JPH02229543A - 顔料分散組成物の製造方法 - Google Patents

顔料分散組成物の製造方法

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JPH02229543A
JPH02229543A JP1131273A JP13127389A JPH02229543A JP H02229543 A JPH02229543 A JP H02229543A JP 1131273 A JP1131273 A JP 1131273A JP 13127389 A JP13127389 A JP 13127389A JP H02229543 A JPH02229543 A JP H02229543A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、顔料の優れた分散安定性を示し,かつチキソ
トロビー性が少なく優れた流動性を右する,顔料分故組
成物に関するものである。
したがって本発明は.I1!料,インクあるいはプラス
チック等を製造する産業分野において利用されるもので
ある。
従来の技術 顔料、樹脂および溶剤から成る従来の顔料分散組成物に
おいて、顔料の樹脂に対する分散安定性か悪い場合には
,顔料は凝集して顔料分散組成物は著しいチキソトロビ
ーを示すようになり、また、凝集した顔料粒子を含有す
る顔料分散組成物から形成される塗膜においては、光沢
の低下,鮮l快f+の低下,着色力の低トや色分れ等の
神々の問題をおこすので、このような顔料分散組成物で
は顔料の性能を充分に発揮することができない。
このような問題を解決するため、ド記のように種々の発
明が公表された。
(1)特開昭51−18736号公報に見られるように
,顔料のある種の置換誘導体を顔料に混合する方法が公
知化されているが、このような顔料誘導体は木質的に青
色しているから,この方法を8種の顔料に汎用的に使用
することはできない。
(2)少なくとも2個のイソシアナート基をもつ有機化
合物Eすなt〕ちボリイソシアナート類J《群A)と、
イソシアナート基と反応する性質を41する官能ノ^〔
たとえばアミノ塙やヒドロキシル基なと〕を少なくとも
2個もつ有機化合物( Iii 13 )と,−イソシ
アナート基と反応する官能基を実質的には1個もったボ
リマー(群C)の3考を反応させた化合物を分散削とし
て利用する技術は、たとえば特開昭50−160396
号,英国特許1 39340 1号および英国特許1 
3 9 :3 4 0 2 qなどによって公知である
。これらの分散剤には、次のような欠点がある。
すなわちエイ・トファム(Δ.TOPIIAM)がプロ
ダレ.ス・イン・才−ガニック・コーティングス第5巻
(1977年)第237〜243頁で述べているように
,このタイプの分散剤は.溶剤と溶媒和することのでき
るボリマ一部分と、顔料への吸着を行なう極性官能基部
分とのブロック構造を作ることを設計の思想とするもの
である。これらの技術を使用する場合には、L記の分散
剤と溶剤,顔料とから成る顔料分散組成物を作り,これ
を用いて塗料等を製造する場合、・般には,さらに造膜
成分として各神の樹脂を加える必要がある.そのように
する場合には,分散剤を構成するボリマーと、造膜成分
として加えられる樹脂との相溶性の問題等のため.加え
られることのできる樹脂の種類は制約を受けることが多
い.したがって,このような分散剤を汎用的に用いるこ
とは難しかった、.特に分散性の5・想いM料たとえば
キナクリドン系顔料には効果がじゅうぶんでない。また
、これらの先1!技術文献の中に示されるように、顔料
を分散させるために用いられる分散剤の仙川晴が多いた
め、得られたr!!.膜の耐久性等に問題を生じること
もある。またさらに,分散剤をあらかじめ合成してお《
必装があるだけでなく,分散剤を合成するために必要な
成分1なわち群Cのボリマーをもあらかじめ合成してお
く必装があるなど、これらの先行技術を利用する場合に
は,−L程Fの複雑さをも堪えしのばなければならなか
った。
また,従来の分散剤はあらかじめ合成されたものであっ
た。そして,このような分散削は、顔料が分散される時
に顔料およびビヒクル樹脂に配合されて使用されるもの
であった。従来の分散剤は、このようにして製造および
使用されるものであったから、その分散剤が使用される
時たとえば4科を製Ti−4るために使用される時には
,分散剤の組成にもとづく制約により,たとえば分散剤
とビヒクル樹脂との相溶性がわるいとか,使用される溶
剤の種類が制約されるとか.塗膜の耐水性が低ドするな
ど,塗料や塗膜状態に悪影饗を与えるものであった。
(3)特公昭47−・14273号では,主として酢酸
