JPH02209817A - １，１―ジフェニルエチレンの精製法 - Google Patents
１，１―ジフェニルエチレンの精製法Info
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- JPH02209817A JPH02209817A JP2974489A JP2974489A JPH02209817A JP H02209817 A JPH02209817 A JP H02209817A JP 2974489 A JP2974489 A JP 2974489A JP 2974489 A JP2974489 A JP 2974489A JP H02209817 A JPH02209817 A JP H02209817A
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- Japan
- Prior art keywords
- dpey
- crude
- diphenylethylene
- dpe
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- Prior art date
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/14—Purification; Separation; Use of additives by crystallisation; Purification or separation of the crystals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は高純度の１，１−ジフェニルエチレン（以下Ｄ
Ｐ Ｅｙと表わす）を得る方法に関するものであり、
更に詳しくは、ジフェニルメタン（以下ＤＰＭと表わす
）及び１．１−ジフェニルエタン（以下ＤＰＥを表わす
）を含む粗ＤＰＥｙから高純度のＤＰＥｙを精製する方
法に関するものである。ＤＰＥｙは共重合コーモノマー
として熱安定性向上に有効であり、又染料や香料の中間
原料として有用な化合物である。
Ｐ Ｅｙと表わす）を得る方法に関するものであり、
更に詳しくは、ジフェニルメタン（以下ＤＰＭと表わす
）及び１．１−ジフェニルエタン（以下ＤＰＥを表わす
）を含む粗ＤＰＥｙから高純度のＤＰＥｙを精製する方
法に関するものである。ＤＰＥｙは共重合コーモノマー
として熱安定性向上に有効であり、又染料や香料の中間
原料として有用な化合物である。
（従来の技術）
ＤＰＥｙを実験的に得る方法としてウィテッヒ（ｗｔｔ
ｔｔｇ）反応（下式参照）が提案されているが、高価な
薬品が必要であり実用的でない。
ｔｔｇ）反応（下式参照）が提案されているが、高価な
薬品が必要であり実用的でない。
（（ＣａＨｓ） ｚ Ｐ−ＣＨｓ ） ・Ｂｒ ＋ Ｃ
ａＨｓＬｉ−→（Ｃ４Ｈ９）３ Ｐ＝ＣＨｚ＋ＣＪｍ＋
ＬｉＢｒ（ＣＪｓ）３Ｐ−ＣＨｚ ＋（Ｃａｎｓ）ｇ
Ｃ＝０−→（Ｃ，Ｈ５）！ Ｃ＝ＣＨ２＋（Ｃ，Ｉｓ）
、 Ｐ＝０ウィテッヒ反応以外にＤＰＥＹを合成する方
法として、該当するアルコールを脱水する方法（ケミカ
ルアブストラクト５７．８５９７ａ） 、フェニルアセ
チレンとベンゼンを縮合させる方法（同５７．９６９８
ａ） 、ＤＰＥの酸化的脱水素法（ＵＳＰ ４，１１５
，４６４ 、特開昭６３−８３６０） 、Ｄ Ｐ Ｅの
脱水素法（ＵＳＰ ３．０７１，６３０ 、ケミカルア
ブストラクト７６．６０１１２Ｓ）等が知られている。
ａＨｓＬｉ−→（Ｃ４Ｈ９）３ Ｐ＝ＣＨｚ＋ＣＪｍ＋
ＬｉＢｒ（ＣＪｓ）３Ｐ−ＣＨｚ ＋（Ｃａｎｓ）ｇ
Ｃ＝０−→（Ｃ，Ｈ５）！ Ｃ＝ＣＨ２＋（Ｃ，Ｉｓ）
