JPH02202844A - １，１，１，２―テトラフルオルエタンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，２―テトラフルオルエタンの製造方法Info
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- JPH02202844A JPH02202844A JP1315498A JP31549889A JPH02202844A JP H02202844 A JPH02202844 A JP H02202844A JP 1315498 A JP1315498 A JP 1315498A JP 31549889 A JP31549889 A JP 31549889A JP H02202844 A JPH02202844 A JP H02202844A
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- Japan
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- tetrafluoroethane
- catalyst
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- antimony
- chloro
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
-
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/23—Preparation of halogenated hydrocarbons by dehalogenation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は１，１，１，２−テトラフルオルエタンの製造
方法に関する。
方法に関する。
有用な冷媒、エアゾール噴射剤、発泡剤及び溶剤である
１，１，１，２−テトラフルオルエタンを製造するため
に種々の方法が提案されている。
１，１，１，２−テトラフルオルエタンを製造するため
に種々の方法が提案されている。
例えば英国特許筒Ｌ５７８．９３３号明細書にはジクロ
ルテトラフルオルエタンを高温、例えば２００〜４５０
℃の温度で水素化することによりテトラフルオルエタン
を製造する方法が記載されている。また、英国特許第２
，００４，５３９号明細書にはトリフルオルエチレンを
気相で、酸化クロムの存在下、弗化水素と反応させるこ
とにより１，１，１．２−テトラフルオルエタンを製造
する方法が記載されている；適当な反応温度は２００〜
５００℃である。しかしながら、これらの方法はいずれ
も操作に大きな費用を要する。
ルテトラフルオルエタンを高温、例えば２００〜４５０
℃の温度で水素化することによりテトラフルオルエタン
を製造する方法が記載されている。また、英国特許第２
，００４，５３９号明細書にはトリフルオルエチレンを
気相で、酸化クロムの存在下、弗化水素と反応させるこ
とにより１，１，１．２−テトラフルオルエタンを製造
する方法が記載されている；適当な反応温度は２００〜
５００℃である。しかしながら、これらの方法はいずれ
も操作に大きな費用を要する。
今般、以下に述べるごとき２工程法により１，１１．２
−テトラフルオルエタンを高い収率でかつ高い選択率で
製造し得ることが認められた。
−テトラフルオルエタンを高い収率でかつ高い選択率で
製造し得ることが認められた。
本発明によれば、
（ｉ）ハロゲン化アンチモン弗素化触媒を高められた温
度でテトラクロルエチレンと接触させるか又はトリクロ
ルエチレンと塩素との混合物又は反応生成物と接触させ
て１−クロル−Ｌ２，２．２−テトラフルオルエタンを
形成させ、ついで（ｉｉ）１−クロル−１，２，２，２
−テトラフルオルエタンを高められた温度でかつ水素化
触媒の存在下で水素化することを特徴とする、１．Ｌ１
２−テトラフルオルエタンの製造方法が提供される。
度でテトラクロルエチレンと接触させるか又はトリクロ
ルエチレンと塩素との混合物又は反応生成物と接触させ
て１−クロル−Ｌ２，２．２−テトラフルオルエタンを
形成させ、ついで（ｉｉ）１−クロル−１，２，２，２
−テトラフルオルエタンを高められた温度でかつ水素化
触媒の存在下で水素化することを特徴とする、１．Ｌ１
２−テトラフルオルエタンの製造方法が提供される。
ハロゲン化アンチモン弗素化触媒は文献に十分に記載さ
れているが、かかる触媒としては弗化アンチモン、弗化
アンチモンと塩化アンチモンとの混合物及び弗化・塩化
アンチモンが挙げられる；この触媒中のアンチモンの少
なくとも一部は５価の状態である。所望ならば、この触
媒は五塩化アンチモン又はこれと三塩化アンチモンとの
