JPH0219851A - ポジ型フォトレジスト用現像液 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト用現像液Info
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- JPH0219851A JPH0219851A JP16974688A JP16974688A JPH0219851A JP H0219851 A JPH0219851 A JP H0219851A JP 16974688 A JP16974688 A JP 16974688A JP 16974688 A JP16974688 A JP 16974688A JP H0219851 A JPH0219851 A JP H0219851A
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Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はポジ型フォトレジスト用現像液の改良に関する
ものである。
ものである。
集積回路の高集積度化はほぼ３年にグ倍の割合で進み、
現在では超ＬＳＩから超超ＬＳＩの時代になっており、
／、０μｍからサブミクロンの設計の時代となっている
。それに伴いリングラフイーに対する要求も年々厳しく
なっている。
現在では超ＬＳＩから超超ＬＳＩの時代になっており、
／、０μｍからサブミクロンの設計の時代となっている
。それに伴いリングラフイーに対する要求も年々厳しく
なっている。
現在使用されているレジストはポジ型フォトレジストで
ある。ポジ型フォトレジストは、アルカリ可溶性のフェ
ノール系ノボラック樹脂を、感光性物質、一般には置換
されたナフトキノンジアジドともに含むものである。ナ
フトキノンジアジドは照射時に下式の様に紫外線を吸収
し、カルベンを経てケテンを生じ、系中に存在する水分
と反応してインデンカルボン酸となり、これが現像液の
アルカリ水溶液に溶解する現像を応用している。
ある。ポジ型フォトレジストは、アルカリ可溶性のフェ
ノール系ノボラック樹脂を、感光性物質、一般には置換
されたナフトキノンジアジドともに含むものである。ナ
フトキノンジアジドは照射時に下式の様に紫外線を吸収
し、カルベンを経てケテンを生じ、系中に存在する水分
と反応してインデンカルボン酸となり、これが現像液の
アルカリ水溶液に溶解する現像を応用している。
に
このよつに、ポジ型フォトレジストは、現像液としてア
ルカリ水溶液を用いるためレジストが膨潤せず、したが
って解像力を高めることが可能なのである。
ルカリ水溶液を用いるためレジストが膨潤せず、したが
って解像力を高めることが可能なのである。
このようにポジ型フォトレジストは一般に高解像力を特
徴とするレジストであるが、現像条件により時としてパ
ターンの裾にわずかな現像残り（以後「膜残渣」と称す
る）が生じることがある。この傾向は特に、現像に先立
ち、ウェーファーを数千回７分の回転速度で回転させな
がらその上に現像液をスプレー状に噴霧し、現像液のレ
ジスト面に対する馴染みを良くするいわゆる、プリウェ
ットを行うと一層顕著になる傾向がある。
徴とするレジストであるが、現像条件により時としてパ
ターンの裾にわずかな現像残り（以後「膜残渣」と称す
る）が生じることがある。この傾向は特に、現像に先立
ち、ウェーファーを数千回７分の回転速度で回転させな
がらその上に現像液をスプレー状に噴霧し、現像液のレ
ジスト面に対する馴染みを良くするいわゆる、プリウェ
ットを行うと一層顕著になる傾向がある。
この膜残渣は界面活性剤を含んだ現像液で現像すると軽
減されるが、プロセスラチチュードが悪くなるという欠
点があった。
減されるが、プロセスラチチュードが悪くなるという欠
点があった。
本発明者らはこの点に特に留意し、鋭意検討を進めた結
果、現像液に特定の界面活性剤を選択して添加すれば、
膜残渣の全くないシャープな画像が得られ、しかもプロ
セスラチチュードが低下しないことを見い出し、本発明
を完成した。
果、現像液に特定の界面活性剤を選択して添加すれば、
膜残渣の全くないシャープな画像が得られ、しかもプロ
セスラチチュードが低下しないことを見い出し、本発明
を完成した。
即ち、本発明の要旨は塩基性化合物を主成分とし、さら
に一般式ＣＩ） ＲＯ÷ＣＨｚＣＨ２Ｏ＋Ｈ−・”・・” （Ｉ）（式中
、Ｒは炭素数７３〜２にの飽和又は不飽和の脂肪族炭化
水素基を示し、ｎは整数を示す。）で表わされる親水性
親油性バランスが１０〜／ｑである界面活性剤を／ ０
〜／ ０，０００ ｐｐｍ含有することを特徴とするポ
ジ型フォトレジスト用現像液に存する。
に一般式ＣＩ） ＲＯ÷ＣＨｚＣＨ２Ｏ＋Ｈ−・”・・” （Ｉ）（式中
、Ｒは炭素数７３〜２にの飽和又は不飽和の脂肪族炭化
水素基を示し、ｎは整数を示す。）で表わされる親水性