溶液中に於て,シイソシアネートとジアミンを反応させ
ることをt体とする顔料分散に好適な反応物を得ること
が記載されているが、高分rv!4脂ワニス5有機溶剤
等を含む塗料へ適用するには史にレベルアップが望まし
い。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は,顔料の分散安定性において優れている
顔料分散組成物を製造する方法を提供することである。
ここでいう分散安定性とは,顔料がじゅうぶんに分散さ
れ、さらに分散された顔料が凝集せずに安定に仔在する
ことを意味する。
問題点を解決するための手段 本発明は,ポリアミンの少なくとも−柿類と,ポリイソ
シアナートの少なくとも・種類と、顔料およびビヒクル
樹脂を,もし所望ならイ1機溶剤とを混合して分散させ
ることを特徴と−4”る顔料分散組成物の製造ノJ゛法
に関するものである。
本発明の各要素について,以ドに詳細に説明する。
(顔  料) 本発明においては,1″!!料[業あるいは印刷インキ
r業で通常用いられている各神の』:1(機顔科または
心機顔料が使用される。力1一機顔料の例は、曲鉛11
4、酸化チタン、アンチ干ン白,ベンガラ,黄色酸化鉄
,透明酸化鉄,鉛丹、カドミウムエロ硫化I++r鉛、
リトボン,硫酸バリウム,硫酸鉛,炭酸バリウム、鉛白
,アルミナホワイト,カーボンブラック等であり,また
イi機顔料の例としては、アゾ系,ボリ縮合アゾ系.メ
タルコンプレックス7′ゾ系,べ冫ズイミダゾロン系,
フクロシアニンブルー系,フタロシアニングリーン系,
ヂ才インジゴ系,アンスラキノン系,フラバンスロン系
、インダンスレン系,アシスラビリミジン系、ビランス
ロン系、イソインドリノン系,ベリレン系、ベリノン系
およびキナクリドン系等の各種顔料があげられる。
本発明はこれらの中で,分散されにくい顔料と考えられ
ているカーボンブラック・や有機顔料を主対象としてい
るが,その他の顔料に本発明が適用された場合でも当然
に顔料の分散性が改丹される。
(樹  脂) 本発明で使用されるビヒクル樹脂としては、塗料や印刷
インキ等の52造にけ通に用いられるビヒクル樹脂,す
なわちアルキド樹脂,ポリエスデル樹脂,アクリル樹脂
.ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル,塩ふ化ポリオレフ
インなどのビニル樹脂,ボリアミド樹脂専が有利に使用
される。
(ポリアミン) 本発明で使用される少なくとも2W4の1級および/ま
たは2級アミノ基を何するa機化合物すなわちポリアミ
ンと15では、エチレンジアミン、1.3−ブロビレン
ジアミン.ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン,トリエチレンテトラミン、テトラエチレンベンタ
ミン、ベンタエチレンへキサミン、ビスアミノブロビル
ビベラジン,ビスアミノビリジン,Wシリレンジアミン
5メタフェニレ冫ジアミン,4,4″−ジアミノジフェ
ニルメタン,ボリエチレンイミン等の各種のポリアミン
が便川される。それらの中で1級および/または2級ア
ミノ基を少なくとも3個イ■するポリアミン、または1
級および/または2級アミノ塙の少なくとも2個と;3
級アミノ基の少なくとも1個を有するポリアミンが好適
に用いられる。
好適なポリアミンの例とし.てはジエチレントリアミン
,トリエヂレンテトラミン、デトラエチレ冫ベンタミン
、ペンタエチレンへキサミン、エチレンイミンのカチ才
ン(R合によって丁業的に得られるボリエチレンイミン
すなわちドJ己の式(△)のような構造で代表されるポ
リエチレンイミン,ビスアミノブロビルビベラジン、ビ
スアミノビリジン等が示される。
し If m L; I1 21tll g(ポリイソ
シアナート) 本発明で使用されるポリイソシアナートとしては、トリ
レンジイソシアナート(TDI)4.4′ −ジフェニ
ルメタンジイソシアナート(MDI).−キシリレンジ
イソシアナート(XDI>.ヘキサメチレンジイソシア
ナート、水素化MDI.水素化′r D I .水素化
XDI.イソホロンジイソシアナート等のシイソシアナ
ート化合物を例示することができるが,より好ましくは
より多官能性のポリイソシアナート化合物が有利である
。このような化合物としては、ポリオールにシイソシア
ナートを反応させて得られる化合−物たとえば式(1)
〜式《4)で示されるような化合物、ジイソシアナート
からビウレット反応によって得られる化合物たとえば式
(5)で示されるような化合物、ジイソシアナートの環
形成によって得られる化合物たとえば式(6)〜式(8
)で示されるような化合物,式《9)および式(10》
で示されるような化合物が例示される。
