JPH0220752B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0220752B2 JPH0220752B2 JP56087592A JP8759281A JPH0220752B2 JP H0220752 B2 JPH0220752 B2 JP H0220752B2 JP 56087592 A JP56087592 A JP 56087592A JP 8759281 A JP8759281 A JP 8759281A JP H0220752 B2 JPH0220752 B2 JP H0220752B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- formula
- composition according
- compound
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/613—Polyethers without nitrogen
- D06P1/6131—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes
- D06P1/6135—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes from aromatic alcohols or from phenols, naphthols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0077—Preparations with possibly reduced vat, sulfur or indigo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/008—Preparations of disperse dyes or solvent dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0089—Non common dispersing agents non ionic dispersing agent, e.g. EO or PO addition products
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
本発明の対象は次式
〔式中
Ａはアリール残基、
Ｘは同一又は異なる次式の基
−CH2−CH2−及び−CH2−CH（CH3）−
Ｒ−COは同一又は異なる、22個までのＣ原子
を有するカルボン酸の残基、 ｎは同一又は異なる８〜150の数、 ｐは１〜10の数、 ｍは０〜（ｐ−0.5）の数を表わす。〕 で示される水溶性化合物を染色剤の調製に使用す
ること、並びに式の水溶性化合物を含有するこ
とを特徴とする対応する染色剤組成物である。 式の化合物は次式 Ａ〔−Ｏ−（Ｘ−Ｏ）o−Ｈ〕p （） （式中Ａ、Ｘ、ｎ及びｐは上記の意味を有する。）
なるオキシアルキレートを、次式（） Ｒ−COOH （） （式中Ｒは上記の意味を有する。） なるカルボン酸、この酸のハロゲン化物、特に酸
クロリド、又は対応する酸無水物により又は残基
Ｒ−CO−を導入する剤２種以上の混合物によつ
て部分的又は完全にエステル化することによつて
製造することが出来る。このエステル化は自体公
知の方法で、場合により相応する触媒の添加下に
行われる。従つて式の化合物は以下において
「エステル化生成物」とも表わす。 式のオキシアルキレートは次式 Ａ−（OH）p （） なるフエノール化合物をエチレンオキシド及び／
又はプロピレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシドと反応させることによつて製造することが
出来る。 本発明に使用するためには、良好な水溶性、好
ましくは少くとも100ｇ/の水溶性を有する式
の生成物を選ぶ。その際意図する使用目的いかん
により分子中の親水性及び疎水性の基を相互に調
整する。この調整はフエノール性化合物の選
択、アルキレンオキシドの種類と量及びアシル化
剤の種類と量によつて行われる。 式の出発フエノール化合物は１個又は複数個
の芳香族核を有することが出来、その際多核状フ
エノールは縮合した環システム又は縮合していな
い環システムを有することが出来る。非縮合の環
システムの場合芳香族核は直接結合により、或い
は２価の基、例えば酸素原子、スルホン基又は脂
肪族橋、特に低級のアルキレ橋により結合されて
いる。この際芳香族核は非置換でもよく、或いは
３個までの同一又は異なる置換基、好ましくは16
個までの炭素原子を有するアルキル基、低級フエ
ニルアルキル基又はハロゲン原子、特にクロル原
子を有することが出来る。特に好ましい多核状フ
エノールはノボラツクであり、これは好ましくは
単核フエノール、特にアルキルフエノールを低級
アルカナール、特にホルムアルデヒドと反応させ
ることによつて得られる。他の好ましい多核状フ
エノールはジ−（ヒドロキシフエニル）−メタン、
ジ−（ヒドロキシフエニル）−プロパン及びジ−
（ヒドロキシビフエニル）、並びに縮合多核フエノ
ールのうち１−及び２−ナフトールである。好ま
しい単核状フエノールはフエノール、レゾルシ
ン、ベンジルフエノール、フエネチルフエノー
ル、クロルフエノール、ｐ−第三ブチルフエノー
ル、トリブチルフエノール、オクチルフエノー
ル、ノニルフエノール又はドデシルフエノールで
ある。 所望の水溶性を得るためにはアルキレンオキシ
ドとしてはエチレンオキシドが好ましい。同じ理
