JPH02198450A - 電子写真用感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中に
特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来、電子写真方式において使用される感光体の光導電
性素材として用いられているものにセレン、硫化カドミ
ウム、酸化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう「電
子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をまず暗
所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次いで像
露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて静電
潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と高分
子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子（トナ
ー）で現像し可視化して画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。

このような電子写真法において感光体に要求される基本
的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電でき
ること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこと、
（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめうろこ
となどがあげられる。

ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所をも
っていると同時に、さまざまな欠点をも有しているのが
実状である。例えば、現在広く用いられているセレンは
前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性が
なく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機械
的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠点
もある。

硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分
散させて感光体として用いられているが、平滑性、硬度
、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができない。

近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろいろ
な有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実用
に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニル
カルバゾールと２．４．７−ドリニトロフルオレンー９
−オンとからなる感光体（米国特許第３４８４２３７号
明細書に記載）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリ
リウム塩系色素で増感してなる感光体（特公昭４ｇ−２
５６５８号公報に記載）、有機顔料を主成分とする感光
体（特開昭４７−３７５４３号公報に記載）、染料と樹
脂とからなる共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭４
７−１０７３５号公報に記載）、１〜リフ工ニルアミン
化合物を色素増感してなる感光体（米国特許第３，１８
０，７３０号）、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとアミ
ン誘導体を電荷輸送材料として用いる感光体（特開昭５
８−１１５５号公報）などである。

これらの感光体は優れた特性を有しており実用的にも価
値が高いと思われるものであるが、電子写真法において
、感光体に対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、
これらの要求を十分に満足するものが得られていないの
が実状である。また米国特許第３，２６５，４９６号、
特公昭３９−１１５４６号公報。

特開昭５３−２７０３３号公報に記載されている多官能
第３アミン化合物、なかでもベンジジン系化合物が電子
写真感光体用の光導電材料として優れていることが知ら
れているが、これらの化合物は接着樹脂への溶解度が低
く感光層中で結晶化する問題がある。これを改良する為
に例えば特開昭６２−１１２１６４号公報では他の低分
子化合物と併用することにより結晶化をおさえる試みが
なされている。一方、ポリス（ビフェニリル）アミン系
化合物として、Ｎ。

Ｎ−ビス（［１，１’−ビフェニル〕−４−イル）−（
１，１’−ビフェニル〕−４アミン並びにＮ−［１，１
’−ビフェニルツー４イル−Ｎ−（４−メトキシフェニ
ル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（Ｊ、Ｐ
ｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、　３１７　（２）２８４Ｐ、　
１９７５年）が知られているが、光導電材料として用い
られた例はない。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々の
欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を十
分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本発
明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行なえ
、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供すること
にある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で
表わされるポリス（ビフェニリル）アミン化合物の少く
とも１種を有効成分として含有する感光層を有すること
を特徴とする電子写真用感光体が提供される。

（式中、Ｒ１及びＲ２は水素原子、アミノ基、置換もし
くは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、チオ
アルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無置換
のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のア
リール基を、Ｒ′″及びＲ４は水素原子、アルコキシ基
、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン原子を
表わす。

Ａｒは、置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基又は
置換もしくは無置換の複素環基を表わす。） 本発明において感光層に含有させる前記一般式（１）で
表わされるポリス（ビフェニリル）アミン化合物は、下
記のように、ハロゲン化アリール化合物（Ａ）とアリー
ルアミン化合物（Ｂ）を銅粉、酸化銅あるいはハロゲン
化銅などと縮合反応中に生ずるハロゲン化水素を中和す
るのに十分な量のアルカリ塩を加え、溶媒中又は無溶媒
下で窒素雰囲気下、１５０〜２５０℃程度の温度におい
て反応させることにより製造することができる。

