JPH02215735A - クロロホルムの製造 - Google Patents

クロロホルムの製造

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JPH02215735A
JPH02215735A JP2734789A JP2734789A JPH02215735A JP H02215735 A JPH02215735 A JP H02215735A JP 2734789 A JP2734789 A JP 2734789A JP 2734789 A JP2734789 A JP 2734789A JP H02215735 A JPH02215735 A JP H02215735A
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chloroform
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methylene chloride
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JP2734789A
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Shing Lee Kang
カング・シング・リー
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EIDP Inc
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
    • C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 この発明は、塩化メチル−塩化メチレン混合物の部分的
な塩素化によるクロロホルムの製造に関する。
塩素化したメタン類（塩化メチル、塩化メチレン、クロ
ロホルムおよび四塩化炭素）はよ＜知う、れた商品であ
り、一般に、塩素化の不十分な原料の塩素化によって製
造されている。この−続きのうちの個々のものに対する
要求が時おり変化するため、それらの生産を制御するこ
とができることが望ましい。
現在、クロロホルムに対する要望が高く、塩化メチレン
および四塩化炭素に対する要望は低い。
しかしながら現存の塩素化方法は、クロロホルムの生成
にとって、他のポリクロロメタン類の実質的な排除を完
全に満足するには至っていない。例えば、この目的のた
めのメタンの直接塩素化（１９７８年８月発行、Ｓｌ？
１１１２８ｒｃ＋塩素化炭化水素」、４９ないし９Ｂ頁
に記載）は、大量のメタン、塩化メチルおよび塩化メチ
レンを再利用する必要があるために、制御が困難であり
、稼働させると費用がかかる。これはまた、四塩化炭素
に対する比較的低い要求の観点からするとコストペナル
ティ−（ｃｏｓｔ　ｐｅｎａｌｔｙ）となる、クロロホ
ルムに対して望ましくないほど高い割合の四塩化炭素を
生成する傾向にある。
塩化メチルの製造は、塩化水素、とメタノールとの反応
を利用することにより容易に制御でき、この理由により
、それはより高次の塩素化メタン類の魅力的な出発物質
である。
米国特許３，５０２．７３４号において、Ｂａ１ｒｄ　
、　ＢａｕｍｇａｒｔｅｎおよびＧＱｎｔｌｌｕｅｅｉ
は、副生物である四塩化炭素の形成が最少である塩化メ
チレンおよび／またはクロロホルムの製造のための塩化
メチルおよび／または塩化メチレンの塩素化方法を開示
している。この方法は、ＣＢ）反応混合物の臨界圧より
高い圧力で運転し、”（ｂ）成分を、特定の割合で、特
定の温度範囲まで予熱して反応を開始させ、（ｃ）この
発熱塩素化反応を塩素反応物が実質的に完全に消費され
るまで行ない、断熱的に反応混合物の臨界温度に近い高
温にして、そのような高温で混合物の高い熱容量を利用
することを含む。
塩素化メタン原料に対する塩素のモル比は、ｌ：３ない
し　１：Ｌ２の範囲にある。塩化メチレンに対する塩化
メチルのモル比もまた広く変化することができ、実施例
においては、１．２：１ないし　１．８：ｌの範囲であ
る。
この特許は、開示された条件の下で、塩化メチレンより
多くのクロロホルムを製造することができ、かつ四塩化
炭素の実質的な除去も得られることを示している。しか
し、生成した塩化メチレンの量が生成した全塩素化メタ
ンの量の実質的な割合であり、塩化メチレンの意味のあ
る全生成量に相当することも明らかである。これは、塩
化メチレンの要求が低い場合には不利である。
塩化メチルおよび塩化メチレンの混合物の部分的な塩素
化によるクロロホルムの製造方法が見い出された。この
方法は、塩素、塩化メチルおよび塩化メチレンから本質
的になり、かつ場合によっては、クロロホルムおよび／
または塩化水素を含有する最初の原料混合物を、前記塩
素化メタン類に対する塩素のモル比が約０．１５：ｌな
いし約０．２１　：１１塩化メチレンに対する塩化メチ
ルのモル比が約１．５：１、およびクロロホル４に対す
る塩化メチレンのモル比が少なくとも約Ｇｅｌの範囲に
なるような量で提供する工程と、 前記混合物の成分のバックミキシングを最少限にとどめ
る約１３ないし　１３０気圧で混合物を反応器に供給し
、原料混合物において塩素とクロロメタン類との反応が
始まる約２２０℃ないし約５００℃の温度範囲に前記混
合物を加熱する工程と、実質的に全ての塩素が反応する
まで、前記条件の下で、前記反応を維持する工程と、 クロロホルム、塩化メチル、塩化メチレンを含有し、四
塩化炭素はわずかに含有するかまたは全く含有せず、塩
化メチレンの量が最初の原料混合物に使用された量と実
質的に等しく、かつ四塩化炭素の量が生成物中のクロロ
ホルムの０．１モル未満に相当する塩素化生成混合物を
回収する工程と、生成混合物からクロロホルムを分離す
る工程とを有する。
塩素化技術の分野で良く知られているように、反応温度
および圧力は幅広く変えることができる。
温度は、塩素化反応を開始させ、かつそれを断熱的に進
行させるに充分なだけ高くなければならない。例えば、
温度は約２２０℃ないし５００℃の間を変化することが
でき、好ましくは、少なくとも　２５０℃である。圧力
は、約１３ないし　１３０気圧の間を変化することがで
き、好ましくは、少なくとも約１７気圧である。より好
ましくは、圧力は、反応混合物を超臨界流動状！！！　
（ｓｕｐｅｒ−ｃｒｌｔｌｃａｌ　！’１ｕｌｄｉｚｃ
ｄ　ｓｔａ、ｔｅ）に保つに充分なほど高い。これによ
り、発熱性の塩素化の進行に従って温度が断熱的に増加
した場合に、反応混合物の体積膨張が最少限にとどめら
れる。
したがって、この発明の好ましい態様は、以下に示す工
程を有する連続工程である。
（１）　Ｃ１，２、Ｃ１１ＣＩ　　　Ｃｌ１１Ｃ１２を
本質的に含有し、かつ場合によってはＣｌＩＣｌ３およ
び／またはＩＩＣを含有する原料混合物を、塩素化可能
な塩素化メタン類に対するＣ１２のモル比が約０．２１
：１、ＣＩＩ、　ＣＩ　２に対するＣ１１３ＣＩのモル
比が約１．５１、およびＣ）ＩＣｌ３に対するＣＨ２Ｃ
Ｉ　２のモル比が少なくとも６：１となるような量で提
供する工程、（２）少なくとも６５気圧の圧力で、混合
物を加熱可能反応領域に連続的に供給する工程、（３）
前記領域において、ＣＩ２と前記クロロメタン類との反
応が始まる温度まで混合物を加熱する工程、 （４）混合物のバックミキシングを最少限にとどめる流
動条件の下で、加熱した混合物を、断熱的なバイブライ
ン反応領域に連続的に供給する工程、 （５）実質的に全てのＣＩ２が反応するまで、前記流動
条件の下で、断熱的に塩素化反応を進める工程、そして
、 （６）　ＣＨＣ！３およびＣｌ５ＣＩを含有し、ＣＣｌ
４をわずかに含有するかもしくは全く含有せず、ＣＨ２
Ｃｌ２の量が原料混合物に使用された量と実質的に等し
く、かつＣＣｌ４の量がＣｌＩＣｌ３生成物１モル当り
　０．１モル未満に相当する塩素化生成混合物を回収す
る工程。
反応生成混合物は、通常の方法、都合よくは蒸留によっ
て分離することができる。分離されていないＣＨＣｈを
含むＣＩ、ＣＩおよびＣｌ１ｚＣＩｚ分画は、この発明
の方法に従ってＣｌＩＣｌ３にさらに変換するための約
１．５：ｌのＯＨ□Ｃ＋２に対するＣ１ｌ、ＣＩのモル
比を得るために、生成したＣｌｌＣｌと一緒に再利用す
ることができる。
以下に開示する変形例を除いて、この発明の方法は米国
特許３，５０２，７３４号に記載されたように好ましく
は行なわれる。その記載はここに参考として組込まれて
いる。引用した特許に開示されているように、塩素化工
程の間の反応体に対する圧力は、より好ましくは、約８
５ないし　１３０気圧である。
この圧力は、反応物質の臨界圧力を越えている。
反応温度もまた、好ましくは、原料混合物の臨界温度を
越える温度、即ち、少なくとも約２２０℃である。好ま
しい態様において、最初の反応混合物はその臨界圧力を
越える圧力でパイプライン反応器であり得る加熱可能反
応領域に供給され、少なくとも２２０℃、好ましくは少
なくとも２５０℃に加熱されて、反応が開始される。反
応のこの段階の間の温度は、より高い温度、例えば３０
０℃近くであることも可能である。加熱された反応物質
は、次いで、断熱的反応領域を通過する。ここでは、熱
の放出を伴って塩素化が継続し、その結果、温度がより
増加することになる。反応のこの段階における温度は、
約３００℃ないし約４５０℃の範囲を取ることができ、
５００℃という高温でさえ可能である。反応は、塩素が
消費されるまで断熱的に継続する。
この発明の方法は、実質的にＣ１１，ＣＩ２の正味の生
産を伴わず、かつＣＣｌ４の生産がわずかであるかまた
は全くない、ＣｌＩＣｌ３の正味の生産を提供すること
を意図している。原料混合物のモル比、特にＣＨ２ＣＩ
　２に対するＣＨ３Ｃｌのモル比が重大である。
この比は、ＣＨ２Ｃｌ２の正味の生産を避けることがで
きるように、ｔ、ｓｏ：を近くに保つことが重要である
。塩素化可能クロロメタン類に対するＣＩ２のモル比が
化学量論的な比よりも小さいことは、反応生成混合物中
に、生成物ＣＩＣｌ３および副生物ＨＣ１と一緒に、未
反応のＣＨ３ＣｌおよびＣ１１２ＣＩ２が現われること
を意味する。実際的な、即ち、経済的な操作のためには
、未反応のクロロメタン類を再利用するだけではなく、
そのような再利用物質の総量を最少限にすることが望ま
しい。したがって、クロロメタン類に対するＣＩ２の比
はｏ、ｔｓ：ｉ程度に低くすることも可能であるものの
、最初の原料混合物中においで約０．１７：１以上であ
ることが好ましく、可能な限り０．２１：ｌの近くに保
たれることがより好ましい。これは、この比よりも小さ
ければ、それだけ最終生成混合物中の未反応ＣＩｌ、Ｃ
ＩおよびＣＩｌ、ＣＩ２の量が増えるためである。この
比が約０．２１：１より大きい場合には、過剰に高い断
熱的反応温度を発生する傾向にあり、これは避けるべき
ものである。一方で、ＣＣｌ４の生成を最少限にするこ
とを目的にしたＣＨＣｌ、に対するＣＩ２．ＣＩ２の比
は、できるだけ高くするべきである。それは６：１程度
の低い割合でも可能であるが、Ｃ１ＩＣｌ３に対するＣ
Ｈ２ＣＩ　２の比は少なくとも１０：ｌであることが好
ましく、最初の原料混合物からＣＩＣｌ３が全く存在し
ないことがより好ましい。吸熱物質（ｈｅａｔ　５ｉｎ
ｋ　）として使用するために、最初の原料混合物中に！
ＩＣ！を存在させることも可能ではあるが、最初の混合
物から１１０１が実質的に欠如していることは、時には
好ましいことである。したがって、理・想的な最初の原
料混合物は、０．２１：１および１．５０：１に定めら
れたモル比のＣＩ２　、Ｃｌ１３ＣＩおよび０Ｈ２ＣＩ
２からなる。
上記のモル比を定義するためにここで使用した「約」と
いう用語は、塩素化可能クロロメタン類に対するＣＩ２
の比からの偏差およびＣ）Ｉ、ＣＩ２に対するＣＨ２Ｏ
ｌの比からの偏差の合計が、偏差の記号（正または負）
に関係なく、１５％以下、好ましくは１０％以下である
という条件で、指定された値から±１５％、好ましくは
±ｌＯ％以下の変動を含むことを意味している。
ＣＩ、ＣＩ２およびＣＣｌ４の正味の生成が実質的には
ないということは、これらの物質のおのおのが生成した
ＣｌＩＣｌ３の１モル当り　０．１モル以下であること
を意味している。ＣｌＩＣｌ３およびＣＣｌ４の実質的
な正味の生成を避けるために、原料の流れのモル比を定
められた限度の範囲で制御することができる。
実質的にＣＩｌ、ＣＩ２およびＣＣｌ４の正味の生成を
伴わないＣｌＩＣｌ３の生成は、ＣＩ２の他に最初の原
料混合物中のＣ１１３ＣＩおよびＣ１ＩＣｌ３の両方に
依存することが留意される。この塩素化方法は、Ｃ１１
３ＣＩからＣ１１２ＣＩ　２を生成させるためのＣＩ２
の１モル部分（ｓ＋ｏｌａｒ　ｐｒｏｐｏｒｔｉｏｎ）
およびＣＩｌ、ＣＩ２からＣｌｌＣｌ、を生成させるた
めの第２のモル部分の利用を含むものとして可視化する
ことができる。全体的には、１モルのＣ）ｌｃＩ３を生
成させるためには２モルのＣＩ２が必要である。したが
って、Ｃ）１２ＣＩ□およびＣＣｌ４の正味の生成を伴
わなずにＣＨＣｌ３を生成するため方法の理論的な最大
効率は、反応において消費した塩素のモル数に対する生
成したＣ１ＩＣｌ３のモル数の比であり、即ち、０．５
０である。０．５０より小さい効率は、Ｃ１１２ＣＩ２
および／またはＣＣｌ４の生成を反映している。この発
明の方法は、実施例に′示すように、高い生成効率でＣ
ｌＩＣｌ３を容易に供給することができる。
実際の操作には、反応器は、塩素化反応の間、反応物の
逆流を最少限にとどめる種類のものであることが重要で
ある。これは、バックミキシングの起こる程度が増加す
るに従い、生成する望ましくないＣＣｌ４の量が増加す
るためである。
この発明の連続工程を実施する好ましい反応器は、加熱
可能領域と断熱領域を有し、かつ全長が少なくともその
内径の１２５倍である、中身を除かれたバイブライン反
応器である。ラインを通過する反応混合物の流速は、反
応体のバックミキシングを最少限にとどめるに充分な速
さ、例えば、レイノズル数が少なくとも５０００である
べきである。
反応体がパイプラインの加熱可能領域を離れてから断熱
領域を離れるまでの総反応時間は、温度に依存して、通
常０．５ないし３分、最も一般的には１ないし１．５分
である。温度が高くなるに従って、必要な時間は短くな
る。
後記の実施例において、この反応はさらに説明される。
この反応システムは、２基のポンプ（１基はＣＩ２のた
めのものであり、他のものはクロロメタン類のためのも
のである）、反応体を混合するための高圧ミキサー、お
よび分離した加熱可能領域と断熱領域を有するバイブラ
イン反応器を含む。ポンプは、反応体を少なくとも６５
気圧で、反応体を混合し、かつ高ニツケル合金性のバイ
ブライン反応器に送る混合装置に供給することを意図し
ており、そのために操作する。反応器の加熱可能部は、
反応体を塩素化温度に加熱する手段として働く加熱マン
トルによって囲まれている。加熱可能領域は、絶縁バイ
ブで覆われた反応器の断熱領域に通じている。バイブラ
イン反応器の末端には減圧バルブがあり、回収および後
処理（ｖｏｒｋｕｐ）のために、反応混合物をここに通
す。後処理システムは、副生１１ＣＩガスのガス抜きと
回収のための手段、並びにＣＨ，ＣＩ、ＣＨ２Ｃｌ２　
、ＣＨＣｌ３およびＣＣｌ４の蒸留、分離および回収の
ための手段を含む。
実施例１−３ 以下に詳細に記す反応体である原料組成物を、１００気
圧の圧力で、反応体を２５０℃に加熱して反応を開始さ
せる上述のバイブライン反応器の加熱可能部に供給した
。反応器の断熱部において、反応物質は約４５０−５０
０℃の最大温度に達した。反応器の断熱部における滞留
時間は約１分間であり、これは、消費されるべきＣＩ２
の最初の投入に充分である。
この反応を、表Ａに記述した通りに変えた原料混合物を
用いて、２回繰り返した。表Ａには、各回の運転ごとの
流出組成物および生成物の組成分布も含まれている。Ｃ
Ｉ２含量のわずかな変化および最初の原料混合物中に存
在するＣ）ＩＣ＋　３に対するこの方法の感度は、表Ｂ
に示されている。
表ＡおよびＢは、この発明の方法が、正味の生成を基準
にしてＣ１１２ＣＩ２およびＣＣｌ４が実質的に除外さ
れるまで、制御されたＣＨ３Ｃｌ　−ＣＩ、Ｃ１２−Ｃ
ＩＩＣＩ３原料組成物からＣｌＩＣｌ３を製造すること
が可能であることを示している。データは、生成物の組
成分布がＣ１２／クロロメタン類の比に敏感であること
をも示しており、これは最初の原料組成物から全てのＣ
ｌＩＣｌ３を除去するに有利である。
表Ａ この発明の実施倒置ないし３ 実施例１ ＣＨ２ Ｈ３ＣＤ ＣＨ２ＣΩ２＋ ＨＣｆＩ３ ２．２４ ６．００ ４．００ ０．４０ １５８．８ ３０２．９ ３３９．５ ４７．８ １８．７ ３５．７ ４０．０ ５．６ １２．６４ ８４９．０ １００．０ 反応器流出物組成 Ｈ３ＣＩ ＣＨ２Ｃ１２ ＨＣｆＩ３ Ｃｆ１４ ＨＣρ ４．９２ ４．００ １．４０ ０．０８ ２．２４ １２．６４ ２４ｇ、４ ３３９．６ １６７．１ １２．３ ８１．６ ８４９．０ ２９．３ ４０．０ １９゜７ １．４ ９．６ １００．０ 実施例２ Ｃｆ１２ Ｈ３ＣＮ ＣＨ２（Ｊ！２ ＣＨ（Ｊ！３ ＣＣ，Ｑ４ ２．１２ Ｂ、００ ４．００ １５０．３ ３０３．０ ３３９．６ １２．１２ ７９２．９ １９．０ ８８．２ ４２．８ ＩＯｏ、０ 反応器流出物組成 Ｈ３ＣｆＩ Ｈ２ＣＲ２ ＨＣｆ１３ ＣｆＩ４ ＣＪ２ ４．９６ ４．００ １．００ ０．０４ ２．１２ １２．１２ ２５０．４ ３３９．６ １１９．４ ８．２ ７７．３ ７９２．９ ３１．６ ４２．８ １５．１ ０．８ ９．７ １００．０ 生成物 ＣＨ２Ｃｌｌ　２ ＣＨＣｆＩ３　　　　　　１．００ ＣＣｆ１４　　　　　　　０．０８ １．０８ ＣＨＣ，１７３／ＣＣｆ！−１重Ｌ１上ヒ１１９．４ １２．３ １３１．７ ９．７ ９０．７ １００．０ 再利用 Ｈ３ＣｆＩ ＣＨ２ＣΩ２ ＣＨ（Ｊ１３ ４．９２ ４．００ ０．４０ ９．３２ ２４８．４ ３３９．６ ４７．６ ６３５、［ｉ 副生ＨＣ，ｌ） ２．２４ ８１．６ 生成物 ＣＨ２ＣΩ２ ＣＨＣ１３１，００ ＣＣｆｉ　４　　　　　　　０．０４ １．０４ ＣＨＣＮ　　３　　／Ｃ（Ｊ）４　　重１１上ヒ１１９
．４ ６．２ １２５．６ １９．３ ９５．１ ｔｏｏ、。
再利用 Ｈ３Ｃｆｌ Ｈ２ＣＲ２ ４，９６ ４，００ ２５０，４ ３３９，６ 副生ＨＣ！１ ２．１２ ７７．３ 実施例３ ＋Ｊ！２ Ｈ３Ｃｆｌ Ｈ２ＣＵ２ ＨＣＦ３ ２、Ｏｌ ６．００ ４．００ ０．１０ １４２．５ ３０２．９ ３３９．８ １１．９ １７．９ ３８．０ ４２．６ １．５ １２．１１ ７９６．９ １００．０ 反応器流出物組成 ＣＨ３ＣΩ Ｈ２ＣＲ２ ＨＣｊ７３ ＣＣΩ４ ＣＮ ４．９９ ０．９８ ０．０６ ２．０１ １２．１１ ２５１．９ ３４５．５ １１７．０ ９．２ ７３．３ ７９８．９ ３１．６ ４３．３ １４．７ １．２ ９．２ １００．０ 生成物 ＣＨ２（Ｊ１２０．０７ ＣＨＣＲ３０，８８ ＣＣｆＩ４０．０６ １．０１ ＣＨ（Ｊ）３　　／ＣＣｆ１４　　重ｆｆｉ上ヒ５．９ １０５．０ ９．２ １２０．１ １１．４ ４．９ ８７．４ ７．７ １００．０ 再利用 ＣＨ３Ｃｊｌ） Ｈ２Ｃｇ２ ４．９９ ４．００ ２５１．９ ３３９．８ 副生ＨＣＲ ２，０１ ７３，３

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）塩化メチルおよび塩化メチレンの混合物の部分的
    な塩素化によるクロロホルムの製造方法であって、 塩素、塩化メチルおよび塩化メチレンから本質的になり
    、かつ場合によっては、クロロホルムおよび／または塩
    化水素を含有する最初の原料混合物を、前記塩素化メタ
    ン類に対する塩素のモル比が約０．１５：１ないし約０
    ．２１：１、塩化メチレンに対する塩化メチルのモル比
    が約１．５：１、およびクロロホルムに対する塩化メチ
    レンのモル比が少なくとも約６：１の範囲になるような
    量で提供する工程と、 前記混合物の成分のバックミキシングを最少限にとどめ
    る約１３ないし１３０気圧で混合物を反応器に供給し、
    原料混合物において塩素とクロロメタン類との反応が始
    まる約２２０℃ないし約５００℃の温度範囲に前記混合
    物を加熱する工程と、 実質的に全ての塩素が反応するまで、前記条件の下で、
    前記反応を維持する工程と、 クロロホルム、塩化メチル、塩化メチレンを含有し、四
    塩化炭素はわずかに含有するかまたは全く含有せず、塩
    化メチレンの量が最初の原料混合物に使用された量と実
    質的に等しく、かつ四塩化炭素の量が生成物中のクロロ
    ホルムの０．１モル未満に相当する塩素化生成混合物を
    回収する工程と、生成混合物からクロロホルムを分離す
    る工程とを有する方法。
  2. （２）前記反応器が、加熱可能領域である第１の領域と
    断熱領域である第２の領域との２つの領域を有し、最初
    の原料混合物を、まず、それを約２２０℃ないし約３０
    ０℃の温度に加熱して反応を開始させる加熱可能領域に
    供給し、次いで、実質的に全ての塩素が反応するまで、
    反応が約４５０℃ないし５００℃までの高温で断熱的に
    進行する断熱領域に、反応混合物のバックミキシングが
    実質的にないように供給する請求項１に記載の方法。
  3. （３）最初の原料混合物が少なくとも約６５気圧の圧力
    にあり、前記加熱可能領域において、原料混合物を約２
    ５０℃ないし約３００℃の温度まで加熱する請求項２に
    記載の方法。
  4. （４）原料混合物の圧力が約８０ないし１１０気圧であ
    る請求項２に記載の方法。
  5. （５）原料混合物中における塩素化メタン類に対する塩
    素のモル比が約０．１７：１以上である請求項１ないし
    ４に記載の方法。
  6. （６）クロロメタン類に対する塩素のモル比がモル比が
    約０．２１：１である請求項５に記載の方法。
  7. （７）原料混合物中におけるクロロホルムに対する塩化
    メチレンのモル比が少なくとも１０：１である請求項１
    に記載の方法。
  8. （８）原料混合物にクロロホルムが実質的に存在しない
    請求項１に記載の方法。
  9. （９）原料混合物中に塩化水素も実質的に存在しない請
    求項８に記載の方法。
  10. （１０）工程を連続的に行なう請求項１に記載の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007308478A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Tokuyama Corp 高次塩素化メタン類の製造法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2007308478A (ja) * 2006-04-18 2007-11-29 Tokuyama Corp 高次塩素化メタン類の製造法

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