JPH02223507A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は化粧料、さらに詳細には、保湿効果が高く、シ
っとりとしたこぐのめる感触で、しかもべたつきが少な
い化粧料に関する。

〔従来の技術」 正常な皮屑の角質層には通富１０〜２０係の水分が言１
れており、胛刀注、未軟江及び珠護愼能が持絖葛れてい
るが、これが１も湿質などの外部環視の変化等の原因で
１０％以下になるとトンイスキンと呼ばれる状態になり
、皮膚は弾力性や保護機能を失って種々のトラブルの原
因となることが知られている。

よって、従来よシ、この株なドライスキンを修復あるい
は予防する目的で、親水性の保湿剤を化粧料に配合する
ことが行われている。

そして、このような親水性保湿剤としては、ゾロピレン
グリコール、１．３−ブタンジオール、ゾロピレングリ
コール、クリセリン、ゾグリセリン、破すグリセリン、
トリチロールゾロノＱン、エリスリトール、ペンタエリ
スリトール、ソルビタン、グルコース、ソルビトール、
マルチトール、サッカロース、トレハロース、？リオキ
シエチレンメチルグルコシド、ポリオキシゾロピレンメ
チルグルコシド、？リエチレングリコール寺が使用され
ている。

〔発明が解決しようとする課題Ｊ しかしながら、これらの保湿剤を含有する化粧料は、皮
膚産亜時に、侵シ付くようなべたつき感かめシ、使用感
が不快でりるという欠点がめった。

〔課題を解決するだめの手段」 斯かる央悄において、本元明省らは、べたつき感が少な
く、保湿効果の扁い化粧料を開発すべく鋭意＠死を行っ
た結果、ポリオール系の保湿剤とアルコール変性シリコ
ーン肪導体を併用して配付すると、各々単独で配付した
場合に比較して、保湿効果、しつとシしたこぐのめる感
舐を増大させ、かつべたつき感を軽減することを見いだ
し、本発明を光戟した。

すなわち、不発明は、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）（Ａ）
　　？Ｘの一般式（Ｉ） ＯＨ３０Ｈ３０Ｈ３ ０Ｈ２０Ｈ２０Ｈ２−（−００Ｈ２０Ｈ２＋０２ＯＲ（
Ｉ）（式中、几は麺オロ若しくは不箆和の直鎖炭化水素
基、箆不日分岐炭化水素基、脂環式基または芳香族基を
示し、ａ及びｂはそｆＬらの和が１以上６以下であるｅ
ｋ：ｓ　　”はＯないし９０のｅを示す） で表されるアルコール変性シリコーンエステル蒔導体 （Ｈ）　　ポリオール系保湿成分 全富有することを特徴とする化粧料を提供するものであ
る。

本発明で用いられる（Ａ）成分のアルコール変性シリコ
ーンスエテル訪専体（１）は、例えば以下の反応式に従
い、アルコール変性シリコーン（ｎ）にカルボン酸（１
１１）’を作用させることにより得られる。

ＯＨ３０Ｈ３０ｆ（３ ＯＨ２０Ｈ２０Ｈ２（−００Ｈ２０Ｈ２＋−ＯＨ十几０
００Ｈ→　（１）（ｉｔ）　　　　　　　　　　＜１ｌ
ｌ）（式中、几ｂ　　”ｓ ｂ及びｎは前記と同じもの を示す） 涼科化合吻である式（ＩＩ）のアルコール変性シリコー
ン（アルコール変性ゾメチルホリシロキサン）は、例え
は信越化字工業体式会社等よジ市販さ九ている各局に人
手ＯＴ罷な化８吻で必るが、対応する両末端がｓｔＨ″
ｃ６る市販のポリシロキサンと、アリルアルコールのエ
チレンオキサイド付力日坏と金ヒドロシリル化すること
によっても各局に会成ＯＪ能でめる。

なお、原料化仕切であるアルコール変性シリコーン０１
）は、その分子倉が３００以上７０００以下でめること
が好葦しい。

マタ、エチレンオキ丈イドの付〃ａモル数（ａ　＋ｂ　
）は１以上６以ドでめる。（ａ　＋　ｂ　）が６（ｉｌ
−越えると界聞活性剤としての挙動を示し、油剤として
は適切ではない。

