JPH02196782A - １，３―ジオキサン誘導体 - Google Patents
１，３―ジオキサン誘導体Info
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- JPH02196782A JPH02196782A JP1109649A JP10964989A JPH02196782A JP H02196782 A JPH02196782 A JP H02196782A JP 1109649 A JP1109649 A JP 1109649A JP 10964989 A JP10964989 A JP 10964989A JP H02196782 A JPH02196782 A JP H02196782A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は液晶表示装置に用いられるネマチック液晶組成
物を構成する成分として有用な１，３ジオキサン誘導体
に関するものである。
物を構成する成分として有用な１，３ジオキサン誘導体
に関するものである。
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） で表わされることを特徴とする１、３−ジオキサン誘導
体。
示す。） で表わされることを特徴とする１、３−ジオキサン誘導
体。
２）請求項１記載の（１）式において１，３−ジオキサ
ン環のトランス配置であるものが６０％以上含まれるこ
とを特徴とする１、３−ジオキサン誘導体。
ン環のトランス配置であるものが６０％以上含まれるこ
とを特徴とする１、３−ジオキサン誘導体。
３）請求項１記載の（１）式において１，３−ジオキサ
ン環がトランス配置であることを特徴とする１、３−ジ
オキサン誘導体。
ン環がトランス配置であることを特徴とする１、３−ジ
オキサン誘導体。
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） で表わされる新規化合物であり、誘電率の異方性（Δε
）が正で大きく、しかも屈折率の異方性（八〇）が小さ
い特徴を有する。したがって、本発明の化合物（１）を
ネマチック液晶組成物の成分として用いることにより駆
動電圧が低く、しかも視角範囲が広い高時分割駆動が可
能な液晶表示装置を提供することができる。
示す。） で表わされる新規化合物であり、誘電率の異方性（Δε
）が正で大きく、しかも屈折率の異方性（八〇）が小さ
い特徴を有する。したがって、本発明の化合物（１）を
ネマチック液晶組成物の成分として用いることにより駆
動電圧が低く、しかも視角範囲が広い高時分割駆動が可
能な液晶表示装置を提供することができる。
液晶表示装置に用いられる液晶相にはコレステリック相
、スメクチック相およびネマチック相があり、これらの
液晶相の電気光学効果を利用した様々な表示方式がある
。また、ネマチック相を用いた液晶表示装置が最も普及
しており、その表示方式には動的散乱型、ゲスト−ホス
ト型、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、スーパーツィス
テッドネマチック型（ＳＴＮ型）、スーパーツィステッ
ド複屈折型（ＳＢＥ型）等がある。そして、これらを作
動させる駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割駆
動方式（単純マトリックス駆動方式）、アクティブマト
リックス駆動方式、２周波駆動方式等が用いられている
。従来、液晶表示装置、特にＴＮ型、ＳＴＮ型等は小型
・薄型化が可能であり、駆動電圧が低く、消費電力が極
端に小さく、受光素子であることから長時間使用しても
目が疲れない等の長所を有する。そこで、これらの特徴
を生かして従来よりウォッチ、電卓、オーディオ機器、
自動車のダツシュボード、電話機、各種計測器等に広く
用いられ、最近ではワードプロセッサーやパーソナルコ
ンピューターのデイスプレィ、液晶テレビ等の画素数か
非常に多い表示装置に応用されつつあり、ＣＲＴに代る
表示装置として注目されている。このように広範囲に応
用されている液晶表示装置に用いられている液晶材料、
特にＴＮ型又はＳＴＮ型の表示方式に用いられるネマチ
ック液晶材料には用途に応じて種々の特性が要求される
が、それらの諸特性をまとめると以下のようになる。
、スメクチック相およびネマチック相があり、これらの
