JPH02223599A - 合成抗原およびその製造方法 - Google Patents

合成抗原およびその製造方法

Info

Publication number
JPH02223599A
JPH02223599A JP1315525A JP31552589A JPH02223599A JP H02223599 A JPH02223599 A JP H02223599A JP 1315525 A JP1315525 A JP 1315525A JP 31552589 A JP31552589 A JP 31552589A JP H02223599 A JPH02223599 A JP H02223599A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
protein
peptide
conjugate
meningococcus
conjugant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP1315525A
Other languages
English (en)
Inventor
Hermann Pelzer
ヘルマン・ペルツアー
Werner Stueber
ヴエルナー・シユテユーバー
Klaus-Dieter Dr Hungerer
クラウス‐デイーター・フンゲラー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Siemens Healthcare Diagnostics GmbH Germany
Original Assignee
Behringwerke AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Behringwerke AG filed Critical Behringwerke AG
Publication of JPH02223599A publication Critical patent/JPH02223599A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00—Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/395—Antibodies; Immunoglobulins; Immune serum, e.g. antilymphocytic serum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K17/00—Carrier-bound or immobilised peptides; Preparation thereof
    • C07K17/02—Peptides being immobilised on, or in, an organic carrier
    • C07K17/06—Peptides being immobilised on, or in, an organic carrier attached to the carrier via a bridging agent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K14/00—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof
    • C07K14/195—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria
    • C07K14/22—Peptides having more than 20 amino acids; Gastrins; Somatostatins; Melanotropins; Derivatives thereof from bacteria from Neisseriaceae (F)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ペプチドと抗原性付与分子としてのナイセリ
アメニンギチジス（ＮｅｉｓｓｅｒｉａＢｌｉｌｇｉｔ
ｉｄｉｓ、髄膜炎菌）からの膜タンパク質とから構成さ
れる合成抗原、その製造方法、抗体を得るためのその使
用、その抗原または抗体の医薬としての使用およびその
抗体の診断の目的での使用に関する。
ＥＰ−Ａ−０、１６１、１８８号には、抗原性を改善す
る目的での、ナイセリアメニンギチジスからの膜タンパ
ク質の多糖への結合の可能性が記載されている。
従来技術においては、抗原性（ハプテン性）のないペプ
チドに対する抗体を発生させる場合には、ペプチドを高
分子量の、通常は可溶性の分子に結合させていわゆる接
合体を生成させ、次にこれで動物たとえば家兎またはマ
ウスを免疫する。何日かまたは何遍かの期間が経過し、
場合によってはブースター工程を経たのち、動物から血
液サンプルを採取して抗体を得る。
高分子量分子としてはタンパク質が最もよく使用され、
とくにキーホールリンペットのヘモシアニンおよびアル
ブミンの例を挙げることができる。
キーホールリンペットヘモシアニンの接合体は、著しく
可溶性であり、キーホールリンペットヘモシアニンに対
する抗体が誘導されるという欠点がある。これらの欠点
は、驚くべきことに、非抗原性ペプチド好ましくは１０
０個までのアミノ酸を有するオリゴペプチドまたはポリ
ペプチドに対する抗原付与タンパク質としてナイセリア
メニンギチジスからの膜タンパク質を用いる本発明によ
って解消することが明らかにされた。
したがって、本発明は、ナイセリアメニンギチジスから
の膜タンパク質とペプチドから構成される接合体に関す
る。
髄膜炎菌タンパク質Ｂ２の使用が好ましい。
ペプチド−タンパク質接合体はそれ自体公知の方法によ
り、たとえばグルタルアルデヒドを介してカップリング
させることにより、またはタンパク質にマレイミド基を
導入しついでペプチドをその遊離スルフヒドリル官能基
を介して結合させることにより製造される。
本発明のペプチド−タンパク質接合体は、グルグルアル
デヒドを用いた場合、たとえば髄膜炎菌Ｂタンパク質を
緩衝液に好ましくはタンパク質１ｍｇをＰＢＳ（リン酸
緩衝食塩溶液）に溶解し、ペプチド好ましくはタンパク
質ｌｒｎｇあたり１〜２ｇのペプチドを添加し、タンパ