、 Ｐ＝０ウィテッヒ反応以外にＤＰＥＹを合成する方
法として、該当するアルコールを脱水する方法（ケミカ
ルアブストラクト５７．８５９７ａ） 、フェニルアセ
チレンとベンゼンを縮合させる方法（同５７．９６９８
ａ） 、ＤＰＥの酸化的脱水素法（ＵＳＰ ４，１１５
，４６４ 、特開昭６３−８３６０） 、Ｄ Ｐ Ｅの
脱水素法（ＵＳＰ ３．０７１，６３０ 、ケミカルア
ブストラクト７６．６０１１２Ｓ）等が知られている。
これらの中で工業的に可能性のある技術としてはＤＰＥ
の脱水素法である。しかしながらこの方法によってＤＰ
Ｅｙを得る場合、ネフテクヒミャ（Ｎｅｆ ｔｅｋｈｉ
ｍｔｙａ）２３．３２３（１９８３）にも記載されてい
るように、生成りＰＥｙ中には副生物であるＤＰＭと未
反応物のＤＰＥがかなりの量で含まれている。
の脱水素法である。しかしながらこの方法によってＤＰ
Ｅｙを得る場合、ネフテクヒミャ（Ｎｅｆ ｔｅｋｈｉ
ｍｔｙａ）２３．３２３（１９８３）にも記載されてい
るように、生成りＰＥｙ中には副生物であるＤＰＭと未
反応物のＤＰＥがかなりの量で含まれている。
従って高純度ＤＰＥｙを得るためには、このようにＤＰ
Ｍ及びＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙからＤＰＥｙのみを分離
精製しなければならない。
Ｍ及びＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙからＤＰＥｙのみを分離
精製しなければならない。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながら、ＤＰＥｙの沸点は２７７°Ｃであるのに
対し、ＤＰＭ及びＤＰＥのそれぞれの沸点は２６１〜２
６２°Ｃ及び２６８〜２７０°Ｃと互いに接近しており
、蒸留によって高純度でＤＰＥｙを分離することは容易
でない。
対し、ＤＰＭ及びＤＰＥのそれぞれの沸点は２６１〜２
６２°Ｃ及び２６８〜２７０°Ｃと互いに接近しており
、蒸留によって高純度でＤＰＥｙを分離することは容易
でない。
それ故従来からＤＰＭとＤＰＥを含む、粗ＤＰＥｙを効
率的に精製する技術の紹介はない。
率的に精製する技術の紹介はない。
本発明はＤＰＭとＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙから高純度の
ＤＰＥＹを効率的に分離精製する方法を提供することを
目的とする。
ＤＰＥＹを効率的に分離精製する方法を提供することを
目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、ＤＰＭ及びＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙの精
製方法につき鋭意検討を加えた結果、粗ＤＰＥｙを冷却
する晶析法により、高純度のＤＰＥ３ｒが効率良く分離
精製されることを見出し本発明を完成するに至ったので
ある。
製方法につき鋭意検討を加えた結果、粗ＤＰＥｙを冷却
する晶析法により、高純度のＤＰＥ３ｒが効率良く分離
精製されることを見出し本発明を完成するに至ったので
ある。
すなわち本発明は、ＤＰＭ及びＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙ
を精製し高純度のＤＰＥｙを取得するに際し、該粗ＤＰ
Ｅｙを冷却しＤＰＥ）ｌを晶析分離することを特徴とす
る。
を精製し高純度のＤＰＥｙを取得するに際し、該粗ＤＰ
Ｅｙを冷却しＤＰＥ）ｌを晶析分離することを特徴とす
る。
また、更に効率的に高純度ＤＰＥｙを取得する方法とし
