JPH02211452A - 光開始剤 - Google Patents
光開始剤Info
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- JPH02211452A JPH02211452A JP31311489A JP31311489A JPH02211452A JP H02211452 A JPH02211452 A JP H02211452A JP 31311489 A JP31311489 A JP 31311489A JP 31311489 A JP31311489 A JP 31311489A JP H02211452 A JPH02211452 A JP H02211452A
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
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- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/22—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
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- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/784—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic with all keto groups bound to a non-condensed ring
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明はリソグラフ印刷基板の製造等各種の目的に使用
される光橋かけ性組成物に関する。
される光橋かけ性組成物に関する。
［従来の技術］
感光性樹脂組成物は公知であり、各種の目的、例えばリ
ングラフ印刷基板、多色印刷用校正刷り、視覚教材およ
び印刷回路等に広く使用されている。
ングラフ印刷基板、多色印刷用校正刷り、視覚教材およ
び印刷回路等に広く使用されている。
一般的にこれらの組成物は、七ツマ−、ポリマーまたは
これらの種々の組合わせから成る光橋かけ性成分と光開
始剤とから成っている。適当な光源に曝すとラジカルを
生じて重合したり、橋かけ反応またはこれらの組合わせ
反応を起こす。
これらの種々の組合わせから成る光橋かけ性成分と光開
始剤とから成っている。適当な光源に曝すとラジカルを
生じて重合したり、橋かけ反応またはこれらの組合わせ
反応を起こす。
例えば、リソグラフ印刷基板はアルミニウムシートのよ
うな適当な基板シート材料上に感光性組成物の被膜を接
着させたものである。メーカーにより感光性被膜が基板
シート材料上に施工される場合、この基板は所謂”ＰＳ
″板と言われる。
うな適当な基板シート材料上に感光性組成物の被膜を接
着させたものである。メーカーにより感光性被膜が基板
シート材料上に施工される場合、この基板は所謂”ＰＳ
″板と言われる。
該被膜がリングラフまたはトレード基板メーカーにより
施工される場合、この板は所謂”ワイプ・オン”板と言
われる。所望に応じて、この被覆基板上に感光画像を直
接再現させる場合をポジ型、相補像を再現させる場合を
ネガ型という。いずれの場合でも、現像基板の画像部分
は比較的親油性であり、非画像部分は比較的親水性であ
る。
施工される場合、この板は所謂”ワイプ・オン”板と言
われる。所望に応じて、この被覆基板上に感光画像を直
接再現させる場合をポジ型、相補像を再現させる場合を
ネガ型という。いずれの場合でも、現像基板の画像部分
は比較的親油性であり、非画像部分は比較的親水性であ
る。
現在広く使用されている光開始剤はベンゾフェノンであ
る。感光性組成物の表面を橋かけさせるのに特に好適な
ので、ベンゾフェノンはＭ１ｃｈｌｅｒ′Ｓケトンのよ
うな内部橋かけ性（スルー・キュアー）光開始剤と一緒
に使用することが多い。この度び、新しい化合物である
ｐ−ジ（４−ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼンが内
