JPH02230253A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野」 本発明は導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感
光体に関するものである． ｒ従来の技術」 可視光に光感度を有する電子写真感光体は、複写機、光
プリンター等への応用を目的に開発されてきた．このよ
うな電子写真感光体としては従来、セレン、酸化亜鉛、
硫化力ドミニウム等の無機光導電性物質を主成分とする
感光体が広く使用されてきた．しかしながら、このよう
な無機感光体は、複写機等の電子写真感光体として要求
される性能、たとえば光感度、熱安定性、耐湿性、耐久
性等の特性を必ずしも満足するものではない．たとえば
、セレン感光体は熱や手で触った時の指紋の汚れ等によ
り結晶化するため電子写真感光体として要求される上記
特性が劣化し易い．また硫化力ドミニウムを用いた電子
写真感光体は、耐湿性、耐久性に劣り、酸化亜鉛を用い
た電子写真感光体は膜強度等の耐久性に問題がある。

また、セレン、硫化カドミウムは毒性を有するため、製
造上あるいは取扱上の制約が大きい。

近年、これら無機物質を用いた惑光体の欠点を排除する
ために、種々の有機物質を用いた電子写真感光体が研究
、開発され、一部実用に供されている．例えば、ボリー
Ｎ−ビニル力ルバゾールと２．４．７−｝リニトロフル
オレン−９−オンとからなる電子写真感光体（米国特許
３，４８４，２３７号）、ボリーＮ−ビニルカルハゾー
ルをビリリウム塩系色素で増感したもの（特公昭４８−
２５６５８号）、有ａｍ料を主成分とする電子写真感光
体（特開昭４７−３７５４３号）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする電子写真感光体（特開昭４７
−１０７８５号）などである．しかしこれらの感光体も
前記無機怒光体の欠点をある程度まで改善したものの、
概して光感度が低く、また繰り返し使用に適さず、電子
写真感光体としてき要求を十分に満たすものではなかっ
た．このような欠点を改善するために、電荷発生機能と
電荷輸送機能とを異なる物質に個別に分担させた機能分
離型の光導電層を有する電子写真感光体が提案され、現
在の研究の主流になっている。

機能分離型電子写真感光体は、材料の選択範囲を拡げ、
それに伴い、電子写真感光体の感度、耐久性等の特性の
向上を可能にし、また電子感光体の塗膜作成上好都合な
物質を広い範囲より選び得る長所を有している． この様な機能分離型の電子写真感光体の電荷発生層に使
用される有効な有機荷電発生物質としては、各種の有機
染料、有４ｍ顔料が開発され、例えば各種構造のアゾ系
顔料、ペリレン系顔料、多環キノン系顔料、スクエアリ
ックメチン染料等が使用されている。

しかしながらこれらき顔料は短波長もしくは中波長域で
は、比較的良好な感度を示すが、長波長域での感度が低
く、高信顛性の期待される半導体レーザー光源を用いる
レーザープリンクー等に用いることは困難であった。現
在、半導体レーザーとして広範に使用されているカリウ
ムーアルミニウムーヒ素系発光原子の発振波長は７５０
ｎｍ以上である． 「発明が解決しようとする諜題」 有機系光導電材料の一つであるフタロシアニン系化合物
は、前記顔料、染料等に比較し、感度域が長波長に拡大
していることが知られているが、感度、帯電性等の電子
写真特性に不足が見られる。

これらの欠点を改良するため、フタロシアニンの中心金
属を種々変化させたもの、あるいは多種の結晶形の開発
が行なわれた。不安定なα型のフタロシアニンが結晶形
の安定なβ型に変わる過程で、各種結晶形のフタロシア
ニンが見出されている．たはえばε一型の銅フタロシア
ニン、Ｘ型の無金属フタロシアニン、ｍ型のチタニルフ
タロシアニンが知られている。これらのフタロシアニン
は長波長域に感度を有するが、複写機用又は光プリンタ
ー用としては感度が不十分であり、更に繰り返し使用に
おいて、電位安定性の不足、又は残留電位が大きい等の
欠点を有し、実用に供することができなかった． 一方、フタロシアニン顔料を含有する電子写真感光体の
感度を向上させる方法として、ヒドラゾン化合物やオキ
サゾール化合物等の電荷輸送性化合物の添加、あるいは
テトラニトロフルオレンやトリニトロフルオレンなどの
電子吸引性化合物の添加等が試みられているが、増感効
果は認められるもののその効果は不十分であったり、あ
るいはこれらの添加剤により、帯電性の低下、あるいは
繰り返し使用時のおける電位安定性の低下、感度の低下
、残留電位の上昇等の悪影響が見られ、実用に耐えるも
のではなかった．又前記電子吸引性化合物は有毒である
ため実用に供することはできない。