混合物から、反応混合物中に弗化水素を含有させること
により、その場で調製し得る。
れているが、かかる触媒としては弗化アンチモン、弗化
アンチモンと塩化アンチモンとの混合物及び弗化・塩化
アンチモンが挙げられる；この触媒中のアンチモンの少
なくとも一部は５価の状態である。所望ならば、この触
媒は五塩化アンチモン又はこれと三塩化アンチモンとの
混合物から、反応混合物中に弗化水素を含有させること
により、その場で調製し得る。
本発明の方法の第１工程は液相のテトラクロルエチレン
を高められた温度、例えば約５０℃〜約１５０℃の温度
でかつ自生圧力（ａｕｔｏｇｅｎｅｏｕｓ ｐｒｅｓｓ
ｕｒｅ）下で、場合により弗化水素と組合せたハロゲン
化アンチモン弗素化触媒と接触させることにより好都合
に行い得る。別法として、トリクロルエチレンと塩素と
の混合物又はこれらの反応生成物をテトラクロルエチレ
ンの代りに使用し得る。
を高められた温度、例えば約５０℃〜約１５０℃の温度
でかつ自生圧力（ａｕｔｏｇｅｎｅｏｕｓ ｐｒｅｓｓ
ｕｒｅ）下で、場合により弗化水素と組合せたハロゲン
化アンチモン弗素化触媒と接触させることにより好都合
に行い得る。別法として、トリクロルエチレンと塩素と
の混合物又はこれらの反応生成物をテトラクロルエチレ
ンの代りに使用し得る。
本発明の方法の第２工程は気相で、約１００℃〜約４５
０℃の温度例えば１５０〜３００℃の温度で好適に行い
得る；この工程においては第１工程で製造した１−クロ
ル−１，２，２，２−テトラフルオルエタンを水素及び
水素化触媒と接触させる。大気圧又は大気圧より高い圧
力を使用し得る。適当な水素化触媒としては周期律表の
■Ａ族の金属又はその酸化物又は塩が挙げられる；パラ
ジウムは特に好ましい。
０℃の温度例えば１５０〜３００℃の温度で好適に行い
得る；この工程においては第１工程で製造した１−クロ
ル−１，２，２，２−テトラフルオルエタンを水素及び
水素化触媒と接触させる。大気圧又は大気圧より高い圧
力を使用し得る。適当な水素化触媒としては周期律表の
■Ａ族の金属又はその酸化物又は塩が挙げられる；パラ
ジウムは特に好ましい。
触媒は慣用の担体、例えばアルミナ（特に、イータ−ア
ルミナのごとき高表面積アルミナ）、弗化アルミニウム
又は活性炭上に担持させ得る。
ルミナのごとき高表面積アルミナ）、弗化アルミニウム
又は活性炭上に担持させ得る。
触媒は慣用の方法により、例えばハロゲン化パラジウム
塩を使用することにより担体上に分散させ得る。パラジ
ウム担持量は典型的には０．５〜２０％（金属として）
である。触媒は流動床の形であるか又は充填床の形であ
り得る。
塩を使用することにより担体上に分散させ得る。パラジ
ウム担持量は典型的には０．５〜２０％（金属として）
である。触媒は流動床の形であるか又は充填床の形であ
り得る。
所望の生成物を未反応出発原料及び／又は副生物から分
離するのに、各々の工程について、慣用の方法を使用し
得る。例えば１−クロル−１，２，２゜２−テトラフル
オルエタンは、通常、水素化を行う前に、第１工程の反
応生成物から単離されるであろう。
離するのに、各々の工程について、慣用の方法を使用し
得る。例えば１−クロル−１，２，２゜２−テトラフル
オルエタンは、通常、水素化を行う前に、第１工程の反
応生成物から単離されるであろう。
本発明の実施例を以下に示す。
災施阻上
（ｉ）１ｔハステロイ （Ｈａｓ ｔｅｌ １ｏｙ）製
オートクレーブ容器（ａｕｔｏｃｌａｖｅ ｐｏｔ）に
ＳｂＦｓ（９５７ｇ、 ４．４３モル）を装入しついで
オートクレーブ容器に、圧力ゲージ、蒸気採取口（ｖａ
ｐｏｕｒ ｓａｍｐｌｅ ｐｏｉｎｔ）、サーモポケッ
ト （ｔｈｅｒｍｏ ｐｏｃｋｅｔ）及びバースティン
グディスク （ｂｕｒｓｔｉｎｇ ｄｉｓｃ）を備えた
蓋を取付けついで排気した。ついでオートクレーブ容器
を９℃に冷却し、排気したオートクレーブ容器にペンタ
クロルエタン（３００ｇ、 １．４９モル）を吸引した
。
オートクレーブ容器（ａｕｔｏｃｌａｖｅ ｐｏｔ）に
ＳｂＦｓ（９５７ｇ、 ４．４３モル）を装入しついで
オートクレーブ容器に、圧力ゲージ、蒸気採取口（ｖａ
ｐｏｕｒ ｓａｍｐｌｅ ｐｏｉｎｔ）、サーモポケッ
ト （ｔｈｅｒｍｏ ｐｏｃｋｅｔ）及びバースティン
グディスク （ｂｕｒｓｔｉｎｇ ｄｉｓｃ）を備えた
蓋を取付けついで排気した。ついでオートクレーブ容器
を９℃に冷却し、排気したオートクレーブ容器にペンタ
クロルエタン（３００ｇ、 １．４９モル）を吸引した
。
オートクレーブ容器を再び排気した。ついでオートクレ
ーブ容器を攪拌しながら１３０℃の温度に加熱した。Ｉ
Ｏバールの圧力が生じた。蒸気サンプルを採取し、ＧＣ
（ガスクロマトグラフィ）により分析した結果、蒸気は
ＣＦ３ＣＨＣＩＦ （９１，３％）、ＣＦ３ＣＨＦ２（