Ａｒ’−Ｘ　＋　Ｈ２Ｎ−Ａｒ　−＋　　Ａｒ’−Ｎ−
Ａｒ（Ａ）　　　　　（Ｂ）　　　　　　　ＡｒＡｒ−
Ｘ　＋　Ａｒ’　　Ｎ−Ａｒ″→　Ａｒ’　−Ｎ　−Ａ
ｒ１Ａｒ 更に具体的には例えば、一般式（ＩＩ）Ａｒ−Ｘ（ＩＩ
） （式中、Ａｒは前と同じ。Ｘはハロゲンを表わす。）で
表わされるハロゲン化アリール化合物と一般式（式中、
Ｒ１，Ｒ”、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ。）で表わされ
るアミノ化合物あるいは、一般式（■′）（Ｘはハロゲ
ンを表わし、Ｒ１，Ｒ３は前記と同じ。）で表わされる
ハロゲン化アリール化合物と一般式％式％（） （Ａｒは前記と同じ） で表わされるアリールアミン化合物を銅粉、酸化銅ある
いは、ハロゲン化銅などと縮合反応中に生するハロゲン
化水素を中和するのに十分な量のアルカリ塩を加え、溶
媒中、又は無溶媒下で、窒素雰囲気下、１５０〜２５０
℃程度の温度において反応させること等により製造する
ことができる。

前記合成法で得られる一般式（１）で示されるポリス（
ビフェニリル）アミン化合物を以下に例示する。

本発明の感光体は、上記のようなポリス（ビフェニリル
）アミン化合物の１種又は２種以上を感光層２（２’　
、２″、２”又は２＃ＬＩ）に含有させたものであるが
、これらポリス（ビフェニリル）アミン化合物の応用の
仕方によって第１図、第２図、第３図、第４図あるいは
第５図に示したごとくに用いることができる。

第１図における感光体は導電性支持体１上にポリス（ビ
フェニリル）アミン化合物、増感染料および結合剤（結
着樹脂）よりなる感光層２が設けられたものである。こ
こでのポリス（ビフェニリル）アミン化合物は光導電性
物質として作用し、光減衰に必要な電荷担体の生成およ
び移動はポリス（ビフェニリル）アミン化合物を介して
行なわれる。しかしながら、ポリス（ビフェニリル）ア
ミン化合物は光の可視領域においてほとんど吸収を有し
ていないので、可視光で画像を形成する目的のためには
可視領域に吸収を有する増感染料を添加して増感する必
要がある。

第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３をポリス（ビフェニリル）アミン化合物と結合剤
とからなる電荷搬送媒体４の中に分散せしめた感光Ｎ２
′が設けられたものである。ここでのポリス（ビフェニ
リル）アミン化合物は結合剤（又は、結合剤及び可塑剤
）とともに電荷搬送媒体を形成し、一方、電荷発生物質
３（無機又は有機顔料のような電荷発生物質）が電荷担
体を発生する。

この場合、電荷搬送媒体４は主として電荷発生物質３が
発生する電荷担体を受入れ、これを搬送する作用を担当
している。そして、この感光体にあっては電荷発生物質
とポリス（ビフェニリル）アミン化合物とが、たがいに
、主として可視領域において吸収波長領域が重ならない
というのが基本的条件である。これは、電荷発生物質３
に電荷担体を効率よく発生させるためには電荷発生物質
表面まで、光を透過させる必要があるからである。

般式（１）で表わされるポリス（ビフェニリル）アミン
化合物は可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領
域の光線を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３
と組合わせた場合、特に有効に電荷搬送物質として働く
のがその特長である。

第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発生
物質３を主体とする電荷発生Ｍ５と、ポリス（ビフェニ
リル）アミン化合物を含有する電荷搬送層４との積層か
らなる感光層２“が設けられたものである。この感光体
では、電荷搬送層４を透過した光が電荷発生Ｎ５に到達
し、その領域で電荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬
送層４は電荷担体の注入を受け、その搬送を行なうもの
で、光減衰に必要な電荷担体の発生は、電荷発生物質３
で行なわれ、また電荷担体の搬送は、電荷搬送Ｍ４（主
としてポリス（ビフェニリル）アミン化合物が働く）で
行なわれる。こうした機構は第２図に示した感光体にお
いてした説明と同様である。