また、式（ＩＩＩ）のカルボン酸としては、式中の几が
俺札若しくは不飽オロの直鎖炭化水素基、胞不日分岐炭
化水素基、脂環式ｉＩｉ、または芳香族基のものが挙け
られ、荷に該カルボン酸の炭素数が２以上３０以下のも
のが好ｌしい。

カルボン酸の具体例としてはｆｆ１Ｅ酸、酪酸１−ｈｆ
リン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ノ讐ルミチン酸、
ステアリン酸、ベヘン戚、メリシン戚、ノＱルミトレイ
ン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン鍍、アラキドン
酸、エルカ敵、２−エチルヘキ丈ン戚、２−へキシルデ
カン酸、２−へゾチノにウンデカン酸、５゜７．７−）
リメチル−２−（１，３，３−１リメチルブチル）オク
タン酸、メチル分岐イソステアリン酸、シクロペンタン
カルボン酸、シクロヘキサンカルボン酸、アビエチン酸
、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビエチン酸、テト
ラヒトａアビエチン酸、コー／Ｉ’　ｒＪＲ、デオキシ
コール酸、グリチルリチン酸％女息否酸、ナフトエ酸な
どが挙げられる。

アルコール変性シリコーン（１１）とカルボン酸（（２
）のエステル化反応は、當法に従って何われる。すなわ
ち、酸触媒の存在で刀１１　ＹＭＬ’Ｆ　ｓ　　もしく
は触媒の不存在で尚温ドにおいてこｎｃ）を混合して脱
水組付させ、エステルｖｊ導体を得ることができるが、
時に層色の者しい揚台もある。最も確実に庸色の少ない
エステル肪導体を得るには、カルボン酸（１１０金子め
酸クロライドに変侯しておき、これをビリシンの存在ド
にアルコール変性シリコーン（ｎ）と反応きせる方法を
採用すれば艮い。

上記エステル化反応に２いて、アルコール変性シリコー
ンＣ１１）及びカルボン酸（曲は、それぞれ単独で用い
ることもできるが、また、それぞれ２独以上を振付して
使用することも可能である。

この様にして得られた（Ａ）　成分のアルコール変性シ
リコーンエステル酵４体（Ｉ）は、（１）’Ｍ温で液体
で６Ｌ（２）化学的に女尾で％（３）皮屑刺倣が惟めて
低い寺の特徴全町−しているため、爵に皮膚に直接１更
用する化粧料用油剤としてＭ用である。（Ａ）成分のア
ルコール変性シリコーンエステル肪纒体は化粧料中に好
ましくは０．１〜８０ｆｆｉ孟％（以下単にチで示す）
、竹に好ましくは１〜５０％自己−８−てれる。

（Ｂ）成分のポリオール系保湿創としては、例えば、ゾ
ロピレングリコール、１　、３−ブタンジオール、ゾロ
ピレングリコール、グリセリン、ゾグリセリン、ポリグ
リセリン、トリチロールゾロ、Ｑン、エリスリトール、
ペンタエリスリトール、ソルビタン、グルコース、ソル
ビトール、マルチトール、サッカロース、トレハロース
、ポリオキシエチレンメチルグルコシド、ホリオキシゾ
０ピレンメチルグルコシド、ポリエチレングリコール等
が挙げられる。これらの中でも、１．３−ブタンジオー
ル、グリセリン、ソルビトール、？リオキシエチレンメ
チルグルコシドが符に好ましい。

（Ｂ）成分の４セリオ一ル糸保湿成分は好丑しくけ化粧
料中に２〜９０％、丑に好ましくは５〜５０係閂己会さ
れる。自己合量が２チ禾滴では。

本発明の効果が発揮されず、９０％を越えて使用しても
、それ以上の保湿持続幼果の増大ｒｉ与られない。−２
だ、（Ａ）成分と（Ｂ）成分の混合比は任意である。

本発明の化粧料には、本発明の効果を撰なわない範囲で
、上記必須成分の他に化粧料成分として一般に使用され
ている油分、界ＩＩＮ＋活性剤、保湿剤、紫外−吸収剤
、キレート剤、−調歪剤、防腐剤、壇柘剤、色素、含料
等の辿富化粧料に用いろｒＬ６成分を通宜配せすること
ができる。

不光的化粧料は、油性化粧料、乳１ヒ１ご紙料、水性化
粧料寺の任意の削形とすることができ、荒れ肌、上表の
手入ｎ寺の保湿効果を必安とする皮膚化粧料、上表化粧
料として符に好適である。