て、ＤＰＭ及びＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙを蒸留塔で蒸留
してＤＰＭ及びＤＰＥの一部を留去した後、該ＤＰＭ及
びＤＰＥの減少した粗ＤＰＥＶを冷却しＤＰＥｙを晶析
分離すると共に、晶析母液を前記蒸留塔へ循環すること
を特徴とするＤＰＥｙの精製法を提供するものである。
て、ＤＰＭ及びＤＰＥを含む粗ＤＰＥｙを蒸留塔で蒸留
してＤＰＭ及びＤＰＥの一部を留去した後、該ＤＰＭ及
びＤＰＥの減少した粗ＤＰＥＶを冷却しＤＰＥｙを晶析
分離すると共に、晶析母液を前記蒸留塔へ循環すること
を特徴とするＤＰＥｙの精製法を提供するものである。
複数の成分を冷却し目的物を晶析分離する場合、目的物
の融点と他の成分の融点の関係が問題となる。すなわち
、目的物の融点が他の全ての成分の融点より低いことが
必要である。しかしながらＤＰＭ、ＤＰＥ及びＤＰＥｙ
の融点はそれぞれ２５．２℃、−２５，９°Ｃ及び８．
２°Ｃであり、目的物のＤ Ｐ ＥｙはＤＰＭとＤＰＥ
の中間の融点であり、常識的にはこのままでは高純度の
ＤＰＥｙを晶析分離することは不可能と考えられる。
の融点と他の成分の融点の関係が問題となる。すなわち
、目的物の融点が他の全ての成分の融点より低いことが
必要である。しかしながらＤＰＭ、ＤＰＥ及びＤＰＥｙ
の融点はそれぞれ２５．２℃、−２５，９°Ｃ及び８．
２°Ｃであり、目的物のＤ Ｐ ＥｙはＤＰＭとＤＰＥ
の中間の融点であり、常識的にはこのままでは高純度の
ＤＰＥｙを晶析分離することは不可能と考えられる。
ところが驚くべきことに、ＤＰＭ−ＤＰＥ−ＤＰＥｙの
３者の混合系においては、ＤＰＥｙが高純度で効率良く
晶析分離されるのである。その詳細な理由は不明である
が、ＤＰＭが存在することによる何らかの相互作用が生
じていることに原因するものと推定される。
３者の混合系においては、ＤＰＥｙが高純度で効率良く
晶析分離されるのである。その詳細な理由は不明である
が、ＤＰＭが存在することによる何らかの相互作用が生
じていることに原因するものと推定される。
晶析操作に先立って前述のように粗ＤＰＥ）ｒを蒸留塔
で蒸留し、ＤＰＭとＤＰＥの一部を留去してその含有量
を下げることにより、晶析操作をより容易とすることが
できる。更にＤＰＥｙを晶析分離した後の晶析母液には
、ＤＰＭ及びＤＰＥと共に晶析されなかった残ＤＰＥｙ
が含まれているので、これを前記蒸留塔へ戻して、ＤＰ
ＭとＤＰＥの一部留去をした後、再び晶析装置において
ＤＰＥＹを晶析分離する。それによって粗ＤＰＥｙ中に
含まれているＤＰＥｙの全量を連続操作により高純度で
分離取得することができる。
で蒸留し、ＤＰＭとＤＰＥの一部を留去してその含有量
を下げることにより、晶析操作をより容易とすることが
できる。更にＤＰＥｙを晶析分離した後の晶析母液には
、ＤＰＭ及びＤＰＥと共に晶析されなかった残ＤＰＥｙ
が含まれているので、これを前記蒸留塔へ戻して、ＤＰ
ＭとＤＰＥの一部留去をした後、再び晶析装置において
ＤＰＥＹを晶析分離する。それによって粗ＤＰＥｙ中に
含まれているＤＰＥｙの全量を連続操作により高純度で
分離取得することができる。
図はこのような蒸留−晶析の循環プロセスの１例を示す
フローシートである。図において、粗ＤＰＥ）ｌはライ
ンｌにより蒸留塔の中段もしくは上段に供給され、塔頂
部からライン２によりＤＰＭとＤＰＨの一部留去すると
共に、それより軽質分、例えば、ＢＴＸやエチルベンゼ
ン等が含まれているときはそれらの成分も留去する。Ｄ
ＰＭとＤＰＥの含有量が減少した粗ＤＰＥｙはフィード
段より下方の中段よりライン３によって抜出され、晶析
装置へ導入され、そこで冷却されて晶析分離された高純
度のＤＰＥｙがライン４から取出される。