２，１％） 、ＣＦ３ＣＨ２Ｆｚ（１，７％）及びＣｈ
ＣＩＣｈＣ１／ＣＦ＋ＣＦＣ１ｚ （ａ、５％）を含有
することが示された。
ーブ容器を攪拌しながら１３０℃の温度に加熱した。Ｉ
Ｏバールの圧力が生じた。蒸気サンプルを採取し、ＧＣ
（ガスクロマトグラフィ）により分析した結果、蒸気は
ＣＦ３ＣＨＣＩＦ （９１，３％）、ＣＦ３ＣＨＦ２（
２，１％） 、ＣＦ３ＣＨ２Ｆｚ（１，７％）及びＣｈ
ＣＩＣｈＣ１／ＣＦ＋ＣＦＣ１ｚ （ａ、５％）を含有
することが示された。
ＣＦ３ＣＨＣＩＦを反応生成物から慣用の方法により単
離した。
離した。
（ｉｉ）アルミナ上に５％のＰｄを担持させた触媒を乾
燥し、還元した。水素とＣＦ３ＣＨＣＩＦを１：１のモ
ル比で反応器の床から導入して１４秒接触させた。反応
器床の温度が２３５℃の場合、転化率は６２．１８％、
ＣＦ３ＣＨ２Ｆへの選択率は９３．８０％であった。他
の生成物として軽質骨（ｌｉｇｈｔ） （２，９３％；
メタン、エタン及びＣＦ３ＣＨ３）及びＣＦ、ＣＨ，Ｃ
Ｉ （１，３５％）が得られた。２６０℃においては、
転化率は７５．９０％、ＣＦ３ＣＨ２Ｆへの選択率は８
９．６０％であった。他の生成物として軽質骨（２，４
％）、ＣＦａＣＨｚＦ（６８，１％）及びＣＦ３ＣＨ２
Ｆｌ （２，４％）が得られた。
燥し、還元した。水素とＣＦ３ＣＨＣＩＦを１：１のモ
ル比で反応器の床から導入して１４秒接触させた。反応
器床の温度が２３５℃の場合、転化率は６２．１８％、
ＣＦ３ＣＨ２Ｆへの選択率は９３．８０％であった。他
の生成物として軽質骨（ｌｉｇｈｔ） （２，９３％；
メタン、エタン及びＣＦ３ＣＨ３）及びＣＦ、ＣＨ，Ｃ
Ｉ （１，３５％）が得られた。２６０℃においては、
転化率は７５．９０％、ＣＦ３ＣＨ２Ｆへの選択率は８
９．６０％であった。他の生成物として軽質骨（２，４
％）、ＣＦａＣＨｚＦ（６８，１％）及びＣＦ３ＣＨ２
Ｆｌ （２，４％）が得られた。
尖隻孤Ｉ
ＰＴＦＥのライニングを有する、８００ｍＲインコネル
（Ｉｎｃｏｎｅｌ）製オートクレーブ容器に５ｂＣＩｓ
（３６３ｇ 。
（Ｉｎｃｏｎｅｌ）製オートクレーブ容器に５ｂＣＩｓ
（３６３ｇ 。
１．２１モル）を装入しついでこのオートクレーブに、
圧力制御弁、ザーモポケット、蒸気サンプル採取口、Ｈ
Ｆ供給口、有機物質供給口及び塩素供給口を備えた蓋を
取付けた。オートクレーブに当初ペンタクロルエタン（
８０，２ｇ、０．４モル）及びついで無水液状弗化水素
（１０５ｇ、 ５．２５モル）を装入した。オートクレ
ーブ容器の内容物を攪拌しながら１１０〜１２０℃の温
度に加熱しかつ圧力を圧力制御弁により２４．Ｏバール
に制御した。ＨＦとペンタクロルエタンとをオートクレ
ーブ容器に連続的に供給することによりオートクレーブ
容器内の液面を保持した。塩素蒸気を定期的に容器に供
給して弗素化・塩素化アンチモン触媒を高い酸化状態に
保持した。圧力制御弁から流出する蒸気についてのＧＣ
分析の結果から、この蒸気はＣＦ３ＣＨ２ＣｌＦ（１３
，８％）（：Ｆ３Ｃ）ＩＣ１２（７１，３％） 、 Ｃ
Ｆ２ＣｌＣｌ１ＣＩ□（４，８％）。
圧力制御弁、ザーモポケット、蒸気サンプル採取口、Ｈ
Ｆ供給口、有機物質供給口及び塩素供給口を備えた蓋を
取付けた。オートクレーブに当初ペンタクロルエタン（
８０，２ｇ、０．４モル）及びついで無水液状弗化水素
（１０５ｇ、 ５．２５モル）を装入した。オートクレ
ーブ容器の内容物を攪拌しながら１１０〜１２０℃の温
度に加熱しかつ圧力を圧力制御弁により２４．Ｏバール
に制御した。ＨＦとペンタクロルエタンとをオートクレ
ーブ容器に連続的に供給することによりオートクレーブ
容器内の液面を保持した。塩素蒸気を定期的に容器に供
給して弗素化・塩素化アンチモン触媒を高い酸化状態に
保持した。圧力制御弁から流出する蒸気についてのＧＣ
分析の結果から、この蒸気はＣＦ３ＣＨ２ＣｌＦ（１３
，８％）（：Ｆ３Ｃ）ＩＣ１２（７１，３％） 、 Ｃ
Ｆ２ＣｌＣｌ１ＣＩ□（４，８％）。
ＣＦ２ＣｌＣｌ１Ｃ］Ｆ（０，３％） 、 ＣＦ２ＣＩ
ＣＦ２ＣＩ（７，１％）ＣＦ２ＣＩＣＦＣＩ ２ （１
、１％）及びＣＦ３ＣＨ２Ｃｌ （１，２％）を含有し
ていることが認められた。
ＣＦ２ＣＩ（７，１％）ＣＦ２ＣＩＣＦＣＩ ２ （１
、１％）及びＣＦ３ＣＨ２Ｃｌ （１，２％）を含有し
ていることが認められた。
ＣＦ：＋ＣＨ（：ＩＦを反応生成物から慣用の方法で単
離した。
離した。
（１１）弗化アルミニウム上に担持された１％のＰｄか
らなる触媒粉末５０ｇを反応器中で乾燥し、還元した。
らなる触媒粉末５０ｇを反応器中で乾燥し、還元した。
ＣＦ３ＣＨ２Ｃｌと水素を混合しくモル比で１：１）つ
いで反応器温度に加熱した。オフ−ガスをＣＣにより分
析した。
いで反応器温度に加熱した。オフ−ガスをＣＣにより分
析した。
分扼位
