JPH02225483A - 置換されたヘキサヒドロ‐１，２，４‐トリアジンジオン類、それらの製法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な置換されたヘキサヒドロ−１゜２．４−
トリアジンジオン、その製造方法、これらの方法を行う
際の中間体、及び寄生原虫類、殊に原虫類（ｃｏｃｃｉ
ｄｉａ）　、並びに魚の寄生虫を防除する際のその使用
に関する。 原虫類を防除する際の置換された１、２．４−トリアジ
ンジオンの使用は開示されている。しかしながら、これ
らの化合物の作用はすべての場合に満足できるとは限ら
ない。 不発明は下記に関する： １、Ｘが−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、そしてＲ１がチ
エニルを表わす化合物以外の一般式１式中、Ｒ１は炭素
原子を介して結合され、且つ随時置換されていてもよい
ヘテロ芳香族基を表わし、 Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ、ＳＯ，または−ＣＲ’（ＣＮ）−を
表わし、 Ｒ１は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１個またはそれ以上を表わし、 Ｒ３及びＲ１は相互に独立して水素、随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ルを表わし、 Ｒ″は水素またはアルキルを表わす、 の置換されたヘキサヒドロ−１，２，４−トリアジンジ
オン。 ：２．Ｘが−ＣＲ″（ＣＮ）−を表わし、そしてＲ′が
チエニルを表わす化合物以外の一般式！の置換されたヘ
キサヒドロ−１，２，４−トリアジンジオンを製造する
際に ａ）式■ 式中、Ｒ１は炭素原子を介して結合され、且つ随時置換
されていてもよいヘテロ芳香族基を表わし、 Ｘは０、ｓ、ｓｏ、ｓｏ、または−ＣＲ“（ＣＮ）−を
表わし、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１個またはそれ以上を表わし、 Ｒ３及びＲ′は相互に独立して水素、随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ルを表わし、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わす、 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ１及びＲｓは上記の意味を有する、 の化合物を水添するか、 ｂ）弐■ 式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｘは上記の意味を有する、化合物を
式■ Ｒ’−Ｂ ■ 式中、Ｒ３は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アラルギルを表わし、そして Ｂはハロゲン、−０−ＳＯ，−アルキル、−０−ＳＯ，
−アリール、−〇−８０２−ハロゲノアルキルを表わす
、 の化合物と反応させるか、或いは Ｃ）式Ｖ 式中　Ｂｓが水素を表わさない以外はＲＩＲ２、Ｒ３及
びＸは上記の意味を有する、の化合物を式■ Ｒ′ ■ 式中、Ｒ′及びＢは上記の意味を有する、の化合物と反
応させることを特徴とする、一般式Ｉの置換されたヘキ
サヒドロ−１，２，４１−リアジンジオンの製造方法。 ３、式■ 式中、Ｘは（１）に記載の意味を有し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３は（１）に記載の意味を有するが、但しＸが−ＣＲ’
（ＣＮ）〜を表わす場合にチオフェンを表わすことがで
きず、そしてＸがｏ、ｓ、５ｏＳｓｏ□を表わす場合に
ベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、デアゾール及び
オキサゾールを表わすことができない、 の化合物。 ４、ａ）式■ 式中、Ｘ、Ｒ’およびＲ１は（３）に記載の意味を有す
る、 の化合物を式■ Ｒ’−Ｅ ■ 式中、Ｒ３及びＢは（２）に記載の意味を有する、 の化合物と反応させるか、 ｂ）式■ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２、及びＲ６は（１）に記載の意味
を有する、 の化合物を加熱により脱カルボキシル化するが、Ｃ）式
■ 式中、ｘは、０．Ｓ、−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、 Ｒ１，Ｒｆｆｉは（１）に記載の意味を有し、Ｒ′及び
Ｒ７は随時置換されていてもよいアルキルを表わす、 の化合物を無機または有機酸の存在下で式ＸＣＨＯ−Ｃ
ＯＯＨＸ のグリオキシル酸と反応させるか、 ｄ）式■ 式中、ＸはＯ，Ｓまたは−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、 Ｒ１、Ｒ１，Ｒ３、Ｒ’　Ｉｔ　（１）１ｍ　記載ノ意
味ヲ有し、 Ｒ１はアルキルまたは随時置換されていてもよいアリー
ルを表わす、 の化合物を塩基の存在下で加熱するか、またはβ）式Ｘ
Ｖ１１ を表わす、 の化合物と反応させることを特徴とする、（３）に記載
の式■の新規な化合物並びに式■の公知の化合物の製造
方法。 ５、式■ 式中、Ｘ％Ｒ１、Ｒ３は上記の意味を有する、の化合物
を式Ｘ■ Ｒ’−Ａ　　　　　　　　　　Ｘ４ 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＡは基ハロゲン
、０−ＳＯ，−アルキル、０−ＳＯ２−ハロゲノアルキ
ル、−〇−５Ｏ３−アリール、−８−アルキル、−ＳＯ
。 −アルキルまたは５Ｏ１−ハロゲノアルキル式中、Ｘ、
Ｒ’、Ｒ１、Ｒｊは（１）に記載の意味を有する、 の化合物。 ６、式■ ｓ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ”　は（１）ｉ：記載の意味
を有し、 Ｒ６はアルキルまたはアリールを表わし、Ｒ′はＣＮま
たは基−Ｇ　Ｏ−Ｎ（Ｒ’）−ＣＯＯＲ’を表わす、 の化合物を水性鉱酸の存在下で加熱することを特徴とす
る、（５）に記載の式■の新規な化合物の製造方法。 ７、式■ Ｒ２Ｒ” 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ８は（６）に記載の意
味を有し、そして Ｒ′はＣＮまたは基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３）−ＣＯＯＲ’を
表わす、 の化合物。 ｄ３式■ 式中、Ｘ、Ｒ’％Ｒ”、Ｒ３、Ｒ’、Ｒ’　１ｉ（７）
に記載の意味を有する、 の化合物を塩基の存在下で加熱することを特徴とする、
（７）に記載の新規な化合物の製造方法。 ９、式■ 式中、ＸＳＲ，’ＳＲ”、Ｒ３、Ｒ１、Ｒ”は（４）に
記載の意味を有し、そして Ｒ″はＨ，ＣＮまたは基Ｃ０Ｎ（Ｒ”）−ＣＯＯＲ’を
表わす、 の化合物。 １０、ａ）式ｘ■ Ｒ２ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２は（１）に記載の意味を有する、 の化合物をそれ自体公知の方法でジアゾ化し、統い゛Ｃ
式ＸｒＶ ＣＨ２−Ｇｏ−Ｎ−ＧＯＯＲ”　　　　　ＸＩＶＲ″ 式中、Ｒ３、Ｒ”、Ｒ”は（７）に記載の意味を有する
、 の化合物と反応させるか、または ｂ）式ｘｖ の化合物を最初にグリオキシル酸と反応させ、統いて塩
化チオニル、次にエチルウレタンと反応させることを特
徴とする、弐■の新規な化合物の製造方法。 １１、式■ ■ 式中、Ｘ、Ｒ’は（１）に記載の意味を有し、そして Ｒ１及びＲＴは相互に独立して随時置換されていてもよ
いアルキルを表わす、 の化合物。 １２、式ＸＶ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｈｉは（１）に記載の意味を有する、 ＲＴ 式中、Ｘ、Ｒ’１．Ｒ”は（１）に記載の意味を有する
、 の化合物を最初に式ＸＶＴ 式中　Ｒ４及びＲＴは上記の意味を有する、のケトンを
、統いてアルカリ金属シアン化物と反応させることを特
徴とする、 式ＩＫの新規な化合物の製造方法。 式■の化合物、並びにその塩基または酸との塩は寄生厚
虫類及び、殊に球史類並びに魚の寄生虫を防除する際に
顕著に適する。 好適な式■の化合物はＲ１がチアゾリル、オキサシリル
、ベンゾチアゾリル、ベンゾキサゾリル、ピリミジニル
、ピリジニル、キノリニルまたはキノキサリニルを表わ
し、その際にその各々は随時ハロゲン、アルキル、シア
ノ、ニトロ、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハ
ロゲノアルキルスルホニル、ハロゲノアルキルスルフィ
ニル、アミノ、アルキルアミノ、ハロゲノアルキルアミ
ノ、アシルアミノで置換されていてもよく、ＸがＯ，Ｓ
または一〇Ｈ（ＣＮ）−を表わし、Ｒ２がハロゲンまた
はＣ３〜、−アルキルを表わし、Ｒ３が水素またはＣ３
〜Ｃ１−アルキル、殊にメチルを表わし、Ｒ’が水素ま
たは０１〜．−アルキルを表わす化合物である。 殊に好適な式■の化合物はＸがＯを表わし、Ｒ’が随時
０１〜４−アルキル、殊にメチル、Ｃ４〜、−ハロゲノ
アルキル殊にトリフルオロメチル、ハロゲン、殊に塩素
、臭素、フッ素、ニトロ、ＣＮ、Ｃ，−、−アルコキシ
、殊にメトキシ、０１〜．−ハロゲノアルコキシ、殊に
トリフルオロメトキシ％ＣＩ〜、−アルキルチオ、殊に
メチル−Ｆオ、Ｃ，＃、−ハロゲノアルキルチオ、殊に
トリフルオロメチルチオ、またはトリフルオロメチｔレ
チす、トリフルオロメトキシもしくはフルオロｒミノ、
Ｃ１〜、−アルキルアミノ、Ｃ８〜。 ハロゲノアルキルアミノ、部分的にアシルアミノ、アシ
ルアミノで置換されていてもよいピリジニルまたはベン
ゾチアゾリルを表わし、Ｒ，２が水素またはハロゲン、
殊に塩素、臭素、０１〜１〜アルキル、殊にメチル、１
〜５−ハロゲン（ｃ　ｉ〜４）−アルキル、殊にトリフ
ルオロメチルよりなる群からの１個またはそれ以上の基
を表わし、Ｒ３が水素またはメチルを表わし、Ｒ番が水
素を表わす化合物である。 極めて殊に好適な化合物はＸがＯを表わし、Ｒ’がベン
ゾチアゾリルまｔ；はピリジニルを表わし、その際にそ
の各々は随時塩素或いはメチルまｔ二はトリフルオロメ
チル ルキルスルホニル、殊にトリフルオロメチルスルホニル
、Ｃｌ〜，−ハロゲノアルキルスルフィニル、殊にトリ
フルオロメチルスルフィニルであり、Ｒ２が水素、メチ
ルまたは塩素よりなる群からの１　１Ｓ９またはそれ以
上の基を表わし、Ｒ３が水素またはメチルを表わし、Ｒ
６が水素を表わす式！のものである。 次の特殊な化合物を挙げ得る： −ＣＩ −Ｂｒ −Ｆ ５−ＣＩ。 −ＯＣＲ３ ６−ＮＯ。 −ＣＮ −ＣＦ３ ５−ＳＣＦ。 ｒＯｃＦｓ −ＣＩ Ｓ　　　　　３，ＦｒＣｂ　　　　　ＨＳ　　　　　３
，５−ｃ＋ｚ　　　　　ＨＳ　　　　　３−Ｃ）！，　
　　　　　）！Ｓ　　　　　３−ＣＨ，　　　　　　Ｈ
Ｓ　　　　　３，５−Ｃ１２　　　　　Ｃｌ１３３　　
　　　３、５−Ｃ１．　　　　　Ｃ！Ｈ。 Ｓ　　　　　３．５−Ｃ１２　　　　　ＨＳ　　　　　
３−ＣＩ，　　　　　　ＨＳ　　　　　３．５−ｃｉ繁
　　　　ＨＳ　　　　　３．ｓ−ｃ＋．　　　　　ＨＳ
