JPH03227992A - エステル化生成物およびこれらを配合してなる化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ＋ａｌ　　産業上の利用分野 本発明はアルコール変性シリコンと飽和または不飽和、
直鎖または側鎖脂肪酸との新規エステル化生成物および
これを配合してなる化粧料に係る。

（ｂ）　　従来の技術 シリコンオイルは粘度安定性、熱酸化安定性、潤滑性、
撥水性、光沢性、防錆・防蝕性、等にすぐれ、計器類の
防振油、機械類潤滑油、ガラス容器等の撥水剤、ワック
ス添加剤、消泡剤、化粧品添加剤等に幅広く応用されて
いる。

通常シリコンオイルはジメチルポリシロキサンが一般的
であり、その他メチルフェニルポリシロキザン、メチル
ハイドロジエンポリシロキサン、オクタメチシクロテト
ラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ジ
メチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重合体
、ジメチルポリシロキサンポリエチレングリコール共重
合体等が知られているが、近年シランカップリング剤と
して分子中に２個以上の異なった反応基をもつ有機ケイ
素単量体およびこれらの誘導体、さらにはメチルスチレ
ン変性、オレフィン変性、ポリエーテル変性、アルコー
ル変性、フン素変性、親水性特殊変性、アミノ変性、メ
ルカプト変性、エポキシ変性、カルボキシル変性、高級
脂肪酸変性等、各種変性シリコンオイルがあり、これら
は信越化学工業株式会社、チッソ株式会社、トーレ・シ
リコーン株式会社等から市販されている。

このようなシリコンオイルは、化粧料用油剤としても良
く使用されているがその主目的は撥水性、非粘着性、潤
滑性等にすぐれる特徴から化粧くずれのしにくいファン
デーション、のびの良い口紅等を得ることにある。また
、近年は、頭髪関係（特に枝毛コート）への利用が増加
している。しかるに化粧料油剤として用いる場合はシリ
コンオイルの特性を有し、かつ高粘度を有しながらもべ
たつきがなく、さらに他成分との相溶性に優れているこ
とが要求される。

しかし、従来ジメチルポリシロキサン等のシリコンオイ
ルの粘度を高めるには、分子量を増大させることが一般
的であったが、これらの高粘度シリコンオイルはエタノ
ール等の極性溶剤に対する相溶性が非常に悪く、また乳
化系で使用する場合には乳化しにくり、かつ撥水性は非
常に高いもののべたつき、油ぎった光沢を有し、使用目
的によっては好ましからぬ物性を示す。さらにアルコー
ル変性シリコン等の極性の高いシリコンオイルは、極性
溶剤に対する溶解性は非常に高いが逆にワセリン、ラノ
リン、植物油等の油剤に対する相溶性が非常に悪い欠点
を示す。

公明平１−２１８３３号公報には、ジメチルポリシロキ
サンジオールと二塩基酸とのエステル化生成物が記載さ
れており、これは上記の欠点を解決せんとするものであ
る。

（Ｃ）　　発明が解決しようとする課題本発明の目的は
前記したシリコンオイルの欠点を、公明平１−２１８３
３号公報に記載された方法とは別の手段により排除し、
かつ従来のシリコンオイルでは得られない優れた特性を
有した新規シリコン系エステル化生成物およびこれらを
使用した化粧料を得ることにある。

（ｄ）課題を解決するための手段 本発明は、−数式（１）または（ＩＩ）で示される、ア
ルコール変性シリコンと脂肪酸とのエステル化生成物お
よびこれを含有してなる化粧料に係る。

（Ｒ１，Ｒ２は脂肪酸の残基であって、Ｒ＋＝Ｒｚまた
はＲ７≠Ｒ２，ｎはＯまたは１以上の整数）（Ｒ３は脂
肪酸の残基、ｎは０または１以上の整数）上記のアルコ
ール変性シリコンは、分子１Ｅ３００〜６０００のもの
が適当である。