親油性バランスが１０〜／ｑである界面活性剤を／ ０
〜／ ０，０００ ｐｐｍ含有することを特徴とするポ
ジ型フォトレジスト用現像液に存する。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
現像液の主成分である塩基性化合物としては公知のもの
、たとえば、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシ
ド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキシド等の第１級アンモニウム塩、エチルアミン、プ
ロピルアミン等の第１級アミン、ジエチルアミン、ジプ
ロピルアミン等の第２級アミン、トリエチルアミン等の
第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無
機アルカリが用いられる。このうち好適にはテトラメチ
ルアンモニウムハイドロオキシド、トリメチルヒドロキ
シエチルアンミニラムハイドロオキシド等の第７級アン
モニウム塩の水溶液が用いられる。
、たとえば、テトラメチルアンモニウムハイドロオキシ
ド、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキシド等の第１級アンモニウム塩、エチルアミン、プ
ロピルアミン等の第１級アミン、ジエチルアミン、ジプ
ロピルアミン等の第２級アミン、トリエチルアミン等の
第３級アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア水等の無
機アルカリが用いられる。このうち好適にはテトラメチ
ルアンモニウムハイドロオキシド、トリメチルヒドロキ
シエチルアンミニラムハイドロオキシド等の第７級アン
モニウム塩の水溶液が用いられる。
またその濃度は１重量％〜１０重量％、好ましくは７．
３重量％〜Ｓ重量％の範囲で使用する。
３重量％〜Ｓ重量％の範囲で使用する。
本発明において使用する界面活性剤としては、一般式（
Ｉ） ８０子ＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋Ｈ・・・・・・・・・・・・・
・・（Ｉ）（式中、Ｒは炭素数／よ〜−！の飽和又は不
飽和の脂肪族炭化水素基を示し、ｎは整数を示す。）で
表わされる界面活性剤が使用される。特に、Ｒが炭素数
１６〜２０の玲和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である
ものが好適に用いられる。
Ｉ） ８０子ＣＨ２ＣＨ２Ｏ＋Ｈ・・・・・・・・・・・・・
・・（Ｉ）（式中、Ｒは炭素数／よ〜−！の飽和又は不
飽和の脂肪族炭化水素基を示し、ｎは整数を示す。）で
表わされる界面活性剤が使用される。特に、Ｒが炭素数
１６〜２０の玲和又は不飽和の脂肪族炭化水素基である
ものが好適に用いられる。
また、本発明で使用する界面活性剤は、親水性親油性バ
ランス（ＨＬ Ｂ ＝ Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ −Ｌ
ｉｐｏｐｈｉｌｉｃ Ｂａ１ａｎｃｅ ）が１０〜／９
のもの、特に７２〜１７のものが好適に用いられる。
ランス（ＨＬ Ｂ ＝ Ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ −Ｌ
ｉｐｏｐｈｉｌｉｃ Ｂａ１ａｎｃｅ ）が１０〜／９
のもの、特に７２〜１７のものが好適に用いられる。
ＨＬＢが１０より小さいと膜残渣が生じ、／９より大き
いとプロセスラチチュードが低下する。
いとプロセスラチチュードが低下する。
界面活性剤の添加量は／ Ｏｐｐｍ−１０，０００ｐｐ
ｍ、好ましくは３０ ｐｐｍ 〜３．０００ ｐｐｍ、
さらに好ましくは！ｒ Ｏｐｐｍ−２，０００ｐｐｍで
ある。
ｍ、好ましくは３０ ｐｐｍ 〜３．０００ ｐｐｍ、
さらに好ましくは！ｒ Ｏｐｐｍ−２，０００ｐｐｍで
ある。
添加量が／ Ｏｐｐｍより少ないと膜残渣が生じ、／
０．０００ ｐｐｍより多いとプロセスラチチュードが
低下する。
０．０００ ｐｐｍより多いとプロセスラチチュードが
低下する。
本発明の現像液を適用しうるレジストとしては、アルカ
リ可溶性樹脂とナフトキノンジアジド系感光剤とからな
るポジ型フォトレジストが挙げられる。該アルカリ可溶
性樹脂としては通常ノボラック樹脂、ポリヒドロキシス
チレンもしくはその誘導体が用いられる。好ましくは、
ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ−ルの単
独、または２種以上をフォルムアルデヒドで縮合したノ
ボラック樹脂、または、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノ−〃の単独、または２種以上をフォルムア
