JPH08225749A - アゾ顔料に必要な高純度で３−ヒドロキシ−ｎ− ベンズイミダゾロン−５− イル−２− ナフトアミドを製造する方法 - Google Patents
アゾ顔料に必要な高純度で３−ヒドロキシ−ｎ− ベンズイミダゾロン−５− イル−２− ナフトアミドを製造する方法Info
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- JPH08225749A JPH08225749A JP7298568A JP29856895A JPH08225749A JP H08225749 A JPH08225749 A JP H08225749A JP 7298568 A JP7298568 A JP 7298568A JP 29856895 A JP29856895 A JP 29856895A JP H08225749 A JPH08225749 A JP H08225749A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イ
ル-2- ナフトアミドの製造方法を提供する。 【解決手段】 N-メチルピロリドン中の5-アミノベンズ
イミダゾロンと炭酸ナトリウムとを、キシレン又はトル
エン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリドの溶液と
反応させ、濾過し、キシレン又はトルエンで洗浄し、炭
酸ナトリウムを加えた水中に濾過ケーキを導入し、水蒸
気蒸留し、残留物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥すること
からなる。
ル-2- ナフトアミドの製造方法を提供する。 【解決手段】 N-メチルピロリドン中の5-アミノベンズ
イミダゾロンと炭酸ナトリウムとを、キシレン又はトル
エン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリドの溶液と
反応させ、濾過し、キシレン又はトルエンで洗浄し、炭
酸ナトリウムを加えた水中に濾過ケーキを導入し、水蒸
気蒸留し、残留物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥すること
からなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トルエン又はキシ
レン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸を塩化チオニルと
反応させ、次いで炭酸ナトリウムの存在下においてN-メ
チルピロリドン中の5-アミノベンズイミダゾロンと縮合
させることによって、アゾ顔料に必要な高純度で3-ヒド
ロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミ
ドを製造する方法に関する。
レン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸を塩化チオニルと
反応させ、次いで炭酸ナトリウムの存在下においてN-メ
チルピロリドン中の5-アミノベンズイミダゾロンと縮合
させることによって、アゾ顔料に必要な高純度で3-ヒド
ロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミ
ドを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5
- イル-2- ナフトアミドは、堅ろう度の優れたアゾ顔料
を製造するための重要な中間体である。105 〜150 ℃で
N-メチルピロリドン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸と
5-アミノベンズイミダゾロンとを三塩化リンと反応させ
ることによって、3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン
-5- イル-2- ナフトアミドを84％の収率で、アゾ顔料に
適した黄色変態として得ることができることが知られて
いる（ドイツ特許第2758818 号参照）。また、キシレン
中の大幅に過剰な3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸と5-アミ
ノベンズイミダゾロンとを三塩化リンと反応させること
によって、3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イ
ル-2- ナフトアミドを84％の収率で得ることができるこ
とも知られている（東ドイツ特許第265894号参照）。こ
の方法の欠点は、過剰な3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸を
再び回収しなければならない点にあり、このために経済
