JPH02235855A - 対応するフルオロオキシ―フルオロスルホニル―フルオロ化合物を製造するためのフルオロ―β―スルトンの直接フッ素化 - Google Patents
対応するフルオロオキシ―フルオロスルホニル―フルオロ化合物を製造するためのフルオロ―β―スルトンの直接フッ素化Info
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- JPH02235855A JPH02235855A JP2032326A JP3232690A JPH02235855A JP H02235855 A JPH02235855 A JP H02235855A JP 2032326 A JP2032326 A JP 2032326A JP 3232690 A JP3232690 A JP 3232690A JP H02235855 A JPH02235855 A JP H02235855A
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- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、下記の反応機構
（１） （Ｉｆ）（
式中、Ｒ およびＲ２は互いに同一であるかまたは異な
るものであってもよく、フッ素または塩素原子であるか
、または部分的にまたは全部がフッ素および／または塩
素でハロゲン化されたアルキル基である）によるフルオ
ロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物の製造
法に関する。
式中、Ｒ およびＲ２は互いに同一であるかまたは異な
るものであってもよく、フッ素または塩素原子であるか
、または部分的にまたは全部がフッ素および／または塩
素でハロゲン化されたアルキル基である）によるフルオ
ロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物の製造
法に関する。
フルオロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物
は、幾つかの用途を見出だすことができる。例えば、こ
の化合物は、フッ素化剤として用いられる。特に、この
化合物は、１．２−ジクロロージフルオローエチレンの
ような塩フッ化オレフィンと更に反応させてエーテル付
加生成物を得て、これを脱塩素化することによってフル
オロスルホニルーベルハロアルキルービニルエーテルを
製造することができ、これは水酸化ナトリウムおよび塩
素生産用の電解槽のダイヤフラムのような膜として用い
られるイオン交換コボリマーのための七ノマーである。
は、幾つかの用途を見出だすことができる。例えば、こ
の化合物は、フッ素化剤として用いられる。特に、この
化合物は、１．２−ジクロロージフルオローエチレンの
ような塩フッ化オレフィンと更に反応させてエーテル付
加生成物を得て、これを脱塩素化することによってフル
オロスルホニルーベルハロアルキルービニルエーテルを
製造することができ、これは水酸化ナトリウムおよび塩
素生産用の電解槽のダイヤフラムのような膜として用い
られるイオン交換コボリマーのための七ノマーである。
フルオローβ−スルトンを単一反応工程で対応するフル
オロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物に変
換させることができる方法は、先行技術では知られてい
ない。
オロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物に変
換させることができる方法は、先行技術では知られてい
ない。
フルオローβ−スルトンは、一般的に、求核性のトリエ
チルアミン、ジブチルエーテル、アルカリ金属フッ化物
等の触媒の使用によって、またはオートクレープ中で８
０℃１時間加熱することによって、対応するフルオロス
ルホニルフルオ口アシルフルオリドに異性化することが
できることが知られている［Ａｎｇｅｖ． Ｃｈｅｍｉ
ｅ Ｉｎｔ． Ｅｄ．， １１巻（１９７２）ＮＯ．
７ 、５８３頁、および米国特許第４，４８６，８８１