フローシートである。図において、粗ＤＰＥ）ｌはライ
ンｌにより蒸留塔の中段もしくは上段に供給され、塔頂
部からライン２によりＤＰＭとＤＰＨの一部留去すると
共に、それより軽質分、例えば、ＢＴＸやエチルベンゼ
ン等が含まれているときはそれらの成分も留去する。Ｄ
ＰＭとＤＰＥの含有量が減少した粗ＤＰＥｙはフィード
段より下方の中段よりライン３によって抜出され、晶析
装置へ導入され、そこで冷却されて晶析分離された高純
度のＤＰＥｙがライン４から取出される。
一方、晶析母液はライン５によって蒸留塔のフィード段
近傍へ戻される。なお、蒸留塔の底部からは原料に含ま
れている重質成分がライン６によって必要に応じ抜出さ
れる。
近傍へ戻される。なお、蒸留塔の底部からは原料に含ま
れている重質成分がライン６によって必要に応じ抜出さ
れる。
本発明に用いられる粗ＤＰＥｙは、一般に前述のように
ＤＰＥを脱水素反応する事によって得られる。ＤＰＭ及
びＤＰＥ以外の不純物が含まれてもさまたげるものでは
ない、特にエチルベンゼン生産時に副生ずるＤＰＥを原
料とした場合、必然的にＤＰＥの沸点に近接する不純物
が含まれるが、本発明の方法によればこうした不純物の
共存下でも高純度のＤＰＥｙが得られる。
ＤＰＥを脱水素反応する事によって得られる。ＤＰＭ及
びＤＰＥ以外の不純物が含まれてもさまたげるものでは
ない、特にエチルベンゼン生産時に副生ずるＤＰＥを原
料とした場合、必然的にＤＰＥの沸点に近接する不純物
が含まれるが、本発明の方法によればこうした不純物の
共存下でも高純度のＤＰＥｙが得られる。
原料としての粗ＤＰＥＶ中のＤＰＭ及びＤＰＥの濃度は
特に限定するものではないが、好ましくはそれぞれ２０
−ｔ％以下、更に好ましくは１０ｗｔ％とするのがよい
。
特に限定するものではないが、好ましくはそれぞれ２０
−ｔ％以下、更に好ましくは１０ｗｔ％とするのがよい
。
ＤＰＭ及びＤＰＥの濃度が高くなってくると精製プロセ
スが大型化したり又、高純度ＤＰＥｙの収率が低下する
傾向にある。
スが大型化したり又、高純度ＤＰＥｙの収率が低下する
傾向にある。
本発明において蒸留塔を使用する場合、蒸留塔でＤＰＭ
とＤＰＥの一部を留去するにあたり、蒸留塔中段から抜
出されるＤＰＭとＤＰＥの減少した粗ＤＰＥ３Ｆ濃度は
、原料の粗ＤＰＥｙ濃度、希望する最終ＤＰＥ３Ｆ純度
、蒸留塔の能力、晶析装置の能力を勘案して定められる
。なお、前述のように晶析母液は蒸留塔に戻され、ＤＰ
ＭやＤＰＥ以外の不純物も蒸留塔の塔頂もしくは塔底か
ら分離される事になるが、ＤＰＥｙと沸点が近接してい
る不純物が含まれる場合はそれが晶析母液に濃縮される
事になるので、その場合は適宜晶析母液を系外に抜出す
ようにすればよい。
とＤＰＥの一部を留去するにあたり、蒸留塔中段から抜
出されるＤＰＭとＤＰＥの減少した粗ＤＰＥ３Ｆ濃度は
、原料の粗ＤＰＥｙ濃度、希望する最終ＤＰＥ３Ｆ純度
、蒸留塔の能力、晶析装置の能力を勘案して定められる
。なお、前述のように晶析母液は蒸留塔に戻され、ＤＰ
ＭやＤＰＥ以外の不純物も蒸留塔の塔頂もしくは塔底か
ら分離される事になるが、ＤＰＥｙと沸点が近接してい
る不純物が含まれる場合はそれが晶析母液に濃縮される
事になるので、その場合は適宜晶析母液を系外に抜出す
ようにすればよい。
晶析操作においては冷却温度をコントロールする事が重
要である。晶析装置に供給される粗ＤＰＥｙの純度にも
よるが、冷却温度により結晶の生成割合（晶析装置へ供
給されるＤＰＥｙに対する晶析分離されるＤＰＥＶの割
合）が決まる。蒸留塔を使用する場合には晶析母液が蒸
留塔に戻され再利用されるから、結晶の生成割合を高め
る事は必ずしも重要ではない。一般に結晶の生成割合を
