JPH0619050B2 - ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 - Google Patents
ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法Info
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- JPH0619050B2 JPH0619050B2 JP3728886A JP3728886A JPH0619050B2 JP H0619050 B2 JPH0619050 B2 JP H0619050B2 JP 3728886 A JP3728886 A JP 3728886A JP 3728886 A JP3728886 A JP 3728886A JP H0619050 B2 JPH0619050 B2 JP H0619050B2
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- perylene
- pigment
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- compound
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
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- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明はペリレン、ペリノン系顔料の非水系ビヒクル中
での分散方法に関するものである。
での分散方法に関するものである。
「従来技術」 一般に顔料は塗料又はインキのビヒクル中で分散された
際に生じる凝集によつて流動性の低下、他の顔料との混
色時の色分れ、或は塗面光沢の低下など各種の好ましく
ない現象を生じることが多い。
際に生じる凝集によつて流動性の低下、他の顔料との混
色時の色分れ、或は塗面光沢の低下など各種の好ましく
ない現象を生じることが多い。
この様な顔料の欠陥を改良する方法としては界面活性
剤、金属石鹸、各種樹脂などによる顔料の表面処理方法
とか、有機顔料の各種の誘導体の利用などが提案されて
いる。しかしながらペリレン、ペリノン系顔料に対して
は深い研究がなされておらず、非凝集性を与える効果特
にメタリツク塗料での鮮明性、発色性などにおいて、充
分に満足しうるものが得られていないのが実状である。
剤、金属石鹸、各種樹脂などによる顔料の表面処理方法
とか、有機顔料の各種の誘導体の利用などが提案されて
いる。しかしながらペリレン、ペリノン系顔料に対して
は深い研究がなされておらず、非凝集性を与える効果特
にメタリツク塗料での鮮明性、発色性などにおいて、充
分に満足しうるものが得られていないのが実状である。
「発明が解決しようとする問題点」 本発明は従来殆ど知られていなかつたペリレン、ペリノ
ン系顔料の非水系ビヒクル中での流動性及び凝集性に対
し顕著な改善効果を与える顔料の分散方法を提供するも
のであり、特にメタリツク塗料での鮮明性、発色性にす
ぐれた効果を与える分散方法を提供しようとするもので
ある。
ン系顔料の非水系ビヒクル中での流動性及び凝集性に対
し顕著な改善効果を与える顔料の分散方法を提供するも
のであり、特にメタリツク塗料での鮮明性、発色性にす
ぐれた効果を与える分散方法を提供しようとするもので
ある。
「問題点を解決するための手段」 本発明は上記問題点を解決するもので、ペリレン、ペリ
ノン系顔料１００重量部に、下記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物０．５〜１０重量部を用いることを特徴とする
ペリレン、ペリノン系顔料の非水系ビヒクル中での分散
方法である。
ノン系顔料１００重量部に、下記一般式〔Ｉ〕で示され
る化合物０．５〜１０重量部を用いることを特徴とする
ペリレン、ペリノン系顔料の非水系ビヒクル中での分散
方法である。
一般式〔Ｉ〕 式中Ｑはペリ位において４個のカルボニル基に隣接する
ナフタレン環又はペリレン環を示し、R1、R2は同一又は
異なつて水素原子又は炭素数１〜４の低級アルキル基を
示す。
ナフタレン環又はペリレン環を示し、R1、R2は同一又は
異なつて水素原子又は炭素数１〜４の低級アルキル基を
示す。
ｎは１〜３の整数を、ｐは２を示す。
一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物（改質剤）をペリレ
ン、ペリノン系顔料との配合などで用いることにより上
記問題点を改良し、顕著な効果を確認するとともに、改
質剤自身の調製の容易さにおいても実用的に有利なこと
を確認して、本発明を完成したものである。
ン、ペリノン系顔料との配合などで用いることにより上
記問題点を改良し、顕著な効果を確認するとともに、改
質剤自身の調製の容易さにおいても実用的に有利なこと
を確認して、本発明を完成したものである。
「作用」 本発明の一般式〔Ｉ〕にて表わされる化合物は、ナフタ
レン又はペリレンのペリ位置換テトラカルボン酸の無水
物とアミン成分との簡単な反応より得られる。
レン又はペリレンのペリ位置換テトラカルボン酸の無水
物とアミン成分との簡単な反応より得られる。
アミン成分の代表的なものとしては、ジメチルアミノエ
チルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルア
ミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、
メチルアミノプロピルアミン、エチルアミノエチルアミ
ン、ジブチルアミノプロピルアミン、などが挙げられ
る。
チルアミン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルア
ミノプロピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、
メチルアミノプロピルアミン、エチルアミノエチルアミ
ン、ジブチルアミノプロピルアミン、などが挙げられ
る。
本発明の一般式〔Ｉ〕の化合物を調製するには、例えば
上記の芳香族カルボン酸無水物とアミンとを有機溶媒中
で１００℃以上、数時間反応させ蒸留により溶媒を除
き、水を加え過、水洗、乾燥、粉砕することにより得
られる。又場合によつては、水媒中で７０〜９０℃、数
時間反応することによつて容易に目的の化合物（改質
剤）が得られる。
上記の芳香族カルボン酸無水物とアミンとを有機溶媒中
で１００℃以上、数時間反応させ蒸留により溶媒を除
き、水を加え過、水洗、乾燥、粉砕することにより得
られる。又場合によつては、水媒中で７０〜９０℃、数
時間反応することによつて容易に目的の化合物（改質
剤）が得られる。
有機顔料特にペリレン、ペリノン系顔料１００重量部に
対し、式〔Ｉ〕で表わされる化合物（改質剤）０．５〜
１０重量部、好ましくは１〜４重量部を配合して用いる
と非水系ビヒクル中における流動性の向上及び凝集性防
止にすぐれた効果が得られる。本発明の改質剤を利用し
てペリレン、ペリノン系顔料を分散するには、改質剤と
顔料を粉体配合して用いるのが普通であるが、非水系ビ
ヒクルへ顔料とともに加えてもよい。又予め顔料自体の
調製時に配合して利用することもできる。上記いずれの
方法によつても目的とする効果が得られる。
対し、式〔Ｉ〕で表わされる化合物（改質剤）０．５〜
１０重量部、好ましくは１〜４重量部を配合して用いる
と非水系ビヒクル中における流動性の向上及び凝集性防
止にすぐれた効果が得られる。本発明の改質剤を利用し
てペリレン、ペリノン系顔料を分散するには、改質剤と
顔料を粉体配合して用いるのが普通であるが、非水系ビ
ヒクルへ顔料とともに加えてもよい。又予め顔料自体の
調製時に配合して利用することもできる。上記いずれの
方法によつても目的とする効果が得られる。
本発明で用いられるペリレン、ペリノン系顔料として
は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレツド１２３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレツド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１
７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレツド１８９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１９
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレツト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４
３などが挙げられる。
は、例えばＣ．Ｉ．ピグメントレツド１２３、Ｃ．Ｉ．
ピグメントレツド１４９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１
７８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１７９、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントレツド１８９、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１９
０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド２２４、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントバイオレツト２９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４
３などが挙げられる。
次に、実施例をあげ、その効果を述べるが例中の部およ
び百分率は重量基準で示す。
び百分率は重量基準で示す。
「実施例及び比較例」 実施例１ オルソジクロルベンゼン２００部中に３，４，９，10ペ
リレンテトラカルボン酸二無水物１２部及びジエチルア
ミノプロピルアミン１６部を加えて、１２０℃、３時間
攪拌する。減圧蒸留によりオルソジクロルベンゼンを除
いた後、水を加え過、水洗、乾燥、粉砕して収量１
２．６部の化合物式〔II〕を得る。
リレンテトラカルボン酸二無水物１２部及びジエチルア
ミノプロピルアミン１６部を加えて、１２０℃、３時間
攪拌する。減圧蒸留によりオルソジクロルベンゼンを除
いた後、水を加え過、水洗、乾燥、粉砕して収量１
２．６部の化合物式〔II〕を得る。
実施例１−ａ 上記式〔II〕の化合物０．３部をＣ．Ｉ．ピグメントレ
ツド１７９ １０部に配合した均一な混合物とした。こ
れを焼付型アクリル／メラミン塗料用にワニスに対し
Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１７９が８．３％になる様に
添加してサンドミルにて分散し調製した原色塗料は、流
動性よくその塗膜は鮮明で良好な光沢を示した。又上記
ワニスで調製したアルミペイントベースを用いて、顔料
とアルミ比率が３／１、１／１、１／３、１／９になる
様に混合した着色メタリツク塗料においても、極めて鮮
明な発色性のよい塗膜が得られた。
ツド１７９ １０部に配合した均一な混合物とした。こ
れを焼付型アクリル／メラミン塗料用にワニスに対し
Ｃ．Ｉ．ピグメントレツド１７９が８．３％になる様に
添加してサンドミルにて分散し調製した原色塗料は、流
動性よくその塗膜は鮮明で良好な光沢を示した。又上記
ワニスで調製したアルミペイントベースを用いて、顔料
とアルミ比率が３／１、１／１、１／３、１／９になる
様に混合した着色メタリツク塗料においても、極めて鮮
明な発色性のよい塗膜が得られた。
比較例１−ｂ 実施例１−ａにおける式〔II〕の化合物の添加を除いて
実施例１−ａをそのまま行なつて得た塗料は、流動性が
劣りその塗膜は光沢不良で不鮮明であつた。又着色メタ
リツク塗料においてもその塗膜は不鮮明で発色性不良で
あつた。
実施例１−ａをそのまま行なつて得た塗料は、流動性が
劣りその塗膜は光沢不良で不鮮明であつた。又着色メタ
リツク塗料においてもその塗膜は不鮮明で発色性不良で
あつた。
実施例２ 水５０部中にナフタレン１，４，５，８テトラカルボン
酸二無水物８部及びジメチルアミノピロピルアミン１２
部を加えて、８０℃、１時間攪拌する。過、水洗、乾
燥して収量１１．９部の粉末状化合物式〔III〕を得
る。
酸二無水物８部及びジメチルアミノピロピルアミン１２
部を加えて、８０℃、１時間攪拌する。過、水洗、乾
燥して収量１１．９部の粉末状化合物式〔III〕を得
る。
実施例２−ａ 上記式〔III〕の化合物０．２部とＣ．Ｉ．ピグメント
レツド１２３ １０部を同時に実施例１と同じ塗料用ワ
ニスに配合する以外は実施例１−ａと同様にして得た原
色塗料は、流動性よくその塗膜は鮮明で良好な光沢を示
した。又その着色メタリツク塗料は極めて鮮明な発色性
のよい塗膜を形成した。
レツド１２３ １０部を同時に実施例１と同じ塗料用ワ
ニスに配合する以外は実施例１−ａと同様にして得た原
色塗料は、流動性よくその塗膜は鮮明で良好な光沢を示
した。又その着色メタリツク塗料は極めて鮮明な発色性
のよい塗膜を形成した。
比較例２−ｂ 実施例２−ａにおける式〔III〕の化合物の添加を除い
て実施例２−ａをそのまま行なつて得た塗料は、比較例
１−ｂと同様流動性、光沢、鮮明性、発色性が不良であ
つた。
て実施例２−ａをそのまま行なつて得た塗料は、比較例
１−ｂと同様流動性、光沢、鮮明性、発色性が不良であ
つた。
実施例３ 水１００部中に３，４，９，１０ペリレンテトラカルボ
ン酸二無水物１６部及びメチルアミノエチルアミン２０
部を加えて、８５℃、３時間攪拌する。過、水洗、乾
燥、粉砕して収量１９．１部の化合物式〔IV〕を得る。
ン酸二無水物１６部及びメチルアミノエチルアミン２０
部を加えて、８５℃、３時間攪拌する。過、水洗、乾
燥、粉砕して収量１９．１部の化合物式〔IV〕を得る。
実施例１−ａと比較例１−ｂにおけるＣ．Ｉ．ピグメン
トレツド１７９と式〔II〕の化合物との混合物の代り
に、２wt％の式〔IV〕の化合物を顔料自体の調製時に添
加して作つたＣ．Ｉ．ピグメントバイオレツト２９又は
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３を用い、実施例１−
ａ、比較例１−ｂをそのまま行なつた結果は、実施例１
における改良効果と全く近似しており本発明の式〔IV〕
の化合物の利用による分散方法は極めて有用と判断され
た。
トレツド１７９と式〔II〕の化合物との混合物の代り
に、２wt％の式〔IV〕の化合物を顔料自体の調製時に添
加して作つたＣ．Ｉ．ピグメントバイオレツト２９又は
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３を用い、実施例１−
ａ、比較例１−ｂをそのまま行なつた結果は、実施例１
における改良効果と全く近似しており本発明の式〔IV〕
の化合物の利用による分散方法は極めて有用と判断され
た。
「発明の効果」 本発明におけるペリレン、ペリノン系顔料の分散方法は
非水系ビヒクル、特に焼付型メタリツク用ワニスに対
し、ペリレン、ペリノン系顔料の単独使用などではみら
れなかつた顕著な改善効果を発揮し、その着色メタリツ
ク塗料での鮮明で発色性のよい塗膜は充分に満足しうる
ものであつた。又改質剤自身の調製の容易さから、実用
的にも非常に有利な方法であることを確認した。
非水系ビヒクル、特に焼付型メタリツク用ワニスに対
し、ペリレン、ペリノン系顔料の単独使用などではみら
れなかつた顕著な改善効果を発揮し、その着色メタリツ
ク塗料での鮮明で発色性のよい塗膜は充分に満足しうる
ものであつた。又改質剤自身の調製の容易さから、実用
的にも非常に有利な方法であることを確認した。
Claims (1)
- 【請求項１】ペリレン、ペリノン系顔料１００重量部
に、下記一般式〔Ｉ〕で示される化合物０．５〜１０重
量部を用いることを特徴とするペリレン、ペリノン系顔
料の非水系ビヒクル中での分散方法。 一般式〔Ｉ〕 式中Ｑはペリ位において４個のカルボニル基に隣接する
ナフタレン環又はペリレン環を示し、R1、R2は同一又は
異なつて水素原子又は炭素数１〜４の低級アルキル基を
示す。 ｎは１〜３の整数を、ｐは２を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3728886A JPH0619050B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3728886A JPH0619050B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62197461A JPS62197461A (ja) | 1987-09-01 |
| JPH0619050B2 true JPH0619050B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=12493522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3728886A Expired - Lifetime JPH0619050B2 (ja) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | ペリレン、ペリノン系顔料の分散方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0619050B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3926564A1 (de) * | 1989-08-11 | 1991-02-14 | Hoechst Ag | Neue pigmentzubereitungen auf basis von perylenverbindungen |
| DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
| US6015458A (en) * | 1998-12-15 | 2000-01-18 | Bayer Corporation | Process for the preparation of highly chromatic perylene pigments |
| US6039769A (en) * | 1998-12-15 | 2000-03-21 | Bayer Corporation | Process for the preparation of highly chromatic perylene pigments |
| GB2454924B (en) | 2007-11-23 | 2011-12-14 | Dyson Technology Ltd | Support assembly |
-
1986
- 1986-02-24 JP JP3728886A patent/JPH0619050B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62197461A (ja) | 1987-09-01 |
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