号明細書コ。
チルアミン、ジブチルエーテル、アルカリ金属フッ化物
等の触媒の使用によって、またはオートクレープ中で８
０℃１時間加熱することによって、対応するフルオロス
ルホニルフルオ口アシルフルオリドに異性化することが
できることが知られている［Ａｎｇｅｖ． Ｃｈｅｍｉ
ｅ Ｉｎｔ． Ｅｄ．， １１巻（１９７２）ＮＯ．
７ 、５８３頁、および米国特許第４，４８６，８８１
号明細書コ。
先行技術によれば、テトラフルオ口エタンーβ一スルト
ンから出発する場合、異性化反応は下記のように進行す
る。
ンから出発する場合、異性化反応は下記のように進行す
る。
このようにして得られるフルオロスルホニルジフルオロ
アセチルフルオリドは、次に、本出願人の米国特許第４
．８０１，４０９号明細書に開示の方法に従って対応す
るフルオロオキシ化合物に転換させることができる。
アセチルフルオリドは、次に、本出願人の米国特許第４
．８０１，４０９号明細書に開示の方法に従って対応す
るフルオロオキシ化合物に転換させることができる。
それ故、本発明の目的は、前記の式（ｎ）のフルオロオ
キシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物を、対応す
るフルオローβ−スルトンから出発する単一の反応工程
で得ることができる方法であって、アシルフルオリドへ
の異性化の工程、すなわち、生成物それ自体が加水分解
を受け易く、それ故特別の処理法を用いる必要がある工
程が回避される方法を提供することである。
キシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物を、対応す
るフルオローβ−スルトンから出発する単一の反応工程
で得ることができる方法であって、アシルフルオリドへ
の異性化の工程、すなわち、生成物それ自体が加水分解
を受け易く、それ故特別の処理法を用いる必要がある工
程が回避される方法を提供することである。
もう一つの目的は、上記のフルオロオキシーフルオ口ス
ルホニルーフルオ口化合物を高収率且つ高純度で得るこ
とである。
ルホニルーフルオ口化合物を高収率且つ高純度で得るこ
とである。
これらの目的は、式
（式中、Ｒ およびＲ２は互いに同一であるかまたは異
なるものであってもよく、フッ素または塩素原子である
かまたは部分的または全部がフッ素および／または塩素
でハロゲン化されたアルキル基である）を有するフルオ
ロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物を製造
する方法であって、 フッ素と、式 Ｓ０２−０ （式中、Ｒ およびＲ２は前記と同じ意味である）を有
するフルオローβ−スルトンとの混合物から成るガス流
を、好ましくは不活性ガスと共にフッ素化触媒上に連続
的に通気し、この触媒は固定床触媒であるか、あるいは
反応条件下で不活性な液体反応媒質若しくはビヒクル中
に懸濁させたものであり、反応生成物をこのフッ素化触
媒から連続的に取り出すことを特徴とする本発明の方法
によって達成される。
なるものであってもよく、フッ素または塩素原子である
かまたは部分的または全部がフッ素および／または塩素
でハロゲン化されたアルキル基である）を有するフルオ
ロオキシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物を製造
する方法であって、 フッ素と、式 Ｓ０２−０ （式中、Ｒ およびＲ２は前記と同じ意味である）を有
するフルオローβ−スルトンとの混合物から成るガス流
を、好ましくは不活性ガスと共にフッ素化触媒上に連続
的に通気し、この触媒は固定床触媒であるか、あるいは
反応条件下で不活性な液体反応媒質若しくはビヒクル中
に懸濁させたものであり、反応生成物をこのフッ素化触
媒から連続的に取り出すことを特徴とする本発明の方法
によって達成される。
反応物と触媒との平均接触時間は１秒間〜ｌＯ分間の範
囲内であり、温度は−４０℃〜＋１００℃の範囲内、圧
力は５０〜８００ ｋＰａの範囲内である。
囲内であり、温度は−４０℃〜＋１００℃の範囲内、圧
力は５０〜８００ ｋＰａの範囲内である。
本発明による反応条件下での操作により、式（１）のフ