CONH (CH!) s−NGO ■ しUNH IUthJ s−MUD CH.OCONH (CH.) .NCO/ C}IコCHa−C    cHaocONH(CHa
)sNcO\ CHJCONH (CHx)。NGO これらの化合物をt成分として含む商品を例示すれば,
下記のとおりである. 式filの化合物を主成分とするものは、コロネートH
 I− [日本ポリウレタン工業四の製品の商品名】. ,式(2)の化合物を主成分とするものは.スミジュー
ル1,〔住友バイエルウレタン四の製品の商品名』, 式(3)の化合物を1成分とするものは、タヶネートD
−1 10N [武田薬品工業一の製品の商品名〕. 式(4)の化合物を主成分とするものは、タヶネートD
−120N[武田薬品工業四の製品の商品名]、 式(5)の化合物を主成分とするものは,タヶネー1−
D−165N、タケネートD− 1 65N−90CX
 [武田薬品工業一の製品の商品名],スミジュールN
〔住友バイエルウレタン■の製品の商品名〕, 式(6} の化合物を主成分とするものは、コロ早一ト
EH[L1本ポリウレタン玉業四の製品の商品名], 式(7)の化合物をIE成分とするものは,デスモジュ
ール1[、1バイエル・アーグーの製品の商品名〕, 式(8)の化合物を十成分とするものは,デスモジュー
ルII +. [バイエル・アーグーの製品の商品名]
, 式(9)の化合物なL成分とするものは,デスモジュー
ルR[バイエル・アーグーの製品の商品名〕、 式(10)の化合物を主成分とするものは、ミリオネー
トMR[日本ポリウレタン1業■の製品の商品名〕。
これらの商品は純粋なものではなく.それぞれの式が示
すような構造の化合物をL体として,それぞれの構造と
類似の構造を有する化合物との混合物であるが,いずれ
も2.5ないし6の平均官能基数(モ均分γ一Mあたり
のイソシアナート基の敗)を右するものである。
(有機溶剤) 本発明で使用される有機溶剤としては、塗料−I゜業や
印刷インキ工業で費通に使用される溶剤,例えばトルエ
ン、キシレン,ソルベツソl00,ソルベツソ150[
エツソスタンダート社の製品の商品名]簿の炭化水素系
溶剤,酢酸エチル,酢酸ブチル等のエステル系溶剤,メ
チルエチルケトン,メチルイソブチルケトン等のケトン
系溶剤,エチレングリコール干ノエチルエーテル,エチ
レングリコール千ノノルマルブチルエーテル専のエーテ
ル系溶剤等が使用される。これらの溶剤は、・種類だけ
で使用することができるが,−二種類あるいはそれより
多種類の溶剤の混合物として使用することもできる。
《ポリアミンとボリイソ シアナートの配合比率》 ポリアミンとポリイソシアナートの配合比率は、−級お
よび/または二級アミノ基が少なくともイソシアナート
基と当量として用いられるのが好ましく,一般にはアミ
ノ基がイソシアナート基の当jl!以上に用いられるの
が好ましい。
・級および/または二.・級アミノ基を含むポリアミン
が用いられてアミノ基がイソシアナート基に対して過剰
に配合される場合には、−・級および/または二級アミ
ノ』真を少なくとも3個含有するポリアミンが用いられ
、そのうち少なくとも2個のアミノ基がイソシアナート
基と反応できるように配合するのが有利である。
級および/または二級アミノ基と二級アミノ基を含むポ
リアミンが用いられる場合には,一級および/または二
級アミノ基と当量あるいはそれ以ドのイソシアナート基
の【I1になるようにポリイソシアナートが配合される
のが有利である。更に好ましくは,少なくとも4個の−
・級および/または二級アミノ基を含伯ずるポリアミン
と,f均官能基数[1゛なわちイソシアナート官能基数
/平均分了ntlが2.5ないし6のポリイソシアナー
トが用いられ,ポリアミンのうちの少なくとも3個のア
ミノ基がイソシアナート基と及応するように配合するの
が好ましい。このいずれの場合も反応π1の一級アミノ
基、二級アミノ基および三級アミノ基の総h1は,イソ
シアナート基の当量の1.05〜5倍であることが好ま
しい。
(顔料とその他の成分との混合割合) ポリアミンおよびポリイソシアナートの合計川と顔料と
の混合割合は,アミンとイソシアナートと顔料との合計
mを1 0 0 m ij1%とすれば,アミンおよび
イソシアナートの合計川が0.1〜30Φm%に対して
顔料が99.9〜70ITI量%でなければならない。
より好ましい混合割合は、アミンとイソシアナートとの
合計Mがl〜20重川%に対して,顔料が99〜80重
M%である。
アミンとイソシアナートの使用間が0.1重m%未満で
は、本発明の効果がじゅうぶんに発押されず、301量
%を超過すると顔料分散組成物の粘度が著しく増加する
から好ましくない。
(ビヒクル樹脂類と顔料との配合比率)本発明の顔料分
散組成物におけるビヒクル樹脂と顔料との配合比率は.