ク質１ｍｇあたり２５％濃度のグルタルアルデヒド水溶
液５〜２Ｏ−３＝ 一 μａ好ましくは１０μｇを加えて製造される。この溶液
を室温で３０分〜５時間好ましくは１時間撹拌し、タン
パク質１ｍｇあたリリシン４ｍｇを加えて反応性アルデ
ヒド基を遮断する。さらに１０分間が経過したのち、混
合物を蒸留水に対して透析し、接合体を好ましくは凍結
乾燥によって得る。
チオール基を有するペプチドをタンパク質に結合させる
ためには、チオール基をジスルフィド橋またはチオエー
テル結合を介して髄膜炎菌Ｂタンパク質に結合させるこ
とができる。接合体はチオエーテル結合を介して製造す
るのが好ましい。
接合のとくに好ましい態様においては、タンパク質をま
ずチオール基がタンパ、り質に直接結合できるような誘
導体に導く。この目的では、タンパク質をｐＨ７〜９の
緩衝液中好ましくは炭酸水素ナトリウムまたはリン酸緩
衝液中に溶解し、Ｎ−マレイミド基を含有する物質、好
ましくはＮ−マレイミド酪酸ヒドロキシコハク酸イミド
エステルと反応させる。この方法で「活性化された」タ
ンパク質をたとえば５ｅｐｈａｄｅｘ［Ｆ］Ｇ５０上ゲ
ル浸透によって分離したのち、タンパク質１＋＋＋９あ
たりチオール基含有ペプチド１〜３ｍｇを加え、この混
合物を放置して０．５〜１０時間好ましくは１時間反応
させる。ついでタンパク質−ペプチド接合体を常法によ
り、好ましくは透析および凍結乾燥によって得る。
このようにして製造された接合体で適当な動物を免疫す
ると、合成ペプチドに対する抗体が生成される。この関
連での免疫処置および抗体の取得に好ましい動物種は家
兎である。合成抗原はマウスの免疫にも同様に使用でき
、またハイブリドーマ技術を用いてモノクローナル抗体
の製造に使用することもできる。
接合体による免疫処置で得られる抗血清は、−６＝ 免疫処置に使用したペプチド配列が由来するタンパク質
と特異的に反応する。
接合体の良好な溶解性に加えて、驚くべきことに、その
ペプチドに対して作られた抗血清は、二重免疫拡散法に
おいて髄膜炎菌タンパク質とは優先的な反応を全く示さ
ないことが明らかにされた。これは、他の抗原性付与タ
ンパク質を用いた場合これらに対する抗体が常に誘導さ
れることから、全く驚くべきことである。
本発明によって得られた抗体は、様々なデザインの多く
のイムノアッセイに使用することができる。
次に本発明を実施例によって説明する。実施例中には以
下の略号を用いる。
ＧＭＢＳ　：γ−マレイミド酪酸Ｎ−ヒドロキシコハク
酸イミドエステル Ｃｙｓ：Ｌ−システィン Ｌｅｕ：Ｌ−ロイシン Ｐｈｅ：Ｌ−フェニルアラニン ５ｅｒ：Ｌ−セリン ｐｒｏ：Ｌ−プロリン Ｇｌｕ：Ｌ−グルタミン酸 Ｌｙｓ：Ｌ−リシン Ｇｌｙニゲリシン Ｖａｌ：Ｌ−バリン Ａｌａ：Ｌ−アラニン Ａｒｇ：Ｌ−アルギニン Ａｓｐ：Ｌ−アスパラギン酸 Ｔｙｒ：Ｌ−チロシン Ａｓｎ：Ｌ−アスパラギン ＫＬＨ：キーホールリンペットヘモシアニンＡＴＩＩＩ
　＋抗トロンビン■ 実施例　１ ａ）髄膜炎菌Ｂタンパク質のマレイミド基による誘導体
化 髄膜炎菌Ｂタンパク質４０ｍ９を０．０５ｍＭリン酸す
一 トリウム緩衝液ｐＨ８、０に溶解し、（ＪＢＳ５＋＋＋
ｇで１時間活性化した。粗生成物を５ｅｐｈａｄｅｘ■
Ｇ５０カラム（２Ｘ　３０ｃ＋＋＋）上、０．１Ｍリン
酸ナトリウム／　０．５ｍＭ　ＥＤＴＡ　ｐＨ６，０を
用いてクロマトグラフィーに付した。タンパク質分画を
集め、約８ｍ（ｌに濃縮する。
ｂ）髄膜炎菌Ｂタンパク質−（ＡＴ　ＩＩ［３４３〜３
６３）ペプチド−タンパク質接合体の調製 固相ペプチド合成法を用いて製造された構造Ｃｙｓ−Ｌ
ｅｕ−Ｐｈｅ−３ｅｒ−Ｐｒｏ−Ｇｌｕ−Ｌｙｓ−５ｅ
ｒ−Ｌｙｓ−ＬｅｕＰｒｏ−Ｇ　ｌｙ−１１ｅ−Ｖａ　
１−Ａ　Ｉａ−Ａ　１　ａ−に　Ｉｕ−Ｇ　Ｉｙ−Ａｒ
ｇ−ＡｓｐＡｓｐ−Ｌｅｕ−Ｔｙｒ（ＡＴ　ｍ　３４３
−３６３）のペプチド４０ｍｇをタンパク質分画（例１
ａ参照）に加え、この混合物を、酸素を排除して１時間
撹拌した。透析、凍結乾燥すると４８ｍｇのペプチド−
タンパク質接合体が生じた。
実施例　２ ａ）　　キーホールリンペットヘモシアニンのマレイミ
ド基による誘導体化 ＫＬＨ４０ｍｇを例１ａと同様にして誘導体化した。
ｂ）　　ＫＬＨ−（ＡＴ　ＩＩＩ　　３４３〜３６３）
の製造ＡＴ　ＩＩ［３４３〜３６３ペプチド４０ｍｇを
例１ｂと同様にして、例２ａで誘導体化したＫＬＨとカ
ップリングさせた。収量４５ｍｇ 実施例　３ 髄膜炎菌Ｂタンパク質−（ＡＴ　Ｉ［［１２９〜１４０
）の製造 Ｃｙｓ−Ａｒｇ−Ｌｅｕ−Ｔｙｒ−Ａｒｇ−Ｌｙｓ−Ａ
ｌａ−Ａｓｎ−Ｌｙｓ−３ｅｒＳｅｒ−Ｌｙｓ−Ｌｅｕ
（ＡＴ　ｍ　１２９−１４０）で示されるペプチド４０
ｍｇを例１と同様にして「活性化ｊ髄膜炎菌Ｂタンパク
質にカップリングさせた。収量４７ｇ 実施例　４ ＫＬＨ−（ＡＴ　ＩＩＩ　１２（１〜１４０）の製造Ａ
Ｔ　ＩＩＩ　　１２９〜１４０ペプチドを例３と同様に
してＯ− ＧＭＢＳ−誘導体化したＫＬＨにカップリングさせた。
収量４９ｍｇ 実施例　５ 家兎の免疫処置および抗血清の試験 ５羽の家兎を２ｍｇの抗原で８週の期間免疫し、接合体
は皮下または静脈内に投与した。ついで動物を瀉血し、
生成した抗血清をプールして防腐剤で安定化した。
実施例　６ ａ）　　酵素イムノアッセイ法（ＥＬＩＳＡ）を用いた
抗血清の試験 生成した抗血清の免疫反応をＥＬ　Ｉ　ＳＡ法を用いて
試験した。高度に精製したＡＴ　　Ｉ［［抗原をＴｒｉ
ｓ緩衝液（０，０２５ｍｏｆ２／　Ｑ）で濃度１０μｇ
／ｍＱに希釈し、ポリスチレン試験管に吸着させて固定
化した。
試験すべき抗血清はインキュベーション緩衝液ＣＯ，Ｏ
１ｍｏＩ２／　Ｑ　Ｔｒｉｓ、　０．０５％Ｔｗｅｅｎ
、　ｐＨ７，６）で１＋１に希釈し、各試験管に２００
μρずつ加えて３７０Ｃで３０分間インキュベートした
。次にインキュベーション溶液を除去し、試験管を各回
５００μｇの洗浄溶液（０，０２ｍｏｆ２１０．リン酸
ナトリウム。
０．０５％Ｔｗｅｅｎ、　ｐＨ７，６）で２回洗浄した
。次ニベルオキシダーゼ接合抗−家兎γ−グロブリン抗
体２００μＱを加えて、試験管を３７°Ｃで３０分間イ
ンキュベートした。接合体溶液を除去し２回洗浄したの
ち、基質／色原体溶液（過酸化水素、０フエニレンジア
ミン）を加えて、試験管を１８〜２２°Ｃでインキュベ
ートした。３０分後にペルオキシダーゼを硫酸で不活性