ルオローβ−スルトンは極めて良好な収率でフルオロオ
キシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物に直接転換
される。
ルオローβ−スルトンは極めて良好な収率でフルオロオ
キシーフルオ口スルホニルーフルオ口化合物に直接転換
される。
この方法はあらゆる種類の既知のフッ素化触媒を用いて
実際的に行うことができる。アルカリ金属フッ化物、特
にフッ化セシウムまたはフッ化カリウムを用いるのが好
ましい。
実際的に行うことができる。アルカリ金属フッ化物、特
にフッ化セシウムまたはフッ化カリウムを用いるのが好
ましい。
固定床触媒を用いる場合、前記の触媒は良好な熱交換を
行うことができる物質に好適に支持されるか、またはこ
のような物質と混合される。この目的に好適な物質の中
では、例えば、銅および銅合金例えば黄銅およびモネル
を挙げることができる。
行うことができる物質に好適に支持されるか、またはこ
のような物質と混合される。この目的に好適な物質の中
では、例えば、銅および銅合金例えば黄銅およびモネル
を挙げることができる。
触媒を不活性な液体反応ビヒクルまたは媒質に懸濁する
場合には、不活性な稀釈ガスと混合した反応物を液体媒
質中に通じ、同時にこの液体媒質は攪拌を行って触媒を
均質に懸濁させておく。
場合には、不活性な稀釈ガスと混合した反応物を液体媒
質中に通じ、同時にこの液体媒質は攪拌を行って触媒を
均質に懸濁させておく。
液体媒質は、ベルフルオ口ポリエーテルが好適である。
ベルフルオロボリエーテルは、例えば英国特許第１，１
０４．４８２号明細書および米国特許第３．２４２．２
１８号明細書、第Ｌ６８５，０４１号明細書および第３
，７１５，３７８号明細書に開示されている周知の化合
物である。液体媒質に懸濁した触媒の使用は、特に不安
定なフルオロオキシーフルオロスルホニルーベルハロア
ルカンを製造する場合にはしばしば好適である。液体媒
質によって、より一層均質な熱交換を行うことができる
ようになり、局部的な過熱が防止されるからである。
０４．４８２号明細書および米国特許第３．２４２．２
１８号明細書、第Ｌ６８５，０４１号明細書および第３
，７１５，３７８号明細書に開示されている周知の化合
物である。液体媒質に懸濁した触媒の使用は、特に不安
定なフルオロオキシーフルオロスルホニルーベルハロア
ルカンを製造する場合にはしばしば好適である。液体媒
質によって、より一層均質な熱交換を行うことができる
ようになり、局部的な過熱が防止されるからである。
反応は、−３０℃〜＋１００℃の範囲内の温度で行なう
。操作反応圧は５０〜８００ｋＰａの範囲内であり、大
気圧よりも僅かに高い圧力を用いるのが好適である。す
なわち、若干過圧にしてガスがフッ素化反応器に流れる
ようにする。
。操作反応圧は５０〜８００ｋＰａの範囲内であり、大
気圧よりも僅かに高い圧力を用いるのが好適である。す
なわち、若干過圧にしてガスがフッ素化反応器に流れる
ようにする。
反応物は、反応条件下で不活性な輸送ガスで希釈するの
が好ましい。通常は、このガスの量は、ガス混合物中の
反応物濃度が５〜７０容量％の範囲内となるような量で
ある。
が好ましい。通常は、このガスの量は、ガス混合物中の
反応物濃度が５〜７０容量％の範囲内となるような量で
ある。
輸送ガスとして、窒素、ヘリウムまたはアルゴン、ある
いはテトラフルオ口メタン、ジクロ口テトラフルオ口エ
タンおよびペンタフルオロクロ口エタンのような塩フッ
化炭素を用いることができる。
いはテトラフルオ口メタン、ジクロ口テトラフルオ口エ
タンおよびペンタフルオロクロ口エタンのような塩フッ
化炭素を用いることができる。
フッ素のフルオローβ−スルトンに対するモル比は１．
０〜１．５の範囲内である。
０〜１．５の範囲内である。
各反応物の流速は触媒１グラム当り５．１０’〜１モル
／時までの範囲内で、好ましくは触媒１グラム当りｌ
Ｏ’〜ｌ（１−’モル／時までの範囲内である。
／時までの範囲内で、好ましくは触媒１グラム当りｌ
Ｏ’〜ｌ（１−’モル／時までの範囲内である。
出発物質として用いられるフルオローβ−スルトンにお
