JPH02233639A - イソ酪酸を連続的に製造する方法 - Google Patents
イソ酪酸を連続的に製造する方法Info
- Publication number
- JPH02233639A JPH02233639A JP1377290A JP1377290A JPH02233639A JP H02233639 A JPH02233639 A JP H02233639A JP 1377290 A JP1377290 A JP 1377290A JP 1377290 A JP1377290 A JP 1377290A JP H02233639 A JPH02233639 A JP H02233639A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- propylene
- carbon monoxide
- reactor
- hydrogen fluoride
- isobutyric acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 29
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 claims abstract 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 26
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 21
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- 238000007599 discharging Methods 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 9
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 6
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 230000003134 recirculating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N carbane Chemical compound [15CH4] VNWKTOKETHGBQD-AKLPVKDBSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011049 pearl Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/14—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on a carbon-to-carbon unsaturated bond in organic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は＝ツホの触媒としてフッ化水素中マデｖｘｆレ
ン．一酸化炭素、水または低級アルカノールからコッホ
の合成κよりイソ酪酸を連続的に製造する方法ｋ関する
。
ン．一酸化炭素、水または低級アルカノールからコッホ
の合成κよりイソ酪酸を連続的に製造する方法ｋ関する
。
西ドイツ国特許第３０３３６５５号明細書からは上記記
載の種類の方法は公知であるが、そこでは出発物質をそ
れぞれ別々の管路を介して反応器ｋ導入する。場合によ
って混合し導入するプロピレンおよび一酸化炭素のモル
比は１：１．５？ある。収率κ与えるこの混合物の比率
の影響は知るべ《もない１、５分の滞留時間ｆ実験室用
圧力反応器中で１２０℃およびＣＯ圧力１２０パール、
導入比率フッ化水素−１０モル／プロピレン１モルの場
合にイソ酪酸の収率は９０〜９２％Ｋ達する。同一の条
件！工業的反応器中で反応を行うときは該収率は８８〜
８９％に低下する。
載の種類の方法は公知であるが、そこでは出発物質をそ
れぞれ別々の管路を介して反応器ｋ導入する。場合によ
って混合し導入するプロピレンおよび一酸化炭素のモル
比は１：１．５？ある。収率κ与えるこの混合物の比率
の影響は知るべ《もない１、５分の滞留時間ｆ実験室用
圧力反応器中で１２０℃およびＣＯ圧力１２０パール、
導入比率フッ化水素−１０モル／プロピレン１モルの場
合にイソ酪酸の収率は９０〜９２％Ｋ達する。同一の条
件！工業的反応器中で反応を行うときは該収率は８８〜
８９％に低下する。
従って本発明の課題は他の反応条件を守りイソ酪酸の収
率を向上させること１あった。
率を向上させること１あった。
（ｌｕｌｌを解決するための手段〕
前記課題は本発明κより，新しく導入されるプロぜレン
を１．５倍より多いモル量の一酸化炭素と混合し，反応
器κ導入することで解決される。前記記載の工業的反応
器でこの手段によりプロピレン：ＣＯのモル比１：４１
該収率の上昇は９４％Ｋ達した。
を１．５倍より多いモル量の一酸化炭素と混合し，反応
器κ導入することで解決される。前記記載の工業的反応
器でこの手段によりプロピレン：ＣＯのモル比１：４１
