JPH02199120A - ポリエステル組成物 - Google Patents
ポリエステル組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
清涼飲料水、清酒、ワイン、食品、化粧品、洗剤及びシ
ャンプーの樟な製品は２５０ハｍ乃至４００ｎｍ波長の
光を透過するプラスチック容器及びフィルム等に包装す
ると紫外線により内容物の劣化等の悪影響を受ける０本
発明はこれら有害な波長に製品が脆化される事なく、包
装容器自体が紫外線を吸収する性能を有する紫外線吸収
剤を共重合したポリエステル組成物に関するものである
。
ャンプーの樟な製品は２５０ハｍ乃至４００ｎｍ波長の
光を透過するプラスチック容器及びフィルム等に包装す
ると紫外線により内容物の劣化等の悪影響を受ける０本
発明はこれら有害な波長に製品が脆化される事なく、包
装容器自体が紫外線を吸収する性能を有する紫外線吸収
剤を共重合したポリエステル組成物に関するものである
。
〔従来技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリエ
ステル、特にポリエチレンテレフタレートはその優れた
物理的性質、化学的性質の為繊維、フィルム、プラスチ
ック成形分野などで広く使用されている。ポリエチレン
テレフタレートでのボトル成形分野はここ数年間で目ざ
ましい発展と需要の伸びを見せた。そのなかで現在市販
されている紫外締岐収ＰＥＴ （ポリエチレンテレフタ
レート）ボトルとしては、清酒用に用いられている非反
応型のトリアゾール系紫外線吸収剤をマスターチップと
して一般に使用されている。この最大吸収波長は清酒の
劣化を防ぐには充分に優れた性能を持っている。しかし
ながら紫外線吸収剤が非反応型である為、成形段階、特
に射出成形時に金型への昇華付着が激しく作業上で多大
なる支障をきたすという問題がある。かかる問題を解決
すべく鋭意検討した結果例えば特開昭６２− ５０１８５６号公報及び特開昭６２− ５０１８５７号公報に開示される様に紫外線吸収剤を共
重合したポリエステル組成物を得る事ができるが、この
樺なポリエステル組成物の製造により、著しく金型汚れ
を防止する事が見出され本発明に至った。
ステル、特にポリエチレンテレフタレートはその優れた
物理的性質、化学的性質の為繊維、フィルム、プラスチ
ック成形分野などで広く使用されている。ポリエチレン
テレフタレートでのボトル成形分野はここ数年間で目ざ
ましい発展と需要の伸びを見せた。そのなかで現在市販
されている紫外締岐収ＰＥＴ （ポリエチレンテレフタ
レート）ボトルとしては、清酒用に用いられている非反
応型のトリアゾール系紫外線吸収剤をマスターチップと
して一般に使用されている。この最大吸収波長は清酒の
劣化を防ぐには充分に優れた性能を持っている。しかし
ながら紫外線吸収剤が非反応型である為、成形段階、特
に射出成形時に金型への昇華付着が激しく作業上で多大
なる支障をきたすという問題がある。かかる問題を解決
すべく鋭意検討した結果例えば特開昭６２− ５０１８５６号公報及び特開昭６２− ５０１８５７号公報に開示される様に紫外線吸収剤を共
重合したポリエステル組成物を得る事ができるが、この
樺なポリエステル組成物の製造により、著しく金型汚れ
を防止する事が見出され本発明に至った。
本発明の目的は、紫外線吸収能に優れ、かつ紫外線吸収
剤をポリエステルに共重合する事により、ボトル或いは
フィルム等の包装材を成形するに当り、紫外線吸収剤の
昇華物が発生せず、成形時の金型汚れを極めて少なくす
る事により作業性の向上を可能とするポリエステル組成
物を提供する事にある。
剤をポリエステルに共重合する事により、ボトル或いは
フィルム等の包装材を成形するに当り、紫外線吸収剤の
昇華物が発生せず、成形時の金型汚れを極めて少なくす
る事により作業性の向上を可能とするポリエステル組成
物を提供する事にある。
本発明は上記目的を解決するために次の構成を備えてい
る。即ち、 １） テレフタル酸又はその低級アルキルエステルと少
なくとも一種のアルキレングリコール成分から成るポリ
エステルを製造するに当り、該製造反応が完了するまで
の任意の段階で、次の構造式 〔但しｎ−１〜５〕で示される紫外線吸収剤をポリエス
テル１０００重量部当りｌ乃至１０重量部好ましくは２
乃至５重量部該ポリエステルに共重合せしめ、かつ最大
吸収波長３２０ｎｍ乃至３８０ ｎｍ範囲を有するポリ
エステル組成物。
る。即ち、 １） テレフタル酸又はその低級アルキルエステルと少
なくとも一種のアルキレングリコール成分から成るポリ
エステルを製造するに当り、該製造反応が完了するまで
の任意の段階で、次の構造式 〔但しｎ−１〜５〕で示される紫外線吸収剤をポリエス
テル１０００重量部当りｌ乃至１０重量部好ましくは２
乃至５重量部該ポリエステルに共重合せしめ、かつ最大
吸収波長３２０ｎｍ乃至３８０ ｎｍ範囲を有するポリ
エステル組成物。
（但し上記構造式中Ｒ１は水素、アルキル基。
置喚アルキル基、アリール基、ＩＦ換アリール基、シク
ロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基で
あり、Ｒ３は水素、アルキル基、置換アルキル基である
。） ２）Ｒ＋、Ｒｔが水素であるポリエステル組成物。
ロアルキル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基で
あり、Ｒ３は水素、アルキル基、置換アルキル基である
。） ２）Ｒ＋、Ｒｔが水素であるポリエステル組成物。
３） 固有粘度が０６５０乃至１．２０有し、かつ酸成
分がテレフタル酸残基８５〜！００モル％。
分がテレフタル酸残基８５〜！００モル％。
グリコール成分がエチレングリコール残基８５〜１００
モル％であり、添加剤として共重合成分の紫外線吸収剤
の他、必要に応じて熱安定剤、着色剤、抗酸化剤等を使
用することができるポリエステル組成物。
モル％であり、添加剤として共重合成分の紫外線吸収剤
の他、必要に応じて熱安定剤、着色剤、抗酸化剤等を使
用することができるポリエステル組成物。
４）１）乃至３）のいずれかに記載のポリエステル組成
物から成る成形物である。
物から成る成形物である。
本発明におけるポリエステル組成物の共重合成分は生成
ポリマー１０００重量部に対し！乃至１０重量部好まし
くは２乃至５重量部の濃度である。添加量が１重量部以
下であると生成ポリマーの紫外線吸収能が弱く、充分な
効果を得る事が出来ず、また１０重量部以上の濃度であ
ると、ポリマー重合時の固有粘度の０．５０以上のもの
が得られず未反応の紫外線吸収剤が残存してしまう。
ポリマー１０００重量部に対し！乃至１０重量部好まし
くは２乃至５重量部の濃度である。添加量が１重量部以
下であると生成ポリマーの紫外線吸収能が弱く、充分な
効果を得る事が出来ず、また１０重量部以上の濃度であ
ると、ポリマー重合時の固有粘度の０．５０以上のもの
が得られず未反応の紫外線吸収剤が残存してしまう。
本発明によるポリエステル組成物は固有粘度が０．５０
〜１．２０を有し酸成分がテレフタル酸残基８５〜１０
０モル％でありかつグリコール成分がエチレングリコー
ルｆｉ＆８５〜１００モル％から成り、その他の酸成分
としてはイソフタル酸、アジピン酸、トリメリット酸等
とこれらの誘導体、その他のグリコール成分としては、
プロピレングリコール、１．４−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ペンタエリスリトール等をあげる
ことができる。添加剤として共重合成分の紫外線吸収剤
の他、必要に応じて熱安定剤、着色剤、抗酸化剤を添加
しても良い０本発明によればベンゾフェノン系の紫外線
吸収剤を重合体に反応せしめ３２０ｎｎ乃至３８０ｎｍ
の範囲内に最大吸収波長を有する紫外線の吸収性を持た
せる。
〜１．２０を有し酸成分がテレフタル酸残基８５〜１０
０モル％でありかつグリコール成分がエチレングリコー
ルｆｉ＆８５〜１００モル％から成り、その他の酸成分
としてはイソフタル酸、アジピン酸、トリメリット酸等
とこれらの誘導体、その他のグリコール成分としては、
プロピレングリコール、１．４−ブタンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、ペンタエリスリトール等をあげる
ことができる。添加剤として共重合成分の紫外線吸収剤
の他、必要に応じて熱安定剤、着色剤、抗酸化剤を添加
しても良い０本発明によればベンゾフェノン系の紫外線
吸収剤を重合体に反応せしめ３２０ｎｎ乃至３８０ｎｍ
の範囲内に最大吸収波長を有する紫外線の吸収性を持た
せる。
本発明における紫外線吸収性能を有するベンゾフェノン
系化合物の構造は重合体鎖上に縮合反応し、停止剤とし
てのグリコール官能基を有する。これらの化合物は分子
量２００乃至６００である事が好ましい。
系化合物の構造は重合体鎖上に縮合反応し、停止剤とし
てのグリコール官能基を有する。これらの化合物は分子
量２００乃至６００である事が好ましい。
本発明によるベンゾフェノン系化合物は次の構造式
ら抽出できないものであり、又生成ポリマー１０００重
量部に対しｌ乃至１０重量部の濃度で添加する。但し、
上式中Ｒ６は水素、フルキル基、置換アルキル基、アリ
ール基、置換アリール基、シクロアルキル基、置換シク
ロアルキル基、アルケニル基等で、Ｒｔ は水素、アル
キル基、置換アルキル基である。
量部に対しｌ乃至１０重量部の濃度で添加する。但し、
上式中Ｒ６は水素、フルキル基、置換アルキル基、アリ
ール基、置換アリール基、シクロアルキル基、置換シク
ロアルキル基、アルケニル基等で、Ｒｔ は水素、アル
キル基、置換アルキル基である。
上記の紫外線吸収剤の１１１以上を用いて共重合ポリエ
ステルを製造するに際し、該紫外線吸収剤は重縮合反応
終了以前の任意の時期に添加する事が出来るが、エステ
ル化反応前又はエステル交換反応前に添加する事が好ま
しい、添加方法としては特に制限は無いが、エチレング
リコール液に分散させて添加する方法が、作業性の点よ
り好ましい、またエステル化反応後又はエステル交換反
応終了後重縮合反応以前に紫外線吸収剤を添加しても良
いが、この場合共重合が充分に行えない恐れがある０本
発明におけるポリエステル組成物を得るに際して重縮合
反応の触媒としては任意の公知の重縮合触媒を使用する
事が出来、例えば、Ｇ ａ ７ Ｓ ｂ ） Ｔ ｉ
／ Ｓ ｎ等をあげることができる。
ステルを製造するに際し、該紫外線吸収剤は重縮合反応
終了以前の任意の時期に添加する事が出来るが、エステ
ル化反応前又はエステル交換反応前に添加する事が好ま
しい、添加方法としては特に制限は無いが、エチレング
リコール液に分散させて添加する方法が、作業性の点よ
り好ましい、またエステル化反応後又はエステル交換反
応終了後重縮合反応以前に紫外線吸収剤を添加しても良
いが、この場合共重合が充分に行えない恐れがある０本
発明におけるポリエステル組成物を得るに際して重縮合
反応の触媒としては任意の公知の重縮合触媒を使用する
事が出来、例えば、Ｇ ａ ７ Ｓ ｂ ） Ｔ ｉ
／ Ｓ ｎ等をあげることができる。
具体的な反応条件の一例としてエステル化またはエステ
ル交換反応は１８０℃〜２６０℃で２〜４時間行われ、
重縮合反応は１Ｔｏｒｒ以下の減圧下２５０℃〜３００
℃で２〜６時間行うことができる。又、必要に応じて、
不活性気体雰囲気中又は真空中で融点以下１０〜５０℃
の加熱下で固相重合する事も可能である。
ル交換反応は１８０℃〜２６０℃で２〜４時間行われ、
重縮合反応は１Ｔｏｒｒ以下の減圧下２５０℃〜３００
℃で２〜６時間行うことができる。又、必要に応じて、
不活性気体雰囲気中又は真空中で融点以下１０〜５０℃
の加熱下で固相重合する事も可能である。
この様にして本発明によれば成形時の紫外線吸収剤の昇
華を押さえ、充填物の紫外線による劣化を押開する共重
合組成物の成形品を得ることができる。
華を押さえ、充填物の紫外線による劣化を押開する共重
合組成物の成形品を得ることができる。
以下は実施例をあげて本発明を更に詳細に説明する。
（実施例〕
ビスヒドロキシエチルテレフタレート （２５４ｇ、１
．０モル）、テレフタル酸（８３ｇ、０．５モル）、及
び紫外線吸収剤 ２５８、ｍｐ９３．５〜９４．１）を１．０１ ｇ（０
，３５％／ポリマー）加え２５５℃でエステル化を２．
５時間行う、エステル化終了後Ｇｅ０１の０．８％水溶
液を３．６ｍｌ （１００ｐｐｍ／ポリマー）加え、ト
リメチルリン酸の５％エチレングリコール液を０．７６
ｍｊ（ｐ換算量３０ｐｐｍ／ポリマー）加え、約１時間
で減圧度を７６０ｍｍ１ ｇからｌｍｍＨｇ以下まで上
げ重合温度を２５５℃から２８５℃まで昇温する。その
後２８５℃、ｌｍｍＨｇ以下の高真空下で約３時間の反
応を行った。得られたポリマーの固有粘度（η）は０．
７０であった。こうして得られたポリマーを２２５℃で
ｌｍｍＨｇ以上の高真空下で約８時間固相重合を行った
。これによって得られたチップの粘度は０．８０であっ
た。
．０モル）、テレフタル酸（８３ｇ、０．５モル）、及
び紫外線吸収剤 ２５８、ｍｐ９３．５〜９４．１）を１．０１ ｇ（０
，３５％／ポリマー）加え２５５℃でエステル化を２．
５時間行う、エステル化終了後Ｇｅ０１の０．８％水溶
液を３．６ｍｌ （１００ｐｐｍ／ポリマー）加え、ト
リメチルリン酸の５％エチレングリコール液を０．７６
ｍｊ（ｐ換算量３０ｐｐｍ／ポリマー）加え、約１時間
で減圧度を７６０ｍｍ１ ｇからｌｍｍＨｇ以下まで上
げ重合温度を２５５℃から２８５℃まで昇温する。その
後２８５℃、ｌｍｍＨｇ以下の高真空下で約３時間の反
応を行った。得られたポリマーの固有粘度（η）は０．
７０であった。こうして得られたポリマーを２２５℃で
ｌｍｍＨｇ以上の高真空下で約８時間固相重合を行った
。これによって得られたチップの粘度は０．８０であっ
た。
ｌ） 紫外線吸収能の評価；チップ２０ｍｇを精秤しフ
ェノール／テトラクロロエタン（６０／４０重量比）混
合溶媒０．２ ｍ ｌ中で加熱しながら溶解し、これを
更にクロロホルム溶液で希釈する。この調整液の３５５
ｎｍでの透過率を測定し紫外線吸収能の尺度とする。
ェノール／テトラクロロエタン（６０／４０重量比）混
合溶媒０．２ ｍ ｌ中で加熱しながら溶解し、これを
更にクロロホルム溶液で希釈する。この調整液の３５５
ｎｍでの透過率を測定し紫外線吸収能の尺度とする。
２） 紫外線吸収剤の昇華性の評価：実施例と同様の固
相重合を行ない、同相重合前後のチップについて評価法
ｌ）の方法で紫外線吸収能の差を比較し、紫外線吸収剤
の昇華具合を推定する。さらに実際ボトル成形を実施し
、その時の金型の汚れ具合を見る。成形条件はシリンダ
温度２７５℃、金型温度１５℃で行ない８００回連続成
形終了時の金型汚れの有無を見る。
相重合を行ない、同相重合前後のチップについて評価法
ｌ）の方法で紫外線吸収能の差を比較し、紫外線吸収剤
の昇華具合を推定する。さらに実際ボトル成形を実施し
、その時の金型の汚れ具合を見る。成形条件はシリンダ
温度２７５℃、金型温度１５℃で行ない８００回連続成
形終了時の金型汚れの有無を見る。
この２種の計価法により紫外線吸収剤の昇華性の尺度と
する。
する。
〔比較例１〜５〕
実施例に示した紫外線吸収剤の低濃度及び高濃度添加、
構成式 （特開昭６２−５０１８５７）共重合品、及び市販品で
使用されている紫外線吸収剤チヌビン３２６添加品、更
に紫外線吸収剤無添加界の評価〔発明の効果〕 以上より本発明における、テレフタル酸とエチレングリ
コールを主成分とし、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤を
共重合させたポリエステル組成物は、紫外線吸収能が優
れかつ、成形時の紫外線吸収剤の昇華による金型汚れが
発生することなく作業性に有利であることがわかった。
構成式 （特開昭６２−５０１８５７）共重合品、及び市販品で
使用されている紫外線吸収剤チヌビン３２６添加品、更
に紫外線吸収剤無添加界の評価〔発明の効果〕 以上より本発明における、テレフタル酸とエチレングリ
コールを主成分とし、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤を
共重合させたポリエステル組成物は、紫外線吸収能が優
れかつ、成形時の紫外線吸収剤の昇華による金型汚れが
発生することなく作業性に有利であることがわかった。
従って本発明のポリエステル組成物は、清涼飲料水、清
酒、ワイン等の包装容器として好適なポリエステル成形
物を促供し得ることが明らかである。
酒、ワイン等の包装容器として好適なポリエステル成形
物を促供し得ることが明らかである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）テレフタル酸又はその低級アルキルエステルと少な
くとも一種のアルキレングリコール成分から成るポリエ
ステルを製造するに当り、該製造反応が完了するまでの
任意の段階で次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但しｎ＝１〜５〕で示される紫外線吸収剤をポリエス
テル１０００重量部当り１乃至 １０重量部該ポリエステルに共重合せしめ、かつ最大吸
収波長３２０ｎｍ乃至３８０ｎｍ範囲を有するポリエス
テル組成物。 （但し上記構造式中Ｒ＿１は水素、アルキル基、置換ア
ルキル基、アリール基、置換アリール基、シクロアルキ
ル基、置換シクロアルキル基、アルケニル基であり、Ｒ
＿２は水素、アルキル基、置換アルキル基である。） ２）Ｒ＿１、Ｒ＿２が水素である特許請求の範囲第１項
に記載のポリエステル組成物。 ３）固有粘度が０．５０乃至１．２０有し、かつ酸成分
がテレフタル酸残基８５〜１００モル％、グリコール成
分がエチレングリコール残基 ８５〜１００モル％であり、添加剤として共重合成分の
紫外線吸収剤の他、必要に応じて熱安定剤、着色剤、抗
酸化剤等を使用することができる特許請求の範囲１項に
記載のポ リエステル組成物。 ４）特許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載
のポリエステル組成物から成る成形物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1888789A JPH02199120A (ja) | 1989-01-26 | 1989-01-26 | ポリエステル組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1888789A JPH02199120A (ja) | 1989-01-26 | 1989-01-26 | ポリエステル組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02199120A true JPH02199120A (ja) | 1990-08-07 |
Family
ID=11984078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1888789A Pending JPH02199120A (ja) | 1989-01-26 | 1989-01-26 | ポリエステル組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02199120A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008500428A (ja) * | 2004-05-27 | 2008-01-10 | イーストマン ケミカル カンパニー | 直接エステル化によって製造されたｐｅｔへのメチン紫外線吸収剤の添加方法 |
| JP2024068173A (ja) * | 2022-11-07 | 2024-05-17 | ユニチカ株式会社 | ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂の製造方法 |
-
1989
- 1989-01-26 JP JP1888789A patent/JPH02199120A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008500428A (ja) * | 2004-05-27 | 2008-01-10 | イーストマン ケミカル カンパニー | 直接エステル化によって製造されたｐｅｔへのメチン紫外線吸収剤の添加方法 |
| JP2024068173A (ja) * | 2022-11-07 | 2024-05-17 | ユニチカ株式会社 | ポリエステル樹脂及びポリエステル樹脂の製造方法 |
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