液晶相の電気光学効果を利用した様々な表示方式がある
。また、ネマチック相を用いた液晶表示装置が最も普及
しており、その表示方式には動的散乱型、ゲスト−ホス
ト型、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、スーパーツィス
テッドネマチック型（ＳＴＮ型）、スーパーツィステッ
ド複屈折型（ＳＢＥ型）等がある。そして、これらを作
動させる駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割駆
動方式（単純マトリックス駆動方式）、アクティブマト
リックス駆動方式、２周波駆動方式等が用いられている
。従来、液晶表示装置、特にＴＮ型、ＳＴＮ型等は小型
・薄型化が可能であり、駆動電圧が低く、消費電力が極
端に小さく、受光素子であることから長時間使用しても
目が疲れない等の長所を有する。そこで、これらの特徴
を生かして従来よりウォッチ、電卓、オーディオ機器、
自動車のダツシュボード、電話機、各種計測器等に広く
用いられ、最近ではワードプロセッサーやパーソナルコ
ンピューターのデイスプレィ、液晶テレビ等の画素数か
非常に多い表示装置に応用されつつあり、ＣＲＴに代る
表示装置として注目されている。このように広範囲に応
用されている液晶表示装置に用いられている液晶材料、
特にＴＮ型又はＳＴＮ型の表示方式に用いられるネマチ
ック液晶材料には用途に応じて種々の特性が要求される
が、それらの諸特性をまとめると以下のようになる。
１、着色がなく、光、熱、電気的、化学的に安定である
こと。
こと。
２、ネマチック温度範囲ができるたけ広いこと。
３、電圧−輝度特性のしきい値電圧（Ｖｌｈ）ができる
だけ低く、しかもその温度依存性が小さいこと。
だけ低く、しかもその温度依存性が小さいこと。
４、視角範囲が広いこと。
５、電気光学的な応答速度が速いこと。
これらの特性のうち、１の特性を満足する化合物は非常
に数多く知られているが、２〜５の特性を単一成分の液
晶化合物で満足するものは現在のところ知られていない
。そこで、実用的には複数種類の液晶化合物又はその類
似化合物を適当に混合した液晶組成物を用いて目的を達
しているのが現状である。ここで、液晶類似化合物とは
その化合物の分子形状が液晶化合物に似ているが液晶相
を発現しない化合物をいい、液晶組成物を作る場合にし
ばしば用いられる。
に数多く知られているが、２〜５の特性を単一成分の液
晶化合物で満足するものは現在のところ知られていない
。そこで、実用的には複数種類の液晶化合物又はその類
似化合物を適当に混合した液晶組成物を用いて目的を達
しているのが現状である。ここで、液晶類似化合物とは
その化合物の分子形状が液晶化合物に似ているが液晶相
を発現しない化合物をいい、液晶組成物を作る場合にし
ばしば用いられる。
液晶表示装置においては電源又は高時分割駆動の場合に
は駆動用ＩＣの耐圧に制約があるため駆動電圧はできる
だけ低いことが望まれる。この駆動電圧はＶｌ、で代表
されるので、Ｖｌｈをできるだけ低くすれば良いことに
なる。Ｖｌｈを下げるには△εが正でできるだけ大きな
化合物を混合しているが、従来この目的で用いられる化
合物、例えば（ここで、Ｒは直鎖のアルキル基又はアル
コキシ基を示す。） は液晶組成物のＶｌｈを下げるのには有効であるが、△
ｎが大きい。ところで、４の視角範囲は液晶分子のプレ
チルトに起因するものであり、八〇が小さいほど視角範
囲は広くなることが知られている。
は駆動用ＩＣの耐圧に制約があるため駆動電圧はできる
だけ低いことが望まれる。この駆動電圧はＶｌ、で代表
されるので、Ｖｌｈをできるだけ低くすれば良いことに
なる。Ｖｌｈを下げるには△εが正でできるだけ大きな
化合物を混合しているが、従来この目的で用いられる化
合物、例えば（ここで、Ｒは直鎖のアルキル基又はアル
コキシ基を示す。） は液晶組成物のＶｌｈを下げるのには有効であるが、△
ｎが大きい。ところで、４の視角範囲は液晶分子のプレ
チルトに起因するものであり、八〇が小さいほど視角範
囲は広くなることが知られている。
したがって、上記の化合物は△ｎが大きいので、視角範
囲を狭めてしまう欠点を有していた。
囲を狭めてしまう欠点を有していた。
そこで、本発明の目的はＶｌｈが低く、しかもΔｎが小
さなネマチック液晶組成物を得るのに有用な化合物を提
供することにある。
さなネマチック液晶組成物を得るのに有用な化合物を提
供することにある。