〔発明の幼果」 本発明の化粧料は、腐い保湿症を有し、しつとシとした
こぐのめる感触で、しかもべたつき感が迎えられており
、皮膚、毛髪の手入れ時に、商い効果とｓｏｒした使用
感葡示すものである。

Ｃ笑施例コ 次に参考例及び夷ゐ例によって本発明をさらに詳細に説
明するが、不発明はこれによシ限定さｎるものではない
。

参考例１ アルコール変性シリコーンテトラヒドロアビエデン酸エ
ステル肪尋体り式ＣＩ）の化合’ｌｒ　Ｊの合成： 攪拌装置、を画工漏斗、還流冷却器を備えた２　００ｍ
Ｊ２ツロフラスコにアルコール変性シリコーン（ｉ１ｇ
越化芋工業１１１ｐ；式（Ｉｌ、）甲、ａ＋１）−３、
（平均値）＝７２）３０’ （５，３５ｍｍｏＬ　）　、ピリジン０．９３ｆ／（１
１，７ｍｍ　ｏ　Ｌ　）、トルエン６０ｒを入れ、呈温
、釜素気流下に１覚ゴ子した。ここに、テトラヒドロア
ビエトイルクロライド３．８０ノ（１１，７ｍｍｏｌ、
）のトルエン１０ｍ１浴液を２０分かけて調丁した。を
閥Ｆ終了後、８０℃に訓温し、１５時間刀［１熱（覚Ｉ
手金絖け／こ。放［相］恢、メタノール３−をカロえて
、筏イ了するテトラヒドロアビエトイルクロライドｋｅ
し、トルエンノーを７．に５０ｍ１で４回仇堕した。浴
媒貿去後、得られた黄色粘稠ｖｌＪ全シリカグル力ラム
タ口マトグラフイ−（シリカゲル＝２３０〜４００メツ
シュ浴出浴媒：ゾクロロメタン／ヘキザン−１〜４／１
．ジクロロメタンのみ）で精製するこａ　十ｂ　＝　３
、ｎ（平均１直）〜７２）２５．６Ｓ’を淡黄色粘稠物
として得た（収率７７．５チ）。

Ｉ几（液膜、（１）−’）：２９６４．１７３２，１４
４６゜１４１６．１２６２，１０９６，１０２４，８６
８゜８０２．６６２　　ｆ図−１） ”Ｈ−ＮＭＲ（Ｏｓｌ）６．δ）０．１〜０．３　（Ｏ
Ｈ３Ｓｉ約４５０Ｈ）　　０．５〜２．０（テトラヒド
ロアビエチン酸由米Ｈ，５ｉ−ＯＨ２−ＯＨ２−ＯＨ２
−０，７６Ｈ）　　３．２〜３．５　（Ｓ　ｉ　　０Ｈ
２０Ｈ２０専−ｏ−ｏ専−Ｃ専一０−０つ１２Ｈ）　　
４．０〜４．３　（Ｃｏ２−ａｌ−ｉｚ　−、４Ｈ）　
　（図−２）１：１０−ＮＭＲ（０６Ｄ６．δ）　　０
．３−１．９　（ＯＨ３Ｓ　ｉ　、　０Ｈ２Ｓｉ）　　
１４．６〜５６゜２（テトラヒドロアビエチン酸由米０
１（３、ＯＨ２、ＯＨ、５ｉＯＩ（２０Ｈ２０Ｈ２０）
６１．９．６３．７　（Ｓ　ｒ　０Ｈ２０ＨｚＯＨ２０
）　　６９−０（０Ｈ２００Ｈ２０Ｈ２００Ｈ２）　　
７２．２　、７４．０　（０Ｈ２０００１７８，０（−
０００−）　　（図−３）ＯＨ３ ２９Ｓｉ　−ＮＭＲ（Ｏｓ　Ｄｓ　＋δ）　　−２２，
３〜−２０，８（０−８ｉ　−ＣＩ（３ なお、実施例２以下の化合物（Ｉ）はアルコール変性シ
リコーン（ｎ）及びカルボン酸（４）を変えた以外は上
記方法と同様にして製造した。

