JPH02204484A - ２，５―ジ置換ピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な新規液晶性
化合物に関するもので、特にスメクチックＣ相を示す液
晶性化合物を提供するものである。

特にその中でも強誘電性を有する液晶材料を得る際に有
用な素材となる化合物を提供するものである。

〔従来技術〕

液晶表示素子は、その優れた特徴（低電圧作動、低消費
電力、薄裂表示が可能、、明るい場所でも使用でき目が
つかれない、）によって、現在広く用いられている。し
かしながら、最も一般的であるＴＮ型表示方式では、Ｃ
ＲＴなどの発光型表示方式と比較すると応答が極めて遅
く、かつ印加電場を切った場合の表示の記憶（メモリー
効果）が得られないため、高速応答の必要な光シヤツタ
ー、プリンターヘッド、時分割駆動の必要なテレＣ等の
動画面等への応用には多くの制約があり、適したものと
は言えなかつた。

最近、メイヤーらによシ強誘電性液晶を用いる表示方式
が報告され、これによるとＴＮｆｉの１００〜１０００
倍という高速応答とメモリー効果が得られるため、次世
代の液晶表示素子として期待され、現在、盛んに研究、
開発が進められている。

強誘電性液晶の液晶相は、ブ・ルト系のキ乏ルスメクチ
、り相に属するものであるが、実用的には、その中で最
も低粘性であるキジルスメクチ、りＣ（以下、Ｓ−と省
略する。）相が歳も望ましい。

Ｓｃ＊相を示す液晶化合物は、既に数多く合成され、検
討されているが、強誘電性表示素子として用いる丸めの
条件としては、（イ）室温を含む広い温度範囲てＳ−相
を示すこと、（ロ）良好な配向を得るために、Ｓ−相の
高温側に適当な相系列を有し、かつその螺旋ピッチが大
きいこと、（／′→適当なチルト角を有すること、に）
粘性が小さいこと、（ホ）自発分極がある１度大きいこ
と、が好ましいが、これらを同時に満足するものは知ら
れていなかった。

そのため、現在で社、Ｓ−相を示す液晶組成物（以下、
Ｓｔ＊液晶組成物という。）として検討用等に用いられ
ている。

Ｓ−液晶組成物の調製方法としては、強誘電性を示さず
、キシルでないスメクチ、りＣ（以下、Ｓｅと省略する
。）相を示す液晶化合物又は組成物（以下、母体液晶と
いう。）Ｋ、キラルな化合物（以下、−？２ルドー・４
／トとい５゜）を添加する方法が一般的であり、キラル
な化合物のみを混合した場合にくらべて、高速応答を得
ることがよシ容易である。

Ｓ６相を示す母体液晶（以下、Ｓｅ母体液晶という。）
としては、粘性が小さいこと、及び、Ｓｃ相を示す温度
範囲が充分広いことが要求される。しかＬ７ながら、Ｓ
＠相の温度域が特に高温域まで広い化合物は同時に粘性
も高く、従って、母体液晶の主成分としては、２環のビ
リミソン（４）又はフェニルベンゾエート（Ｂ）といっ
た室温付近でＢｅ相を示す化合物が用いられてきた。こ
れらに加えて、その温度域を高温域に拡大し、かつ、母
体液晶の粘性をほとんど高くしない化合物として、既に
本発明者らは下記−設入（Ｉりで示される化合物を見い
出した。（特願昭６２−２３６９３４号公報）上式にお
いて、Ｒ３ｔ　Ｒ’はそれぞれ独立的に炭素原子数が１
から２０１での直鎖状アルキル基を表わし、Ｘは、ハロ
ゲン原子を表わす。

しかしながら、−設入（ＩＩ）の化合物は、母体液晶と
して用いる例えば式（Ａ）、式（Ｂ）等の他の化合物と
の相溶性において、充分なものではなく、長期保存に際
しては析出物を生じやすｈという問題点を有しておシ、
また、混合して調製した母体液晶の融点を充分低くする
ことがかなシ離しいものでありた。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明が解決しようとする課題は、高い温度までｇｏ相
を示し、他の母体液晶用化合物との相溶性がよく、混合
によって、融点が低く、かつ高温域までＳ＠相を示し、
更に、キ２ルドーノ９ントを添加することによって高速
応答性に優れたＢｅ”液晶組成物が得られるＢｅ液晶組
成物が得られるような、化合物を提供し、またそのよう
な組成物を提供し、また、そのよ５な組成物を用いた液
晶表示用素子を提供することにある。