!jlTiの経済性などを考慮して,通常は、ビヒクル
樹脂の固形分2〜90Φhl部に対して顔料98〜10
市量部の割合である。より好ましい配合割合は、ビヒク
ル樹脂の固形分3〜70小ra部に対して顔料97〜3
0重[■部の割合である。
《ポリアミンとポリイソシアナートの反応》塗料工業や
印刷インキI ’A Mで・般に使用されるビヒクル樹
脂は、多《の場合は官能基としてヒトロキシル基または
カルボキシル基等を有しており,これらはイソシアナー
ト基と反応する性質をもっている。しかし,アミンとイ
ソシアナートとの反応性は.ビヒクル樹脂とイソシアナ
ートとの反応性よりも著しく高いので.これらのビヒク
ル樹脂や顔料を共存させてアミンとイソシアナートとの
反応をおこなっても、実質的にアミンとイソシアナート
のみが反応する。このことは実施例2および3に示すよ
うに,アミンとイソシアナートとの反応後の未反応アミ
ノ基のMを非水電位差滴定法により測定1゜ることによ
り確認される.すなわち未反応アミノ基の闇は,反応に
用いられたアミノJ^のrdとイソシアナート基の量と
の差に実質的に等しいからである。
アミンとイソシアナートはー・般に室温ですみゃかに化
学反応を起すが、両者の化字反応をいっそうすみやかに
終丁させる必要があれば胃温してもよく、あるいは触媒
として有機スズ化合物等を用いることもできる。
顔料とビヒクル樹脂の不存在下においてアミンとイソシ
アナートが混合されて、両者の反応によって得られた物
質は,多くの場合は,塗料T業や印刷インキ玉業等で一
般に使用される溶剤に難溶性である。たとえば,トルエ
ン中でビヒクル樹脂の共存なしにポリアミンとポリイソ
シアナートとの反応が行なわれると,沈殿物が生じる。
この沈殿物にビヒクル樹脂,顔料および所望であればf
i機溶剤が加えられ、ついで,分散させられる方法によ
っても,従来よりは優れた顔料分散組成物を得ることも
できる。
ところが、ビヒクル樹脂と必要に応じて有機溶剤を含む
溶液中で、ポリアミンとポリイソシアナートとが反応さ
せられると,反応によって生ずる物質は樹脂溶液中で溶
解した状態もしくは微細に分散した状態にある。ことに
カルボキシル基のような極性官能基を有するビヒクル樹
脂および必要により有機溶剤中でアミノ基が残存するよ
うな配合比においてポリアミンとポリイソシアナートが
反応させられる場合は、その反応生成物は一層よく溶解
した状態となり,その反応生成物は顔料を分散させる性
質がいっそう優れている。
1一記のようにポリアミンとポリイソシアナートとの反
応生成物、ビヒクル州脂および必要によりa機溶剤類の
混合物中で顔料を分散させることにより、前記の反応生
成物が顔料の分散を安定化させる効果を発揮することが
あきらかとなった。
(顔料分散組成物の製造) 顔料分散組成物を製造するための好ましい方法は、顔料
とビヒクル樹脂溶液および必要により有機溶剤との混合
物をかきまぜながら、または、より好ましくは顔料の分
散操作を行ないながら,その混合物の中へポリアミンと
ポリイソシアナートを加えて反応させることである。も
しくはビヒクル樹脂と必要により有機溶剤との混合物中
で,ポリアミンとポリイソシアナートを反応させてから
顔料を加えて,その顔料を分散させることである。
この時,顔料・の分散に用いられる分散機としては,塗
料工業や印刷インキ工業専で−・般に用いられる分散機
,例えばサンドグラインドミル、ポールミル,ロールミ
ル,アトライター、ディゾルハー等が任意に用いられる
実  施  例 以十に本発明の実施例と比較例を示すが,本発明はこれ
らによって少しでも制限されるものではない。
なお,実施例と比較例において特にことわりがないかぎ
りは,部は1電部を意味し,%は巾量%を意味する。
実施例1 テトラエチレンベンタミン0.32部を,ヤシ油変性ア
ルキド樹脂(al価8,固形分60%)50部と、ソル
ベツソ100(エッソスタンダート社製品の商品名)3
0部、ピューレット構造をもつヘキサメチレン−1.6
−シイソシアナートのトリマーであるタケネートD− 
1 65N−90CX (武田楽品工業四の製品の商品
名)[アミン当f’;t 2 0 0 ]の1.18部
を加え、攪拌して樹脂溶液(Δ)を生成した。
樹脂溶液(A)の81.5部にシン力シャレッドY(チ
バガイギー社製、キナクリドン顔料の1?1品名)20
部を加え、サ,ンドグラインドミルで30分分散して顔
料分散組成物(1)を得た。その粘度をE型回転粘度計
(東京計器■製)で測定した。
比較のため同じヤシi1I変性アルキド樹脂50部と、
メチルインブチルケトン30部と、シン力シャレッドY
20部をサンドグラインドミルで30分分散し、顔料分
散組成物(2)を製造した。
第1表 第2表に示した。
第2表 顔料分散組成物(1)は、第l表に示されるように、顔
料分散組成物(2)より低粘度であって,しかもチキソ
トロビー性の少ない優れた流動性を示した。
4二記の顔料分散組成物(1)の100部に、ヤシ油変
性アルキド樹脂50部と、メラミン樹脂ワニス30部を
加えて、焼付けタイプのメラミンアルキド樹脂塗料を製
造した。この塗料を、シンナーでスプレー粘度に希釈し
、ブリキ板にスプレー塗装し,140℃で30分焼付け
た。こうして得られた塗膜の20°鏡面光沢および60
゜鏡而光沢および流しぬりによって得られた塗膜の20
゜鏡而光沢を測定し、それらの結果を下記の実施例2 アクリディックA−405 (アクリル樹脂フェス,犬
[1本インキ化学工業四の製品の商品名)50部、キシ
レン50部およびホスターバームエ口−11−30(ヘ
キスト社の製品の頭品名)20部をサンドグラインドミ
ルで分散しなからテトラエチレンベンタミン0.32部
およびスミジュールN(住友バイエル四の製品の商品名
で、NGO含有1dl6.5%、エチルグリコールアセ
テート12.5%およびキシレン12.5%を含有する
)1.72部を加えて25分間にわたって分散して、顔
料分散組成物(3)を得た。
比較のためアミンとイソシアナートを加えずに顔料分散
組成物.(4)を作成した。各顔料分散組成物にアクリ
ディックA−405の90部、スーパーベツカミンJ−
820 (メラミン樹脂フェス、大L1本インキ化学工
業■の製品の商品名》60部をそれぞれ加え、焼付けタ
イプのメラミンアクリル樹脂塗料を作成した。各塗料を
6ミルのアプリケーターでガラス板に塗布し,150℃
で30分のあいだ焼付けした.得られた塗膜の20゜鏡
而光沢および60’鏡面光沢を測定し、その結果を第3
表に示す。
第3表 第3表は、本発明の方法による分散顔料分散組成物(3
)が比較例すなわち分散顔料分散組成物(4)よりも優
れていることを示す。
実施例3 実施例1と同じデトラエチレンへンタミン0.32部、
ヤシ曲変性アルキド樹脂50部、ソルベツソ+00(エ
ッソスタンダード社製品の商品名)30部およびシン力
シャレッドY  20部を混合し、タケネートI)−1
65N−90CX1.18部を加えた後,サンドグライ
ンドミルで分散し、顔料分散組成物(5)を得た。
同じくまた,ヤシ油変性アルキド園脂、シン力シャレッ
ドY、ソルベツソ+00にテトラエチレンベンタミン、
タケネートD − 1 6 5 N − 9 0 CX
を配合し.分散して顔料分散組成物(8)を得た。
同様ニタケネートD−165N−90CX.E/ンカシ
ャレッドY、ヤシiロ変性アルキド樹脂、ソルベツソ+
00を混合し,テトラエチレンベンタミンを加え、分散
して顔料分故組成物(6)を得た。
同様にテトラエ.チレンベンタミン,ヤシ油変性アルキ
ド樹脂および、ソルベツソ+00を混合し、シン力シャ
レッドY、タケネートD−165N−90CXを加えた
後、分散して顔料分散組成物(7)を得た。
?itられな各顔料分散組成物について、実施例1と同
様の方法で粘度を測定し、次いで,ヤシ油変性アルキド
樹脂,メラミン樹脂フェスを混合し、塗装,焼き付けし
て光沢を測定した。
比較例 テトラエチレンベンタミン0.32部,メチルイソブチ
ルケトン30部,タケネートD−165N−90CX 
 1.18部を加え.pXiけして反応生成物を得た。
これに実施例1と同じヤシ油変性アルキド樹脂50部と
,シン力シャレッドY20部を混合し,分散して顔料分
散組成物(9)を得た。
これらの顔料分散組成物についての成績を第4表に示す
発明の効果 分散安定性において優れ、かつ良好な流動性を何する顔
料分散組成物が、本発明によりきわめて簡単に製造され
る。
さらに本発明の顔料分散組成物を塗料に用いる場合は,
(1)使用されるビヒクル樹脂の中で分散機能の高いポ
リアミンとポリイソシアナートとの反応生成物を生成さ
せる方法、および(2)ポリアミンとポリイソシアナー
トとの反応生成物に,ビヒクル樹脂を混合して顔料を分
散させる方法がある。このような実施態様を採る時は,
本発明は、従来技術の問題点であった製造−[程を簡単
にすることができるだけでなく、顔料の分散性、並びに
分散安定性を向上させ.さらに相溶性に基因する併用樹
脂の制約を解消する等神々の利点を有する産業上優れた
発明である。
また、従来技術は、顔料と分散剤の合計量を100tJ
t…%とすると、約16〜50重量%の分敗剤を要して
いたのであるが,本発明の分散剤の配合割合はO.1〜
30ΦM%であるから,ビヒクル樹脂の使用量と選択範
囲を大幅に拡大することができる。
したがって,本発明の顔料分散組成物を用いて塗料を製
造した場合、その塗料によって形成される塗膜の耐久性
や・その他の性能に対して本発明の顔料分散組成物が好
まし《ない影響を与えることは実質的にない。
本発明の顔料分散組成物を用いて製造される塗料、印刷
インク等は、光沢、鮮映性,着色力および色分れ等の点
において優れた塗膜を与える.本発明の分散剤は、従来
の分散剤と異なり,顔料を分散する過程において、特定
の原料を顔料と直接的に混合して分散剤を合成して,そ
の場において顔料分散組成物を製造することができる.
あるいは、あらかじめ溶剤中で本発明の分散剤を合成し
て,それを顔料分散組成物の製造に供することもできる
さらに、本発明の分散剤は,塗料などに使用される広範
囲のビヒクル樹脂の存在下で簡便に合成することもでき
,従来の分散剤がもっていた欠点を除去することができ
る。
特許出願人 1本ペイント株式会社 代  理  人  弁 理 士 井坂實夫

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一級アミノ基及び/または二級アミノ基を少なく
    とも2個もつポリアミンの少なくとも一種類と、少なく
    とも2個のイソシアナート基をもつポリイソシアナート
    の少なくとも一種類を顔料とビヒクル樹脂および必要に
    応じて中性または/および塩基性有機溶剤の存在下で反
    応させたことを特徴とする顔料分散組成物の製造方法。
  2. (2)一級アミノ基及び/または二級アミノ基を少なく
    とも2個もつポリアミンの少なくとも一種類と、少なく
    とも2個のイソシアナート基をもつポリイソシアナート
    の少なくとも一種類をビヒクル樹脂の存在下で反応させ
    、次いで、必要に応じて中性または/および塩基性の有
    機溶剤の存在下で顔料を分散することを特徴とする顔料
    分散組成物の製造方法。
  3. (3)一級アミノ基及び/または二級アミノ基を少なく
    とも2個もつポリアミンの少なくとも一種類、ビヒクル
    樹脂、及び顔料を混合し、次いで必要に応じて中性また
    は/および塩基性有機溶剤の存在下で、少なくとも2個
    以上のイソシアナート基をもつ少なくとも一種のポリイ
    ソシアナートを該ポリアミンと反応させることを特徴と
    する顔料分散組成物の製造方法。
  4. (4)少なくとも2個のイソシアナート基をもつポリイ
    ソシアナートの少なくとも一種類、顔料、ビヒクル樹脂
    および必要に応じて中性または/および塩基性有機溶剤
    を混合し、次いで、一級アミノ基及び/または二級アミ
    ノ基を少なくとも2個もつポリアミンの少なくとも一種
    類のポリアミンを該ポリイソシアナートと反応させるこ
    とを特徴とする顔料分散組成物の製造方法。
  5. (5)一級アミノ基及び/または二級アミノ基を少なく
    とも2個もつポリアミンの少なくとも一種類と、ビヒク
    ル樹脂を混合し、次いで必要に応じて中性または/およ
    び塩基性の有機溶剤の存在下で顔料と少なくとも2個の
    イソシアナート基をもつポリイソシアナートの少なくと
    も一種類を配合し、該ポリアミンと該ポリイソシアナー
    トを反応させたことを特徴とする顔料分散組成物の製造
    方法。
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL8500475A (nl) * 1985-02-20 1986-09-16 Akzo Nv Thixotrope bekledingssamenstelling.
NL8500476A (nl) * 1985-02-20 1986-09-16 Akzo Nv Thixotrope bekledingssamenstelling.
DE4004060A1 (de) * 1990-02-10 1991-08-14 Hoechst Ag Antiabsetzmittel fuer fluessige, haertbare mischungen
US5029220A (en) * 1990-07-31 1991-07-02 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Optical joint correlator for real-time image tracking and retinal surgery
WO1993002131A1 (en) * 1991-07-16 1993-02-04 Ppg Industries, Inc. Amine-modified polyester pigment dispersing agents
US5324789A (en) * 1991-12-30 1994-06-28 Ppg Industries, Inc. Azetidinol reaction products
US5276166A (en) * 1991-12-30 1994-01-04 Ppg Industries, Inc. Polyazetidinol containing materials
DE4426236A1 (de) * 1994-07-23 1996-01-25 Heinz Neuschuetz Hilfsmittel beim Herstellen von Anstrichmitteln und Putzen auf Kunststoffbasis
DE19541054B4 (de) * 1995-11-03 2006-09-07 Giesecke & Devrient Gmbh Pigmente und Verfahren zu ihrer Herstellung
ES2157732B1 (es) * 1998-07-23 2002-03-01 Akzo Nobel Coatings S A Colorante para la fabricacion de pinturas y productos de recubrimiento de superficies y para colorear materiales en masa.
RU2146689C1 (ru) * 1998-08-21 2000-03-20 Общество с ограниченной ответственностью "Тодиса-1" Способ получения диспергатора "телаз"
ATE450507T1 (de) * 2002-08-10 2009-12-15 Sherwin Williams Co An kunststoff anhaftende aerosolfarbzusammensetzung
EP1939258B1 (en) * 2003-12-19 2014-01-22 Novartis AG Method for preparing preconditioned pigment particles
DE102004022753B3 (de) * 2004-05-07 2006-02-16 Byk-Chemie Gmbh Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen
RU2263697C1 (ru) * 2004-10-12 2005-11-10 Закрытое акционерное общество Фирма "Автоконинвест" Способ получения модификатора "телаз-15"
JP4982086B2 (ja) * 2005-02-07 2012-07-25 エスケー化研株式会社 塗料組成物
WO2007039604A2 (en) * 2005-10-04 2007-04-12 Akzo Nobel Coatings International B.V. Solid pigment concentrates
DE102006012999A1 (de) * 2006-03-22 2007-09-27 Byk-Chemie Gmbh Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren
JP5602434B2 (ja) * 2007-03-05 2014-10-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ポリアミン−ポリアクリレート分散剤
EP2405997B1 (en) 2009-03-13 2017-05-03 Valspar Sourcing, Inc. Vinyl polymer wetting and dispersing agents
