JPH09183740A - １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 - Google Patents
１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法Info
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- JPH09183740A JPH09183740A JP7354118A JP35411895A JPH09183740A JP H09183740 A JPH09183740 A JP H09183740A JP 7354118 A JP7354118 A JP 7354118A JP 35411895 A JP35411895 A JP 35411895A JP H09183740 A JPH09183740 A JP H09183740A
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/18—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of oxygen atoms of carbonyl groups
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 経済的で新規な１，１，１，３，３−ペンタ
フルオロプロパンの製造方法を収率又は選択率よく提供
することにある。 【解決手段】気相で１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパンをフッ化水素と反応させて１，１，１−トリフ
ルオロ−３−クロロ−２−プロペンを得る第１工程と、
次いで、気相で前記１，１，１−トリフルオロ−３−ク
ロロ−２−プロペンをフッ化水素と反応させて１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得る第２工程と
を有し、前記第１工程で得られた１，１，１−トリフル
オロ−３−クロロ−２−プロペンを副生塩化水素の除去
後に前記第２工程へ供給する、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法。
フルオロプロパンの製造方法を収率又は選択率よく提供
することにある。 【解決手段】気相で１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパンをフッ化水素と反応させて１，１，１−トリフ
ルオロ−３−クロロ−２−プロペンを得る第１工程と、
次いで、気相で前記１，１，１−トリフルオロ−３−ク
ロロ−２−プロペンをフッ化水素と反応させて１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得る第２工程と
を有し、前記第１工程で得られた１，１，１−トリフル
オロ−３−クロロ−２−プロペンを副生塩化水素の除去
後に前記第２工程へ供給する、１，１，１，３，３−ペ
ンタフルオロプロパンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オゾン層を破壊す
ることがなく、ＨＦＣ発泡剤、冷媒、噴射剤として産業
上重要な１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の製造方法に関するものである。
ることがなく、ＨＦＣ発泡剤、冷媒、噴射剤として産業
上重要な１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプ
ロパンは、上記した優れた性能からその製造方法の確立
が急がれている。
ロパンは、上記した優れた性能からその製造方法の確立
が急がれている。
【０００３】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンの製造方法としては、四塩化炭素と塩化ビニリデン
との付加反応によって得られた１，１，１，３，３，３
−ヘキサクロロプロパンをフッ素化して、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパンを得、さ
らにこれを水素還元することにより、１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを得る方法（ＷＯ ９５／
０４０２２）や、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
−２，３−ジクロロプロパン又は１，１，１，３，３−
ペンタフルオロ−２，２，３−トリクロロプロパンを水
素還元して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを得る方法（ＥＰ ０６１１７４）が知られている。
パンの製造方法としては、四塩化炭素と塩化ビニリデン
との付加反応によって得られた１，１，１，３，３，３
−ヘキサクロロプロパンをフッ素化して、１，１，１，
３，３−ペンタフルオロ−３−クロロプロパンを得、さ
らにこれを水素還元することにより、１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを得る方法（ＷＯ ９５／
０４０２２）や、１，１，１，３，３−ペンタフルオロ
−２，３−ジクロロプロパン又は１，１，１，３，３−
ペンタフルオロ−２，２，３−トリクロロプロパンを水
素還元して１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンを得る方法（ＥＰ ０６１１７４）が知られている。
【０００４】しかし、これらの公知のいずれの方法も、
塩化物をフッ素化して前駆体を得るフッ素化工程、得ら
れた化合物を水素還元する還元工程、という２つの工程
が必要となり、工業的には工程が長いため、経済性にも
劣るという問題がある。
塩化物をフッ素化して前駆体を得るフッ素化工程、得ら
れた化合物を水素還元する還元工程、という２つの工程
が必要となり、工業的には工程が長いため、経済性にも
劣るという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
した従来技術の如き欠点がなく、経済的で新規な１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法を
収率又は選択率よく提供することにある。
した従来技術の如き欠点がなく、経済的で新規な１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法を
収率又は選択率よく提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記問題を
解決すべく１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法について鋭意検討した結果、出発原料とし
てペンタクロロプロパンを用い、これにフッ化水素を気
相で反応させた場合、反応中間体である１，１，１−ト
リフルオロ−３−クロロ−２−プロペンと１，１，１，
３−テトラフルオロ−２−プロペンとの平衡が存在する
ことに着目し、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロ
パンを気相でフッ素化するに際して、１，１，１−トリ
フルオロ−３−クロロ−２−プロペンを得、副生した塩
化水素を取り除いた後にさらにフッ素化すると、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンが効率よく生
成することを見出した。この結果、１，１，１，３，３
−ペンタクロロプロパンから、フッ素化工程のみで１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを収率よく製
造できる、経済性に優れた製造方法を見出し、本発明を
完成させるに至った。
解決すべく１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ンの製造方法について鋭意検討した結果、出発原料とし
てペンタクロロプロパンを用い、これにフッ化水素を気
相で反応させた場合、反応中間体である１，１，１−ト
リフルオロ−３−クロロ−２−プロペンと１，１，１，
３−テトラフルオロ−２−プロペンとの平衡が存在する
ことに着目し、１，１，１，３，３−ペンタクロロプロ
パンを気相でフッ素化するに際して、１，１，１−トリ
フルオロ−３−クロロ−２−プロペンを得、副生した塩
化水素を取り除いた後にさらにフッ素化すると、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンが効率よく生
成することを見出した。この結果、１，１，１，３，３
−ペンタクロロプロパンから、フッ素化工程のみで１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを収率よく製
造できる、経済性に優れた製造方法を見出し、本発明を
完成させるに至った。
【０００７】即ち、本発明は、気相で１，１，１，３，
３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素と反応させて主
として１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プ
ロペンを含む混合物を得る第１工程と、前記第１工程で
得られた主として１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンを含む混合物から副生塩化水素を除去
した後に気相でフッ化水素と反応させて１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを得る第２工程とを有
する、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの
製造方法に係るものである。
３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素と反応させて主
として１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プ
ロペンを含む混合物を得る第１工程と、前記第１工程で
得られた主として１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンを含む混合物から副生塩化水素を除去
した後に気相でフッ化水素と反応させて１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを得る第２工程とを有
する、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの
製造方法に係るものである。
【０００８】本発明の製造方法では、反応を下記の２段
階で行う。
階で行う。
【化１】
【０００９】１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパ
ンをフッ化水素により気相フッ素化する第１段階（第１
工程）では、１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−
２−プロペンと１，１，１，３−テトラフルオロ−２−
プロペンとの平衡が存在し、副生するＨＣｌによって
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
側に大きく傾いているため、過剰量のフッ化水素を用い
ても、主生成物は１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンであり、中間体である１，１，１，３
−テトラフルオロプロペンはもとより目的物である１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンはわずかしか
得られない。
ンをフッ化水素により気相フッ素化する第１段階（第１
工程）では、１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−
２−プロペンと１，１，１，３−テトラフルオロ−２−
プロペンとの平衡が存在し、副生するＨＣｌによって
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
側に大きく傾いているため、過剰量のフッ化水素を用い
ても、主生成物は１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンであり、中間体である１，１，１，３
−テトラフルオロプロペンはもとより目的物である１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンはわずかしか
得られない。
【００１０】しかし、本発明においては、主として１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンを含
む上記反応生成物を更に、第２段階（第２工程）で、フ
ッ化水素により気相フッ素化する際、上記の副生塩化水
素を除去して反応させているので、目的とする１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを高収率、高選択
率で得ることができる。なお、上記第１段階で生成する
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
は、トリフルオロプロピル基を有機化合物に導入するた
めの医農薬中間体として有用である。
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンを含
む上記反応生成物を更に、第２段階（第２工程）で、フ
ッ化水素により気相フッ素化する際、上記の副生塩化水
素を除去して反応させているので、目的とする１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを高収率、高選択
率で得ることができる。なお、上記第１段階で生成する
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
は、トリフルオロプロピル基を有機化合物に導入するた
めの医農薬中間体として有用である。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法を更に詳細に説
明する。上記した第１段階においては、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンとフッ化水素を、フッ素
化触媒を充填した第一反応器に導入し、反応させる。こ
れらの割合としては、フッ化水素が３倍モル以上であれ
ば反応は進行するが、反応器の効率を落とさない程度
に、過剰に用いることは問題なく、しかも反応を完結さ
せるために好ましい。フッ化水素の過剰量が少ない場
合、塩素が多く残った化合物が残存するので、通常は５
から20倍モルに設定される。
明する。上記した第１段階においては、１，１，１，
３，３−ペンタクロロプロパンとフッ化水素を、フッ素
化触媒を充填した第一反応器に導入し、反応させる。こ
れらの割合としては、フッ化水素が３倍モル以上であれ
ば反応は進行するが、反応器の効率を落とさない程度
に、過剰に用いることは問題なく、しかも反応を完結さ
せるために好ましい。フッ化水素の過剰量が少ない場
合、塩素が多く残った化合物が残存するので、通常は５
から20倍モルに設定される。
【００１２】そして、上記した第１段階（第１工程）と
第２段階（第２工程）とを実施した後、第２段階で得ら
れた前記１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
を主体とする混合ガス中に含まれる１，１，１，３−テ
トラフルオロ−２−プロペン及び１，１，１−トリフル
オロ−３−クロロ−２−プロペンを１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの分離後に前記第２工程にリ
サイクルすること（第３工程）を更に実施する。
第２段階（第２工程）とを実施した後、第２段階で得ら
れた前記１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
を主体とする混合ガス中に含まれる１，１，１，３−テ
トラフルオロ−２−プロペン及び１，１，１−トリフル
オロ−３−クロロ−２−プロペンを１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンの分離後に前記第２工程にリ
サイクルすること（第３工程）を更に実施する。
【００１３】１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロ
パンと１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン
との間にはやはり平衡が存在するので、効率良く１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得るために
は、上記第３工程が必要である。
パンと１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン
との間にはやはり平衡が存在するので、効率良く１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを得るために
は、上記第３工程が必要である。
【００１４】これらの各工程を反応式で示すと、次の通
りである。
りである。
【化２】
【００１５】実際には、上記第２段階で生成した生成ガ
ス中には、１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２
−プロペン、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プ
ロペン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ン、塩化水素、及び過剰に用いられたフッ化水素が存在
するが、これらの混合物から目的物である１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン及び塩化水素を除いた
後に、第二反応器に導入することが望ましい。
ス中には、１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２
−プロペン、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プ
ロペン、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパ
ン、塩化水素、及び過剰に用いられたフッ化水素が存在
するが、これらの混合物から目的物である１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパン及び塩化水素を除いた
後に、第二反応器に導入することが望ましい。
【００１６】上記した塩化水素は、他の生成物より低沸
点であるので、容易に蒸留で取り除くことができる。し
かし、他の方法で取り除くことも可能である。例えば、
生成ガスを水洗して塩化水素を取り除くこともできる
が、フッ化水素も同時に除去されるため、これを回収す
る必要がある。
点であるので、容易に蒸留で取り除くことができる。し
かし、他の方法で取り除くことも可能である。例えば、
生成ガスを水洗して塩化水素を取り除くこともできる
が、フッ化水素も同時に除去されるため、これを回収す
る必要がある。
【００１７】第二反応器に導入される、１，１，１−ト
リフルオロ−３−クロロ−２−プロペン及び１，１，
１，３−テトラフルオロプロペンの混合物と、フッ化水
素との割合は、フッ化水素を過剰にする方が好ましい。
これは、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペ
ンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとの
平衡を目的物側に傾けるためである。
リフルオロ−３−クロロ−２−プロペン及び１，１，
１，３−テトラフルオロプロペンの混合物と、フッ化水
素との割合は、フッ化水素を過剰にする方が好ましい。
これは、１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペ
ンと１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンとの
平衡を目的物側に傾けるためである。
【００１８】この場合、第一反応器で過剰に用いられた
フッ化水素をそのまま用いることもできるが、必要に応
じてさらに追加することもできる。通常は、５から20倍
モルに設定される。
フッ化水素をそのまま用いることもできるが、必要に応
じてさらに追加することもできる。通常は、５から20倍
モルに設定される。
【００１９】第二反応器からの生成ガス中には、目的物
である１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン、１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンが存
在しているが、これらは容易に蒸留によって分離でき、
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン、１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンは再
び第二反応器に導入されるのがよい。
である１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン、１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンが存
在しているが、これらは容易に蒸留によって分離でき、
１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン、１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンは再
び第二反応器に導入されるのがよい。
【００２０】上記した各工程で用いられるフッ素化触媒
は、その種類や製法については特に限定されない。フッ
素化触媒は、例えば、水酸化クロム(III）や３フッ化ク
ロム(III）の水和物を熱処理したものをフッ化水素でフ
ッ素化したフッ化酸化クロム；アルミナをフッ化水素で
フッ素化したフッ化アルミナ；Ｃｒ、Ｚｎ、Ｔｉ、Ｖ、
Ｚｒ、Ｍｏ、Ｇｅ、Ｓｎ及びＰｂから選ばれる少なくと
も１種の元素をフッ素化アルミナ等に担持した担持触
媒；などである。
は、その種類や製法については特に限定されない。フッ
素化触媒は、例えば、水酸化クロム(III）や３フッ化ク
ロム(III）の水和物を熱処理したものをフッ化水素でフ
ッ素化したフッ化酸化クロム；アルミナをフッ化水素で
フッ素化したフッ化アルミナ；Ｃｒ、Ｚｎ、Ｔｉ、Ｖ、
Ｚｒ、Ｍｏ、Ｇｅ、Ｓｎ及びＰｂから選ばれる少なくと
も１種の元素をフッ素化アルミナ等に担持した担持触
媒；などである。
【００２１】反応温度も特に限定されないが、 100℃〜
400 ℃、更に好ましくは 200℃〜300 ℃である。 100℃
未満では反応が進行し難く、また 400℃を超えると副生
成物が増えて選択率が低下する傾向がある。また、第一
反応器と第二反応器の反応温度はそれぞれに適切に決め
られ、同一でなくてもよい。
400 ℃、更に好ましくは 200℃〜300 ℃である。 100℃
未満では反応が進行し難く、また 400℃を超えると副生
成物が増えて選択率が低下する傾向がある。また、第一
反応器と第二反応器の反応温度はそれぞれに適切に決め
られ、同一でなくてもよい。
【００２２】反応温度が低すぎると、生産量に対して大
きな設備が必要となり、またあまり高い温度は、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと１，１，
１，３−テトラフルオロ−２−プロペンとの間に存在す
る平衡を１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペ
ン側に傾けるので好ましくない。
きな設備が必要となり、またあまり高い温度は、１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンと１，１，
１，３−テトラフルオロ−２−プロペンとの間に存在す
る平衡を１，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペ
ン側に傾けるので好ましくない。
【００２３】反応圧力も特に限定されないが、常圧〜20
kg/cm2程度が好ましい。
kg/cm2程度が好ましい。
【００２４】それぞれの反応装置は、どのような形式の
ものであってもかまわない。本発明は気固接触反応であ
るので、通常、多管式固定床反応装置、または流動床反
応装置が用いられるが、その他、移動床反応装置等も用
いることができる。また、第一反応装置と第二反応装置
にそれぞれ別の形式の反応装置を用いてもよい。
ものであってもかまわない。本発明は気固接触反応であ
るので、通常、多管式固定床反応装置、または流動床反
応装置が用いられるが、その他、移動床反応装置等も用
いることができる。また、第一反応装置と第二反応装置
にそれぞれ別の形式の反応装置を用いてもよい。
【００２５】図１には、本発明の製造方法を実施する際
に使用可能な装置プラントの一例を示す。
に使用可能な装置プラントの一例を示す。
【００２６】なお、本発明の製造方法において、原料で
ある１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンは四塩
化炭素と塩化ビニルの付加反応により容易に得ることが
できる（Jurnal of Molecular Catalysis, Vol.77, 51,
1992 及び工業化学雑誌、72巻、７号、1526、1969）。
ある１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンは四塩
化炭素と塩化ビニルの付加反応により容易に得ることが
できる（Jurnal of Molecular Catalysis, Vol.77, 51,
1992 及び工業化学雑誌、72巻、７号、1526、1969）。
【００２７】
【発明の作用効果】本発明の製造方法は、気相で１，
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素と
反応させて１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２
−プロペンを得る第１工程と、次いで、気相で前記１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンをフ
ッ化水素と反応させて１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンを得る第２工程とを有し、前記第１工程で
得られた主として１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンを含む生成ガスを副生塩化水素の除去
後に前記第２工程へ供給するものであるから、この操作
によって１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
が選択率よく生成する。この結果、１，１，１，３，３
−ペンタクロロプロパンから、フッ素化工程のみで１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを収率よく経
済的に製造することができる。
１，１，３，３−ペンタクロロプロパンをフッ化水素と
反応させて１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２
−プロペンを得る第１工程と、次いで、気相で前記１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンをフ
ッ化水素と反応させて１，１，１，３，３−ペンタフル
オロプロパンを得る第２工程とを有し、前記第１工程で
得られた主として１，１，１−トリフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロペンを含む生成ガスを副生塩化水素の除去
後に前記第２工程へ供給するものであるから、この操作
によって１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン
が選択率よく生成する。この結果、１，１，１，３，３
−ペンタクロロプロパンから、フッ素化工程のみで１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを収率よく経
済的に製造することができる。
【００２８】本発明の製造方法で得られた１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンは、オゾン層を破壊す
ることがなく、ＨＦＣ発泡剤、冷媒、噴射剤として産業
上重要なものである。また、上記第１工程で生成する
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
は、トリフルオロプロピル基を有機化合物に導入するた
めの医農薬中間体として有用である。
３，３−ペンタフルオロプロパンは、オゾン層を破壊す
ることがなく、ＨＦＣ発泡剤、冷媒、噴射剤として産業
上重要なものである。また、上記第１工程で生成する
１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン
は、トリフルオロプロピル基を有機化合物に導入するた
めの医農薬中間体として有用である。
【００２９】
【実施例】以下、本発明の実施例を説明する。
【００３０】実施例１ 第一反応器：硝酸クロム水溶液からアンモニア水により
沈澱させた水酸化クロムを加熱処理して、フッ素化触媒
を得た。反応の前に、あらかじめフッ化水素を単独で通
じ、触媒をフッ素化した。内径20mm、長さ 700mmのハス
テロイＣ製反応管に触媒20ｇを充填し、窒素気流下で 2
50℃に昇温した。
沈澱させた水酸化クロムを加熱処理して、フッ素化触媒
を得た。反応の前に、あらかじめフッ化水素を単独で通
じ、触媒をフッ素化した。内径20mm、長さ 700mmのハス
テロイＣ製反応管に触媒20ｇを充填し、窒素気流下で 2
50℃に昇温した。
【００３１】その後、窒素を止め、１，１，１，３，３
−ペンタクロロプロパンを20cc/min、フッ化水素を 200
cc/minの流速で導入した。生成ガスを水洗、乾燥後、ガ
スクロマトグラフィーにより組成分析したところ、下記
の組成比の混合ガスが得られた。
−ペンタクロロプロパンを20cc/min、フッ化水素を 200
cc/minの流速で導入した。生成ガスを水洗、乾燥後、ガ
スクロマトグラフィーにより組成分析したところ、下記
の組成比の混合ガスが得られた。
【００３２】 １，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン 2.1％ １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 5.0％ １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン 92.9％
【００３３】第二反応器：第一反応器からの生成ガスを
水洗して塩化水素を取り除き、乾燥後に、上記の１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロプロペンを主成分と
する反応混合物20cc/minをフッ化水素 200cc/minと同伴
させて、同条件に設定した第二反応器に導入し、さらに
反応させた。
水洗して塩化水素を取り除き、乾燥後に、上記の１，
１，１−トリフルオロ−３−クロロプロペンを主成分と
する反応混合物20cc/minをフッ化水素 200cc/minと同伴
させて、同条件に設定した第二反応器に導入し、さらに
反応させた。
【００３４】生成ガスを水洗後、ガスクロマトグラフィ
ーにより組成分析したところ、下記の組成比の混合ガス
が得られた。
ーにより組成分析したところ、下記の組成比の混合ガス
が得られた。
【００３５】 １，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン 23.4％ １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 52.3％ １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン 24.3％
【００３６】このように、本実施例の方法によって、原
料である１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンか
ら、フッ素化工程のみで目的とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを選択率よく経済的に製造す
ることができた。
料である１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンか
ら、フッ素化工程のみで目的とする１，１，１，３，３
−ペンタフルオロプロパンを選択率よく経済的に製造す
ることができた。
【００３７】実施例２ 触媒としてフッ素化したアルミナを用いた以外は実施例
１と同じ方法で反応を行い、第二反応器からの生成ガス
を水洗後、ガスクロマトグラフィーにより組成分析した
ところ、下記の組成比の混合ガスが得られた。
１と同じ方法で反応を行い、第二反応器からの生成ガス
を水洗後、ガスクロマトグラフィーにより組成分析した
ところ、下記の組成比の混合ガスが得られた。
【００３８】 １，１，１，３−テトラフルオロ−２−プロペン 22.9％ １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 51.8％ １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン 25.3％
【００３９】このように、本実施例の方法によっても、
原料である１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン
から、フッ素化工程のみで目的とする１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを選択率よく経済的に製造
することができた。
原料である１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパン
から、フッ素化工程のみで目的とする１，１，１，３，
３−ペンタフルオロプロパンを選択率よく経済的に製造
することができた。
【００４０】実施例３ 実施例１に示した、触媒を充填した第一反応器の出口に
ＳＵＳ製蒸留装置（第二反応器）を取付け、生成ガスを
精留できるようにした。これに、１，１，１−トリフル
オロ−３−クロロプロペン20cc/minとフッ化水素 200cc
/minを導入した。生成物は蒸留塔に導き、低沸点物とし
て１，１，１，３−テトラフルオロプロペン、高沸点物
として未反応の１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ
プロペン、過剰のフッ化水素を蒸留塔へリサイクルし
た。
ＳＵＳ製蒸留装置（第二反応器）を取付け、生成ガスを
精留できるようにした。これに、１，１，１−トリフル
オロ−３−クロロプロペン20cc/minとフッ化水素 200cc
/minを導入した。生成物は蒸留塔に導き、低沸点物とし
て１，１，１，３−テトラフルオロプロペン、高沸点物
として未反応の１，１，１−トリフルオロ−３−クロロ
プロペン、過剰のフッ化水素を蒸留塔へリサイクルし
た。
【００４１】蒸留塔内が安定化するに従い、フッ化水素
の導入量を減少させ、反応系全体を、安定化させた。こ
の時の第二反応器の出口ガスを一部サンプリングし、水
洗後、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、下記
の組成比の混合ガスであることがわかった。
の導入量を減少させ、反応系全体を、安定化させた。こ
の時の第二反応器の出口ガスを一部サンプリングし、水
洗後、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、下記
の組成比の混合ガスであることがわかった。
【００４２】 １，１，１，３−テトラフルオロプロペン 28.6％ １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 61.3％ １，１，１−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペン 10.1％
【００４３】蒸留塔の中段出口より得られたガスを水洗
後、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、下記の
組成比の混合ガスが得られた。
後、ガスクロマトグラフィーで分析したところ、下記の
組成比の混合ガスが得られた。
【００４４】 １，１，１，３−テトラフルオロプロペン 1.6％ １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパン 98.4％ 生成ガスを一定時間捕集したところ収率は97％であっ
た。
た。
【００４５】このように、本実施例の方法によって、第
二反応器の生成物をリサイクルしても目的とする１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを選択率よく
経済的に製造することができた。
二反応器の生成物をリサイクルしても目的とする１，
１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンを選択率よく
経済的に製造することができた。
【図１】本発明の製造方法を実施する装置の一例の概略
フロー図である。
フロー図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 21/18 7106−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 21/18 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】気相で１，１，１，３，３−ペンタクロロ
プロパンをフッ化水素と反応させて主として１，１，１
−トリフルオロ−３−クロロ−２−プロペンを得る第１
工程と、 次いで、前記第１工程で得られたガスから塩化水素を除
去した後に気相でフッ化水素と反応させて１，１，１，
３，３−ペンタフルオロプロパンを得る第２工程とを有
する、１，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの
製造方法。 - 【請求項２】 第２工程で得られたガスから１，１，
１，３，３−ペンタフルオロプロパンを回収しかつ塩化
水素を除去し、主として１，１，１，３−テトラフルオ
ロ−２−プロペン及び１，１，１−トリフルオロ−３−
クロロ−２−プロペンからなる残ガスを前記第２工程に
リサイクルする第３工程を更に有する、請求項１に記載
した製造方法。 - 【請求項３】 第１工程及び第２工程での各反応をフッ
素化触媒の存在下に行う、請求項１又は２に記載した製
造方法。
Priority Applications (12)
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|---|---|---|---|
| JP35411895A JP3818398B2 (ja) | 1995-12-29 | 1995-12-29 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
| BR9612297A BR9612297A (pt) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Método de produção de 1,1,1,3,3-pentafluorpropano |
| AU72275/96A AU704997B2 (en) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Manufacturing method for 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| DE69620461T DE69620461T2 (de) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Verfahren zur herstellung von 1,1,1,3,3,-pentafluoropropanen |
| ES96933611T ES2174108T3 (es) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Procedimiento para producir 1,1,1,3,3-pentafluoropropano. |
| PCT/JP1996/002942 WO1997024307A1 (en) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| US09/091,820 US6018084A (en) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| EP96933611A EP0877009B1 (en) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | Process for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| CA002241131A CA2241131C (en) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | A manufacturing method for 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
| CN96199419A CN1067043C (zh) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | 1,1,1,3,3－五氟丙烷的制备方法 |
| KR1019980705035A KR100284250B1 (ko) | 1995-12-29 | 1996-10-08 | 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판의제조방법 |
| MXPA/A/1998/005310A MXPA98005310A (es) | 1995-12-29 | 1998-06-29 | Metodo para fabricar 1,1,1,3,3-pentafluoropropano |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35411895A JP3818398B2 (ja) | 1995-12-29 | 1995-12-29 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09183740A true JPH09183740A (ja) | 1997-07-15 |
| JP3818398B2 JP3818398B2 (ja) | 2006-09-06 |
Family
ID=18435418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35411895A Expired - Fee Related JP3818398B2 (ja) | 1995-12-29 | 1995-12-29 | １，１，１，３，３−ペンタフルオロプロパンの製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6018084A (ja) |
| EP (1) | EP0877009B1 (ja) |
| JP (1) | JP3818398B2 (ja) |
| KR (1) | KR100284250B1 (ja) |
| CN (1) | CN1067043C (ja) |
| AU (1) | AU704997B2 (ja) |
| BR (1) | BR9612297A (ja) |
| CA (1) | CA2241131C (ja) |
| DE (1) | DE69620461T2 (ja) |
| ES (1) | ES2174108T3 (ja) |
| WO (1) | WO1997024307A1 (ja) |
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| WO2013077189A1 (ja) | 2011-11-21 | 2013-05-30 | セントラル硝子株式会社 | トランス－１－クロロ－３，３，３－トリフルオロプロペンの製造方法 |
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