〔線＠を解決するための手段〕

本発明は、上記課題を解決するために、一般式で表わさ
れる化合物を提供する。

一般式（ＩＩ）　においてＲ１ｅ　Ｒ２は各々独立的に
、ハロゲン置換又は未置換の炭素原子ａ１〜２０のアル
キル基、特に好ましくは炭素原子数５〜１０のアルキル
基を表わすが、Ｂ、ｊ　、　１２の少なくとも一方は１
分岐メチル基を有するアルキル基又はハロｒ：／置換ア
ルキル基を表わす。分岐メチル基又はハロゲン置換の数
は１〜２個、特に１個であることが好ましく、ハロゲン
原子は特にフッ素原子が好ましい。特に、Ｒ１がメチル
分岐１個を有するアルキル基であシ、Ｒ２が直鎖状アル
キル基の場合が好ましい。Ｘはハロゲン原子を表わすが
、荷にフッ素原子が好ましい。

また５本発明は、上記課題を解決するために上記−設入
（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種を含有する
液晶組成物１提供する。特に本発明による組成物は、強
誘電性液晶表示用キラルスメクチ、り液晶、わるいはキ
ラルスメクチ、り液晶調製用の、Ｓｅ母体液晶として用
いることが好ましいもので、ｌ、組成物中に一般式（Ｉ
）で示される化合物の占める割合が２−８０重ｆチであ
ることが好ましく、５〜５０重量−であることが＃に好
ましい。

更に、本発明は、上記組成物を構成要素とする液晶表示
素子を提供するものであシ、特に低温域から高温域まで
の広い温度範囲において、高速応答が可能な強誘電性液
晶表示素子を提供する。

本発明に係わる式（１）の化合物は、例えば次の製造方
法に従って製造することができる。

〔上記ｔ、（ｎ）及び（ＩＩＩ）におけるＲ’　ｓ　Ｒ
２及びＸは、式（Ｉ）におけるＲ１　、　Ｒ２及びＸと
各々同じ意味を持つ。〕武（ＩＮ）の２−へロー４−フ
ルコキシフェニルアミノン塩酸塩と式（２）の３−ツメ
チルアミノ−２−（４−アル中ルフェニル）　−Ｎ、Ｎ
−ノメチルグｐベン−（２）−アンモニウム過塩Ｘ酸塩
とを、無水アルコール中でフルフラート等の塩基性物質
の存在下で還流温度で反応させる。反応混合物を室温ま
で冷却し、水を加えることによって析出した結晶を濾取
し、水洗後、真空乾燥させる。得られた粗結晶をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、更にエタノー
ルから再結晶させて本５ｆｉ曲に係わる式（１）の化合
物を製造することができる。

式＜ＩＮ）（７）２−ハロー４−フルコキシフェニルア
ミノン塩改塩は、例えは次の製造方法に従って製造３−
ハロー４−シアノフェノールを水酸化カリウム等のアル
カリによシアルコラートとし、ハロゲン化アルキルと反
応させ、２−ハロー４−アルコキシベンゾニトリルを得
ることができる。得られた２−へロー４−アルコキシペ
ン！ニトリルをエタノール、塩酸と反応させ、イミノエ
ステル塩酸塩とし、アンモニアと反応させ、式（Ｉｆ）
の２−八ｏ−４−フルコキシフェニルアセトアミノン塩
戚埴を製造することができる。

式（頂の３−ジメチルアミノ−２−（４−フルキルフェ
ニル）　−Ｎ、Ｎ−ノメチルグロベンー（２）　−アン
モニウム過塩素酸塩は、例えば次の製造方法に従って製
造することができる。

４−フルキルアセトフェノンをイオウ、モルホリンと反
応させ、４−（２−（４−フルキルフェニル）−１−チ
オキソエチル３モルホリンを合成し、続りて加水分解し
、４−アルキルフェニル酢酸が得られる。得られた４−
アルキル７エエル酢酸をオキシ塩化リンとジメチルホル
ムアミドから合成したビルスマイヤー試薬と反応させ、
過塩素酸塩で処理し、式（刑の３−ジメチルアミノ−２
−・（４−フルキルフェニル）　−Ｎ、Ｎ−ジメチルク
ロペン−（２）　−・アンモニウム過塩素酸塩を製造す
ることができる。