部開始剤として有効であることが分かり、ある種の処方
では旧ｃｈｌｏｒ’ｓケトンよりも橋かけ速度が速いこ
とが分かった。
る。感光性組成物の表面を橋かけさせるのに特に好適な
ので、ベンゾフェノンはＭ１ｃｈｌｅｒ′Ｓケトンのよ
うな内部橋かけ性（スルー・キュアー）光開始剤と一緒
に使用することが多い。この度び、新しい化合物である
ｐ−ジ（４−ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼンが内
部開始剤として有効であることが分かり、ある種の処方
では旧ｃｈｌｏｒ’ｓケトンよりも橋かけ速度が速いこ
とが分かった。
［発明が解決しようとする課Ｈ］
本発明の目的は新規な光開始剤および該開始剤を含存す
る新規な感光性組成物の提供にある。
る新規な感光性組成物の提供にある。
［課題を解決するための手段］
本発明は光開始剤、光橋かけ性組成物およびこれらの用
途に関し、さらに詳しくは感光性組成物と光開始剤とか
ら成る光橋かけ性組成物と光開始剤とに関し、該光開始
剤がｐ−ジ（ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼンであ
る場合の組成物に関する。
途に関し、さらに詳しくは感光性組成物と光開始剤とか
ら成る光橋かけ性組成物と光開始剤とに関し、該光開始
剤がｐ−ジ（ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼンであ
る場合の組成物に関する。
本発明は、感光性組成物と光開始剤とから成るすべての
光橋かけ性組成物に適用可能である。かかる組成物は例
えばリングラフ印刷基板、多色印刷用校正刷り、視覚教
材、印刷回路、ＵＶ橋かけ性１００％非揮発性塗料およ
び接着剤、Ｕｖ橋かけ性インクその他に使用される。説
明の都合上、以下リングラフ印刷基板を対称に本発明を
説明するが、本発明はこれのみに限定されるものではな
い。
光橋かけ性組成物に適用可能である。かかる組成物は例
えばリングラフ印刷基板、多色印刷用校正刷り、視覚教
材、印刷回路、ＵＶ橋かけ性１００％非揮発性塗料およ
び接着剤、Ｕｖ橋かけ性インクその他に使用される。説
明の都合上、以下リングラフ印刷基板を対称に本発明を
説明するが、本発明はこれのみに限定されるものではな
い。
一般にリングラフ印刷基板は適当な素地シート材料上に
光橋かけ性組成物から成る被膜を密着させたものである
。本発明では印刷基板用リソグラフ素地表面として公知
で従来から使用されているいずれの材料でも使用ができ
、これらには紙製、繊維製、合成樹脂製、および特に走
行が長く寸法安定性に優れた基板の場合には金属製のも
のが包含される。通常使用される金属としては、スチー
ル、ステンレススチール、亜鉛、アルミニウム、銅、ク
ロム、および種々の理由からシート状のアルミニウムが
挙げられる。この素地は公知の多数の方法、例えば機械
的または化学的手段により金属基板をグレイニング（米
国特許第２．８８２゜１５３号、同第２．８８２．１５
４号公報）して被膜の接着性を向上させるような、リソ
グラフ的表面特性を強化することが行われている。アル
ミニウムシートは電解的陽極処理により、さらに硬く耐
摩耗性に優れた表面にすることができる（米国特許第３
，４４０，０５０号公報、英国特許第１．２３５．８８
３号公報）。所望であれば光橋かけ性組成物と表面間に
中間層を設けてさらに強力な接着性を付与することも行
われる（米国特許第２．９４６．６８３号公報、同許第
３，１６０．５０６号公報）。
光橋かけ性組成物から成る被膜を密着させたものである
。本発明では印刷基板用リソグラフ素地表面として公知
で従来から使用されているいずれの材料でも使用ができ
、これらには紙製、繊維製、合成樹脂製、および特に走
行が長く寸法安定性に優れた基板の場合には金属製のも
のが包含される。通常使用される金属としては、スチー
ル、ステンレススチール、亜鉛、アルミニウム、銅、ク
ロム、および種々の理由からシート状のアルミニウムが
挙げられる。この素地は公知の多数の方法、例えば機械
的または化学的手段により金属基板をグレイニング（米
国特許第２．８８２゜１５３号、同第２．８８２．１５
４号公報）して被膜の接着性を向上させるような、リソ
グラフ的表面特性を強化することが行われている。アル
ミニウムシートは電解的陽極処理により、さらに硬く耐
摩耗性に優れた表面にすることができる（米国特許第３
，４４０，０５０号公報、英国特許第１．２３５．８８
３号公報）。所望であれば光橋かけ性組成物と表面間に
中間層を設けてさらに強力な接着性を付与することも行
われる（米国特許第２．９４６．６８３号公報、同許第
３，１６０．５０６号公報）。
一般に、光橋かけ性組成物としては遊離ラジカル機構で
重合および／または橋かけし得る材料またはその組合わ
せであればいかなる材料でも使用可能で・ある。光橋か
け性材料には、アクリル酸もしくはメタクリル酸のエス
テル、多価アルコールエステル具体的にはトリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレートおよびペンタエリスリトールペンタアセ
テート、ジペンタエリスリトールへキサメタアセテート
、プロピレングリコールジメタクリレート、およびポリ
オキシエチレンビスフェノールＡ誘導体のビスアクリレ
ート等が包含される。
重合および／または橋かけし得る材料またはその組合わ
せであればいかなる材料でも使用可能で・ある。光橋か
け性材料には、アクリル酸もしくはメタクリル酸のエス
テル、多価アルコールエステル具体的にはトリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールト
リアクリレートおよびペンタエリスリトールペンタアセ
テート、ジペンタエリスリトールへキサメタアセテート
、プロピレングリコールジメタクリレート、およびポリ
オキシエチレンビスフェノールＡ誘導体のビスアクリレ
ート等が包含される。
また２価もしくは多価イソシアネートとの反応で得られ
るアクリレートおよびメタクリレート含有低分子量ウレ
タン化合物も好適である。
るアクリレートおよびメタクリレート含有低分子量ウレ
タン化合物も好適である。
リングラフ印刷基板に使用する目的では、米国特許第４
．２８９，８３８号公報に開示のような感光性組成物が
特に好ましい。広義には、かかる組成物中には、（ａ）
溶剤可溶性の感光性ジアゾニウム化合物、このものは通
常使用されるリングラフジアゾ化合物のいずれでもよい
が、または該ジアゾ化合物の感光性を材料的に阻害しな
いような試薬と該ジアゾ化合物との反応生成物もしくは
縮合生成物、および（ｂ）有機ジイソシナネート約２当
量とアルコールもしくはアミン、好ましくはポリオール
のような活性水素含有有機化合物約１当量との反応生成
物である不飽和モノマー類を含有して成り、かかるモノ
マーは次いで残留インシアネート基と反応し得る活性水
素、好ましくはヒドロキシル基を有する不飽和化合物と
反応する。
．２８９，８３８号公報に開示のような感光性組成物が
特に好ましい。広義には、かかる組成物中には、（ａ）
溶剤可溶性の感光性ジアゾニウム化合物、このものは通
常使用されるリングラフジアゾ化合物のいずれでもよい
が、または該ジアゾ化合物の感光性を材料的に阻害しな
いような試薬と該ジアゾ化合物との反応生成物もしくは
縮合生成物、および（ｂ）有機ジイソシナネート約２当
量とアルコールもしくはアミン、好ましくはポリオール
のような活性水素含有有機化合物約１当量との反応生成
物である不飽和モノマー類を含有して成り、かかるモノ
マーは次いで残留インシアネート基と反応し得る活性水
素、好ましくはヒドロキシル基を有する不飽和化合物と
反応する。
従来の方法に従えば、光橋かけ性組成物と一緒に使用す
る光開始剤はベンゾフェノンまたは他の公知の試薬であ
る。好ましくはジベンゾイルベンゼンを包含する光開始
剤組成物である（本発明と同一出願人により同日出願済
み）。この二つのベンゾイル基は互いにメタ位置にあっ
てもよいが、好ましくはパラ位置である。このジベンゾ
イルベンゼンは有効な光開始剤であり、ベンゾフェノン
よりも昇華し難い特徴がある。意外なことに該ジベンゾ
イルベンゼン光開始剤は、感光性組成物の光橋かけを一
層急速に引き起こすことが分かった。
る光開始剤はベンゾフェノンまたは他の公知の試薬であ
る。好ましくはジベンゾイルベンゼンを包含する光開始
剤組成物である（本発明と同一出願人により同日出願済
み）。この二つのベンゾイル基は互いにメタ位置にあっ
てもよいが、好ましくはパラ位置である。このジベンゾ
イルベンゼンは有効な光開始剤であり、ベンゾフェノン
よりも昇華し難い特徴がある。意外なことに該ジベンゾ
イルベンゼン光開始剤は、感光性組成物の光橋かけを一
層急速に引き起こすことが分かった。
このジベンゾイルベンゼンを本発明の光開始剤であるｐ
−ジ［４−ジメチルアミノベンゾイルコベンゼンと共に
光開始剤系中に使用すると、特に急速な光橋かけが達成
できることが判明した。このｐ−ジ［４−ジメチルアミ
ノベンゾイルコベンゼンは新規化合物であり、その合成
法は実施例に記載した。
−ジ［４−ジメチルアミノベンゾイルコベンゼンと共に
光開始剤系中に使用すると、特に急速な光橋かけが達成
できることが判明した。このｐ−ジ［４−ジメチルアミ
ノベンゾイルコベンゼンは新規化合物であり、その合成
法は実施例に記載した。
感光性組成物中の光開始剤の使用量は従来と同じである
。ベンゾフェノンまたはジベンゾイルベンゼンの重量基
準の使用量は従来のベンゾフェノンの使用量と同じであ
り、スルー・キュアー光開始剤ｐ−シ［４−メチルアミ
ノベンゾイル］ベンゼンの使用量は従来の組成物中のス
ルー・キュアー光開始剤の使用量と一般的には同じであ
る。
。ベンゾフェノンまたはジベンゾイルベンゼンの重量基
準の使用量は従来のベンゾフェノンの使用量と同じであ
り、スルー・キュアー光開始剤ｐ−シ［４−メチルアミ
ノベンゾイル］ベンゼンの使用量は従来の組成物中のス
ルー・キュアー光開始剤の使用量と一般的には同じであ
る。
この光橋かけ組成物はさらにフィラー、バインダー、重
合禁止剤、染料、カラーカップラー、可塑剤、接着促進
剤、酸素吸収剤その他を各種の量で含有することができ
る。
合禁止剤、染料、カラーカップラー、可塑剤、接着促進
剤、酸素吸収剤その他を各種の量で含有することができ
る。
［実施例コ
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
特記しない限りすべての部および％は重量基準であり、
温度は℃である。
温度は℃である。
支敷肚上
該実施例は新規化合物であるｐ−ジ［４−ジメチルアミ
ノベンゾイルコベンゼンの合成法を記載したものである
。
ノベンゾイルコベンゼンの合成法を記載したものである
。
１ノフラスコ中に２０８ｍｊのＮ’Ｎ−ジメチルアニリ
ンおよび５８ｇの無水塩化アルミニウムを加えた。内容
物を徐々に加熱して還流させ３４５ｍ１のＮ’Ｎ−ジメ
チルアニリン中に溶解したテレフタロイルクロライド４
０ｇを１〜２時間を要して還流しながら添加した。次い
で内容物を更に３時間還流し、この時点でフラスコを室
温にまで冷却し、反応混合物を水８！とＨＣｊ ２）
の混合物中に激しく攪拌しながら注いだ。所望の生成物
が沈殿したので濾過し、水２〜３ノで洗浄し空気乾燥し
エタノールから２回再結晶した。
ンおよび５８ｇの無水塩化アルミニウムを加えた。内容
物を徐々に加熱して還流させ３４５ｍ１のＮ’Ｎ−ジメ
チルアニリン中に溶解したテレフタロイルクロライド４
０ｇを１〜２時間を要して還流しながら添加した。次い
で内容物を更に３時間還流し、この時点でフラスコを室
温にまで冷却し、反応混合物を水８！とＨＣｊ ２）
の混合物中に激しく攪拌しながら注いだ。所望の生成物
が沈殿したので濾過し、水２〜３ノで洗浄し空気乾燥し
エタノールから２回再結晶した。
得られたｐ−ジ［４−ジメチルアミノベンゾイルコベン
ゼンは緑灰色の物質で融点は２１０〜２１２℃であった
。
ゼンは緑灰色の物質で融点は２１０〜２１２℃であった
。
元素分析：、Ｃ−比 止 １
計算値； ７７．３１ Ｂ、３１ ８．Ｂ２
７，７１測定値； ７７．３３ ８．４４ ８，
５９ ７．５１裏ｍ 各種の光開始剤を使用した際の速度とスルー拳キエアー
（ｔｈｒｏｕｇｈ−ｃｕｒｅ）性比較のために、一連の
感光性被覆剤を調製してガラス基板上に手で被覆した。
７，７１測定値； ７７．３３ ８．４４ ８，
５９ ７．５１裏ｍ 各種の光開始剤を使用した際の速度とスルー拳キエアー
（ｔｈｒｏｕｇｈ−ｃｕｒｅ）性比較のために、一連の
感光性被覆剤を調製してガラス基板上に手で被覆した。
各被膜には感光性充積かけ組成物９４部と、第１表に記
載の開始剤６部を含有していた。
載の開始剤６部を含有していた。
被覆したガラス基板のそれぞれをベルト上に乗せ１００
フイート（３０ｍ）／分の速度で１３．６アンペアの紫
外線ランプで照射した。この紫外線ランプはベルトウェ
ブの上方的７．８〜１０ｃｍに位置させ、リニアインチ
当たり約２００ワツトで照射した０次いで露光した基板
を先ず手触で粘着性の有無を確かめ橋かけの度合いを調
べた。またこの基板について標準メチルエチルケトン抵
抗性試験を行って該溶剤が被膜を溶解するかどうかを試
験した。この試験は架橋の程度または被膜の不溶解性の
尺度を示すものであり、リングラフプレス上の印刷基板
の走行距離の目安になる。使用した内部光開始剤の種類
、ベルト速度、膜厚およびメチルエチルケトン（ＭＥＫ
）ダブルラブ試験結果を第２表に示した。
フイート（３０ｍ）／分の速度で１３．６アンペアの紫
外線ランプで照射した。この紫外線ランプはベルトウェ
ブの上方的７．８〜１０ｃｍに位置させ、リニアインチ
当たり約２００ワツトで照射した０次いで露光した基板
を先ず手触で粘着性の有無を確かめ橋かけの度合いを調
べた。またこの基板について標準メチルエチルケトン抵
抗性試験を行って該溶剤が被膜を溶解するかどうかを試
験した。この試験は架橋の程度または被膜の不溶解性の
尺度を示すものであり、リングラフプレス上の印刷基板
の走行距離の目安になる。使用した内部光開始剤の種類
、ベルト速度、膜厚およびメチルエチルケトン（ＭＥＫ
）ダブルラブ試験結果を第２表に示した。
第１表
１ｌｌ
ｐ −ジベンゾイルベンゼン
ベンゾフェノン
ｐ−ジ（ジメチにγミノペンシイｋ）
ベンゼン
Ｍｌｃｈｌｅｒ’ｓケトン
第２表
粘」口り
なし
なし
なし
なし
ＥＫ
グ夕シ区−」」乙
Claims (14)
- （１）ｐ−ジ（ジメチルアミノベンゾイル）ベンゼン
- （２）光橋かけ性組成物および光開始剤から成る感光性
組成物において、該光開始剤がｐ−ジ［４−ジメチルア
ミノベンゾイル］ベンゼンから成る改良感光性組成物。 - （３）該光開始剤としてジベンゾイルベンゼンをさらに
含有して成る請求項２記載の改良感光性組成物。 - （４）該ジベンゾイルベンゼンがｐ−ジベンゾイルベン
ゼンである請求項３記載の改良感光性組成物。 - （５）請求項２記載の改良感光性組成物の硬化物。
- （６）請求項３記載の改良感光性組成物の硬化物。
- （７）請求項４記載の改良感光性組成物の硬化物。
- （８）基板上に支持された請求項２記載の改良感光性組
成物。 - （９）基板上に支持された請求項３記載の改良感光性組
成物。 - （１０）基板上に支持された請求項６記載の改良感光性
組成物。 - （１１）基板上に支持された請求項７記載の改良感光性
組成物。 - （１２）光橋かけ性組成物および光開始剤から成る感光
性組成物の製法であって、該光開始剤としてｐ−ジ（ジ
メチルアミノベンゾイル）ベンゼンを使用して成る改良
感光性組成物の製法。 - （１３）該光開始剤としてさらにジベンゾイルベンゼン
を使用して成る請求項１２記載の改良感光性組成物の製
法。 - （１４）該ジベンゾイルベンゼンとしてｐ−ジベンゾイ
ルベンゼンを使用して成る請求項１３記載の改良感光性
組成物の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US27855188A | 1988-12-01 | 1988-12-01 | |
| US278551 | 1988-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02211452A true JPH02211452A (ja) | 1990-08-22 |
Family
ID=23065438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31311489A Pending JPH02211452A (ja) | 1988-12-01 | 1989-12-01 | 光開始剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0372778A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02211452A (ja) |
| AU (1) | AU4584989A (ja) |
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