床温度 収率（Ｖ／Ｖχ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）ハロゲン化アンチモン弗素化触媒を高められ
た温度でテトラクロルエチレンと接触させるか又はトリ
クロルエチレンと塩素との混合物又は反応生成物と接触
させて１−クロル−１，２，２，２−テトラフルオルエ
タンを形成させ、ついで（ｉｉ）１−クロル−１，２，
２，２−テトラフルオルエタンを高められた温度でかつ
水素化触媒の存在下で水素化することを特徴とする、１
，１，１，２−テトラフルオルエタンの製造方法。 ２、工程（ｉ）はペンタクロルエタンと弗素化触媒とを
５０〜１５０℃の温度で接触させることからなる、請求
項１記載の方法。 ３、工程（ｉ）で使用される水素化触媒はアルミナ、弗
化アルミニウム又は活性炭担体上のパラジウムからなる
、請求項１又は２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8828544.0 | 1988-12-07 | ||
| GB888828544A GB8828544D0 (en) | 1988-12-07 | 1988-12-07 | Chemical process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02202844A true JPH02202844A (ja) | 1990-08-10 |
Family
ID=10648096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1315498A Pending JPH02202844A (ja) | 1988-12-07 | 1989-12-06 | １，１，１，２―テトラフルオルエタンの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0379793B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02202844A (ja) |
| AU (1) | AU614199B2 (ja) |
| CA (1) | CA2004629A1 (ja) |
| DE (1) | DE68905327T2 (ja) |
| GB (1) | GB8828544D0 (ja) |
| ZA (1) | ZA899336B (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5118494A (en) * | 1990-03-23 | 1992-06-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Use of soluble fluorosurfactants for the preparation of metered-dose aerosol formulations |
| JP2854974B2 (ja) * | 1990-06-29 | 1999-02-10 | フアイソンズ・ピーエルシー | 加圧エアロゾル組成物 |
| US5030372A (en) * | 1990-07-31 | 1991-07-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Catalytic equilibration to improve the relative yield of selected halocarbons |
| EP0508631A1 (en) * | 1991-04-08 | 1992-10-14 | Imperial Chemical Industries Plc | Production of hydrofluorocarbons |
| GB9107677D0 (en) * | 1991-04-11 | 1991-05-29 | Ici Plc | Chemical process |
| PT656206E (pt) * | 1991-06-10 | 2001-11-30 | Schering Corp | Formulacoes de aerossois sem clorofluorocarbonetos |
| US6503482B1 (en) | 1991-06-10 | 2003-01-07 | Schering Corporation | Non-chlorofluorocarbon aerosol formulations |
| EP0539989B1 (de) * | 1991-11-01 | 1997-06-18 | SOLVAY (Société Anonyme) | Verfahren zur Herstellung von 1,1,1,2,3,3,3-Heptafluorpropan (R 227) |