高めるとＤＰＥｙの純度が上がりにくくなる傾向にある
。従って、結晶の生成割合は通常５〜８０ｗｔ％、好ま
しくは１０〜７０ｗｔ％に選ばれるが限定されるもので
はない、また、冷却温度は５〜−４０℃更に好ましくは
Ｏ〜−３０°Ｃの範囲が好ましい。
要である。晶析装置に供給される粗ＤＰＥｙの純度にも
よるが、冷却温度により結晶の生成割合（晶析装置へ供
給されるＤＰＥｙに対する晶析分離されるＤＰＥＶの割
合）が決まる。蒸留塔を使用する場合には晶析母液が蒸
留塔に戻され再利用されるから、結晶の生成割合を高め
る事は必ずしも重要ではない。一般に結晶の生成割合を
高めるとＤＰＥｙの純度が上がりにくくなる傾向にある
。従って、結晶の生成割合は通常５〜８０ｗｔ％、好ま
しくは１０〜７０ｗｔ％に選ばれるが限定されるもので
はない、また、冷却温度は５〜−４０℃更に好ましくは
Ｏ〜−３０°Ｃの範囲が好ましい。
ＤＰＥｙの純度を極めて高純度にする必要がある場合に
は、晶析操作で得た結晶の一部を溶解させた液（以下共
洗い液と呼ぶ）によって晶析分離されたＤＰＥ）ｌ結晶
を洗浄すると著しい効果をもたらすことが判った。
は、晶析操作で得た結晶の一部を溶解させた液（以下共
洗い液と呼ぶ）によって晶析分離されたＤＰＥ）ｌ結晶
を洗浄すると著しい効果をもたらすことが判った。
洗浄に際しての共洗い液の使用量は、目標とするＤＰＥ
ｙの純度、共洗い液の純度にもよるが、結晶重量の１〜
３０％、好ましくは５〜２０％が選らばれる。洗浄時の
共洗い液の温度は、結晶の回収率を上げる点から結・晶
化温度に近い事が好ましい。
ｙの純度、共洗い液の純度にもよるが、結晶重量の１〜
３０％、好ましくは５〜２０％が選らばれる。洗浄時の
共洗い液の温度は、結晶の回収率を上げる点から結・晶
化温度に近い事が好ましい。
本発明の晶析分離によってＤＰＭより融点の低いＤＰＥ
ｙが分離出来るという事実は、ＤＰＭをあらかじめ粗Ｄ
ＰＥ）Ｆから精密分離する必要がないことを示している
。
ｙが分離出来るという事実は、ＤＰＭをあらかじめ粗Ｄ
ＰＥ）Ｆから精密分離する必要がないことを示している
。
従って蒸留塔を使用する場合、ＤＰＭ等はその一部を蒸
留分離すればよく、蒸留等の段数が節減されたり、還流
液量を減少する事が出来、設備ならびに分離に要するエ
ネルギーの低減につながる。
留分離すればよく、蒸留等の段数が節減されたり、還流
液量を減少する事が出来、設備ならびに分離に要するエ
ネルギーの低減につながる。
また、晶析、母液を循環させる事により晶析母液中のＤ
ＰＥ７が回収され、粗ＤＰＥｙから高純度のＤＰＥｙを
高い回収率で且つ設備費、エネルギー消費量を節約して
精製する事が出来る。
ＰＥ７が回収され、粗ＤＰＥｙから高純度のＤＰＥｙを
高い回収率で且つ設備費、エネルギー消費量を節約して
精製する事が出来る。
（実施例）
次に本発明を実施例により更に詳しく説明する。
実施例１
第１表に示すＤＰＭ、ＤＰＥ、ＤＰＥｙからなる粗ＤＰ
Ｅ７の混合溶液３０ｇを調整し晶析原料とした。−１２
℃に設定した保冷庫に一夜冷却し、得られた結晶を冷却
下で遠心分離器を用い固液分離を行った。得られた結晶
の重量は表１の母液（１）の重量から換算し１１．５４
ｇであった。
Ｅ７の混合溶液３０ｇを調整し晶析原料とした。−１２
℃に設定した保冷庫に一夜冷却し、得られた結晶を冷却
下で遠心分離器を用い固液分離を行った。得られた結晶
の重量は表１の母液（１）の重量から換算し１１．５４
ｇであった。
次に、上記と同様の操作により別途得られた結晶２．７
７ ｇを溶解した共洗い液（−３°Ｃ）を上記結晶に均
一にふりかけた後、冷却下で遠心分離を行った。結晶９
．９９ｇが得られＤＰＥｙ純度は９９．２６％であった
。これらの分析結果を表１に示す。組成比は−ｔ％であ