該収率の上昇は９４％Ｋ達した。
プロピレン対一酸化炭素の最も有利な比は１：１．８〜
ｌ：ｌ５”ｌ’．％Ｋ１：１０Ｋある。ガス流量中の一
酸化炭素含有率をさらに上昇させても収率の改良はもは
や達成でれず，その経済性は減少する。出発物質が反応
する場合に一酸化炭素はプロピレンＫ対゛したかだか等
モルの割合！消費ざれるから、過剰の一酸化炭素を有す
る気相の一部は連続的忙反応器から導出しなければなら
ない。該方法は消費されなかった一酸化炭素を圧縮し、
該工穐に還流させるときには始めて経済的ｋ稼動！きる
。
ｌ：ｌ５”ｌ’．％Ｋ１：１０Ｋある。ガス流量中の一
酸化炭素含有率をさらに上昇させても収率の改良はもは
や達成でれず，その経済性は減少する。出発物質が反応
する場合に一酸化炭素はプロピレンＫ対゛したかだか等
モルの割合！消費ざれるから、過剰の一酸化炭素を有す
る気相の一部は連続的忙反応器から導出しなければなら
ない。該方法は消費されなかった一酸化炭素を圧縮し、
該工穐に還流させるときには始めて経済的ｋ稼動！きる
。
除去される該気相はまづ一酸化炭素およびフッ化水素な
らびκ場合により少量のプロパン，水素およびガス状の
副生成物よりなっている。
らびκ場合により少量のプロパン，水素およびガス状の
副生成物よりなっている。
該ガス混合物を総じて該工程κ還流させると，上記の不
純物が気相κ豊富ｋなり，このため忙気相の一部を連続
的ｋ分離するととκより排出する。
純物が気相κ豊富ｋなり，このため忙気相の一部を連続
的ｋ分離するととκより排出する。
経済的理由から，あらかじめフッ化水素を浄化すること
なしｋ消費された一酸化炭素を補充しながら還流した一
酸化炭素を尋入すべきプロピレンと混合することば先づ
たしかκ重要であると見なざれる。というのは反応器＆
で導入の際にいづれＫせよ再びフッ化水素と混合するか
ら１ある。だがしかしフッ化水素κより汚染ざれた一酸
化炭素とプロピレンを混合する際混合室１プロぜレンの
重合が生じることがわかった。
なしｋ消費された一酸化炭素を補充しながら還流した一
酸化炭素を尋入すべきプロピレンと混合することば先づ
たしかκ重要であると見なざれる。というのは反応器＆
で導入の際にいづれＫせよ再びフッ化水素と混合するか
ら１ある。だがしかしフッ化水素κより汚染ざれた一酸
化炭素とプロピレンを混合する際混合室１プロぜレンの
重合が生じることがわかった。
これによるプロピレンの損失は非常に大きいの１イソ酪
酸の収率は７０％より少なく低下する。
酸の収率は７０％より少なく低下する。
ｆロピレンの重合はガス混合物のフッ化水素含有Ｋよっ
て惹起されることが確認された。ガス混合物中のフッ化
水素含有率δモル％未満，特ＶＣ３モル％未満のときに
始めて該重合は無視−ｔ％芦る範囲κ低下する。有利κ
はＨＦ含有率は１モル％以下！あるべｆｋ！ある。
て惹起されることが確認された。ガス混合物中のフッ化
水素含有率δモル％未満，特ＶＣ３モル％未満のときに
始めて該重合は無視−ｔ％芦る範囲κ低下する。有利κ
はＨＦ含有率は１モル％以下！あるべｆｋ！ある。
それ故本発明の有利な実施態様では該還流ざせる一酸化
炭素からフッ化水素を除去する。合理的κは吸収液体１
洗浄することによりフッ化水素を除去する。吸収液体と
し．″′Ｃは水を使用することはできるが，それｔもこ
れは生成するフッ化水素一の強い腐食性のため往往κし
て不利！ある。有利κは吸収液体としてイソ酪酸を使用
する。これはフッ化水素κ対し強い結合能力を持ってい
るから１ある。吸収の際κ生じる混合物は殆ど腐食性が
な《、反応排出気流と共に後処理することが−ｅきる。
炭素からフッ化水素を除去する。合理的κは吸収液体１
洗浄することによりフッ化水素を除去する。吸収液体と
し．″′Ｃは水を使用することはできるが，それｔもこ
れは生成するフッ化水素一の強い腐食性のため往往κし
て不利！ある。有利κは吸収液体としてイソ酪酸を使用
する。これはフッ化水素κ対し強い結合能力を持ってい
るから１ある。吸収の際κ生じる混合物は殆ど腐食性が
な《、反応排出気流と共に後処理することが−ｅきる。
純粋なイソ酪酸を吸収のためｋ使用する必要はない。例
えば液状反応混合物からフッ化水素゛を留出させた蒸留
の缶出液を使用することが−１’きる。これはイソ酪酸
約８０〜９９重量％の他κ反応の際発生した高沸物を含
ん１いる。
えば液状反応混合物からフッ化水素゛を留出させた蒸留
の缶出液を使用することが−１’きる。これはイソ酪酸
約８０〜９９重量％の他κ反応の際発生した高沸物を含
ん１いる。
本方法の有利な構成を第１図および第２図の工程図によ
り説明する。
り説明する。
第１図は，反応器から排出した気相を減圧し清浄ｋし、
圧縮してから加圧下１プロピレンと混合する方法の実施
例を示す。
圧縮してから加圧下１プロピレンと混合する方法の実施
例を示す。
第２図は，気相の主要部分を加圧下１清浄化しかつ減圧
することな《プロピレンと混合し、反応器忙還流場せる
方法の実施例に係わる。
することな《プロピレンと混合し、反応器忙還流場せる
方法の実施例に係わる。
第１図ｋ示す装置の反応器１から管２を介して液状およ
びガス状の反応混合物を排出するから，該液体の水平画
は管２０下端κ生じる。減圧弁３−１４排出した反応混
合物の圧力は約１００〜１４０パールから約１〜５バー
ルｋ低下する。
びガス状の反応混合物を排出するから，該液体の水平画
は管２０下端κ生じる。減圧弁３−１４排出した反応混
合物の圧力は約１００〜１４０パールから約１〜５バー
ルｋ低下する。
もちろん多数の圧力段階に減圧しその都度気相の一部を
分離することも１きる。分離器養でガス状成分を分離す
る。該液状の成分は蒸留塔５〒主としてフッ化水素から
なる留出物と，イソ酪酸８０〜９９重量％および残部が
高沸成分からなる缶出液とに分離する。該留出物は中間
槽６に導入し、ここ！残余の一酸化炭素を液状のフッ化
炭素から分離する。槽牛および６から排出ざれた気相は
一緒にして向流洗浄器７に導入し，ここｆ塔６の缶出液
の一部流出物！フッ化水紫を洗浄除去する。該吸収熱は
冷却κよって導出することが１きる．，洗浄液の量は排
出する洗浄液中のＨＦ含有率が１〜５０重１ｉ％の範囲
κあるように配置すぺき！ある。例えば気相が一酸化炭
素８５％およびフッ化水素１５％からなる場合には，缶
出液全体の２〜．９５％を洗浄器７ｋ導入する。洗浄！
ａ７から排出するガスはＨＦ含有率わづかＦＣＯ． ５
重ｆ％Ｋすぎない。
分離することも１きる。分離器養でガス状成分を分離す
る。該液状の成分は蒸留塔５〒主としてフッ化水素から
なる留出物と，イソ酪酸８０〜９９重量％および残部が
高沸成分からなる缶出液とに分離する。該留出物は中間
槽６に導入し、ここ！残余の一酸化炭素を液状のフッ化
炭素から分離する。槽牛および６から排出ざれた気相は
一緒にして向流洗浄器７に導入し，ここｆ塔６の缶出液
の一部流出物！フッ化水紫を洗浄除去する。該吸収熱は
冷却κよって導出することが１きる．，洗浄液の量は排
出する洗浄液中のＨＦ含有率が１〜５０重１ｉ％の範囲
κあるように配置すぺき！ある。例えば気相が一酸化炭
素８５％およびフッ化水素１５％からなる場合には，缶
出液全体の２〜．９５％を洗浄器７ｋ導入する。洗浄！
ａ７から排出するガスはＨＦ含有率わづかＦＣＯ． ５
重ｆ％Ｋすぎない。
不純物を排出するためκは、洗浄した気相から一部、例
えば２％分離する。気相の主要部分は新しい＝酸化炭素
と合せて圧縮機８１反応圧力１００〜１４０パールに圧
縮し混合室９−Ｔ！新しいプロピレンと混合する。ガス
の状態を堅持するためκは、該混合物の湿度は少くとも
７０℃ｋ調整する。それから＃ガス混合物を反応器ＩＫ
導入する。同時に槽０から液状フッ化水素をポンプ１０
を介して反応器ｋ導入する。
えば２％分離する。気相の主要部分は新しい＝酸化炭素
と合せて圧縮機８１反応圧力１００〜１４０パールに圧
縮し混合室９−Ｔ！新しいプロピレンと混合する。ガス
の状態を堅持するためκは、該混合物の湿度は少くとも
７０℃ｋ調整する。それから＃ガス混合物を反応器ＩＫ
導入する。同時に槽０から液状フッ化水素をポンプ１０
を介して反応器ｋ導入する。
第２図に示した方法実施例では気相の主要量を管路１１
を介して加圧洗浄器１２Ｋ導入し，ここｆ向流１洗浄液
体〒フッ化水素を除去し，送風機１４を使用して混合室
９Ｋ導入する。反応器１として噴射形反応器を使用する
ときはＣＯガス循環は１個以上の二成分ノゾルを介し゛
て駆動することが７きる。この場合は送風機１４はなく
ても済む。洗浄液体はインプ１３を使用して駆動圧力１
００〜１４０バールｋし洗浄器１２の頂部から導入する
。塔δの缶出液を洗浄液体として使用するときは．フッ
化水素を伴っている洗浄液は減圧の後塔δｋ還流させる
。この装置の他の部分は第１図の略示図に相応する。
を介して加圧洗浄器１２Ｋ導入し，ここｆ向流１洗浄液
体〒フッ化水素を除去し，送風機１４を使用して混合室
９Ｋ導入する。反応器１として噴射形反応器を使用する
ときはＣＯガス循環は１個以上の二成分ノゾルを介し゛
て駆動することが７きる。この場合は送風機１４はなく
ても済む。洗浄液体はインプ１３を使用して駆動圧力１
００〜１４０バールｋし洗浄器１２の頂部から導入する
。塔δの缶出液を洗浄液体として使用するときは．フッ
化水素を伴っている洗浄液は減圧の後塔δｋ還流させる
。この装置の他の部分は第１図の略示図に相応する。
第２図Ｋ示した変形は４９ｋプロピレンに対する一酸化
炭素の高い比率、例えば４：１を越える場合に有利１あ
る。
炭素の高い比率、例えば４：１を越える場合に有利１あ
る。
洗浄液体を使用する抽出法の代りに，高圧、例えば１０
０パールを越える場合ｋは、該フッ化水素は冷却κより
凝縮し気相中のその成分はそれκよって十分に低下させ
ることが１きる。
０パールを越える場合ｋは、該フッ化水素は冷却κより
凝縮し気相中のその成分はそれκよって十分に低下させ
ることが１きる。
この場合κは該洗浄器１２はコンデンサκよつて置換え
る。例えば管路１１を通って流れるガス中のフッ化水素
の成分が１５％！あるときは、２０〜３０℃Ｋ冷却する
ことでガス中の該ＨＦ含有率は０．８重量％に低下させ
ることが″ｒ！きる。
る。例えば管路１１を通って流れるガス中のフッ化水素
の成分が１５％！あるときは、２０〜３０℃Ｋ冷却する
ことでガス中の該ＨＦ含有率は０．８重量％に低下させ
ることが″ｒ！きる。
実施例
容積１．６ノの攪拌オートクレープ−ｅ１２０℃，圧力
１２０パールおよび攪拌速度１５ｏＯ回／分１プロピレ
ン，一酸化炭素、水およびフッ化水素をモル比１：ｌ．
３〜２．３：０．８〜１．ｏ：１０１連続的Ｋ反応させ
た。一酸化炭素およびＨＦ不含のプロピレンをオートク
レープκ供給する前に混合した。このガス混合物の組成
κ依存して次の収率（ゾロぜレンκ対する理論値の１０
０分率）が得られた。
１２０パールおよび攪拌速度１５ｏＯ回／分１プロピレ
ン，一酸化炭素、水およびフッ化水素をモル比１：ｌ．
３〜２．３：０．８〜１．ｏ：１０１連続的Ｋ反応させ
た。一酸化炭素およびＨＦ不含のプロピレンをオートク
レープκ供給する前に混合した。このガス混合物の組成
κ依存して次の収率（ゾロぜレンκ対する理論値の１０
０分率）が得られた。
試験 モル比 収 率 オリｆマー▲ プロピ
レン：ＣＯ イソ酪酸 生成物《％》１：ｌ．３
８１．５％ ５％１：ｌ．９ ９０
．５％ ６％１１８ ０３．５％
５％番
レン：ＣＯ イソ酪酸 生成物《％》１：ｌ．３
８１．５％ ５％１：ｌ．９ ９０
．５％ ６％１１８ ０３．５％
５％番
第１図は本発明ｋよる方法の１実施態様を実施する装置
の系統図およびｔＸ２（ｌ！！Ｉは別の実施態様を実施
する装置の系統図１ある。 １・・・反応器，４・・・分離器，δ・・・蒸留塔，７
・・・洗浄器、９・・・混合器，１２・・・加圧洗浄器
市２図
の系統図およびｔＸ２（ｌ！！Ｉは別の実施態様を実施
する装置の系統図１ある。 １・・・反応器，４・・・分離器，δ・・・蒸留塔，７
・・・洗浄器、９・・・混合器，１２・・・加圧洗浄器
市２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、コツホの触媒としてのフッ化水素中で加圧反応器に
おいて加圧下で、プロピレンと一酸化炭素のガス混合物
を含み得る液状およびガス状出発物質を連続的に導入し
、液状および／またはガス状の反応混合物を連続的に排
出し、該排出した反応混合物を減圧し、フッ化水素およ
び未使用一酸化炭素を前記反応器に還流させることによ
り、プロピレン、一酸化炭素、水または低級アルカノー
ルからコツホ合成によりイソ酪酸を連続的製造の方法に
おいて、新たに導入するプロピレンを１．５倍より多い
モル量の一酸化炭素と混合し、反応器に導入することを
特徴とするイソ酪酸を連続的に製造する方法。 ２、前記プロピレンをフッ化水素含有率５モル％より少
い一酸化炭素と混合する請求項１記載の方法。 ３、前記還流させる一酸化炭素からフッ化水素を除去し
、その後にプロピレンと混合する請求項２記載の方法。 ４、前記一酸化炭素から吸収液体で洗浄することにより
フッ化水素を除去する請求項３記載の方法。 ５、前記吸収液体として水を使用する請求項４記載の方
法。 ６、前記吸収液体としてイソ酪酸を使用する請求項４記
載の方法。 ７、イソ酪酸として、液状反応混合物からフッ化水素を
蒸留する際の蒸留の缶出液を使用する請求項６記載の方
法。 ６、一酸化炭素対プロピレンの比が１．８：１〜１．５
：１にある請求項１から７までのいずれか１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3902104.1 | 1989-01-25 | ||
| DE19893902104 DE3902104A1 (de) | 1989-01-25 | 1989-01-25 | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von isobuttersaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233639A true JPH02233639A (ja) | 1990-09-17 |
Family
ID=6372736
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1377290A Pending JPH02233639A (ja) | 1989-01-25 | 1990-01-25 | イソ酪酸を連続的に製造する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0379971B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02233639A (ja) |
| DE (2) | DE3902104A1 (ja) |
| DK (1) | DK0379971T3 (ja) |
| ES (1) | ES2039965T3 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3067475D1 (en) * | 1979-12-20 | 1984-05-17 | Roehm Gmbh | Process for the production of isobutyric acid or its lower alkyl esters |
| DE3145311A1 (de) * | 1981-11-14 | 1983-05-26 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung von isobuttersaeure oder ihren alkylestern |
-
1989
- 1989-01-25 DE DE19893902104 patent/DE3902104A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-01-18 ES ES90100988T patent/ES2039965T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-18 DE DE9090100988T patent/DE59001053D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-01-18 DK DK90100988T patent/DK0379971T3/da active
- 1990-01-18 EP EP19900100988 patent/EP0379971B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-01-25 JP JP1377290A patent/JPH02233639A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0379971B1 (de) | 1993-03-24 |
| EP0379971A3 (en) | 1990-10-31 |
| DK0379971T3 (da) | 1993-04-19 |
| DE3902104A1 (de) | 1990-07-26 |
| EP0379971A2 (de) | 1990-08-01 |
| DE59001053D1 (de) | 1993-04-29 |
| ES2039965T3 (es) | 1993-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4997630A (en) | Removal of CO2 and/or H2 S from gases | |
| EP0672446A2 (en) | Method for the removal of hydrogen sulfide present in gases | |
| JPH093032A (ja) | アンモニア／尿素の統合法 | |
| CA2376814C (en) | Ethylene recovery system | |
| KR20110099313A (ko) | 비닐 아세테이트의 제조 방법 | |
| CN106631684A (zh) | 一种用乙酸仲丁酯水解制备仲丁醇的方法 | |
| US4094962A (en) | Process for producing hydrogen and sulfur from hydrogen sulfide | |
| CN110227331A (zh) | 一种水合物-膜法耦合分离混合气体的方法和装置 | |
| JP2002201011A (ja) | 三フッ化窒素の製造方法及び装置 | |
| EP2424831A1 (de) | Verfahren zur herstellung von vinylacetat | |
| JP5060751B2 (ja) | 酢酸ビニルの単離法 | |
| CN106278896B (zh) | 合成草酸二甲酯过程中分离碳酸二甲酯的方法 | |
| JPH02233639A (ja) | イソ酪酸を連続的に製造する方法 | |
| US5169985A (en) | Continuous method for making isobutyric acid | |
| JP5661761B2 (ja) | 低臭気ｎ−ブタンの製造法 | |
| US4504675A (en) | Method for making isobutyric acid or esters thereof | |
| US3060233A (en) | Production of acetic acid | |
| CN105218374A (zh) | 合成亚硝酸烷基酯的方法 | |
| JPS6139091B2 (ja) | ||
| US3898290A (en) | Method for the catalytic hydration of olefins | |
| JPS5856368B2 (ja) | 尿素ホルムアルデヒド接着剤または樹脂の製造法 | |
| US3299618A (en) | Process for separating acrylonitrile and acetonitrile | |
| RU2119478C1 (ru) | Способ получения винилацетата | |
| WO2025028571A1 (ja) | 酢酸ビニルの製造方法 | |
| JPH07185263A (ja) | 亜硝酸アルキル含有廃ガスの精製法 |