由から、エチレンオキシドはプロピレンオキシド
と一緒に使用する場合には、過剰量で使用するの
がよく、その際両アルキレンオキシドは混合して
又は交互に使用することが出来る。 式のカルボン酸はアシル化作用する誘導体、
例えばハロゲニド、無水物又はエステルの形で使
用することも出来、好ましくは22個までの炭素原
子を有するアルカン−又はアルケンカルボン酸が
考慮され、その際「アルケンカルボン酸」なる概
念は、例えば天然の脂肪酸中に産出するような、
複数個の不飽和結合を有する化合物を包含すべき
である。 特に好ましいエステル化生成物は分子量500〜
10000、好ましくは500〜5000、特に1000〜5000を
有し、総重量に対するアルキレンオキシドの割合
が50〜98％、好ましくは70〜96％、特に80〜95％
である。 アルキレンオキシド鎖に存在する全部の末端ヒ
ドロキシ基の少くとも半分がアシル化されている
のが好ましく、その際ｐが１でない場合ｎとｐの
積は25〜300であるのが好ましい。しかしすでに
述べたように式の化合物の個々の構成単位を選
択する際には、目的とする性質のスペクトル、す
なわち第一に親水性基と疎水性基とのバランス、
特に十分な水溶性が決定的要因である。 特に好ましい式のエステル化生成物におい
て、Ａは３〜16個の炭素原子のアルキル残基を有
するアルキルフエニル残基又はそのようなフエノ
ール及びホルムアルデヒドから誘導されたノボラ
ツク、Ｘはエチレン、Ｒは式 CxH2x+1 （） （ｘ＝０〜22である。）なる残基或いは式 CyH2y-1 （） （ｙは２〜22である）なる残基を表わす。 式の化合物は有利な性質を多く有している表
面活性物質であり、これは水不溶性染色剤の調
製、殊に顔料並びに水不溶性染料、特に建染及び
分散染料の調製を可能にする。従つて本発明によ
り高度に濃縮された、分散剤含量の少ない、上記
染色剤の液状−及び粉末調製物が製造され、その
際微粉砕された染色剤は一般に粒度5μm以下、好
ましくは3μm以下である。 今まで公知の染色剤組成物は、本発明による染
色剤組成物にはない欠点をまだいくつか有してい
る。例えば主としてアニオン性分散剤を含有する
従来の分散染料組成物は、捺染ペーストを合成糊
剤と混合する際、望ましくない粘度低下を起こ
す。通常物砕物又は混〓物中の分散剤含量が増す
につれて、組成物の粘度も増し、不都合な場合、
特に温度がやや高い場合、調製物は粘稠液状とな
るか又はむしろ固くなる。一方アニオン性分散剤
の割合を任意に減らすことは出来ない。というの
は不安定な分散液又は最初から十分に微細化され
ていない粒子を有する分散液が得られるからであ
る。 染色工業においては合理化のために染色浴の浴
比を一層短かくすべく努力されている。このため
には出来るだけ高濃度の染料調製物が望まれる。
従来の分散染料調製物にはアニオン性分散剤が高
い割合で含まれており、このため近代的な染色
法、例えばジエツト染色法では望ましくない泡形
成を来たす。強力な染料保持能力も、なかんずく
パジング染色においてしばしば問題にされる。捺
染工業においては通常の分散染料調製物中の分散
剤の割合が高いために、前述の如く捺染ペースト
の粘度に対し不都合な影響があると共に、また捺
染物の洗浄に費用がかかる。 本発明によれば、前述の制限を受けることのな
い、一連の特殊課題に特に適している染色剤組成
物を製造することが出来る。すなわち本発明によ
る水性染色剤分散液は品質が損われることなく粉
末に乾燥することが出来る。この粉末も、また液
状調製物も種々の材料の染色及び捺染に非常によ
く適している。 次に本発明の好ましい態様を詳細に説明する。
この際パーセントの記載は、別に記載がない限
り、重量に関する。 好ましい組成物は５〜90、特に10〜80％の染色
剤、２〜30、特に２〜20％のエステル化生成物、
20％まで、特に10％までのアニオン性分散剤、70
％までの水及び／又は水保留剤を含有している。
その上本発明による組成物はこのような調製物に
慣用される助剤、例えば吸湿剤、泡除去剤、除塵
剤或いは保存剤を含むことが出来る。調製物がこ
のような調製物に慣用される助剤を更に含有する
場合、これらは染色剤の分散前に、分散時に或い
は分散後に添加することが出来る。 本発明によるアニオン性分散剤を含有する場
合、このために通常用いられる分散剤が使用され
る。好ましいのはスルホン酸とホルムアルデヒド
から成る縮合生成物、特にアルキルナフタリンス
ルホン酸、なかんずくメチルナフタリンスルホン
酸とホルムアルデヒドからの縮合生成物であり、
これらはドイツ特許明細書第2442514号から公知
である。また場合により置換されたフエノールと
ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムからの
縮合生成物並びにリグニンスルホン酸のアルカリ
塩も適している。 通常の染色剤組成物に比し、本発明による調製
物は表面活性物質の含量が非常に低いことで優れ
ている。 表面活性物質、特にアニオン性分散剤の使用量
が少いにもかかわらず、本発明により得られる調
製物は染色剤含量が非常に高い場合でも液状調製
物として良好な流動性を有する。更に本発明によ
る液状調製物は室温でも、高められた温度でも非
常に良好な貯蔵安定性を有する点で優れている。
更に本発明による液状及び粉末状調製物は優れた
再分散性を有することで顕著である。 この調製物は合成糊剤との相容性が良好である
ために、非常に浅い彫刻のロール捺染のための印
捺インキ中に使用することが出来、その際濃色の
プリントが得られる。同様に回転スクリーンプリ
ントに使用することも出来る。 本発明による調製物の製造はあらゆる公知の方