実施例１　乳化化粧料ニ ド５ピ第１表に示す組成を持つ乳化化粧料を下記の方法
で調製し、専門パネラー１０人による評価を行った。評
価結果は、第１表にボした。

く製造方法〉 第１表の組成１）〜４）ｆｔ肌熱混振付、それに５）、
６）を混会したものを９口え、撹拌してほぼ月−の溶成
とした。比較品も同様にして調製した。

以下栄白 実施例２　保湿クリーム二 下記第２表に示す組成を持つ保湿クリームを下記の方法
で調整し、専門、Ｑネジ−１０人による評価を行った。

評価結果は、第２表に示しだ。

く製造方法〉 第２表の組成１）〜７）、　１１）〜１３）を加熱溶解
して７０℃に保つ。組成の８］、９）、１０）、１５ン
も同様に７０℃で加熱混合し、これに、先の１）〜７）
、　　１１１〜１３）の混合物を加えて乳化機にて乳化
する。得られた乳化物に１４）を加え熱交換器にて終温
３０′ｃまで冷却して保湿クリームを調製した。

実施例３　保湿化粧水： 下記の組成を持つ保湿化粧水を下記の方法で調製した。

く組成〉 ３）グリセリン ４）１．３−ブタンジオール ５）ボ′リエチシシジ′リコール１５００６）エタノー
ル ７）メチルパラベン ８）査　　　　科 ９ンク　エン酸 １０）クエン酸ンーダ ５．０ ５．０ １．５ １０．０ ０．１ ４　量 適量 適量 １１）精　製　水　　　　　　　　　　　　　　バラン
ス則゛　　　　　　　　　　　　　　　　　１００く製
造方法〉 上記組成１）、２）、６）、８）を均一に混合し、それ
に３）〜５）、　　７）、９）〜１１）を振付したもの
を加え、攪拌してほぼ均一の溶液とした。

この保湿化粧水は、しつとりしたこくのめる感触で、し
かもべたつき感が少なく、保湿性、使用感に優れていた
。

実施例４　乳液： 下呂己の組成を持つ乳液を下記の方法で調製した。

ａ十り＝２　、ｎ＝５０ノ ２）セタノール ０．５ ３）ワセリン １．０ ５）ステアリン酸　　　　　　　　　　　２．０６）グ
リセリン　　　　　　　　　　　３．０７）ゾゾロビレ
ングリコール　　　　　　　　５．０８）トリエタノー
ルアミン　　　　　　　　　　１．０９）エチルノ髪う
ベン　　　　　　　　　　　　　０．１１０）メチルパ
ラベン　　　　　　　　　　　　　０．２１１）香　　
料　　　　　　　　　　　　　　　　　　通　童１２）
梢　製　氷　　　　　　　　　　　　　　　バランス計
　　　　　　　　　　　　　　　　　　１００く製造方
法〉 上記組成１）〜５）金加熱浴解して７０℃に保つ。６）
〜１２）も同様に７０℃で加熱混合し、これに前述の１
）〜５）混合物を加えて乳化機にて乳化する。得られた
乳化物を熱父換愼にて終部３０℃まで冷却して乳液をＦ
Ａ製した。

この乳液は、しつとシしたこくのめる感触で、しかもべ
たつき感が少なく、保湿性、使用感に浚れていた。

実施例５　保湿口紅： 下記の組成を持つ口紅全Ｆ記の方法でａＩ１１製した。

２）カルナウバワックス ３〕セレシン ４）キャンデリラワックス ５）マイクロクリスタリンワックス ６）ミソロウ ７）ラノリン ８）ヒマシ油 ９）ヘキサデシルアルコール １０）グリセリン １１）クリセロールモノステアレート １２）酸化チタン １３）顔料（赤色２０２号） １４）顔料（赤色２０４号） １５）Ｍ科（黄色４＠Ａル−キ） １６）抗酸化剤 １７）査　科 計 〈製造方法〉 １）〜　７）、　　９）、　　１１）　を刀口熱吊虫解
　し、５．０ ４．０ ２０．０ ２０．０ ３．０ ２．０ ２．０ ２．０ １．０ ３．０ 通　量 迩　童 １０）を攪 拝しながら部下する。さらに、１２）〜１７１を８）に
分散したものをカロえて攪拌し均一にし、型に流し、冷
却する。