　　　　　３，５−Ｃ１．　　　　　Ｈ更に次の化合物
を挙げ得る： ５　　　　３、５−Ｃ１２　　　　Ｈ Ｓ　　　　３，５−Ｃ１２　　　　Ｈ −ＣＩ ５、６−Ｃ１ −ＣＩ ５、６−Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＦ３ −ＣＩＪ −ｓｃＦｓ ６−Ｂ「 −Ｆ ６−Ｃ）Ｉ。 ６−ＯＣＦ。 ３’−ＣＨ。 ３　’−ＣＨ。 ３　’ＣＨ３ ３−ＣＨ。 ３−ＣＨ。 ３−ＣＩ。 −ＣＨｓ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ ３　’−ＣＩ ３　’−Ｃｉ ３　’−ＣＩ ３’−ＣＩ ３　’−Ｃ１ ３’−Ｃ１ ３’−Ｃ１ ６−Ｂ「 −Ｆ ６−ＣＨ。 −ｏｃｏｓ ６−Ｎｏ！ 一ＣＮ ６〜ＳＣＦ。 ６〜ＣＩ ６〜Ｂ「 ６〜Ｆ ６　−ＣＨ　１ ６−ＯＣｌ＋。 ６−ＮＯ。 −ＣＮ ６−ＣＦ。 −ＳＣＦｓ −ＯＣＦｓ ５、６−ＣＩ Ｒ”　　　　　　Ｘ＝０ ３　’、５　’−ＣＩ！ ３’、５’−ｃ＋。 ３　’、５　’−ＣＩ２ ３　’、５　’−ｃｌ。 ３　’−Ｃ１５’−ＣＨ。 ３　′−Ｃ１５’−ＣＨ３ ３’−Ｃ１５’ＣＨｓ ３　’−ＣＩ　　　　５　’−ＣＩ＋。 ３’−Ｃ１５’−Ｃ）Ｉ。 ３　’−Ｃ１５’−ｃｏ３ ３’−Ｃ１５’−ＣＨ３ ３’ＣＩ　　　　５　’−ＣＨ１ ３’−Ｃ１５’−ＣＨ３ ３′−Ｃ１５’−ＣＨ３ ３−ＣＨ３５’−ＣＨ３ ３’−ＣＩ　　　　５’−Ｃ１ ３’−ＣＩ　　　　　５’−ＣＩ ３　’＜Ｈ２Ｓ　’−ＣＨｘ ３　’−ＣＪ　　　　５　’−ＣＨ５ Ｒ“ ６−ＱＣ）Ｉ　３ ６−Ｎｏ。 −ＣＮ −ＣＩ −Ｂｒ −Ｆ ６−ＱＣ）！。 −ＣＮ −ＣＮ ６−ＣＦ　。 ６−５ＣＦ。 ５．６−ＣＩ ６−ＣＩ ６−５ＯｘＣＦｓ ６−ＳＯＣＦ３ ５．６−ＣＩ −ＣＩ ＨＣＮ ＨＣＮ ＨＣＮ Ｃ（ＣＨ，）ＣＮ Ｃ（ＣＨ，）ＣＮ ３．５−ＣＩ！ ３．５−Ｃ１゜ 更に、 次の式■の化合物を挙げ得る： ３　’−ＣＩ ３′−ｃＨｓ ３’−Ｃ１ ３’−Ｃ１ ３’−Ｂｒ ３−Ｂ「 ３’−ＣＦ。 ３　’−ＣＦ。 ３　’−Ｃ１＋。 ３’−ＣＩ ３　’−ＣＨ。 ３．５−Ｃｌ ３．５−Ｃｌ ３’−Ｃ１ −Ｏ ５’−Ｃ）Ｉ。 ５’−ＣＩ ５　’−Ｂｒ ５　’−ＣＩ ５’ＣＩ ５　’−ＣＩ −Ｃ１ −ＣＩ −Ｃ１ ６−ＣＩ −ＣＩ −Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ −ＣＩ ５．６−Ｃ１ −Ｃ１ −Ｃ１ ６−５ＣＦ。 ３−Ｃ）Ｉ。 −ＣＨｌ ３−ＣＨ。 ３−ＣＨ。 ３．５−（Ｃ）１３）！ 式Ｉの化合物並びに式■及び■の化合物の両方を製造す
ることが工程２ａ）により可能である。 工程２ａ）において、式■の化合物として２し１−（２
−ベンゾデアゾリルオキシ）−フェニルを用いる場合、
本性は次式により記載し得る：■ −ＣＨ３ −ＣＨｌ ３．５−（ＣＨｓ）ｘ ３−ＣＨ。 式■の化合物のあるものは新規であり（下の３参照）、
そして例えば（４）に記載の方法により得られる。 Ｘ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ３が式■の化合物に対して好適に挙
げられる意味を有する式■の化合物を好適に挙げ得る。 次の式■の特殊な化合物を挙げ得る： Ｒ′ ３−ＣＩ（。 更に、 次のものを式■の化合物として挙げ得 る： ３−ＣＨ。 Ｘ −ＣＨ，ＣＮ ■ −Ｃ）Ｉ　、　ＣＮ Ｃ）１゜ ３．５−ｃｃｉｉｚ）ｚ Ｉ（ −ｃＨｓ ３，５−（ｃ＋１ｓ）ｙ ３−ＣＨ。 工程２ａ）は式■の化合物を還元剤及び酸の存在下で加
熱することにより行う。使用し得る還元剤は金属例えば
亜鉛及び金属塩例えば塩化スズ（ＩＩ）、金属水素化物
例えば水素化リチウムアルミニ「クム並びに触媒的に活
性化された水素である。 用いる酸は希釈鉱酸例えば塩酸及び有機酸例えば氷酢酸
である。反応は随時希釈剤の存在下で行う１．使用し得
る希釈剤は不活性有機溶媒である。 これらのものには炭化水素例えば］・ルエン、エーテル
例えばジオキサン、ケトン例えばアセトン及びアルコー
ル例えばエタノールが含まれる。還元は３０乃至１２０
°Ｃ間の温度で、大気圧または昇圧下で行う。 ：［程２ｂ）により式Ｉの化合物並びに式Ｖの化合物の
両方を製造することかでさる。 工程２ｂ）において、弐■の化合物として２−［４−（
６’−クロロ−２′−ベンゾチアゾリルオキシ］−３゜
５−ジクロロフェニル］−へキサヒドロ−１，２，４４
リアジン−３，５−ジオンを用い、式■の化合物として
ヨウ化メチルを用いる場合、末法は次式により記載し得
る：式■の化合物は式■に含まれ、そして工程２ａ）に
記載の通りに製造し得る。 式■の化合物は公知であるか、または公知の方法により
製造し得る。 基Ｘ、Ｒ’、Ｒ１、Ｒ１が式！の化合物に特記される好
適な意味を有する弐■及び■の化合物を好適Φこ用いる
。 工程２ｂ）は弐■の化合物を随時塩基及び希釈剤の存在
下で式■の化合物と反応させることにより行う。希釈剤
としてすべての不活性有機溶媒を使用し得る。 この場合に希釈剤として適するものには実質的にすべて
の不活性溶媒がある。これらのものには好ましくは脂肪
族及び芳香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化
水素、石油スピリット、リグロイル、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クリロベ
ンゼン及び０−ジクロロベンゼン、エーテル例えばジエ
チル及びジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテ
ル及びジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン及びジオキサン、ケトン例えばアセトン、メチルエ
チル、メチルイソプロピル及びメチルイソブチルケトン
、エステル例えば酢酸メチル及びエチル、ニトリル例え
ばアセトニトリル及びグ１７ビオニトリル、アミド例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ
−メチルピロリドン並びにジメチルスルホキシド、テト
ラメチレンスルホン及びヘキサメチルリン酸トリアミド
が含まれる。 末法は塩基の存在下で行う。挙げ得る好適な塩基にはア
ルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、アルカリ
金属アルコラ−１・例えばナトリウム、ｄチラートまた
はカリウムブタノラード、金属水素化物例えば水素化ナ
トリウムまたは有機塩基例えば１．８−ジアザビシクロ
［５，４０１ウンデス−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）がある
。 末法は大気圧下及び２０乃至１４０℃間の温度で行う。 反応は等モル量の式１ａの化合物及び塩基を混合し、こ
の化合物に等モル量の式■の化合物を加え、そして反応
温度に加熱することにより行う。 工程Ｃ）において、式Ｖの化合物として２−［４−（６
’−クロロ−２′−ベンゾチアゾリルオキシ）３．５−
ジクロロフェニル）−４−メチル−ヘキサヒドロ−１，
２，４−トリアジン−３，５−ジオンを用い、そして式
■の化合物としてヨウ化メチルを用いる場合、末法は次
式により記載し得る： Ｃ！Ｈ。 式Ｖの化合物は式Ｉに含まれる。これらのものは新規の
ものであり、そして工程２ａ）及び２ｂ）に記載の通り
に製造し得る。Ｘ、Ｒ’、ＲＲ５Ｒ３が式Ｉの化合物に
特記される好適な意味を有する式Ｖの化合物を好適に用
いる。 工程２ｃ）は２ｂ）に記載の通りに行う。 式■の新規な化合物は（４）に特記される方法により製
造し得る。 Ｘが０、ｓ、５ｏＳＳＯ！を表わす式■のある化合物は
以前に刊行されなかつＩ；本出願者の古い出願（ドイツ
特許出願第Ｐ３，８０５．Ｃ６０号）の目的物質である
。ここに特記される製造方法に加えて、ＸがｏＳｓ、ｓ
ｏ、ｓｏ、を表わす式■の化合物を以後に記載する工程
４ｂ）〜ｄ）により製造し得る。 Ｒ３が水素を表わさない式■の化合物の製造に対する工
程４ａ）において、式■ａの化合物として２−　［４−
（２’−ピリジルオキシ）フェニル］−１，２，４−ト
リアジン−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを用い、そ
して式■の化合物としてヨウ化メチルを用いる場合、末
法は次式により記載し得る： 式■の化合物は工程４ｂ）に記載の通りに調製する。 式■の化合物は公知であるか、または公知の方法により
製造し得る。ヨウ化メチル、臭化エチルを殊に挙げ得る
。 末法は式■の化合物を塩基及び希釈剤の存在下で式■の
化合物と反応させることにより行う。希釈剤として工程
１ａを行う際にも用いるすべての不活性有機溶媒を用い
ることができる。 末法は塩基の存在下で行う。挙げ得る好適な塩基）こは
アルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウム、アルカ
リ金属アルコラード例えばナトリウムメチラートまたは
カリウムブタノラード、金属水素化物例えば水素化ナト
リウムまたは有機塩基例−ξば１，８−ジアザビシクロ
［５，４０］ウンデス−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）がある
。 末法は大気圧下及び２０乃至１４０℃間の温度で行う。 反応は等モル量の式■の化合物及び塩基を混合し、この
混合物に等モル量の式■の化合物を加え、そして反応温
度に゛加熱することにより行う。 式■の化合物並びに式■の化合物と共に下記の工程４ｂ
）により製造し得る。 式■の化合物の製造に対する工程４ｂ）において、式■
の化合物として２−（３−メチル−４−ピリジルフェニ
ル）−１，２，４−トリアジン２．５　（２Ｈ，４Ｈ）
ジオン−６−カルボン酸を用１戸る場合、末法は次式に
より記載し得る：３．５−ＣＩ。 ３−ＣＨ。 Ｃ１１，ＣＯ，Ｈ ■ ＣＨ。 式■の化合物は下記（６）の工程により製造する。 Ｘ、、Ｒ’ＳＲ”、Ｒｓが式Ｉの化合物に特記させる好
適な意味を有する式■の化合物を好適に用いる。 次の式■の特殊な化合物を挙げ得る： ０′ −ＣＨ３ Ｒ’　　　　　　　　　　Ｘ　　　　　　　　Ｒ”　　
　　　　　　　Ｒ３脱カルボキシル化は随時不活性有機
希釈剤の存在ドで行う。これらのものには脂肪族及び芳
香族の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例え
ばノナン、デカン、ドデカン、キシレン、アルコール例
えばジメナレングリコール、エーテル例えばエチレング
リコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジ
ブチル、スルホキシド例えばジメチルスルホキシド及び
スルホン例えばテトラメチレンスルホンが含まれる。 更に反応はメルカプト基を含むカルボン酸例えば、メル
カプト酢酸またはチオサリチル酸の存在下で行い得る。 反応は１５０乃至３００℃間の温度で、随時メルカプト
基を含むカルボン酸例えばメルカプト酢１の存在下で、
好ましくは１６０乃至２５０℃、１に１８０乃至２１０
℃間で行う。 このものは大気圧で行う。式■の化合物はそのままでか