本発明の１，３−ジオキサン誘導体は、一般式（上式中
、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を示す。） で表わされることを特徴とする。
、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を示す。） で表わされることを特徴とする。
また（１）式において１．３−ジオキサン環のトランス
配置であるものが６０％以上含まれることを特徴とする
特 さらに、（１）式において１，３−ジオキサン環がトラ
ンス配置であることを特徴とする。
配置であるものが６０％以上含まれることを特徴とする
特 さらに、（１）式において１，３−ジオキサン環がトラ
ンス配置であることを特徴とする。
（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされる１、３−ジオキサン誘導体であり
、次の製造方法で合成できる。
示す。）で表わされる１、３−ジオキサン誘導体であり
、次の製造方法で合成できる。
Ｒ−Ｂｒ （２） ＣＨ２（ＣＯＯＥ
ｔ） ２ （３）Ｒ−ＣＩ（ＣＯＯＥｔ） ２
（４）Ｒ−ＣＩ（ＣＨ２０１１） ２
（５）（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の
直鎖アルキル基を示す。） 工程１、ブロモアルカン（２）とマロン酸ジエチル（３
）をエタノール中でナトリウムエトキシドを用いて反応
させアルキルマロン酸ジエチル（４）を得る。
ｔ） ２ （３）Ｒ−ＣＩ（ＣＯＯＥｔ） ２
（４）Ｒ−ＣＩ（ＣＨ２０１１） ２
（５）（上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の
直鎖アルキル基を示す。） 工程１、ブロモアルカン（２）とマロン酸ジエチル（３
）をエタノール中でナトリウムエトキシドを用いて反応
させアルキルマロン酸ジエチル（４）を得る。
工程２、アルキルマロン酸ジエチル（４） をＴＨＦ中
でリチウムアルミニウムハライドで還元して２−アルキ
ルプロパン−１，３−ジオール（５）を得る。
でリチウムアルミニウムハライドで還元して２−アルキ
ルプロパン−１，３−ジオール（５）を得る。
工程３．２−アルキルプロパン−１，３−ジオールと３
，４−ジフルオロベンズアルデヒドを水と共沸する溶媒
たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、ト
ルエン等に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、Ｈ
型陽イオン交換樹脂等を触媒に用いて、水分分離器で生
成した水を除きながら、本発明の１，３−ジオキサン誘
導体（１）を得る。
，４−ジフルオロベンズアルデヒドを水と共沸する溶媒
たとえば、塩化メチレン、クロロホルム、ベンゼン、ト
ルエン等に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、Ｈ
型陽イオン交換樹脂等を触媒に用いて、水分分離器で生
成した水を除きながら、本発明の１，３−ジオキサン誘
導体（１）を得る。
ここで得られた１、３−ジオキサン誘導体は１゜３−ジ
オキサン環がトランス体であるものとシス体であるもの
の混合物であり、その生成比率は反応温度、反応時間、
溶媒の種類等の要因により変化するが、一般にトランス
体の方が生成比率が高くなる。また、本来ならば、トラ
ンス体のみを用いるのが理想であるが、シス体の分離が
困難であるため、実用的にはトランス体とシス体の混合
物を用いることとなるが、シス体の許容比率等について
は実施例で述べる。
オキサン環がトランス体であるものとシス体であるもの
の混合物であり、その生成比率は反応温度、反応時間、
溶媒の種類等の要因により変化するが、一般にトランス
体の方が生成比率が高くなる。また、本来ならば、トラ
ンス体のみを用いるのが理想であるが、シス体の分離が
困難であるため、実用的にはトランス体とシス体の混合
物を用いることとなるが、シス体の許容比率等について
は実施例で述べる。
以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
５−ペンチル−２−（３’ 、４’ −ジフルオロフェ
ニル）−１，３−ジオキサン（トランス体とシス体の混
合物）の製造方法。
ニル）−１，３−ジオキサン（トランス体とシス体の混