法によつて行うことが出来る。染色剤調製物の製
造には、染色剤又は染色剤混合物を１種又はそれ
以上の前記エステル化生成物、場合によりアニオ
ン性分散剤並びに場合により他の添加物と共に混
合し、機械的粉砕に付す。この際各成分の添加順
序を変えてもよい。機械的粉砕は混〓機、ボール
ミル、ビーズミル、サンドミル又は摩擦ミル中で
行うのがよい。一般に約5μm、好ましくは＜3μm
の所望の粒度に微細化されたかどうかはフイルタ
ーテストにより或いは顕微鏡により確認すること
が出来る。このようにして得られた調製物は染色
剤を安定な微分散された形で含有する。この微分
散状態は室温並びにまた50℃にて数週間貯蔵後も
保持され、寒冷下でも影響されない。 粉末状調製物を製造するには水性調製物を常法
により、例えば噴霧乾燥によつて乾燥することが
出来る。このようにして得られた粉末状調製物は
水又は結合剤溶液中に単に撹拌混入することによ
つて再分散される。 本発明による染色剤調製物は、表面活性物質、
特にアニオン性分散剤の含量が小さいために、こ
れを染浴又は捺染ペースト中に使用する際遅延作
用が起こらず、輝やかしい色調が得られる。更に
直接捺染の場合に必要な後洗浄が著しく短縮さ
れ、腰の弱い糊剤を使用した場合にはむしろ完全
に省くことが出来、捺染製品の顕著な感触の悪化
を来たしたり、光沢及び色調が妨害されたりする
ことはない。この場合調製物のPH値を約６〜８に
するのが有利である。 本発明の好ましい態様では、大気圧及び150〜
220℃にて少くとも60％が分解せずに昇華する染
料、特にモノ−又はジスアゾ−、アントラキノン
−、キノフタロン−、ニトロ−、アゾメチン−、
ナフタリンテトラカルボン酸−又はベンゾキサン
テン染料系の分散染料又はこのような染料の混合
物が使用される。このようにして得られる調製物
は加熱プリント用転写紙の印捺のための印捺イン
キの製造に適している。 下記の例においてパーセントの記載及び部は、
別に記載がない限り重量に関する。 例 １ 次式(1) なる乾燥した染料375部を、分子量1600及びエチ
レンオキシド部分85％の、ギ酸でエステル化され
たエトキシ化ノニルフエノール62.5部（以後非イ
オン性分散剤とする）及びナトリウム−リグニ
ンスルホネート（以後アニオン性分散剤Ａとす
る）12.5部、エチレングリコール65部、保存剤と
してナトリウム−亜鉛−ジチオカルバミネート３
部及び水300部から成る溶液中に入れ、硅岩ビー
ズが入つているビーズミル中で粉砕する。５時間
後粒子90％以上が3μmより小さい分散液が得られ
る。この分散液を水で1000部にし、ビーズから分
離する。流動性が良好な、室温でも50℃でも長い
時間安定な、染料含量37.5％の分散液が得られ
る。 例 ２ 次式(2) なる乾燥染料400部をドイツ特許第2442514号の例
Ｄから公知の分散剤（以後アニオン性分散剤Ｂと
称する。）15部及び酢酸でエステル化されたエト
キシル化ノボラツク樹脂−CH2橋を介して結合さ
れたノニルフエノール残基７個を有し、分子量約
6300、エチレンオキシド含量73％である（以後非
イオン性分散剤と称する。）−40部、エチレング
リコール150部、保存剤としてペンタクロルフエ
ノールナトリウム４部及び水320部から成る溶液
に入れ、硅岩ビーズの入つているビーズミル中で
粉砕する。４時間後微粒子の90％以上が3μmより
小さい分散液が得られる。この調製物を水で1000
部にし、ビーズを去する。染料40％を含有する
この調製物は室温及び50℃で数ケ月にわたつて貯
蔵安定である。 例２に挙げた成分の代りに次の表に記載の染料
及び分散剤を使用し、その他は例２と同様に操作
すると、同じく流動性良好な、貯蔵安定な調製物
が生じる。
を有するカルボン酸の残基、 ｎは同一又は異なる８〜150の数、 ｐは１〜10の数、 ｍは０〜（ｐ−0.5）の数を表わす。〕 で示される水溶性化合物を染色剤の調製に使用す
ること、並びに式の水溶性化合物を含有するこ
とを特徴とする対応する染色剤組成物である。 式の化合物は次式 Ａ〔−Ｏ−（Ｘ−Ｏ）o−Ｈ〕p （） （式中Ａ、Ｘ、ｎ及びｐは上記の意味を有する。）
なるオキシアルキレートを、次式（） Ｒ−COOH （） （式中Ｒは上記の意味を有する。） なるカルボン酸、この酸のハロゲン化物、特に酸
クロリド、又は対応する酸無水物により又は残基
Ｒ−CO−を導入する剤２種以上の混合物によつ
て部分的又は完全にエステル化することによつて
製造することが出来る。このエステル化は自体公
知の方法で、場合により相応する触媒の添加下に
行われる。従つて式の化合物は以下において
「エステル化生成物」とも表わす。 式のオキシアルキレートは次式 Ａ−（OH）p （） なるフエノール化合物をエチレンオキシド及び／
又はプロピレンオキシド及び／又はプロピレンオ
キシドと反応させることによつて製造することが
出来る。 本発明に使用するためには、良好な水溶性、好
ましくは少くとも100ｇ/の水溶性を有する式
の生成物を選ぶ。その際意図する使用目的いかん
により分子中の親水性及び疎水性の基を相互に調
整する。この調整はフエノール性化合物の選
択、アルキレンオキシドの種類と量及びアシル化
剤の種類と量によつて行われる。 式の出発フエノール化合物は１個又は複数個
の芳香族核を有することが出来、その際多核状フ
エノールは縮合した環システム又は縮合していな
い環システムを有することが出来る。非縮合の環
システムの場合芳香族核は直接結合により、或い
は２価の基、例えば酸素原子、スルホン基又は脂
肪族橋、特に低級のアルキレ橋により結合されて
いる。この際芳香族核は非置換でもよく、或いは