、希釈、溶解または懸濁状態で加熱する。 弐Ｈの化合物の製造に対する工程４ｃ）において、式■
の化合物としてＩ−［３，５−ジクロロ−４−（２−ピ
リジル）−フェニル］−３，３−ジメチル−１，２，４
−トリアシリジン−５−オンを用いる場合、末法は次式
により記載し得る：ＣＨ。 ＣＨ。 式■の化合物は新規である。これらのものは（１２）に
記載の方法により製造する。 Ｘ、Ｒ’１Ｒ”が式Ｉの化合物に特記される好適２意味
を有し、そしてＲ６及びＲ′が相互に独立してＣ１〜４
−アルキル、殊にメチルまたはエチζしを表わす式■の
化合物を好適に用いる。次のものを特に挙げ得る： 末法は式■の化合物を希釈剤中でグリオキシル酸及び触
媒量の濃厚な鉱酸の存在下で加熱し、そし゛〔粗製生成
物を水性処理後にシリカゲル上でクロ１トゲラフイーに
かけることにより行う。 希釈剤として例えば工程２ｂ）に示されるすべての不活
性有機溶媒を使用し得る。鉱酸として硫酸を好適に用い
る。６０乃至１３０°Ｃ間、好ましくは１００℃の温度
を用いる。 式■の化合物の製造に対する工程４ｄ）において、式■
の化合物としてエチルＮ−［［３−メチル−４−（５’
−トリフルオロメチル−２′−ピリジニルオキシフェニ
ル］　ヒドラジニリデン力ルポニル］カルバメートを用
いる場合、末法は次式により記載し得る： 式■の化合物は新規である。これらのものは（１０）に
記載される方法により製造される。Ｘ１Ｒ′、Ｒ１、Ｒ
３が式！の化合物に特記される好適な意味を有し　Ｒａ
がＣ，＃、−アルキル、殊にメチルまたはエチル及びフ
ェニルを表わし、モしてＲ”が水素またはＣＮを表わす
式■の化合物を好適に用いる。 次の式■の特殊な化合物を挙げ得る： ３−ＣＨ３ ｔ 末法は弐■の化合物を随時溶媒及び塩化の存在下Ｃ加熱
することにより行う。 化合物Ｉの製造に対して示される溶媒及び塩基を溶媒及
び塩基として用いる。用いる更に殊に好適な有機溶媒は
アルコール例えばエタノールまたは有機酸例えば氷酢酸
である。 殊に好適な塩基はアルカリ金属またはアルカリ土金属の
水酸化物及び酢酸塩例えばＮａＯＨまたは酢酸ナトリウ
ム及びカリウムである。 ヌ応は大気圧下にて７０乃至１５０℃間、好ましくは７
０乃至１００℃間の温度で行う。 用いる塩基は１０〜８０％のモル過剰で用いる。 環化が完了した後、反応混合物を好ましくは希釈鉱酸例
えば塩酸を用いて酸性にし、そして固体とし・Ｃ生じる
生成物を炉別する。 工程４ｂ）に用いる式■の化合物は新規である。 これらのものは下記の（６）の方法により製造する。 工程４ｅ）において、化合物Ｘ■として２−（３，５−
ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１，２，４−ト
リアジン−３，５（２Ｈ，４Ｈ）−ジオンを用い、そし
て弐■の化合物として２−クロロビリジンを用いる場合
、末法は次式により２或され得る。 Ｉ Ｒ２及びＲ３が水素を表わす式Ｘ■の化合物は公知であ
る［Ｊ、スロウカ（Ｓｌｏｕｋａ）、　ＡｃｔａＵｎｉ
ｏ　Ｐａ１ａｃｋｉ　Ｏｌｏｍｕｋ、　Ｆａｃ、　Ｒｅ
ｒｕｍ、　Ｎａｔ、　１９８４（Ｃｈｅｍ　２３）、　
３９−４５；　Ｃ，Ａ、　１０２２０３９４６ｃｌ。 池の式Ｘ■の化合物は本出願者のまだ刊行されていない
出願の目的物質である（ドイツ特許出願第Ｐ３．８０５
，６６０号）。これらのものは式■の化合物に対して特
記される方法と同様に製造し得５゜ Ｒ”及びＲ１が式Ｉの化合物に対して挙げられる好適な
意味を有する式Ｘ■の化合物を好適なものとして挙げ得
る。 式Ｘ■の置換された複素環は公知であるか、または公知
の方法と同様に製造し得る［バイルスタイン（Ｂａｉｌ
ｓｔｅｉｎ）第２７巻；カトリツキ−（Ｋ＆１ｔｒｉｚ
ｋｙ）及びリース（Ｒｅｅｓ）、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓ
　ｉＶθＨｅｔ　、　Ｃｈｅ＋ｍ、　Ｃａ１．６．１９
８４］　　：これらのものは式Ｉの化合物に対する前記
の好適な意味を有する。次の式Ｘ■の特殊な化合物を挙
げ得る： 反応は好ましくは希釈剤を用いて行う。 二の場合に希釈剤として適するものには実質的にｒべて
の不活性溶媒がある。これらのものには好ましくは脂肪
族及び芳香族の、随時／１０ゲン化されていてもよい炭
化水素、石油スピリット、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クリロベンゼン及び０−ジクロロ
ベンゼン、エーテル例えばジエチル及びジブチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメ
チルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチル、メチルイソプロピ
ル及びメチルイソブチルケトンエステル例えば酢酸メチ
ル及びエチル、ニトリル例えばアセトニトリル及びプロ
ピオニトリル、アミド例えばジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン並びにジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキ
サメチルリン酸トリアミドが含まれる。 反応は無機または有機酸受容体の存在下で行う。 これらの例として次のものを挙げ得る：アルカリ金属水
酸化物例えば水酸化ナトリウム及びカリウム、アルカリ
土金属水酸化物例えば水酸化カルシウム、アルカリ金属
炭酸塩及びアルコラード例えば炭酸ナトリウム及びカリ
ウム、ナトリウム及びカリウムメチラートまたはエチラ
ート、並びに脂肪族、芳香族または複素環式アミン例え
ばトリエチルアミン、ピリジン、■，５−ジアザビシク
ロ−

【４、３，０〕−ノン−５−エン（ＤＢＮ）、１．
８−ジアザビシクロ−［５．４，ＯＦ−ウンデス−７ー
エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）及び１．４−ジアザビシクロ−［２
，２，２１　−オクタン（ＤＡＢＣＯ）。 反応は５０乃至２００°Ｃ間、好ましくは８０乃至１６
０℃間の温度で大気圧または昇圧下で行う。 反応は好ましくは大気圧下で行う。 末法は等モル量の式Ｘ■及びＸ■の化合物を特定のある
希釈剤中で混合し、そして加熱することにより行う。反
応が完了した後、反応混合物を希釈無機酸（例えば塩酸
）で酸性にし、そして生じる沈殿を炉別し、そして乾燥
する。 式■の化合物の製造に対する工程６において、式■の化
合物として２−［３’−メチル−４−（２−トリフルオ
ロメチル−３−ピリジニル）フェニル１−６−ジアツー
１．２．４−トリアジン−３．５　Ｃ２Ｈ，４）１）ジ
オンを用いる場合、末法は次式により記載し得る： 次の式■の特殊な化合物を挙げ得る： ＣＨ　、　　　　　　　　ＣＮ ３、５−Ｃ１２ ３−ＣＩ。 Ｃ１．　　　　　　　　Ｃｏ　、　Ｈ 式■の化合物は新規である。これらのものは（８）に記
載の方法により製造する。Ｘ．Ｒ’、Ｒ２Ｒｓが式■の
化合物に対して特記される好適な意味を有し、そしてＲ
書がＣＮを表わす式■の化合物を好適に用いる。 ３−ＣＨ。 Ｘ −ＣＨ３ ■ 式■化合物の加水分解は酸性条件下で行う。用いる酸は
鉱Ｗ１例えば塩酸、臭化水素酸、ｖＬ酸及び鉱酸の混合
物並びに有機酸例えば酢酸またはグロビオン酸である。 反応は８０乃至１２０℃間の温度で行う。反応は大気圧
下で行う。 式■の化合物を１０〜３０倍の容量の酸または、酸混合
物に溶解し、そして加水分解が完了するまで加熱する。 また末法は式■の化合物を式■の化合物を単離せずに直
接製造し得るように行い得る。この目的のために式■の
化合物の加水分解をメルカプト基を含むカルボン酸例え
ばメルカプト酢酸またはチオサリチル酸の混合により行
う。 式■の化合物の製造に対する工程８において、式■の化
合物としてエチルＮ−［［［シアノ（３−メチル−４−
ピリジルオキシフェニル）−ヒドラジニリデン］メチル
１−力ルボニル］−カルバメートを用いる場合、末法は
次式により記載し得る： 弐■の化合物は新規である。これらのものは（１０）に
記載される方法により製造する。Ｘ１Ｒ１，Ｒ２、Ｒ１
が式■の化合物に対して特記される好適な意味を有し、
Ｒｓが０１〜．−アルキル、特にメチルまたはエチル及
びフェニルを表わし、そしてＲ”がＣＮを表わす弐■の
化合物を好適に用いる。 次の式■の特定の化合物を挙げ得る： ３．５−ＣＩ。 −ｃＨｘ ３−（Ｊｈ ＣＮ ＣＮ ＣＮ Ｅ【 ｔ ｔ Ｘ いる場合、本性は次式により記載し得る：−ＣＨ３ Ｎ ｔ 工程（８）は工程４ｄ）に記載の通りに行う。 工程４ｄ）及び８に用いる式■の化合物はＩＯに記載の
工程により製造する。 式■の化合物の製造に対する工程１０ａ）において、式
ｘ■の化合物として３−メチル−４−ベンゾチアゾリル
アニリンを用い、そして弐ＸＩＶの化合物としてエチル
シアノアセチルウレタンを用式ｘ■及びＸＩＶの化合物
は公知であるか、または公知の方法と同様に製造し得る
（ドイツ特許出願公開第３．４０５．２４１号参照） 本性は式ｘ■のアニリンを随時希釈剤の存在下でＮａＮ
Ｏ２及び濃厚な鉱酸例えばＨＣＱと反応させることによ
り行う。 用いる希釈剤は水と混和する希釈剤例えばアルコール例
えばメタノール、エタノール、有機酸例えば氷酢酸、ギ
酸、グリコールエーテル例えばモノメチルグリコールエ
ーテル、ニトリル例えばアセトニトリル、ジメチルスル
ホキシドである。 このように生成するジアゾニウム塩をその場で塩基の存
在下で式ＸｒＶの化合物例えばマロニルジウレタンまた
はシアノアセチルウレタンと反応させる。用いる塩基は
アルカリ金属及びアルカリ土金属の水酸化物及び炭酸塩
並びにナトリウム、カリウム及びアンモニウムの酢酸塩
である。 更に有機塩基例えばピリジンまたはトリエチルアミンを
用いることができる。 ジアゾ化は大気圧下及び０乃至１０℃間の温度で行う。 式ＸｒＶの化合物は５〜２０℃で加える。 ア゛ニリン及び亜硫酸塩を過剰の、好ましくは２〜３倍
のモル量の酸中で等モル量で反応させる。 ＣＨ−酸化合物を０〜３０％、好ましくは１０％モル過
剰で加える。塩基を１．５〜２．５倍のモル過剰で加え
る。 ジアゾニウム塩及びＣＨ−酸化合物のカップリングの生
成物は反応媒質中で不溶性であり、そして固体として単
離し得る。 また本性は式■の化合物を式■の化合物を単離せずに直
接製造し得るように行い得る。この目的のために、式ｘ
■のアニリンのジアゾ化及び式ＸＩ’／のウレタンとの
反応を環化に適する希釈剤中で行う。ジアゾ化及びカッ
プリングを行つｔ；後、反応混合物を加熱し、次に式■
のトリアジンジオンを単離する。 挙げ得る希釈剤にはアルコール例えばメタノール、エタ
ノールがある。 環化のために反応混合物を約８０〜１２０°Ｃ１好まし
くは約８０〜１００°Ｃに加熱する。 式■の化合物の製造に対する前記の（６）の通りに処理
を行う。 化合物■の製造に対する工程１０ｂ）において、弐′Ａ
Ｖの化合物として、３．５−ジクロロ−４＝（２−ピリ
ジル）−フェニルヒドラジンを用いる場合、本性は次式
により記載し得る： Ｃ１ 式ＸＶ及びＸＩＶの化合物は公知であるか、または公知
の方法と同様に製造し得る。Ｘ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ３が式
Ｉの化合物に特記される好適な意味を有し、Ｒ′が水素
