JPH02199178A - 水溶性の反応性染料、その製造方法および繊維材料の着色法 - Google Patents
水溶性の反応性染料、その製造方法および繊維材料の着色法Info
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- JPH02199178A JPH02199178A JP1310799A JP31079989A JPH02199178A JP H02199178 A JPH02199178 A JP H02199178A JP 1310799 A JP1310799 A JP 1310799A JP 31079989 A JP31079989 A JP 31079989A JP H02199178 A JPH02199178 A JP H02199178A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔厳業上の利用分野〕
本発明は、反応性染料、そのａ遣方法および繊維支持体
に適用する方法に関する。
に適用する方法に関する。
本発明により、式：
〔式中りは水溶性発色団化合物ｔ−表わし、Ｒ１Ｒ１お
よびＲ１はそれぞれ無関係に水素原子または置換ｌたは
非置換のアルキルａｉｔ−表わし、ｑは式： Ｄで表わされる基は、たとえば１個以上の水浴性基、た
とえばスルホン酸基ｆ：有する、アゾ、たとえばモノア
ゾ、ジアゾおよび含金属アゾ、アントラΦノン、フタロ
シアン、ホルマずンまたはトリフエツジオキサジンの系
列の基である。
よびＲ１はそれぞれ無関係に水素原子または置換ｌたは
非置換のアルキルａｉｔ−表わし、ｑは式： Ｄで表わされる基は、たとえば１個以上の水浴性基、た
とえばスルホン酸基ｆ：有する、アゾ、たとえばモノア
ゾ、ジアゾおよび含金属アゾ、アントラΦノン、フタロ
シアン、ホルマずンまたはトリフエツジオキサジンの系
列の基である。
Ｄがスルホン化モノアゾ基、たとえはスルホン化アゾベ
ンゼン、７ゾナ７タレンｌたはフェニルアゾナフタレン
基であり、これらの基中の芳香環はスルホン酸基のほか
に、水浴性の反応性染料に適当な置換基ｋＷしていても
よい。
ンゼン、７ゾナ７タレンｌたはフェニルアゾナフタレン
基であり、これらの基中の芳香環はスルホン酸基のほか
に、水浴性の反応性染料に適当な置換基ｋＷしていても
よい。
Ｄで表わされる有用なスルホン化上シアン９基の例とし
て、式： （式中ＸおよびＹはそれぞれ無関係にハｃＩデン原子、
アルキル基、アルコキシ晶、アシルアミノ晶、ニトロ基
、カルボキシ基またはスルホ基ｔ−表わし、ｎおよびｍ
はそれぞれ無ｍ熱に０〜２のＩＥ数ｔ−表わす）で示さ
れる基七表わす〕で示される水溶性の反応性染料が提供
された。
て、式： （式中ＸおよびＹはそれぞれ無関係にハｃＩデン原子、
アルキル基、アルコキシ晶、アシルアミノ晶、ニトロ基
、カルボキシ基またはスルホ基ｔ−表わし、ｎおよびｍ
はそれぞれ無ｍ熱に０〜２のＩＥ数ｔ−表わす）で示さ
れる基七表わす〕で示される水溶性の反応性染料が提供
された。
〔式中ＵおよびＶの−１は８０ｓＨｔ−表わし、他方は
ＨＹｔ表わす〕で示される晶、および式：メチル）また
はＣ１−４フルコキシ（特にメトキシ）１−＊わす〕お
よび で示される基〔ただしＡはベンゼンｌたはナフタレン系
列の基を表わす〕が挙げられる。
ＨＹｔ表わす〕で示される晶、および式：メチル）また
はＣ１−４フルコキシ（特にメトキシ）１−＊わす〕お
よび で示される基〔ただしＡはベンゼンｌたはナフタレン系
列の基を表わす〕が挙げられる。
特に有用な染料は、式６筐九は式４のスルホン化モノア
ゾ基を有し、ただし人は、特にアゾＩ７Ｉ！会に対して
オルト位にスルホ基′ｆｔ有する、スルホン化フェニル
またはナフチル１である。このように、Ａで表わされる
有用な構造は次のようなものである： ｌ 〔式中Ｚ” ハＨｓ ８０ｓＨｓ Ｃ１−４７Ａ／
＊ ル（％ Ｉｃ〔式中ｚｌはＨまたは８０ｒ３Ｈｋ
Ｗワｔ ）。
ゾ基を有し、ただし人は、特にアゾＩ７Ｉ！会に対して
オルト位にスルホ基′ｆｔ有する、スルホン化フェニル
またはナフチル１である。このように、Ａで表わされる
有用な構造は次のようなものである： ｌ 〔式中Ｚ” ハＨｓ ８０ｓＨｓ Ｃ１−４７Ａ／
＊ ル（％ Ｉｃ〔式中ｚｌはＨまたは８０ｒ３Ｈｋ
Ｗワｔ ）。
Ｄで表わされるその他の有用なスルホン化モノアゾ基の
例は、式： 〔式中人は前記したようなスルホン化フェニルまたはナ
フチル２１＆を表わし、Ｍｌは水素原子Ｃ１−４アルキ
ルａｉｔたはＣｘ−ａ ７ ル” ＊ Ｖｉｌｉｓ ’
ｔａｌｃわし、Ｍｌは水素原子、Ｃ１−４アルキル基、
ｃｏ−。
例は、式： 〔式中人は前記したようなスルホン化フェニルまたはナ
フチル２１＆を表わし、Ｍｌは水素原子Ｃ１−４アルキ
ルａｉｔたはＣｘ−ａ ７ ル” ＊ Ｖｉｌｉｓ ’
ｔａｌｃわし、Ｍｌは水素原子、Ｃ１−４アルキル基、
ｃｏ−。
アルコキシ１筐たは−Ｎｌ（ＣＯＴ ｔ’ 表わし、た
たしＴはＣニー、アルΦル基または−ＮＨ１１を表わす
〕で示される基が挙げられる。
たしＴはＣニー、アルΦル基または−ＮＨ１１を表わす
〕で示される基が挙げられる。
式７の範凹の骨に有用な基は、
よい。
本発明の染料は、式：
Ｃ式中Ａはスルホン化ナフチル基ｔ−表わし Ｍｌは水
素原子またはＣ１−４アルコキシ基、特にメチル基を表
わし、Ｔは有利にメチル！たはアンノｆｉＩｆｔ表わす
〕で示されるようなものが含１れる。
素原子またはＣ１−４アルコキシ基、特にメチル基を表
わし、Ｔは有利にメチル！たはアンノｆｉＩｆｔ表わす
〕で示されるようなものが含１れる。
８％ Ｒ１およびＲ３で表わされる置換筐たは非ｆＩＬ
過アルギル基はＣ１−！１有利に０１−４アルキル基で
２１）９、この基はへロｒン原子、ヒドロキシ基、シア
ノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ中シ基、
アシル基、７シルオキシ基、アルコキシカルボニル基お
よび置換または非置換フェニル基から選択された置換基
を有していても〔式中、ＲＩ Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、ｎお
よびｍは前記したものｔ−表わす〕で示嘔れるｏ−ｍ−
’またはｐ−アミノベンジル７叱ン１モルｔ％式〔式中
りおよびＲは前記したものを表わす〕で示されるトリア
ジン化合物２モルと反応させることによ夕裂遺される。
過アルギル基はＣ１−！１有利に０１−４アルキル基で
２１）９、この基はへロｒン原子、ヒドロキシ基、シア
ノ基、カルボキシ基、カルバモイル基、アルコ中シ基、
アシル基、７シルオキシ基、アルコキシカルボニル基お
よび置換または非置換フェニル基から選択された置換基
を有していても〔式中、ＲＩ Ｒ１、Ｘ、 Ｙ、ｎお
よびｍは前記したものｔ−表わす〕で示嘔れるｏ−ｍ−
’またはｐ−アミノベンジル７叱ン１モルｔ％式〔式中
りおよびＲは前記したものを表わす〕で示されるトリア
ジン化合物２モルと反応させることによ夕裂遺される。
前記方法は通常、反応体を水性媒体中で、場合によシ水
溶性有機溶剤の存在下で、２０〜６０℃の１度で攪拌し
、有利に反応の間に生じるハロゲン化水素を中和するた
めの酸−結合剤ｔｌＡ加することによシーｔ−５〜９に
調節することによシ実施される。有利な酸−結合剤はア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩である
。
溶性有機溶剤の存在下で、２０〜６０℃の１度で攪拌し
、有利に反応の間に生じるハロゲン化水素を中和するた
めの酸−結合剤ｔｌＡ加することによシーｔ−５〜９に
調節することによシ実施される。有利な酸−結合剤はア
ルカリ金属の水酸化物、炭酸塩および炭酸水素塩である
。
式９のシアオンの例として、窒素原子の−１ま次は両方
がＣｘ−４フル中ル基を有する６つの異性アミノベンジ
ルアミンおよびそのｌＮ４体が挙げられる。
がＣｘ−４フル中ル基を有する６つの異性アミノベンジ
ルアミンおよびそのｌＮ４体が挙げられる。
式１０の化合物は、たとえば塩化シアヌルを水性媒体中
で０〜２０℃で、式： ＤＮＲｆ（Ｃ式中りおよびＲは
前記のものを表わす〕で示される水浴性色素化合物と反
応させることにより得られる。このよ５な色素化合ｇＢ
は全て先行技術に記賊されており、特に以記したジアゾ
化合物から得られる七ノアゾ染料であるニ アニリン−２−スルホン酸 ２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン歳アニリン アニリン−６−スルホン酸 アニリン−４−スルホン酸 アニリン−２＃４−ジスルホン酸 アニリン−２，５−ジスルホン酸 アニリン−３，５−ジスルホン酸 ２−メチル−４−スルホアニリン ２−メチル−５−スルホアニリン ２−スルホ−４−メチルアニリン ２−スルホ−５−メチル７ニリン ２−メトキシ−５−スルホ７ニリン ２−スルホ−４−メトキシ７ニリン く ２−クロロ−４−スルホアニリン ２．５−ジクロロ−４−スルホアニリン２−クロロ−５
−スルホアニリン ２−２ルホー４−二トロアニリン ２−スルホ−５−ニトロアニリン ２−カルボキシ−５−スルホアニリン ２−アくノ・ナフタレン−１−スルホン酸２−アミノナ
フタレン−１，５，７−）リスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３ａ ６−８ ”−）ジスルホ
ン酸 ２−７ミノナフタレンー４．８−ジスルホン酸 ２−７ミノナフタレンー５．７−ジスルホン酸 ２−７ミノナフタレンー６−スルホン酸１−アミツナ７
タレンー４−スルホン酸１−７ミノナフタレンー５−ス
ルホン酸１−アミツナ７タレンー６−スルホン酸１−ア
ミノナフタレン−７−スルホン酸１−７ミノナフタレン
ー４．８−ジスルホン酸 １−アミツナ７タレンー３．８−ジスルホン酸 １−７ミノナフタレンー２．５．７−トリスルホン酸 １−アミノナフタレン−３，５，７−）ジスルホン酸 前記ジアゾ化合物を１７ｔノ基ｔ１ｆすゐカプリング成
分と化合させ、生じた染料を、次いで塩化シアヌルと反
応場せ、反応を前記アミノ基の箇所で起こさせる。
で０〜２０℃で、式： ＤＮＲｆ（Ｃ式中りおよびＲは
前記のものを表わす〕で示される水浴性色素化合物と反
応させることにより得られる。このよ５な色素化合ｇＢ
は全て先行技術に記賊されており、特に以記したジアゾ
化合物から得られる七ノアゾ染料であるニ アニリン−２−スルホン酸 ２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン歳アニリン アニリン−６−スルホン酸 アニリン−４−スルホン酸 アニリン−２＃４−ジスルホン酸 アニリン−２，５−ジスルホン酸 アニリン−３，５−ジスルホン酸 ２−メチル−４−スルホアニリン ２−メチル−５−スルホアニリン ２−スルホ−４−メチルアニリン ２−スルホ−５−メチル７ニリン ２−メトキシ−５−スルホ７ニリン ２−スルホ−４−メトキシ７ニリン く ２−クロロ−４−スルホアニリン ２．５−ジクロロ−４−スルホアニリン２−クロロ−５
−スルホアニリン ２−２ルホー４−二トロアニリン ２−スルホ−５−ニトロアニリン ２−カルボキシ−５−スルホアニリン ２−アくノ・ナフタレン−１−スルホン酸２−アミノナ
フタレン−１，５，７−）リスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３ａ ６−８ ”−）ジスルホ
ン酸 ２−７ミノナフタレンー４．８−ジスルホン酸 ２−７ミノナフタレンー５．７−ジスルホン酸 ２−７ミノナフタレンー６−スルホン酸１−アミツナ７
タレンー４−スルホン酸１−７ミノナフタレンー５−ス
ルホン酸１−アミツナ７タレンー６−スルホン酸１−ア
ミノナフタレン−７−スルホン酸１−７ミノナフタレン
ー４．８−ジスルホン酸 １−アミツナ７タレンー３．８−ジスルホン酸 １−７ミノナフタレンー２．５．７−トリスルホン酸 １−アミノナフタレン−３，５，７−）ジスルホン酸 前記ジアゾ化合物を１７ｔノ基ｔ１ｆすゐカプリング成
分と化合させ、生じた染料を、次いで塩化シアヌルと反
応場せ、反応を前記アミノ基の箇所で起こさせる。
カプリング成分ｔ−Ｗする有利なアミノ基は次のような
ものである。
ものである。
アニリン
０−）ルイジン
ｍ−）ルイジン
０−７ニシジン
ｍ−７ニシジン
２．６−キシリジン
クレシジン
２．６−シメトキシアニリン
ｍ−アミノ７セトアニリド
ｍ−ウレイドアニリン
６−７建ノー４−メトキシアセトアニリド１−ヒドロキ
シ−８−アミノナフタレン−６゜６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−６゜５−ジス
ルホン酸 １−ヒドロキシ−６−アぐノナスタレン−３−スルホン
醗 １−ヒドロキシ−６−メチルアミノナフタレン−３−ス
ルホン酸 １−ヒトａキシ−７−７ミノナフタレンー３−スルホン
酸 １−ヒドロキシ−７−メチルアミノナフタレン−３−ス
ルホン酸 １−ヒドロキシ−６−７ミノナフタレンー３゜５−ジス
ルホン酸 も９１つは、トリアジン基が染料のジアゾ灰分とｉａ会
していてもよい。この方法に適したシアｆ成分は次のよ
うなものである。
シ−８−アミノナフタレン−６゜６−ジスルホン酸 １−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−６゜５−ジス
ルホン酸 １−ヒドロキシ−６−アぐノナスタレン−３−スルホン
醗 １−ヒドロキシ−６−メチルアミノナフタレン−３−ス
ルホン酸 １−ヒトａキシ−７−７ミノナフタレンー３−スルホン
酸 １−ヒドロキシ−７−メチルアミノナフタレン−３−ス
ルホン酸 １−ヒドロキシ−６−７ミノナフタレンー３゜５−ジス
ルホン酸 も９１つは、トリアジン基が染料のジアゾ灰分とｉａ会
していてもよい。この方法に適したシアｆ成分は次のよ
うなものである。
１．３−ジアミノベンゼン−４−スルホン酸１．６−ジ
アミツベンゼンー４＃６−ジスルホン酸 １．４−シアミノベンゼン−３−スルホン酸１．４−シ
ア建ノベンゼンー３．６−ジスルホン酸 ３．７−ジアミツナフタレンー１．５−ジスルホン酸 Ｎ−メチル−ｐ−２二二レンジアミン Ｎ−エチル−ｍ−フェニレンジアミン ｍ−フェニレンジアミン ４．４′−ジアミノスチルベン−２，７−ジスルホン酸 これらはカッリング成分、たとえば １−ｐ−スルホフェニル−３−カルボキシピラゾールー
５−オンｌたは １−エチル−２−ヒドロキシ−６−カルボンアミド−４
−メチルビリド−６−オンと化合していてもよい。
アミツベンゼンー４＃６−ジスルホン酸 １．４−シアミノベンゼン−３−スルホン酸１．４−シ
ア建ノベンゼンー３．６−ジスルホン酸 ３．７−ジアミツナフタレンー１．５−ジスルホン酸 Ｎ−メチル−ｐ−２二二レンジアミン Ｎ−エチル−ｍ−フェニレンジアミン ｍ−フェニレンジアミン ４．４′−ジアミノスチルベン−２，７−ジスルホン酸 これらはカッリング成分、たとえば １−ｐ−スルホフェニル−３−カルボキシピラゾールー
５−オンｌたは １−エチル−２−ヒドロキシ−６−カルボンアミド−４
−メチルビリド−６−オンと化合していてもよい。
本発明の染料は式９のジアミン全塩化シアヌル２モルと
、引き続き色素化合物ＤＮＲＨと反応させることによｐ
線速してもよい。
、引き続き色素化合物ＤＮＲＨと反応させることによｐ
線速してもよい。
本発明の染料の１４線を行う反応は、全てこのような反
応についての先行技術で記載された条件を用いて行うこ
とができる。同様にこの染料は、公知方法、たとえば噴
鐸乾燥または沈殿および濾過により単離することができ
る。スルホン酸基を有する他の染料の場合では、しばし
は仁の染料は水溶性塩、特にアルカリ金属塩（’ｌ？に
ナトリウム塩）またはアンモニウム塩の形で単離しかつ
用いるのに都合がよい。このことは本発明が遊離酸およ
びその塩の双方に関していると解される。
応についての先行技術で記載された条件を用いて行うこ
とができる。同様にこの染料は、公知方法、たとえば噴
鐸乾燥または沈殿および濾過により単離することができ
る。スルホン酸基を有する他の染料の場合では、しばし
は仁の染料は水溶性塩、特にアルカリ金属塩（’ｌ？に
ナトリウム塩）またはアンモニウム塩の形で単離しかつ
用いるのに都合がよい。このことは本発明が遊離酸およ
びその塩の双方に関していると解される。
本発明の染料は、ヒトミキシル基またはアミノ基ｔ−有
する広範囲の繊維材料、たとえば羊毛、絹、＠−成ボリ
アミド、天然またＬ再生セルロース、たとえば綿１ｔは
ビスコースレーヨン材料の着色のために、水溶性の反応
性染料を用い九通常の方法により用いることができる。
する広範囲の繊維材料、たとえば羊毛、絹、＠−成ボリ
アミド、天然またＬ再生セルロース、たとえば綿１ｔは
ビスコースレーヨン材料の着色のために、水溶性の反応
性染料を用い九通常の方法により用いることができる。
従って、セルロースの場合では、色素上適用する前、そ
の間またはその後にセルロース繊維に適用することがで
きる酸結合剤、たとえば苛性ゾーダ、炭酸ナトリウム、
リン酸塩、ケイ酸塩または炭酸水素塩での処理と併用し
て適用するのが好ｌしい。
の間またはその後にセルロース繊維に適用することがで
きる酸結合剤、たとえば苛性ゾーダ、炭酸ナトリウム、
リン酸塩、ケイ酸塩または炭酸水素塩での処理と併用し
て適用するのが好ｌしい。
本発明の染料はセルロースについて有用な反応性染料で
ある。この染料によシ、良好な耐洗濯性および耐光性で
有用な色相の着色された繊維が得られる。この染料紘、
アぐノペンジルアミン残基の代わシに７二二レンジアミ
ン残基金有する相応する公知染料に比べて優れた洗浄特
性ｔ−Ｗすることによシ特に特徴づけられている。
ある。この染料によシ、良好な耐洗濯性および耐光性で
有用な色相の着色された繊維が得られる。この染料紘、
アぐノペンジルアミン残基の代わシに７二二レンジアミ
ン残基金有する相応する公知染料に比べて優れた洗浄特
性ｔ−Ｗすることによシ特に特徴づけられている。
本発明を次に実施例につき詳説する。例中で全ての部お
よびパーセンテージは、他に示さない限ル１量に関する
。＠Ｍ、Ｘ、”という表現は、純粋生成物１グラムモル
を有する染料または中間体の重量（、ｒ）ｔ−示す。
よびパーセンテージは、他に示さない限ル１量に関する
。＠Ｍ、Ｘ、”という表現は、純粋生成物１グラムモル
を有する染料または中間体の重量（、ｒ）ｔ−示す。
例 １
１−ヒドロキシ−２−（２’−スルホフェニルアゾ）−
８−（４“、６“−ジクロロ−９−トリアジン−２“−
イルアミノン−ナフタレン−６，６−’）スにホ７ｅｌ
１２７−６９ （Ｍ−工、１３ Ｂ−ＣＪｓｏ、０２
ｍｏｌ ）とＮ−メチル−四−７ミノベンジルアミン１
．３６１／ （０，１ｍａｌ ）との溶液を、ｐｉ（６
で２０〜２５℃で０．５時間攪拌し、引き続きＰ）１８
．５で３０〜６５℃で７．０時間攪拌した。冷却の際、
ｐａｔ−２Ｎ塩酸で７．０に調節し、小量の不溶性物質
を濾別し、攪拌しながら塩（２２チＷ／Ｖ ）を添加し
た。沈殿した生成物を捕集し、食塩水（２０俤）で洗浄
し、乾燥し友。収量１８、Ｌｌ 、Ｌ Ｍ、Ｌ ２υ０
０゜この生Ｈ，ｇ！Ｊは綿を１良好な付着性および洗浄
性で明るい黄がかった赤の色相に染鷺めた。
８−（４“、６“−ジクロロ−９−トリアジン−２“−
イルアミノン−ナフタレン−６，６−’）スにホ７ｅｌ
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ｍｏｌ ）とＮ−メチル−四−７ミノベンジルアミン１
．３６１／ （０，１ｍａｌ ）との溶液を、ｐｉ（６
で２０〜２５℃で０．５時間攪拌し、引き続きＰ）１８
．５で３０〜６５℃で７．０時間攪拌した。冷却の際、
ｐａｔ−２Ｎ塩酸で７．０に調節し、小量の不溶性物質
を濾別し、攪拌しながら塩（２２チＷ／Ｖ ）を添加し
た。沈殿した生成物を捕集し、食塩水（２０俤）で洗浄
し、乾燥し友。収量１８、Ｌｌ 、Ｌ Ｍ、Ｌ ２υ０
０゜この生Ｈ，ｇ！Ｊは綿を１良好な付着性および洗浄
性で明るい黄がかった赤の色相に染鷺めた。
例 ２
１−ヒドロキシ−２−（ｚ−スルホ−４′−メチルフェ
ニルアｆ）−６−Ｃ２’、４“−ジクロロ−８−トリア
ジン−６“−イルアミノ）−ナフタレン−３，５−ジス
ルホン酸１２．８１／ （Ｍ、Ｌ１Ｕ２１．０−０１２
５ ｍｏｌ ）と、Ｎ−メチ化−ｍ−アミノベンジルア
ミン０．８５１ｉ（０，ＵＯ６２５ｍｏｌ ）との溶液
ｔｐ１６．５で２０℃で攪拌した。
ニルアｆ）−６−Ｃ２’、４“−ジクロロ−８−トリア
ジン−６“−イルアミノ）−ナフタレン−３，５−ジス
ルホン酸１２．８１／ （Ｍ、Ｌ１Ｕ２１．０−０１２
５ ｍｏｌ ）と、Ｎ−メチ化−ｍ−アミノベンジルア
ミン０．８５１ｉ（０，ＵＯ６２５ｍｏｌ ）との溶液
ｔｐ１６．５で２０℃で攪拌した。
３ ｕ’ｒｊ−後、ｐＨ’ｔ−８，５に詞節し、＠度ｔ
３５℃に高めた。さらに、ジクロロトリアジニル染料Ｌ
１．７９に反応の平衡のために添加し、この混合物ｔ−
２０℃に冷却し、ｐｕｔ−７，０に調節し、塩化ナトリ
ウム（１５１ｗ／ｖ ）と塩化カリウム（５％ｗ／ｖ）
の添加により生成物を沈殿させた。
３５℃に高めた。さらに、ジクロロトリアジニル染料Ｌ
１．７９に反応の平衡のために添加し、この混合物ｔ−
２０℃に冷却し、ｐｕｔ−７，０に調節し、塩化ナトリ
ウム（１５１ｗ／ｖ ）と塩化カリウム（５％ｗ／ｖ）
の添加により生成物を沈殿させた。
収量１２．６９％ Ｍ、工、２４４５゜この生成物は、
綿を、良好な付着性および洗浄性で明るいオレンジの色
相に染めた。
綿を、良好な付着性および洗浄性で明るいオレンジの色
相に染めた。
例 ３
１−ヒドロキシ−２−（１’、５’−ジスルホナフト−
２′−イルアゾ）−６−（４“、６“−ジクロロ−９−
トリアジニルアミノ）−ナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸２２．６．ＳＦ（Ｍ、工、１３５５．０．０１６７
ｍｏｌ）とｏ−７ミノベンジＡ／ ７４７１．０１６
１ （ＣＪ−００８３ｍｏｌ ）との混合物を−８で３
５℃で２時間攪拌した。さらに、０−アミノベンジルア
ミンＬ）、２ ＩＩｔ−添加し、さらに２時間連続して
加熱した。２０℃に冷却する際に、塩（２５％ ｗ／ｖ
） ｋ添加し、この混合ｇｌＪ’１ｋ１６時間攪拌し
た。沈殿した固体金捕集し、乾燥した。
２′−イルアゾ）−６−（４“、６“−ジクロロ−９−
トリアジニルアミノ）−ナフタレン−３，５−ジスルホ
ン酸２２．６．ＳＦ（Ｍ、工、１３５５．０．０１６７
ｍｏｌ）とｏ−７ミノベンジＡ／ ７４７１．０１６
１ （ＣＪ−００８３ｍｏｌ ）との混合物を−８で３
５℃で２時間攪拌した。さらに、０−アミノベンジルア
ミンＬ）、２ ＩＩｔ−添加し、さらに２時間連続して
加熱した。２０℃に冷却する際に、塩（２５％ ｗ／ｖ
） ｋ添加し、この混合ｇｌＪ’１ｋ１６時間攪拌し
た。沈殿した固体金捕集し、乾燥した。
収量３１．０＃、Ｍ、工、３７２８゜
この生成物は良く付着し、洗浄しやすい、明るいオレン
ジの色相であつ九。
ジの色相であつ九。
例 ４
３−ウレイド−４−（３’、６’、８’ｉリスルホナフ
ト−２−イルアゾ）−Ｎ−（４“ａ ６”−ジクロｃ１
−！−トリ７ジンー２“−イル）アニリン２７．８．９
（Ｍ、工、１３８８、［１，０２ｍｏｌ ）とＮ−メ
チル−μｍｍアミノベンジルアミン１．６ ＃（０，０
１ｍｏｚ ）との溶液を例３と同様に反応させた。さら
にジクロロトリアジン０．５１／ｌ−反応の平衡のため
に必要とした。反応の終了後、−を７．５に調節し、こ
のｆ＃液を濾過して不溶性物質ｔ−除去し、水を１溶液
が１５０編の容量に達する１で、減圧下で除去した。エ
タノール６００’ｔ 、攪拌しながら、ゆっくりと添加
し、沈殿した生成ｇ！Ｊｔ−洗浄し、乾燥した。
ト−２−イルアゾ）−Ｎ−（４“ａ ６”−ジクロｃ１
−！−トリ７ジンー２“−イル）アニリン２７．８．９
（Ｍ、工、１３８８、［１，０２ｍｏｌ ）とＮ−メ
チル−μｍｍアミノベンジルアミン１．６ ＃（０，０
１ｍｏｚ ）との溶液を例３と同様に反応させた。さら
にジクロロトリアジン０．５１／ｌ−反応の平衡のため
に必要とした。反応の終了後、−を７．５に調節し、こ
のｆ＃液を濾過して不溶性物質ｔ−除去し、水を１溶液
が１５０編の容量に達する１で、減圧下で除去した。エ
タノール６００’ｔ 、攪拌しながら、ゆっくりと添加
し、沈殿した生成ｇ！Ｊｔ−洗浄し、乾燥した。
収量１８．！１％ Ｍ、１．２２８０゜この生成９！Ｊ
は、綿を、良好な洗浄特性で、深い赤がかった黄の色相
に染めた。
は、綿を、良好な洗浄特性で、深い赤がかった黄の色相
に染めた。
例 ５
１−ヒドロキシ−２−（１’、５’−ジスルホナフト−
２−イルアゾ）−６−（４’、６“−ジクロロ−巨−ト
リアジン−２−イルアミノ）−ナフタレン−３＃５−ジ
スルホン酸１３５．２５．９とＮ−メチル−ｍ−アミノ
ベンジルアミン５．６６ｇとの溶液を−８，５〜９．０
で、６５〜４０℃で攪拌した。２．５時間後、全ての結
合ジアミンは消耗され、さらに少ｉｔｅｍ加し、ＨＰＬ
Ｃ！で判定して反応が終了したと思われる萱で、４．５
時間にわたり、会計ｏ、ａ ｉ ｙ″１′６つ次。この
混仕吻ｔ−２０°０に冷却し、ｐ＆（ｔ２Ｎ塩酸で７．
０にｔＪＩ４節し、この溶液を濾過して、不溶性物質の
系を除去し、攪拌しながら塩（２５１ψ）を添加した。
２−イルアゾ）−６−（４’、６“−ジクロロ−巨−ト
リアジン−２−イルアミノ）−ナフタレン−３＃５−ジ
スルホン酸１３５．２５．９とＮ−メチル−ｍ−アミノ
ベンジルアミン５．６６ｇとの溶液を−８，５〜９．０
で、６５〜４０℃で攪拌した。２．５時間後、全ての結
合ジアミンは消耗され、さらに少ｉｔｅｍ加し、ＨＰＬ
Ｃ！で判定して反応が終了したと思われる萱で、４．５
時間にわたり、会計ｏ、ａ ｉ ｙ″１′６つ次。この
混仕吻ｔ−２０°０に冷却し、ｐ＆（ｔ２Ｎ塩酸で７．
０にｔＪＩ４節し、この溶液を濾過して、不溶性物質の
系を除去し、攪拌しながら塩（２５１ψ）を添加した。
１６時間後、沈殿したオレンジ色の生成物を捕集し、乾
燥した。
燥した。
収量１１３．４９
例 ６
同様の常法によシ、１−ヒドロキシ−２−（２’−スル
ホ−４′−メチルフェニルアゾ）−６−（４“、６＃−
ジクロロ−会−トリアジン−７′−イル７ミノ）−ナフ
タレン−３，５−ジスルホンｔｉｌｔ−半分の当量のｍ
−アミノベンジルアミンと縮会嘔せると、オレンジ色の
染料が得られた。
ホ−４′−メチルフェニルアゾ）−６−（４“、６＃−
ジクロロ−会−トリアジン−７′−イル７ミノ）−ナフ
タレン−３，５−ジスルホンｔｉｌｔ−半分の当量のｍ
−アミノベンジルアミンと縮会嘔せると、オレンジ色の
染料が得られた。
同様の方法で製造したその他の染料は表１に記ｇｔ嘔れ
ており、りａロトリアジン基はカプリング成分と結合し
ている。
ており、りａロトリアジン基はカプリング成分と結合し
ている。
反応性基がジアゾ成分と結合している染料を表２に記載
した。
した。
例２６
アセトン２０ｇに溶かし九ｍ−アｔノベンジルアきン１
．０６６ Ｉｉを水５００―中の１−ヒドロキシ−２−
（１’、ゴージスルホナフト−２−イルアゾ）−６−（
４”、６”−ジクロロ−クートリアジン−２“−イルア
ミノ）−ナフタレン−６゜５−シ、＜ｓ、ホンａ１２２
−５７１ ＣＭ、Ｌ １３５５ ）の攪拌済液に添加し
た。この混合ａｍ１ｋＰ）１６〜−７で２０℃で３０分
攪拌し、次いでｐ）１８．５で３５℃で４．５時間攪拌
した。この混合＊１−濾過し、この濾液に塩（１５％
１１／１ ）ｔ−添加した。
．０６６ Ｉｉを水５００―中の１−ヒドロキシ−２−
（１’、ゴージスルホナフト−２−イルアゾ）−６−（
４”、６”−ジクロロ−クートリアジン−２“−イルア
ミノ）−ナフタレン−６゜５−シ、＜ｓ、ホンａ１２２
−５７１ ＣＭ、Ｌ １３５５ ）の攪拌済液に添加し
た。この混合ａｍ１ｋＰ）１６〜−７で２０℃で３０分
攪拌し、次いでｐ）１８．５で３５℃で４．５時間攪拌
した。この混合＊１−濾過し、この濾液に塩（１５％
１１／１ ）ｔ−添加した。
こうして沈殿したオレンジ色の染料ｔ−果め、食塩水（
２０優Ｗ／Ｖ ）で洗浄しかつ乾燥した。
２０優Ｗ／Ｖ ）で洗浄しかつ乾燥した。
収′ｊｔ１ ！、Ｉ Ｉｓ Ｍ、ｘ、 ２４８ ［３゜
例２７ アセトン１０ａｊ中のｍ−７ミノベンジルアミンＣ１，
５９Ｉｉの溶液を水２００ａ中の１−ヒドロキシ−２−
（１’、５’−ジスルホナツト−２−イルアゾ）−８−
（４“、６＃−ジクロロ−クートリ７ジンー１−イルア
ミノ）−ナフタレン−３゜６−ジスルホン酸２１．８９
Ｉｉ（Ｍ、Ｌ ２１８Ｂ）の攪拌溶液に添Ｗした。この
反応溶液を−６〜７で２０℃で２時間攪拌し、次いで−
８，０〜８．５で３０〜３５℃で３時間攪拌した。濾過
して不溶性生成物の系を除去した後に、エタノールを添
加し、こうして沈殿した背がかった亦の染料ｔｍ集し、
乾燥した。
例２７ アセトン１０ａｊ中のｍ−７ミノベンジルアミンＣ１，
５９Ｉｉの溶液を水２００ａ中の１−ヒドロキシ−２−
（１’、５’−ジスルホナツト−２−イルアゾ）−８−
（４“、６＃−ジクロロ−クートリ７ジンー１−イルア
ミノ）−ナフタレン−３゜６−ジスルホン酸２１．８９
Ｉｉ（Ｍ、Ｌ ２１８Ｂ）の攪拌溶液に添Ｗした。この
反応溶液を−６〜７で２０℃で２時間攪拌し、次いで−
８，０〜８．５で３０〜３５℃で３時間攪拌した。濾過
して不溶性生成物の系を除去した後に、エタノールを添
加し、こうして沈殿した背がかった亦の染料ｔｍ集し、
乾燥した。
収量１４．６．９％Ｍ、Ｌ ２７３７゜前記反応を行い
、Ｗｒ望の生成＠を前記したように捕集した場會、背が
かった赤の生成物の収量は１４．１９ Ｍ、工、２６１
９でめつ比。
、Ｗｒ望の生成＠を前記したように捕集した場會、背が
かった赤の生成物の収量は１４．１９ Ｍ、工、２６１
９でめつ比。
例２８
アセトン２０ＪＩＪ中のＮ−メチル−ｍ−アミノベンジ
ルアミン１．３６１Ｉの溶液ｔ−１−ヒドロキシ−２−
（１’−スルホナフト−２−イルアゾ）−８−（４”、
６”−ジクロロ−９−トリアジン−７−イルアミノ）ナ
フタレン−３，６−ジスルホ／ｉ！１２１．２８．９
ＣＭ、１．１０６４ ）の攪拌浴液に添加した。−６で
２０℃で１時間攪拌した後に、温度を３５℃で２８時間
保持した。不溶性材料ｔ−濾別し、濾液ｔ−１００−に
尚縮し、攪拌しながらエタノールを添加することにより
背がかった赤の染料を沈殿させた。
ルアミン１．３６１Ｉの溶液ｔ−１−ヒドロキシ−２−
（１’−スルホナフト−２−イルアゾ）−８−（４”、
６”−ジクロロ−９−トリアジン−７−イルアミノ）ナ
フタレン−３，６−ジスルホ／ｉ！１２１．２８．９
ＣＭ、１．１０６４ ）の攪拌浴液に添加した。−６で
２０℃で１時間攪拌した後に、温度を３５℃で２８時間
保持した。不溶性材料ｔ−濾別し、濾液ｔ−１００−に
尚縮し、攪拌しながらエタノールを添加することにより
背がかった赤の染料を沈殿させた。
収量２０．４．９ Ｍ、Ｌ２０６５゜例２９
アセトン２０成中のｍ−７ｔノベンジル７ンン１．５２
５＃の＃液ｔ、 ３−７セチルアミノー４−（３’、６
’、８’−トリスルホナフト−２−イルアゾ）−Ｎ−（
４“、６“−ジクロロ−曇−トリアジン−２”−４ｋ）
７−”）７２Ｂ−６２ＩｉＣＭ−１−１１４５）の攪拌
溶液に−６，５で２０℃で添加した。３０分後、ｐ）１
に８．５に高め、温度ｅ ３５℃に高めた。さらに５時
間後、この反応は、ＨＰＬＣで判定して、はとんど終了
しており、これを濾過した。エタノール１７０ＪＬｊｔ
−この攪拌溶液５００ａに飽加し、こうして沈殿した金
色がかった黄色の染料を捕集した。
５＃の＃液ｔ、 ３−７セチルアミノー４−（３’、６
’、８’−トリスルホナフト−２−イルアゾ）−Ｎ−（
４“、６“−ジクロロ−曇−トリアジン−２”−４ｋ）
７−”）７２Ｂ−６２ＩｉＣＭ−１−１１４５）の攪拌
溶液に−６，５で２０℃で添加した。３０分後、ｐ）１
に８．５に高め、温度ｅ ３５℃に高めた。さらに５時
間後、この反応は、ＨＰＬＣで判定して、はとんど終了
しており、これを濾過した。エタノール１７０ＪＬｊｔ
−この攪拌溶液５００ａに飽加し、こうして沈殿した金
色がかった黄色の染料を捕集した。
収量１７．０．９ Ｍ、工、２５７２゜例３０
アセトン２０４ＩＪ中のＮ−メチル−ｍ−７ミノベンジ
ルア建ン１．３６ ｇの溶液を３−７セチルアミノー４
−（３’、６’、８’−）リスルホナフトー２′−イル
アｆ）−Ｎ−（４’、６”−ジクロロ−〇−トリアジン
ー２“−イル）アニリン２２．９．９（ｙ、ｘ、１１４
５）の攪拌溶液に添加した。この混合物ｔｐ）１６．５
で２５℃で１時間攪拌し、次いでｐ）１８．５で１時間
攪拌した。黄色の生成物がエタノールで沈殿した。
ルア建ン１．３６ ｇの溶液を３−７セチルアミノー４
−（３’、６’、８’−）リスルホナフトー２′−イル
アｆ）−Ｎ−（４’、６”−ジクロロ−〇−トリアジン
ー２“−イル）アニリン２２．９．９（ｙ、ｘ、１１４
５）の攪拌溶液に添加した。この混合物ｔｐ）１６．５
で２５℃で１時間攪拌し、次いでｐ）１８．５で１時間
攪拌した。黄色の生成物がエタノールで沈殿した。
収量１６．８．ＳＦ％Ｍ、工、２４３８゜式： ＤＮＲ
Ｈの色素化合物、塩化シアヌルおよび式３のジアミンの
相互作用により作られ九人１のその他の染料を表６に表
わした。
Ｈの色素化合物、塩化シアヌルおよび式３のジアミンの
相互作用により作られ九人１のその他の染料を表６に表
わした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｄは水溶性発色団化合物を表わし、Ｒ、Ｒ＾１お
よびＲ＾２はそれぞれ無関係に水素原子または置換また
は非置換のアルキル基を表わし、Ｑは式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＸおよびＹはそれぞれ無関係にハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、アシルアミノ基、ニトロ基、
カルボキシ基またはスルホ基を表わし、ｎおよびｍはそ
れぞれ無関係に０〜２の整数を表わす）で示される基を
表わす〕で示される水溶性の反応性染料。 ２、前記式中Ｄが１個以上のスルホン酸基を有するアゾ
、アントラキノン、フタロシアニン、ホルマザンまたは
トリフエノジオキサジンの系列の基を表わす請求項１記
載の反応性染料。 ３、Ｄがスルホン化モノアゾ基を表わす請求項２記載の
反応性染料。 ４、Ｄが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａはベンゼンまたはナフタレン系列の基を表わし
、σおよびＶのどちらか一方は ＳＯ＿３Ｈを表わし、他方はＨを表わす〕で示される基
を表わす請求項６記載の反応性染料。 ５、Ｄが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａはベンゼンまたはナフタレン系列の基を表わす
〕で示される基を表わす請求項３記載の反応性染料。 ６、Ａがスルホン化フェニル基またはスルホン化ナフチ
ル基を表わす請求項４または５記載の反応性染料。 ７、前記Ａ中のスルホ基がアゾ結合に対してオルト位に
ある請求項６記載の反応性染料。８、Ａが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｚ＾１はＨ、ＳＯ＿３Ｈ、Ｃ＿１＿−＿４アルキ
ルまたはＣ＿１＿−＿４アルコキシを表わす〕で示され
る基を表わす請求項７記載の反応性染料。 ９、Ａが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｚ＾２はＨまたはＳＯ＿３Ｈを表わす〕で示され
る基を表わす請求項７記載の反応性染料。 １０、Ｄが式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａはスルホン化ナフチル基を表わし、Ｍ＾１は水
素原子、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基を表わし、ＴはＣ
＿１＿−＿４アルキル基または−ＮＨ＿２を表わす〕で
示される基を表わす請求項３記載の反応性染料。 １１、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるｏ−、ｍ−またはｐ−アミノベンジルアミン
１モルを式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるトリアジン化合物２モル〔ただし前記式中Ｄ
、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ、ｎおよびｍは請求項１
に記載したものを表わす〕と反応させることよりなる請
求項１記載の反応性染料の製造方法。 １２、請求項１から１０までのいずれか１項記載の反応
性染料を用いることよりなる繊維材料の着色法。 １３、前記染料を酸性結合剤と共に、セルロース繊維材
料に適用する請求項１２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8828222.3 | 1988-12-02 | ||
| GB888828222A GB8828222D0 (en) | 1988-12-02 | 1988-12-02 | Reactive dyes |
Publications (2)
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|---|---|
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| JP2818228B2 JP2818228B2 (ja) | 1998-10-30 |
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| EP (1) | EP0372729B1 (ja) |
| JP (1) | JP2818228B2 (ja) |
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| CN105273437B (zh) * | 2015-10-20 | 2017-05-17 | 湖北华丽染料工业有限公司 | 一种红色活性染料及其制备方法和应用 |
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1989
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1995
- 1995-02-09 GR GR940403853T patent/GR3015028T3/el unknown
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|
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