る （以下同じ）。尚、分析はガスクロマトグラフ法に
よった（以下も同様）。
７ ｇを溶解した共洗い液（−３°Ｃ）を上記結晶に均
一にふりかけた後、冷却下で遠心分離を行った。結晶９
．９９ｇが得られＤＰＥｙ純度は９９．２６％であった
。これらの分析結果を表１に示す。組成比は−ｔ％であ
る （以下同じ）。尚、分析はガスクロマトグラフ法に
よった（以下も同様）。
表 １
表
実施例２．３
原料として表２に示す組成の粗ＤＰＥｙ液を調整し同様
に晶析操作及び洗浄を行った。分析結果を表２に示す。
に晶析操作及び洗浄を行った。分析結果を表２に示す。
実施例４
エチルベンゼン製造時の副生物を蒸留分離し純度９３ｗ
【％のＤＰＥを得た。引きつづき脱水素反応器に通じ得
られた反応生成物を蒸留分離して粗ＤＰＥｙを得た。
【％のＤＰＥを得た。引きつづき脱水素反応器に通じ得
られた反応生成物を蒸留分離して粗ＤＰＥｙを得た。
この粗ＤＰＥｙを実施例１と同様な方法により精製を行
った。但し、保冷庫の温度は一１０°Ｃであり、共洗い
の液温は一４°Ｃであった。分析結果を表３に示す。
った。但し、保冷庫の温度は一１０°Ｃであり、共洗い
の液温は一４°Ｃであった。分析結果を表３に示す。
尚、ＤＰＥ及びＤＰＥｙと沸点が近接した不純物が若干
存在しており、それらを表３中Ｘで表示した（以下同様
）。
存在しており、それらを表３中Ｘで表示した（以下同様
）。
この結果からＸ成分も晶析操作で分離精製出来る事がわ
かる。
かる。
実施例５
共洗い液の使用量を増加した他は実施例４と同様に晶析
操作を行った。
操作を行った。
結果は表３のとおり共洗い液を増やすと高純度のものが
得られるが、精製ＤＰＥｙの取得率は減少する。
得られるが、精製ＤＰＥｙの取得率は減少する。
実施例６
実施例４と同様にして粗ＤＰＥ）Ｉを得た。但し蒸留条
件を変え、組成を表３に示すものに変え、晶析操作にお
いて保冷庫は一２５℃とし、共洗い液の温度を４°Ｃと
した。結果を表３に示す。
件を変え、組成を表３に示すものに変え、晶析操作にお
いて保冷庫は一２５℃とし、共洗い液の温度を４°Ｃと
した。結果を表３に示す。
表
実施例７
実施例４と同様にして粗ＤＰＥｙを得た。但し脱水素反
応条件を変え組成を表４に示すものに変え、晶析操作に
おいて保冷庫は一１６°Ｃとし、共洗い液の温度を一４
°Ｃとした。結果を表４に示す。
応条件を変え組成を表４に示すものに変え、晶析操作に
おいて保冷庫は一１６°Ｃとし、共洗い液の温度を一４
°Ｃとした。結果を表４に示す。
表 ４
表
実施例８
実施例４と同様にして粗ＤＰＥｙを得た。但し、晶析槽
に１１５．３２ｋｇの表５に示す粗ＤＰＥｙを仕込み一
１８℃で晶析させた。冷却下遠心分離を行い得られた結
晶のうち１０ｋｇを溶解させ共洗い液（０℃）とした、
結果を表５に示す。
に１１５．３２ｋｇの表５に示す粗ＤＰＥｙを仕込み一
１８℃で晶析させた。冷却下遠心分離を行い得られた結
晶のうち１０ｋｇを溶解させ共洗い液（０℃）とした、
結果を表５に示す。
実施例９
図に示すフローシートにより蒸留塔を晶析装置を組み合
わせ粗ＤＰＥｙの連続精製を行った。
わせ粗ＤＰＥｙの連続精製を行った。
蒸留は６０段の蒸留塔で塔頂圧力３０ｍ＋ｓＨｇ温度１
５７°Ｃで行った。
５７°Ｃで行った。
晶析は一１５°Ｃで行い、共洗い液は生成結晶に対し１
５−１％となるようにした。
５−１％となるようにした。
結果を表６に示す。
１３３重量部の粗ＤＰＥｙ（純ＤＰＥｙ１？ｌＯＯ部）
から高純度のＤＰＥｙを８２％強の回収率で回収出来た
。
から高純度のＤＰＥｙを８２％強の回収率で回収出来た
。
表
図 爾
図面は本発明の方法の１例を説明するためのフローシー