３個までの同一又は異なる置換基、好ましくは16
個までの炭素原子を有するアルキル基、低級フエ
ニルアルキル基又はハロゲン原子、特にクロル原
子を有することが出来る。特に好ましい多核状フ
エノールはノボラツクであり、これは好ましくは
単核フエノール、特にアルキルフエノールを低級
アルカナール、特にホルムアルデヒドと反応させ
ることによつて得られる。他の好ましい多核状フ
エノールはジ−（ヒドロキシフエニル）−メタン、
ジ−（ヒドロキシフエニル）−プロパン及びジ−
（ヒドロキシビフエニル）、並びに縮合多核フエノ
ールのうち１−及び２−ナフトールである。好ま
しい単核状フエノールはフエノール、レゾルシ
ン、ベンジルフエノール、フエネチルフエノー
ル、クロルフエノール、ｐ−第三ブチルフエノー
ル、トリブチルフエノール、オクチルフエノー
ル、ノニルフエノール又はドデシルフエノールで
ある。 所望の水溶性を得るためにはアルキレンオキシ
ドとしてはエチレンオキシドが好ましい。同じ理
由から、エチレンオキシドはプロピレンオキシド
と一緒に使用する場合には、過剰量で使用するの
がよく、その際両アルキレンオキシドは混合して
又は交互に使用することが出来る。 式のカルボン酸はアシル化作用する誘導体、
例えばハロゲニド、無水物又はエステルの形で使
用することも出来、好ましくは22個までの炭素原
子を有するアルカン−又はアルケンカルボン酸が
考慮され、その際「アルケンカルボン酸」なる概
念は、例えば天然の脂肪酸中に産出するような、
複数個の不飽和結合を有する化合物を包含すべき
である。 特に好ましいエステル化生成物は分子量500〜
10000、好ましくは500〜5000、特に1000〜5000を
有し、総重量に対するアルキレンオキシドの割合
が50〜98％、好ましくは70〜96％、特に80〜95％
である。 アルキレンオキシド鎖に存在する全部の末端ヒ
ドロキシ基の少くとも半分がアシル化されている
のが好ましく、その際ｐが１でない場合ｎとｐの
積は25〜300であるのが好ましい。しかしすでに
述べたように式の化合物の個々の構成単位を選
択する際には、目的とする性質のスペクトル、す
なわち第一に親水性基と疎水性基とのバランス、
特に十分な水溶性が決定的要因である。 特に好ましい式のエステル化生成物におい
て、Ａは３〜16個の炭素原子のアルキル残基を有
するアルキルフエニル残基又はそのようなフエノ
ール及びホルムアルデヒドから誘導されたノボラ
ツク、Ｘはエチレン、Ｒは式 CxH2x+1 （） （ｘ＝０〜22である。）なる残基或いは式 CyH2y-1 （） （ｙは２〜22である）なる残基を表わす。 式の化合物は有利な性質を多く有している表
面活性物質であり、これは水不溶性染色剤の調
製、殊に顔料並びに水不溶性染料、特に建染及び
分散染料の調製を可能にする。従つて本発明によ
り高度に濃縮された、分散剤含量の少ない、上記
染色剤の液状−及び粉末調製物が製造され、その
際微粉砕された染色剤は一般に粒度5μm以下、好
ましくは3μm以下である。 今まで公知の染色剤組成物は、本発明による染
色剤組成物にはない欠点をまだいくつか有してい
る。例えば主としてアニオン性分散剤を含有する
従来の分散染料組成物は、捺染ペーストを合成糊
剤と混合する際、望ましくない粘度低下を起こ
す。通常物砕物又は混〓物中の分散剤含量が増す
につれて、組成物の粘度も増し、不都合な場合、
特に温度がやや高い場合、調製物は粘稠液状とな
るか又はむしろ固くなる。一方アニオン性分散剤
の割合を任意に減らすことは出来ない。というの
は不安定な分散液又は最初から十分に微細化され
ていない粒子を有する分散液が得られるからであ
る。 染色工業においては合理化のために染色浴の浴
比を一層短かくすべく努力されている。このため
には出来るだけ高濃度の染料調製物が望まれる。
従来の分散染料調製物にはアニオン性分散剤が高
い割合で含まれており、このため近代的な染色
法、例えばジエツト染色法では望ましくない泡形
成を来たす。強力な染料保持能力も、なかんずく
パジング染色においてしばしば問題にされる。捺
染工業においては通常の分散染料調製物中の分散
剤の割合が高いために、前述の如く捺染ペースト
の粘度に対し不都合な影響があると共に、また捺
染物の洗浄に費用がかかる。 本発明によれば、前述の制限を受けることのな
い、一連の特殊課題に特に適している染色剤組成
物を製造することが出来る。すなわち本発明によ
る水性染色剤分散液は品質が損われることなく粉
末に乾燥することが出来る。この粉末も、また液
状調製物も種々の材料の染色及び捺染に非常によ
く適している。 次に本発明の好ましい態様を詳細に説明する。
この際パーセントの記載は、別に記載がない限
り、重量に関する。 好ましい組成物は５〜90、特に10〜80％の染色
剤、２〜30、特に２〜20％のエステル化生成物、
20％まで、特に10％までのアニオン性分散剤、70
％までの水及び／又は水保留剤を含有している。
その上本発明による組成物はこのような調製物に
慣用される助剤、例えば吸湿剤、泡除去剤、除塵
剤或いは保存剤を含むことが出来る。調製物がこ
のような調製物に慣用される助剤を更に含有する
場合、これらは染色剤の分散前に、分散時に或い
は分散後に添加することが出来る。 本発明によるアニオン性分散剤を含有する場
合、このために通常用いられる分散剤が使用され
る。好ましいのはスルホン酸とホルムアルデヒド
から成る縮合生成物、特にアルキルナフタリンス
ルホン酸、なかんずくメチルナフタリンスルホン
酸とホルムアルデヒドからの縮合生成物であり、
これらはドイツ特許明細書第2442514号から公知