式（１）の化合物はあるいは次の製造方法に従って製造
することもできる。

とこで、式（ＩＩ）’の２−ハロー４−ヒドロキシフェ
ニルアミシン塩酸塩は、例えば、３−ハロー４−シアノ
フェノールをアルキル化することなく、エタノール、塩
酸と反応させてイミノエステル塩酸塩とし、さらにアン
モニアと反応させて得ることができる。

〔上記式（ＩＤ’　、（１）’におけるＲ２及びＸは式
（１）におけるＢ２及びＸと各々同じ意味を待つ〕 ｆｆ１Ｊ　チ式（ＩＩ）’の２−ハロー４−ヒドロキシ
フェニルアミシン塩酸塩と式（ト）の化合物を前記と同
様に反応させて、式（ＩＹの２−（２−ハロー４−ヒド
ロキシ）フェニル−５−（４−アルキル）フェニルピリ
ミノンを得る。これを塩基性条件下、Ｒ’Ｘと反応させ
ることによシ式（１）の化合物を得ることができる。

Ｒ１がメチル分岐アルキル基の場合には、Ｒ’Ｘとして
Ｒ’Ｘを用いればよい。ことてＲ′はメブール分岐アル
キル基を表わす。

Ｒ′のうち炭素原子数の比較的小さいもの（特にＢ／／
と記す）については、対応するアルコール（Ｒ″ＯＨ）
あるいはハライド（Ｒ’Ｃｔ、Ｒすｒ）として市販され
ておシ、入手が可能である。（イソブチルアルコール。

２−メチルブタノール、２−ヘキサノール。

２−ｆｃ１モグタン、２−ｆμモベ／タン等。ンこれら
を原料として、Ｒ’Ｘのうち炭素原子数の大きいものも
、通常の方法によシ合成が可能である。以下にその例を
あげる。

イドと反応させるか、＜１＝）エチレンオキシドと反応
させた後臭素化するか、（ハ）、二酸化炭素と反応させ
た後、還元し、さらにＡ素化するかあるいはこれらの手
段を併用する等の方法によシ、一般のメチル分岐臭化物
Ｒ’−Ｂｒを得ることができる　Ｈｆが、フッ素置換ア
ルキルの場合には、エポキシドＲ−’＆　（Ｒはアルキ
−基を表わす）をフッ化水素酸で開環して、２−フッ素
置換アルコ−Ａ・蟇 （Ｒ−ＣＩ−ＣＨ２０Ｈ）とし、これを出発原料として
上記（−ｆ）、（ロ）、（ハ）等の方法により得ること
ができる。

Ｒ２が分岐メチル基Ｏ場合にはＲ’Ｘに換えて、Ｒ’−
ＣＯＣｔを用いればよい。

Ｒ“−ＣＨ２ＣＨ２Ｂ　ｒ （ハ）Ｒ“−Ｂｒ　１）Ｍｇ　　２）ＣＯ２，３）Ｈ”
　Ｒ’　−ＣＯＯＨＬｉＡｊＪｉ４−−一−−−−會　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　−→Ｒ“−ＣＨ２０ＨＰＢｒ
、５　Ｒ“−〇Ｈ２Ｂｒ−−−−−−−伽 即ち臭化物（Ｂ“−Ｂｒ　）をマグネシウムと反応させ
て、グリニヤール化合物とし、これを（イ）ツバ２Ａｔ
Ｃ１５ＫＯＨ 即ち、Ｒ’−ＣＯＣＡを塩化アルミニウム存在下、ベン
ゼンと反応させ、さらにＷｏｌｆｆ　Ｋ１５ｈｎ昏マ還
元を行りことによって、メチル分岐アルキルベンゼン（
Ｒ’ＣＨ２＠　）を得るぺれを塩化アルミニウムの存在
下、塩化アセチルと反応させて得られるア斯くして製造
される式（Ｉ）の化合物の代表的なものの転移温度を第
１表に掲げる。