いて、基Ｒ およびＲ２は同一であるかまたは異なるも
のであってもよく、好ましくはフッ素原子であるかまた
は１〜１０個の炭素原子を有スるベルハロアルキル基で
あり、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有するペル
ハロアルキル基である。
いて、基Ｒ およびＲ２は同一であるかまたは異なるも
のであってもよく、好ましくはフッ素原子であるかまた
は１〜１０個の炭素原子を有スるベルハロアルキル基で
あり、より好ましくは１〜３個の炭素原子を有するペル
ハロアルキル基である。
基Ｒ およびＲ２のいずれか一方または両方が１〜３個
の炭素原子を有するベルフルオロアルキル基であるフル
オローβ−スルトンが特に好ましく、前記の基Ｒ およ
びＲ２の一方のみがこのべルフルオロアルキル基である
場合、もう一方の基はフッ素原子である。
の炭素原子を有するベルフルオロアルキル基であるフル
オローβ−スルトンが特に好ましく、前記の基Ｒ およ
びＲ２の一方のみがこのべルフルオロアルキル基である
場合、もう一方の基はフッ素原子である。
テトラフルオ口エタンーβ−スノレトン（ Ｒ １ 謹
Ｒ２−Ｆ）の場合には、反応は下記の反応機構にしたが
って進行する。
Ｒ２−Ｆ）の場合には、反応は下記の反応機構にしたが
って進行する。
本発明の方法に用いるのに好適なフルオローβ−スルト
ンの例は、下記の通りである。
ンの例は、下記の通りである。
（１） ３， ３， ４． ４−テトラフルオ口−
２，２一ジオキシド−１，２−オキサチオエタン、（２
） ３，４．４−トリフルオロー３−クロロ−２，２
−ジオキシド−１，２−オキサチオエタン、（３）
３．４．４−ｈリフルオ口−３−トリフルオロメチル
−２．２−ジオキシド−１，２−オキサチオエタン、 （４） ３，４．４−１リフルオ口−３− （１，
１．２．２．３．３．４，４，５，５，６．６−ドデカ
フルオ口ヘキシル）−２．２−ジオキシド−１，２−オ
キサチオエタン。
２，２一ジオキシド−１，２−オキサチオエタン、（２
） ３，４．４−トリフルオロー３−クロロ−２，２
−ジオキシド−１，２−オキサチオエタン、（３）
３．４．４−ｈリフルオ口−３−トリフルオロメチル
−２．２−ジオキシド−１，２−オキサチオエタン、 （４） ３，４．４−１リフルオ口−３− （１，
１．２．２．３．３．４，４，５，５，６．６−ドデカ
フルオ口ヘキシル）−２．２−ジオキシド−１，２−オ
キサチオエタン。
下記の非制限的な実施例は、本発明を例示するためのも
のである。
のである。
実施例１
テトラフルオ口エタンーβ−スルトン２５０ ｍｌを容
ｊ１５００ ｍｌのバブラー（ｂｕｂｂｌｅｒ）に装填
し、全体を０℃まで冷却した。焼結ガラスのキャンドル
によって、窒素流１．０リットル／時を前記バブラーに
通気した。バブラーからの排出窒素流はβ−スルトンの
蒸気で満たされていた。窒素１０．０リフトル／時間で
更に稀釈後、このβ−スルトン含有ガス流をフッ素流１
．５リットル／時と混合し、混合物を、予め粉砕して十
分に乾燥させたＣｓＦ５０ｇと混合した細かな銅の針状
片を密に詰めた、容量が１３０ｃＩ１のＡＩＳＩ ３１
８スチール製の円筒型反応装置に連続的に供給した。こ
の反応装置の温度を、この反応装置に備えられている外
部ジャケット内の液体を循環させることによって調整し
て、一定温度＋２５℃に制御した。
ｊ１５００ ｍｌのバブラー（ｂｕｂｂｌｅｒ）に装填
し、全体を０℃まで冷却した。焼結ガラスのキャンドル
によって、窒素流１．０リットル／時を前記バブラーに
通気した。バブラーからの排出窒素流はβ−スルトンの
蒸気で満たされていた。窒素１０．０リフトル／時間で
更に稀釈後、このβ−スルトン含有ガス流をフッ素流１
．５リットル／時と混合し、混合物を、予め粉砕して十
分に乾燥させたＣｓＦ５０ｇと混合した細かな銅の針状
片を密に詰めた、容量が１３０ｃＩ１のＡＩＳＩ ３１
８スチール製の円筒型反応装置に連続的に供給した。こ
の反応装置の温度を、この反応装置に備えられている外
部ジャケット内の液体を循環させることによって調整し
て、一定温度＋２５℃に制御した。
これらのガスと触媒の接触時間は約７０秒間であった。