またはＣＮを表わし、モしてＲ８が０１〜．−アルキル
、殊にメチルまたはエチルを表わす化合物を好適に用い
る。 末法は式ＸＶの化合物を最初にグリオキシル酸と反応さ
せることにより行う。反応の粗製生成物を塩化チオニル
を用いて相当する酸塩化物に転化し、次にこのものをエ
チルウレタンと反応させる。反応における第一工程をア
ルコール、好ましくはエタノール及び水の混合物中で行
う。末法における第二及び第三の工程は工程２ａ）に記
載されている不活性有機溶媒の存在下で行い得る。第二
工程に好適なものとして炭化水素例えばトルエンを挙げ
得る。反応温度は２０乃至１２０℃間で変えることがで
き、その際に第一工程は好ましくは２０〜４０℃で行い
、第二及び第三工程は８０〜１１０°Ｃで行う。 式■の化合物は工程１２により製造し得る。・化合物■
の製造に対する工程１２において、式ＸＶの化合物とし
て３．５−ジクロロ−４−（２−ピリジルオキシ）−フ
ェニルヒドラジンを用いる場合、末法は次式により記載
し得る： Ｘ、Ｒ’、Ｒ″が式■の化合物に対して特記される好適
な意味を有する式ｘｖの化合物を用いる。 Ｒ１及びＲ１がＣ，＃、−アルキル、特にメチルまたは
エチルを表わす式ｘ■のケトンを用いる。 末法は式ｘｖの化合物をケトン例えばアセトンと反応さ
せることにより行う。この方法で製造されるヒドラゾン
をアルカリ金属シアン化物、特にシアン化カリウムと反
応させる。反応は工程１０ｂ）に用いる不活性有機溶媒
の存在下で行い得る。両工程は２０乃至４０°Ｃ間で温
度を行う。 本発明の活性化合物は、生産、繁殖、動物園、研究用、
実験動物及びベットにおける動物繁殖及び動物飼育にお
いて発生する寄生性原虫類を防除するに適しており、そ
して定温動物に対しては好ましい弱毒性を存している。 これに関してこれらのものは、有害生物のすべてまたは
個々の発育の段階に対して、そして耐性及び普通に敏感
な種に対して活性である。寄生性原虫類を防除すること
により、病気、死の場合及び生産性の減少（例えば肉、
ミルク、毛、皮、卵、ハチミツなどの生産において）が
低下し、従って該活性化合物の使用により、更に経済的
で且つ筒車な動物生産が可能となる。 寄生性原虫類には次のものが含まれる：鞭毛虫類（有鞭
毛亜門）例えばトリパノソマ科（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍ
ａｔ　１ｄａｅ）のもの例えばトリパノソーマ・ビー・
クルーズ（丁ｒｙｐａｎｏｓｏｍａ　ｂ、ｂｒｕｃａｉ
）　、Ｔ、ｂ、ガンビア（ｇａｍｂｉｅｎｃｅ）　、Ｔ
、ｂ＋ローデシア（ｒｈｏｄｅｓｉｅｎｓｅ）、Ｔ、ｂ
、コンゴ（ｃｏｎｇｏｌｅｎｓｅ）、Ｔ、ｂ、クルーズ
（ｃｒｕｚｉ）、τ、ｂ、エバンス（ｅｖａｎｓｉ）、
Ｔ、エクイヌム（ａｑｕ　ｔｎｕｍ）、Ｔ、レウイス（
Ｉｅｗｉｓｉ）、Ｔ、バーク（ｐｅｒｃａｅ）、Ｔ９シ
ミエ（ｓｉｍｉａｅ）、Ｔ、ビバックス（ｖｉｖａｘ）
、ブラジルレーシュマニア（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ　ｂ
ｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）、トノパン（ｄｏｎｏｖａｎ
ｉ）Ｌ、熱帯（ｔｒｏｐｉｃａ）Ｌ、例えばトリコモナ
ト科（Ｔｒｉｃｈｏａ＋ｏｎａｄｉｄａｅ）のもの例え
ばランヴル鞭毛虫（Ｇｉａｒｄｉａ　１ａｓｂｔｉａ）
、Ｇ、カニメ（ｃａｎｉｓ）。 サルコマステイボホラ（Ｓａｒｃｏｍｏａｓｔｉｇｏｐ
ｈｏｒａ）（根足虫類）例えばアメーバ科（Ｅｎｔａｍ
ｏｅｂｉｄａｅ）のもの例えば赤痢アメーバ（Ｅｎｔａ
ｍｏｅｂａ　ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、ハートマネリ
デ（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌｉｄａｅ）のもの例えばアカ
ントアメーバ種（Ａｃａｎｔｈａｍｏｅｂａ　ｓｐ、）
、ハートマネラ種（Ｈａｒｔｍａｎｅｌｌａ　ｓｐ、）
ａアビコムプレキサ（Ａｐｉｃｏｎｌｐｌｅｘａ）　　
［スポロシア（５ｐｏｒｏｚｏａ）　］例えばアイメリ
ア科（Ｅｉｍｅｒｉｄａｅ）のもの例えばアイメリア・
アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒ５ａ　ａｃｅｒｖｕＪｊｎａ
）　、Ｅ−アデノイデス（ａｄｅｎｏｉｄｅｓ）、Ｅ、
アラバーメンシス（ａｌａｂａｈｍｅｎｓｉｓ）、Ｅ、
アナティス（ａｎａｔｉｓ）、Ｅ、アンセリス（ａｎｓ
ｅｒｉｓ）、Ｅ、アルロインギ（ａｒｌｏｉｎｇｉ）、
Ｅ、アシャタ（ａｓｈａｔａ）、Ｅ、アウブルネンシス
（ａｕｂｕｒｎｓｎｓｉｓ）、Ｅ、ボビス（ｂｏｖｉｓ
）、Ｅ、プルネッテイ（ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、Ｅ、カニ
メ（ｃａｎ　ｉｓ）、Ｅ。 ヂンチラ（ｃｈｉｃｈｉｌｌａｅ）、Ｅ、クルベアルム
（ｃ　ｌｕｐｅａｒｕｍ）、Ｅ、コルムバ（ｃｏｌｕｍ
ｂａｅ）、Ｅ、コントルタ（ｃｏｎｔｏｒｔａ）、Ｅ、
クランダリス（ｃｒａｎｄａｌｉｓ）、Ｅ、ダブリエツ
キ（ｄａｂｌｉｅｃｋｉ）、Ｅ、ディスペルサ（ｄ　１
ｓｐｅｒｓａ）、Ｅ。 エリプソイダレス（ｅｌｌｉｐｓｏｊｄａｌｅｓ）、Ｅ
、ファルシホルミス（ｆａｌｃｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ、
ファウレイ（ｆａｕｒｅｉ）、Ｅ、フラベセンス（ｆｌ
ａｖｓｓｃｅｎｓ）、Ｅ、ガロバボニス（ｇａｌｌｏｐ
ａｖｏｎｉｓ）、Ｅ、ハガ＝　（ｈａｇａｎｉ）、Ｅ、
インテステイナリス（ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、Ｅ
、イロクオイナ（ｉｒｏｑｕｏｉｎａ）、Ｅ、イレツデ
ュア（ｉｒｒｅｓｉｄｕａ）、Ｅ、ラビーナ（Ｉａｂｂ
ｅａｎａ）、Ｅ、リューカルティ（Ｉｅｕｃａｒｔｉ）
、Ｅ、メグナ（ｍｅｇａｎａ）、Ｅ、マキシマ（ｍａｘ
ｉｍａ）、Ｅ、メディア（ｍｅｄｉａ）、Ｅ、メリーグ
ツディス（ｍｅｌｅａｇｒｉｄｉｓ）、Ｅ。 メリーグツディス、Ｅ、ミティス（ｎ＋１ｔｉｓ）、Ｅ
、ネカトリツクス（ｎｅｃａＬｒｉｘ）、Ｅ、ニナコー
リアキモバ（ｎｉｎａｋｏｈｌｙｋｉｍｏｖａｅ）、Ｅ
、オビス（ｏｖｉｓ）、Ｅ、ハーバ（ｐａｒｖａ）、Ｅ
、バボニス（ｐａｖｏｎｉｓ）、Ｅ、バーホランス（ｐ
ｅｒｆｏｒｉｎｓ）、Ｅ、ファサニ（ｐｈａｓａｎｉ）
、Ｅ、ビリホルミス（ｐｉｒｉｆｏｒｍｉｓ）、Ｅ、プ
ラエコックス（ｐｒａｅｃｏｘ）、Ｅ、レジデユア（「
ｅ；　１ｄｕａ）、Ｅ、スカブラ（ｓｃａｂｒａ）、６
１種（ｓｐｅｃ、）、Ｅ、ステイーダイ（ｓｔｉｅｄａ
ｉ）、Ｅ、スイス（ｓｕｉｓ）、Ｅ、テネラ（ｔｅｎｅ
ｌｌａ）、Ｅ、トルンヵタ（ｔｒｕｎｃａｔａ）、Ｅ、
トルツタ（ｔｒｕｔｔａｅ）、Ｅ、ズエルニイ（２ｕｅ
ｒｎｉｉ）、グロビジウム種（Ｇｌｏｂｉｄｉｕｍ　５
ｐｅｃ、）、イソスポラ・べり（Ｉｓｏｓｐｏｒａ　ｂ
ｅｌｌｉ）、■、カニス（Ｃａｎｉｓ）、■、フエリス
（ｆｅｌｉｓ）、！、オーイオエンシス（Ｏｈｊｏｅｎ
ｓｉｓ）、犬球虫（ＬｒｉｖｏＪｔａ）、球虫種（１，
５ｐｅｃ、）、■、スイス（ｓｕｉｓ）、システィソス
ボラ種（Ｃｙｓ　ｔ　１ｓｏｓｐｏｒａｓｐｅｃ、）、
クリプトスポリジウム種（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｉｄｉ
ｕｍ　５ｐｅｃ、）、例えばトキソプラズマ科（Ｔｏｘ
ｏｐｌａｓｍａｄａｅ）のもの例えばトキソプラズマ・
ゴンデイイ（Ｔｏｘｏｐｌａｓ＋＊ａ　ｇｏｎｄｉｉ）
　、例えばサルコチスチチ科（Ｓａｒｃｏｃｙｓｔ　１
ｄａｅ）のもの例えばサルコチスチス傘ボビ力ニス（Ｓ
ａｒｃｏｃｙｓｔｉｓ　ｂｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ、ボ
ビホミニス（ｂｏｖｉｈｏｍｉｎｉｓ）、Ｓ、オビカニ
ス（ｏｖｉｃａｎｉｓ）、Ｓ、オビフエリス（ｏｖｉｆ
ｅｌｉｓ）、サルコチスチス種（Ｓ、５ｐｅｃ、）、Ｓ
、スイホミニス（ｓｕｊｈｏａｉｎｊｓ）、例えばリュ
ーコジトゾーン科（Ｌｅｕｃａｚｏｉｄａｅ）のもの例
えばりューコジトゾーン・シモンディ（Ｌｅｕｃ。 ｚｙｔｏｚｏｏｎ　ｓｉｍｏｎｄｉ）、プラスモジウム
科（Ｐｌａｓｍｏｄｉｉｄａθ）のもの例えば語歯類住
血胞子虫（Ｐｌａｓ＋ｓｏｄｉｕｍ　ｂｅｒｇｈａｉ）
　、熱帯熱マラリア原虫（Ｐ、ｆａｌｃｉｐａｒｕ＋ｍ
）　、四日熱原虫（Ｐ、ｍａｌａｒｉａｅ）、卵形マラ
リア原虫（Ｐ、ｏｖａｌｅ）、三日熱マラリア原虫（Ｐ
、ｖｉｖａｘ）、グラスモジラム種（Ｐ、５ｐｅｃ、）
、例えばビロプラスマ科（Ｐｉｒｏｐ！ａｓｍｅａ）の
もの例えばバベシア・アルジエンテイーナ（Ｂａｂｅｓ
ｉａ　ａｒｇｅｎｔｉｎａ）　、Ｂ、ボビス（ｂｏｖｉ
ｓ）、Ｂ、カニメ（ｃａｎｉｓ）、バベシア種（Ｂ、５
ｐｅｃ、）、小タイレリア（Ｔｈｅｉ）ｅｒｉａ　ｐａ
ｒｖａ）、タイレリア種（Ｔｈｅｉｌａｒｉａ　５ｐｅ
ｃ、）、例えばアデレイナ（Ａｄｅ　１ｅｉｎａ）例え
ばヘバトゾーン・カニメ（Ｈｅｐａｔｏｚｏｏｎ　ｃａ
ｎｔｓ）、ヘバトゾーン種（Ｈ，５ｐａｃ、）。 更にミクロスポラ（Ｍｙｘｏｓｐｏｒａ）及びミクロス
ポラ例えばグリゲア種（Ｇｌｕｇｅａ　５ｐｅｃ、）、
ノセマ種（Ｎｏｓｅｍａ　５ｐｅｃ、）ａ 更にニューモチスチス・カリニイ（Ｐｎａｕｍｏｃｙｓ
　ｔｉｓ　ｃａｒｉｎｉｉ）　、及びまた有毛皮類（Ｃ
３ｌ　１ｏｐｈｏｒａ）［繊毛虫類（Ｃｉｌ　１ａｔａ
）］例えば大腸バランチジウム（Ｂａｌａｎｔｉｄｉｕ
ｍ　ｃｏｌｉ）、イタチオフチ９９１種（Ｉｃｈｔｈｉ
ｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　５ｐｅｃ、）、トリコデイナ種
（Ｔｒｉｃｈｏｄｉｎａ　５ｐｅｃ、）、エビスチリス
種（Ｅｐｉｓｔｙｌｉｓ　５ｐａｃｅ、）。 また本発明による化合物は昆虫の寄生虫として生じる原
虫類に対し活性がある。挙げ得るこのタイプの寄生虫に
は微胞子虫（Ｍ　１ｃｒｏｓｐｏｒ　１ｄａ）門、特に
ノセマ（Ｎ　ｏｓｅｍａ）属のものがある。殊にミツバ
チにおけるノセマ・アビス（Ｎ　ｏｓｅｍａ　　ａｐｉ
ｓ）を挙げ得る。 生産及び繁殖動物には、哺乳類例えばウシ、ウマ、ヒツ
ジ、ブタ５、ヤギ、ラクダ、スイギュウ、ロバ、ウサギ
、シカ及びトナカイ、毛皮動物例えばミンク、チンチラ
及びアライグマ、鳥例えばニット・す、ガチョウ、シチ
メンチョウ、アヒル、ハト並びに家畜及び動物園で飼育
される鳥の種が含まれる。更に生産用及び鑑賞川魚が含
まれる。 研究用及び実験動物には、マウス、ラット、モルモッ］
・、ゴールデン・ハムスター、イヌ及びネコが含まれる
。 ベットには、イヌ及びネコが含まれる。 魚には淡水及び海水中に生息するすべての魚齢の生産用
、飼育用、水族館用及び鑑賞川魚が含まれる。生産用及
び飼育川魚には例えば、コイ、ウナギ、マス、シルバー
−スケールド＠フィッシュ（ｓｉｌｖｅｒ−５ｃａｌｅ
ｄ　ｆｉｓｈ）　、サケ、タイ、アカハラ、ウグイ、シ
タビラメ、ヒラメ（ｐ＋ａｔｃｅ）　、ヒラメ（ｈａｌ
ｉｂｕｔ）　、ジャパニーズ・イエローテイル（Ｓｅｒ
ｉｏｌａ　ｑｕｉｎｑｕｅｒａｄｉａｔａ）　、ジャパ