である。また場合により置換されたフエノールと
ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムからの
縮合生成物並びにリグニンスルホン酸のアルカリ
塩も適している。 通常の染色剤組成物に比し、本発明による調製
物は表面活性物質の含量が非常に低いことで優れ
ている。 表面活性物質、特にアニオン性分散剤の使用量
が少いにもかかわらず、本発明により得られる調
製物は染色剤含量が非常に高い場合でも液状調製
物として良好な流動性を有する。更に本発明によ
る液状調製物は室温でも、高められた温度でも非
常に良好な貯蔵安定性を有する点で優れている。
更に本発明による液状及び粉末状調製物は優れた
再分散性を有することで顕著である。 この調製物は合成糊剤との相容性が良好である
ために、非常に浅い彫刻のロール捺染のための印
捺インキ中に使用することが出来、その際濃色の
プリントが得られる。同様に回転スクリーンプリ
ントに使用することも出来る。 本発明による調製物の製造はあらゆる公知の方
法によつて行うことが出来る。染色剤調製物の製
造には、染色剤又は染色剤混合物を１種又はそれ
以上の前記エステル化生成物、場合によりアニオ
ン性分散剤並びに場合により他の添加物と共に混
合し、機械的粉砕に付す。この際各成分の添加順
序を変えてもよい。機械的粉砕は混〓機、ボール
ミル、ビーズミル、サンドミル又は摩擦ミル中で
行うのがよい。一般に約5μm、好ましくは＜3μm
の所望の粒度に微細化されたかどうかはフイルタ
ーテストにより或いは顕微鏡により確認すること
が出来る。このようにして得られた調製物は染色
剤を安定な微分散された形で含有する。この微分
散状態は室温並びにまた50℃にて数週間貯蔵後も
保持され、寒冷下でも影響されない。 粉末状調製物を製造するには水性調製物を常法
により、例えば噴霧乾燥によつて乾燥することが
出来る。このようにして得られた粉末状調製物は
水又は結合剤溶液中に単に撹拌混入することによ
つて再分散される。 本発明による染色剤調製物は、表面活性物質、
特にアニオン性分散剤の含量が小さいために、こ
れを染浴又は捺染ペースト中に使用する際遅延作
用が起こらず、輝やかしい色調が得られる。更に
直接捺染の場合に必要な後洗浄が著しく短縮さ
れ、腰の弱い糊剤を使用した場合にはむしろ完全
に省くことが出来、捺染製品の顕著な感触の悪化
を来たしたり、光沢及び色調が妨害されたりする
ことはない。この場合調製物のPH値を約６〜８に
するのが有利である。 本発明の好ましい態様では、大気圧及び150〜
220℃にて少くとも60％が分解せずに昇華する染
料、特にモノ−又はジスアゾ−、アントラキノン
−、キノフタロン−、ニトロ−、アゾメチン−、
ナフタリンテトラカルボン酸−又はベンゾキサン
テン染料系の分散染料又はこのような染料の混合
物が使用される。このようにして得られる調製物
は加熱プリント用転写紙の印捺のための印捺イン
キの製造に適している。 下記の例においてパーセントの記載及び部は、
別に記載がない限り重量に関する。 例 １ 次式(1) なる乾燥した染料375部を、分子量1600及びエチ
レンオキシド部分85％の、ギ酸でエステル化され
たエトキシ化ノニルフエノール62.5部（以後非イ
オン性分散剤とする）及びナトリウム−リグニ
ンスルホネート（以後アニオン性分散剤Ａとす
る）12.5部、エチレングリコール65部、保存剤と
してナトリウム−亜鉛−ジチオカルバミネート３
部及び水300部から成る溶液中に入れ、硅岩ビー
ズが入つているビーズミル中で粉砕する。５時間
後粒子90％以上が3μmより小さい分散液が得られ
る。この分散液を水で1000部にし、ビーズから分
離する。流動性が良好な、室温でも50℃でも長い
時間安定な、染料含量37.5％の分散液が得られ
る。 例 ２ 次式(2) なる乾燥染料400部をドイツ特許第2442514号の例
Ｄから公知の分散剤（以後アニオン性分散剤Ｂと
称する。）15部及び酢酸でエステル化されたエト
キシル化ノボラツク樹脂−CH2橋を介して結合さ
れたノニルフエノール残基７個を有し、分子量約
6300、エチレンオキシド含量73％である（以後非
イオン性分散剤と称する。）−40部、エチレング
リコール150部、保存剤としてペンタクロルフエ
ノールナトリウム４部及び水320部から成る溶液
に入れ、硅岩ビーズの入つているビーズミル中で
粉砕する。４時間後微粒子の90％以上が3μmより
小さい分散液が得られる。この調製物を水で1000
部にし、ビーズを去する。染料40％を含有する
この調製物は室温及び50℃で数ケ月にわたつて貯
蔵安定である。 例２に挙げた成分の代りに次の表に記載の染料
及び分散剤を使用し、その他は例２と同様に操作
すると、同じく流動性良好な、貯蔵安定な調製物
が生じる。
【表】
【表】
【表】
【表】
例 23
固体含量31.2％の式の染料の湿潤圧搾ケーキ
620部をアニオン性分散剤D70部及び非イオン性
分散剤130部と共に分散させ、硅岩ビーズの入
つているボールミルで粉砕する。４時間後粒子の
90％以上が3μmより小さい分散液が得られた。粉
砕物からビーズを除去し、噴霧乾燥機により導入
温度180〜200℃、排出温度70〜80℃にて噴霧乾燥
する。染料含量約50％の流動性粉末が得られ、こ
れは捺染糊剤、水性染浴又は水性パジング染浴に
撹拌混入することによつてよく分散される。 例 24 固体含量40.7％の式(9)の染料の湿潤圧搾ケーキ
783部を、非イオン性分散剤60部及びアニオン
性分散剤D20部を含有する水性溶液200ｇと共に
ビーズ粉砕する。６時間粉砕後、粒子の90％以上