以上述べたことで解るように高感度、特に７５０ｎｍ以
上の長波長の光に対し、高感度であり、かつ繰り返し使
用における電位安定性が高く、残留電位および感度の低
下が少ない電子写真感光体の開発が望まれていた． 「発明の目的」 本発明の目的は、高感度、特に半導体レーザー等の長波
長の光に十分な感度を有し、かつ繰り返し使用において
、電位安定性が高く、残留電位が小さい、耐久性の高い
電子写真感光体を提供することにある． 「課題を解決するための千段』 我々は、鋭意研究の結果、一般式（１）又は一般式（Ｉ
Ｉ）又は一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物がフタロ
シアニン顔料を増感することを発見し、更にフタロシア
ニン顔料及び一般式（１）又は一般式（ｎ）又は一般式
（ＩＩＩ）で表わされる化合物を用いた感光体が、他の
顔料を用いた感光体に比較し、繰り返し使用における電
位安定性及び残留電位特性に優れていることを見出し、
本発明に到達した． 一般式（＋） ｐ友 Ｚ 一般式（Ｈ） ＺＺ 一般式（Ｉ［Ｉ） Ｒｔ　　　　Ｒ！ Ｚ　　　　　　　　　　　Ｚ 一般式（Ｉ）、一般式（■）、一般式（ＩＩＩ）におい
て、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表わす．Ｒ′はアル
ヰル基、アルコキシ基、単環式または２環縮合式の７リ
ール基、単環式または２環縮合式のアリールオキシ基、
または複素環．力１ら誘導されたｌ価基を表わす．一般
式（ＩＩ）において２個のＲ１は互いに同じでも異なっ
てもよい．Ｒ！およびＲ１はそれぞれ水素原子、アルキ
ル基、単環式または２環縮合式のアリール基、または複
素環から誘導された１価基を表わし、互いに同じでも異
なってもよい． Ｒ４はメチレン基、ボリメチレン基、分岐状アルカンジ
イル基、またはアリーレン基を表わす．ＲｌとＲ３、ま
たはＲ”とＲ３はそれぞれ連結していてもよい． またＲｔ　，Ｒ！　、Ｒｓの工価基、Ｒ４の２価基は無
置換あるいは置換されていても良い．すなわち本発明は
、 （１）　　導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真
惑光体において、光導電層がフタロシアニン顔料および
前記一般式（１）又は一般式（Ｉｆ）又は一般式（ＩＩ
［）で表わされる化合物の少なくとも一種を含有するこ
とを特徴とする複写機用または光プリンター用電子写真
感光体．（２）導電性支持体上に単層の光導電層を設け
た電子写真感光体において、光導電層がフタロシアニン
顔料および前記一般式（１）又は一般式（ｎ）または一
触式（ＩＩＩ）で表わされる化合物の少なくとも一種を
含有することを特徴とする複写機用または光プリンター
用電子写真感光体． （３）導電性支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とから
成る積層構造を有する先導ｉｉｔ１ｉｌを設けた電子写
真感光体において、前記電荷発ＨＥＮが、フタロシアニ
ン顔料と前記一般式（Ｉ）または一般式（ｎ）または一
般式（ｎｌ）で表わされる化合物の少なくとも一種を含
有することを特徴とする複写機用または光プリンター用
電子写真感光体． （４）複写機または光プリンターの光源が、レーザー光
であることを特徴とする前記（】）ないし（３）の複写
機またはプリンター用電子写真感光体。

であり、本発明により高感度であり、かつ繰り返し使用
において良好な特性を示す耐久性の高い電子写真感光体
を得ることができる． （本発明の具体的構成および効果） 本発明の電子写真感光体の光導電層に使用されるフタロ
シアニン顔料としては、中心金属の異なるもの、結晶形
の異なるもの、ベンゼン環に置換基を有するものなど、
多様のフタロシアニン顔料を使用することができる。例
えば、特公昭４４−１４１０６号、特公昭４５−８１０
２号、特公昭４６−４２５１１号、特公昭４６−４２５
１２号、特公昭４９−４３３８号、特開昭５８−１　８
２６３９号、特開昭６２−４７０５４号等に記載の無金
属フタロシアニン、特開昭５０−３８５４３号、特開昭
５０−９５８５２号、特開昭５１−１０８８４７号、特
開昭５１−１０９８４１号等記載の銅フタロシアニン、
特開昭５９−４９５４４号、特開昭５９−１６６９５９
号、特開昭６２−２７５２７２号、特開昭６２−２８６
０５９号、特開昭６２−６７０９４号、特開昭６３−３
６４号、特開昭６３−３６５号、特開昭６３−３７１６
３号、特開昭６３−５７６７０号、特開昭６３−８０２
６３号、特開昭６３−１１６１５８号、特開昭６３−１
９８０６７号等に記載のチタニ゛ルフタロシアニン、特
開昭５７−９００５８号、特開昭６２−１６３０６０号
、特開昭６２−１３３４６２号、特開昭６２−１７７０
６９号、特開昭６３−７３５２９号、特開昭６３−４３
１５５号等に記載のアルミニウムフタロシアニン、特開
昭５７１４６２５５号、特開昭５７−１４７６４１号、
特開昭５７−１４８７４７号等に記載のバナジルフタロ
シアニン、特開昭５９−４４０５３号、特開昭５９−１
２８５４４号、特開昭５９−１３３５５０号、特開昭５
９−１３３５５１号、特開昭５９−１７４８４６号、特
開昭５９−１７４８４７号、特開昭６０−５９３５４．
号、特開昭６０２６００５４号、特開昭６０−２２０９
５８号、特開昭６２−２２９２５４号、特開昭６３−１
７４５７号、特開昭５９−１５５８５１号、特開昭６３
−２７５６２号、特開昭６３−５６５６４号等に記載の
ハロゲン化メタルフタロシアニン等を挙げることができ
るが、これに限定されるものではなく、公知の各種のフ
タロシアニンを使用できる． 代表的なフタロシアニンの中心金属としては、銅、ニッ
ケル、鉄、バナジウム、アルミニウム、ガリウム、イン
ジウム、ケイ素、チタニウム、マグネシウム、コバルト
、白金、ゲルマニウムなどの金属、さらに無金属のフタ
ロシアニンなど種々のものが知られている． 結晶形は、それぞれの金属のフタロシアニン、無金属の
フタロシアニンについてＸ線結晶回折により確認され、
例えば銅フタロシアニンでは、α型、β型、γ型、δ型
、ε型、η型、ρ型などの多形が、また無金属フタロシ
アニンでは、α型、β型、χ型、τ型その他の多形が、
チタニルフタロシアニンでは、α型、β型、ｍ型その他
の多形がそれぞれ知られている。さらに、フタロシアニ
ンのベンゼン環がフッ素、塩素、臭素のようなハロゲン
原子や、アルキル基、カルボキシル基、アミド基、スル
ホニル基その他の置換基でで換された置換フタロシアニ
ンも知られている。

更に本発明に使用されるフタロシアニン顔料としては、
特開昭６３〜２３３８８６号、特開昭６３−１８６２５
１号、特開昭６３−７２７６１号等に記載のゲルマニウ
ムナフタロシアニン、特開昭６３−５５５５６号、特開
昭６３−１４１０７０号等に記載のシリコンナフタロシ
アニン、特開昭６３−１８６２５１号、特開昭６４−２
０６１号等に記載のスズナフタロシアニン、特開昭６３
−７２７６１号、特開昭６３−２３１３５５号等に記載
の各種金属ナフタロシアニン等も挙げることができる． これらはそれぞれ吸収波長が異なり用途によって適宜に
使用されるが、半導体レーザーを光源とするレーザービ
ームプリンター等に使用する場合には７８０ｎｍ〜８３
０ｎｍに吸収を有するフタロシアニン顔料が好ましい。