この口紅は、しつとりした感触を与え、かつべたつきが
少なく、保湿性、使用感に優れていた。

実施例６　クリーム状保湿ファンデーション二下記の組
成を待つクリーム状保湿ファンデーションを下記の方法
でａＩｉｉ１表した。

２）ステアリン酸　　　　　　　　　　５．０３）ソル
ビタンモノステアレート　　　　　　　２．０４）セタ
ノール　　　　　　　　　　　１．０５）スクワラン　
　　　　　　　　　　７・０＝２５− ６）ブチルパラベン ７）トリエタノールアミン ８）マルチトール ９）グリセリン １０）メチルノＱシベン １１）酸化チタン １２）カオリン １３）セリサイト １４１ベンガラ １５ン黄酸化鉄 １６）黒酸化鉄 １７）査　科 １８）梢製水 計 く製造方法〉 １１）〜１６）を、均一に混合した７）〜１０）、１８
）に分散させ、７５℃に加熱する。さらに、８０℃にカ
ロ熱した１）〜６）全攪（半しながら力口え％均一に乳
化後、撹ｆ−ｔ’−Ｌながら冷却し、５０℃で１７）を
加え、式らに償件しなから呈温まで冷却する。

このクリーム状ファンデーションハ、シつとシした感触
を与え、かつべたつきが少なく、保湿社、使用感に後れ
ていた。

実施例７　Ｗ１０型保湿クリーム： 下記の組成ヶ待つＷ　／　Ｏ型保湿りリーム？下記の方
法で調製した。

２）ノＱシフイン ５．０ ３）ンルビタンセスキオレート　　　　　　　　３．０
４）ステアリン酸アルミニウム　　　　　　　　０．５
５）二鎖化マグネシウム　　　　　　　　　　　１．０
６）？リエチレングリコール１５００　　　　　　　２
．０７）グリセリン　　　　　　　　　　３．０８）、
ＪＰリオキシエチレンメチルグルコシ）’　　　３．０
９）香　料　　　　　　　　　　適量 １０）抗酸化剤　　　　　　　　　　　適量１１）精　
製　水　　　　　　　　　　　　　バランス計　　　　
　　　　　　　　　　　　　１００く製造方法〉 上記の組成５）〜８）、１０）、　　１１）を加熱混合
し７０℃に保つ。１〕〜４）も加熱混合し７０℃に保ち
、これに５）〜８八　１０）、１１）の混合物を加えて
乳化機にて乳化する。芒らに、９）４゜ を加え均一に攪拌し、得られた乳化物を熱変換機にて層
温３０℃まで冷却してＷ　／　Ｏ型保湿クリームを１Ｓ
ｌＩ製した。

このクリームは、しつとシしたこくのめる感触でかつ、
べたつき感がなく、使用感、保湿効果に優れていた。

【図面の簡単な説明】

図−１ないし図−４は、それぞれ参考例１で得たアルコ
ール変性シリコーンデトラヒドロアビエチン醒エステル
ｖｊ２４体の赤外線吸収スペクトル、”Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル、１３０−　ＮＭＩ’Ｌスペクトル及び”　８　
ｉ　−ＮＭ几スペクトルを示す図面である。 以上 手続補正書（自発） 平ｌ戊元年４月２５日 ■、小事件表示 平成１年希許願第１１５７９５号 ？１発明の名称 化粧料 ３、補正をする者 事件との関係　　出願人 名称　（０９１）花王株式会社 ４、代理人 住　所　東京都中央区日本橋人形町１丁目３番６号（〒
１０３）６、　補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の＋１イ１７、　補正の
内容 （１）　　明細書中、第２０頁、第２表中、［８）プロ
ピレングリコールモノステアレポリオキシエチレン七チ
ルエーテル （２０［！、０．）　Ｊとあるを、 ［８）ポリオキシエチレンセチルエーテル（２０Ｂ、　
Ｏ，）　Ｊと訂正する。 ζ）１ 手 続 補 正 書（方式） 補正の対象 図面 平成 元年 ６月２２日 ７、補正の内容

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）次の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは飽和若しくは不飽和の直鎖炭化水素基、飽
   和分岐炭化水素基、脂環式基または芳香族基を示し、ａ
   及びｂはそれらの和が１以上６以下である数を、ｎは０
   ないし９０の数を示す） で表されるアルコール変性シリコーンエステル誘導体 （Ｂ）ポリオール系保湿成分 を含有することを特徴とする化粧料。