化し、反応溶液の４９２ｎｍにおける吸収を測定した。
実施例１ｂ、２ｂ、３および４に記載したペプチド−タ
ンパク質接合体を用いて得られたすべての抗血清を試験
するためにＥＬ　Ｉ　ＳＡ法を使用した。抗血清はこの
ために種々の希釈度（ｌ：１０’〜１　：　１０’）で
用いた。
抗血清希釈度の関数として４９２ｎｍの吸収を、緩衝液
を含む試験管の吸収とともに以下の表に示す。
特定の希釈段階における吸収の測定値の類似性は、ＫＬ
Ｈおよび髄膜炎菌タンパク質の両者が抗原性を付与する
高分子量タンパク質として等しく適当であることを示し
ている。しかしながら、髄膜炎菌タンパク質接合体によ
って得られた抗血清は二重免疫拡散法において髄膜菌タ
ンパク質とは反応しない（ｂ参照）。
ペプチド接合髄膜炎菌 Ｂタンパク質（ＡＴＩ［［３４３ 〜３６３） ペプチド接合髄膜炎菌 Ｂタンパク質（ＡＴＩ　１２９ 〜１４０） ペプチド接合ＫＬＨ （ＡＴｎＩ３４３〜３６３） ペプチド接合ＩＨ （ＡＴ１１１１２９〜１４０） 緩衝液ブランク 第 １表 ＝１０ ：　１００ ：　１０００ ：　１００００ ：　１０００００ ２、Ｏ １，６８ １，３０ ０，７７ ０，６３ ：ｌＯ ：１００ ：　１０００ ：　１００００ １．２８ ０．８３ ０．２６ ０．０９ ＝ｌＯ ：１００ ：　１０００ ：　１ｏｏｏ。
：　１０００００ ２．０ １．７６ １．３２ ０．７９ ０．７２ ：１０ ：１００ ：　１０００ ：　１００００ １．０３ ０．８４ ０．３４ ０．１４ ０．０３ ｂ）抗血清の二重免疫拡散法による試験実施例６ａに記
載した抗血清について、担体タンパク質との沈降の生成
を、二重免疫拡散法を用いて検討した。
ＫＬＨ−ペプチド接合体によって得られた抗血清は、希
釈度ｌ：１６まで、アガロースゲル中のＫＬＨ抗原によ
り明瞭な沈降線を示した。これに対し、髄膜炎菌タンパ
ク質−ペプチド接合体によって得られた抗血清は髄膜炎
菌Ｂタンパク質と免疫沈降を生じることはなかった。
特許出願人　　ベーリングヴエルケ・アクチェンゲゼル
シャフト 外 名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）ナイセリアメニンギチジスからの膜タンパク質とペ
    プチドから構成される接合体。 ２）タンパク質は髄膜炎菌タンパク質Ｂ＿２である請求
    項１記載の接合体。 ３）ペプチドは１００個までのアミノ酸から構成されて
    いる請求項１記載の接合体。 ４）ペプチドは抗トロンビンIIIからのペプチドである
    請求項１記載の接合体。 ５）医薬としての請求項１記載の接合体。 ６）ナイセリアメニンギチジスからの膜タンパク質とペ
    プチドから構成される接合体を製造するにあたり、ペプ
    チド化学の方法を用いてタンパク質とペプチドの間の結
    合を生成させる方法。 ７）抗体製造のための請求項１記載の接合体の使用。 ８）医薬または診断補助剤としての、請求項７記載の抗
    体の使用。
JP1315525A 1988-12-07 1989-12-06 合成抗原およびその製造方法 Pending JPH02223599A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3841091A DE3841091A1 (de) 1988-12-07 1988-12-07 Synthetische antigene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE3841091.5 1988-12-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02223599A true JPH02223599A (ja) 1990-09-05

Family

ID=6368560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1315525A Pending JPH02223599A (ja) 1988-12-07 1989-12-06 合成抗原およびその製造方法

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0372501A3 (ja)
JP (1) JPH02223599A (ja)
KR (1) KR900009095A (ja)
AU (1) AU4589289A (ja)
CA (1) CA2004810A1 (ja)
DE (1) DE3841091A1 (ja)
DK (1) DK614289A (ja)
PT (1) PT92499A (ja)

Families Citing this family (188)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7118757B1 (en) 1988-12-19 2006-10-10 Wyeth Holdings Corporation Meningococcal class 1 outer-membrane protein vaccine
EP0467714A1 (en) * 1990-07-19 1992-01-22 Merck & Co. Inc. The class II protein of the outer membrane of neisseria meningitidis
CA2071088A1 (en) * 1991-06-19 1992-12-20 Emilio A. Emini Conjugates of the class ii protein of the outer membrane of neisseria meningitidis and of hiv-1 related peptides, and vaccines containing same
GB2324093A (en) 1996-01-04 1998-10-14 Rican Limited Helicobacter pylori bacterioferritin
MXPA03003690A (es) 2000-10-27 2004-05-05 Chiron Spa Acidos nucleicos y proteinas de los grupos a y b de estreptococos.