が3μmより小さい分散液が得られる。分散液から
ビーズを除去し、例23の如く噴霧乾燥する。染料
含量80％の粉末が生成し、これは例23に挙げた有
利な性質を有する。
620部をアニオン性分散剤D70部及び非イオン性
分散剤130部と共に分散させ、硅岩ビーズの入
つているボールミルで粉砕する。４時間後粒子の
90％以上が3μmより小さい分散液が得られた。粉
砕物からビーズを除去し、噴霧乾燥機により導入
温度180〜200℃、排出温度70〜80℃にて噴霧乾燥
する。染料含量約50％の流動性粉末が得られ、こ
れは捺染糊剤、水性染浴又は水性パジング染浴に
撹拌混入することによつてよく分散される。 例 24 固体含量40.7％の式(9)の染料の湿潤圧搾ケーキ
783部を、非イオン性分散剤60部及びアニオン
性分散剤D20部を含有する水性溶液200ｇと共に
ビーズ粉砕する。６時間粉砕後、粒子の90％以上
が3μmより小さい分散液が得られる。分散液から
ビーズを除去し、例23の如く噴霧乾燥する。染料
含量80％の粉末が生成し、これは例23に挙げた有
利な性質を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分散染料又は建染染料及び次式 〔式中 Ａはアリール残基、 Ｘは同一又は異なる次式の基 −CH2−CH2−及び−CH2−CH（CH3）− Ｒ−COは同一又は異なる、22個までのＣ原子
を有するカルボン酸の残基、 ｎは同一又は異なる８〜150の数、 ｐは１〜10の数、 ｍは０〜（ｐ−0.5）の数を表わす。〕 で示される水溶性化合物を含有することを特徴と
する組成物。 ２ 粒度が3μm以下の分散染料又は建染染料を含
有する、特許請求の範囲第１項による組成物。 ３ 大気圧において150〜220℃で少くとも60％が
分解せずに昇華しうる分散染料を含有する、特許
請求の範囲第１項又は第２項による組成物。 ４ 染色剤５〜90重量％、 式の化合物２〜35重量％、 アニオン性分散剤０〜20重量％及び 水及び／又は助剤０〜70重量％ を含有する、特許請求の範囲第１項から第３項ま
でのいずれかによる組成物。 ５ 染色剤10〜80重量％、 式の化合物２〜20重量％、 アニオン性分散剤０〜10重量％及び 水及び／又は助剤０〜70重量％ を含有する、特許請求の範囲第１項から第４項ま
でのいずれかによる組成物。 ６ 式においてＡがC3〜C16−アルキル基でモ
ノ置換されたフエニル残基又はCH2基で結合され
た少くとも２つのこのようなフエニル残基を表わ
し、Ｒ−COが22個までのＣ原子を有するアルカ
ン−又はアルケンカルボン酸の残基を表わし、Ｘ
がエチレンであり、総分子量500〜10000の場合エ
チレンオキシド基部分が50〜98重量％である化合
物が使用されている、特許請求の範囲第１項から
第５項までのいずれかによる組成物。 ７ 式において、総分子量500〜5000の場合エ
チレンオキシド基部分が70〜96重量％である化合
物が使用されている、特許請求の範囲第６項によ
る組成物。 ８ 式において、総分子量1000〜5000の場合エ
チレンオキシド基部分が80〜95重量％である化合
物が使用されている、特許請求の範囲第７項によ
る組成物。 ９ 式において、Ａが１〜３個のC3〜C16−ア
ルキル基で置換されたフエニル残基を表わし、Ｒ
−COが22個までのＣ原子を有するアルカン−又
はアルケンカルボン酸の残基を表わし、Ｘがエチ
レンであり、総分子量1000〜5000においてエチレ
ンオキシド基部分が80〜95重量％である化合物が
使用されている、特許請求の範囲第１項による組
成物。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803021712 DE3021712A1 (de) | 1980-06-10 | 1980-06-10 | Verwendung von veresterten oxalkylaten aromatischer hydroxyverbindungen zum praeparieren von farbmitteln und entsprechende farbmittelzubereitungen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5725362A JPS5725362A (en) | 1982-02-10 |
| JPH0220752B2 true JPH0220752B2 (ja) | 1990-05-10 |
Family
ID=6104244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8759281A Granted JPS5725362A (en) | 1980-06-10 | 1981-06-09 | Dye composition containing esterified oxy alkylate of aromatic hydroxy compound |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4336025A (ja) |
| EP (1) | EP0041688B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5725362A (ja) |
| BR (1) | BR8103654A (ja) |
| CA (1) | CA1176406A (ja) |
| DE (2) | DE3021712A1 (ja) |
| IN (1) | IN154951B (ja) |