的に不利である。両方の方法共、リン含有留出物が形成
される。
- イル-2- ナフトアミドは、堅ろう度の優れたアゾ顔料
を製造するための重要な中間体である。105 〜150 ℃で
N-メチルピロリドン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸と
5-アミノベンズイミダゾロンとを三塩化リンと反応させ
ることによって、3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン
-5- イル-2- ナフトアミドを84％の収率で、アゾ顔料に
適した黄色変態として得ることができることが知られて
いる（ドイツ特許第2758818 号参照）。また、キシレン
中の大幅に過剰な3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸と5-アミ
ノベンズイミダゾロンとを三塩化リンと反応させること
によって、3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イ
ル-2- ナフトアミドを84％の収率で得ることができるこ
とも知られている（東ドイツ特許第265894号参照）。こ
の方法の欠点は、過剰な3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸を
再び回収しなければならない点にあり、このために経済
的に不利である。両方の方法共、リン含有留出物が形成
される。
【０００３】チェコスロバキア特許第178560号には、酢
酸ナトリウムの存在下においてトルエン中の3-ヒドロキ
シ-2- ナフトイルクロリドの溶液を30倍量の水中の5-ア
ミノベンズイミダゾロンと反応させることによって、3-
ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフト
アミドが86％の収率で得られることが開示されている。
酸ナトリウムの存在下においてトルエン中の3-ヒドロキ
シ-2- ナフトイルクロリドの溶液を30倍量の水中の5-ア
ミノベンズイミダゾロンと反応させることによって、3-
ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフト
アミドが86％の収率で得られることが開示されている。
【０００４】この方法の欠点は、反応容量が大きい点に
ある。有機酸中での、その酸のナトリウム塩又はカリウ
ム塩の存在下における化学量論的量の3-ヒドロキシ-2-
ナフトイルクロリドと5-アミノベンズイミダゾールとの
反応は公知である（ポーランド特許第119895号参照）。
この製造方法の改善点は、N,N'- ジメチルホルムアミド
又はN-メチルピロリドンで有機酸を代用する点にある
（ポーランド特許第144734号及びDyes and Pigments 1
2, 57-63 (1990)参照）。この製造方法によって、製造
された3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2
- ナフトアミドは、生成物が依然として多量の出発物質
を含んでいるのでアゾ顔料としての要件を満たしていな
い（比較例１参照）。さらに、この方法の欠点は、生成
物の分離の際の吸引時間が長い点にある（比較例１参
照）。
ある。有機酸中での、その酸のナトリウム塩又はカリウ
ム塩の存在下における化学量論的量の3-ヒドロキシ-2-
ナフトイルクロリドと5-アミノベンズイミダゾールとの
反応は公知である（ポーランド特許第119895号参照）。
この製造方法の改善点は、N,N'- ジメチルホルムアミド
又はN-メチルピロリドンで有機酸を代用する点にある
（ポーランド特許第144734号及びDyes and Pigments 1
2, 57-63 (1990)参照）。この製造方法によって、製造
された3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2
- ナフトアミドは、生成物が依然として多量の出発物質
を含んでいるのでアゾ顔料としての要件を満たしていな
い（比較例１参照）。さらに、この方法の欠点は、生成
物の分離の際の吸引時間が長い点にある（比較例１参
照）。
【０００５】前記した方法のほとんどにおいて、3-ヒド
ロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5-イル-2- ナフトアミ
ドは、アゾ顔料に必要な高純度では形成されない。従っ
て、堅ろう度の優れたアゾ顔料を製造するために、ドイ
ツ特許第2758818 号に開示されているように、これらの
生成物をアルカリ金属塩を経由して精製しなければなら
ない。
ロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5-イル-2- ナフトアミ