第４図における感光体は第３図の電荷発生Ｍ５とポリス
（ビフェニリル）アミン化合物を含有する電荷搬送層４
の積層順を逆にしたものであり、その電荷担体の発生及
び搬送の機構は上記の説明と同様にできる。この場合機
械的強度を考慮し第５図の様に電荷発生層５の上に保護
ＷＪ６を設けることもできる。

実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した感
光体であれば、結合剤を溶がした溶液にポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物の１種又は２種以上を溶解し、更
にこれに増感染料を加えた故をつくり、これを導電性支
持体１上に塗布し乾燥して感光層２を形成すればよい。

感光層の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０μｍ
が適当である。感光層２に占めるポリス（ビフェニリル
）アミン化合物の量は３０〜７０重景％、重量しくは約
５０重量２であり、また、感光層２に占める増感染料の
量は０．１〜５重量ｒ、好ましくは０．５〜３重量２で
ある。

増感染料としては、ブリリアントグリーン、ビクトリア
ブルーＢ、メチルバイオレット、クリスタルバイオレッ
ト、アシッドバイオレット６Ｂのようなトリアリールメ
タン染料、ローダミンＢ、ローダミン６Ｇ、ローダミン
Ｇエキストラ、エオシンＳ、エリトロシン、ローズベン
ガル、フルオレセインのようなキサンチン染料、メチレ
ンブルーのようなチアジン染料、シアニンのようなシア
ニン染料、２．６−ジフェニル−４−（Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアミノフェニル）チアピリリウムパークロレ−１〜、
ベンゾビリリウム塩（特公昭４８−２５６５８号公報に
記載）などのピリリウム染料などが挙げられる。なお、
これらの増感染料は単独で用いられても２種以上が併用
されてもよい。

また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又は
２種以上のポリス（ビフェニリル）アミン化合物と結合
剤とを溶解した溶液に電荷発生物質３の微粒子を分散せ
しめ、これを導電性支持体１上に塗布し乾燥して感光層
２′を形成すればよい。

感光層２′の厚さは３〜５０μｍ、好ましくは５〜２０
μｍが適当である。感光層２′に占めるポリス（ビフェ
ニリル）アミン化合物の量は１０〜９５重量％、好まし
くは３０〜９０重量％であり、また、感光層２′に占め
る電荷発生物質３の量は０．１〜５０重量％、好ましく
は１〜２０重量％である。電荷発生物質３としては、例
えばセレン、セレン−テルル、硫化カドミウム、硫化カ
ドミウム−セレン、α−シリコンなどの無機顔料、有機
顔料としては例えばシーアイピグメントブルー２５（カ
ラーインデックスＣＩ　２１１８０）、シーアイピグメ
ントレット４１（ＣＩ　２１２００）、シーアイアシッ
ドレッド５２（ＣＩ　４５１００）、シーアイベーシッ
クレッド３（ＣＩ　４５２１０）、カルバゾール骨格を
有するアゾ顔料（特開昭５３−９５０３３号公報に記載
）、ジスチリルベンゼン骨格を有するアゾ顔料（特開昭
５３−１３３４４５号公報）、トリフェニルアミン骨格
を有するアゾ顔料（特開昭５３−１３２３４７号公報に
記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔料（特
開昭５４−２１７２８号公報に記載）、オキサジアゾー
ル骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１２７４２号公
報に記載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開
昭５４−２２８３４号公報に記載）、ビススチルベン骨
格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１７７３３号公報に
記載）、ジスチリルオキサジアゾール骨格を有するアゾ
顔料（特開昭５４−２１２９号公報に記載）、ジスチリ
ルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭５４−１
４９６７号公報に記載）などのアゾ顔料、例えばシーア
イピグメントブルー１６（ＣＩ　７４１００）などのフ
タロシアニン系顔料、例えばシーアイバットブラウン５
（ＣＩ　７３４１０）、シーアイバラ１−ダイ（ＣＩ　
７３０３０）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢ（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ
（バイエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられ
る。なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても
２種以上が併用されてもよい。