| MX (1) | MX153855A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3116581A1 (de) * | 1981-04-27 | 1982-12-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verwendung von veresterten oxalkylaten als praeparationsmittel fuer farbstoffe und entsprechende farbstoffzubereitungen |
| DE3129244A1 (de) * | 1981-07-24 | 1983-02-10 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche schmiermittel |
| US4521684A (en) * | 1982-02-22 | 1985-06-04 | The Foxboro Company | Optical measurement system with light-driven vibrating sensor element |
| US4708719A (en) * | 1984-11-08 | 1987-11-24 | Crucible Chemical Company | Disperse dye composition for use in solvent dyeing |
| EP0266754A3 (en) * | 1986-11-05 | 1989-02-22 | Nippon Ester Company Ltd. | Colorants and polyester shaped articles mass-colored therewith |
| IL134204A0 (en) * | 1997-07-25 | 2001-04-30 | Ici America Inc | Dipsersing agents and dispersions made therefrom |
| EP3992222B1 (en) * | 2020-10-30 | 2025-12-31 | Bakelite GmbH | USE OF MODIFIED ARYLHYDROXYALDEHYDE COMPOUNDS FOR THE MANUFACTURE OF POLYURETHANE OR POLYISOCYANURATE AND PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF MODIFIED ARYLHYDROXYALDEHYDE COMPOUNDS |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3211514A (en) * | 1965-10-12 | Process for dyeing and printing netrugen-containhng fibers | ||
| BE758467A (fr) * | 1969-11-05 | 1971-05-04 | Basf Ag | Pates d'impression pour matieres textiles |
| DE2104202A1 (ja) * | 1971-01-29 | 1972-08-10 | ||
| NL7211820A (ja) * | 1971-09-02 | 1973-03-06 | ||
| CH578607A5 (en) * | 1974-05-09 | 1976-08-13 | Ciba Geigy Ag | Aq. insoluble dye or optical brightener compsns - having low dispersant content, used in dyeing and printing |
| IE42854B1 (en) * | 1975-06-13 | 1980-11-05 | Ciba Geigy Ag | Process for removing foam from aqueous systems |
| DE2943902A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-14 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verwendung von veresterten oxalkylaten als praeparationsmittel fuer farbstoffe und entsprechende farbstoffzubereitungen |
| EP0041239A3 (de) * | 1980-06-04 | 1982-05-12 | Ciba-Geigy Ag | Stabile konzentrierte flüssige Zubereitungen von metallfreien Farbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
-
1980
- 1980-06-10 DE DE19803021712 patent/DE3021712A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-06-03 DE DE8181104244T patent/DE3160597D1/de not_active Expired
- 1981-06-03 EP EP81104244A patent/EP0041688B1/de not_active Expired
