JPH02229135A - ２―ヒドロキシ―４―フェニル酪酸の製造方法 - Google Patents
２―ヒドロキシ―４―フェニル酪酸の製造方法Info
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- JPH02229135A JPH02229135A JP1049611A JP4961189A JPH02229135A JP H02229135 A JPH02229135 A JP H02229135A JP 1049611 A JP1049611 A JP 1049611A JP 4961189 A JP4961189 A JP 4961189A JP H02229135 A JPH02229135 A JP H02229135A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はアンジオテンシン変換酵素阻害剤等の合成中間
体として有用である。２−ヒドロキシ４−フェニル酪酸
（以下、ＨＰ Ｂ Ａと略記する）の製造方法に関する
。
体として有用である。２−ヒドロキシ４−フェニル酪酸
（以下、ＨＰ Ｂ Ａと略記する）の製造方法に関する
。
（従来の技術）
２−ヒドロキシカルボン酸類を製造する方法の一つとし
て、シアンヒドリン類を鉱酸で加水分解する方法か知ら
れている。（例えは、アセトンシアンヒドリンに関して
は特公昭６：３−６１９３２号に、ＶＬ酪酸トリルに関
しては特開昭５７−８２３４０号に、またマンデロニ）
〜リルについてはＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｅｓ
、 Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｎｅ Ｔ、 ３
３６頁に記載されている。）。しかし化合物のタイプに
よってその反応性が大ｒｉＪに異るため、使用する鉱酸
の種類および濃度、反応温度等を適切に選ばない限り目
的とする２−ヒドロキシカルボン酸類を満足すべき収率
で得ることは芦しい。また、２−ヒドロキシカルボン酸
類は酸性条件下で自己エステル化し、グリコリドやポリ
エステル等の縮合物を形成し易いことも収率を下げる大
きな原因となっている。
て、シアンヒドリン類を鉱酸で加水分解する方法か知ら
れている。（例えは、アセトンシアンヒドリンに関して
は特公昭６：３−６１９３２号に、ＶＬ酪酸トリルに関
しては特開昭５７−８２３４０号に、またマンデロニ）
〜リルについてはＯｒｇａｎｉｃ ５ｙｎｔｈｅｓｅｓ
、 Ｃｏ１１ｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｎｅ Ｔ、 ３
３６頁に記載されている。）。しかし化合物のタイプに
よってその反応性が大ｒｉＪに異るため、使用する鉱酸
の種類および濃度、反応温度等を適切に選ばない限り目
的とする２−ヒドロキシカルボン酸類を満足すべき収率
で得ることは芦しい。また、２−ヒドロキシカルボン酸
類は酸性条件下で自己エステル化し、グリコリドやポリ
エステル等の縮合物を形成し易いことも収率を下げる大
きな原因となっている。
一方Ｔ−ｉ Ｐ Ｂ Ａを３−フェニルプロピオンアル
デヒドシアンヒドリン（以下、Ｐ Ｐ ＣＨと略記する
。
デヒドシアンヒドリン（以下、Ｐ Ｐ ＣＨと略記する
。
）から直接製造する方法は未だよく知られていないが、
特開昭６．２−１７８５５５号には、ｐｐｃＨを一部２
−ヒドロキシー４−フェニル酪酸アミドとしたのち、ア
ルカリで加水分解してＨＰ Ｂ Ａを得る方法が提案さ
れている。
特開昭６．２−１７８５５５号には、ｐｐｃＨを一部２
−ヒドロキシー４−フェニル酪酸アミドとしたのち、ア
ルカリで加水分解してＨＰ Ｂ Ａを得る方法が提案さ
れている。
（発明が解決しようとする課題）
しかしながらこの方法はアミド化工程において、過酸化
水素やアンモニアといった比較的高価な薬剤を多量に使
用すること、また反応後の混合物から過剰量の過酸化水
素やアンモニアを除去するために繁雑な操作を要するこ
と、さらに反応収率が６５％と低いことなどの欠点があ
る。
水素やアンモニアといった比較的高価な薬剤を多量に使
用すること、また反応後の混合物から過剰量の過酸化水
素やアンモニアを除去するために繁雑な操作を要するこ
と、さらに反応収率が６５％と低いことなどの欠点があ
る。
本発明の目的はＰ Ｐ ＣＨを原料として、）（、Ｐ
ＢＡを簡便かつ高収率に製造することにある。
ＢＡを簡便かつ高収率に製造することにある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは上記の如き問題点を有するＨ Ｐ ＢＡの
製造方法に関して検討を重ねた結果、ＰＰＣＨを塩酸で
加水分解することにより上記目的を達成することを見出
し本発明に至った。
製造方法に関して検討を重ねた結果、ＰＰＣＨを塩酸で
加水分解することにより上記目的を達成することを見出
し本発明に至った。
本発明において使用するＰ Ｐ ＣＨは、３−フェニル
プロピオンアルデヒドを塩基性触媒のもとて青酸と反応
させることによって容易に製造することができ、特に精
製することなくそのまま使用できる。
プロピオンアルデヒドを塩基性触媒のもとて青酸と反応
させることによって容易に製造することができ、特に精
製することなくそのまま使用できる。
ＲＰＣＨの加水分解反応に使用する鉱酸としては硫酸、
塩酸、硝酸等が考えられるが、塩酸を使用することが望
ましく硫酸等では満足すべき結果が得られない。塩酸の
濃度は２５％以上、好ましくは濃塩酸を使用する。塩酸
濃度が２５％以下では加水分解反応に長時間を要し反応
が十分に進行しない。またＲＰＣＨに対する塩酸の使用
量は等モル量以上、好ましくは１．３〜２倍モル量であ
る。塩酸の使用量が１．３倍モル量以下では反応混合物
（反応生成物であるＨＰＢＡは反応液に難溶性であり固
体として析出する）のスラリー濃度が高くなり取扱が困
難になる。
塩酸、硝酸等が考えられるが、塩酸を使用することが望
ましく硫酸等では満足すべき結果が得られない。塩酸の
濃度は２５％以上、好ましくは濃塩酸を使用する。塩酸
濃度が２５％以下では加水分解反応に長時間を要し反応
が十分に進行しない。またＲＰＣＨに対する塩酸の使用
量は等モル量以上、好ましくは１．３〜２倍モル量であ
る。塩酸の使用量が１．３倍モル量以下では反応混合物
（反応生成物であるＨＰＢＡは反応液に難溶性であり固
体として析出する）のスラリー濃度が高くなり取扱が困
難になる。
反応は発熱反応であり、反応温度は４０℃以上、好まし
くは６０〜９０℃に保つことが必要である。
くは６０〜９０℃に保つことが必要である。
４０℃以下では不完全加水分解物である２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸アミドが残存し、ＨＰＢＡの単離精
製が繁雑になる。
−４−フェニル酪酸アミドが残存し、ＨＰＢＡの単離精
製が繁雑になる。
反応時間は反応温度によって変化するが、上記温度範囲
では通常１〜１０時間必要である。
では通常１〜１０時間必要である。
ＰＰＣＨと塩酸との混合方法に特に制限はないが、一般
には塩酸中にＰＰＣＨを滴下する。
には塩酸中にＰＰＣＨを滴下する。
次に反応混合物からＨＰＢＡを単離する方法の実施態様
の一例を述べるが、本発明は該方法に限定されるもので
はない。
の一例を述べるが、本発明は該方法に限定されるもので
はない。
反応混合物は通常スラリー状態にあり、ＨＰＢＡの一部
が固体として析出している。これをそのまま冷却すると
全体がシャーベット状に固化し取扱いが困誼となるなめ
、熱時、よく撹拌された水中に抜出し、冷却してＨＰＢ
Ａを析出させる（反応混合物を水中に抜出す際、撹拌が
不充分な場合は塊状の固体が析出する）。このようにし
て析出したＨＰＢＡには油状物（後述）が付着、包含さ
れ、通常の濾過操作では完全に除去することが困難であ
る。したがって）（ＰＢＡを濾過する前に、芳香族炭化
水素、塩素化炭化水素等のＨＰＢＡの溶解度が小さい溶
剤を添加し、よく撹拌しなのち濾過することにより、油
状物をＴ（ＰＢＡの結晶から効率よく除くことができる
。炉別されたＨＰＢＡはさらに少量の溶剤で洗浄したの
ち水洗することにより、純度の高いＨＰ ｌ’３ Ａを
６０〜７０％の収率で得ることができる。
が固体として析出している。これをそのまま冷却すると
全体がシャーベット状に固化し取扱いが困誼となるなめ
、熱時、よく撹拌された水中に抜出し、冷却してＨＰＢ
Ａを析出させる（反応混合物を水中に抜出す際、撹拌が
不充分な場合は塊状の固体が析出する）。このようにし
て析出したＨＰＢＡには油状物（後述）が付着、包含さ
れ、通常の濾過操作では完全に除去することが困難であ
る。したがって）（ＰＢＡを濾過する前に、芳香族炭化
水素、塩素化炭化水素等のＨＰＢＡの溶解度が小さい溶
剤を添加し、よく撹拌しなのち濾過することにより、油
状物をＴ（ＰＢＡの結晶から効率よく除くことができる
。炉別されたＨＰＢＡはさらに少量の溶剤で洗浄したの
ち水洗することにより、純度の高いＨＰ ｌ’３ Ａを
６０〜７０％の収率で得ることができる。
以上に述べたＲＰＣＨの塩酸による加水分解では、目的
物であるＨ Ｐ Ｂ Ａの他にがなりの量の油状物を副
生じ、収率を低下させる原因となる。この油状物はＨＰ
ＢＡが自己エステル化したグリコリドやポリエステル
等の縮合物であると考えられる。本発明はさらにこの油
状物からＨＰＢＡを回収する方法を提案するものである
。すなわち、本発明によれば上記油状物を塩酸で処理す
ることによりＨＰＢＡを回収することができる。
物であるＨ Ｐ Ｂ Ａの他にがなりの量の油状物を副
生じ、収率を低下させる原因となる。この油状物はＨＰ
ＢＡが自己エステル化したグリコリドやポリエステル
等の縮合物であると考えられる。本発明はさらにこの油
状物からＨＰＢＡを回収する方法を提案するものである
。すなわち、本発明によれば上記油状物を塩酸で処理す
ることによりＨＰＢＡを回収することができる。
塩酸処理にＨされる油状物とは、ＲＰ ＣＨの加水分解
生成物からＨＰ Ｂ Ａを沢別する際に分離してくる油
状物質であり、ＨＰ Ｂ Ａの濾過・精製を容易にする
ために沢過時に添加した溶剤（前述）によって８釈され
たものでもよい。油状物の塩酸処理には濃塩酸を使用す
ることが望ましく、またその使用量は多い程望ましいが
、一般には油状物またはその溶液に対して１０〜６０重
旦％の範囲である。処理温度は室温〜９０℃１好ましく
は、５０〜９０℃で、１〜５時間加熱することにより達
成される。塩酸処理された反応混合物から■ＴＰＢＡを
回収する方法としては、前述したＲ ＰＣＨの加水分解
反応混合物からＨＰ Ｂ Ａを単離する方法に準して行
うことかできる。
生成物からＨＰ Ｂ Ａを沢別する際に分離してくる油
状物質であり、ＨＰ Ｂ Ａの濾過・精製を容易にする
ために沢過時に添加した溶剤（前述）によって８釈され
たものでもよい。油状物の塩酸処理には濃塩酸を使用す
ることが望ましく、またその使用量は多い程望ましいが
、一般には油状物またはその溶液に対して１０〜６０重
旦％の範囲である。処理温度は室温〜９０℃１好ましく
は、５０〜９０℃で、１〜５時間加熱することにより達
成される。塩酸処理された反応混合物から■ＴＰＢＡを
回収する方法としては、前述したＲ ＰＣＨの加水分解
反応混合物からＨＰ Ｂ Ａを単離する方法に準して行
うことかできる。
以上の如き油状物回収］二層をイ・１加することにより
、ＨＰ ｒ３ Ａの収率は６５〜８０％にまで向」二す
る。
、ＨＰ ｒ３ Ａの収率は６５〜８０％にまで向」二す
る。
副生油状物からＨＰ Ｂ Ａを回収するさらに他の方法
として、油状物をＰＰＣｌ−■の加水分解工程にリサイ
クルする方法が有効である。すなわち、ＰＰ ＣＴ（を
塩酸で加水分解するにあたり、前回バッチで回収された
油状物を一緒にして、Ｐ Ｐ Ｃ）−ｒの加水分解反応
と、油状物からのＴ−ｒ Ｐ Ｂ Ａの回収とを同時に
行わせることができる。この際使用する塩酸の量はＲＰ
ＣＨの加水分解に必要とする量でよく、また反応条件
も特に変更する必要はない。
として、油状物をＰＰＣｌ−■の加水分解工程にリサイ
クルする方法が有効である。すなわち、ＰＰ ＣＴ（を
塩酸で加水分解するにあたり、前回バッチで回収された
油状物を一緒にして、Ｐ Ｐ Ｃ）−ｒの加水分解反応
と、油状物からのＴ−ｒ Ｐ Ｂ Ａの回収とを同時に
行わせることができる。この際使用する塩酸の量はＲＰ
ＣＨの加水分解に必要とする量でよく、また反応条件
も特に変更する必要はない。
」二層のような回収方法によって回収工程は簡略化され
、リサイクルを繰返ず度にＨＰ Ｂ Ａの収率は向上し
、５回目のリサイクルてほぼ定常値となり、以降は９５
％以上の高収率でＨＰＢＡを製造することができる。
、リサイクルを繰返ず度にＨＰ Ｂ Ａの収率は向上し
、５回目のリサイクルてほぼ定常値となり、以降は９５
％以上の高収率でＨＰＢＡを製造することができる。
（実施例）
以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例１
撹拌機、還流冷却器、薬剤供給口および温度計を備えた
２０ρ力ラス製反応器に濃塩酸８０７１ａＦｒを仕込み
、薬剤供給口よりＰ Ｐ ＣＩ（（純度９８％）６．３
２ｋｇを反応液温か５０℃を越えないように保ちながら
１時間にわたって徐々に添加した。
２０ρ力ラス製反応器に濃塩酸８０７１ａＦｒを仕込み
、薬剤供給口よりＰ Ｐ ＣＩ（（純度９８％）６．３
２ｋｇを反応液温か５０℃を越えないように保ちながら
１時間にわたって徐々に添加した。
最初２０℃の反応液温はＲＰ ＣＨの添加にともない徐
々に上昇し、５０’Ｃになった時点でコントロールしな
。ＲＰＣＨの添加終了後液温を８０℃に高め１時間反応
を続けた。液体りｖ７マトグラフにより２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸アミドの残存量が無くなったことを
確認し反応を終了しな。
々に上昇し、５０’Ｃになった時点でコントロールしな
。ＲＰＣＨの添加終了後液温を８０℃に高め１時間反応
を続けた。液体りｖ７マトグラフにより２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸アミドの残存量が無くなったことを
確認し反応を終了しな。
４０Ｊ２のポリエチレン製容器に水８．１２を入れ、は
けしく撹拌しながら上記反応液を加温状態のまま抜出し
、そのまま撹拌を続けて一夜放冷しな。
けしく撹拌しながら上記反応液を加温状態のまま抜出し
、そのまま撹拌を続けて一夜放冷しな。
その後生成したスラリー液にトルエン５ｐを加え、大型
のヌッチェを用いてＨＰ Ｂ Ａの結晶を濾取しな。結
晶をさらに２ρのトルエンで２回洗浄し、続いて水２！
！で３回洗浄したのち６０℃で減圧乾燥して白色のＨＰ
ＢＡ４．５４ｋｇを得なく収率６５、６％）。
のヌッチェを用いてＨＰ Ｂ Ａの結晶を濾取しな。結
晶をさらに２ρのトルエンで２回洗浄し、続いて水２！
！で３回洗浄したのち６０℃で減圧乾燥して白色のＨＰ
ＢＡ４．５４ｋｇを得なく収率６５、６％）。
次にＨＰＢＡの結晶を濾取した後の炉液を静置して二層
に分液させ、上層の油層（油状物含有証３３％）５．９
１に、、に製塩Ｄ ８００ ｆを加え、６０℃で４時間
処理しな。処理液を冷却し析出した固体を濾取し、３０
０ｍ１！のトルエンで２回、続いて３００ｍ１の水で３
回洗浄したのち同様に乾燥して、白色のＨＰ Ｂ Ａ
６２０ ｇを回収しなく収率９０％：全収率７４．６％
）。
に分液させ、上層の油層（油状物含有証３３％）５．９
１に、、に製塩Ｄ ８００ ｆを加え、６０℃で４時間
処理しな。処理液を冷却し析出した固体を濾取し、３０
０ｍ１！のトルエンで２回、続いて３００ｍ１の水で３
回洗浄したのち同様に乾燥して、白色のＨＰ Ｂ Ａ
６２０ ｇを回収しなく収率９０％：全収率７４．６％
）。
実施例２
撹拌機、還流冷却器、滴下ｒ斗および温度計を備えた４
つロフラスコに濃塩酸２６．６ｋｇを仕込み、滴下枦斗
よりＰＰＣＨ（純度９８％）３０ｇを５０℃で３０分掛
って添加した。その後液温を８０℃に高め１時間保持し
て反応を完結させた。
つロフラスコに濃塩酸２６．６ｋｇを仕込み、滴下枦斗
よりＰＰＣＨ（純度９８％）３０ｇを５０℃で３０分掛
って添加した。その後液温を８０℃に高め１時間保持し
て反応を完結させた。
反応液に水３０−を加え室温まで冷却したのち、さらに
トルエン３５−を加えよく撹ｔ’ｌ’ Ｌなのち濾過し
た。固体をトルエン２０−で２回、水２〇−で２回洗浄
し６０℃で減圧乾燥して白色のＩＴ Ｐ ＲＡを得た。
トルエン３５−を加えよく撹ｔ’ｌ’ Ｌなのち濾過し
た。固体をトルエン２０−で２回、水２〇−で２回洗浄
し６０℃で減圧乾燥して白色のＩＴ Ｐ ＲＡを得た。
次にＨＰ Ｂ Ａを濾過しなＰ液および洗浄液を合わせ
て油層を分離し、トルエンを減圧下に泉発させ油状物を
得な。この油状物を次回のＲＰ ＣＨの加水分解におい
て濃塩酸と一緒にフラスコに仕込み、以降」−記と同様
にして加水分解・分解操作を繰返しな。結果をまとめて
第１表に示した。油状物を原料系にリサイクル使用する
ことにより収率は向上し、５回の繰返しで９５％の収率
に到達した。
て油層を分離し、トルエンを減圧下に泉発させ油状物を
得な。この油状物を次回のＲＰ ＣＨの加水分解におい
て濃塩酸と一緒にフラスコに仕込み、以降」−記と同様
にして加水分解・分解操作を繰返しな。結果をまとめて
第１表に示した。油状物を原料系にリサイクル使用する
ことにより収率は向上し、５回の繰返しで９５％の収率
に到達した。
第１表 ＲＰＣＨの繰返し加水分解
（発明の効果）
本発明によれば、Ｐ Ｐ ＣＩ−ｒから簡便な操作で１
１ＰＢＡを製造することができ、従来の２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸アミドを経由する方法に比べて大中
に収率が改良された。
１ＰＢＡを製造することができ、従来の２−ヒドロキシ
−４−フェニル酪酸アミドを経由する方法に比べて大中
に収率が改良された。
Claims (3)
- （１）３−フェニルプロピオンアルデヒドシアンヒドリ
ンを、２５％以上の塩酸の存在下に、４０〜９０℃で加
水分解することを特徴とする２−ヒドロキシ−４−フェ
ニル酪酸の製造方法。 - （２）加水分解反応において副生する油状物を塩酸で処
理し、２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸を回収する工
程を附加したことを特徴とする請求項１に記載の２−ヒ
ドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法。 - （３）加水分解反応において副生する油状物を、３−フ
ェニルプロピオンアルデヒドシアンヒドリンの加水分解
工程にリサイクルすることを特徴とする請求項１記載の
２−ヒドロキシ−４−フェニル酪酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1049611A JPH02229135A (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２―ヒドロキシ―４―フェニル酪酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1049611A JPH02229135A (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２―ヒドロキシ―４―フェニル酪酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02229135A true JPH02229135A (ja) | 1990-09-11 |
Family
ID=12836028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1049611A Pending JPH02229135A (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | ２―ヒドロキシ―４―フェニル酪酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02229135A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002042244A3 (en) * | 2000-11-23 | 2002-08-15 | Fermenta Biotech Ltd | Synthesis of chiral intermediates useful in preparing pharmacologically active compounds |
| US6864389B2 (en) | 2000-06-02 | 2005-03-08 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing α-hydroxycarboxylic acid |
| JP2006241066A (ja) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性マンデル酸類の製造方法 |
| JP2006282546A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | マンデル酸類の製造方法 |
| JP2007223993A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性マンデル酸又はその誘導体の製造方法 |
Citations (3)
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| JPS57128653A (en) * | 1981-02-03 | 1982-08-10 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of alpha-oxyisobutyric acid |
| JPS62106042A (ja) * | 1985-10-31 | 1987-05-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | カルボン酸の製法 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1049611A patent/JPH02229135A/ja active Pending
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