JPH02233664A - １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール - Google Patents

１―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール

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JPH02233664A
JPH02233664A JP2000746A JP74690A JPH02233664A JP H02233664 A JPH02233664 A JP H02233664A JP 2000746 A JP2000746 A JP 2000746A JP 74690 A JP74690 A JP 74690A JP H02233664 A JPH02233664 A JP H02233664A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔積業上の利用分舒〕 本発明は新規１−ヒドロキシ−１．２．４−トリアゾー
ル及びこの製造法に関する。
〔従来の技術〕
西ドイツ特許公開（ＤＥ−Ａ）第２２０１０６３号及び
同第２３２４０１　０号明細書から生物学的活性を有す
る有益な１一位で置換された１２．４−トリアゾールは
会知である。
西ドイツ特許公開（ＤＥ−Ａ）第３８２０７３８号及び
同第３８２０７３９号明細書から、ペルオキソ基を有す
る１−ヒドロキシビラゾール含有化合物の製造法は公知
である。
〔発明が解決しよウとする昧題〕
従って本発明は、新しい１一位で健換された１，２．４
−トリアゾールを簡単に獲得することを可簡にする新規
中間体を見つけることを課題にしている。
〔課題を解決するための手段〕
従って、一般式Ｉ： 〔式中Ｒ１及びＲ２は相互に独立した水素、アルキル、
ハロゲン、場合により置換されたアリール又は一緒にな
ってアルキレン鎖を表わす〕の祈規１−ヒドロキシ−１
．２．４−トリアゾール並びに、この製造法を発見した
。
１−ヒドロキシ−１．２．４−｝リアゾールＩ１場合に
より中間体房としての塩ならびにその初期生成物、１−
Ｈ−１　．２＊４−トリアゾール■中の置換基Ｒ１及び
Ｒ２は、互いに独立して次のものを表わす： 一水素、 一アルキル、例エばＣｌ”’Ｃ２０−アルキル、有利に
Ｃ　，−ｃ８−アルキル、特に有利にＣ，−Ｃ，−アル
キル、例Ｌばメチル、エチル、ｎ−プロビル、イソープ
ロビル、ｎ−デチル、インーデチル、ｓｅｃ−デチル及
びｔ−デチル、一ハロデン、例えば弗素、塩素、臭素、
及び沃素、有利に塩素、臭素及び沃素、特に有利に塩素
、 ーアリール、例エばフエニル、１−ナフチル、２−ナフ
チル、１−アントラニル、２−アントラニル及び９−ア
ントラニル、有利にフエニル、１−ナフチル及び２−ナ
フチル、特に有利にフエニル、 一アルキル及び／又はハロｒン１〜３個により置換され
たアリール、有利にｃ１−ｃ８−アルキル及び／又は弗
素、塩素、臭素又は沃素１〜３個により置換されたフエ
ニル、特に有利にｃ１−ｃ４−アルキル及び／又は弗素
又は塩素１〜３個により置換されたフエエル、例えば２
一フルオロフエニル、４−フルオロフエニル、２−クロ
ルフエニル、４−クロルフエニル、２．４−ジフルオロ
フエニル、２．４−ジクロルフエニル、２−クロルー４
−フルオロフエエル、２，４．６−｝！Ｊフルオロフエ
ニル及び２，４，６−トリクロルフエニル。
化合物■、■及びｍ中の置換基Ｒｌ及びＲ２は、一緒に
なって、場合によりアルキル、八ロデン及び／又は董換
又は非置換のアリールにより置換されていてよいアルキ
レン鎖を表わしていてもよい。アルキレン鎖の有利な胃
換基は、前記の相当するものである。アルキレン鎖は、
４一又は５一鎖員、即ち−（ＣＨ２）４一又はー（Ｃ｝
！ａ）ａ−、有利にー（ＣＨ２）８−からなる。
化合物■中でＭｅ■は、アルカリー又はアルカリ士類陽
イオン、有利にリチウム、ナトリウム、カリウム、マグ
ネシウム及びカルシウム、特に有利にリチウム、ナトリ
ウム及びカリウムを表わす。
有利な１−ピドロ中シー１，２．４−｝リアゾールＩ及
び有利な１−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールｎは次のも
のである： 化合物Ｉとしては、１−ヒドロキシ−１．２．４−トリ
アゾールが、かつ化合物■としては１−Ｈ−１．２．４
−｝リアゾールが特に有利である。
１−ヒドロキシ−１．２．４−トリアゾール■は久の方
法により得られる： 反応は、１−Ｈ−１，２ｔ４−トリアゾール■及びペル
オキソ基を有する化合物の間で、一２０℃〜１５０℃の
温度で、場合により、次の反応式に従って塩形成下に化
合物■を経て１一ヒドロキシー１，２．４−トリアゾー
ル■をもたらす試薬の存在下で行なう： ＣＩＩＩ） １−｝１−１．２．４−｝リアゾール■とペルオキソ基
を有する化合物とを、塩形成試薬の添加なしで反応させ
る場合には、欠のように行なう： １−Ｈ−１．２．４−トリアゾールＩＩ１〜３ｅｑ　（
モルー当ｔ）ｅ、溶剤、例えば水、水／アセトンー混金
物、テトラヒドロフラン、ジグリム（　Ｄｉａｌｙｍｅ
　）　、メチルクロリド又はクロロホルム中で、ベルオ
ギソカルざン酸、有利にｍ−クロル過安息香酸１ｅｑと
混合する。反応温度は０〜５０゜Ｃ１有利に室温である
。
１−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールをペルオキソ基を有
する化合物と塩形成剤の添加のもとに反応させる場合、
久のように行ｆｋ５：ａ）不活性溶剤、例えばジグリム
、テトラヒドロフラン又は、ジエチルエーテル中の１　
−Ｈ−１．２．４−｝リアゾールＩＩ１〜１０ｅｑを、
アルカリ金ｉＩ＠濁液の有機金属化合物又は水素化物を
用いて金属化し、続いて過酸化ゾベンゾイル１ｅｑと混
合する。数日間室温で攪拌する。
ｂ）　　１−Ｈ−１　．　２．　４−トリアゾールＩＩ
Ｉ〜３　ｅｑを水中で水酸化物、炭酸塩又は重炭酸塩を
用いて金属化し、引続き、ベルオキソカルざン酸１ｅｑ
と混合し、一晩攪拌する。ベルオキソカル〆ン酸のかわ
りにペルオ卑ソカルざン酸のアルカリ金属塩又はアルカ
リ土類金属塩を使用することもでき、例えば固体の形で
添加導入することができる。
塩形成作用剤としては、久のよ５な有機金属化合物が好
適である：金属アルキル、ｆｌ”Ｊ　エハｎーデチルリ
チウム、ｔ−デチルリチウム及びメチルリチウム、金属
アリール、例エばフエニルリチウム、アルカリ金Ｉ＠懸
濁液、例えばトルエン中のナトリウム又はトルエン中の
カリウム、水素化物、例えばアルカリ金属水素化物、例
えば水素化リチウム、水素化ナトリウム及び水素化カリ
ウム、アルカリ士類金捕水素化物、例えば水素化カルシ
ウム、有利に水素化ナトリウム、水酸化物、例えば水酸
化アルカリ、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
及び水酸化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物、例え
ば水酸化カルシウム及び水酸化マグネシウム、炭酸壇、
例えばアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸
ナトリウム及び炭酸カリウム、アルカリ土類金属炭酸塩
、炭酸カルシウム及び炭酸マグネシウム、炭酸水素塩、
例えば炭酸水素ナトリウム。
この反応は、有利に溶剤の存在下でも実施できる。有機
金属化合物又は水素化物の使用の際には、エーテル、例
えばジエチルエーテル、メチルーデチルエーテル、テト
ラヒドロフラン及びジオキサン、グリコールエーテル、
例エばジグリム、トリグリム、脂肪族炭化水素、例えば
ベンタン、ヘキサン、石油エーテル、シクロヘキサン、
芳香族炭化水素、例えば安息香酸、トルエン及びキシロ
ール又はこれらの混合物が好適である。
水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩の使用の際には、水、
アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロ
パノール、イソープロパノール及びデタノール、ケトン
、例えばアセトン及びジエチルケトン又は、これらの混