淘、液晶相及び相転移温度の測定は、温度調節ステージ
を備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱鷲計（ＤＳＣ）を併
用して行ったが、転移温度は、その試料の純度あるいは
測定条件によって若干変動するもの１？ある。

／ 第１表において、Ｃは結晶相、Ｓｅはスメクチ。

りＣ相、Ｓムはスメクデ、りＡ相、Ｎはネマテ、り相、
ｌは等方性液体相を各々表わす。

第１表から明らかなように、本発明の４３．４゜５の化
合物如く、アルキル鎖炭素原子数が充分長いものについ
ては比較例（４７）に対し、その融点が、大きく降下し
ていることがわかる。４ｍや／％２等については、融点
がむしろ上昇しているが、これらについても、混合物と
した場合には、その融点をさげる効果は、比較例よシも
大きいものである。

即ち、第２表に示した２環ピリミソン系化合物から成る
Ｓｅ母体液晶（４）Ｋ、第１表のＡ１＊Ａ２゜／１６３
及び鷹７（比較例）の各化合物を１５重量％添加した各
組成物の相転移温度から明らかである。

陶、Ｓｅ母体液晶（Ａ） ３５重：ｉｓ。

乙−リ ５重ｆチの ／ 及び ３０重量％の から成るものである。

以上のように、分岐メチル基の導入した化合物が、効果
的Ｋｓｅ母体液晶の融点を降下させて、Ｓｃ相の温度範
囲を低温域まで拡大していることが理解できる。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて、本発明を具体的に説明するが、
勿論、本発明の主旨及び適用範囲は、これら実施例によ
って制限されるものではない。

実施何重 ２−　（２−フルオロ−４−（４−メチルへキシルオキ
シ）７：Ｌニル）−５−（４−オクチルフェニル）ピリ
ミジンの合成 １−（ａ）２−フルオロ−４−ヒトμキシフェニルアミ
ゾ／塩酸塩の合成 ２−フルオロ−４−オクチルオキシベンゾニトリル３５
ｐを無水エーテル２００１１Ｊ及び無水エタノール１４
４ｊ１７に溶解し、０℃に冷却し九。攪拌下、塩化水素
ガスを溶液中に３０分間吸き込み、それ以上塩化水素ガ
スを吸収しなくなるのを確紹した後、室温で、９６時間
攪拌した。反応混合液に、無水エーテル２　Ｏ０ｄを加
え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を減圧下に
乾燥させて、イミノエステル塩酸塩（式（■）′におい
てＸ−Ｆの化合物）５表２．ｆ（収率９７％）を得た。

次に、無水エタノ−、Ａ／２００１１／ＫＯ℃でアンモ
ニアガスを３０分間吹き込んで溶解させ、得られたイミ
ノエステル塩酸塩５４２１を加え室温で９６時間攪拌し
た。無水エーテル５００ｍを加え、析出した結晶を濾取
し、得られた結晶を減圧下にて乾燥させて、２−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ７エ二ルアミジン塩酸塩４＆５．ｐ
（収率９７ｔｓ）を得た。

１−＝（ｂ）　　３−ツメチルアミノ−２−（４−オク
チル７！ニル）−Ｎ、Ｎ−ノメチルグロベ、ノー（２）
−アンモニクム過塩１ｇ酸塩の合成。

ｐ−ｎ−オクチルアセトフェノン９＆３Ｉとイオウ２７
゜２ｙをモルホリン７λ９１に溶解し、４時間還流させ
た。０℃に冷却し、メタノール３００ｄを加え析出した
結晶を濾取し、真空乾燥させ、４−（２−（４−オクチ
ル７　ｇ　＝ル）−１−チオキソエチル３モルホリン１
１７Ｊｉｌ（収率８３ｑｂ）を得た。

４−（２−［４−オクチル７エ二ル）−１−チオキンエ
チル３モルホリン１１フッ９をエタノール２５０１１７
に加え、溶解させ、水５０ゴ、水酸化カリシＡ４ａ３ｇ
を加え、３時間還流させた。室温まで放冷し、１０％塩
酸を酸性になるまで少量ずつ加えた。酢酸エチル５００
−を加え、水層が中性になるまで有機層を水洗した後、
有機層を分離し、溶媒を留去し、残留物にトリエチレン
グリコール５００ｍ！フッ水７０−１水酸化カリウム７
７゜２Ｉを加え、４時間還流させた。室温まで放冷後、
ｌ〇−塩酸を酸性になるまで少量ずつ加えた。酢酸エチ
／１１５００１１ｊを加え、水層が中性になるまで有機
層を水洗した後有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで
脱水し、溶媒を留去し、ヘキサンから再結晶し、ｐ−オ
クチルフェニル酢＠６＆５ｐ（収率７４慢）を得た。