ニーズーイール（Ａｎｇｕｉｌｌａ　ｊａｐｏｎｉｃａ
）　、レッド・シーブリーム（Ｐａｇｕｒｕｓ　ｍｅｊ
ｏｒ）　、シー會バス（Ｄｉｃｅｎｔｒａｒｃｈｕｓ　
１ａｂｒａｘ）　、グレー〇ムレット（Ｍｕｇｉｌｕｓ
　ｃｅｐｈａｌｕｓ）、アジ、ギルスレッド、シーブリ
ーム（Ｓｐａｒｕｓ　ａｕｒａｔｕｓ）、テイラピア種
（Ｔｉｌａｐｉａ　Ｓｐｐυ、チクリッド種（Ｃｈｉｃ
ｈｌｉｄ　５ｐｅｃｉｅｓ）、例えばプラギオシオン（
Ｐ！ａｇｉｏｓｃｉｏｎ）、チャネル・キャットフィッ
シュ（Ｃｈａｎｎｅｌ　ｃａｔｆｉｓｈ）が含まれる。 本発明による薬剤は稚魚例えば体長２〜４ｃｍのコイを
処置する際に殊に適している。また本薬剤はウナギをふ
とらせる際に極めて良好に適している。 投与は予防用及び治療用の両方で行い得る。 活性化合物は、直接にかまたは適当な調製物の状態で、
経口的にか、非経口的にか、経皮的又は経鼻的に投与さ
れる。 活性化合物の経口的投与は、例えば粉剤、錠剤、カプセ
ル剤、ペースト、水剤、粒剤、経口投与用液剤、懸濁剤
及び乳剤、大丸薬（ｂｏｌｕｓ）　、薬剤入りの飼料ま
たは飲料水の状態で行われる。経皮投与は、例えば浸漬
、スプレー、入浴、洗浄、滴下（ｐｏｕｒ　ｆｎｇ　−
ｏｎ）及びスポツティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ−ｏｎ）
並びダスティング（ｄｕｓｔｉｎｇ）の状態で行う。非
経口的投与は、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹
腔内）の状態または移植により行う。 適当な調製物には次のものがある： 溶液例えば注射用液剤、経口液剤、希釈後の経口投与用
濃厚液、皮膚上まｔ；は体腔中に用いる液剤、滴下用組
成物及びゲル；経口または皮膚投与及び注射用の乳剤及
び懸濁液；半固体調製物；活性化合物を軟膏ベースまた
は水中油もしくは油中水乳剤ベースに処理した組成物；
固体調製物例えば粉剤、予備混合剤または濃厚剤、粒剤
、ベレ・７ト、錠剤、大丸薬及びカプセル剤。 注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与される。 注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、モ
しＮ適当ならば添加剤例えば可溶化剤、酸、塩基、緩衝
用塩、酸化防止剤及び保護剤を加えることによりＲ製さ
れる。液剤を滅菌し、そして充填する。 溶媒として次のものを挙げ得る：生理学的に許容し得る
溶媒、例えば水、アルコール例えばエタノール、ブタノ
ール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレング
リコール及びポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロ
リドン並びにこれらの混合物。 場合によってはまた、活性化合物を生理学的に許容し得
る植物または注射に適する合成油に溶解させ得る。 可溶化剤として次のものを挙げ得る：活性化合物の主溶
媒への溶解を促進する溶媒または活性化合物の沈澱を防
止する物質。例えばポリビニルピロリドン、ポリオキシ
エチル化されたヒマシ油及びポリオキシエチル化された
ソルビタンエステルがある。 保護剤には次のものがある：ベンジルアルコール、トリ
クロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル及
びｎ−ブタノール。 経口液剤は直接投与する。濃厚剤は投与濃度へ予じめ希
釈後に経口的に投与する。経口液剤及び濃厚剤は、注射
用液剤について上記したように調製し、その際に滅菌操
作で分散させることができる。 皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧
し、散布するか、または浸漬し、入浴するか、もしくは
洗浄することにより塗布する。これらの液剤は注射用液
剤について上記したように調製する。 調製物中にシックナー（ｔｈｉｃｋｅｎｅｒ）を加える
ことが有利であり得る。シックナーには次のものがある
：無機シックナー例えばベントナイト、コロイド状シリ
カ及びモノステアリン酸アルミニウム、有機シックナー
例えばセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びそ
の共重合体、アクリレート及びメタクリレート。 ゲルを皮膚上に塗布するか、もしくは広げるか、または
体腔中に導入する。ゲルは注射用液剤について上記した
ように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な
物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることによ
り調製される。上記のシックナーがシックナーとして用
いられる。 滴下（ｐｏｕｒ　−ｏｎ）組成物を皮膚の限定された場
所に滴下するか、または噴霧し、これにより活性化合物
を皮膚に浸漬させそして全身的に作用させるか、または
全体表面上に分配させる。 滴下組成物は、活性化合物を適当な皮膚適合性溶媒また
は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるかまたは乳化す
ることにより調製する。更に、補助剤例えば着色剤、吸
収促進物質、酸化防止剤、遮光剤及び接着剤を随時加え
てもよい。 挙げ得る溶媒には次のものがある：水、アルカノール、
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、グリセリン、芳香族アルコール例えばベン
ジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタ
ノール、エステル例えば酢酸エチル、酢酸ブチル及び安
息香酸ベンジル、エーテル例えばアルキレングリコール
アルキルエーテル チルエーテル及びジエチレングリコール七ノーブチルエ
ーテル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
芳香族及び／または脂肪族炭化水素、植物または合成油
、ＤＭＦ，ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリド
ンまたは２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１．３
−ジオキソラン。 着色剤には、溶解するか、または懸濁することができる
、動物に用いる際に許容されるすべての着色剤が用いら
れる。 吸収促進物質には、例えばＤＭＳＯ、拡散油例えばミリ
スチン酸イングロビル、ペラルゴン酸ジプロピレングリ
コール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリ
ド及び脂肪アルコールがある。 酸化防止剤には、亜硫酸塩またはメタ重亜硫酸塩例えば
メタ重亜硫酸カリウム、アスコルビン酸、ブチルヒドロ
キシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール及びトコフ
ェロールがある。 遮光剤には、例えばベンゾフェノンまたはノバンチゾー
ル酸の群からの物質がある。 接着剤には、例えばセルロース誘導体、澱粉誘導体、ポ
リアクリレート、天然重合体例えばアルギネート、また
はゼラチンがある。 乳剤は、経口的にか、皮膚的にか、または注射として投
与し得る。 乳剤は、油中木型または水中油型のいずれかである。 これらは、活性化合物を疎水性相または親水性相に溶解
させ、そしてこのものを適当な乳化剤により、適当なら
ば更に補助剤例えば着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸
化防止剤、遮光剤及び増粘物質と共に他の相の溶媒と均
質化することにより調製する。 疎水性相（油）として次のものを挙げ得る：バラフィン
油、シリコーン油、天然植物油例えばゴマ油、アーモン
ド油及びヒマシ油、合成トリグリセリド例えばカプリル
／カプリン酸ビグリセリド、トリグリセリドと鎖長Ｃ．
〜．の植物脂肪酸または他の特別に選ばれた天然脂肪酸
との混合物、飽和または不飽和の、多分またヒドロキシ
ル含有の脂肪酸の部分的なグリセリド混合物、並びにＣ
．／Ｃ，。−脂肪酸の七ノー及びシダリセリド。 脂肪酸エステル例えばステアリン酸エチル、アジピン酸
ジ−ｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸
ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖
長Ｃ１６〜Ｃ１，の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチ
ン酸イソプロピル、バルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ
１，〜Ｃ１，の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリ
ン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸
オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸
エチル、ワックス状脂肪酸エステル例えば７タル酸ジブ
チル、アジピン酸ジイソプロピル及び殊に後者に関する
エステルの混合物、殊に脂肪アルコール例えばイントリ
デシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチル
ステアリルアルコール及びオレイルアルコール。 脂肪酸例えばオレイン酸及びその混合物。 親水性相として次のものを挙げ得る：水、アルコール例
えばプロピレングリコール、グリセリン及びソルビトー
ル並びにその混合物。 乳化剤として次のものを挙げ得る：非イオン性界面活性
剤例えばポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキ
シエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノス
テアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、
ステアリン酸ポリオキシエチル及びアルキルフェールポ
リグリコールエーテル；両性界面活性剤例えばジーＮａ
−Ｎ−ラウリルβ−イミノジプロビオネートまたはレシ
チン；陰イオン性界面活性剤例えばＮａ硫酸ラウリル、
脂肪アルコール硫酸エーテル及ｑモノ／ジアルキルポリ
グリコールオルトリン酸エーテルの七ノーエタノールア
ミン塩；陽イオン性界面活性剤例えば塩化セチルトリメ
チルアンモニウム。 更に補助剤として次のものを挙げ得る：増粘剤及び乳化
安定物質例えばカルボキシメチルセルロース、メチルセ
ルロース及び他のセルロース並びにでん粉誘導体、ポリ
アクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム
、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチ
ルビニルエーテル及び無水マレイン酸の共重合体、ポリ
エチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカまた
は上記物質の混合物。 懸濁液を経口的に、経皮的にまたは注射として投与し得
る。このものは、活性化合物を適当ならば更に補助剤例
えば湿潤剤、着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止
剤、遮光剤を添加して賦形液中に懸濁させることにより
調製する。 挙げ得る賦形液にはすべての均−溶媒及び溶媒混合物が
ある。 挙げ得る湿潤剤（分散剤）には上記の界面活性剤がある
。 更に挙げ得る補助剤には上記のものがある。 半固体調製物は経口的に投与し得る。このものは、その
高い粘度においてのみ上記の懸濁剤及び乳剤と異なる。 固体調製物に調製するために、活性化合物を適当ならば
補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望
の形状に変える。 挙げ得る賦形剤にはすべての生理学的に許容し得る不活
性固体がある。無機及び有機物質をそのまま用いる。無
機物質には、例えば普通の塩、炭酸塩例えば炭酸カルシ
ウム、炭酸水素塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土、
沈澱するか、またはコロイド状の二酸化ケイ素及びリン
酸塩がある。 有機物質には、例えば糖、セルロース、栄養剤及び飼料
例えばミルク粉、動物の肉、挽かれ、そし粉砕された穀
物並びにでん粉がある。 補助剤は既に上に挙げた保護剤、酸化防止剤及び着色剤
がある。 更に適当な補助剤には、潤滑剤例えばステアリン酸マグ
ネシウム、ステアリン酸、タルク及びベントナイト、崩
壊促進物質例えばでん粉または交叉結合されたポリビニ
ルピロリドン、結合剤例えばでん粉、ゼラチンまたは直
鎖状ポリビニルピロリドン及び乾燥結合剤例えば微結晶
性セルロースがある。 また活性化合物は相乗剤または他の活性化合物と混合し
て調製物中に存在させ得る。 そのまま投与できる調製物は、１Ｏｐｐ−〜２０重量％
、好ましくは０．１−１０重量％の濃度の活性化合物を
含有する。 投与前に希釈される調製物は、０．５〜９０重量％、好
ましくは１〜５０重量％の濃度の活性化合物を含有する
。 一般に、有効な結果を得るためには、１日当り体重１ｋ
ｇ当り約０．５〜約５０ｍｇ、好ましくは１〜２０ｍｇ
の活性化合物を投与することが有利であることが分った
。 また活性化合物は、動物の飼料または飲料水と共に投与
し得る。 飼料及び食料は、適当な食用物質と共に０．０１−１０
０　ｐｐｍ、好ましくは０．５〜５０ｐｐｍの活性化合
物を含む。 かかる飼料及び食料は、治療目的及び予防目的の両方に
使用し得る。 かかる飼料または食料の調製は、０．５〜３０重量％、
このましくは１〜２０重量％の、食用の有機または無機
賦形剤と混合された活性化合物を含む濃厚剤または予備
混合物を通常の飼料と混合することにより行う。食用の
賦形剤には、例えばトウモロコシ粉もしくはトウモロコ
シ及び大豆粉または好ましくは少量の食用の防塵油例え
ばトウモロコシ油または大豆油を含む鉱物塩がある。次
にこの場合に得られる予備混合物は動物に与える前に完
全な飼料に加え得る。 挙げ得る胞子虫症（（ｏｃｃｉｄｉｏｓｉｓ）における
使用の例には次のものがある： 例えば家禽、殊にニワトリ、アヒル、ガチョウ及びシチ
メンチョウにおける胞子虫症の治療及び予防のために、
０．１〜１１００ｐｐ、好ましくは０゜５〜１００　ｐ
ｐｍの活性化合物を適当な食用物質例えば栄養飼料と混
合する。必要に応じて、殊に活性化合物が被投与者に良
好に許容される場合には、これらの量を増加し得る。従
って、投与は飲料水を介して行い得る。 個々の動物の処置に対し、例えば哺乳動物の胞子虫症ま
たはトキソプラズマ症の処置の場合に、所望の結果を得
るために０．５〜１００　ｒａｇ／　ｋｇ体重の活性化
合物量を好ましくは毎日投与する。このことにもかかわ
らず、殊に試験動物の体重または投与方法の型に依存し
て、また動物の種類及びその個々の活性化合物に対する
反応または組成物のを及び投与する時間または間隔を考
慮して上記の量を変えること、が−時的に必要である。 かくて、ある場合には前記の最小量より少なくても十分
であり、他方、上記の上限を越えなければならないこと
もある。大量の投与において、これらのものを１日数回
の投与に分割することが有利であり得る。 本発明による化合物は更に嬬虫（ワーム）に属する種皮
の寄生虫に対して活性がある。 魚の寄生虫にはシリアタ（Ｃｉｌｉａｔａ）の門の原虫
類のもの例えばイクチオフチリウム・マルチ７リイス（
Ｉ　ｃｈＬｈｙｏｐｈｔｈｉｒｉｕｓ　ｍｕｌＬｉ［１
ｌｉｉｓ）　、チロドネラ・シプリニ（Ｃｈｉｌｏｄｏ
ｎｅｌｌａ　ｃｙｐｒｉｎｉ）、トリコジナ種（Ｔｒｉ
ｃｈｏｄｉｎａ　ｓｐｐ、）　、グロサデラ種（Ｇ　Ｉ
ｏｓｓａむａｌｌａ　ｓｐｐ、）　、エビスチリス種（
ＥｐｉｓＬｙｌｉｓ　ｓｐｐ、）、ミキンスポリディア
（Ｍ　ｙｘｏｓｐ。 ｒｉｄｉａ）の門のもの例えばミクソソーマ・セレプラ
リス（Ｍｙｘｏｓｏｍａ　ｃｅｒｅｂｒａｌｉｓ）　、
ミキシジウム種（Ｍｙｘｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ、）　、ミ
キソボルス種（Ｍｙｘｏｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）ｓ　ヘ
ネグヤ種（Ｈｅｎｅｇｕｙａ　５ｐｐ−）　ｓホフエシ
ルス種（Ｈｏｆｅｒｅｌｌｕｓ　５ｐｐ−）　、微胞子
虫の群のもの例えばグルゲア種（ｃ　ｌｕｇｅａ　ｓｐ
ｐ、）、テロハニア種（Ｔ　ｈｅｌｏｂａｎｉａ　ｓｐ
ｐ、）　、プレイストホラ種（ｐｌｅｉｓｔｏｐｈｏｒ
ａ　ｓｐｐ、）　ＳＥｌ形動物（ｐｌａｔｈｅｌ＋１ｉ
ｎｔｈｓ）の門のもの：トレミトーデス（Ｔｒｅｍａｔ
ｐｄｅｓ）　；モノゲネア（Ｍ　ｏｎｏｇｅｎｅａ）例
えばダクチロギルス種（Ｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　％　ギロダクチルス種（Ｇｙｒｏｄａｃｔｙ
ｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、ブンイドダクチロギルス種（Ｐ
　ｓｅｕｄｏｄａｃｔｙｌｏｇｙｒｕｓ　ｓｐｐ・）　
１デイプロゾーンｌｉ　（Ｄ　１ｐｌｏｚｏｏｎ　５ｐ
ｐ−）　、セストデス（Ｃｅｓｔｏｄｓｓ）例えばカリ
フイリデ（Ｃａｒｙｐｂｙｌｌｉｄｅａ）　　［例えば
カリオフイラエウス・ラテイセブス（Ｃａｒｙｏｐｈｙ
ｌｌａｅｕｓ　１ａｔｉｃｅｐｓ）　］　、ブソイドフ
イリデ（Ｐ　５ｓｕｄｏｐｈｙｌｌｉｄｅａ）　　［例
えばデイフイａポトリウム種（Ｄ　ｉｐｈｙＪＩｏｂｏ
ｔｈｒｊｕｍ　ｓｐｐ、）　］、テトラフイリデ（Ｔ　
ｅｔｒａｐｈｙｌｌｉｄｅａ）　　［例えばフイロボト
リウム種（Ｐ　ｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｓｐｐ、
）　］及びプロトリセファリダ（Ｐ　ｒｏＬｏｃｅｐｈ
ａｌｉｄｅ）　　（例えばプロテオセファルス（Ｐ　ｒ
ｏｔｅｏｃｅｐｈａｌｕｓ）属の種Ｊ並びに節足動物門
（Ａ　ｒｔｈｒｏｐｏｄａ）の種々の寄生甲殻類（ｅｒ
ｕｓｔａｃｅａ）　、特にさい尾頭（Ｂｒａｎｃｈｉｕ
ｒａ）　［フィッシュ−ライス（ｆ　ｉｓｈ　１１ｃｅ
）　１及びカイアン類（Ｃｏｐｅｐｏｄａ）　（フィッ
シュ・ライス）並びに等脚註（Ｉ　５ｏｐｏｄａ）及び
等脚頭（Ａ　ｍｐｈｉｐｏｄａ）　　［ウォーター・フ
レア（ｗａｔｅｒ　ｆｌｅａ）　］のものが含まれる。 魚を経口的に例えば飼料を介してか、または短期間の処
理による［薬浴（ｍｓｄｉｃａｔｅｄ　ｂａｔｈ）　Ｊ
のいずれかで処理し、その際に魚を浴に入れ、そして例
えば１つの飼育タンクから他のものに移す期間（数時間
までの時間）保持する。 しかしながらまた、魚を保持する魚の生育場所（例えば
全体の池の装置、養魚器、タルクまたは水おけ）を−時
的にか、または連続的に処理することができる。 活性化合物は使用に適する組成で投与する。 組成物中の活性化合物の濃度はｌｐｐｍ−１０重量％で
ある。 例えば魚を移動させる場合の処理または魚の生育場所の
処理（泡処理）に対する「薬浴」として用いる場合の短
期処理に好適な組成物は水で希釈しｆ：際にアルカリ性
反応を生じさせる１種またはそれ以上の極性溶媒中の活
性化合物の溶液である。 これらの溶液を調製するために、活性化合物を、水に溶
解性であり、そしてアルカリ性反応を有するか、または
このものに水に溶解するアルカリ性物質を加えるかのい
ずれかの極性溶媒に溶解する。 このものは同様に溶媒に溶解することが有利であるが、
溶媒に懸濁させ、そして水にのみ溶解することもできる
。これに関して、水は活性化合物の添加後にｐＨ７〜ｌ
Ｏを有すべきであるが、好ましくはｐＨ８〜ｌＯを有す
べきである。 活性化合物の濃度は０．５〜５０％、好ましくは１〜２
５％の範囲であり得る。 適当な溶媒は水に可溶性であり、活性化合物が適当な濃
度で溶解し、そして生理学的に許容されるすべての溶媒
である。 これらのものにはエチルアルコール、イソプロピルアル
コール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレン
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリ（オキソエ
チレン）−ポリ（オキシプロピレン）重合体、塩基性ア
ルコール例えばモノ・ジー及びトリエタノールアミン、
ケトン例えばアセトンまたはメチルエチルケトン、エス
テル例えば乳酸エチル並びにＮ−メチルピロリドン、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、並びに分
散及び乳化剤例えばポリエトキシル化されたヒマシ油、
ポリエチレングリコール−ソルビタンモノオレエート、
ポリエチレングリコールステアレート、またはポリエチ
レングリコールエーテル、ポリエチレングリコール−ア
ルキルアミンである。 アルカリ性ｐＨに調整するために挙げ得る塩基には有機
塩基例えば塩基性アミノ酸例えばＬ−もしくはり、Ｌ−
アルギニン、Ｌ−もしくはり、Ｌ−リジン、メチルグル
コサミン、グリコサミン、２−アミノ−２−ヒドロキシ
メチルプロパン−（１゜３）−ジオール並びに例えばＮ
、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラキス−（２−ヒドロキシプロ
ピル）−エチレンジアミンまたはエチレンジアミンをベ
ースとするポリエーテルテトロール（Ｍ、Ｗ、４８０〜
４２０）、無機塩基例えば適当ならば水を添加したアン
モニアまたは炭酸ナトリウムがある。 まＩ；組成物は０．１〜２０重量％、好ましくは０゜１
−１０重量％の他の調製物補助剤例えば酸化防止剤、表
面活性剤、懸濁安定剤及び厚化剤例えばメチルセルロー
ス、アルギネート、多糖類、ガラクトマンナン及びコロ
イド状シリカを含有し得る。同様に着色剤、香料及び増
量剤を飼料に加えることができる。またこれに関連して
導入した塩基と一緒になって緩衝液系を生成させるか、
または溶液のｐＨ値を減少させる酸も挙げるべきである
。 用いる場合の活性化合物の濃度は処理の特性及び期間並