合物）の製造方法。
工程１ 無水エタノール５００ｃｍ’に金属ナトリウム
２３ｇ （１，０モル）を溶解し、マロン酸ジエチル１
６０ｇ （１，０モル）と１−ブロモペンタン１５１ｇ
（１，０モル）を加え、撹拌しながら７時間還流した
。反応物を室温に冷却し、生成したＮａＢｒを濾別し、
濾液中のエタノールを蒸留して除いた。残液をり６０ホ
ルム５００Ｃｍ３に溶解し、水、５％塩酸、水の順序で
洗浄し、クロロホルムを蒸留して除いた。残った油状物
質を減圧蒸留（ｂ、ｐ、１０３℃／３Ｔｏｒｒ）Ｌ。
２３ｇ （１，０モル）を溶解し、マロン酸ジエチル１
６０ｇ （１，０モル）と１−ブロモペンタン１５１ｇ
（１，０モル）を加え、撹拌しながら７時間還流した
。反応物を室温に冷却し、生成したＮａＢｒを濾別し、
濾液中のエタノールを蒸留して除いた。残液をり６０ホ
ルム５００Ｃｍ３に溶解し、水、５％塩酸、水の順序で
洗浄し、クロロホルムを蒸留して除いた。残った油状物
質を減圧蒸留（ｂ、ｐ、１０３℃／３Ｔｏｒｒ）Ｌ。
てペンチルマロン酸ジエチル１９３ｇ （０，８４モル
）を得た。
）を得た。
工程２ 無水のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４２０ｃ
ｍ’にリチウムアルミニウムハライド３５ｇ （０，９
２モル）を分散し、撹拌しながらペンチルマロン酸ジエ
チル１９３ｇ （０，８４モル）をＴＨＦがおだやかに
還流する程度の速さで滴下し、撹拌下に３時間還流した
。反応物を水冷し、水１０％を含有したＴＨＦを発泡し
なくなるまで加え、濃塩酸５００ｃｍ’を加えた。油層
を分離し、水層をエーテル２００ｃｍ’で３回抽出し、
油層と合したエーテル層を飽和食塩水で洗浄した。
ｍ’にリチウムアルミニウムハライド３５ｇ （０，９
２モル）を分散し、撹拌しながらペンチルマロン酸ジエ
チル１９３ｇ （０，８４モル）をＴＨＦがおだやかに
還流する程度の速さで滴下し、撹拌下に３時間還流した
。反応物を水冷し、水１０％を含有したＴＨＦを発泡し
なくなるまで加え、濃塩酸５００ｃｍ’を加えた。油層
を分離し、水層をエーテル２００ｃｍ’で３回抽出し、
油層と合したエーテル層を飽和食塩水で洗浄した。
エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルを
蒸留して除いた。残液を減圧蒸留（ｂ、 ｐ。
蒸留して除いた。残液を減圧蒸留（ｂ、 ｐ。
１２０℃／２Ｔｏｒｒ）して２−ペンチルプロパン−１
，３−ジオール８３ｇ （０，５７モル）を得た。
，３−ジオール８３ｇ （０，５７モル）を得た。
工程３２−ペンチルプロパン−１，３−ジオール８３ｇ
（０，５７モル）と３，４−ジフルオロベンズアルデ
ヒド（アルドリッチ社製）８１ｇ（鉤 ５７モル）とｐ
−１ルエンスルホン酸４゜９ｇ （０，０２モル）をベ
ンゼン２８５ｃｍ３に溶解し、水分分離器をとりつけて
生成した水を除きながら５時間還流した。反応液を水、
５％ＮａＨＣＯ３水溶液、水の順序で洗浄し、ベンゼン
を蒸留して除いた。残った油状物質の減圧蒸留（ｂ。
（０，５７モル）と３，４−ジフルオロベンズアルデ
ヒド（アルドリッチ社製）８１ｇ（鉤 ５７モル）とｐ
−１ルエンスルホン酸４゜９ｇ （０，０２モル）をベ
ンゼン２８５ｃｍ３に溶解し、水分分離器をとりつけて
生成した水を除きながら５時間還流した。反応液を水、
５％ＮａＨＣＯ３水溶液、水の順序で洗浄し、ベンゼン
を蒸留して除いた。残った油状物質の減圧蒸留（ｂ。
ｐ、１４０℃／３．５Ｔｏ ｒ ｒ）して５−ペンチル
−２−（３’ 、４’−ジフルオロフェニル）−１，３
−ジオキサンのトランス体とシス体の混合物（混合比は
トランス体：シス体−８０： ２０）１２１ｇ （０，
４５モル）を得た。この混合物は室温で等方性であった
。
−２−（３’ 、４’−ジフルオロフェニル）−１，３
−ジオキサンのトランス体とシス体の混合物（混合比は
トランス体：シス体−８０： ２０）１２１ｇ （０，
４５モル）を得た。この混合物は室温で等方性であった
。
同様にして
５−エチル−２−（３’ 、４’ −ジフルオロフェニ
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス−７０：３
０）ｂ、ｐ、１１０℃／ ３ ｍ ｍ Ｈｇ５−プロピ
ル−２−（３’ 、４’ −ジフルオロフェニル）−１
，３−ジオキサン（トランス：シス−７５：２５）ｂ、