次に、ジメチルホルムアミド７　ａ２　ｊｒｔ−−５℃
に冷却し、攪拌しながらオキシ塩化リン９２Ｉを滴下し
た。−５℃で３０分間攪拌した後、−１０℃に冷却し、
Ｐ−オクチルフェニル酢［４９，６，ｐを加えた。室温
で１時間、６０℃で２時間、８０℃で５時間攪拌した後
、０℃に冷却し、水４００ｄを滴下した。滴下終了後過
塩素酸マグネシウム４４８ｇを加え、析出した結晶を濾
取し、エーテルで洗浄後真空乾燥させ、３−ジメチルア
ミノ−２−（４−オクチルフェニル）　−Ｎ、Ｎ−ジメ
チルプロペン−（２）−アンモニウム過壇木酸塩８１／
（収率９９’＄）を得た。

１−（ｂ）　２−　（２−フルオロ−４−ヒドロキシ）
フェニル−５−（４−オクチルフェニル）ヒリミゾンの
合成 １４ｍ）で得た２−フルオμｍ４−ヒドロキシフェニル
アミシン塩酸嬢＆５４ｇと１−（ｂ）で得た３−Ｓ７メ
チルアミノ）−２−（４−オクチルフェニル）−Ｎ、Ｎ
−ゾメチルグロベンー（２）−アンモニウム過塩＊［塩
２０．＠１ｆｃ焦水ｘ、ｐノーｓ、＝　２０　ＯｄＫ？
ｌＦ解し、無水エタノール１００ｄ及びナトリウム１Ｇ
。８Ｉから調製したナトリウムエトキシド溶液全滴下し
た。６時間加熱遺流した後、室温まで放冷し、水５００
ｄを加え、析出した結晶′ｆ：：Ｉｊｌ取し、水洗した
。得られた結晶を減圧乾燥させた後、トルエンから、再
結晶させて、２−（２−フルオ１２−４−ヒドロキシ７
エールー５−オクチルピリミシンの結晶１１１．９（収
率７１ｓ）を得た。

融点　１６７℃ ＩＲ：　１６２０．１５８０，１４２５．１３４０，１
３１５゜１２７０．１２３０．１ヱ６０，１１１５．８
４０゜８２０ｍ−’ １（ｄ）表記化合物の合成 １イＣ）で得九２−　（２−フルオロ−４−ヒドロキシ
）フェニル−５−（４−オクチルフェニル）ヒリミゾン
１゜Ｏｌをジメチルホルムアミド１０ゴに溶解した。こ
の溶液に０．３７　、！ＩＪのカリウム−１−ブトキシ
ドをゆりくシ加え、室温で攪拌し一＃、。

この混合溶液に、４−メチルへキシルトシレート（との
化合物はマロン酸ジヱチルと２−メチルデチル！ロミド
とを反応さぜ次いで脱Ｒ＠、Ｌｉムノ、Ｈ４還元を行い
、最後に環化トシルによシトシル化して合成し、Ｔｈ、
　）へ９２８１Ｉを滴下した。

滴下終了後、、５０℃で６時間反応させ九恢、反応液を
室温まで放冷した。反応液に水及びエーテルを加え、さ
らに水層が中性にあるまで希塩酸を加、吟、た。有機層
を水で洗滌し、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナ
トリウムで脱水した６済媒を留去して得られた粗結晶を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し２
．さらにエタノールから再Ｍ晶させて２−（２−フルオ
ロ〜４−゛（４−メチルへキシルオキシ）フェニル）−
５−（４−オクチルフェニル）ビリミノン白色結晶α５
８ｐを得た。（収率４６チ）相転移温度Ｉ−ｉん１表に
まとめて示した。

ＩＲ：　１６１０，１５８０，１５１０．１４：３５，
１３４０゜１２８５．１１６０，１１３０．１０１５．
８４５゜８１０．７９０ｃＭ−’ 実施例２ 実施例１において、４−メチルへキシルトシレートに代
工て、４−メチルへ！チルトシレートラ用いた以外は実
施例１と同様にして、第１表（ＤＡ２の化合物を得た。