ルデヒドで縮合したノボラック樹脂が用いられる。
リ可溶性樹脂とナフトキノンジアジド系感光剤とからな
るポジ型フォトレジストが挙げられる。該アルカリ可溶
性樹脂としては通常ノボラック樹脂、ポリヒドロキシス
チレンもしくはその誘導体が用いられる。好ましくは、
ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾ−ルの単
独、または２種以上をフォルムアルデヒドで縮合したノ
ボラック樹脂、または、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾー
ル、キシレノ−〃の単独、または２種以上をフォルムア
ルデヒドで縮合したノボラック樹脂が用いられる。
該ナフトキノンジアジド系感光剤としては特に制限され
るものではないが、例えば、Ｊ、Ｋｏｓａｒ著” Ｌｉ
ｇｈｔ−ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ Ｉｎｃ、 ） ３ｅ
、３〜３ ！； ／頁に開示されている化合物が挙げら
れる。好適には、／、ニーナフトキノンジアジド−弘−
スルホン酸エステル、／、２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステルが用いられる。さらに好適には
／、２−ナフトキノンジアジド−９−スルホン酸、／、
２−ナフトキノンジアジド−３−スルホン酸とポリヒド
ロキシ芳香族化合物とのエステルが用いられる。該ポリ
ヒドロキシ芳香族化合物としては２，３．’Ｉ−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、λ、 ｔ？、 ｌＩ、 ｌＩ
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、 ２．２’、
４． Ｑ’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２．
３． ’Ｉ、 ２’、 ＩＩ’−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン等が好適に用いられる。
るものではないが、例えば、Ｊ、Ｋｏｓａｒ著” Ｌｉ
ｇｈｔ−ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ（Ｊｏｈ
ｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ ５ｏｎｓ Ｉｎｃ、 ） ３ｅ
、３〜３ ！； ／頁に開示されている化合物が挙げら
れる。好適には、／、ニーナフトキノンジアジド−弘−
スルホン酸エステル、／、２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステルが用いられる。さらに好適には
／、２−ナフトキノンジアジド−９−スルホン酸、／、
２−ナフトキノンジアジド−３−スルホン酸とポリヒド
ロキシ芳香族化合物とのエステルが用いられる。該ポリ
ヒドロキシ芳香族化合物としては２，３．’Ｉ−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、λ、 ｔ？、 ｌＩ、 ｌＩ
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、 ２．２’、
４． Ｑ’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２．
３． ’Ｉ、 ２’、 ＩＩ’−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン等が好適に用いられる。
現像方法としては、特に制限はなく、パドル法、ディッ
ピング法、スプレー法等公知の方法で行なうことができ
る。またいわゆるプリウェットを採用してもよい。
ピング法、スプレー法等公知の方法で行なうことができ
る。またいわゆるプリウェットを採用してもよい。
以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はその要旨を越えない限り、実施例によって何
ら限定されるものではない。
、本発明はその要旨を越えない限り、実施例によって何
ら限定されるものではない。
現像液の調製
第１表に示した組成を有する現像液／〜りを調製した。
実施例／
ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、コ、Ｓ−キシレノー
ルをしゅう酸、を触媒としてホルムアルデヒドで縮合し
て得られたノボラック樹脂（ｍ−クレゾール／ｐ−クレ
ゾール／、２．Ｓ−キシレノ−ｈ＝３／ａ／、ｙ、Ｍｗ
＝ ４．！； ００ ）、／ ００重量部と、２，３．
’Ｉ、弘′−テトラヒドロキシベンゾフェノンの／、２
−ナフトキノンジアジド−Ｓ −スルホン酸エステル（
エステル化率７ｙ％）３３重量部をエチルセロソルブア
セテート３７５重量部に溶解しフォトレジスト組成物を
調製した。このフォトレジスト組成物をシリコンウェハ
ー上に／、０μｍの厚さに塗布しホットプレート上で７
００℃、ｇｏ秒間プリベークした後、縮小投影露光器（
ＧＣＡ■製ＤＳＷｇ０００）で露光した。現像は現像液
／を用いて行った。
ルをしゅう酸、を触媒としてホルムアルデヒドで縮合し
て得られたノボラック樹脂（ｍ−クレゾール／ｐ−クレ
ゾール／、２．Ｓ−キシレノ−ｈ＝３／ａ／、ｙ、Ｍｗ
＝ ４．！； ００ ）、／ ００重量部と、２，３．
’Ｉ、弘′−テトラヒドロキシベンゾフェノンの／、２
−ナフトキノンジアジド−Ｓ −スルホン酸エステル（
エステル化率７ｙ％）３３重量部をエチルセロソルブア
セテート３７５重量部に溶解しフォトレジスト組成物を
調製した。このフォトレジスト組成物をシリコンウェハ
ー上に／、０μｍの厚さに塗布しホットプレート上で７
００℃、ｇｏ秒間プリベークした後、縮小投影露光器（
ＧＣＡ■製ＤＳＷｇ０００）で露光した。現像は現像液
／を用いて行った。
膜残渣を強調するために１０秒間プリウェットを行いそ
の後３０秒間パドル現像した（２！；℃）。
の後３０秒間パドル現像した（２！；℃）。
膜残渣および線幅の露光時間依存性について評価をおこ
ない、その結果を第２表に示した。
ない、その結果を第２表に示した。
実施例コル弘、比較例７〜３
現像液を変えたこと以外は、実施例／と同様にしてフォ
トレジスト組成物の調製、露光、現像をおこなった。膜
残渣および線幅の露光時間依存性について評価をおこな
い、その結果を第２表に示した。
トレジスト組成物の調製、露光、現像をおこなった。膜
残渣および線幅の露光時間依存性について評価をおこな
い、その結果を第２表に示した。
膜残渣
２μｍのラインアンドスペースパターンを走査型電子顕
微鏡で観察（２０，０００倍）し膜残渣の有無を調べ・
た。
微鏡で観察（２０，０００倍）し膜残渣の有無を調べ・
た。
線幅の露光時間依存性（ΔＣＤ／ΔＥｘｐ ）マスク寸
法／、Ｏμｍのラインアンドスペースパーターンがレジ
ストに転写されたときの寸法を露光時間の対数に対して
プロットし、転写された寸法が／、０μｍ付近の傾き（
露光量が、転写された寸法が７．０μｍのときの露光量
の１０倍になったときの寸法の変化；単位μｍ）をもっ
て線幅の露光時間依存性とした。
法／、Ｏμｍのラインアンドスペースパーターンがレジ
ストに転写されたときの寸法を露光時間の対数に対して
プロットし、転写された寸法が／、０μｍ付近の傾き（
露光量が、転写された寸法が７．０μｍのときの露光量
の１０倍になったときの寸法の変化；単位μｍ）をもっ
て線幅の露光時間依存性とした。
経験的に、この値が小さいほどプロセスラチチュードが
大きいため、この値をもってプロセスラチチュードの尺
度とした。
大きいため、この値をもってプロセスラチチュードの尺
度とした。
ΔＣＤ／ΔＥｘｐ（／、３μｍ・・・・・・良好に使用
できる（プロセスラチチュード大） ７．３μｍ≦ΔＣＤ／ΔＥｘｐ（／、！ｒμｍ・・・・
・・使用可／、ｊ≦ΔＣＤ／ΔＥｘｐ・・・・・・使用
不可（プロセスラチチュード小） 〔発明の効果〕 本発明によると、膜残渣の全くないシャープな画像が得
られ、しかもプロセスラチチュードが良好なため工業的
に有用である。
できる（プロセスラチチュード大） ７．３μｍ≦ΔＣＤ／ΔＥｘｐ（／、！ｒμｍ・・・・
・・使用可／、ｊ≦ΔＣＤ／ΔＥｘｐ・・・・・・使用
不可（プロセスラチチュード小） 〔発明の効果〕 本発明によると、膜残渣の全くないシャープな画像が得
られ、しかもプロセスラチチュードが良好なため工業的
に有用である。
Claims (1)
- （１）塩基性化合物を主成分とし、さらに一般式（ I
） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） （式中、Ｒは炭素数１５〜２５の飽和又は不飽和の脂肪
族炭化水素基を示し、ｎは整数を示す。） で表わされる親水性親油性バランスが１０〜１９である
界面活性剤を１０〜１０，０００ｐｐｍ含有することを
特徴とするポジ型フォトレジスト用現像液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16974688A JPH0219851A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | ポジ型フォトレジスト用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16974688A JPH0219851A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | ポジ型フォトレジスト用現像液 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0219851A true JPH0219851A (ja) | 1990-01-23 |
Family
ID=15892079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16974688A Pending JPH0219851A (ja) | 1988-07-07 | 1988-07-07 | ポジ型フォトレジスト用現像液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0219851A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5237037A (en) * | 1989-09-08 | 1993-08-17 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Radiation-sensitive compositions containing fully substituted novolak polymers |
| US5346799A (en) * | 1991-12-23 | 1994-09-13 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Novolak resins and their use in radiation-sensitive compositions wherein the novolak resins are made by condensing 2,6-dimethylphenol, 2,3-dimethylphenol, a para-substituted phenol and an aldehyde |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5876836A (ja) * | 1981-10-31 | 1983-05-10 | Toshiba Corp | 高解像度レジスト現像処理剤 |
| JPS63170640A (ja) * | 1987-01-09 | 1988-07-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト用現像液 |
| JPH01209444A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-23 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 現像液 |
-
1988
- 1988-07-07 JP JP16974688A patent/JPH0219851A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5876836A (ja) * | 1981-10-31 | 1983-05-10 | Toshiba Corp | 高解像度レジスト現像処理剤 |
| JPS63170640A (ja) * | 1987-01-09 | 1988-07-14 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト用現像液 |
| JPH01209444A (ja) * | 1988-02-17 | 1989-08-23 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 現像液 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5237037A (en) * | 1989-09-08 | 1993-08-17 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Radiation-sensitive compositions containing fully substituted novolak polymers |
| US5346799A (en) * | 1991-12-23 | 1994-09-13 | Ocg Microelectronic Materials, Inc. | Novolak resins and their use in radiation-sensitive compositions wherein the novolak resins are made by condensing 2,6-dimethylphenol, 2,3-dimethylphenol, a para-substituted phenol and an aldehyde |
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