次にフタロシアニン顔料使用の光導電層の光導電性を向
上させる一般式（１）又は一般式（Ｉ１）又は一船式（
Ｉ［ｌ）で表わされる化合物について説明する． Ｚは硫黄原子または酸素原子を表わす．一般式（Ｉ）、
一般式（■）、一般式（ＩＩＩ）において、Ｒｌないし
Ｒ３のいずれかがアルキル基の場合、アルキル基として
炭素原子数１ないし２２の直鎖状または分岐状のアルキ
ル基が挙げられる． 一般式（Ｉ）、一般式（■）、一般式（ＩＩＩ）におい
て、Ｒ’ないしＲ３のいずれかが置換アルキル基の場合
、置換基としてハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗
素原子）、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、トリル基
が１個から３個の範囲で結合した炭素原子数１から２２
の範囲の直鎖状または分岐状の置換アルキル基が挙げら
れる。

Ｒ’　がアルコキシ基または置換アルコキシ基の場合、
その例として前述のアルキル基または置換アルキル基を
有するアルコキシ基または置換アルコキシ基を挙げるこ
とができる。

Ｒ’　，Ｒ”　、Ｒ’のいずれかが単環式または２環縮
合式アリール基の場合、アリール基としてフエニル基、
ナフチル基を挙げることがきる．Ｒｌ　、Ｒｇ　、Ｒ３
のいずれかが置換単環式または置換２環縮合式アリール
基の場合、置換基としてハロゲン原子（塩素原子、臭素
原子、弗素原子）、シアノ基、二トロ基、炭素原子数１
から５の範囲の直鎖状または分岐杖アルキル基、炭素原
子数１から５の範囲の直鎖状または分岐状アルコキシ基
、炭素原子数１から５の範囲の直鎖状または分岐状のア
ルキル基を有するアルコキシカルボニル基、炭素原子数
１から５の範囲の直鎖状または分岐状アルキル基を有す
るアシル基を１個から３個有するフェニル基またはナフ
チル基を挙げることができる． Ｒ１が置換または無置換の単環式または２環縮合式アリ
ールオキシ基の場合、それらの例として前述の置換また
は無置換の単環式または２環縮合式アリール基を存する
アリールオキシ基を挙げることができる． Ｒｌ　、Ｒ！　、Ｒ３のいずれかが単環式または２環縮
合式復素環がら誘導された１価基の場合、ピロリジニル
基、ピペリジニル基、ビペリジノ基、モルホリニル基、
モルホリノ基、ピロリル基、イミダゾリル基、ビリジル
基、ピリミジニル基、インドリニル基、イソインドリニ
ル基、インドリル基、イソインドリル基、ペンゾイミダ
ゾリル基、キノリル基、イソキノリル基を挙げることが
できる． Ｒｌ　，　Ｒｔ　，　Ｒ３が置換基を有する単環式また
は２環縮合式複素環から誘導された１価基の場合、置換
基としてハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子
）、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、トリル基、ベン
ジル基、フエネチル基、炭素原子数１から５の範囲の直
鎖状または分岐状のアルキル基が１個から３個置換した
前述の単環式または２環縮合式複素環から誘導された１
価基を挙げることができる． Ｒ１とＲｚ１またはＲ３とＲ′がそれぞれ連結している
場合、その例としてトリメチレン基、テトラメチレン基
、ペンタメチレン基、オキシジエチレン基（　　ＣＨ！
　　ＣＨｘ　　Ｏ　　ＣＨｔ　　ＣＬ　　）、およびこ
れらの２価基の水素原子の１個乃至３個がハロゲン原子
（塩素原子、臭素原子、弗素原子）、シアノ基、二トロ
基、フェニル基、トリル基、ベンジル基、フエネチル基
、炭素原子数１乃至５の直鎖状または分岐状のアルキル
により置換されている２価基が挙げられる．更に、これ
らの２価基の構成部分がアリール環又は、ヘテロ環の一
部であってもよい． Ｒｌ　，　Ｒ１　，　Ｒ！が２個または３個の置換基を
有するアルキル基、アリール基、または複素環から誘導
されたｌ価基の場合、Ｒ’がアルコキシ基またはアリー
ルオキシ基の場合、置換基は任意の組合せをとることが
できる． Ｒ４がポリメチレン基の場合、炭素原子数２から２２の
範囲のボリメチレン基を挙げることができる，Ｒ４が分
岐状アルカンジイル基の場合、炭素原子数３から２２の
範囲で、任意の位置の２個の炭素原子にそれぞれ１価の
遊離原子価を１個ずつ有する分岐状アルカンジイル基を
挙げることができる　Ｒ４がアリーレン基の場合、０−
、ｍ　−またはｐ−フェニレン基、または任意の位置の
２個の炭素原子に１価の遊離原子価を１個ずつ有するナ
フチレン基を挙げることができる。

次に、上記一般式（１）ないし一般式（Ｉｆｆ）で示さ
れる化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらの
化合物に限定されるものではない．例示化合物（１） 例示化合物（２） 例示化合物（３） 例示化合物（４） 例示化合物（５） 例示化合物（ｌＯ） 例示化合物（６） 例示化合物（ｌ１） 例示化合物（７） 例示化合物（１２） 例示化合物（８） 例示化合物（１３） 例示化合物（９） 例示化合物（１４） 例示化合物 例示化合物 例示化合物 Ｓ 例示化合物 例示化合物 例示化合物 Ｓ 例示化合物 例示化合物 Ｏ 例示化合物 Ｓ 例示化合物 例示化合物 Ｓ 例示化合物 Ｓ Ｓ 例示化合物 Ｓ Ｓ 例示化合物（２９） 例示化合物（３０） Ｏ 例示化合物（３１） 例示化合物（３２） 本発明における一般式（１）または一般式（ＩＩ）また
は一般式（ＩＩＩ）で表わされる尿素、チオ尿素化合物
はいづれもｒＢｅｉｌｓｔｅｉｎｓ　Ｈａｎｄｂｕｃｈ
ｄｅｒＯｒｇａｎｉｃｈｅｎ　Ｃｈａｓｔｅ　Ｊ第１２
巻２６２ページに記載の方法により容易に合成すること
ができる．フタロシアニン顛料を使用した電子写真感光
体は、光照射直後の表面電位の減衰に遅れを生ずるイン
ダクシコン効果が現れることが知られており、これが感
度低下の原因となっている．この原因については明確に
なっていないが、フタロシアニン粒子表面にキャリアト
ラップが存在し、光照射により発生したキャリアがこの
キャリアトラップに補足されてしまうために、この間表
面電位の減衰が見られないと考えられている．本発明の
化合物はこのインダクシ吋ン効果を軽減し、表面電位の
減衰しない時間（誘導期）を短かくし、結果として感度
を向上させるための増感剤であると考えられる。