JP5527753B2 (ja) * 2009-05-25 2014-06-25 東洋アルミニウム株式会社 表面被覆メタリック顔料、それを含む水性塗料およびそれが塗布された塗装物
CN108070066B (zh) * 2017-12-29 2020-11-27 陈鹏 一种涂料油墨防沉剂及其制备方法
DE202024101935U1 (de) * 2024-04-18 2024-05-27 Nippon Paint Automotive Europe Gmbh Glitzernde Klarlackzusammensetzung und mehrschichtige Kraftfahrzeugbeschichtung, die diese Zusammensetzung enthält

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1049443A (fr) * 1950-07-24 1953-12-29 Bayer Ag Procédé de production de polyurées et de polyuréthanes basiques
US2888438A (en) * 1957-03-08 1959-05-26 Du Pont Polyureas of aromatic diamines and aromatic diisocyanates
US3210302A (en) * 1960-12-19 1965-10-05 Glidden Co Emulsifiable composition of polyurethanes with metal-salt driers, anionic emulsifiers, and pigments
GB1047046A (en) * 1963-01-28 1966-11-02 Archer Daniels Midland Co Vehicles for flatwall paints comprising isocyanate modified polymers
US3325346A (en) * 1964-06-26 1967-06-13 Chemirad Corp Process of making paper using reaction product of polyethyleneimine and polyisocyanate
US3255500A (en) * 1965-02-01 1966-06-14 Archer Daniels Midland Co Foundry composition comprising sand, drying oil and polyisocyanate
GB1125836A (en) * 1965-09-17 1968-09-05 Gen Mills Inc New derivatives of polyamines and isocyanates
BE754729A (fr) * 1969-08-18 1971-02-11 Ici Ltd Procede de coloration
GB1393401A (en) * 1972-02-28 1975-05-07 Ici Ltd Dispersing agents
GB1393402A (en) * 1972-02-28 1975-05-07 Ici Ltd Dispersing agents
US3769748A (en) * 1972-03-27 1973-11-06 Argo Int Plant watering device
ES402744A1 (es) * 1972-05-13 1975-04-16 Estudios Centro Perfeccionamientos en convertidores de induccion lineales.
JPS5134880B2 (ja) * 1972-06-08 1976-09-29
JPS5518799B2 (ja) * 1972-09-05 1980-05-21
JPS5016039A (ja) * 1973-06-18 1975-02-20
JPS5828303B2 (ja) * 1974-08-07 1983-06-15 トウヨウインキセイゾウ カブシキガイシヤ ガンリヨウソセイブツ
GB1514511A (en) * 1975-05-21 1978-06-14 Texaco Belgium Nv Sa Polyureas
IT1061551B (it) * 1975-11-18 1983-04-30 Chimosa Chimica Organica Spa Compositi poliureici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
JPS5361694A (en) * 1976-11-16 1978-06-02 Hitachi Chem Co Ltd Urethane resin composition
DE2901462A1 (de) * 1979-01-16 1980-07-31 Hoechst Ag Pigmentdispersionen und ihre verwendung
DE2906111C3 (de) * 1979-02-17 1984-02-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pigmentzubereitungen für Druck- und Lackfarben
US4375521A (en) * 1981-06-01 1983-03-01 Communications Technology Corporation Vegetable oil extended polyurethane systems
US4384052A (en) * 1981-06-08 1983-05-17 Basf Wyandotte Corporation Polyurethanes produced from an adduct of an organic polyisocyanate and certain amines
EP0104283B1 (en) * 1982-09-27 1987-04-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Dispersants for coating compositions
US4442256A (en) * 1982-12-16 1984-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Additive for alkyd resin coating compositions
JPS60199087A (ja) * 1984-03-22 1985-10-08 Seiko Kasei Kk 合成皮革用接着剤
GB8429686D0 (en) * 1984-11-23 1985-01-03 Int Paint Plc Dispersants

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Publication number Publication date
DE3586829D1 (de) 1992-12-17
JPH037707B2 (ja) 1991-02-04
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DE3584831D1 (de) 1992-01-16
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JPS61281161A (ja) 1986-12-11
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DE3586829T2 (de) 1993-03-25
EP0292702A1 (en) 1988-11-30
US4735984A (en) 1988-04-05
KR860004970A (ko) 1986-07-16
EP0186189A1 (en) 1986-07-02
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