実施例３ 実施例１において、４−メチルへキシルトシレ−）Ｋ代
、ｔて、８−メデルｒカニルトシレー）！−用いた以外
は実施例１と同様にして、亀１表の７１６３の化合物を
得た。

実施例４ 実施例１において、４−メチルへキシルトシレ−）Ｋ代
えて、８−メチルノナニルトシレートを用いた以外は実
施例１と同様にして、第１表のム４の化合物を得九。

実施例５ 実施例１において、４−メチルへキシルトシレートに代
えて、６−メチルノナニルトシレートを用い九以外は実
＃例１と同様にして、第１表の沈５の化合物を得た。

実施例６ 実施例１において、ｐ−ｎ−オクチルアセトフェノンに
代えて、ｐ−ｎ−へ！チルアセトフェノンを用り、４−
＝メチルへキシルトシレートに代ｔて、２−メチルジチ
ルトシレートを用いた以外は実施例１と同様にして、第
１表のＡ６の化合物を得た。

実施例７（８ｅｆＢ体液晶のｉ１１製）及び から成る組成物は、５７℃以下でＳ、相を示し、そＯ融
点ｉｔ　Ｘ　４℃であった。

この組成物８５重量％と実施例２で得た化合物１５重量
％から成る８６母体液晶を調製したとζろ、６３．５Ｃ
以下でＳ、相を示し、その融点は６℃であった。

実施例８Ｓａ＊液晶組成物Ｏ調製と表示素子の作成７３
重量− ２７重量％ からなるキ２ルドーノヤントを調製した。

実施例７で得之Ｓｅ母体液晶８０重量％とこのキ２ルド
ーノぐン）２０重量−からなるＳ、液晶組成物ｔＪ［Ｌ
７’ｔとと６．６３０以下で８６　相を、６８℃以下で
Ｓム相を、７０℃以下でＮ＊相を各々示した。

この組成物を、配向処理を施した厚さ約２μｍのセルに
充填し、等方性液体相から徐冷すると極めて良好な配向
性を示し九。

このセルに電界強度、　１０ｖＰ−９／／Ａｍ　、　５
０　Ｘｉｓの矩形波を印加し、その電気光学応答速度を
測定したところ、２５℃で３９μ秒とｂ５高速応答性が
確認できた。

このときのチルト角は１７°であった。

実施例９ 実施例８において、実施例２で得喪化合物に代えて、実
施例５で得た化合物を用いた以外は実施例８と同様にし
て調製したＳ、液晶組成物（この組成物は、６３．５℃
以下でＳｅ　相を、６８℃以下でＳム相を、７１℃以下
でＮ＊相を各々示した。）を用いて、実施例８と、同様
にして、その電気光学応答速度を測定したところ、２５
℃で４６μ秒という高速応答性が確認できた。

〔発明の効果〕

本発明における式（１）の化合物に、広い温度範囲でス
メクチ、りＣ相を示し、混合によ勺スメクチ、りＣ相を
示す組成物、または、カイ２ルスメクチ、りＣ相を示す
組成物としたときに、広い温度範囲でスメクチックＣ相
、または、カイ２ルスメクチ、りＣ相を発現しうる化合
物である。

また、化合物（１）は、実施例にも示したように、工業
的にも容易に製造でき、それ自体無色であって、光、水
分、熱等に対する化学的安定性に優れるもので１）、非
常に実用的である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立的にハロゲン置換
   又は未置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基を表わす
   が、Ｒ＾１及びＲ＾２の少なくとも一方は、分岐メチル
   基を有するアルキル基又はハロゲン置換アルキル基を表
   わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で表わされる化合物。 ２、Ｘがフッ素原子である請求項１記載の化合物。 ３、Ｒ＾１が分岐メチル基を有するアルキル基であり、
   Ｒ＾２が直鎖状アルキル基である請求項２記載の化合物
   。 ４、請求項１記載の化合物を含有する液晶組成物。 ５、キラルスメクチック相を示す請求項４記載の液晶組
   成物。 ６、請求項４又は５記載の液晶組成物を用いて構成され
   る液晶表示素子。