更に、第３図に示した感光体は作製するには、導電性支
持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、電
荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解した
適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかして
、更に必要であればパフ研磨などの方法によって表面仕
上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、こ
の上に１種又は２種以上のポリス（ビフェニリル）アミ
ン化合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電
荷搬送層４を形成すればよい。なお、ここで電荷発生層
５の形成に用いられる電荷発生物質は前記の感光層２′
の説明においてしたのと同じものである。

電荷発生Ｎ５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２ｐ以下
であり、電荷搬送Ｎ４の厚さは３〜５０μｍ、好ましく
は５〜２０μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は１０〜９５重量％、好ましくは５０〜９０
重量％程度である。また、電荷搬送層４に占める化合物
の量は１０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％
である。第４図に示した感光体を作成するには、導電性
支持体１上にポリス（ビフェニリル）アミン化合物と結
合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥して電荷搬送層４
を形成したのち、この電荷搬送層の上に電荷発生層物質
の微粒子を、必要によって結合剤を溶解した溶媒中に分
散した分散液をスプレー塗工等の方法で塗布乾燥して電
荷発生層５を形成すればよい。電荷発生層あるいは電荷
搬送層の量比は第３図で説明した内容と同様である。こ
のようにして得られた感光体の電荷発生層５の上に更に
適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方法により保護Ｍ６
を形成することにより第５図に示す感光体を作成できる
。ここで用いる樹脂としては、後記する結合剤が使用で
きる。

なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性支
持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、アル
ミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィルム、
あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。また、
結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリエス
テル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネートな
どの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレン、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミドのよ
うなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性でかつ接
着性のある樹脂はすべて使用できる。

必要により可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした
可塑剤としてはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェ
ニル、ジメチルナフタリン、ジブチルフタレートなどが
例示できる。

更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性支
持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ層
を設けることができる。これらの層に用いられる材料と
しては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミニ
ウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。

本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に帯
電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、紙
などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、ま
た可撓性に富むなどの優れた利点を有している。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実施
例において部はすべて重量部である。

〔一般式（１）の化合物の合成〕 〔化合物Ｎα２の合成例〕 ４′−ヨード−４−メチル−［１，１’−ビフェニル１
８．８２ｇ（３０ｍｍｏＱ）　、Ｐ−ｌ−ルイジン１．
６１ｇ（１５ｍｍｏＱ）、炭酸カリウム６．２２ｇ及び
銅粉０．４８ｇにニトロベンゼン６０ｍｍｏＱを加え窒
素気流下、エステル管で共沸脱水しながら２１０〜２１
１℃で２０時間撹拌した。室温まで放冷した後、セライ
トを用いてろ過し、ろ液を減圧下でニトロベンゼンを留
去した後、残渣をエーテルで抽出、水洗し、ついで硫酸
マグネシウムで乾燥し、更に減圧濃縮して暗褐色の油状
物を得た。これをシリカゲルカラム処理（溶離液；トル
エン−ｎ−ヘキサン混合溶媒）し、エタノール−酢酸エ
チル混合溶媒から再結晶して、無色剣状結晶の４′−メ
チル−Ｎ−（４′−メチル−（１，１’−ビフェニルツ
ー４−イル）−Ｎ−（４−メチルフェニル）−（１，１
’−ビフェニル〕−４−アミン（化合物Ｎα２）１．７
６ｇ（収率２６．７％）を得た。融点は１４７．０〜１
４８．０℃であった。元素分析値はＣ３３Ｈ２，Ｎとし
て下記の通りであった。

０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％ 実測値　　９０．２８　　　６，６９　　　３．０２計
算値　　９０．１６　　　６．６５　　　３．１９〔化
合物Ｎα１０８の合成例〕 ４′−アミノビフェニル２．１２ｇ（１２，５ｍｍｏＱ
）、４−エチル−４′−ヨード−（１，１’−ビフェニ
ル）８．　ｌ１ｇ（２６，３ｍｍｏＵ炭酸カリウム３．
６５ｇ及び銅粉０．１．ｇにニトロベンゼン８０ｍｆｌ
を加え窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら２０
９℃で２５時間撹拌した。室温まで放冷した後、セライ
１〜を用いてろ過し、ろ液中の二１−口ベンゼンを減圧
下で留去した。残渣をシリカゲルカラム処理（溶離液；
１回目トルエン、２回目トルエンー〇−ヘキサン混合溶
媒）後、エタノール−Ｃ−ヘキサン混合溶媒から再結晶
して、無色板状結晶のＮ、Ｎ−ビス（４′−エチル−［
１，１’−ビフェニルゴー４′−イル）−［１，１’−
ビフェニル〕−４−アミン（化合物Ｎα１０８）　１．
４０ｇ（収率２１．逐）を得た。融点は１５２．０〜１
５３．０℃であった。元素分析値はＣ４゜Ｈ，５Ｎとし
て下記の通りであった。

０％　　　　　Ｎ％　　　　　Ｎ％ 実測値　　９０．５７　　　６．６２　　　２．５８計
算値　　９０．６ｇ　　　　６．６７　　　２．６４〔
化合物Ｎα６４の合成例〕 ｐ−アセトトルイジン１４．９２ｇ（０，１００ｍｏＱ
）、４−エチル−４′−ヨード−（１，１’−ビフェニ
ル）　３６．９８ｇ−（０，１２０ｍｏ幻、炭酸カリウ
ム４１．４６ｇ及びヨウ化銅９．５２ｇにニトロベンゼ
ン１２０ｍＱを加え窒素気流下、エステル管で共沸脱水
しながら２１３〜２１４℃で８時間撹拌した。室温まで
放冷した後ｍセライトを用いてろ過し、ろ液中のニトロ
ベンゼンを減圧下で留去した。

残渣をトルエンにて抽出、水洗し、ついで、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、更に減圧濃縮して暗褐色の油状物を得
た。これをシリカゲルカラム処理（溶離液；トルエン−
酢酸エチル混合溶媒）し、薄褐色のＮ−アセチル−Ｎ−
（４−メチルフェニル）−４′−エチル−［１，１’−
ビフェニル〕−４−アミン２０．１６ｇ（収率６１．２
％）を得た。融点は９８．０〜９９．０℃であった。

次に、Ｎ−アセチル−Ｎ−（４−メチルフェニル）−４
′エチル−（１，１’−ビフェニル〕−４−アミン１９
．９６ｇにエタノール１５０−１濃塩酸１５０Ｔｄ１を
加え、７時間還流、撹拌をおこなった。得られた反応溶
液を、氷水ＩＱに入れトルエン抽出し、有機層を水で２
回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で１回、水で２回洗
浄し、硫酸マグネシウムで乾燥をおこない、更に減圧濃
縮して、褐色結晶を得た。これをシリカゲルカラム処理
（溶離液；トルエン）し、ｎ−ヘキサン−トルエン混合
溶媒から再結晶して、無色板状結晶の４′エチル−Ｎ−
（４−メチルフェニル）−Ｄ、１’−ビフェニル〕−４
−アミン１５．８４ｇ（収率９１．ｏ幻を得た。融点は
１３２゜５〜１３３．０℃であった。

こうして得られた４′−エチル−Ｎ−（４−メチルフェ
ニル）−［１，１’ビフェニル］−４−アミン４．３１
ｇ（１５，０ｍｍ。

Ｑ）に４′−ヨード−４′−メトキシ−［１，１’ビフ
エニル〕５゜５８ｇ　（１８、０ｍｍｏＱ）、炭酸カリ
ウム４．１５ｇ、銅粉０．４８ｇ、ニトロベンゼン６Ｍ
を加え、窒素気流下、エステル管で共沸脱水しながら２
１０°Ｃで１１時間撹拌した。

室温まで放冷した後、セライトを用いてろ過し、ろ液中
のニトロベンゼンを留去した後、残渣をトルエンで抽出
、水洗し、ついで硫酸マグネシウムで乾燥し、更に減圧
濃縮して橙褐色結晶を得た。

これをシリカゲルカラム処理（溶離液：Ｃ−ヘキサント
ルエン）し、エタノール−トルエン混合溶媒から再結晶
して無色針状結晶の４′−エチル−Ｎ−（４’−メトキ
シ−（１，１’−ビフェニルツー４−イル）−Ｎ−（４
−メチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル〕−４−
アミン（化合物Ｎα６４）４．００ｇ（収率５６．８幻
を得た。融点は１５９．５〜１６１゜５℃であった。元
素分析値はＣ３４Ｈ３１ＮＯとして下記の通りであった
。

６％　　　　　Ｈ％　　　　　Ｎ％ 実測値　　８７．００　　　６．６２　　　２．７８計
算値　　８６．９５　　　６，６５　　　２．９８実施
例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメン
トブルー２５、ＣＩ　２１１８０）７６部、ポリエステ
ル樹脂（バイロン２００、■東洋紡績製）の２％テトラ
ヒドロフラン溶液１２６０部およびテトラヒドロフラン
３７００部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散
液をアルミニウム蒸着したポリエステルベースよりなる
導電性支持体のアルミニウム面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層
を形成した。

一方、電荷搬送物質としてはＮα２のポリス（ビフェニ
リル）アミン化合物２部、ポリカーボネート樹脂（パン
ライトに１３００、■音大製）２部およびテトラヒドロ
フラン１６部を混合溶解して溶液とした後、これを前記
電荷発生層上にドクターブレードを用いて塗布し、８０
℃で２分間、ついで１２０℃で５分間乾燥して厚さ約２
０μｍの電荷搬送層を形成せしめて感光体Ｎα１を作成
した。

実施例２〜５５ 電荷発生物質および電荷搬送物質〔ポリス（ビフェニリ
ル）アミン化合物〕を表−１に示したものに代えた以外
は実施例１とまったく同様にして感光体Ｎα２〜５５を
作成した。

４ヰ 実施例５６ 厚さ約３００μｍのアルミニウム板上にセレンを厚さ約
１声に真空蒸着して電荷発生層を形成せしめた。次いで
Ｎｎ２のポリス（ビフェニリル）アミン化合物２部、ポ
リエステル樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシ
ブ４９０００）３部およびテトラヒドロフラン４５部を
混合、溶解して電荷搬送層形成液をつくり、これを上記
の電荷発生層（セレン蒸着層）上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥した後、減圧下で乾燥して厚さ
約１０μｍの電荷搬送層を形成せしめて、本発明の感光
体Ｎα５６を得た。

実施例５７ セレンの代りにペリレン系顔料 を用いて電荷発生層（但し、厚さは約０．６μｍ）を形
成した、かつ電荷搬送物質としてポリス（ビフェニリル
）アミン化合物Ｎα２を用いた以外は実施例５６とまっ
たく同様にして感光体Ｎα５７を作成した。

実施例５８ ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部に
テトラヒドロフラン１５８部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにＮα２のポリス（ビフ
ェニリル）アミン化合物１２部、ポリエステル樹脂（デ
ュポン社製ポリエステルアドヒーシブ４９０００）　１
８部を加えて、さらに混合して得た感光層形成液を、ア
ルミニウム蒸着ポリエステルフィルム上にドクターブレ
ードを用いて塗布し、１００℃で３０分間乾燥して厚さ
約１６μｍの感光層を形成せしめて、本発明の感光体Ｎ
α５８を作成した。

実施例５９ アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上に、
実施例１で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同様に
してブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約２０μｍの
電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）１３．
５部、ポリビニルブチラール（商品名：　ＸＹＨＬユニ
オンカーバイトプラスチック社製）５．４部、ＴＨＦ　
６８０部及びエチルセロソルブ１０２０部をボールミル
中で粉砕混合した後、エチルセロソルブ１７００部を加
え攪拌混合して電荷発生層用塗工液を得た。この塗工液
を上記の電荷搬送層の上にスプレー塗工し、１００℃で
１０分間乾燥して厚さ約０．２μｍの電荷発生層を形成
した。さらにこの電荷発生層の上にポリアミド樹脂（商
品名：ＣＭ−８０００、東し製）のメタノールＩｎ−ブ
タノール溶液をスプレー塗工し１２０℃で３０分間乾燥
して厚さ約０．５声の保護層を形成せしめて感光体Ｎα
５９を作成した。

かくしてつくられた感光体Ｎα１〜５９について、市販
の静電複写紙試験装置（ＫＫ川日日電機製作所製５Ｐ４
２８型を用いて一６ＫＶ　又は＋６ＫＶ（７）：１０す
放電を２０秒間行って帯電せしめた後、２０秒間暗所に
放置し、その時の表面電位Ｖｐｏ　（ボルト）を測定し
、ついでタングステンランプ光を、感光体表面の照度が
４．５ルツクスになるよう照射してその表面電位がｖｐ
Ｏの１／２になる迄の時間（秒）を求め、露光量Ｅ１／
２（ルックス・秒）を算出した。その結果を表−２に示
す。

また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用して
帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜像
を形成せしめ、乾式現像剤登用いて現像し、得られた画
像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着したと
ころ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式現
像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られた。

＝５２ 比較例 実施例１において電荷発生物質としてＰ−２を、電荷搬
送物質として４．４’　、４”−トリメチルトリフェニ
ルアミンを用いる以外は実施例１と同様にして感光体を
作成し、その感光体特性を測定しＶＰＯ及びＥ１／２を
算出した。また他の特性として、露光開始後３０秒後の
表面電位（Ｖｒとする）も測定した。結果を本件の感光
体Ｎα５とともに表−３に示す。

表−３ 表−３から、比較感光体は電荷輸送層膜が白濁となり、
感度（Ｅ　１／２）が低く、また高い残留電位（Ｖｒ）
を示すが、本発明の感光体は透明な電荷輸送膜が形成さ
れ、感度も高く、しかも残留電位を生じないことが判る
。

〔効　　果〕

本発明の感光体は感度が高く、また残留電位が極めて小
さく感光特性に優れていることは勿論のこと、その製造
コストも低廉なもので実用的価値の高いものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第５図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図である。 １・・・導電性支持体 ２、２／　、　２／／、　２１Ｗ、　２／／／／・・・
感光層３・・・電荷発生物質 ４・・・電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５・・・電荷発生層 ６・・・保護層 特許出願人　株式会社　リ　　コ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式（ I ）で表わされ
   るポリス（ビフェニリル）アミン化合物の少くとも１種
   を有効成分として含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は水素原子、アミノ基、置換
   もしくは無置換のジアルキルアミノ基、アルコキシ基、
   チオアルコキシ基、アリールオキシ基、置換もしくは無
   置換のアルキル基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換
   のアリール基を、Ｒ＾３及びＲ＾４は水素原子、アルコ
   キシ基、置換もしくは無置換のアルキル基又はハロゲン
   原子を表わす。 Ａｒは、置換もしくは無置換の単環芳香族炭化水素基、
   置換もしくは無置換の非縮合多環芳香族炭化水素基又は
   置換もしくは無置換の複素環基を表わす。）