電子写真感光体の用途に本発明の一般式（１）ないし一
般式（［［Ｉ）で示される化合物を用いることは、特開
昭５８−１０２２３９号、同５８−１０２２４０号にそ
の記載がある．しかしながら、これらは、色素増感され
た脊機光導電体を更に増感するための増感剤としての発
明を主張するものであり、本発明のような色素増感を行
っていない感光体に関する増感効果は記載されていない
。また、前記明細書には、本発明における光導電性顔料
であるフタロシアニン顔料を用いることは記載されてい
ない．また、同明細書中に光導電性顔料の使用に関して
は無機光導電性顛料である酸化亜鉛を使用する記載があ
るが、これらも酸化亜鉛等の無機光導電体が色素増感さ
れている場合に有効であると知られていたのみであり、
本発明におけるような、フタロシアニン顔料に特有なイ
ンダクシゴン効果を軽減する効果のあることは全く予ル
１し得ないものであった。

又、特開昭５６−１４９４６２号、同５７−２９０５０
号に記載の一回の使用においては良好な電子写真特性を
示すが、電子写真感光体は数回の繰り返し使用により、
著しい帯電電位の低下、感度の低下、残留電位の増大を
生じて、とても繰り返し使用の複写機および光プリンタ
ー用の感光体として使用することはできない． 又、通常フタロシアニンの感度を上げる目的で種々の添
加剤、たとえばテトラニトロフルオラン、テトラシアノ
エチレン等の電子吸引性化合物を加えた場合、帯電性の
低下および繰り返し使用時、帯電電位の低下、残留電位
の増加を生じる。

しかし、本発明の一般式（■）、一般式（ｎ）又は一般
式（ＩＩＩ）で表わされる化合物は、上記繰り返し特性
の劣化を引き起こすことがなく、フタロシアニンを増感
するため、高感度及び良好な繰り返し特性が要求される
複写機および光プリンター用惑光体への使用に適する． 本発明の電子写真感光体は前述したフタロシアニン顔料
と一般式（１）又は一般式（■）又は一般式（ＩＩＩ）
で表わされる化合物を含有する光導電層を有する．電子
写真感光体としては各種の形態が知られているが、本発
明の電子写真感光体は、そのいづれのタイプの感光体で
あっても良い．通常本発明の電子写真感光体は下に例示
した層構成のタイプにて使用される． （１）　　導電性支持体上に、フタロシアニン顔料およ
び前記一般式（１）又は一般式（ＩＩ）又は一般式（Ｉ
ＩＩ）の化合物を含有する単層の光導電層を設けたもの
． （２）導電性支持体上にフタロシアニン顔料と一般式（
１）又は一般式（ＩＩ）又は一般式（Ｉ［ｌ）で表わさ
れる化合物を含有する電荷発生層を設け、その上に電荷
輸送媒体層を設けたもの。

（３）導電性支持体上に電荷輸送媒体層を設け、その上
にフタロシアニン顔料と一般式（１）又は一般式（■）
又は一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を含有する電
荷発生層を設けたもの．タイプ（１）の電子写真感光体
を作成するには、般式（１）又は一般式（ＩＩ）又は一
般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物およびバインダーを
溶解した溶液中に、フタロシアニン顔料を分散せしめ、
これを導電性支持体上に塗布、乾燥すればよい．あるい
はフタロシアニン顔料をバインダー溶液に分散し、その
後この溶液に一般弐Ｈ）又は一般式（ｎ）又は一般式（
ＩＩ）で表わされる化合物を溶解して塗布液を作成して
も良い．タイプ（υの電子写真感光体の場合、電荷の移
動を助ける目的で後述の電荷輸送剤を光導電層に含有さ
せることができ、この組成での電子写真感光体が一般的
である．この時の光導電層の膜厚は３〜５０μ、好まし
くは５〜３０μが良い． タイプ（２）の電子写真感光体を作成するには、まず導
電性支持体上にフタロシアニンおよび一般式（１）又は
一般式（■）又は一般式（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合物
を適当な溶剤、もしくは必要があればバインダーを溶解
せしめた溶剤中に分散して塗布乾燥し、電荷発生層を設
ける．あるいはフタロシアニン顔料を溶剤、またはバイ
ンダーを熔解せしめた溶剤中に分散し、その後、一般式
（＋）又は一般式（ｆｆ）又は一般式（ｖ１）で表わさ
れる化合物を熔解して塗布液を作成しても良い．その後
この上に電荷輸送化合物およびバインダーを含む溶液を
塗布、乾燥して電荷輸送層を設けることにより得られる
。この時の電荷発生層の厚みは４μ以下、特に０．１〜
２μが好ましく、電荷輸送層の厚みは３〜５０，１／、
特に５〜３０μが好ましい．又、本発明の電荷発生層は
、電荷発生層と導電性支持体の間に、一ａ式（１）又は
一般式（■）又は一般式（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合物
を含有する薄層を設け、その上に蒸着によりフタロシア
ニン顔料の電荷発生層を設け、上層塗布溶剤の拡散によ
り結果的にフタロシアニン顔料と一般式（］）又は一般
式（］ｌ）又は一般式（１）で表わされる化合物を含有
させる方法、あるいは導電性支持体上にフタロシアニン
顔料を蒸着し、その上に一般式（１）又は一般式（Ｉｔ
）又は一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物を含有する
溶液を塗布し、フタロシアニン顔料と共存させる方法に
より作成することができる．この場合蒸着されるフタロ
シアニン＃！料の厚みは０．００１μ〜ｌｐ、特に０．
０１μ〜０．５が好ましい． タイプ（３）の電子写真感光体はタイプ（２）の電荷発
生層と電荷輸送層の積層順序を逆にすることにより作成
される． 本発明におけるタイプ（１）の感光体は、フタロシアニ
ン自身がアゾ頗料等に比較して、電荷移動能力を持つた
め比較的良好な繰り返し特性を有するが、タイプ（２》
及び（３冫の感光体に比較すると低感であり、繰り返し
使用による帯電電位の低下、残留電位の増加もやや大き
い．そのため、本発明の使用形態としてはタイプ（２）
および（３）が好ましく、この形態において極めて高感
度であり、繰り返し使用において帯電電位の変化が少な
《、残留電位の低い、高耐剛性、高耐久性の電子写真感
光体が得られる． （］）（２）及び（３）のタイプの感光体で用いられる
フタロシアニン頗料は、公知の分散機、例えばボールミ
ル、サンドミル、振動ミル等により粉砕、分散されるが
、フタロシアニンの粒径が５μ以下、好まし《は０．１
〜２Ｉに粉砕して使用される．タイプ（１）の電子写真
感光体において使用されるフタロシアニン顔料の量は少
な過ぎると感度が悪く、多すぎると帯電性が悪くなった
り、電子写真感光層の強度が弱くなったりし、電子写真
感光層中のフタロシアニン顔料の占める割合はバインダ
ーに対し０．０１〜２重量倍、好ましくは０．０５〜１
重量倍がよい． 電荷輸送化合物を併用させる場合、電荷輸送化合物の割
合はバインダーに対し０．１〜２重量倍、好ましくは０
．３〜１．３重景倍の範囲がよい．又、一般式（１）又
は一般式（ＩＩ）又は一般式（ＩＩＩ）で表わされる化
合物の含有量はフタロシアニン顔料に対し０．０１〜１
重景倍、好ましくは０．０２〜０．　　４重量倍の範囲
が適当である．またタイプ（２）および（３冫の電子写
真感光体において電荷発色層となるジスアゾ化合物含有
層を塗布形成する場合、バインダー樹脂に対するフタロ
シアニン顔料の使用量は０．１〜５０重量倍が好ましく
それ以下だと十分な感光性が得られない．電荷輸送媒体
中の電荷輸送化合物の割合はバインダーに対し０．０１
〜１０重量倍、好ましくは０．２〜２重量倍が好ましい
． この場合においても一般式（１）又は一般式（■）又は
一般式（Ｉ［［）で表わされる化合物の含有量はフタロ
シアニン顔料に対し、０．０１〜１重量倍、好ましくは
０．０２〜０．４重量倍の範囲が適当である。

またタイプ（２）及び（３）の惑光体において特開昭６
０−１９６７６７号、特開昭６０−２５４０４５号、特
開昭６０−２６２１５９号各明細書に記載されているよ
うに電荷発生層中に、ヒドラゾン化合物、オキシム化合
物等の電荷輸送化合物を添加することもできる。

本発明において使用されるタイプ（１）の感光層に併用
される電荷輸送材料としては、広範囲の公知電荷輸送材
料を挙げることができる。電荷輸送材料は電子を輸送す
る化合物と正孔を輸送する化合物の二種類に分類するこ
とができる． 電子を輸送する化合物としては電子吸引性基を有する化
合物、例えば２，４．７−｝リニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン
、９−ジシアノメチレン−２．４．７−トリニトロフル
オレノン、９−ジシアノメチレン−２．４．５．７−テ
トラニトロフルオレノゾ、テトラニト口カルバゾールク
ロラニル、２．３−ジクロル−５，６−ジシアノベンゾ
キノン、２，４．７−トリニトロー９．１０−フエナン
トレンキノン、テトラク口口無水フタール酸、テトラシ
アノエチレン、テトラシアノキノンジメタン等をあげる
ことができる． 正孔を輸送する化合物としては、電子供与基を有する化
合物．例えば高分子のものでは、（１）特公昭３４−１
０９６６号公報記載のビリビニルカルバゾールおよびそ
の誘導体。

．（２）特公昭４３−１８６７４号公報、特公昭４３−
１９１９２号公報記載のポリビニルピレン、ポリビニル
アントラセン、ポリ−２−ビニル−（４′−ジメチルア
ミノフエニル）−５−フエニルーオキサゾール、ポリ−
３−ビニルーＮ一エチルカルバゾールなどのビニル重合
体．（３）特公昭４３−１９１９３号公報記載のポリア
セナフチレン、ポリインデン、アセナフチレンとスチレ
ンの共重合体などのような重合体．（４）特公昭５６−
１３９４０号公報などに記載のビレンーホルムアルデヒ
ド樹脂、プロムピレンーホルムアルデヒド樹脂、エチル
力ルバゾールーホルムアルデヒド樹脂などの縮合樹脂．
（５）特開昭５６−９０８８３号及び特開昭５６−１６
１５５０号公報に記載された各種のトリフエニルメタン
ボリマー また低分子のものでは、 （６）米国特許第３，１１２，１９７号明細書などに記
載されているトリアゾール誘導体．（７）米国特許第３
，１８９，４４７号明細書などに記載されているオキサ
ジアゾール誘導体．（８）特公昭３７−１６０９６号公
報などに記載されているイミダゾール誘導体． （９）米国特許第３，６１５．４０２号、同第３，８２
０，９８９号、同３，５４２．５４４号、特公昭４５−
５５５号、特公昭５１−１０９８３号、特開昭５１−９
３２２４号、特開昭５５−１０８６６’ｒ号、特開昭５
５−１５６９５３号、特開昭５６−３６６５６号明細書
、公報などに記載のボリアリールアルカン誘導体．０ω
　米国特許第３，１８０，７２９号、米国特許第４，２
７８，７４６号、特開昭５５−８８０６４号、特開昭５
５−８８０６５号、特開昭４９−１０５５３７号、特開
昭５５−５１０８６号、特開昭５　６−８　０　０　５
　１号、特開昭５６−８８１４１号、特開昭５７−４５
５４５号、特開昭５４−１１２６３７号、特開昭５５−
．７４５４６号明細書、公報などに記載されているビラ
ゾリン誘導体およびビラゾロン誘導体．００　　米国特
許第３，６１５，４０４号、特公昭５１−１０１０５号
、特開昭５４−８３４３５号、特開昭５４−１１０８３
６号、特開昭５４−１１９９２５号、特公昭４６−３７
１２号、特公昭４７−２８３３６号明細書、公報などに
記載サレているフエニレンジアミン誘導体．０７Ｊ　　
米国特許第３，５６７，４５０号、特公昭４９−３５７
０２号、西独国特許（ＤＡＳ）１　１１０５１８号、米
国特許第３，１８０．７０３号、米国特許第３，２４０
，５９７号、米国特許第３，６５８，５２０号、米国特
許第４，２３２，１０３号、米国特許第４，１７５，９
６１号、米国特許第４．０１２，３７６号、特開昭５５
−１４４２５０号、特開昭５６−１１９１３２号、特公
昭３９−２７５７７号、特開昭５６−２２４３７号明細
書、公報などに記載されている了りールアミン誘導体． 側　米国特許第３，５２６．５０１号明細書記載のアミ
ン置換カルコン誘導体． ０４　　米国特許第３，５４２，５４６号明細書などに
記載のＮ，Ｎ−ビカルバジル誘導体．ＯＳ　　米国特許
第３，２５７，２０３号明細書などに記載のオキサゾー
ル誘導体． ０［９　　特開昭５６−４６２３４号公報などに記載の
スチリルアントラセン誘導体。

０で　特開昭５４−１１０８３７号公報などに記載され
ているフルオレノン誘導体． ０８）米国特許第３，７１７，４６２号、特開昭５４−
５９１４３号（米国特許第４．１５０，９８７号に対応
）、特開昭５５−５２０６３号、特開昭５５−５２０６
４号、特開昭５５−４６７６“０号、特開昭５５−８５
４９５号、特開昭５７−１１３５０号、特開昭５７−１
４８７４９号、特開昭５７−１０４１４４号明細書など
に開示されているヒドラゾン誘導体． ０！Ｄ　　米国特許第４，０４７，９４８号、米国特許
第４．０４７，９４９号、米国特許第４，２６５，９９
０号、米国特許第４，２７３，８４６号、米国特許第４
，２９９．８．９７号、米国特許第４，３０６，００８
号明細書などに記載のベンジジン誘導体． −ｅｌ　　特開昭５８−１９０９５３号、特開昭５９−
９５５４０号、特開昭５９−９７１４８号、特開昭５９
−１９５６５８号公報などに記載されているスチルベン
誘導体などがある． なお本発明において、光導電性物質は（１）〜Ｉ２Φに
あげられた化合物に限定されず、これまで公知の全ての
光導電性物質を用いることができる．これらの光導電性
物質は場合により２種類以上を併用することも可能であ
る。

本発明の電子写真感光体において使用される導電性支持
体としては、アルミニりム、銅、亜鉛、ステンレス等の
金属板、金属ドラム、またはプラスチック、祇等のシー
トあるいは円筒状基体上にアルミニウム、酸化インジュ
ーム、ＳｎＯ．、カーボン等の導電材料を蒸着もしくは
分散塗布したもの、あるいは導電性ボリマー等を設けた
もの、あるいは塩化ナトリウム、塩化カルシウム等の無
機塩や有機四級アンモニウム塩により導電処理された紙
、祇管、カーボンをねり込み成型したフェノール樹脂ド
ラム、ベークライトドラム等が使用．される． 本発明のタイプ（２）およびタイプ（３）の電荷発生層
に使用される樹脂としては、広範な絶縁性樹脂から選択
でき、例えばポリエステル樹脂、セルロース樹脂、アク
リル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチラール樹脂
、フエノキシ樹脂、ポリビニルホルマール樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、スチレン樹脂、ポリブタジエン樹脂、
ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニルー酢酸ビニル樹脂等をあげるこ
とができるが、これに限定されるものではない．電荷輸
送層に使用される樹脂としては、疎水性で、かつ誘電率
が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重合体を用
いるのが好ましい．この様な、高分子重合体としては、
例えば次のものを挙げることができるが、勿論これらに
限定されるものではない． ポリカーボネート、ポリエステル、メタクリルＩＢＦａ
、アクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン
、ポリスチレン、ポリビニルアセテート、スチレンープ
タジエン共重合体、塩化ビ↓リデンーアクリ口ニトリル
共重合体、塩化ビニルー酢酸ヒニル共重合体、塩化ビニ
ルー酢酸ビニルー無水マレイン酸共重合体、シリコン樹
脂、シリコンーアルキッド樹脂、フェノールーホルムア
ルデヒド樹脂、スチレンーアルキッド樹脂、ポリーＮ−
ビニルカルバゾール等をあげることができる。

タイプ（１）の光導電層のバインダーとしては上記電荷
発生層および電荷輸送層のバインダーの中から適当に選
択して使用することができる。

これらのバインダーは、単独あるいは２種以上の混合物
として用いることができる． 本発明の電子写真惑光体を作成する場合、バインダーと
共に可塑剤あるいは増感剤などの添加剤を使用してもよ
い． 可塑剤としてはビフエニル、塩化ビフエニル、０−テル
フエニル、ｐ−テルフエニル、ジブチルフタレート、ジ
メチルグリコールフタレート、ジ゛オクチルフタレート
、トリフエニル燐酸、メチルナフタリン、ペンゾフエノ
ン、塩素化パラフィン、．ポリプロピレン、ボリスチレ
ン、ジラウリルチオジプ口ピオネート、３．５−ジニト
ロサリチル酸、ジメチルフタレート、ジブチルフタレー
ト、ジイソブチルアジペート、ジメチルセバケート、ジ
ブチルセバケート、ラウリン酸ブチル、メチルフタリー
ルエチルグリコレート、各種フルオロ炭化水素類等が挙
げられる． その他、電子写真感光体の表面性をよくするために、シ
リコンオイル等を加えてもよい。

増怒荊としては、クロラニル、テトラシアノエチレン、
メチルバイオレット、ローダミンＢ，シアニン染料、メ
ロシアニン染料、ピリリウム染料、チアビリリウム染料
、特開昭５８−６５４３９号、同５８−１０２２３９号
、同５８−１２９４３９号、同６２−７１９６５号等に
記載の化合物等を挙げることができる． 塗布液としては、アルコール類（例えばメタノール、エ
タノール、イソブロバノール等）、ケトン頚（例えばア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
、シ々ロヘキサノン等）、アミド類（例えば、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等）、エステル類（例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル等）、エーテル類（例えば、テトラヒド口フ
ラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等）、ハ
ロゲン化炭化水素類（例えば、塩化メチレン、クロロホ
ルム、メチルクロロホルム、四塩化炭素、モノクロロベ
ンゼン、ジクロ口ベンゼン等）等を単独あるいは混合し
て用いることができる．塗布は、スプレー、ローラーコ
ーティング、スビンナーコーティング、ブレ゛−ドコー
ティング、ディップコーティング等の汎用のコーティン
グ法を用いて行うことができる． また本発明においては、導電性支持体と光導電暦の間に
、必要に応じて接着層またはバリャ層を設けることがで
きる．これらの層に用いられる材料としては、前記バイ
ンダーに用いられる高分子重合体のほか、ゼラチン、カ
ゼイン、ポリビニルアルコール、エチルセルロース、カ
ルボキシーメチルセルロース、特開昭５　９−８　４　
２　４　’ｌに記．載の塩化ビニリデン系、ボリマーラ
テックス、特開昭５９−１１４５４４号に記載のスチレ
ンーブタジエン系ポリマーラテックスまたは、酸化アル
ミニウムなどであり、これらの層の厚さは、０．１〜５
μｍが好ましい。

また本発明においては、光導電層上に必要によりオーバ
ーコート層を設けることができる．このオーバーコート
層は、機械的にマット化されたもの、あるいはマット剤
が含有される樹脂層であってもよい．この場合、マット
剤としては二酸化珪素、ガラス粒子、アルミナ、デンプ
ン、酸化チタン、酸化亜鉛、ポリメチルメタクリレート
、ポリスチレン、フェノール樹脂などの重合体の粒子、
および米国特許第２，７０１，２４５号、同第２，９９
２，１０１号明細書に記されているマット荊が含まれる
．これらは、２種以上併用することができる． オーバーコート層に使用される樹脂としては光導電層に
使用される樹脂の他、公知の各種の樹脂より選択して用
いることができる． 以上本発明について詳細に説明したが、本発明の電子写
真感光体は怒度に優れ、繰り返し使用における帯電電位
の変化が少なく、残留電位の小さい高耐刷性、高耐久性
の電子写真感光体である．本発明の電子写真怒光体と、
電子写真複写機は勿論レーザー、ブラウン管を光源とす
るプリンターの惑光体などの分野に広く応用する事がで
きる。

特に長波長域まで高怒度を存するので、半導体レーザー
、Ｈｅ−Ｎｅレーザー等を光源とするレー次に本発明を
実施例により具体的に説明するがこれにより本発明が実
施例に限定されるものではない．なお実施例中「部」と
あるのは「重量部」を示す。

実施例１ ε型鋼フタロシアニン（リオフォ トンＥＰＰＣ：東洋インキ■製）　　　　３．０部例示
化合物（３）　　　　　　　　　　　　０．３部ポリエ
ステル樹脂（バイロン２００： 東洋紡績■製）３．０部 ヒドラジン化合物 テトラヒドロフラン　　　　　　　　１００部を５００
ｍｉのガラス製容器にガラスビーズと共に入れ、ペイン
トシェーかー（東洋精機製作所■）で６０分間分散した
のち、ガラスビーズをろ別して光導電層用分散液とした
． 次にこの光導電層用分散液をワイヤーウランドロッドを
用いて導電性支持体（７５μｍのポリエチレンテレフタ
レーｌ・フィルムの表面にアルミニウムの蒸着膜を設け
たもの．表面抵抗１０３Ω）上に塗布、乾燥して２Ｑ　
ＩＩ　ｍの光導電層を有する電子写真感光体を得た。

次に、作成した電子写真感光体の電気特性をＥＰＡ−８
１００（川口電気■製）を用いて、スクチック方式によ
り＋８，ＯｋＶでコロナ帯電し７８０ｎｍの単色光を１
ｍＷ／ｎ｛の光強度により露光する条件にて測定した．
帯電直後の表面電位（Ｖｏ）、帯電直後から１０秒後の
表面電位の■０に対する比を電荷保持率（ＤＤ，，）　
、また感度として、露光前の表面電位が光減衰して１／
２になる露光量（Ｅ，。）と１／１０になる露光量（Ｅ
．．）、残留電位（Ｖｌ　）として露光量１００μＪ／
ｃｍ”時点の表面電位を調べたところ、 Ｖ　ｏ　　　＋６　５　５　Ｖ Ｅｓｏ　　　　２．　　４　ｐ　Ｊ／ｃ＋＋＋２Ｅ９６
　　　　８　．　　９　ｐ　Ｊ　／ｃｍ”ｏｎｔｏ　　
　　　７４％ Ｖ．　　　＋２３Ｖ であった． 比較例１ 実施例１の光導電層用塗布液より、例示化合物（１）を
除いた他は実施例１と全く同様にして、電子写真感光体
を作成した．この電子写真感光体の電気特性を実施例１
と同条件で測定したところ、Ｖｏ　　　＋６７０Ｖ Ｅｓ＋＋　　　　３．　　８　Ｂ　Ｊ　／ｃｍ”Ｅ，。

　　１２．６μＪ／Ｃｌ翼 ＤＤ＋ｅ　　　　７５％ Ｖｍ　　　＋２２Ｖ であった． 実施例２ ε一型銅フタロシアニン（リオフォトンＥＰＰＣ）３部
と例示化合物（３）０．３部およびポリエステル樹脂（
バイロン２００）３部をテトラヒド口フラン１００部に
溶かした液と共にボールミルで２０時間分散した後、ワ
イヤーラウンドロッドを用いて導電性支持体（前述のＡ
ｌ蒸着膜）上に塗布、乾燥して厚さ０．５μｍの電荷発
生層を得た。