US7082569B2 (en) 2001-01-17 2006-07-25 Outlooksoft Corporation Systems and methods providing dynamic spreadsheet functionality
GB0107658D0 (en) 2001-03-27 2001-05-16 Chiron Spa Streptococcus pneumoniae
GB0107661D0 (en) 2001-03-27 2001-05-16 Chiron Spa Staphylococcus aureus
GB0115176D0 (en) 2001-06-20 2001-08-15 Chiron Spa Capular polysaccharide solubilisation and combination vaccines
GB0118249D0 (en) 2001-07-26 2001-09-19 Chiron Spa Histidine vaccines
GB0121591D0 (en) 2001-09-06 2001-10-24 Chiron Spa Hybrid and tandem expression of neisserial proteins
ES2312649T3 (es) 2001-12-12 2009-03-01 Novartis Vaccines And Diagnostics S.R.L. Inmunizacion frente a chlamydia trachomatis.
EP1531796B1 (en) 2002-02-20 2016-09-28 GlaxoSmithKline Biologicals SA Microparticles with adsorbed polypeptide-containing molecules
MXPA04011249A (es) 2002-05-14 2005-06-06 Chiron Srl Vacunas mucosales con adyuvante de quitosano y antigenos meningococicos.
GB0220194D0 (en) 2002-08-30 2002-10-09 Chiron Spa Improved vesicles
HUE047780T2 (hu) 2002-10-11 2020-05-28 Glaxosmithkline Biologicals Sa Polipeptid vakcinák hipervirulens meningokokkusz vonalak elleni széles-spektrumú védelemre
WO2004046177A2 (en) 2002-11-15 2004-06-03 Chiron Srl Unexpected surface proteins in neisseria meningitidis
GB0227346D0 (en) 2002-11-22 2002-12-31 Chiron Spa 741
CA2511512C (en) 2002-12-27 2013-10-29 Chiron Corporation Immunogenic compositions containing phospholipid
CN101926988B (zh) 2003-01-30 2014-06-04 诺华疫苗和诊断有限公司 抗多种脑膜炎球菌血清组的可注射性疫苗
CA2520124A1 (en) 2003-03-28 2004-10-14 Chiron Corporation Use of benzazole compounds for immunopotentiation
DE602004022286D1 (de) 2003-06-02 2009-09-10 Novartis Vaccines & Diagnostic Immunogene zusammensetzungen auf basis von biologisch abbaubaren mikroteilchen enthaltend ein diphtherie- und ein tetanustoxoid
GB0323103D0 (en) 2003-10-02 2003-11-05 Chiron Srl De-acetylated saccharides
ATE506963T1 (de) 2003-10-02 2011-05-15 Novartis Vaccines & Diagnostic Kombinationsimpfstoffe gegen meningitis
GB0406013D0 (en) 2004-03-17 2004-04-21 Chiron Srl Analysis of saccharide vaccines without interference
GB0408978D0 (en) 2004-04-22 2004-05-26 Chiron Srl Meningococcal fermentation for preparing conjugate vaccines
GB0409745D0 (en) 2004-04-30 2004-06-09 Chiron Srl Compositions including unconjugated carrier proteins
GB0410866D0 (en) 2004-05-14 2004-06-16 Chiron Srl Haemophilius influenzae
GB0411387D0 (en) 2004-05-21 2004-06-23 Chiron Srl Analysis of saccharide length
GB0413868D0 (en) 2004-06-21 2004-07-21 Chiron Srl Dimensional anlaysis of saccharide conjugates
EP1768662A2 (en) 2004-06-24 2007-04-04 Novartis Vaccines and Diagnostics, Inc. Small molecule immunopotentiators and assays for their detection
JP2008504292A (ja) 2004-06-24 2008-02-14 ノバルティス ヴァクシンズ アンド ダイアグノスティクス， インコーポレイテッド 免疫増強用の化合物
WO2006078318A2 (en) 2004-07-29 2006-07-27 Novartis Vaccines And Diagnostics Inc. Immunogenic compositions for gram positive bacteria such as streptococcus agalactiae
GB0424092D0 (en) 2004-10-29 2004-12-01 Chiron Srl Immunogenic bacterial vesicles with outer membrane proteins
GB0502096D0 (en) 2005-02-01 2005-03-09 Chiron Srl Purification of streptococcal capsular polysaccharide
GB0502095D0 (en) 2005-02-01 2005-03-09 Chiron Srl Conjugation of streptococcal capsular saccharides
SG160329A1 (en) 2005-02-18 2010-04-29 Novartis Vaccines & Diagnostic Proteins and nucleic acids from meningitis/sepsis-associated escherichia coli
DK1858919T3 (da) 2005-02-18 2012-07-16 Novartis Vaccines & Diagnostic Immunogener fra uropathogen Escherichia coli
SG175456A1 (en) 2005-04-18 2011-11-28 Novartis Vaccines & Diagnostic Expressing hepatitis b virus surface antigen for vaccine preparation
AR056396A1 (es) 2005-06-27 2007-10-10 Glaxosmithkline Biolog Sa Composicion inmunogenica
BRPI0615420A2 (pt) 2005-09-01 2011-05-17 Novartis Vaccines & Diagnostic vacinação múltipla que inclui meningococo do sorogrupo c
GB0522303D0 (en) 2005-11-01 2005-12-07 Chiron Srl Culture method
GB0522765D0 (en) 2005-11-08 2005-12-14 Chiron Srl Combination vaccine manufacture
CA2630220C (en) 2005-11-22 2020-10-13 Doris Coit Norovirus and sapovirus antigens
GB0524066D0 (en) 2005-11-25 2006-01-04 Chiron Srl 741 ii
TR201900418T4 (tr) 2005-12-22 2019-02-21 Glaxosmithkline Biologicals Sa Pnömokok polisakkarit konjugat aşısı.