脂肪酸としては、飽和または不飽和、直鎖または側鎖、
ヒドロキシ、芳香族等の脂肪酸を用い、その種類として
は油剤、溶剤等への相溶性、酸化安定性、安全性等の面
から、カプリル酸、ベラボン酸、カプリン酸、ウンデカ
ン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペン
タデカン酸、バルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸
、ヘヘン酸、カプロレイン酸、ミリストレイン酸、パル
ミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リルン酸、
イソオクタン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソウ
ンデカン酸、イソドデカン酸、イソトリデカン酸、イソ
ミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、
ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸等の炭素数２以
上２２以下の脂肪酸が望ましい。

上記に示した脂肪酸は、それぞれ単品あるいは２種以上
を混合して使用することができる。

エステル化反応は無触媒、または触媒存在下、常圧もし
くは減圧下において常法に従って行われる。

そして、酸価の低下がほとんどなくなるまでエステル化
を進め、エステル化終了後常法に従って脱色剤による脱
色、ついで水蒸気による脱臭精製を行う。得られたエス
テル化生成物に常用成分、任意成分を適宜配合して各種
化粧料を調製する。

即ち従来の油剤、エモリエント剤等の全部または一部を
本発明のエステル化生成物に替えて常法により調製され
る。エステル化生成物の配合は一部に規定できないが一
般に０．１〜３０重量％である。

化粧料の種類は特に制限はなく、頭髪用化粧品類、洗髪
用化粧品類、化粧水類、クリーム乳液類、パンク類、フ
ァンデーション類、白粉打粉類、口紅類、層目頬化粧品
類、爪化粧品類、浴用化粧品類、化粧用油類、洗顔料類
、石けん類、に適用することができる。

（ｅ）実施例 実施例１ アルコール変性シリコン（平均分子量約１０００粘度２
３ｃｐｓ／２５℃１重合度ｎ　＝１０）　５００ｇとカ
プリル酸７２ｇを攪拌機、温度計、窒素ガス吹込管、水
分離器を備えた１ρの四ツ目フラスコに仕込み触媒とし
て塩化スズを全仕込量の０．５％、還流溶剤としてキジ
ロールを全仕込量の５％、−緒に加え、よく攪拌し、混
合物を１６０〜２５０°Ｃで１２時間反応させた。反応
終了後、触媒を濾別し、つぎに活性白土を用いて脱色後
、減圧下にて水蒸気吹込みによる脱臭を行い目的とする
生成物（試料Ｎｏ、　１　）を得た。

以下、同様にして第１表に示すエステル化生成物を得た
。

実施例２　エステル化生成物の性状 第１表で示した各種エステル化生成物の溶剤、油剤に対
する相溶性を第２表に示す。

なお、エステル化生成物の原料であるアルコール変性シ
リコンの相溶性は試料Ｎ０１６において示した。

第２表 １′６：ジメチルボリシロキザンジオール（平均分子量
１，０００）◎：よく相溶する　　　　△：やや相溶す
る○：相溶する　　　　　　×：相溶しない実施例３　
エステル化生成物の安定性試験人体に対する一次刺激性
を閉塞パッチテストによって次のように検討した。

すなわち、前ＩＩツまたは上腕層側部表皮の角質および
表皮上の皮脂を除き１インチ四方のリント布に試料を塗
布し、これを皮膚表面に貼布し、油紙で覆い、祇絆創膏
で四方を井桁にとめ、この上をさらに線帯で押さえる。

健康人２０名に対しこのテストを実施し、２４時間、４
８時間、１週間後にそれぞれ判定を行ったが、本発明の
エステル化生成物（試料歯１〜５）はいずれも全く刺激
性が認められず、化粧料油剤として有用である。

さらに塗布後の発臭試験を次の如〈実施した。

すなわち、前ｌｉ部に２インチ四方に試料約０．２ｇを
塗布し、１０分後、２０分後、３０分後、１時間後、４
時間後、８時間後にそれぞれ臭覚により臭気を判定した
。健康人２０名に対しこの試験を行ったが本発明のエス
テル化生成物（試料歯１〜５）のいずれにも臭気は全く
感じられなかった。