| US7105152B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-12 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| DK0717987T3 (da) | 1991-12-18 | 2001-11-12 | Minnesota Mining & Mfg | Suspension-aerosol-formuleringer |
| US7101534B1 (en) | 1991-12-18 | 2006-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Suspension aerosol formulations |
| US5569797A (en) * | 1992-01-07 | 1996-10-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method of removing olefinic impurities from hydrochlorofluorocarbons |
| GB0208742D0 (en) | 2002-04-17 | 2002-05-29 | Bradford Particle Design Ltd | Particulate materials |
| US7582284B2 (en) | 2002-04-17 | 2009-09-01 | Nektar Therapeutics | Particulate materials |
| PL2425820T3 (pl) | 2007-02-11 | 2015-08-31 | Map Pharmaceuticals Inc | Sposób terapeutycznego stosowania dhe w celu umożliwienia szybkiego złagodzenia migreny przy jednoczesnym zminimalizowaniu profilu działań niepożądanych |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4766260A (en) * | 1987-07-07 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US4873381A (en) * | 1988-05-20 | 1989-10-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrodehalogenation of CF3 CHClF in the presence of supported Pd |
-
1988
- 1988-12-07 GB GB888828544A patent/GB8828544D0/en active Pending
-
1989
- 1989-11-28 DE DE89312344T patent/DE68905327T2/de not_active Revoked
- 1989-11-28 EP EP89312344A patent/EP0379793B1/en not_active Revoked
- 1989-11-30 AU AU45760/89A patent/AU614199B2/en not_active Ceased
- 1989-12-05 CA CA002004629A patent/CA2004629A1/en not_active Abandoned
- 1989-12-06 JP JP1315498A patent/JPH02202844A/ja active Pending
- 1989-12-06 ZA ZA899336A patent/ZA899336B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8828544D0 (en) | 1989-01-11 |
| ZA899336B (en) | 1990-08-29 |
| DE68905327T2 (de) | 1993-09-30 |
| EP0379793B1 (en) | 1993-03-10 |
| AU4576089A (en) | 1990-06-14 |
| AU614199B2 (en) | 1991-08-22 |
| DE68905327D1 (de) | 1993-04-15 |
| EP0379793A1 (en) | 1990-08-01 |
| CA2004629A1 (en) | 1990-06-07 |
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