GB0607088D0 (en) 2006-04-07 2006-05-17 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
GB0605757D0 (en) 2006-03-22 2006-05-03 Chiron Srl Separation of conjugated and unconjugated components
ATE554788T1 (de) 2006-03-22 2012-05-15 Novartis Ag Schemata zur immunisierung mit meningokokken- konjugaten
EP2010537B1 (en) 2006-03-23 2011-12-28 Novartis AG Imidazoquinoxaline compounds as immunomodulators
WO2008020335A2 (en) 2006-06-09 2008-02-21 Novartis Ag Immunogenic compositions for streptococcus agalactiae
GB0612854D0 (en) 2006-06-28 2006-08-09 Novartis Ag Saccharide analysis
EP2064230A2 (en) 2006-08-16 2009-06-03 Novartis AG Immunogens from uropathogenic escherichia coli
CA2662051A1 (en) 2006-09-07 2008-03-13 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Vaccine
GB0700562D0 (en) 2007-01-11 2007-02-21 Novartis Vaccines & Diagnostic Modified Saccharides
PE20090212A1 (es) 2007-05-02 2009-03-30 Glaxosmithkline Biolog Sa Kit de vacuna para la inmunizacion primaria
EA020817B1 (ru) 2007-06-26 2015-02-27 Глаксосмитклайн Байолоджикалс С.А. Вакцина, содержащая конъюгаты капсульных полисахаридов streptococcus pneumoniae
GB0713880D0 (en) 2007-07-17 2007-08-29 Novartis Ag Conjugate purification
GB0714963D0 (en) 2007-08-01 2007-09-12 Novartis Ag Compositions comprising antigens
CA2699513C (en) 2007-09-12 2018-03-13 Novartis Ag Gas57 mutant antigens and gas57 antibodies
MX340096B (es) 2007-10-19 2016-06-27 Glaxosmithkline Biologicals Sa Formulaciones de vacuna meningococica.
GB0818453D0 (en) 2008-10-08 2008-11-12 Novartis Ag Fermentation processes for cultivating streptococci and purification processes for obtaining cps therefrom
PT2235046E (pt) 2007-12-21 2012-10-26 Novartis Ag Formas mutantes de estreptolisina o
BRPI0907843A2 (pt) 2008-02-21 2015-08-04 Novartis Ag Polipeptídeos de fhbp menigocócicos
HUE029265T2 (en) 2008-10-27 2017-02-28 Glaxosmithkline Biologicals Sa Method of purifying carbohydrates from the group streptococci
GB0822634D0 (en) 2008-12-11 2009-01-21 Novartis Ag Meningitis vaccines
GB0822633D0 (en) 2008-12-11 2009-01-21 Novartis Ag Formulation
JP2012512240A (ja) 2008-12-17 2012-05-31 ノバルティス アーゲー ヘモグロビン受容体を含む髄膜炎菌ワクチン
CN105056229A (zh) 2009-01-05 2015-11-18 埃皮托吉尼西斯股份有限公司 佐剂组合物及使用方法
CN102481349B (zh) 2009-01-12 2014-10-15 诺华股份有限公司 抗革兰氏阳性细菌疫苗中的Cna_B结构域
DK2510947T3 (en) 2009-04-14 2016-03-21 Glaxosmithkline Biolog Sa Compositions for Immunization against Staphylococcus aureus.
CA2757620C (en) 2009-04-30 2016-04-26 Coley Pharmaceutical Group, Inc. Pneumococcal vaccine and uses thereof
WO2010132833A1 (en) 2009-05-14 2010-11-18 The Regents Of The University Of Michigan Streptococcus vaccine compositions and methods of using the same
JP2013502918A (ja) 2009-08-27 2013-01-31 ノバルティス アーゲー 髄膜炎菌ｆＨＢＰ配列を含むハイブリッドポリペプチド
KR101660577B1 (ko) 2009-09-03 2016-09-27 화이자 백신스 엘엘씨 Ｐｃｓｋ９ 백신
CA2773637A1 (en) 2009-09-10 2011-03-17 Novartis Ag Combination vaccines against respiratory tract diseases
WO2011039631A2 (en) 2009-09-30 2011-04-07 Novartis Ag Expression of meningococcal fhbp polypeptides
US8974799B2 (en) 2009-09-30 2015-03-10 Novartis Ag Conjugation of Staphylococcus aureus type 5 and type 8 capsular polysaccharides
US20130022633A1 (en) 2009-10-27 2013-01-24 University Of Florence MENINGOCOCCAL fHBP POLYPEPTIDES
WO2011051917A1 (en) 2009-10-30 2011-05-05 Novartis Ag Purification of staphylococcus aureus type 5 and type 8 capsular saccharides
GB0919690D0 (en) 2009-11-10 2009-12-23 Guy S And St Thomas S Nhs Foun compositions for immunising against staphylococcus aureus
GB201003333D0 (en) 2010-02-26 2010-04-14 Novartis Ag Immunogenic proteins and compositions
GB201003922D0 (en) 2010-03-09 2010-04-21 Glaxosmithkline Biolog Sa Conjugation process
GB201005625D0 (en) 2010-04-01 2010-05-19 Novartis Ag Immunogenic proteins and compositions
KR20130121699A (ko) 2010-05-28 2013-11-06 테트리스 온라인, 인코포레이티드 상호작용 혼성 비동기 컴퓨터 게임 기반구조
GB201101665D0 (en) 2011-01-31 2011-03-16 Novartis Ag Immunogenic compositions
WO2012072769A1 (en) 2010-12-01 2012-06-07 Novartis Ag Pneumococcal rrgb epitopes and clade combinations
US20130315959A1 (en) 2010-12-24 2013-11-28 Novartis Ag Compounds
US10286056B2 (en) 2011-01-27 2019-05-14 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Adjuvant nanoemulsions with crystallisation inhibitors