ｐ、１２０℃／ ３ ｍ ｍ Ｈｇ５−ブチル−２−（
３’ 、４’ −ジフルオロフェニル）−１，３−ジオ
キサン（トランス：シス＝７７：２３）ｂ、ｐ、１２８
℃／３ｍｍＨｇ５−へキシル−２−（３’ 、４’ −
ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン（トランス
：シス−８１： １９）ｂ、ｐ、１５０℃／ ４ ｍ
ｍ Ｈｇ５−へブチル−２−（３’ 、４’ −ジフル
オロフェニル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス
−８１：１９）ｂ、ｐ、１６４℃／ ４ ｍ ｍ Ｈｇ
５−オクチル−２−（３’ 、４’ −ジフルオロフ
ェニル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス−８０
：２０）ｂ、ｐ、１７３℃／ ３ ｍ ｍ Ｈｇを製造
した。これらの混合物は室温で等方性液体であった。
ル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス−７０：３
０）ｂ、ｐ、１１０℃／ ３ ｍ ｍ Ｈｇ５−プロピ
ル−２−（３’ 、４’ −ジフルオロフェニル）−１
，３−ジオキサン（トランス：シス−７５：２５）ｂ、
ｐ、１２０℃／ ３ ｍ ｍ Ｈｇ５−ブチル−２−（
３’ 、４’ −ジフルオロフェニル）−１，３−ジオ
キサン（トランス：シス＝７７：２３）ｂ、ｐ、１２８
℃／３ｍｍＨｇ５−へキシル−２−（３’ 、４’ −
ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサン（トランス
：シス−８１： １９）ｂ、ｐ、１５０℃／ ４ ｍ
ｍ Ｈｇ５−へブチル−２−（３’ 、４’ −ジフル
オロフェニル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス
−８１：１９）ｂ、ｐ、１６４℃／ ４ ｍ ｍ Ｈｇ
５−オクチル−２−（３’ 、４’ −ジフルオロフ
ェニル）−１，３−ジオキサン（トランス：シス−８０
：２０）ｂ、ｐ、１７３℃／ ３ ｍ ｍ Ｈｇを製造
した。これらの混合物は室温で等方性液体であった。
実施例２
５−ペンチルー２− （３’ 、４’ −ジフルオロフ
ェニル）−１，３−ジオキサン製造における溶媒の効果
。
ェニル）−１，３−ジオキサン製造における溶媒の効果
。
実施例１の工程１．２で得られた２−ペンチルプロパン
−１，３−ジオール１１． ８ｇ （０，１０モル）と
３．４−ジフルオロベンズアルデヒド１４．２ｇ （０
，１０モル）とｐ−）ルエンスルホン酸０．９ｇ （０
，００５モル）をそれぞれ塩化メチレン（ｂ、ｐ、
℃）、クロロホルム（ｂ、ｐ、 ”Ｃ）、トルエ
ン（ｂ、ｐ、 ”Ｃ）に溶解し、実施例１の工程３
と同様にして５−ペンチル−２−（３’ 、４’ −ジ
フルオロフェニル）−１，３−ジオキサンの混合物を製
造した。それぞれの溶媒における収率とトランス体とシ
ス体の比率を第１表に示した。したがって、第１表の結
節１表 実用的にはトランス体が６０％以上の本発明の混合物を
得ることができる。
−１，３−ジオール１１． ８ｇ （０，１０モル）と
３．４−ジフルオロベンズアルデヒド１４．２ｇ （０
，１０モル）とｐ−）ルエンスルホン酸０．９ｇ （０
，００５モル）をそれぞれ塩化メチレン（ｂ、ｐ、
℃）、クロロホルム（ｂ、ｐ、 ”Ｃ）、トルエ
ン（ｂ、ｐ、 ”Ｃ）に溶解し、実施例１の工程３
と同様にして５−ペンチル−２−（３’ 、４’ −ジ
フルオロフェニル）−１，３−ジオキサンの混合物を製
造した。それぞれの溶媒における収率とトランス体とシ
ス体の比率を第１表に示した。したがって、第１表の結
節１表 実用的にはトランス体が６０％以上の本発明の混合物を
得ることができる。
実施例３
実施例１で得られた混合物からトランス体のみを分離す
ることを試みた。まず、再結晶により分離しようとした
が結晶が析出せず、再結晶による分離はできなかった。
ることを試みた。まず、再結晶により分離しようとした
が結晶が析出せず、再結晶による分離はできなかった。
そこで、分取液体クロマトグラフ（日立６５５形）とＣ
１８タイプで粒径７μｍの直径５ｃｍ長さ２５ｃｍの逆
相カラム（メルク社製）を用い、溶媒としてメタノール
：水−８５：１５を用いて分離した。しかし、この方法
によってもＲ−Ｃ２Ｈ９の化合物は分離できなかった。