トである。 特許出願人 旭化成工業株式会社
トである。 特許出願人 旭化成工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ジフェニルメタン及び１，１−ジフェニルエタンを
含む粗１，１−ジフェニルエチレンを精製し高純度の１
，１−ジフェニルエチレンを取得するに際し、該粗１，
１−ジフェニルエチレンを冷却し１，１−ジフェニルエ
チレンを晶析分離することを特徴とする１，１−ジフェ
ニルエチレンの精製法 ２）ジフェニルメタン及び１，１−ジフェニルエタンを
含む粗１，１−ジフェニルエチレンを精製し、高純度の
１，１−ジフェニルエチレンを取得するに際し、粗１，
１−ジフェニルエチレンを蒸留塔で蒸留してジフェニル
メタン及び１，１−ジフェニルエタンの一部を留去した
後、該ジフェニルメタン及び１，１−ジフェニルエタン
の減少した粗１，１−ジフェニルエチレンを冷却し１，
１−ジフェニルエチレンを晶析分離すると共に、晶析母
液を前記蒸留塔へ循環することを特徴とする１，１−ジ
フェニルエチレンの精製法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2974489A JPH02209817A (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | １，１―ジフェニルエチレンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2974489A JPH02209817A (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | １，１―ジフェニルエチレンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02209817A true JPH02209817A (ja) | 1990-08-21 |
Family
ID=12284611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2974489A Pending JPH02209817A (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | １，１―ジフェニルエチレンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02209817A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2869901A1 (fr) * | 2004-05-07 | 2005-11-11 | Arkema Sa | Procede de fabrication de diphenyl ethylene |
-
1989
- 1989-02-10 JP JP2974489A patent/JPH02209817A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2869901A1 (fr) * | 2004-05-07 | 2005-11-11 | Arkema Sa | Procede de fabrication de diphenyl ethylene |
| WO2005121056A1 (fr) * | 2004-05-07 | 2005-12-22 | Arkema France | Procede de fabrication de diphenyl ethylene |
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