ドは、アゾ顔料に必要な高純度では形成されない。従っ
て、堅ろう度の優れたアゾ顔料を製造するために、ドイ
ツ特許第2758818 号に開示されているように、これらの
生成物をアルカリ金属塩を経由して精製しなければなら
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、堅ろう度の優
れたアゾ顔料を製造するために3-ヒドロキシ-N- ベンズ
イミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドを非常に高純度
で製造する方法であって、科学的及び工業的に容易に実
施できる方法に対する要望があった。
れたアゾ顔料を製造するために3-ヒドロキシ-N- ベンズ
イミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドを非常に高純度
で製造する方法であって、科学的及び工業的に容易に実
施できる方法に対する要望があった。
【０００７】
【課題を解決する手段】この課題は、3-ヒドロキシ-N-
ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドの製造方
法において、N-メチルピロリドン中の5-アミノベンズイ
ミダゾロンと炭酸ナトリウムとを、キシレン又はトルエ
ン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリドの溶液と反
応させ、濾過し、キシレン又はトルエンで洗浄し、炭酸
ナトリウムを加えた水中に濾過ケーキを導入し、水蒸気
蒸留し、残留物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥することか
らなる上記方法により達成される。
ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドの製造方
法において、N-メチルピロリドン中の5-アミノベンズイ
ミダゾロンと炭酸ナトリウムとを、キシレン又はトルエ
ン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリドの溶液と反
応させ、濾過し、キシレン又はトルエンで洗浄し、炭酸
ナトリウムを加えた水中に濾過ケーキを導入し、水蒸気
蒸留し、残留物を吸引濾過し、洗浄し、乾燥することか
らなる上記方法により達成される。
【０００８】3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリドは、
47〜50℃で、例えばN,N'- ジメチルホルムアミド、ピリ
ジン又はトリエチルアミンのような触媒を添加して、3-
ヒドロキシ-2- ナフトエ酸1 部当たり約5 容量部のキシ
レン又はトルエン中の1 モルの3-ヒドロキシ-2- ナフト
エ酸を、1.05モルの塩化チオニルと反応させることによ
って、公知の方法で製造される。この方法で製造された
溶液をさらに5-アミノベンズイミダゾロンと反応させ
る。
47〜50℃で、例えばN,N'- ジメチルホルムアミド、ピリ
ジン又はトリエチルアミンのような触媒を添加して、3-
ヒドロキシ-2- ナフトエ酸1 部当たり約5 容量部のキシ
レン又はトルエン中の1 モルの3-ヒドロキシ-2- ナフト
エ酸を、1.05モルの塩化チオニルと反応させることによ
って、公知の方法で製造される。この方法で製造された
溶液をさらに5-アミノベンズイミダゾロンと反応させ
る。
【０００９】一般的に3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾ
ロン-5- イル-2- ナフトアミドを製造するには、最初に
5-アミノベンズイミダゾロンと炭酸ナトリウムをN-メチ
ルピロリドン中に導入し、4 〜10時間でキシレン又はト
ルエン中の3-ヒドロキシ-2-ナフトイルクロリドの溶液
を計量添加する。次いで、この混合物を濾過し、濾過ケ
ーキをキシレン又はトルエンで洗浄し、炭酸ナトリウム
を添加した水中に導入し、この混合物を蒸留する。固体
を再び吸引濾過し、好ましくは濾過ケーキを中性になる
まで水で洗浄し、乾燥する。
ロン-5- イル-2- ナフトアミドを製造するには、最初に
5-アミノベンズイミダゾロンと炭酸ナトリウムをN-メチ
ルピロリドン中に導入し、4 〜10時間でキシレン又はト
ルエン中の3-ヒドロキシ-2-ナフトイルクロリドの溶液
を計量添加する。次いで、この混合物を濾過し、濾過ケ
ーキをキシレン又はトルエンで洗浄し、炭酸ナトリウム
を添加した水中に導入し、この混合物を蒸留する。固体
を再び吸引濾過し、好ましくは濾過ケーキを中性になる
まで水で洗浄し、乾燥する。
【００１０】5-アミノベンズイミダゾロンは、3-ヒドロ
キシ-2- ナフトエ酸1 モル当たり0.9 〜1 モル、好まし
くは0.95モルの量で使用される。炭酸ナトリウムは、3-
ヒドロキシ-2- ナフトエ酸1 モル当たり0.8 〜1.8 モ
ル、好ましくは1.0 〜1.3 モルの量で使用される。N-メ
チルピロリドンは、5-アミノベンズイミダゾロン1 部当
たり3 〜6 、好ましくは4 〜5 容量部で使用される。
キシ-2- ナフトエ酸1 モル当たり0.9 〜1 モル、好まし
くは0.95モルの量で使用される。炭酸ナトリウムは、3-
ヒドロキシ-2- ナフトエ酸1 モル当たり0.8 〜1.8 モ
ル、好ましくは1.0 〜1.3 モルの量で使用される。N-メ
チルピロリドンは、5-アミノベンズイミダゾロン1 部当
たり3 〜6 、好ましくは4 〜5 容量部で使用される。
【００１１】キシレン又はトルエン中の3-ヒドロキシ-2
- ナフトイルクロリドの溶液と5-アミノベンズイミダゾ
ロンとの反応は、15〜40℃、好ましくは20〜35℃で実施
される。水蒸気蒸留は、5-アミノベンズイミダゾロン1
部当たり5 〜7 部の水と0.5 〜0.6 部の炭酸ナトリウム
を用いて有利に実施される。
- ナフトイルクロリドの溶液と5-アミノベンズイミダゾ
ロンとの反応は、15〜40℃、好ましくは20〜35℃で実施
される。水蒸気蒸留は、5-アミノベンズイミダゾロン1
部当たり5 〜7 部の水と0.5 〜0.6 部の炭酸ナトリウム
を用いて有利に実施される。
【００１２】水蒸気蒸留によって、驚くべきことに不純
物を除去し、吸引濾過及び水洗浄後の残留物を非常に純
粋な目的生成物とすることが可能である。3-ヒドロキシ
-2- ナフトイルクロリドの添加時間は、最終生成物の純
度のために重要である。顔料に必要な純度で3-ヒドロキ
シ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドを
得るためには、添加時間は少なくとも2 時間、特に4 時
間、殊に4 〜10時間である。添加時間を10時間より長く
することも可能であるが、純度に関しては有利な点はな
い。
物を除去し、吸引濾過及び水洗浄後の残留物を非常に純
粋な目的生成物とすることが可能である。3-ヒドロキシ
-2- ナフトイルクロリドの添加時間は、最終生成物の純
度のために重要である。顔料に必要な純度で3-ヒドロキ
シ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドを
得るためには、添加時間は少なくとも2 時間、特に4 時
間、殊に4 〜10時間である。添加時間を10時間より長く
することも可能であるが、純度に関しては有利な点はな
い。
【００１３】上記方法に従って、3-ヒドロキシ-N- ベン
ズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドを85％の収率
で、そして堅ろう度の優れたアゾ顔料を製造するために
必要である非常に高純度で製造することができる。従来
の技術のようにさらに精製することは必要ない。
ズイミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドを85％の収率
で、そして堅ろう度の優れたアゾ顔料を製造するために
必要である非常に高純度で製造することができる。従来
の技術のようにさらに精製することは必要ない。
【００１４】
例１ キシレン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリド：最
初に、内部温度計、ガス除去用チューブ及び撹拌機を取
り付けた2Lの４口フラスコ中に、494.0g(2.63mol) の3-
ヒドロキシ-2- ナフトエ酸と2470g=2872mLのキシレンを
導入し、6.0gのN,N'- ジメチルホルムアミドを添加し、
328.0g=201.1mL(2.76mol) の塩化チオニルを1 時間かけ
て47〜50℃で計量添加し、次いでこの混合物をガスの発
生が終わるまで3 時間撹拌する。3181.8g の3-ヒドロキ
シ-2-ナフトイルクロリドがキシレン中で透明な溶液と
して得られる。 3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフ
トアミド：最初に、滴下漏斗、還流冷却器、内部温度計
及び撹拌機を備えた10L の４口フラスコ中に1750mLのN-
メチルピロリドンを導入する。291.5g(2.75mol) の炭酸
ナトリウムをこれに添加する。次いで、372.5g(2.5mol)
の5-アミノベンズイミダゾロンを約25℃で添加する。キ
シレン中の3181.8g の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロ
リド（494.0g(2.63mol) の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸
から製造）を得られる懸濁液中に撹拌しながら25〜28℃
で6.5 時間かけて計量添加する。添加が収量した後にこ
の混合物を室温で30分間撹拌する。沈殿した生成物を吸
引濾過（吸引時間：50分）し、全体で2150.0g=2500mLの
キシレンを10部に分けて濾過ケーキを洗浄する。撹拌
機、内部温度計及び受槽として1Lの１口フラスコを備え
た蒸留ブリッジを取り付けた6Lの４口フラスコに最初に
2500mLの水を導入する。次いで、濾過ケーキを導入す
る。次に200gの炭酸ナトリウムを加え、混合物を100 ℃
に加熱する。キシレンと水を留去する。生成物を100 ℃
で吸引濾過し、全体で6250mLの水を数回に分けて吸引濾
過ケーキを中性になるまで洗浄する。1571.4g のナフタ
ロン（naphthalone ）が含水状で得られる。濾過ケーキ
を100 ℃/100mmHgで乾燥した後に、681.7g(2.135mol)の
3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフ
トアミドが得られる：これは、5-アミノベンズイミダゾ
ロンに基いた理論値の85.4％の収率に相当する。
初に、内部温度計、ガス除去用チューブ及び撹拌機を取
り付けた2Lの４口フラスコ中に、494.0g(2.63mol) の3-
ヒドロキシ-2- ナフトエ酸と2470g=2872mLのキシレンを
導入し、6.0gのN,N'- ジメチルホルムアミドを添加し、
328.0g=201.1mL(2.76mol) の塩化チオニルを1 時間かけ
て47〜50℃で計量添加し、次いでこの混合物をガスの発
生が終わるまで3 時間撹拌する。3181.8g の3-ヒドロキ
シ-2-ナフトイルクロリドがキシレン中で透明な溶液と
して得られる。 3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフ
トアミド：最初に、滴下漏斗、還流冷却器、内部温度計
及び撹拌機を備えた10L の４口フラスコ中に1750mLのN-
メチルピロリドンを導入する。291.5g(2.75mol) の炭酸
ナトリウムをこれに添加する。次いで、372.5g(2.5mol)
の5-アミノベンズイミダゾロンを約25℃で添加する。キ
シレン中の3181.8g の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロ
リド（494.0g(2.63mol) の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸
から製造）を得られる懸濁液中に撹拌しながら25〜28℃
で6.5 時間かけて計量添加する。添加が収量した後にこ
の混合物を室温で30分間撹拌する。沈殿した生成物を吸
引濾過（吸引時間：50分）し、全体で2150.0g=2500mLの
キシレンを10部に分けて濾過ケーキを洗浄する。撹拌
機、内部温度計及び受槽として1Lの１口フラスコを備え
た蒸留ブリッジを取り付けた6Lの４口フラスコに最初に
2500mLの水を導入する。次いで、濾過ケーキを導入す
る。次に200gの炭酸ナトリウムを加え、混合物を100 ℃
に加熱する。キシレンと水を留去する。生成物を100 ℃
で吸引濾過し、全体で6250mLの水を数回に分けて吸引濾
過ケーキを中性になるまで洗浄する。1571.4g のナフタ
ロン（naphthalone ）が含水状で得られる。濾過ケーキ
を100 ℃/100mmHgで乾燥した後に、681.7g(2.135mol)の
3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフ
トアミドが得られる：これは、5-アミノベンズイミダゾ
ロンに基いた理論値の85.4％の収率に相当する。
【００１５】こうして得られた生成物は、堅ろう度の優
れたアゾ顔料を製造するのに適しており、HPLCによれば
5-アミノベンズイミダゾロンの含有量は＜0.1 ％、3-ヒ
ドロキシ-2- ナフトエ酸の含有量は＜0.1 ％である。 比較例１（Dyes and Pigment 12, 57-63, (1990)の
例）： クロロベンゼン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリ
ド：最初に、99.0g(0.52mol)の3-ヒドロキシ-2- ナフト
エ酸及び1mL のN,N'- ジメチルホルムアミドを600mL の
クロロベンゼン中に導入し、68.5g=42mL(0.58mol)の塩
化チオニルを40℃で添加する。次いで、この混合物を40
℃で1.5 時間撹拌し、その後、過剰な塩化チオニルを減
圧で留去する。776.8gの3-ヒドロキシ-2- ナフトイルク
ロリドがクロロベンゼン中に透明な溶液として得られ
る。 3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフ
トアミド：最初に、75.0g(0.5mol) の5-アミノベンズイ
ミダゾロン及び41g の無水酢酸ナトリウムを700mL のN,