- 1981-06-03 IN IN601/CAL/81A patent/IN154951B/en unknown
- 1981-06-08 US US06/271,569 patent/US4336025A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-06-09 CA CA000379358A patent/CA1176406A/en not_active Expired
- 1981-06-09 BR BR8103654A patent/BR8103654A/pt unknown
- 1981-06-09 JP JP8759281A patent/JPS5725362A/ja active Granted
- 1981-06-09 MX MX187717A patent/MX153855A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN154951B (ja) | 1984-12-22 |
| BR8103654A (pt) | 1982-03-02 |
| US4336025A (en) | 1982-06-22 |
| JPS5725362A (en) | 1982-02-10 |
| CA1176406A (en) | 1984-10-23 |
| EP0041688A1 (de) | 1981-12-16 |
| EP0041688B1 (de) | 1983-07-13 |
| MX153855A (es) | 1987-01-26 |
| DE3021712A1 (de) | 1982-01-07 |
| DE3160597D1 (en) | 1983-08-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4667341B2 (ja) | インキ−ジェット印刷に有用な顔料調製物 | |
| KR840001637B1 (ko) | 수용성 비이온성 분산제를 함유하는 미세한 무기 또는 비이온성 유기고체의 수성분산액 | |
| US4456485A (en) | Process for the preparation of easily dispersible, high color strength, powdered alkali blue pigments | |
| CA2013679A1 (en) | Pigment formulations and their use | |
| JPS5817170A (ja) | 水難溶性染料の水性染料調合物 | |
| JPH09136027A (ja) | 界面活性剤混合物 | |
| US6245138B1 (en) | Pigment preparations useful for ink-jet printing | |
| JPH0223633B2 (ja) | ||
| JP4925387B2 (ja) | 水性顔料調製物の特性を改善するための相乗剤としてのフタル酸イミド | |
| US4369270A (en) | Pigment dispersions and use thereof | |
| US4389213A (en) | Use of esterified oxalkylates as formulation agents for dyestuffs and corresponding dyestuff preparations | |
| JPS6411669B2 (ja) | ||
| US4336025A (en) | Composition containing colorants and esterified oxalkylates of aromatic hydroxy compounds | |
| JPH0259134B2 (ja) | ||
| CA1115873A (en) | Pigment dispersions comprising phenol-aldehyde resin and surfactant, both the resin and the surfactant having aliphatic side chains of more than five carbon atoms | |
| US4186029A (en) | Aqueous dyestuff dispersions | |
| JPS58215459A (ja) | 固体の金属錯塩染料調合物 | |
| CN101506314A (zh) | 包含聚异丁烯衍生物和非离子表面活性添加剂的颜料制剂 | |
| US5174792A (en) | Mixtures of monoazo dyes: dicyano-nitrobenzene azo compounds | |
| JPS63159484A (ja) | インクジエツト捺染用インクの製造方法 | |
| JP2931076B2 (ja) | 水性染料組成物 | |
| EP0491387A2 (en) | Disperse dye mixture and method for dyeing polyester fibers | |
| JPH08283597A (ja) | 緑色分散染料混合物 | |
| JPH06184481A (ja) | インクジェットプリント用インク組成物 | |
| GB1578859A (en) | Sublimable dye preparations and processes for their production |