EP2680883B1 (en) 2011-03-02 2018-09-05 Pfizer Inc Pcsk9 vaccine
GB201103836D0 (en) 2011-03-07 2011-04-20 Glaxosmithkline Biolog Sa Conjugation process
US10357568B2 (en) 2011-03-24 2019-07-23 Glaxosmithkline Biologicals S.A. Adjuvant nanoemulsions with phospholipids
EP2511295A1 (en) 2011-04-15 2012-10-17 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale Compositions for preventing and/or treating an infection by an HIV-1 virus
BR112013032410A2 (pt) 2011-06-24 2017-01-17 Epitogenesis Inc composições farmacêuticas compreendendo uma combinação de veículos, vitaminas, taninos e flavonoides de seleção como imunomoduladores específicos de antígeno
JP6088507B2 (ja) 2011-07-08 2017-03-01 ノバルティス アーゲー チロシンライゲーションの方法
GB201114923D0 (en) 2011-08-30 2011-10-12 Novartis Ag Immunogenic proteins and compositions
WO2013038375A2 (en) 2011-09-14 2013-03-21 Novartis Ag Methods for making saccharide-protein glycoconjugates
JP6170932B2 (ja) 2011-11-07 2017-07-26 ノバルティス アーゲー ｓｐｒ００９６抗原およびｓｐｒ２０２１抗原を含むキャリア分子
GB2495341B (en) 2011-11-11 2013-09-18 Novartis Ag Fermentation methods and their products
EP2592137A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Novartis AG Fermentation media free of animal-derived components for production of diphtheria toxoids suitable for human vaccine use
DE102011118371B4 (de) 2011-11-11 2014-02-13 Novartis Ag Zur Impfung von Menschen geeignete Zusammensetzung, die ein Diphtherie-Toxoid umfasst, sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE102011122891B4 (de) 2011-11-11 2014-12-24 Novartis Ag Fermentationsmedium, das frei von tierischen Bestandteilen ist, zur Herstellung von Diphtherie-Toxoiden zur Verwendung bei der Impfung von Menschen
CN103974718A (zh) 2011-12-08 2014-08-06 诺华股份有限公司 基于艰难梭菌毒素的疫苗
GB201121301D0 (en) 2011-12-12 2012-01-25 Novartis Ag Method
EP2817320A1 (en) 2012-02-24 2014-12-31 Novartis AG Pilus proteins and compositions
JP2015510872A (ja) 2012-03-07 2015-04-13 ノバルティス アーゲー Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ抗原の増強された製剤
SA115360586B1 (ar) 2012-03-09 2017-04-12 فايزر انك تركيبات لعلاج الالتهاب السحائي البكتيري وطرق لتحضيرها
RU2727476C2 (ru) 2012-04-26 2020-07-21 Новартис Аг Антигены и антигенные композиции
US10279026B2 (en) 2012-04-26 2019-05-07 Glaxosmithkline Biologicals Sa Antigens and antigen combinations
US10124051B2 (en) 2012-05-22 2018-11-13 Glaxosmithkline Biologicals Sa Meningococcus serogroup X conjugate
CA2896552A1 (en) 2012-10-03 2014-04-10 Novartis Ag Immunogenic compositions
CN104918634A (zh) 2012-10-12 2015-09-16 葛兰素史密丝克莱恩生物有限公司 用于组合疫苗的非交联无细胞百日咳抗原
WO2014083060A2 (en) 2012-11-30 2014-06-05 Novartis Ag Pseudomonas antigens and antigen combinations
US9827190B2 (en) 2013-02-01 2017-11-28 Glaxosmithkline Biologicals Sa Intradermal delivery of immunological compositions comprising toll-like receptor 7 agonists
KR20210002757A (ko) 2013-09-08 2021-01-08 화이자 인코포레이티드 나이세리아 메닌지티디스 조성물 및 그의 방법
US11160855B2 (en) 2014-01-21 2021-11-02 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
ES2883343T3 (es) 2014-01-21 2021-12-07 Pfizer Polisacáridos capsulares de Streptococcus pneumoniae y conjugados de los mismos
US20160324949A1 (en) 2014-01-21 2016-11-10 Pfizer Inc. Streptococcus pneumoniae capsular polysaccharides and conjugates thereof
IL296681B2 (en) 2014-01-21 2024-09-01 Pfizer Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
JP2017505792A (ja) 2014-02-14 2017-02-23 ファイザー・インク 免疫原性糖タンパク質コンジュゲート
KR102779223B1 (ko) 2014-02-28 2025-03-07 글락소스미스클라인 바이오로지칼즈 에스.에이. 변형된 수막구균 fhbp 폴리펩티드
EP3034516A1 (en) 2014-12-19 2016-06-22 Novartis AG Purification of streptococcal capsular polysaccharide
FI3244917T3 (fi) 2015-01-15 2023-05-25 Pfizer Immunogeenisiä koostumuksia pneumokokkirokotteissa käytettäväksi
WO2016184962A1 (en) 2015-05-19 2016-11-24 Innavirvax Treatment of hiv-infected individuals
WO2016184963A1 (en) 2015-05-19 2016-11-24 Innavirvax Treatment of hiv-infected individuals
EP3109255A1 (en) 2015-06-26 2016-12-28 Institut National De La Recherche Agronomique Immunogenic composition
TWI756893B (zh) 2015-07-21 2022-03-01 美商輝瑞股份有限公司 包含經共軛之莢膜糖抗原的致免疫性組成物、包含該致免疫性組成物之套組及彼等之用途
GB201518684D0 (en) 2015-10-21 2015-12-02 Glaxosmithkline Biolog Sa Vaccine
JP6884145B2 (ja) 2015-11-20 2021-06-09 ファイザー・インク 肺炎連鎖球菌ワクチンにおいて用いるための免疫原性組成物