実施例４　配合例 ｆｌ、ｌ　　ファンデーション 流動パラフィン パルミチン酸イソプロピル ラノリンアルコール 試料Ｎｏ、１ マイクロクリスタリンワックス キャンデリラロウ オシケライト 酸化チタン カオリン タルク 着色顔料 防腐剤、酸化防止剤、香料 （２）　　マスカラ 試料Ｎｏ、　２ カルナウハワソクス キャンデリラワソクス マイクロクリスタリンワックス ２ ２４．０％ １５．０ ２．０ ５．０ ５．０ １．０ ８．０ １５．０ １５．０ ６．０ ４．０ 適量 コレステロール ソルビタンモノステアラート アルミニうムステアラート 精製水 タルク 酸化鉄黒 香料 （３）頬紅 試料歯５ カルナウハワソクス マイクロクリスタリンワックス ソルビタンセスキオレート 有機変性ベントナイト エタノール マイカ ヘリンドンピンク 酸化鉄赤 ３ １．０％ １．０ １．０ ５．０ ８．０ １２．０ 適量 酸化鉄黄　　　　　　　　　　　　　　　２．０香料　
　　　　　　　　　　　　　　　　適量（４）　　口紅 キャンデリラロウ　　　　　　　　　　　１０．０％カ
ルナウバロウ　　　　　　　　　　　　　４．０セレシ
ン　　　　　　　　　　　　　　　３．０マイクロクリ
スタリンワツクス　　　　　　３．０試料Ｎｏ、３　　
　　　　　　　　　　　　　１０．０流動パラフイン　
　　　　　　　　　　　１０．０トリー２エチレンヘキ
ザン酸グリセリル　４０．０リンゴ酸ジイソステアリル
　　　　　　　２０．０赤色２０２号　　　　　　　　
　　　　　　適量赤色２２６号　　　　　　　　　　　
　　　　適量黄色４号アルミニウムレーキ　　　　　　
適量実施例５　化粧料の評価 配合例で示した各種化粧料はいずれも感触的に良好で、
べとつき感がなく、乳化特性も良好で化粧（ずれのしに
くい等、化粧料として優れていることが認められた。

配合例（１）および（４）に示すファンデーション、口
紅と対照品Ａ（ファンデーション）、対照品Ｂ（口紅）
の官能的優劣を女性３０人に２週間連用させて得られた
結果（回収率９０％）を第３表に示す。

なお、対照品ＡおよびＢはそれぞれ第４表および第５表
に示す配合によるものである。

第３表 第４表 対照品Ａ （ファンデーション） ６ 第５表 対照品Ｂ （口紅） （ｆ１発明の効果 本発明に係るエステル化生成物は淡色無臭であり、アル
コール変性シリコンおよび脂肪酸の種類を変えることに
より潤滑性、粘性、感触、相溶性、その他の各種物性を
自由に変えることが可能である。また粘性を上げてもへ
Ｉ・つき感が少な（同一■ 粘度のシリコンオイルと比較した場合、油ぎった光沢も
少なくへｌ−つきがなくかつシリコンオイルに特有のす
べり性、撥水性、ツヤ等がそのまま保持されている。

そして皮膚に刺激を与えず、また皮膚に対して優れた親
和性感触を有し、乳化性、保湿性、エモリエント性を具
備した安定性の高い物質であり、これを油剤として用い
れば、品質の優れた各種化粧料が得られる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）または（II）で示される、アルコ
   ール変性シリコンと脂肪酸とのエステル化生成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿１、Ｒ＿２は脂肪酸の残基であって、Ｒ＿１＝Ｒ
   ＿２またはＲ＿１≠Ｒ＿２、ｎは０または１以上の整数
   ）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＿３は脂肪酸の残基、ｎは０または１以上の整数）
   （２）請求項１記載のエステル化生成物を配合してなる
   化粧料。