びに処理する魚の年齢及び条件に依存する。濃度は例え
ば短期処理に対して、３〜４時間の処理期間で水１４当
り２〜５０ｍｇｘ好ましくは５〜ｌＯ＋ｍｇの活性化合
物である。若いコイの処理に対しては例えば５〜１０＋
ｓｇ／Ｉ２の濃度及び約１〜４時間の処理期間を用いる
。 ウナギは約４時間に対して約５ｎａｇ／Ｑの濃度で処理
する。 長い処理期間または連続的処理に関しては、濃度は相対
的に低く選ぶことができる。 池処理の場合、水ＩＱ当り０．１〜５ｍｇの活性化合物
を鬼理し得る。 飼料添加物として用いる際の組成物の例は次の組成を有
する： ａ）式Ｉの活性化合物　　１−１０重量部大豆蛋白質　
　　　　４９〜９０重量部ｂ）式ｌの活性化合物　　０
．５〜１４１部ベンジルアルコール　０．０８〜１．４
重量！ヒドロキシプロピル　０〜３．５重量部メチルセ
ルロース 水　　　　　　　　　　１００まで加える組成物の例並
びに「薬浴」における使用及び池処理に対する組成物の
調製は次の通りである。 Ｃ）式（１）の活性化合物２．５ｇを加熱しながらトリ
エタノールアミン１００ｍ（２に溶解した。 ｄ）式（１）の活性化合物及び乳酸１２．５ｇを加熱し
、そして撹拌しながらトリエタノールアミン１００ｍＱ
に溶解した。 ｅ）式（１）の活性化合物１０．０ｇをモノエタノール
アミン１００ｍＱに溶解した。 ｆ）式（１）の活性化合物　　　　　５．０ｇプロピレ
ングリコール　　　　５０．０ｇ炭酸ナトリウム　　　
　　　　　５．０ｇ水　　　　　　　　　　　　加えて
１０１００ｍ７ｌ式■の活性化合物　　　　　　　５．
０ｇモノエタノール　　　　　　　　ｌｏｇＮ−メチル
ピロリドン　　加えて１００ｍ＜＋ｈ）式Ｉの活性化合
物　　　　　　　２．５ｇ炭酸ナトリウム　　　　　　
　　５．０ｇポリエチレングリコール　加えて１００ｍ
（２活性化合物を加熱しながらポリエチレングリコール
に溶解し、そして炭酸ナトリウムをこのものに懸濁させ
る。 実施例Ａ ニワトリにおける胞子虫症 ９〜１１日齢のニワトリに腸胞子虫症の病原体であるア
イベリア・アセルプリナ（Ｅｆｖｅｒｉａ　ａｃｅｒｖ
ｕｌｉｎａ）、Ｅ、マキシマ（Ｍａｗ　ｉｍａ）及びＥ
、テネラ（Ｔｅｎｅｌｌａ）の強い毒性株からの４０，
０００個の胞子形成した嚢胞体（ｏｏｃｙｓｔ）を感染
させた。 感染３日前及び８日後（試験の終了）に、活性化合物を
所定の濃度で動物の飼料中に混合投与しｔ：　。 真中の嚢胞体の数をマクマスター・チャンバー（Ｍｃｉ
Ｊａｓｔｅｒ　Ｃｈａｓ＋ｂｅｒ）を用イテ測定シタ［
エンケルブレヒト（Ｅｎｇｅｌｂｒｅｃｈｔ）共著［医
薬及び獣医学における寄生虫処理法（ｐａｒａｓｉｔｏ
ｌｏｇｉｓｃｈｅ　ＡｒｂｅｉＬｓｎ＋ｅｈｏｄｅｎ　
ｉｎ　Ｍｅｄｊｚｉｎ　ａｎｄ　ＶｓＬｅｒｉｎａｒ＋
＊ｅｄｉｚｉｎ）、１７２頁、アカデミー−ベルラグ（
Ａｃａｄｅ＋ｓｉｅ−Ｖｅｒｌａｇ）、ベルリン（１９
６５）参照１゜ 死亡率を含めて、嚢胞体の排泄及び／または胞子虫症の
臨床的徴候を完全にか、または大きく防止しＩ；投与量
は有効と做される。を効投与量を次の表に示す： ！１週 ニワトリにおける胞子虫症 １　　　　　５００／３　　　　　　０　　　　　１０
０製造実施例 ■　工程２ａ）に対する実施例 実施例１ ２−　［４−（６’−クロロ）−２′−ベンゾチアゾリ
ルオキシ］　−３，５−ジクロロフェニル］へキサヒド
ロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン ベンゾチアゾリルオキシフェニルアザラウシル１０９（
２３ミリモル）を氷酢酸１００ｍ１２に溶解し、モして
２ｎ粉末８２を加えた。混合物を還流下で２時間撹拌し
、そして未溶解の固体を濾別した。残渣をＤＭＦと共に
沸騰させ、そして数回吸収濾過することにより抽出した
。−緒にした濾液を乾固するまで蒸発させ、モして残渣
をエタノールから再結晶したｇヘキザヒドロアザラウシ
ル６゜５９　（理論値の６４％）がこの方法で得られた
。 次のものを同様に製造した： 実施例２ ２−　［４−［（５，６−ジクロロ）−２′−ベンゾチ
アゾリルオキシ］−３，５−ジクロロフェニルＪ−へキ
サヒトｌｆｆ−１，２，４−）リアジン−３゜５−ジオ
ン。 実施例３ ２−　［４−［（６−クロロ）−２′−ベンゾチアゾリ
ルオキシ］−３，５−ジクロロフェニル］−へキサヒド
ロ−１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン。 ■　工程２ｂ）に対する実施例 実施例４ ２−［４−［（６’−クロロ）−２′−ベンゾチアゾリ
ルオキシ］−３，５−ジクロロフェニル］−へキサヒド
ロ−１，２，４−）リアジン−３，５−ジオン ２−　［４−［（６’−クロロ）−２′−ベンゾチアゾ
リルオキシ１−３．５−ジクロロフェニル］−へキサヒ
ト０−１．２．４−）リアジン−３，５−ジオン２．５
１？（６ミリモル）を乾燥ＤＭＦ　２５１ＩＱに溶解し
、そしてＮａＨＯ，１５２（６ミリモル）を加えた。混
合物を１０分間撹拌し、次にヨウ化メチル１２　（７ミ
リモル）を滴下しながら加え、そして混合物を室温で５
時間撹拌しＩ；。続いてこのものを水で希釈し、そして
晶出した固体を吸引濾過した。エタールからの再結晶に
よりメチル化合物１．９２　（理論値の７４％）を与え
た。 次のものを同様に製造した： 実施例５ ２−　［４−［（５，６−ジクロロ）−２′−ベンゾチ
アゾリルオキシ］−３，５−ジクロロフェニル］−４−
メチル−ヘキサヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，
５−ジオン。 実施例６ ２−　［４−［（５，６−ジクロロ）−２′−ベンゾチ
アゾリルオキシｌ−３，５−ジクロロフェニル１−４−
エチル−ヘキサヒドロ−１，２，４−トリアジン−３，
５−ジオン。 ■　工程４ａ）に対する実施例 実施例７ ２−　［４−（２−ピリジルオキシ）フェニル］−３−
Ｎ−メチル−３−Ｎ−メチル−３，５−（２Ｈ，４Ｈ：
１＝ジオン−１，Ｌ４−トリアジンピリジニルオキシア
リールアザウラシル２．？（７ミリモル）を無水ＤＭＳ
０　２０ｍ（ｌに溶解し、そして水素化ナトリウム０．
１６７　　（６ミリモル）を加えた。混合物をＲＴで２
０分間撹拌し、次にＤＭＳＯＳｍＱ中のヨウ化メチル１
．５．？　　（９ミリモル）をアルゴン下で加えた。Ｒ
合物を５０℃に加熱し、そしてこの温度で３時間保持し
た。統いて還元混合物を真空中で蒸発させ、次に水を加
えた。沈澱した固体を吸引濾過してＮ−メチル化合物１
．５＆　　（理論値の７２％）を生成させた。 ■　工程４ｂ）に対する実施例 実施例８ ２−（２−ピリジルオキシ）−１，２，４−トリアジン
−３，５−（２，４Ｈ）ジオン 実施例９ １−［３，５−ジクロロ−４−（２−ピリジル）フェニ
ル］　−１，２，４−トリアジル−３，５（２Ｈ，４Ｈ
）−ジオン Ｃ＋５Ｈ０ＣＩＪａＯ＊ メルカプト酢酸２０−中のカルボン酸１０２（０，０３
モル）を１７０℃で加熱した。１．５時間後、混合物を
冷却し、水を加え、そして濾過により脱カルボキシル化
された生成物２７２　（理論値の８２％）を生成させた
。 工程４ｃ）に対する実施例 にｌ Ｃ＋ａＨａｃ１２Ｎ４０ｓ １−　［３，５−ジクロロ−４−（２−ピリジル）−フ
ェニル］−３，３−ジメチル−１，２，４−トリアシリ
ジン−５−オン３．？　　（８，５ミリモル）をジオキ
サン５０ｍｆｆに溶解し、そしてグリオキシル酸−水和
物０．７８１　　（８，５ミリモル）及び濃Ｈｘ　ｓ　
Ｏ４０゜１ｍ（２を加えた。混合物を最初に室温で２時
間撹拌し、次に更にグリオキシル酸０．８２を加えＩ；
。反応混合物を還流下で５時間撹拌した後、このものを
水上に注ぎ、そして酢酸エチルで３回抽出した。溶媒な
真空中で除去し、モして残渣をジクロロメタン／メタノ
ール（９５：　５）を用いてＳｉＯ□上でクロマトグラ
フにかけた。 これにより対応するアザウラシル１．２５’（理論値の
４０％）が生じた。 工程４ｄ）に対する実施例 実施例１０ ２−　［４−（２−ピリジニルオキシ）］−３゜５−（
２Ｈ，４Ｈ）−ジオキソ−６−ジアツー１゜２．４−ト
リアジン ヒドラジノシアンウレタン１２Ｊ？　　（０，０３４モ
ル）　、ＮａＯＨ１，８ｊＪ　　（０，４４モル）を無
水エタノール５０ｍ１２中にて還流下で２時間加熱した
。 続いて混合物を冷却し、塩酸で酸性にし、そして真空下
で蒸発した。残渣を水と共に撹拌し、そして分別した沈
澱を吸引濾過した。これにより乾燥後にシアンアザウラ
シル８．９．？　　（理論値の８５％）が生じた。 ■　工程４ｅ）に対する実施例 実施例】■ ２−　［４−［（４’−クロロ−２′−一チアゾリルオ
キシ１フェニル］　−３，５−（２Ｈ，４Ｈ）−ジオキ
ソーアザトリアジン ヒドロキシフェニルアザウラシル２９２（０，０１モル
）、ジクロロチアゾール１．５２（０，０１モル）及び
炭酸カリウム１．４ＩＣ０，０１モル）を乾燥ＤＭＦ２
ＯｍＱ中にて還流下で２時間撹拌した。冷却した反応混
合物をＨＣＩで酸性にし、そして沈澱した生成物を吸引
濾過した。エタノールから再結晶してチアゾリルオキサ
リルアザウラシル２．’ｌ　　（理論値の９０％）を生
成させＩこ。 工程１０ａ）に対する実施例 実施例１２ エチルＮ−［［［シアノ（４−ピリジルオキシフェニル
）−ヒドラジニリデン］メチル］カルボニルｊ−カルバ
メート ピリジルオキシアニリンｌ　６．９＆（０，０９１モル
）を濃ＨＣＩ　　１９．７ｍＵ及びエタノール２００−
〇に溶解し、モして０〜５℃で水３０＋ｅ１２中の亜硝
酸ナトリウム６．４１（０，０９２モル）の溶液を滴下
しながら加えた。混合物を溶液が透明になるまで撹拌し
、次にシアノアセチルウレタン１４．３１　　（０，０
９２モル）及び酢酸ナトリウム２１９（０，２５モル）
の混合物を加え、そして混合物を１０℃で３時間撹拌し
続けた。反応混合物を真空中で蒸発させ、水と共に撹拌
し、そして固体を吸引濾過した。これにより微結晶性黄
色粉末として生成物２５１　　（７８％）が生成した。 工程１０ｂ）に対する実施例 実施例１３ 去した。残渣をテトラヒドロ７ラン中に懸濁させ、ウレ
タン４．１　　（０，０５モル）を加え、そして混合物
を還流下で２時間撹拌した。溶媒を除去し、次に残渣を
酢酸エチル／シクロヘキサンｃｔ　：　１）を用いて５
ｊＯｓ上にクロマトグラフにかけた。 これによりヒドラジノ化合物４゜７２　（理論値の４２
％）が生じた。 工程１２に対する実施例 実施例１４ ピリジルオキシフェニルヒドラジン塩酸塩１０１　　（
０，０３３モル）を水１５０ａｉＩ２及びエタノール１
００ｍＱの混合物に溶解した。このものに水４０ｍＱ中
のグリオキシル酸２．’ｌ　　（０，０３９モル）を滴
下しながら加えた。混合物を室温で２時間撹拌し、そし
て沈澱を吸収濾過した。この方法で生じたヒドラジンを
乾燥し、次に更に精製せずにトルエン２００＋ａＱ中に
懸濁し、そして塩化チオニル７．８１　　Ｃ０，０６６
モル）を加えた。混合物を還流下で１時間撹拌し、次に
溶媒を真空中で留ピリジルオキシフェニルヒドラジン１
０２（０゜０３７モル）をテトラヒドロフラン１ｏＯｎ
＋Ｑ及びアセトン３０ｍＱに溶解した。このものに２０
％硫酸０．５ｍ１２を滴下しながら加えた。混合物を室
温で３時間撹拌し、真空中で蒸発し、水を加え、そして
混合物を酢酸エチルで３回抽出した。Ｎａ！ＳＯ１上で
乾燥し、そして溶媒を除去して油状残渣を与え、このも
のを氷酢酸５０ｍ１２に溶解した。 このものに水２ｍｆｆ及びシアン化３．２．？　　（０
−０４モル）を加えた。混合物を室温で１５時間撹拌し
、シアン化カリウム１９を数回加え、そして混合物を更
に８時間撹拌した。反応混合物を水で希釈し、そして沈
澱した固体を吸引濾過した。これにより！−［３，５−
ジクロロ−４−（２−ピリジル）−フェニル］−３，３
−ジメチル−１，２，４−１−リアシリジン−５−オン
が生じた。 本発明の主なる特徴及び態様は以下のとおりである。 １、Ｘが−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、モしてＲ１がチ
エニルを表わす化合物以外の一般式！式中、Ｒ１は炭素
原子を介して結合され、且つ随時置換されていてもよい
ヘテロ芳香族基を表わし、 Ｘ１ｔＯ，Ｓ、Ｓｏ％Ｓｏｗ　ｔたは　ＣＲ’（ＣＮ）
−を表わし、 Ｒ’ｌｉ水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキル
チす、ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基１個またはそれ以上を表わし、 Ｒ１及びＲ４は相互に独立して水素、随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ルを表わし、 Ｒ１は水素またはアルキルを表わす、 の置換されたヘキサヒドロ−１，２，４−１リアジンジ
オン。 ２、Ｘが−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、モしてＲ１がチ
エニルを表わす化合物以外の一般式■の置換されたヘキ
サヒドロ−１，２，４−ト！Ｊ７ジンジオンを製造する
際に ａ）式■ 式中　Ｒ１は炭素原子を介して結合され、且つ随時置換
されていてもよいヘテロ芳香族基を表わし、 Ｘはｏ、ｓ、ｓｏ、ＳＯ，または−〇Ｒ″（ＣＮ）−を
表わし、 Ｒ″は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキシ
、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキルチ
オ、ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基１個またはそれ以上を表わし、 Ｒ１及びＲ４は相互に独立して水素、随時置換されてい
てもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラルキ
ルを表わし、 Ｒ８は水素またはアルキルを表わす、 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ１及びＲ３は上記の意味を有する、 の化合物を水添するか、 ｂ）式■ 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ｘは上記の意味を有する、化合物を
式■ Ｒ”−Ｂ　　　　　　　　　ＩＶ 式中　Ｒ３は随時置換されていてもよいアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アラルキルを表わし、そして Ｂはハロゲン、−〇−ＳＯ，−アルキル、−ｏ−ｓｏ、
−アリール、−０−３Ｑ、−ハＣ７ゲノアルキルを表わ
す、 の化合物と反応させるか、或いは Ｃ）式Ｖ 式中　Ｒ３が水素を表わさない以外はＲ１、Ｒ１，Ｒ３
及びＸは上記の意味を有する、の化合物を式■ Ｒ’−Ｂ　　　　　　　　Ｖｌ 式中、Ｒ１及びＢは上記の意味を有する、の化合物と反
応させることを特徴とする、一般式ｌの置換されたヘキ
サヒドロ−１，２，４−トリアジンジオンの製造方法。 ３、式■ 式中、Ｘは上記に記載の意味を有し、 Ｒ１％Ｒ１、Ｒ３は上記ｌに記載の意味を有するが、但
しＸが−ＣＲ“（ＣＮ）−を表わす場合にチオフェンを
表わすことができず、モしてＸがｏ、ｓ、ｓｏ、ＳＯ，
を表わす場合にベンゾチアゾール、ベンゾキサゾール、
チアゾール及びオキサゾールを表わすことができない、 の化合物。 ４、ａ）式■ Ｒ″ 式中、Ｘ、Ｒ’およびＲ２は上記３に記載の意味を有す
る、 の化合物を式■ Ｒ’−Ｂ ■ 式中、Ｒ３及びＢは上記に記載の意味を有する、 の化合物と反応させる。 １）式！ 式中、Ｘ、Ｒ’ＳＲ’、及びＲ５は上記ｌに記載の意味
を有する、 の化合物を加熱により脱カルボキシル化するか、Ｃ）式
■ 式中、Ｘは、０、Ｓ、−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、 Ｒ１１Ｒ１は上記ｌに記載の意味を有し、Ｒ＠及びＲ７
は随時置換されていてもよいアルキルを表わす、 の化合物を無機まｔ；は有機酸の存在下で式ＸＣＨＯ−
ＣＯＯＨＸ のグリオキシル酸と反応させるか、 ｄ）式■ 式中、Ｘは０、Ｓまたは−ＣＲ’（ＣＮ）−を表わし、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５は上記１に記載の意味を有し、 Ｒ＠はアルキルまたは随時置換されていてもよいアリー
ルを表わす、 の化合物を塩基の存在下で加熱するか、またはｅ）式Ｘ
■ 式中、Ｘ、Ｒ”、Ｒ３は上記の意味を有する、の化合物
を式Ｘ■ Ｒ’−Ａ　　　　　　　　　　Ｘ１ 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＡは基ハロゲン
、０−ＳＯ，−アルキル、−０−ＳＯ，−ハロゲノアル
キル、−０−５Ｏ２−アリール、−５−アルキル、−Ｓ
Ｏ。 −アルキルまたは５Ｏ２−ハロゲノアルキルを表わす、 の化合物と反応させることを特徴とする、上記３に記載
の式■の新規な化合物並びに式■の公知の化合物の製造
方法。 ５、式■ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ３は上記ｌに記載の意味を有
する、 の化合物。 ６、式■ 式中、Ｘ、Ｒ’％Ｒ１、Ｒ３は上記ｌに記載の意味を有
し、 Ｒ１はアルキルまたはアリールを表わし、Ｒ中はＣＮま
たは基−ＣＯ−Ｎ（Ｒ３）−ＧＯＯＲ＠を表わす、 の化合物を水性鉱酸の存在下で加熱することを特徴とす
る、上記５に記載の式■の新規な化合物の製造方法。 ７、式■ する、上記７に記載の新規な化合物の製造方法。 ９、式■ Ｒ′ 式中、Ｘ、Ｒ’％Ｒ８、Ｒ３、Ｒ６は上記６に記載の意
味を有し、そして Ｒ′はＣＮまたは基−Ｃｏ−Ｎ（Ｒ’）ＣＯＯＲ”を表
わす、 の化合物。 ８、式■ Ｒ會 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒコ、Ｒ８、Ｒ’１−１ｌ記７
に記載の意味を有する、 の化合物を塩基の存在下で加熱することを特徴と式中、
Ｘ％Ｒ１、Ｒ″、Ｒ３、Ｒ８、Ｒ９は上記４に記載の意
味を有し、そして Ｒ嘗はＨ，ＣＮまたは基Ｃ０Ｎ（Ｒ”）−ＧＯＯＲ’を
表わす、 の化合物。 １０、ａ）式ｘｍ Ｒ′ 式中、Ｘ％Ｒ１、Ｒ１は上記ｌに記載の意味を有する、 の化合物をそれ自体公知の方法でジアゾ化し、続いて式
ＸＩＶ ＣＨ，−Ｃｏ−Ｎ−ＧＯＯＲ’ ＸＩＶ 式中、Ｒ３、Ｒａ％Ｒ′は上記７に記載の意味を有する
、 の化合物と反応させるか、または ｂ）式ＸＶ 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ１は上記ｌに記載の意味を有する、 の化合物を最初にグリオキシル酸と反応させ、続いて塩
化チオニル、次にエチルウレタンと反応させることを特
徴とする、上記９に記載の式■の新規な化合物の製造方
法。 １１、式■ 式中、Ｘ、Ｒ’は上記ｌに記載の意味を有し、そして Ｒ・及びＲＴは相互に独立して随時置換されていてもよ
いアルキルを表わす、 の化合物。 １２、式ＸＶ Ｒ鵞 式中、Ｘ、Ｒ’、Ｒ”は上記ｌに記載の意味を有する、 の化合物を最初に式ＸＶＩ 式中　Ｒ１及びＲ７は上記１１に記載の意味を有する、 のケトンを、統いてアルカリ金属シアン化物と反応させ
ることを特徴とする、上記ＩＩに記載の式■の新規な化
合物の製造方法。 １３、少なくとも１種の上記ｌに記載の置換されたヘキ
サヒドロ−１，３，４−トリアジンジオンの含有物を特
徴とする、寄生原虫類及び魚の寄生虫の防除剤。 １４、寄生原虫類及び魚の寄生虫を防除する際の、上記
ｌに記載の式（１）の置換されたヘキサヒドロ−１，３
，４−）リアジンジオンの使用。 １５、上記ｌに記載の式（１）の置換されたヘキサヒド
ロ−１，３，４−トリアジンジオンを魚及び／またはそ
の生育地に作用させることを特徴とする、寄生原虫類及
び魚の寄生虫の防除方法。 １６、上記１に記載の式（Ｉ）の置換されたヘキサヒド
ロ−１，３，４−１リアジンジオンを増量剤及び／また
は表面活性剤と混合することを特徴とする、寄生原虫類
及び魚の寄生虫の防除剤の製造方法。 １７、寄生原虫類及び魚の寄生虫の防除剤を製造する際
の、上記ｌに記載の式（１）の置換されたヘキサヒドロ
−１，３，４−トリアジンジオンの使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 式中、Ｒ＾１は炭素原子を介して結合され、且つ随時置
   換されていてもよいヘテロ芳香族基を表わし、 ＸはＯ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２または−ＣＲ＾５（ＣＮ）
   −を表わし、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ニトロ、アルキル、アルコキ
   シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、アルキル
   チオ、ハロゲノアルキルチオよりなる群からの同一もし
   くは相異なる置換基１個またはそれ以上を表わし、 Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して水素、随時置換され
   ていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アラ
   ルキルを表わし、 Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わす、 の置換されたヘキサヒドロ−１，２，４−トリアジンジ
   オン類、但しＸが−ＣＲ＾５（ＣＮ）−を表わし、そし
   てＲ＾１がチエニルを表わす化合物を除く。 ２、式II ▲数式、化学式、表等があります▼II 式中、Ｘは特許請求の範囲第１項記載の意味を有し、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３は特許請求の範囲第１項記載の
   意味を有するが、但しＸが−ＣＲ＾５（ＣＮ）−を表わ
   す場合にチオフエンを表わすことができず、そしてＸが
   Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ＿２を表わす場合にベンゾチアゾー
   ル、ベンゾキサゾール、チアゾール及びオキサゾールを
   表わすことができない、 の化合物。 ３、寄生原虫類及び魚の寄生虫を防除する際の、特許請
   求の範囲第１項記載の式（ I ）の置換されたヘキサヒ
   ドロ−１，２，４−トリアジンジオン類の使用。