RU2021109510A (ru) 2015-12-04 2021-04-16 Дана-Фарбер Кэнсер Инститьют, Инк. Вакцинация с использованием альфа 3 домена mica/b для лечения рака
US11612664B2 (en) 2016-04-05 2023-03-28 Gsk Vaccines S.R.L. Immunogenic compositions
US12109259B2 (en) 2016-09-02 2024-10-08 Glaxosmithkline Biologicals Sa Vaccines for Neisseria gonorrhoeae
EP3522916A2 (en) 2016-10-07 2019-08-14 Enterome S.A. Immunogenic compounds for cancer therapy
CN110022893B (zh) 2016-10-07 2023-12-29 恩特罗姆公司 用于癌症疗法的免疫原性化合物
US20210108002A1 (en) 2016-12-06 2021-04-15 Glaxosmithkline Biologicals Sa Purification Process For Capsular Polysaccharide
HUE059252T2 (hu) 2017-01-20 2022-11-28 Pfizer Immunogén készítmények pneumokokkusz vakcinákban történõ alkalmazásra
PE20191107A1 (es) 2017-01-31 2019-08-26 Pfizer Composiciones de neisseria meningitidis y metodos respectivos
EP3773673A2 (en) 2018-04-11 2021-02-17 Enterome S.A. Immunogenic compounds for treatment of fibrosis, autoimmune diseases and inflammation
HRP20230007T1 (hr) 2018-04-11 2023-03-03 Enterome S.A. Antigenski peptidi, namijenjeni sprječavanju i liječenju raka
MX2021000548A (es) 2018-07-19 2021-07-02 Glaxosmithkline Biologicals Sa Procesos para preparar polisacáridos en seco.
EP3607967A1 (en) 2018-08-09 2020-02-12 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Modified meningococcal fhbp polypeptides
US11260119B2 (en) 2018-08-24 2022-03-01 Pfizer Inc. Escherichia coli compositions and methods thereof
EP3893926A1 (en) 2018-12-12 2021-10-20 Pfizer Inc. Immunogenic multiple hetero-antigen polysaccharide-protein conjugates and uses thereof
US20220118072A1 (en) 2019-02-11 2022-04-21 Pfizer Inc. Neisseria meningitidis compositions and methods thereof
JP7239509B6 (ja) 2019-02-22 2023-03-28 ファイザー・インク 細菌多糖類を精製するための方法
WO2020208502A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens, kits comprising the same and uses thereof
CN113966234A (zh) 2019-05-10 2022-01-21 葛兰素史克生物有限公司 缀合物的产生
EP4003410A1 (en) 2019-07-31 2022-06-01 Sanofi Pasteur, Inc. Multivalent pneumococcal polysaccharide-protein conjugate compositions and methods of using the same
BR112022004921A2 (pt) 2019-09-27 2022-07-19 Pfizer Composições para neisseria meningitidis e métodos das mesmas
US20230105457A1 (en) 2019-10-16 2023-04-06 Enterome S.A. Immunogenic Compounds For Treatment Of Adrenal Cancer
KR20220092572A (ko) 2019-11-01 2022-07-01 화이자 인코포레이티드 에스케리키아 콜라이 조성물 및 그 방법
EP4357356A3 (en) 2019-11-15 2024-07-31 Enterome S.A. Antigenic peptides for prevention and treatment of b-cell malignancy
WO2021099982A1 (en) 2019-11-22 2021-05-27 Glaxosmithkline Biologicals Sa Dosage and administration of a bacterial saccharide glycoconjugate vaccine
JP7814103B2 (ja) 2020-02-21 2026-02-16 ファイザー・インク 糖の精製
PE20230170A1 (es) 2020-02-23 2023-02-01 Pfizer Composiciones de escherichia coli y sus metodos
EP4165064A2 (en) 2020-06-12 2023-04-19 GlaxoSmithKline Biologicals S.A. Dock tag system
GB202013262D0 (en) 2020-08-25 2020-10-07 Glaxosmithkline Biologicals Sa Vaccine Composition
EP4232593A1 (en) 2020-10-22 2023-08-30 Pfizer Inc. Methods for purifying bacterial polysaccharides
US12138302B2 (en) 2020-10-27 2024-11-12 Pfizer Inc. Escherichia coli compositions and methods thereof
WO2022090893A2 (en) 2020-10-27 2022-05-05 Pfizer Inc. Escherichia coli compositions and methods thereof
WO2022097010A1 (en) 2020-11-04 2022-05-12 Pfizer Inc. Immunogenic compositions for use in pneumococcal vaccines
US12357681B2 (en) 2020-12-23 2025-07-15 Pfizer Inc. E. coli FimH mutants and uses thereof
EP4070814A1 (en) 2021-04-07 2022-10-12 Lama France Sars-cov-2 polypeptides and uses thereof
WO2022234405A1 (en) 2021-05-03 2022-11-10 Pfizer Inc. Vaccination against bacterial and betacoronavirus infections
WO2022234416A1 (en) 2021-05-03 2022-11-10 Pfizer Inc. Vaccination against pneumoccocal and covid-19 infections
WO2022249106A2 (en) 2021-05-28 2022-12-01 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
TW202306969A (zh) 2021-05-28 2023-02-16 美商輝瑞大藥廠 包含結合之莢膜醣抗原的免疫原組合物及其用途
JP2025508749A (ja) 2022-01-13 2025-04-10 ファイザー・インク コンジュゲートさせた莢膜糖抗原を含む免疫原性組成物およびその使用
US20250163484A1 (en) 2022-02-25 2025-05-22 Pfizer Inc. Methods for Incorporating Azido Groups in Bacterial Capsular Polysaccharides
CA3246416A1 (en) 2022-03-31 2023-10-05 Enterome S.A. Antigenic Peptides for Cancer Prevention and Treatment