運転時間７０時間以内で、試験開始前および終了後にバ
ブラーを計量することによってＩＴ？１定したところ、
テトラフルオ口エタンーβ−スルトン４４ｆが消失して
いた。
ブラーを計量することによってＩＴ？１定したところ、
テトラフルオ口エタンーβ−スルトン４４ｆが消失して
いた。
反応装置から出る混合物は、連結してある赤外分光光度
計によって分析したところ、テトラフルオ口エタンーβ
−スルトンの１９００〜１９８０ｃｍ−１の範囲内の特
徴的な吸収帯はほぼ完全に消失しており、フルオロオキ
シーフルオ口スルホニルーテトラフルオ口エタンの特徴
的な吸収帯１４６０ｃｍ−１（ Ｆ Ｓ Ｏ ）
、ＩＬ００〜１３４０ｃｍ−’および８９８ ａｍ−’
．（−ＯＦ）が出現していた。
計によって分析したところ、テトラフルオ口エタンーβ
−スルトンの１９００〜１９８０ｃｍ−１の範囲内の特
徴的な吸収帯はほぼ完全に消失しており、フルオロオキ
シーフルオ口スルホニルーテトラフルオ口エタンの特徴
的な吸収帯１４６０ｃｍ−１（ Ｆ Ｓ Ｏ ）
、ＩＬ００〜１３４０ｃｍ−’および８９８ ａｍ−’
．（−ＯＦ）が出現していた。
テトラフルオ口エタンーβ−スルトンの転化率は９Ｂ％
以上である。
以上である。
１９Ｆ−ＮＭＲによる検査でも想定した構造に一致する
：δｏｐ− ＋ １５２．４１）ｐｆｆｉフルオロオキ
シーフルオ口スルホニルーテトラフルオ口エタンの１，
２−ジクロ口ジフルオ口エチレンへの付加生成物のガス
ー質量分析および’Ｆ−ＮＭＲ分折により、付加生成物 ＦＳＯ ＣＦ ＣＦ ＯＣＰＣＩＣＦ２Ｃｌを同
定し且つ単離することができ、従って上記の中間体であ
るフルオロオキシ化合物の化学的性状も確定した。
：δｏｐ− ＋ １５２．４１）ｐｆｆｉフルオロオキ
シーフルオ口スルホニルーテトラフルオ口エタンの１，
２−ジクロ口ジフルオ口エチレンへの付加生成物のガス
ー質量分析および’Ｆ−ＮＭＲ分折により、付加生成物 ＦＳＯ ＣＦ ＣＦ ＯＣＰＣＩＣＦ２Ｃｌを同
定し且つ単離することができ、従って上記の中間体であ
るフルオロオキシ化合物の化学的性状も確定した。
実施例２
実施例１と同一の反応装置に、同一の反応物ガス混合物
を、フッ素化反応装置内部の温度を＋８０℃に保持する
こと以外は同一の実験条件下で倶給した。
を、フッ素化反応装置内部の温度を＋８０℃に保持する
こと以外は同一の実験条件下で倶給した。
反応生成物を分析することにより、テトラフルオ口エタ
ンーβ−スルトンのフルオロオキシフルオロスルホニル
テトラフルオ口エタンへの転換が確認された。また、９
８％を上回る高い転化率の値が得られた。
ンーβ−スルトンのフルオロオキシフルオロスルホニル
テトラフルオ口エタンへの転換が確認された。また、９
８％を上回る高い転化率の値が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は互いに同一であるかまた
は異なるものであってもよく、フッ素または塩素原子で
あるかまたは部分的または全部がフッ素および／または
塩素でハロゲン化されたアルキル基である）を有するフ
ルオロオキシ−フルオロスルホニル−フルオロ化合物を
単一反応工程で製造する方法であって、 フッ素と、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は前記と同じ意味である）
を有するフルオロ−β−スルトンとの混合物から成るガ
ス流を、−３０℃〜＋１００℃までの範囲内の温度、５
０〜８００ｋＰａの範囲内の圧力でフッ素化触媒上に連
続的に通気し、反応生成物を前記フッ素化触媒から連続
的に取り出すことを特徴とする方法。 ２、フッ素化触媒がアルカリ金属フッ化物である、請求
項１に記載の方法。 ３、フッ素化触媒がフッ化カリウムおよびフッ化セシウ
ムから選択される、請求項２に記載の方法。 ４、フッ素化触媒が固定床触媒である、請求項１〜３の
いずれか１項に記載の方法。 ５、固定床触媒が良好な熱交換を行うことができる材料
上に支持される、請求項４に記載の方法。 ６、固定床触媒が、良好な熱交換を行うことができる材
料と混合されたものである、請求項４に記載の方法。 ７、良好な熱交換を行うことができる材料が銅または銅