次に電荷発生層の上にヒドラジン化合物Ｃ１１， ビスフェノール八のポリカーボネート１０部とをジクロ
ルメタン５０部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロフ
トを用いて塗布、乾燥し、厚さ２０μｍの電荷輸送層を
形成させて、電子写真感光体を作成した．この電子写真
感光体の電気特性を−８ｋＶでコロナ帯電した以外は実
施例１と同条件で測定した結果、 Ｖｏ　　　−７３０Ｖ Ｅｓ＊　　　　１．３μＪ／ｃｔａ” 已ｑ−　　　　３．１μＪ／ｃが ＤＯ．。　　　７８％ Ｖ．　　　　２４Ｖ であった．その後帯電と露光の２工程を１０，０００回
繰り返し、電子特性を調べたが、繰り返し前の特性と殆
ど変化がなかった． 比較例２ 実施例２の例示化合物（３）を除いた他は、実施例２と
全く同様にして電子写真感光体を作成した．この電子写
真感光体の電気特性を実施例２と同条件で測定したとこ
ろ、 Ｖｏ　　　−７３８Ｖ Ｅｓｏ　　　　２．　　Ｏ　ｐ　Ｊ／Ｃｌｌ”Ｅｖｅ　
　　　５．８μＪ／ｃｍ” ＯＤ１。　　　７９％ Ｖｌ．２４Ｖ であった． 実施例３ 実施例２のε一型銅フタロシアニン（リオフォトンＥＰ
ＰＣ）をＸ型無金属フタロシアニン（大日本インキ■製
、Ｆａｓｔｏｇｅｎ　Ｂｌｕｅ　８１２０）に替えた他
は実施例２と全く同様にして電子写真感光体を作成した
．この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同じ条件
で測定した結果、 Ｖｏ　　　−７４０Ｖ Ｅｓｏ　　　　　Ｏ．６μＪ／ｃｍ” Ｅ，。　　　　１．　７μＪ／ｃ■２ ００．。　　　　７７％ ■翼　　　　　１２Ｖ であった．その後帯電と露光の２工程を１０，０００回
繰り返し、電気特性を調べたが繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった． 比較例３ 実施例３の例示化合物（３）を除いた他は、実施例３と
全く同様にして電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同条件で測
定したところ、 Ｖｏ　　　−７４０Ｖ ＢＳ＠　　　　０．　　９　ｐ　Ｊ　／ｃｒｓ”Ｅ啼Ｏ
　　　　　　２．　　７　μ　Ｊ　／　ｃｔａ″ＤＤ＋
。　　　７８％ Ｖ．　　　　　ｔ５Ｖ であった． 実施例４ 実施例２のε一型銅フタロシアニン（リオフォト７ＥＰ
ＰＣ）　をα型チタニル銅フタロシアニン（東洋インキ
■製）に替えた他は実施例２と全く同様にして電子写真
感光体を作成した．この電子写真感光体の電気特性を実
施例２と同じ条件で測定した結果、 Ｖｏ　　　−７１０Ｖ Ｅｓｏ　　　　Ｏ．４０μＪ／ＣＩ” Ｅｑｏ　　　　１，　　２（ｔＪ／ａａｆｉＤＤ．。　
　　７４％ Ｖ＊　　　　１３Ｖ であった．その後帯電と露光の２工程を１０，０００回
繰り返し、電気特性を調べたが繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった． 比較例４ 実施例４の例示化合物（３）を除いた他は実施例３と全
く同様にして電子写真感光体の電気特性を実施例２と同
条件で測定した結果、 Ｖｏ　　　−７２０Ｖ Ｅ，。　　　０．５μＪ／ｃ鳳２ Ｅ雫０　　　１．５μＪ／ｃｍ” ＤＤ＋。　　　　７７％ Ｖ＊　　　　　　ＩＩＶ であった． 実施例５〜ｌ２ 実施例２の例示化合物（３）の替わりに表１の例示化合
物を用いた以外は実施例２と全く同様にして電子写真感
光体を作成した．この電子写真感光体の電気特性を表１
に示す． 電気特性の測定は実施例２と同一の条件で行った． 実施例１１ Ｘ型無金属フタロシアニン（大日本インキ■製、Ｆａｓ
ｔｏｇｅｎ　Ｂｌｕｅ　８］２０）　３部を、ポリエス
テル樹脂（バイロン）３部をクロルベンゼン１００部に
溶解せしめた液と共にボールミルで２０時間分敗した後
、例示化合物（３）０．３部を溶解し、ワイヤーラウイ
ドロッドを用いて、導電性支持体上に塗布、乾燥して厚
さ０．５μｍの電荷発生層を得た。その後実施例２と同
じ方法により電荷輸送層を設け、電子写真感光体を作成
した．この電子写真感光体の電気特性を実施例２と同一
の条件で測定した結果、 Ｖｏ　　　　−７３５Ｖ Ｅｑｏ　　　　　Ｏ．　　６　ｐ　Ｊ　／ｃｍ”Ｅ，。

　　　　１．　７μＪ／ｃｒｓ”ＤＤ＋ｏ　　　　　７
７％ ＶＩ　　　　　　ＩＩＶ であった．その後帯電と露光の２工程をｔｏ，ｏｏｏｉ
繰り返し、電気特性を調べたが繰り返し前の特性と殆ど
変化がなかった． 実施例１と比較例１、実施例２、５〜１０と比較例２、
実施例３、ｌ１と比較例３、および実施例４と比較例４
を各々比較すると、一般式（＋）で表わされる化合物を
添加した電子写真惑光体は、比較例の感光体に比較し１
．　　５〜２倍高惑度である，しかし帯電性、暗減衰、
残留電位に大きな差がなく良好な電子写真感光体が保た
れていることがわかる．更に、実施例２、３、４、１３
におい・てｔｏ，ｏｏｏ回の繰り返し使用後の電気特性
が、初期の特性と殆ど変化がないことが確認された。

以上により、実施例で示した電子写真感光体は本発明の
目的「高感度であり、かつ繰り返し使用において電位安
定性が高く、残留電位が小さい耐久性の高い電子写真感
光体」を満足するものであることがわかる．

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に光導電層を設けた電子写真感光
   体において、光導電層がフタロシアニン顔料および下記
   一般式（ I ）又は一般式（II）又は一般式（III）で表
   わされる化合物の少なくとも一種を含有することを特徴
   とする複写機用または光プリンタ用電子写真感光体。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（ I ）、一般式（II）、一般式（III）において
   、Ｚは硫黄原子または酸素原子を表わす。 Ｒ＾１はアルキル基、アルコキシ基、単環式または２環
   縮合式のアリール基、単環式または２環縮合式のアリー
   ルオキシ基、または複素環から誘導された１価基を表わ
   す。一般式（III）において２個のＲ＾１は互いに同じ
   でも異なってもよい。 Ｒ＾２およびＲ＾３はそれぞれ水素原子、アルキル基、
   単環式または２環縮合式のアリール基、または複素環か
   ら誘導された１価基を表わし、互いに同じでも異なって
   もよい。 Ｒ＾４はメチレン基、ポリメチレン基、分岐状アルカン
   ジイル基、またはアリーレン基を表わす。 Ｒ＾１とＲ＾２、またはＲ＾２とＲ＾３はそれぞれ連結
   していてもよい。
2. （２）光導電層がフタロシアニン顔料および一般式（
   I ）又は一般式（II）又は一般式（III）で表わされる
   化合物を含有する単一層であることを特徴とする請求項
   （１）記載の複写機用または光プリンター用電子写真感
   光体。
3. （３）光導電層がフタロシアニン顔料および一般式（
   I ）又は一般式（II）又は一般式（III）で表わされる
   化合物を含有する電荷発生層と電荷輸送層からなること
   を特徴とする請求項（１）記載の複写機および光プリン
   ター用電子写真感光体。
4. （４）複写機または光プリンターの光源が、レーザー光
   であることを特徴とする請求項（１）ないし（３）の複
   写機または光プリンター用電子写真感光体。