合物、特に水が好適である。
ペルオキソ基を有する化合物とじては、次のものが好適
である：有機過酸化物、例えば過酸化ジアルキル、過酸
化アルキルアリール、過酸化ゾアリール、過酸化ジアシ
ル、例えば過酸化ジアセチル、過酸化ジプロビオニル及
び過酸化ジペンゾイル、有利に過酸化ジベンゾイル；ペ
ルオキン酸、例えばベルオキソスルホン酸、例えばｐ−
｝ルエンペルオキソスルホン酸、トル工冫ベルオキノス
ルホン酸、ｐ−デロムトルエンペルオΦソスルホン酸及
びメチルペルオキソスルホン酸、有利にｐ−｝ルエンス
ルホン酸、ペルオキンカルざン酸、例えばペルオキソ酢
酸、ペルオキン安息香酸、ｍ−クロルペル安息香酸、ベ
ルオキソプロビオン酸、ペルオキソ酪酸、ベルオΦソマ
レイン酸、モノペルオキソ琥珀酸及びモノペルオキンフ
タル酸、有利にモノＫルオキソフタル酸。
１−ヒドロキシ−１．２．４−｝リ，アゾールＩＩは、
生物的活性物質、例えば防カビ薬、発育調整剤及び殺菌
剤を得るための中間体として好適である。
〔実總例〕
１−Ｈ−１．２．４−トリアゾール１　０　３．５９　
（　１．５モル）を５０優水酸化カリウム水溶液１３４
４ｇ（１２モル）中にとかした。水冷下に、３０憾Ｈａ
’ｓ　３　４　０　．９　（　３モル）、少量゛宛、無
水フタル酸５５５ｇ（３．７５モル）を添加し、室＠（
２０〜３０℃）で２時間攪拌した。引続き、約３５４の
硫酸を用いて、一一値＜１．５になるよう酸性化し、得
られる沈破物を吸引濾過し、鑵液を定量的ａｐｔ，ｃ一
測定により検査した。
常法で処理して１　９１１　５％）が得られた；融点１
３２℃。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２は相互に独立した水素、アルキ
    ル、ハロゲン、置換又は非置換のアリール又は一緒にな
    つてアルキレン鎖を表わす〕の１−ヒドロキシ−１，２
    ，４−トリアゾール。
JP2000746A 1989-01-07 1990-01-08 １―ヒドロキシ―１，２，４―トリアゾール Expired - Lifetime JP2823622B2 (ja)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4214174A1 (de) * 1992-04-30 1993-11-04 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-hydroxyazolen
JP2000053657A (ja) * 1998-08-12 2000-02-22 Rikagaku Kenkyusho ブラシノステロイド生合成阻害剤
DE10218704B4 (de) * 2002-04-26 2006-11-30 Bayer Cropscience Gmbh Halosulfonylbenzoesäurehalogenide, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von substituierten Phenylsulfonylharnstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59288C (de) * F. X. HÖLZLE und C. SPRANGER in München Verstellbarer Formatsteg für Buchdrückereizwecke
US3912752A (en) * 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE3820739A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-hydroxypyrazolen
DE3820738A1 (de) * 1988-06-18 1989-12-21 Basf Ag Verfahren zur herstellung von n-hydroxypyrazolen

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