合金である、請求項５または６に記載の方法。 ８、フッ素化触媒を反応条件下で不活性な液体反応媒質
中に懸濁する、請求項１〜３のいずれか１項に記載の方
法。 ９、不活性な液体反応媒質がペルフルオロポリエーテル
である、請求項８に記載の方法。 １０、反応物のガス流を反応条件下で不活性な輸送ガス
で稀釈する、請求項１〜９のいずれか１項に記載の方法
。 １１、不活性輸送ガスが窒素、ヘリウム、アルゴン、フ
ルオロカーボンおよびフルオロクロロカーボンの中から
選択される、請求項１０に記載の方法。 １２、不活性輸送ガスをガス混合物の量に対して３０〜
９５容量％の量で用いる、請求項１０に記載の方法。 １３、フッ素のフルオロ−β−スルトンに対するモル比
が１〜１．５の範囲内である、請求項１〜１２のいずれ
か１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19425A/89 | 1989-02-13 | ||
| IT8919425A IT1230718B (it) | 1989-02-13 | 1989-02-13 | Fluorurazione diretta di fluoro b sultoni ai corrispondenti fluorossi fluorosulfonil fluorocomposti. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235855A true JPH02235855A (ja) | 1990-09-18 |
| JP2776942B2 JP2776942B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=11157794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2032326A Expired - Lifetime JP2776942B2 (ja) | 1989-02-13 | 1990-02-13 | 対応するフルオロオキシ―フルオロスルホニル―フルオロ化合物を製造するためのフルオロ―β―スルトンの直接フッ素化 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4962282A (ja) |
| EP (1) | EP0384261B1 (ja) |
| JP (1) | JP2776942B2 (ja) |
| CA (1) | CA2009772C (ja) |
| DE (1) | DE69001623T2 (ja) |
| IT (1) | IT1230718B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004269535A (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Solvay Solexis Spa | （ペル）フルオロハロゲンエーテルの製造方法 |
| WO2007132822A1 (ja) * | 2006-05-15 | 2007-11-22 | Asahi Glass Company, Limited | フルオロスルホニル基を有する酸フロリドの製造方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5318674A (en) * | 1993-06-30 | 1994-06-07 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing perfluoroalkanesulfonyl fluorides |
| US6388139B1 (en) | 1997-11-05 | 2002-05-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Production of perfluoro (alkyl vinyl) ethers |
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