EP4522208A1 (en) 2022-05-11 2025-03-19 Pfizer Inc. Process for producing of vaccine formulations with preservatives
GB202208093D0 (en) 2022-06-01 2022-07-13 Glaxosmithkline Biologicals Sa Immunogenic composition
GB202208089D0 (en) 2022-06-01 2022-07-13 Glaxosmithkline Biologicals Sa Immunogenic composition
WO2024084397A1 (en) 2022-10-19 2024-04-25 Pfizer Inc. Vaccination against pneumoccocal and covid-19 infections
WO2024110827A1 (en) 2022-11-21 2024-05-30 Pfizer Inc. Methods for preparing conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
JP2025537898A (ja) 2022-11-22 2025-11-20 ファイザー・インク コンジュゲートさせた莢膜糖類抗原を含む免疫原性組成物およびその使用
EP4626405A1 (en) 2022-12-01 2025-10-08 Pfizer Inc. Pneumococcal conjugate vaccine formulations
WO2024166008A1 (en) 2023-02-10 2024-08-15 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
KR20250163977A (ko) 2023-03-30 2025-11-21 화이자 인코포레이티드 접합된 피막 사카라이드 항원을 포함하는 면역원성 조성물 및 그의 용도
CN121057590A (zh) 2023-04-14 2025-12-02 辉瑞公司 包含缀合荚膜糖抗原的免疫原性组合物及其用途
EP4701656A1 (en) 2023-04-24 2026-03-04 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
KR20260015203A (ko) 2023-05-19 2026-02-02 글락소스미스클라인 바이오로지칼즈 에스.에이. 호흡기 세포융합 바이러스 및 스트렙토코쿠스 뉴모니아에 감염에 대한 면역 반응을 유발하는 방법
AU2024340201A1 (en) 2023-09-14 2026-03-19 Pfizer Inc. Adjuvanted immunogenic compositions comprising conjugated pneumococcal capsular saccharide antigens and uses thereof
WO2025133971A1 (en) 2023-12-23 2025-06-26 Pfizer Inc. Improved methods for producing bacterial capsular saccharide glycoconjugates
WO2025186705A2 (en) 2024-03-06 2025-09-12 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated capsular saccharide antigens and uses thereof
WO2025191415A1 (en) 2024-03-11 2025-09-18 Pfizer Inc. Immunogenic compositions comprising conjugated escherichia coli saccharides and uses thereof
WO2025219904A1 (en) 2024-04-19 2025-10-23 Pfizer Inc. Improved methods for producing glycoconjugates by reductive amination in aprotic solvent
WO2025219908A2 (en) 2024-04-19 2025-10-23 Pfizer Inc. Media and fermentation methods for polysaccharide production in bacterial cell culture

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0289110A3 (en) * 1987-02-02 1990-01-24 Swiss Serum and Vaccine Institute Berne Conjugate malaria vaccine

Also Published As

Publication number Publication date
AU4589289A (en) 1990-06-14
EP0372501A2 (de) 1990-06-13
EP0372501A3 (de) 1990-10-10
DK614289D0 (da) 1989-12-06
DK614289A (da) 1990-06-08
DE3841091A1 (de) 1990-06-13
PT92499A (pt) 1990-06-29
KR900009095A (ko) 1990-07-02
CA2004810A1 (en) 1990-06-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH02223599A (ja) 合成抗原およびその製造方法
Bernatowicz et al. Preparation of peptide-protein immunogens using N-succinimidyl bromoacetate as a heterobifunctional crosslinking reagent
AU667578B2 (en) Retro-, inverso-, and retro-inverso synthetic peptide analogues
CA2021912C (en) Erythropoietin (epo) peptides and antibodies directed against these
US4423034A (en) Process for the preparation of antibodies
JPH06503821A (ja) Ｂ型肝炎表面抗原に基づくワクチン
AU600439B2 (en) Ras oncogene peptides and antibodies
US5173422A (en) Monoclonal antibodies specific for human glycoalbumin
Elsayed et al. Synthetic allergenic epitopes from the amino-terminal regions of the major allergens of hazel and birch pollen
JPH03503047A (ja) ポリマーおよびポリマー‐ペプチド複合体
US5225354A (en) Monoclonal antibodies specific for human glycoalbumin
AU606595B2 (en) HTLV-III/LAV virus related peptides, antibodies to the peptides, vaccines, passive and active immunization against AIDS virus and diagnostic test for the serological detection of the AIDS virus
US4290944A (en) Antigenic peptide compound
Ungar-Waron et al. Pyridoxal-specific antibodies obtained with a synthetic pyridoxal-polypeptide conjugate
JPH0892300A (ja) ポリクローナル抗体
US4310456A (en) Antigenic linear peptide compound
JPS63258895A (ja) ヒンジペプチド、その製造法及びその合成免疫原製造への使用
US4585587A (en) Antigenic peptide compounds
JPH04505614A (ja) タンパク質複合体
US5180815A (en) Modified protein for carrying hapten
US4353822A (en) Antigenic linear peptide compounds
DK150205B (da) Antigeniske peptider indeholdende 12-16 aminosyrerester
US5254672A (en) Synthetic peptides which contain sequences from factor VIIa, and the use thereof
JP2004510162A (ja) 規定した化学量論の結合体
JP3801133B2 (ja) ペプチドフルクトース及びそのタンパク質結合体