１８タイプで粒径７μｍの直径５ｃｍ長さ２５ｃｍの逆
相カラム（メルク社製）を用い、溶媒としてメタノール
：水−８５：１５を用いて分離した。しかし、この方法
によってもＲ−Ｃ２Ｈ９の化合物は分離できなかった。
第２表にトランス−５−アルキル−２−（３’ 、４’
−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサンの融点（
ｍ、 ｐ、 ）を示した。
−ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサンの融点（
ｍ、 ｐ、 ）を示した。
果と実施例１においてアルキル基が短かくなるとシス体
の生成比率が増加することを考慮しても、第２表 組成物のネマチック相−等方性液体転移点（Ｎ−１点）
を測定した結果を第３表に示した。実施例３において、
分取液体クロマトグラフによりトラ第３表 実施例４ 実施例３で分離した５−ベンチルー２− （３’４′−
ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサンのトランス
体とシス体をそれぞれ２０：８０．４０ ： ６０．６
０：４０．８０ ： ２０の比率で混合した。これらと
シス体とトランス体の６種類のサンプルを市販の液晶組
成物ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）に１０重量％づつ
混合した液晶組成物それぞれＡ−０、Ａ−２０ＳＡ−４
０，Ａ−６０、Ａ−８０、Ａ−１００を作った。これら
のシス体の分離を行ったが、実用的には分取液体クロマ
トグラフで分離することはコスト的にも製造量的にも困
難である。したがって、実用可能な液晶組成物を作るた
めには製造したときのシス体とトランス体の混合物をそ
のまま用いる必要がある。
の生成比率が増加することを考慮しても、第２表 組成物のネマチック相−等方性液体転移点（Ｎ−１点）
を測定した結果を第３表に示した。実施例３において、
分取液体クロマトグラフによりトラ第３表 実施例４ 実施例３で分離した５−ベンチルー２− （３’４′−
ジフルオロフェニル）−１，３−ジオキサンのトランス
体とシス体をそれぞれ２０：８０．４０ ： ６０．６
０：４０．８０ ： ２０の比率で混合した。これらと
シス体とトランス体の６種類のサンプルを市販の液晶組
成物ＺＬＩ−１５６５（メルク社製）に１０重量％づつ
混合した液晶組成物それぞれＡ−０、Ａ−２０ＳＡ−４
０，Ａ−６０、Ａ−８０、Ａ−１００を作った。これら
のシス体の分離を行ったが、実用的には分取液体クロマ
トグラフで分離することはコスト的にも製造量的にも困
難である。したがって、実用可能な液晶組成物を作るた
めには製造したときのシス体とトランス体の混合物をそ
のまま用いる必要がある。
しかし、第３表かられかるようにシス体があまり多量に
含まれるとＮ−１点が下ってしまう。実用的にはＮ−１
点は最低でも５０℃は必要とされるので、シス体の含有
比率は４０％以下、即ちトランス体が６０％以上含まれ
ることが望ましい。
含まれるとＮ−１点が下ってしまう。実用的にはＮ−１
点は最低でも５０℃は必要とされるので、シス体の含有
比率は４０％以下、即ちトランス体が６０％以上含まれ
ることが望ましい。
応用例
シス体とトランス体とシス体の混合物（トランス：シス
−８０：２０）をそれぞれ１０重量％混合しだ液晶組成
物〔１〕、〔２〕を作った。また比較液晶組成物〔１〕 液晶組成物〔２〕 次に厚さ８μｍのＴＮ型セルに封入し交流スタテ液晶組
成物〔比較１〕 ＺＬＩ−１５６５９０重量％ Ｃ５Ｈ＋＋＋炬：３Ｎ １０ ”液晶組成物〔比
較２〕 ＺＬＩ−１５６５９０重量％ イック駆動で２５℃の電圧−輝度特性を測定ししきい値
電圧Ｖ、、（輝度が１０％となるときの電圧）を求めた
。これらの結果を第４表にまとめた。
−８０：２０）をそれぞれ１０重量％混合しだ液晶組成
物〔１〕、〔２〕を作った。また比較液晶組成物〔１〕 液晶組成物〔２〕 次に厚さ８μｍのＴＮ型セルに封入し交流スタテ液晶組
成物〔比較１〕 ＺＬＩ−１５６５９０重量％ Ｃ５Ｈ＋＋＋炬：３Ｎ １０ ”液晶組成物〔比
較２〕 ＺＬＩ−１５６５９０重量％ イック駆動で２５℃の電圧−輝度特性を測定ししきい値
電圧Ｖ、、（輝度が１０％となるときの電圧）を求めた
。これらの結果を第４表にまとめた。
第４表
（トランス：シス−８０＋２０ ）