N'- ジメチルホルムアミド中に導入し、クロロベンゼン
中の776.8gの3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリド（9
9.0g(0.52mol)の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸から製
造）を5 〜10℃で30分かけて計量添加する。添加が終了
した後に、この混合物を20℃で3 時間撹拌し、50℃に加
熱し、濾過する。濾過ケーキを吸引濾過（吸引時間：14
時間）で良好に濾過することができない。精製するため
に、濾過ケーキを1mL のメタノールで溶解し、この混合
物を撹拌し、吸引濾過し、濾過ケーキを250mL のメタノ
ールで洗浄し、次いで全体で1Lの沸騰水を数回に分けて
洗浄する。乾燥後に130.3gの3-ヒドロキシ-N- ベンズイ
ミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドが得られる：これ
は理論値の81.7％に相当する。
れたアゾ顔料を製造するのに適しており、HPLCによれば
5-アミノベンズイミダゾロンの含有量は＜0.1 ％、3-ヒ
ドロキシ-2- ナフトエ酸の含有量は＜0.1 ％である。 比較例１（Dyes and Pigment 12, 57-63, (1990)の
例）： クロロベンゼン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリ
ド：最初に、99.0g(0.52mol)の3-ヒドロキシ-2- ナフト
エ酸及び1mL のN,N'- ジメチルホルムアミドを600mL の
クロロベンゼン中に導入し、68.5g=42mL(0.58mol)の塩
化チオニルを40℃で添加する。次いで、この混合物を40
℃で1.5 時間撹拌し、その後、過剰な塩化チオニルを減
圧で留去する。776.8gの3-ヒドロキシ-2- ナフトイルク
ロリドがクロロベンゼン中に透明な溶液として得られ
る。 3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5- イル-2- ナフ
トアミド：最初に、75.0g(0.5mol) の5-アミノベンズイ
ミダゾロン及び41g の無水酢酸ナトリウムを700mL のN,
N'- ジメチルホルムアミド中に導入し、クロロベンゼン
中の776.8gの3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロリド（9
9.0g(0.52mol)の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸から製
造）を5 〜10℃で30分かけて計量添加する。添加が終了
した後に、この混合物を20℃で3 時間撹拌し、50℃に加
熱し、濾過する。濾過ケーキを吸引濾過（吸引時間：14
時間）で良好に濾過することができない。精製するため
に、濾過ケーキを1mL のメタノールで溶解し、この混合
物を撹拌し、吸引濾過し、濾過ケーキを250mL のメタノ
ールで洗浄し、次いで全体で1Lの沸騰水を数回に分けて
洗浄する。乾燥後に130.3gの3-ヒドロキシ-N- ベンズイ
ミダゾロン-5- イル-2- ナフトアミドが得られる：これ
は理論値の81.7％に相当する。
【００１６】このようにして得られた生成物は、堅ろう
度の優れたアゾ顔料を製造するために使用できず、HPLC
によれば約0.1 ％の5-アミノベンズイミダゾロン及び約
0.8％の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸を含み、さらに汚
染されている。
度の優れたアゾ顔料を製造するために使用できず、HPLC
によれば約0.1 ％の5-アミノベンズイミダゾロン及び約
0.8％の3-ヒドロキシ-2- ナフトエ酸を含み、さらに汚
染されている。
Claims (8)
- 【請求項１】 3-ヒドロキシ-N- ベンズイミダゾロン-5
- イル-2- ナフトアミドを製造する方法において、N-メ
チルピロリドン中の5-アミノベンズイミダゾロンと炭酸
ナトリウムとをキシレン又はトルエン中の3-ヒドロキシ
-2- ナフトイルクロリドの溶液と反応させ、濾過し、キ
シレン又はトルエンで洗浄し、炭酸ナトリウムを添加し
た水中に濾過ケーキを導入し、水蒸気蒸留し、残留物を
吸引濾過し、洗浄し、乾燥することを特徴とする上記方
法。 - 【請求項２】 5-アミノベンズイミダゾロンを、3-ヒド
ロキシ-2- ナフトエ酸1 モル当たり0.9 〜1 モル、好ま
しくは0.95モルの量で使用する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 炭酸ナトリウムを、3-ヒドロキシ-2- ナ
フトエ酸1 モル当たり0.8 〜1.8 、好ましくは1.0 〜1.
