JPH0223580B2 - - Google Patents

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JPH0223580B2
JPH0223580B2 JP60203203A JP20320385A JPH0223580B2 JP H0223580 B2 JPH0223580 B2 JP H0223580B2 JP 60203203 A JP60203203 A JP 60203203A JP 20320385 A JP20320385 A JP 20320385A JP H0223580 B2 JPH0223580 B2 JP H0223580B2
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polyamine
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Rodei Jan
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、高分子材料（プラスチツク）用安定
剤として使用しうる重合体化合物及びこれを含有
する安定化された高分子材料に関する。これらの
重合体化合物は、立体障害性のポリアルキルピペ
リジン基を含む縮合重合体及び付加重合体であ
る。 ポリアルキルピペリジン誘導体特に４位が置換
された誘導体が、プラスチツク用の極めて有効な
光安定剤であることは公知である。例えば、ドイ
ツ公開公報第1929928号、同第2204659号及び同第
2258752号に記載されているような22，６，６―
テトラアルキルピペリジン―４―オールのエーテ
ル、エステル及びカルバメート、ドイツ公開公報
第2203533号及び同第2211177号に記載されている
ようなトリアセトンアミンのケタール、ドイツ公
開公報第2040975号及び同第2349962号に記載され
ているような２，２，６，６―テトラアルキル―
４―アミノ―ピペリジンの誘導体、ドイツ公開公
報第2030908号、同第1769646号、同第2227689号
及び同第2233122号に記載されているようなスピ
ロヒダントイン類及びドイツ公開公報第2337847
号、同第2337796号及び同第2337865号に記載され
ているような２，２，６，６―テトラアルキルピ
ペリジニル―４―酢酸誘導体が公知である。これ
らの光安定剤は、特に、ポリオレフイン、スチレ
ン重合体及びポリウレタンに有用である。 テトラメチルピペリジン自体及び単純な誘導
体、例えば４―ヒドロキシ化合物又は４―アセト
キシ化合物は比較的に揮発性の化合物であり、良
効な光安定化作用を有するにもかかわらず、実際
にはプラスチツクの安定化に使用されない。それ
というのはこれらの化合物は、安定化された高分
子材料の加工温度で、また長時間の戸外貯蔵中に
も揮発してしまうからである。幾分高い分子量を
有し、個々のプラスチツクに良好な溶解性を有す
る誘導体は、実用されて有効であることが証明さ
れている。例えば、ビス―テトラメチルピペリジ
ン―４―イルセパケートは、ポリプロピレンの場
合に有効であることが証明されている。分子量が
更に増加すると、プラスチツクへの溶解性が減少
し、例えばテトラキス―テトラメチルピペリジン
―４―イルピロメリテートは、0.25％の濃度でも
ポリプロピレンとの相溶性において不充分であ
り、短期間貯蔵後にエフロレツセンスが起る。 従つて、オリゴマー又は重合体のポリアルキル
ピペリジン誘導体を使用して、更に高分子量を増
加すると、エフロレツセンスが認められないこと
は意外な発見であつた。この種の重合体安定剤は
化学的に結合していないが、熱に暴露されても、
また長期間保存されても、保護すべきプラスチツ
ク中にそのまま残る。 これらの重合体光安定剤の別の利点は、相当す
る構造の単量体光安定剤と比べて、高い抗抽出性
を有する。 本発明は次式： 〔式中、Ｇは次式： （式中、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし５のア
ルキル基を表わし、そして R′は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
数７ないし12のアルアルキル基、炭素原子数１な
いし８のアルカノイル基または炭素原子数３ない
し５のアルケノイル基を表わし、そしてＺは直接
結合、基―CH2CH2―または基―OCH2CH2CH2
―を表わす。）で表わされる基を表わし、そして Ｆは炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭
素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシレン
基、ヘキサヒドロキシリレン基または基
【式】―CH2―CH （OH）―CH2―、―CH2―CH（OH）―CH2―Ｏ
―Z10―Ｏ―CH2―CH（OH）―CH2―または―
CH2CH2―Ｏ―CH2CH2―を表わし、Z10は炭素
原子数２ないし６のアルキレン基、―CH2CH2―
Ｏ―CH2CH2―シクロヘキシレン基、フエニレン
基または
【式】を表わし、 そしてｎは２ないし約50の数値を表す。〕で表わ
されるポリアミンに関する。 指数ｎは、平均重合度を示す。指数ｎが２ない
し50である化合物は、オリゴマー化合物又は低重
合度化合物と考えられ、それらの分子量は一般に
10000を越えない。従つて、これらの化合物は、
さもなければプラスチツクとして使用するのに有
用となるであろうところの高重合体の物性を有し
ない。これらの化合物は、構造により、脆弱な若
しくは軟らかい樹脂又は室温で流動する粘稠な物
質である。 式で表わされるポリアミンは第一アミンＧ―
NH2から、ジハライドHal―Ｆ―Hal、ジグリシ
ジジルエーテル、 またはエピクロロヒドリンとのアルカリ存在下に
おける反応により製造することができる。 第１アミンＧ―NH2は例えばドイツ特許第
2040975号公開公報またはドイツ特許第2352379号
公開公報に記載された公知の化合物である。 相応するコポリアミンはピペリジンのない第一
アミン、例えばブチルアミン、ドデシルアミン、
アニリンまたはシクロヘキシルアミンの付加的使
用によつて得ることができる。 一般式で表わされるポリアミンは高分子材料
のための光安定剤として使用することができ、こ
の面の用途では高い耐抽出性に特徴がある。 従つて本発明はまた高分子材料と、該高分子材
料に対して0.005ないし５重量％の、安定剤とし
ての式で表わされるポリアミンとからなる組成
物を提供するものである。 このようにして光崩壊に対して安定化される重
合体基材の例を次に列挙する： １ モノオレフインまたはジオレフインの重合
体、例えばポリエチレン（場合によつては架橋
されていてもよい）、ポリプロピレン、ポリイ
ソブチレン、ポリメチルブテン―１、ポリメチ
ルペンテン―１、ポリイソプレンまたはポリブ
タジエン。 ２ 上記１項に記載の重合体の混合物、例えばポ
リプロピレンとポリエチレンまたはポリイソブ
チレンの混合物。 ３ モノオレフイン及びジオレフインの共重合
体、例えばエチレン／プロピレン共重合体、プ
ロピレン／ブテン―１共重合体、プロピレン／
イソブチレン共重合体、エチレン／ブテン―１
共重合体、及びエチレンとプロピレン並びにジ
エン（例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジ
エンまたはエチリデンノルボルネン）の三元共
重合体。 ４ ポリスチレン。 ５ スチレンまたはα―メチルスチレンとジエン
またはアクリル誘導体の共重合体、例えばスチ
レン／ブタジエン―、スチレン／アクリロニト
リル―、スチレン／アクリロニトリル／アクリ
ル酸メチル共重合体；スチレン共重合体と他の
重合体（例えばポリアクリル酸エステル、ジエ
ン重合体またはエチレン／プロピレン／ジエン
三元共重合体）との高耐衝撃性混合物；スチレ
ンのブロツク共重合体、例えばスチレン／ブタ
ジエン／スチレン―、スチレン／イソプレン／
スチレン―またはスチレン／エチレン／ブチレ
ン／スチレン―ブロツク共重合体。 ６ スチレンのグラフト共重合体、例えばポリブ
タジエンへのスチレングラフト体、ポリブタジ
エンへのスチレン及びアクリロニトリルグラフ
ト体、並びにこれらと上記５項に記載の共重合
体の混合物、例えばいわゆるABS樹脂として
知られているもの。 ７ ハロゲン含有重合体、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポ
リクロロプレン、塩化ゴム、並びに例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン―、塩化ビニル／酢酸
ビニル―、または塩化ビニリデン／酢酸ビニル
―のような共重合体。 ８ α，β―不飽和酸またはその誘導体から誘導
される重合体、例えばポリアクリレート、ポリ
メタクリレート。ポリアクリルアミド及びポリ
アクリロニトリル。 ９ 不飽和アルコール及びアミンから誘導される
重合体またはそのアシル誘導体あるいはそのア
セタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安
息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビ
ニルブチラール、ポリアリルフタレート、ポリ
アリルメラミン、及びこれらと他のビニル化合
物の共重合体、例えばエチレン／酢酸ビニル共
重合体。 10 エポキシドの単独重合体及び共重合体、例え
ばポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シド、及びこれらとビス―グリシジルエーテル
の共重合体。 11 ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含有
するポリオキシメチレン。 12 ポリフエニレンオキシド。 13 ポリウレタン及びポリ尿素。 14 ポリカーボネート。 15 ポリスルホン。 16 ジアミンとジカルボン酸及び／またはアミノ
カルボン酸あるいは相当するラクタムから誘導
されるポリアミド及びコポリアミド、例えばナ
イロン６、ナイロン６／６、ナイロン６／10、
ナイロン11及びナイロン12。 17 ジカルボン酸とジオール及び／またはヒドロ
キシカルボン酸あるいは相当するラクトンから
誘導されるポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート
及びポリ―１，４―ジメチロール―シクロヘキ
サンテレフタレート。 18 アルデヒドと、フエノール、尿素及びメラミ
ンから誘導される架橋重合体、例えばフエノー
ル／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアル
デヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹
脂。 19 アルキツド樹脂例えばグリセロール／フタル
酸樹脂、及びこれとメラミン／ホルムアルデヒ
ド樹脂の混合物。 20 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルのコポリエステルと架橋剤としてのビニル化
合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂及
びそのハロゲン含有難燃性変性体。 21 ポリエポキシド例えばビス―グリシジルエー
テルまたは環状脂肪族ジエポキシドから誘導さ
れる架橋エポキシ樹脂。 22 天然重合体例えばセルロース、ゴム、蛋白
質、及び重合体同族列的に化学変性されたそれ
らの誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオ
ン酸セルロース、酪酸セルロース、またはセル
ロースエーテル例えばメチルセルロース。 これらの重合体のうち、１ないし６，13，16及
び17の重合体基材は、本発明の安定剤により、特
に効果的に保護されるので特筆される。 本発明の安定剤は、安定化されるべき基材に対
して0.005ないし５重量％の濃度で添加される。
好ましくは、安定化されるべき基材に対し0.01な
いし1.0重量％、特に好ましくは0.02ないし0.5重
量％添加される。 基材への添加は、式ないしの化合物の少く
とも一種、及び場合によつては他の添加剤を、成
形前または成形中に、当該業界で慣用されている
方法により、混合することによつて、または、こ
れら化合物の溶液または分散液を重合体に適用
し、もし適当なら続いて溶媒を蒸発させることに
よつて行うことができる。 この様にして安定化された重合体は、更に他の
安定剤やプラスチツク工業で慣用される他の添加
剤、例えばドイツ公開公報第2349962号の25〜32
頁に記載されている添加剤をも含有していてもよ
い。 公知の安定剤をも含有している場合には、相乗
効果が生じ得、そしてこれは特に他の光安定剤ま
たは有機ホスフアイトが併用された場合にしばし
ば生ずる。 ポリオレフインの安定化における酸化防止剤の
併用は特に重要である。 次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。実施例中の「部」及び「％」はそれぞれ「重
量部」及び「重量％」を示す；温度は摂氏で示
す。 実施例 １ ４―アミノ―２，２，６，６―テトラメチルピ
ペラジン156.3ｇとエピクロロヒドリン92.5ｇを
メタノール500mlに溶解する。溶液を撹拌しつつ
２時間加熱還流する。NaOH粉末40ｇを少量ず
つ８時間以内に撹拌溶液に添加する。さらに２時
間、還流下に撹拌した後、生成したNaClを別
して液を真空蒸発する。残留物を2.5の冷水
に溶解する。溶液を85−90゜に加温すると生成物
が粘稠物質として沈澱する。温水を傾瀉した後、
生成物を100℃で真空乾燥する。得られた固体ポ
リアミンは粉砕され、約90゜で半融する。蒸気浸
透圧法により測定した平均分子量は約1200であ
る。これは次式中のｎ≒６に相当する。 実施例 ２ 実施例１で述べたと同様に４―アミノ―１，
２，２，６，６―ペンタメチルピペリジン170.3
ｇをエピクロロヒドリン92.5ｇ及びNaOH40ｇと
反応させると約75゜で半融しそして1400の平均分
子量を有するポリアミンが得られる。 実施例 ３ 実施例１と同様に４―（３―アミノプロピルオ
キシ）―１，２，２，６，６―ペンタメチルピペ
リジン228.4ｇをエピクロルヒドリン92.5ｇ及び
NaOH40ｇと反応させると1700の平均分子量を
有する粘稠物質のポリアミンを得る。 実施例 ４ ポリプロピレン粉末〔モンテジソン社のモプレ
ン（ Moplen）、繊維グレード〕100部を、β―
（３，５―ジ―第三ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオン酸オクタデシル0.2部及び後記
表中の安定剤0.25部と、プラベンダー・プラスト
グラフ中で200℃で10分間混練した。このように
して得られた組成物を、出来るだけ手早く混練機
から取出し、トグルプレスでプレスして２―３mm
厚のシートにした。このプレスされた素材の一部
を切出し、二枚の高光沢硬質アルミニウムホイル
の間にはさんで、手動式実験用油圧プレスで、
260℃、12トンの圧力で６分間プレスして0.5mm厚
のフイルムとし、これを直ちに冷水中で冷却し
た。この0.5mmフイルムから、上記と全く同じ条
件で加工して0.1mm厚の試験用フイルムを調製し
た。この試験用フイルムから60×44mmの試験片を
打抜き、キセノテスト（Xenotest）150中で暴露
試験を行つた。 試験片を一定時間々隔で暴露装置から取出し、
赤外分光光度計で5.85μにおけるカルボニル含量
を測定した。暴露によるカルボニル吸光度の増加
は重合体の光酸化的崩壊の度合を示し〔エル・バ
ラバン（L.Balaban）他；ジヤーナル・オブ・ポ
リマー・サイエンス、パートＣ、22巻1059―1071
頁（1969年）参照〕、そして経験によれば、重合
体の機械的性質の劣化に関連している。比較フイ
ルムが脆化する、カルボニル吸光度が0.30に達す
るまでの時間を、安定化作用の尺度として採つ
た。 次表に示した結果から明らかなように、本発明
の安定剤は良好な安定化作用を示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、Ｇは次式： （式中、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基を表わし、そして R′は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
    炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
    数７ないし12のアルアルキル基、炭素原子数１な
    いし８のアルカノイル基または炭素原子数３ない
    し５のアルケノイル基を表わし、そしてＺは直接
    結合、基―CH2CH2―または基―OCH2CH2CH2
    ―を表わす。）で表わされる基を表わし、そして Ｆは炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭
    素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシリレ
    ン基、ヘキサヒドロキシリレン基または基
    【式】―CH2―CH （OH）―CH2―、―CH2―CH（OH）―CH2―Ｏ
    ―Z10―Ｏ―CH2―CH（OH）―CH2―または―
    CH2CH2―Ｏ―CH2CH2―を表わし、Z10は炭素
    原子数２ないし６のアルキレン基、―CH2CH2―
    Ｏ―CH2CH2―シクロヘキシレン基、フエニレン
    基または【式】を表わし、 そしてｎは２ないし約50の数値を表す。〕で表わ
    されることを特徴とするポリアミン。 ２ Ｒが水素原子を表わす特許請求の範囲第１項
    記載のポリアミン。 ３ R′が水素原子またはメチル基を表わす特許
    請求の範囲第１項記載のポリアミン。 ４ 次式： 〔式中、Ｇは次式： （式中、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし５のア
    ルキル基を表わし、そして R′は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
    キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
    炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
    数７ないし12のアルアルキル基、炭素原子数１な
    いし８のアルカノイル基または炭素原子数３ない
    し５のアルケノイル基を表わし、そしてＺは直接
    結合、基―CH2CH2―または基―OCH2CH2CH2
    ―を表わす。）で表わされる基を表わし、そして Ｆは炭素原子数２ないし12のアルキレン基、炭
    素原子数４ないし８のアルケニレン基、キシレン
    基、ヘキサヒドロキシリレン基または基
    【式】―CH2―CH （OH）―CH2―、―CH2―CH（OH）―CH2―Ｏ
    ―Z10―Ｏ―CH2―CH（OH）―CH2―または―
    CH2CH2―Ｏ―CH2CH2―を表わし、Z10は炭素
    原子数２ないし６のアルキレン基、―CH2CH2―
    Ｏ―CH2CH2―シクロヘキシレン基、フエニレン
    基または【式】を表わし、 そしてｎは２ないし約50の数値を表す。〕で表わ
    されるポリアミンの少くとも１種を0.05ないし５
    重量％含むことを特徴とする光崩壊に対して安定
    化された高分子材料。 ５ 重合体安定剤を0.01ないし１重量％、特に
    0.02ないし0.5重量％含む特許請求の範囲第４項
    記載の安定化された材料。 ６ 安定化されたポリオレフイン、スチレンポリ
    マー、ポリウレタンまたはポリアミドである特許
    請求の範囲第４項ないし第５項のいずれかに記載
    の材料。 ７ 付加的に他の安定剤またはプラスチツク工業
    で常用される他の添加剤を含む特許請求の範囲第
    ４項ないし第５項のいずれかに記載の材料。
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