晶組成物〔比較１〕、〔比較２〕を作った。これらの組
成物の屈折率の異方性（八〇）を測定した。
成物の屈折率の異方性（八〇）を測定した。
以上述べたように、本発明の化合物を従来の液晶組成物
と混合することにより屈折率の異方性が小さく、しかも
駆動電圧が低い液晶組成物が得られることかわかった。
と混合することにより屈折率の異方性が小さく、しかも
駆動電圧が低い液晶組成物が得られることかわかった。
以
上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （上式中、Ｒは炭素原子数が１〜８の直鎖アルキル基を
示す。） で表わされることを特徴とする１，３−ジオキサン誘導
体。 ２）請求項１記載の（１）式において１，３−ジオキサ
ン環のトランス配置であるものが６０％以上含まれるこ
とを特徴とする１，３−ジオキサン誘導体。 ３）請求項１記載の（１）式において１，３−ジオキサ
ン環がトランス配置であることを特徴とする１，３−ジ
オキサン誘導体。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/500,985 US5026879A (en) | 1989-04-28 | 1990-03-20 | 1,3-dioxane derivatives and composition including same |
| EP90303186A EP0395220B1 (en) | 1989-04-28 | 1990-03-26 | 1,3-dioxane derivative |
| DE69016084T DE69016084T2 (de) | 1989-04-28 | 1990-03-26 | 1,3-Dioxanederivate. |
| KR1019900005860A KR900016184A (ko) | 1989-04-28 | 1990-04-26 | 1, 3-디옥산 유도체 |
| HK102197A HK102197A (en) | 1989-04-28 | 1997-06-26 | 1,3-dioxane derivative |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63-275000 | 1988-10-31 | ||
| JP27500088 | 1988-10-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02196782A true JPH02196782A (ja) | 1990-08-03 |
| JPH064621B2 JPH064621B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17549497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1109649A Expired - Fee Related JPH064621B2 (ja) | 1988-10-31 | 1989-04-28 | １，３―ジオキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064621B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006036719A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
| JP2007031373A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
-
1989
- 1989-04-28 JP JP1109649A patent/JPH064621B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006036719A (ja) * | 2004-07-29 | 2006-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
| JP2007031373A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064621B2 (ja) | 1994-01-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |