JP2700231B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2700231B2 JP2700231B2 JP63247038A JP24703888A JP2700231B2 JP 2700231 B2 JP2700231 B2 JP 2700231B2 JP 63247038 A JP63247038 A JP 63247038A JP 24703888 A JP24703888 A JP 24703888A JP 2700231 B2 JP2700231 B2 JP 2700231B2
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- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
- G03G5/06142—Amines arylamine
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-
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- G03G5/061473—Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は電子写真用感光体に関し、詳しくは感光層中
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。
に特定の化合物を含有させた電子写真用感光体に関す
る。
従来、電子写真方式において使用される感光体の光導
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、硫化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。
電性素材として用いられているものにセレン、硫化カド
ミウム、硫化亜鉛などの無機物質がある。ここにいう
「電子写真方式」とは、一般に、光導電性の感光体をま
ず暗所で、例えばコロナ放電によって帯電せしめ、次い
で像露光し、露光部のみの電荷を選択的に逸散せしめて
静電潜像を得、この潜像部を染料、顔料などの着色材と
高分子物質などの結合剤とから構成される検電微粒子
（トナー）で現像し可視化して画像を形成するようにし
た画像形成法の一つである。
このような電子写真法において感光体に要求される基
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。
本的な特性としては、（１）暗所で適当な電位に帯電で
きること、（２）暗所において電荷の逸散が少ないこ
と、（３）光照射によって速やかに電荷を逸散せしめう
ることなどがあげられる。
ところで、前記の無機物質はそれぞれが多くの長所を
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
もっていると同時に、さまざまな欠点をも有しているの
が実状である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記（１）〜（３）の条件は十分に満足するが、製造
する条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可撓性
がなく、ベルト状に加工することがむずかしく、熱や機
械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意を要するなどの欠
点もある。硫化カドミウムや酸化亜鉛は、結合剤として
の樹脂に分散させて感光体として用いられているが、平
滑性、硬度、引張り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点
があるためにそのままでは反復して使用することができ
ない。
近年、これら無機物質の欠点を排除するためにいろい
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−
オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書に
記載）、ポリン−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公
報に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47
−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）、トリフェニルアミン化合物を色素増感してなる感
光体（米国特許第3,180,730）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料として用いる感
光体（特開昭58−1155号公報）などである。これらの感
光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと
思われるものであるが、電子写真法において、感光体に
対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要
求を十分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。
ろな有機物質を用いた電子写真用感光体が提案され、実
用に供されているものもある。例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと2,4,7−トリニトロフルオレン−９−
オンとからなる感光体（米国特許第3484237号明細書に
記載）、ポリン−Ｎ−ビニルカルバゾールをピリリウム
塩系色素で増感してなる感光体（特公昭48−25658号公
報に記載）、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭47
−37543号公報に記載）、染料と樹脂とからなる共晶錯
体を主成分とする感光体（特開昭47−10735号公報に記
載）、トリフェニルアミン化合物を色素増感してなる感
光体（米国特許第3,180,730）、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールとアミン誘導体を電荷輸送材料として用いる感
光体（特開昭58−1155号公報）などである。これらの感
光体は優れた特性を有しており実用的にも価値が高いと
思われるものであるが、電子写真法において、感光体に
対するいろいろな要求を考慮すると、まだ、これらの要
求を十分に満足するものが得られていないのが実状であ
る。
本発明の目的は、先に述べた従来の感光体のもつ種々
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
の欠点を解消し、電子写真法において要求される条件を
十分満足しうる感光体を提供することにある。更に、本
発明の他の目的は、製造が容易でかつ比較的安価に行な
え、耐久性にもすぐれた電子写真用感光体を提供するこ
とにある。
本発明によれば、導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）
で表わされるビフェニル化合物の少くとも１種を有効成
分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体が提供される。
で表わされるビフェニル化合物の少くとも１種を有効成
分として含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真用感光体が提供される。
（式中、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基を表わし、R1及びR2の
うち少なくとも１つは置換又は無置換のアリール基を表
わす。） 本発明において感光層に含有させる前記一般式（Ｉ）
で表わされるビフェニル化合物は、例えば一般式（II） で表わされる2,4−ジヨード−５−メトキシビフェニと
一般式（III） （式中R1及びR2は上記定義に同一）（III）で表わされ
るアミン類とを反応させることによって製造される。ま
た、この他に一般式（IV）で表わされるアセチルアミン
類 R1−NHCOCH3 （IV） （式中R1は置換又は無置換のアリール基を示す）を用い
て一般式（Ｖ）で示されるジアセチル化合物を得たの
ち、 （式中、R1は置換又は無置換のアリール基を示す）加水
分解し、ついで一般式（VI）で表わされるハロゲン化物 R2−Ｘ （VI） （式中、R2は前記定義と同一、Ｘはハロゲン原子を表わ
す）と反応させることにより一般式（Ｉ）で表わされる
ビフェニル化合物を （式中R1及びR2は前記の定義と同一） 製造することもできる。
置換もしくは無置換のアリール基を表わし、R1及びR2の
うち少なくとも１つは置換又は無置換のアリール基を表
わす。） 本発明において感光層に含有させる前記一般式（Ｉ）
で表わされるビフェニル化合物は、例えば一般式（II） で表わされる2,4−ジヨード−５−メトキシビフェニと
一般式（III） （式中R1及びR2は上記定義に同一）（III）で表わされ
るアミン類とを反応させることによって製造される。ま
た、この他に一般式（IV）で表わされるアセチルアミン
類 R1−NHCOCH3 （IV） （式中R1は置換又は無置換のアリール基を示す）を用い
て一般式（Ｖ）で示されるジアセチル化合物を得たの
ち、 （式中、R1は置換又は無置換のアリール基を示す）加水
分解し、ついで一般式（VI）で表わされるハロゲン化物 R2−Ｘ （VI） （式中、R2は前記定義と同一、Ｘはハロゲン原子を表わ
す）と反応させることにより一般式（Ｉ）で表わされる
ビフェニル化合物を （式中R1及びR2は前記の定義と同一） 製造することもできる。
このようにして得られる一般式（Ｉ）で表わされるビ
フェニル化合物を以下に例示する。
フェニル化合物を以下に例示する。
本発明の感光体は、上記のようなビフェニル化合物の
１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は２
′）に含有させたものであるが、これらビフェニル化
合物の応用の仕方によって第１図、第２図、第３図、第
４図あるいは第５図に示したごとくに用いることができ
る。
１種又は２種以上を感光層２（２′,2″,2又は２
′）に含有させたものであるが、これらビフェニル化
合物の応用の仕方によって第１図、第２図、第３図、第
４図あるいは第５図に示したごとくに用いることができ
る。
第１図における感光体は導電性支持体１上にビフェニ
ル化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる
感光層２が設けられたものである。ここでのビフェニル
化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電
荷担体の生成および移動はビフェニル化合物を介して行
なわれる。しかしながら、ビフェニル化合物は光の可視
領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有す
る増感染料を添加して増感する必要がある。
ル化合物、増感染料および結合剤（結着樹脂）よりなる
感光層２が設けられたものである。ここでのビフェニル
化合物は光導電性物質として作用し、光減衰に必要な電
荷担体の生成および移動はビフェニル化合物を介して行
なわれる。しかしながら、ビフェニル化合物は光の可視
領域においてほとんど吸収を有していないので、可視光
で画像を形成する目的のためには可視領域に吸収を有す
る増感染料を添加して増感する必要がある。
第２図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３をビフェニル化合物と結合剤とからなる電荷搬
送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けられたも
のである。ここでのビフェニル化合物は結合剤（又は、
結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形成し、一
方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発
生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒
体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受
入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、こ
の感光体にあっては電荷発生物質とビフェニル化合物
が、たがいに、主として可視領域において吸収波長領域
が重ならないというのが基本的条件である。これは、電
荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生させるためには
電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるから
である。一般式（Ｉ）で表わされるビフェニル化合物は
可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線
を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３と組合わ
せた場合、特に有効に電荷搬送物質として働くのがその
特長である。
生物質３をビフェニル化合物と結合剤とからなる電荷搬
送媒体４の中に分散せしめた感光層２′が設けられたも
のである。ここでのビフェニル化合物は結合剤（又は、
結合剤及び可塑剤）とともに電荷搬送媒体を形成し、一
方、電荷発生物質３（無機又は有機顔料のような電荷発
生物質）が電荷担体を発生する。この場合、電荷搬送媒
体４は主として電荷発生物質３が発生する電荷担体を受
入れ、これを搬送する作用を担当している。そして、こ
の感光体にあっては電荷発生物質とビフェニル化合物
が、たがいに、主として可視領域において吸収波長領域
が重ならないというのが基本的条件である。これは、電
荷発生物質３に電荷担体を効率よく発生させるためには
電荷発生物質表面まで、光を透過させる必要があるから
である。一般式（Ｉ）で表わされるビフェニル化合物は
可視領域にほとんど吸収がなく、一般に可視領域の光線
を吸収し、電荷担体を発生する電荷発生物質３と組合わ
せた場合、特に有効に電荷搬送物質として働くのがその
特長である。
第３図における感光体は、導電性支持体１上に電荷発
生物質３を主体とする電荷発生層５と、ビフェニル化合
物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光層２″
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体
の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、また
電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてビフェニル
化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は第２図に
示した感光体においてした説明と同様である。
生物質３を主体とする電荷発生層５と、ビフェニル化合
物を含有する電荷搬送層４との積層からなる感光層２″
が設けられたものである。この感光体では、電荷搬送層
４を透過した光が電荷発生層５に到達し、その領域で電
荷担体の発生が起こり、一方、電荷搬送層４は電荷担体
の注入を受け、その搬送を行なうもので、光減衰に必要
な電荷担体の発生は、電荷発生物質３で行なわれ、また
電荷担体の搬送は、電荷搬送層４（主としてビフェニル
化合物が働く）で行なわれる。こうした機構は第２図に
示した感光体においてした説明と同様である。
第４図における感光体は第３図の電荷発生層５とビフ
ェニル化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を逆にし
たものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は上
記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を考慮し
第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設けること
もできる。
ェニル化合物を含有する電荷搬送層４の積層順を逆にし
たものであり、その電荷担体の発生及び搬送の機構は上
記の説明と同様にできる。この場合機械的強度を考慮し
第５図の様に電荷発生層５の上に保護層６を設けること
もできる。
実際に本発明感光体を作製するには、第１図に示した
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にビフェニル化
合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料
を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し
乾燥して感光層２を形成すればよい。
感光体であれば、結合剤を溶かした溶液にビフェニル化
合物の１種又は２種以上を溶解し、更にこれに増感染料
を加えた液をつくり、これを導電性支持体１上に塗布し
乾燥して感光層２を形成すればよい。
感光層の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μｍが
適当である。感光層２に占めるビフェニル化合物の量は
30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、また、感
光層２に占める増感染料の量は、0.1〜５重量％、好ま
しくは0.5〜３重量％である。増感染料としては、ブリ
リアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバイオ
レット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレッ
ト6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミンＢ、
ローダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、
エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインのよう
なキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン染
料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェニル
−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリリウ
ムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25
658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙げら
れる。なお、これらの増感染料は単独で用いられても２
種以上が併用されてもよい。
適当である。感光層２に占めるビフェニル化合物の量は
30〜70重量％、好ましくは約50重量％であり、また、感
光層２に占める増感染料の量は、0.1〜５重量％、好ま
しくは0.5〜３重量％である。増感染料としては、ブリ
リアントグリーン、ビクトリアブルーＢ、メチルバイオ
レット、クリスタルバイオレット、アシッドバイオレッ
ト6Bのようなトリアリールメタン染料、ローダミンＢ、
ローダミン6G、ローダミンＧエキストラ、エオシンＳ、
エリトロシン、ローズベンガル、フルオレセインのよう
なキサンテン染料、メチレンブルーのようなチアジン染
料、シアニンのようなシアニン染料、2,6−ジフェニル
−４−（N,N−ジメチルアミノフェニル）チアピリリウ
ムパークロレート、ベンゾピリリウム塩（特公昭48−25
658号公報に記載）などのピリリウム染料などが挙げら
れる。なお、これらの増感染料は単独で用いられても２
種以上が併用されてもよい。
また、第２図に示した感光体を作製するには、１種又
は２種以上のビフェニル化合物と結合剤とを溶解した溶
液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電
性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成すれば
よい。
は２種以上のビフェニル化合物と結合剤とを溶解した溶
液に電荷発生物質３の微粒子を分散せしめ、これを導電
性支持体１上に塗布し乾燥して感光層２′を形成すれば
よい。
感光層２′の厚さは３〜50μｍ、好ましくは５〜20μ
ｍが適当である。感光層２′に占めるビフェニル化合物
の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％であり、
また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は0.1〜5
0重量％、好ましくは１〜20重量％である。電荷発生物
質３としては、例えばセレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなど
の無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメン
トブルー25（カラーインデックスCI 21180）、シーアイ
ピグメントレッド41（CI 21200）、シーアイアシッドレ
ッド52（CI 45100）、シーアイベーシックレッド３（CI
45210）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭
53−95033号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を
有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公報）、トリフェ
ニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−132347号
公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔
料（特開昭54−21728号公報に記載）、オキサジアゾー
ル骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号公報に記
載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−
22834号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記載）、ジスチリル
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−21
29号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に記載）などのア
ゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16（CI 7410
0）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイハッ
トブラウン５（CI 73410）、シーアイバットダイ（CI 7
3030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ
（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ（バ
イエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても２種
以上が併用されてもよい。
ｍが適当である。感光層２′に占めるビフェニル化合物
の量は10〜95重量％、好ましくは30〜90重量％であり、
また、感光層２′に占める電荷発生物質３の量は0.1〜5
0重量％、好ましくは１〜20重量％である。電荷発生物
質３としては、例えばセレン、セレン−テルル、硫化カ
ドミウム、硫化カドミウム−セレン、α−シリコンなど
の無機顔料、有機顔料としては例えばシーアイピグメン
トブルー25（カラーインデックスCI 21180）、シーアイ
ピグメントレッド41（CI 21200）、シーアイアシッドレ
ッド52（CI 45100）、シーアイベーシックレッド３（CI
45210）、カルバゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭
53−95033号公報に記載）、ジスチリルベンゼン骨格を
有するアゾ顔料（特開昭53−133445号公報）、トリフェ
ニルアミン骨格を有するアゾ顔料（特開昭53−132347号
公報に記載）、ジベンゾチオフェン骨格を有するアゾ顔
料（特開昭54−21728号公報に記載）、オキサジアゾー
ル骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−12742号公報に記
載）、フルオレノン骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−
22834号公報に記載）、ビススチルベン骨格を有するア
ゾ顔料（特開昭54−17733号公報に記載）、ジスチリル
オキサジアゾール骨格を有するアゾ顔料（特開昭54−21
29号公報に記載）、ジスチリルカルバゾール骨格を有す
るアゾ顔料（特開昭54−14967号公報に記載）などのア
ゾ顔料、例えばシーアイピグメントブルー16（CI 7410
0）などのフタロシアニン系顔料、例えばシーアイハッ
トブラウン５（CI 73410）、シーアイバットダイ（CI 7
3030）などのインジゴ系顔料、アルゴスカーレットＢ
（バイエル社製）、インダンスレンスカーレットＲ（バ
イエル社製）などのペリレン系顔料などが挙げられる。
なお、これらの電荷発生物質は単独で用いられても２種
以上が併用されてもよい。
更に、第３図に示した感光体は作製するには、導電性
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のビフェニル化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成
すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いら
れる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明においてし
たのと同じものである。
支持体１以上に電荷発生物質を真空蒸着するか或いは、
電荷発生物質の微粒子３を必要によって結合剤を溶解し
た適当な溶媒中に分散した分散液を塗布し乾燥するかし
て、更に必要であればバフ研磨などの方法によって表面
仕上げ、膜厚調整などを行って電荷発生層５を形成し、
この上に１種又は２種以上のビフェニル化合物と結合剤
とを溶解した溶液を塗布し乾燥して電荷搬送層４を形成
すればよい。なお、ここで電荷発生層５の形成に用いら
れる電荷発生物質は前記の感光層２′の説明においてし
たのと同じものである。
電荷発生層５の厚さは５μｍ以下、好ましくは２μｍ
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作製するには、導電性支持体１上にビフ
ェニル化合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥
して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬送層の上
に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結合剤を溶
解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の方法
で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電界発
生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説明した内容
と同様である。このようにして得られた感光体の電荷発
生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方
法により保護層６を形成することにより第５図に示す感
光体を作成できる。ここで用いる樹脂としては、後記す
る結合剤が使用できる。
以下であり、電荷搬送層４の厚さは３〜50μｍ、好まし
くは５〜20μｍが適当である。電荷発生層５が電荷発生
層物質の微粒子３を結合剤中に分散させたタイプのもの
にあっては、電荷発生物質の微粒子３の電荷発生層５に
占める割合は10〜95重量％、好ましくは50〜90重量％程
度である。また、電荷搬送層４に占める化合物の量は10
〜95重量％、好ましくは30〜90重量％である。第４図に
示した感光体を作製するには、導電性支持体１上にビフ
ェニル化合物と結合剤とを溶解した溶液を塗布し、乾燥
して電荷搬送層４を形成したのち、この電荷搬送層の上
に電荷発生層物質の微粒子を、必要によって結合剤を溶
解した溶媒中に分散した分散液をスプレー塗工等の方法
で塗布乾燥して電荷発生層５を形成すればよい。電界発
生層あるいは電荷搬送層の量比は第３図で説明した内容
と同様である。このようにして得られた感光体の電荷発
生層５の上に更に適当な樹脂溶液をスプレー塗工等の方
法により保護層６を形成することにより第５図に示す感
光体を作成できる。ここで用いる樹脂としては、後記す
る結合剤が使用できる。
なお、これらのいずれの感光体製造においては導電性
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。
支持体１に、アルミニウムなどの金属板又は金属箔、ア
ルミニウムなどの金属を蒸着したプラスチックフィル
ム、あるいは導電処理を施した紙などが用いられる。ま
た、結合剤としては、ポリアミド、ポリウレタン、ポリ
エステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボネー
トなどの縮合樹脂や、ポリビニルケトン、ポリスチレ
ン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリアクリルアミ
ドのようなビニル重合体などが用いられるが、絶縁性で
かつ接着性のある樹脂はすべて使用できる。必要により
可塑剤が結合剤に加えられてるが、そうした可塑剤とし
てはハロゲン化パラフィン、ポリ塩化ビフェニル、ジメ
チルナフタリン、ジブチルフタレートなどが例示でき
る。
更に、以上のようにして得られる感光体には、導電性
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
支持体と感光層の間に、必要に応じて接着層又はバリヤ
層を設けることができる。これらの層に用いられる材料
としては、ポリアミド、ニトロセルロース、酸化アルミ
ニウムなどであり、また膜厚は１μｍ以下が好ましい。
本発明の感光体を用いて複写を行なうには、感光面に
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
帯電、露光を施した後、現像を行ない、必要によって、
紙などへ転写を行なう。本発明の感光体は感度が高く、
また可撓性に富むなどの優れた利点を有している。
以下、実施例により本発明を説明する。なお、下記実
施例において部はすべて重量部である。
施例において部はすべて重量部である。
（化合物No.6の合成例） 2,4−ジヨード−５−メトキシビフェニル4.36g（0.01
0モル）、ｐ−ジトリルアミン4.34g（0.022モル）、炭
酸カリウム3.65g（0.026モル）及び銅粉0.10gをニトロ
ベンゼン50mlにとり、窒素気流下９時間加熱還流した。
室温迄放冷後、セライトと共に不溶部を濾過除去し、ニ
トロベンゼンを減圧下留去した。得られた褐色油化物を
カラム処理（１回目担体；シリカゲル、溶離液；トルエ
ン、２回目担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n−ヘ
キサン＝1/1）した後、トルエン−ｎ−ヘキサンの混合
溶媒から再結晶して、無色板状晶の2,4−ビス（N,N−ジ
−ｐ−トリール−アミノ）−５−メトキシビフェニル
（化合物No.6）1.44gを得た。融点189.5〜190.5℃。元
素分析値（％）はC41H38N2Oとして下記の通りであっ
た。
0モル）、ｐ−ジトリルアミン4.34g（0.022モル）、炭
酸カリウム3.65g（0.026モル）及び銅粉0.10gをニトロ
ベンゼン50mlにとり、窒素気流下９時間加熱還流した。
室温迄放冷後、セライトと共に不溶部を濾過除去し、ニ
トロベンゼンを減圧下留去した。得られた褐色油化物を
カラム処理（１回目担体；シリカゲル、溶離液；トルエ
ン、２回目担体；シリカゲル、溶離液；トルエン/n−ヘ
キサン＝1/1）した後、トルエン−ｎ−ヘキサンの混合
溶媒から再結晶して、無色板状晶の2,4−ビス（N,N−ジ
−ｐ−トリール−アミノ）−５−メトキシビフェニル
（化合物No.6）1.44gを得た。融点189.5〜190.5℃。元
素分析値（％）はC41H38N2Oとして下記の通りであっ
た。
Ｃ Ｈ Ｎ 実測値 85.72 6.54 4.68 計算値 85.66 6.68 4.87 この化合物の赤外吸収スペクトル（KBr錠剤法）を第
６図に示す。
６図に示す。
実施例１ 電荷発生物質としてダイアンブルー（シーアイピグメ
ントブルー25、CI 21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
ントブルー25、CI 21180）76部、ポリエステル樹脂（バ
イロン200、（株）東洋紡績製）の２％テトラヒドロフ
ラン溶液1260部およびテトラヒドロフラン3700部をボー
ルミル中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルベースよりなる導電性支持体のア
ルミニウム面上にドクターブレードを用いて塗布し、自
然乾燥して厚さ約１μｍの電荷発生層を形成した。
一方、電荷搬送物質としてはNo.6のビフェニル化合物
２部、ポリカーボネート樹脂（パンライトK1300、
（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン16部を混
合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードを用いて塗布し、80℃で２分間、ついで
120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形
成せしめて感光体No.1を作成した。
２部、ポリカーボネート樹脂（パンライトK1300、
（株）帝人製）２部およびテトラヒドロフラン16部を混
合溶解して溶液とした後、これを前記電荷発生層上にド
クターブレードを用いて塗布し、80℃で２分間、ついで
120℃で５分間乾燥して厚さ約20μｍの電荷搬送層を形
成せしめて感光体No.1を作成した。
実施例２〜15 電荷発生物質および電荷搬送物質を表−１に示したも
のに代えた以外は実施例１とまったく同様にして感光体
No.2〜15を作成した。
のに代えた以外は実施例１とまったく同様にして感光体
No.2〜15を作成した。
実施例16 厚さ300μｍのアルミニウム板上に下記のペリレン顔
料を厚さ約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成し
た。次いでNo.6のビフェニル化合物２部、ポリエステル
樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）
３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層上に
ドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥した後、減
圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬送層を形成せしめ
て、本発明の感光体No.16を得た。
料を厚さ約１μｍに真空蒸着して電荷発生層を形成し
た。次いでNo.6のビフェニル化合物２部、ポリエステル
樹脂（デュポン社製ポリエステルアドヒーシブ49000）
３部およびテトラヒドロフラン45部を混合、溶解して電
荷搬送層形成液をつくり、これを上記の電荷発生層上に
ドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥した後、減
圧下で乾燥して厚さ約10μｍの電荷搬送層を形成せしめ
て、本発明の感光体No.16を得た。
実施例17 ダイアンブルー（実施例１で用いたものと同じ）１部
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.5のビフェニル化合
物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステル
アドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに混合して得
た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30
分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せしめて、本
発明の感光体No.17を作成した。
にテトラヒドロフラン158部を加えた混合物をボールミ
ル中で粉砕、混合した後、これにNo.5のビフェニル化合
物12部、ポリエステル樹脂（デュポン社製ポリエステル
アドヒーシブ49000）18部を加えて、さらに混合して得
た感光層形成液を、アルミニウム蒸着ポリエステルフィ
ルム上にドクターブレードを用いて塗布し、100℃で30
分間乾燥して厚さ約16μｍの感光層を形成せしめて、本
発明の感光体No.17を作成した。
実施例18 アルミニウム蒸着したポリエステルフィルム基板上
に、実施例８で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノー
ル/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体N
o.18を作成した。
に、実施例８で用いた電荷搬送層塗工液を実施例１と同
様にしてブレード塗工し、ついで乾燥して厚さ約20μｍ
の電荷搬送層を形成した。ビスアゾ顔料（Ｐ−２）13.5
部、ポリビニルブチラール（商品名:XYHLユニオンカー
バイトプラスチック社製）5.4部、THF680部及びエチル
セロソルブ1020部をボールミル中で粉砕混合した後、エ
チルセロソルブ1700部を加え撹拌混合して電荷発生層用
塗工液を得た。この塗工液を上記の電荷搬送層の上にス
プレー塗工し、100℃で10分間乾燥して厚さ約0.2μｍの
電荷発生層を形成した。さらにこの電荷発生層の上にポ
リアミド樹脂（商品名:CM−8000、東レ製）のメタノー
ル/n−ブタノール溶液をスプレー塗工し120℃で30分間
乾燥して厚さ約0.5μｍの保護層を形成せしめて感光体N
o.18を作成した。
かくしてつくられた感光体No.1〜18について、市販の
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−２に示す。
静電複写紙試験装置（KK川口電機製作所製SP428型）を
用いて−6KV又は＋6KVのコロナ放電を20秒間行って帯電
せしめた後、20秒間暗所に放置し、その時の表面電位Vp
o（ボルト）を測定し、ついでタングステンランプ光
を、感光体表面の照度が4.5ルックスになるよう照射し
てその表面電位がVpoの1/2になる迄の時間（秒）を求
め、露光量E1/2（ルックス・秒）を算出した。その結果
を表−２に示す。
また、以上の各感光体を市販の電子写真複写機を用い
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
て帯電せしめた後、原図を介して光照射を行って静電潜
像を形成せしめ、乾式現像剤を用いて現像し、得られた
画像（トナー画像）を普通紙上に静電転写し、定着した
ところ、鮮明な転写画像が得られた。現像剤として湿式
現像剤を用いた場合も同様に鮮明な転写画像が得られ
た。
〔効果〕 本発明の感光体は感光特性に優れていることは勿論の
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
こと、熱や機械的の衝撃に対する強度が大で、しかも安
価に製造することができる。
第１図〜第５図は本発明にかかわる電子写真感光体の厚
さ方向に拡大した断面図、第６図は本発明で用いるビフ
ェニル化合物の赤外吸収スペクトルである。 １……導電性支持体 2,2′,2″,2,2′……感光層 ３……電荷発生物質 ４……電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５……電荷発生層 ６……保護層
さ方向に拡大した断面図、第６図は本発明で用いるビフ
ェニル化合物の赤外吸収スペクトルである。 １……導電性支持体 2,2′,2″,2,2′……感光層 ３……電荷発生物質 ４……電荷搬送媒体又は電荷搬送層 ５……電荷発生層 ６……保護層
Claims (1)
- 【請求項１】導電性支持体上に下記一般式（Ｉ）で表わ
されるビフェニル化合物の少くとも１種を有効成分とし
て含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体。 （式中、R1及びR2は置換もしくは無置換のアルキル基、
置換もしくは無置換のアリール基を表わし、R1及びR2の
うち少なくとも１つは置換又は無置換のアリール基を表
わす。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63247038A JP2700231B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 電子写真用感光体 |
| US07/409,421 US4992350A (en) | 1988-09-30 | 1989-09-19 | Biphenyl compounds and electrophotographic photoconductor comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63247038A JP2700231B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0293654A JPH0293654A (ja) | 1990-04-04 |
| JP2700231B2 true JP2700231B2 (ja) | 1998-01-19 |
Family
ID=17157491
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63247038A Expired - Fee Related JP2700231B2 (ja) | 1988-09-30 | 1988-09-30 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2700231B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH089578B2 (ja) * | 1990-05-02 | 1996-01-31 | 三田工業株式会社 | ｍ―フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JPH089577B2 (ja) * | 1990-05-02 | 1996-01-31 | 三田工業株式会社 | ｍ―フェニレンジアミン系化合物及びそれを用いた電子写真感光体 |
| JP2012022140A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体、それを用いた電子写真方法、電子写真装置及びプロセスカートリッジ |
-
1988
- 1988-09-30 JP JP63247038A patent/JP2700231B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0293654A (ja) | 1990-04-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |