JPH0222114A - フッ化炭素の精製法 - Google Patents
フッ化炭素の精製法Info
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- JPH0222114A JPH0222114A JP63172389A JP17238988A JPH0222114A JP H0222114 A JPH0222114 A JP H0222114A JP 63172389 A JP63172389 A JP 63172389A JP 17238988 A JP17238988 A JP 17238988A JP H0222114 A JPH0222114 A JP H0222114A
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- fluorocarbon
- fluorine
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- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M4/00—Electrodes
- H01M4/02—Electrodes composed of, or comprising, active material
- H01M4/36—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids
- H01M4/58—Selection of substances as active materials, active masses, active liquids of inorganic compounds other than oxides or hydroxides, e.g. sulfides, selenides, tellurides, halogenides or LiCoFy; of polyanionic structures, e.g. phosphates, silicates or borates
- H01M4/583—Carbonaceous material, e.g. graphite-intercalation compounds or CFx
- H01M4/5835—Comprising fluorine or fluoride salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
- C01B32/10—Carbon fluorides, e.g. [CF]nor [C2F]n
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- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
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- H01M6/16—Cells with non-aqueous electrolyte with organic electrolyte
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はフッ化炭素に残留している非結合フッ素を除去
あるいは調節する方法に関する。
あるいは調節する方法に関する。
フッ化炭素は、従来よりその電気化学的な性質を利用し
た電池活物質として、あるいは優れた潤滑性を利用した
固体潤滑剤として、さらには撥水撥油剤などとして広く
用いられている。
た電池活物質として、あるいは優れた潤滑性を利用した
固体潤滑剤として、さらには撥水撥油剤などとして広く
用いられている。
こうしたフッ化炭素は天然または人造黒鉛などの炭素質
物質とフッ素とを反応させて製造されており、その原料
や製造条件などによって（ｃｐ） および（Ｃ２Ｆ）
の２つの構造をとりうるｎ
ｎことも知られている。さらに、生成した
フッ化炭素中に未反応のフッ素、すなわち炭素に結合し
ていないフッ素が存在し、それらが種々の影響を与えて
いることも知られている。
物質とフッ素とを反応させて製造されており、その原料
や製造条件などによって（ｃｐ） および（Ｃ２Ｆ）
の２つの構造をとりうるｎ
ｎことも知られている。さらに、生成した
フッ化炭素中に未反応のフッ素、すなわち炭素に結合し
ていないフッ素が存在し、それらが種々の影響を与えて
いることも知られている。
たとえばこの非結合フッ素を多く含むフッ化炭素を電池
活物質として用いると、集電体・Ｌ１表面の腐蝕を惹起
し内部抵抗を増大させて電池性能を低下させるほか、放
電初期の電圧が７．ＯＶもの高電圧に達することがあり
、ＩＣ回路などを損傷する惧れがある。
活物質として用いると、集電体・Ｌ１表面の腐蝕を惹起
し内部抵抗を増大させて電池性能を低下させるほか、放
電初期の電圧が７．ＯＶもの高電圧に達することがあり
、ＩＣ回路などを損傷する惧れがある。
このようにフッ化炭素中の非結合フッ素は除去されるべ
きものとされているが、非結合フッ素を少なくしすぎれ
ば電池活物質として用いたばあい電圧の低下、特に初期
電圧の低下をきたし、これまた望ましくない。そこで、
フッ化炭素中の非結合フッ素量の調節が可能な精製法が
望まれているが、従来の精製法は必ずしも満足できるも
のではなかった。
きものとされているが、非結合フッ素を少なくしすぎれ
ば電池活物質として用いたばあい電圧の低下、特に初期
電圧の低下をきたし、これまた望ましくない。そこで、
フッ化炭素中の非結合フッ素量の調節が可能な精製法が
望まれているが、従来の精製法は必ずしも満足できるも
のではなかった。
たとえば、特公昭５Ｂ−３６７９０号公報にはアルコー
ルと強酸または強アルカリとの混合溶液で処理する方法
が開示されているが、強酸や強アルカリという強い薬品
を使用する点、処理後に水洗・濾過・乾燥という後工程
が必要となる点、残留非結合フッ素量の調節が難しい点
などに問題がある。
ルと強酸または強アルカリとの混合溶液で処理する方法
が開示されているが、強酸や強アルカリという強い薬品
を使用する点、処理後に水洗・濾過・乾燥という後工程
が必要となる点、残留非結合フッ素量の調節が難しい点
などに問題がある。
また、特公昭８３−１３９３０号公報にはアンモニアガ
スで処理する方法が開示されている。しかしこの方法に
おいても、可燃性のアンモニアガスを使用するため危険
性が大きく、また反応によって生ずるＮＨａＰがフッ化
炭素中に混入することがあり、さらにそのＮ）１４Ｆを
除去するためにＮＨ４Ｆの昇華させる後処理が必要とな
るなどの問題があり、改善の余地がある。
スで処理する方法が開示されている。しかしこの方法に
おいても、可燃性のアンモニアガスを使用するため危険
性が大きく、また反応によって生ずるＮＨａＰがフッ化
炭素中に混入することがあり、さらにそのＮ）１４Ｆを
除去するためにＮＨ４Ｆの昇華させる後処理が必要とな
るなどの問題があり、改善の余地がある。
本発明は安全でかつ容易にしかも微妙な調節も可能なフ
ッ化炭素の精製法に関する。
ッ化炭素の精製法に関する。
本発明の精製法は、非結合フッ素と反応する特定の気体
でフッ化炭素を接触処理することを要旨とするものであ
る。
でフッ化炭素を接触処理することを要旨とするものであ
る。
本発明で用いる特定の気体は、塩化水素ガス、二酸化イ
オウガス、二酸化チッ素ガスまたは水蒸気の単独または
混合ガスである。これらのガスは不燃性または難燃性で
あり、非結合フッ素と次式に示すごとく反応する。
オウガス、二酸化チッ素ガスまたは水蒸気の単独または
混合ガスである。これらのガスは不燃性または難燃性で
あり、非結合フッ素と次式に示すごとく反応する。
Ｆ２＋Ｈ（Ｊ −＝ ＨＰ↑＋（Ｊ ２
↑Ｆ２＋ ８０２ − ＳＯ２Ｆ２↑Ｆ２
＋ ２ＮＯ２−２ＦＮＯ２↑ ２Ｆ２ ＋ ２Ｈ２０−４ＨＦ↑＋ｏ２↑このように反
応後に生ずる生成物はいずれも気体であり、容易にフッ
化炭素から除去することができる。
↑Ｆ２＋ ８０２ − ＳＯ２Ｆ２↑Ｆ２
＋ ２ＮＯ２−２ＦＮＯ２↑ ２Ｆ２ ＋ ２Ｈ２０−４ＨＦ↑＋ｏ２↑このように反
応後に生ずる生成物はいずれも気体であり、容易にフッ
化炭素から除去することができる。
これらのガスの使用量は除去すべき非結合フッ素の量と
等モルないし３倍モル量であるのが好ましい。反応温度
としてはフッ化炭素の熱分解温度（約３５０℃）以下で
あればよいが比較的低温で行なうことができ、室温ない
し１００℃で行なうのが好ましい。処理時間は特に制限
されず、フッ化炭素の種類、非結合フッ素の除去量、処
理温度または希釈するばあいはそのガス濃度などによっ
て異なるが、通常５分間ないし１０時間、好ましくは３
０分間ないし５時間で所望の非結合フッ素含量とするこ
とができる。
等モルないし３倍モル量であるのが好ましい。反応温度
としてはフッ化炭素の熱分解温度（約３５０℃）以下で
あればよいが比較的低温で行なうことができ、室温ない
し１００℃で行なうのが好ましい。処理時間は特に制限
されず、フッ化炭素の種類、非結合フッ素の除去量、処
理温度または希釈するばあいはそのガス濃度などによっ
て異なるが、通常５分間ないし１０時間、好ましくは３
０分間ないし５時間で所望の非結合フッ素含量とするこ
とができる。
本発明で用いる特定のガスは、高純度のものをそのまま
用いてもよいし、不活性ガスで希釈して用いてもよい。
用いてもよいし、不活性ガスで希釈して用いてもよい。
キャリアガスとして用いる不活性ガスとしてはフッ化炭
素と反応しないものであればよく、たとえばヘリウムガ
ス、アルゴンガス、チッ素ガスのほか空気でもよい。希
釈の程度は通常濃度が１〜５０容量％、好ましくは３〜
３０容量％とすればよい。
素と反応しないものであればよく、たとえばヘリウムガ
ス、アルゴンガス、チッ素ガスのほか空気でもよい。希
釈の程度は通常濃度が１〜５０容量％、好ましくは３〜
３０容量％とすればよい。
反応処理はガスを接触させれば足りるが、ガスを流しな
がら行なうのが好ましい。反応装置は固−気接触反応装
置が用いられ、静置式でも流動式でもよいが、フッ素お
よびフッ化水素に対して耐食性があるモネル製のものが
好ましい。
がら行なうのが好ましい。反応装置は固−気接触反応装
置が用いられ、静置式でも流動式でもよいが、フッ素お
よびフッ化水素に対して耐食性があるモネル製のものが
好ましい。
前記特定のガスを接触させて非結合フッ素を反応させた
のち、要すれば不活性ガスを通して乾燥することにより
残留反応生成物を容易に除去することができる。不活性
ガスとしてはキャリアガスとして用いられるものでよく
、乾燥は１５０℃以下で５時間以下、通常１時間程度行
なうのが好ましい。
のち、要すれば不活性ガスを通して乾燥することにより
残留反応生成物を容易に除去することができる。不活性
ガスとしてはキャリアガスとして用いられるものでよく
、乾燥は１５０℃以下で５時間以下、通常１時間程度行
なうのが好ましい。
本発明の精製法によれば、非結合フッ素量の調節が極め
て容易である。すなわち、被処理フッ化炭素中の非結合
フッ素含量を目的とする含量にするまでの除去量を予じ
め算出しておき、除去フッ素量と同モル量の前記特定の
反応ガスを通せばよい。除去量に応じて反応ガス濃度を
調節すれば、さらに微妙な調節も可能となる。
て容易である。すなわち、被処理フッ化炭素中の非結合
フッ素含量を目的とする含量にするまでの除去量を予じ
め算出しておき、除去フッ素量と同モル量の前記特定の
反応ガスを通せばよい。除去量に応じて反応ガス濃度を
調節すれば、さらに微妙な調節も可能となる。
通常、処理時間を短縮したいばあいには処理温度を高く
するか反応ガス濃度を高くすればよいが、効率の面から
みて処理温度を上げる方が好ましい。
するか反応ガス濃度を高くすればよいが、効率の面から
みて処理温度を上げる方が好ましい。
また、被処理フッ化炭素のサンプリングが容易であるの
で非結合フッ素の除去量を容易にモニターでき、そのサ
ンプリングの結果をたとえば反応ガス濃度や処−即時間
に反影させることによってより一層正確な非結合フッ素
含量の調節が可能となる。
で非結合フッ素の除去量を容易にモニターでき、そのサ
ンプリングの結果をたとえば反応ガス濃度や処−即時間
に反影させることによってより一層正確な非結合フッ素
含量の調節が可能となる。
なお、反応ガス濃度の調整は、不活性ガスと反応ガスの
ソースを別にしておき、それぞれの流量を流量計などで
調節しながら両者を混合することにより容易になしうる
。
ソースを別にしておき、それぞれの流量を流量計などで
調節しながら両者を混合することにより容易になしうる
。
つぎに本発明の精製法を実施例に基づいて説明するが、
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
実施例１
邪魔板を設けたモネル製管内にフッ化炭素１００ｇを入
れ、第１表に示すガスを同表に示す温度で２時間通した
（流量５００ｃｃ／ １１ｎ）。
れ、第１表に示すガスを同表に示す温度で２時間通した
（流量５００ｃｃ／ １１ｎ）。
フッ化炭素は人造黒鉛から合成した（ＣｘＦ）ｎ型のフ
ッ化炭素であり、フッ素含量４８．６重量％で非結合フ
ッ素量は１．１７重量％のものであった。
ッ化炭素であり、フッ素含量４８．６重量％で非結合フ
ッ素量は１．１７重量％のものであった。
接触処理後、１００℃に加熱しながらチッ素ガスをＬｆ
ｆ／ｍ１ｎで１時間通して乾燥した。えられたフッ化炭
素中の非結合フッ素量と減少量を第１表に示す。
ｆ／ｍ１ｎで１時間通して乾燥した。えられたフッ化炭
素中の非結合フッ素量と減少量を第１表に示す。
なお、非結合フッ素量はつぎの １２メトリー法により
測定した。
測定した。
（１２メトリー法）
フッ化炭集約５００ａ＋ｇを５０ｍ１容のメスフラスコ
に入れ、これにエタノール１５ｍ１を加えて５分間振り
、ついで０．５Ｎ−Ｋｌ溶液２０ｍ１を加えてさらに５
分間よく振る。２０分間静置後純水を加えて５０ｍ１と
しよく振ったのち、５Ｃの濾紙で濾過後濾液をよく振っ
てから５０ｍ１容のビーカーにｌｏｍｌ入れる。これを
Ｎ／１００ハイポ（非結合フッ素が微量のときはＮ／１
０００とする）で滴定し、次式に従って非結合フッ素量
を算出する。
に入れ、これにエタノール１５ｍ１を加えて５分間振り
、ついで０．５Ｎ−Ｋｌ溶液２０ｍ１を加えてさらに５
分間よく振る。２０分間静置後純水を加えて５０ｍ１と
しよく振ったのち、５Ｃの濾紙で濾過後濾液をよく振っ
てから５０ｍ１容のビーカーにｌｏｍｌ入れる。これを
Ｎ／１００ハイポ（非結合フッ素が微量のときはＮ／１
０００とする）で滴定し、次式に従って非結合フッ素量
を算出する。
滴定量（ｍｌ）Ｘ規定（Ｎ）Ｘ５Ｘ１９× １００
一非結合フッ素量（％）
［以下余白］
実施例２
実施例１の実験番号１−５のチッ素ガスと水蒸気の混合
系の水蒸気濃度を第２表に示すとおり変化させたガスを
用い、実施例１の実験番号１−５と同様にしてフッ化炭
素（Ｃ２Ｆ） （フッ素含ｆｆｉ 二４８．Ｇ％、非
結合フッ素量： １．１７％）を処理（１００℃にて
５００ｃｃ／膳Ｉｎで２時間通す）した。結果を第２表
に示す。
系の水蒸気濃度を第２表に示すとおり変化させたガスを
用い、実施例１の実験番号１−５と同様にしてフッ化炭
素（Ｃ２Ｆ） （フッ素含ｆｆｉ 二４８．Ｇ％、非
結合フッ素量： １．１７％）を処理（１００℃にて
５００ｃｃ／膳Ｉｎで２時間通す）した。結果を第２表
に示す。
［以下余白］
実施例３
実施例１の実験番号１−６の系に基づき、処理温度を第
３表に示すとおり上昇させたばあいの非結合フッ素の除
去率を調べた。処理温度以外の条件は前記実験番号１−
８と同じであった。
３表に示すとおり上昇させたばあいの非結合フッ素の除
去率を調べた。処理温度以外の条件は前記実験番号１−
８と同じであった。
結果を第３表に示す。
［以下余白］
実施例４
実験番号１−Ｌ ｌ−２、■−３、■−４および３−
４（いずれも（Ｃ２Ｆ） ）および実験番号１７およ
び１−８（いずれも（ＣＰ） ）でえられたフッ化炭
素を活物質として用いて電池を作製し、作製直後と４５
℃で１年間保存後の放電電圧と放電時間をＭ１定した。
４（いずれも（Ｃ２Ｆ） ）および実験番号１７およ
び１−８（いずれも（ＣＰ） ）でえられたフッ化炭
素を活物質として用いて電池を作製し、作製直後と４５
℃で１年間保存後の放電電圧と放電時間をＭ１定した。
電池の作製と測定はつぎの要領で行なった。
正極は（ＯＦ） または（Ｃ２Ｆ） １０に対して
アセｎ ｎチレン
ブラック１、ポリフロンファインバウダヘ−（ＰＴＦＥ
の粉末）３をそれぞれ導電材、結着剤として加え、ホモ
ジナイザーで十分混合した後、約４０ｒａｇを２００ｋ
ｇ ／ Ｃ−の圧力で成形し、直径１０ ｍｍのディス
クを作製する。２枚のディスクで、１２ａ＋ｍＸ １
１２＋ａｍのニッケル網を１よさみ、約１０ｋｇ／ｃｊ
の圧力で圧着した。その後１００℃で減圧乾燥し、秤量
後ドライボックスに入れた。
アセｎ ｎチレン
ブラック１、ポリフロンファインバウダヘ−（ＰＴＦＥ
の粉末）３をそれぞれ導電材、結着剤として加え、ホモ
ジナイザーで十分混合した後、約４０ｒａｇを２００ｋ
ｇ ／ Ｃ−の圧力で成形し、直径１０ ｍｍのディス
クを作製する。２枚のディスクで、１２ａ＋ｍＸ １
１２＋ａｍのニッケル網を１よさみ、約１０ｋｇ／ｃｊ
の圧力で圧着した。その後１００℃で減圧乾燥し、秤量
後ドライボックスに入れた。
負極はドライボックス中でリチウムブロックから１Ｏａ
ｕｉ Ｘ ｌＯｍ＋ｓ Ｘ １ ｆｆ１ｍ ＋、：切り
出しニッケル網で保持して用いた。負極は正極の両側に
２枚設置した。
ｕｉ Ｘ ｌＯｍ＋ｓ Ｘ １ ｆｆ１ｍ ＋、：切り
出しニッケル網で保持して用いた。負極は正極の両側に
２枚設置した。
電解液は市販のγ −ブチロラクトンを約２０龍Ｈｇで
減圧整流し、モレキュラーシーブ４Ａで乾燥させた。ホ
ウフッ化リチウムは、市販のものをロータリーエバポレ
ーター中で約１２０℃で真空乾燥して用いた。ドライボ
ックス中で１規定溶液を調製し、そのまま保存した。
減圧整流し、モレキュラーシーブ４Ａで乾燥させた。ホ
ウフッ化リチウムは、市販のものをロータリーエバポレ
ーター中で約１２０℃で真空乾燥して用いた。ドライボ
ックス中で１規定溶液を調製し、そのまま保存した。
各欄をテストセルに設置し、その後電解液を注入し、−
昼夜放置した後２５℃にて放電を開始した。放電はｌｏ
ｋΩの抵抗放電で行ない、その両端の電位差を人力イン
ピーダンスＬＭΩのレコーダーに結ぎ、測定した。デー
タは、すべて活物質（（Ｃ２Ｆ） のみ） ５０ａ＋
ｇ当りに換算した。なお、第４表中の放電時間は最終電
圧を２．５ｖとしたときの時間である。
昼夜放置した後２５℃にて放電を開始した。放電はｌｏ
ｋΩの抵抗放電で行ない、その両端の電位差を人力イン
ピーダンスＬＭΩのレコーダーに結ぎ、測定した。デー
タは、すべて活物質（（Ｃ２Ｆ） のみ） ５０ａ＋
ｇ当りに換算した。なお、第４表中の放電時間は最終電
圧を２．５ｖとしたときの時間である。
結果を第４表に示す。
また、作製直後の実験番号ｉ−ｔと １−２と３−４（
いずれも（Ｃ２Ｆ） である）および４５℃で１年間
保存後の実験番号１−７と １−８（いずれも（ＣＦ）
である）の放電電圧の経時変化をそれぞれ第１図（
Ｃ２Ｆ） と第２図（（ＣＰ） ）に示す。
いずれも（Ｃ２Ｆ） である）および４５℃で１年間
保存後の実験番号１−７と １−８（いずれも（ＣＦ）
である）の放電電圧の経時変化をそれぞれ第１図（
Ｃ２Ｆ） と第２図（（ＣＰ） ）に示す。
ｎ
［以下余白コ
第１図および第４表から明らかなごとく、本発明の方法
によれば（Ｃ２Ｆ） を活物質として用いた電池の放
電初期電圧を下げて平均電圧に近づけることができる。
によれば（Ｃ２Ｆ） を活物質として用いた電池の放
電初期電圧を下げて平均電圧に近づけることができる。
したがって、電源をＯＮにしたばあいに過大な電流が流
れる危険性がない。
れる危険性がない。
また、（ＣＦ） のばあいは第２図および第４表に示
すとおり、本発明の方法によれば１年間保存（４５℃）
後も放電時間は殆んど短くならず、未処理のばあいに比
して２時間も長い。この２時間は継続して放電させたば
あいの差であり、０Ｎ−ＯＦＦが繰り返し行なわれる実
際上の取り扱いでは、その差はさらに拡大する。なお、
この保存安定性は（Ｃ２Ｆ） についても同様に認め
られる。
すとおり、本発明の方法によれば１年間保存（４５℃）
後も放電時間は殆んど短くならず、未処理のばあいに比
して２時間も長い。この２時間は継続して放電させたば
あいの差であり、０Ｎ−ＯＦＦが繰り返し行なわれる実
際上の取り扱いでは、その差はさらに拡大する。なお、
この保存安定性は（Ｃ２Ｆ） についても同様に認め
られる。
本発明の精製法によれば、安価でかつ安全なガスを比較
的低温で接触させることにより、フッ化炭素中の非結合
フッ素量の微妙な調節を行なうことができる。
的低温で接触させることにより、フッ化炭素中の非結合
フッ素量の微妙な調節を行なうことができる。
第１図および第２図はいずれも実施例４で作製した電池
の放電特性を示すグラフである。
の放電特性を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フッ化炭素を塩化水素ガス、二酸化イオウガス、二
酸化チッ素ガス、水蒸気またはそれらの混合ガスで接触
処理することを特徴とするフッ化炭素の精製法。 ２ 不活性ガスをキャリアガスとする請求項１記載の精
製法。 ３ 不活性ガスがヘリウムガス、アルゴンガス、チッ素
ガスまたは空気である請求項１記載の精製法。 ４ 室温ないし１００℃の温度下に処理する請求項１記
載の精製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63172389A JPH0222114A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | フッ化炭素の精製法 |
| EP89112653A EP0350856B1 (en) | 1988-07-11 | 1989-07-11 | Purification method of carbon fluorides |
| DE89112653T DE68907143T2 (de) | 1988-07-11 | 1989-07-11 | Verfahren zur Reinigung von Kohlenstofffluoriden. |
| US07/377,977 US4967025A (en) | 1988-07-11 | 1989-07-11 | Purification method of carbon fluorides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63172389A JPH0222114A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | フッ化炭素の精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0222114A true JPH0222114A (ja) | 1990-01-25 |
Family
ID=15941022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63172389A Pending JPH0222114A (ja) | 1988-07-11 | 1988-07-11 | フッ化炭素の精製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4967025A (ja) |
| EP (1) | EP0350856B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0222114A (ja) |
| DE (1) | DE68907143T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009125602A (ja) * | 2007-11-19 | 2009-06-11 | Daikin Ind Ltd | 粉粒体処理装置、および粉粒体処理システム |
| US8157899B2 (en) | 2007-11-19 | 2012-04-17 | Daikin Industries, Ltd. | Particulate material processing apparatus and particulate material processing system |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5149705A (en) * | 1987-03-13 | 1992-09-22 | Allergan, Inc. | Acetylenes disubstituted with a heteroaromatic group and a tetralin group and having retinoid like activity |
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