3 モルの量で使用する請求項１又は２に記載の方法。 - 【請求項４】 N-メチルピロリドンを、5-アミノベンズ
イミダゾロン1 部当たり3 〜6 、好ましくは4 〜5 容量
部で使用する請求項１〜３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 キシレン又はトルエン中の3-ヒドロキシ
-2- ナフトイルクロリドの溶液と5-アミノベンズイミダ
ゾロンとの反応を15〜40℃、好ましくは20〜35℃で実施
する請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 - 【請求項６】 最初に、5-アミノベンズイミダゾロンと
炭酸ナトリウムとをN-メチルピロリドンに導入し、トル
エン又はキシレン中の3-ヒドロキシ-2- ナフトイルクロ
リドをそこに計量添加する請求項１〜５のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項７】 添加時間が少なくとも2 時間、特に4 時
間、殊に4 〜10時間である請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 水蒸気蒸留が5-アミノベンズイミダゾロ
ン1 部当たり5 〜7部の水及び0.5 〜0.6 部の炭酸ナト
リウムを用いて実施される請求項１〜７のいずれかに記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4441146:4 | 1994-11-18 | ||
| DE4441146A DE4441146A1 (de) | 1994-11-18 | 1994-11-18 | Verfahren zur Herstellung von 3-Hydroxy-N-benzimidazolon-5-yl-naphthoesäure-2-amid in hoher für Azopigmente erforderlicher Reinheit |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08225749A true JPH08225749A (ja) | 1996-09-03 |
| JP3954121B2 JP3954121B2 (ja) | 2007-08-08 |
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ID=6533608
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29856895A Expired - Fee Related JP3954121B2 (ja) | 1994-11-18 | 1995-11-16 | アゾ顔料に必要な高純度で３−ヒドロキシ−ｎ− ベンズイミダゾロン−５− イル−２− ナフトアミドを製造する方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0712848B1 (ja) |
| JP (1) | JP3954121B2 (ja) |
| BR (1) | BR9505216A (ja) |
| DE (2) | DE4441146A1 (ja) |
| DK (1) | DK0712848T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012062290A (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Air Water Inc | ６−ブロモ−ｎ−メチル−２−ナフタミドの製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6503970B1 (en) | 2000-09-29 | 2003-01-07 | Engelhard Corporation | Co-processed pigments |
| CN101838244B (zh) * | 2010-06-03 | 2012-11-21 | 山东金城医药化工股份有限公司 | 色酚asbi的有机溶剂合成法 |
| CN102532035B (zh) * | 2011-12-30 | 2014-01-15 | 郭祥荣 | 一种色酚as-bi的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2758818A1 (de) * | 1977-12-30 | 1979-07-12 | Hoechst Ag | Neue kristallmodifikation des 5-(2'-hydroxy-3'-naphthoyl-amino)-benzimidazolon- (2), verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DD265894A1 (de) * | 1987-11-10 | 1989-03-15 | Bitterfeld Chemie | Verfahren zur herstellung von 5-(3'-hydroxynaphthoyl-2'-amino)-benzimidazolon |
-
1994
- 1994-11-18 DE DE4441146A patent/DE4441146A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-10-31 DK DK95117130T patent/DK0712848T3/da active
- 1995-10-31 EP EP95117130A patent/EP0712848B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-10-31 DE DE59508752T patent/DE59508752D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-16 US US08/559,551 patent/US5756757A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-16 JP JP29856895A patent/JP3954121B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-17 BR BR9505216A patent/BR9505216A/pt not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012062290A (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-29 | Air Water Inc | ６−ブロモ−ｎ−メチル−２−ナフタミドの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9505216A (pt) | 1997-09-16 |
| EP0712848A2 (de) | 1996-05-22 |
| EP0712848B1 (de) | 2000-09-27 |
| DE4441146A1 (de) | 1996-05-23 |
| JP3954121B2 (ja) | 2007-08-08 |
| EP0712848A3 (de) | 1997-01-08 |
| DK0712848T3 (da) | 2000-10-30 |
| US5756757A (en) | 1998-05-26 |
| DE59508752D1 (de) | 2000-11-02 |
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