JPH02235865A - 環状イミド誘導体の製造方法 - Google Patents
環状イミド誘導体の製造方法Info
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- JPH02235865A JPH02235865A JP1056583A JP5658389A JPH02235865A JP H02235865 A JPH02235865 A JP H02235865A JP 1056583 A JP1056583 A JP 1056583A JP 5658389 A JP5658389 A JP 5658389A JP H02235865 A JPH02235865 A JP H02235865A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
で示される基を表わし、Ｒは、置換又は無置換のフェニ
ル基、置換又は無置換の２−ビリジル基、置換又は無置
換の２−ピリミジル基、置換又は無置換の１，２−ベン
ゾー３−イソチアゾリル基を表わし、前記の置換基は、
ハロゲン原子、炭素数１から４のアルコキシ基またはシ
アノ基を表わす。〕 で表わされる本発明目的化合物は抗精神病作用あるいは
抗不安作用を有し、医薬として有用であることが知られ
ている。
ル基、置換又は無置換の２−ビリジル基、置換又は無置
換の２−ピリミジル基、置換又は無置換の１，２−ベン
ゾー３−イソチアゾリル基を表わし、前記の置換基は、
ハロゲン原子、炭素数１から４のアルコキシ基またはシ
アノ基を表わす。〕 で表わされる本発明目的化合物は抗精神病作用あるいは
抗不安作用を有し、医薬として有用であることが知られ
ている。
例えば、これら化合物群は特開昭５８−１２６８６５号
、特開昭５８−３８２７７号、特開昭５８−１１０５７
６号、特開昭５ ９−１ ４ ８７８０号、特開昭６２
−１２３１７９号及びＪ．Ｍｅｄ，Ｃｈｅｍ．，２６．
１９４ （１９８３）などに記載されており、その製造
方法も各種の合成経路が知られていた。
、特開昭５８−３８２７７号、特開昭５８−１１０５７
６号、特開昭５ ９−１ ４ ８７８０号、特開昭６２
−１２３１７９号及びＪ．Ｍｅｄ，Ｃｈｅｍ．，２６．
１９４ （１９８３）などに記載されており、その製造
方法も各種の合成経路が知られていた。
特に、一般式〔■〕で表わされる化合物を用いた本発明
目的化合物〔Ｉ〕の製造については、以下に示す反応経
路による製造方法がより簡便なものであるとされていた
（特開昭６０−８７２６２号）。
目的化合物〔Ｉ〕の製造については、以下に示す反応経
路による製造方法がより簡便なものであるとされていた
（特開昭６０−８７２６２号）。
［Ｉｒ〕
ＣＩ［＋］
（１’Ｖ］
〔Ｉ〕
〔式中、ＡおよびＲは前述と同じ意味を表す。〕即ち、
一般式ＣＩＩ）で表わされるイミド化合物と１、４ジブ
ロムブタン（Ｉ〕とを縮合させ、一般式〔■〕で表わさ
れる化合物へ導き、これを単離後、一般式ＣｒＶ］で表
わされるアミン誘導体と縮合させることにより、目的と
する化合物〔■〕を得る方法である。
一般式ＣＩＩ）で表わされるイミド化合物と１、４ジブ
ロムブタン（Ｉ〕とを縮合させ、一般式〔■〕で表わさ
れる化合物へ導き、これを単離後、一般式ＣｒＶ］で表
わされるアミン誘導体と縮合させることにより、目的と
する化合物〔■〕を得る方法である。
従来の製法においては、例えば前述の化合物（ＩＩ１と
１、４−ジブロムプタン［ＩＩＩ］との反応において、
化合物ＣＩＯ）に対して化合物〔■〕を等モル使用した
場合は副成物である２量体［ＶＩ］ 〔式中、Ａは前述と同じ意味を表わす。〕が、大量に副
成した（収率３０％以上）。
１、４−ジブロムプタン［ＩＩＩ］との反応において、
化合物ＣＩＯ）に対して化合物〔■〕を等モル使用した
場合は副成物である２量体［ＶＩ］ 〔式中、Ａは前述と同じ意味を表わす。〕が、大量に副
成した（収率３０％以上）。
この副底物の生成を避ける為に、１、４−ジブロムブタ
ン［ＩＩ［］を化合物〔■〕に対して大過剰（５倍モル
量以上）用いる必要があった。
ン［ＩＩ［］を化合物〔■〕に対して大過剰（５倍モル
量以上）用いる必要があった。
しかしながら、１、４−ジブロムブタンＣＩ［Ｉ］のｋ
ｉＭ剰量の使用は、生成物〔■コの単離を難しくして
いた。即ち、１、４−ジブロムブタン［ＩＩＩ］は、高
沸点（ｂｐ６３−６５℃／ ［ｉ ｎｏ ｝Ｉｇ）であ
る為、大過剰に使用すると、化合物［ＩＩ［］の留去に
は高温での減圧蒸留が必要であり、生成物〔■〕の単離
精製が問題となっていた。
ｉＭ剰量の使用は、生成物〔■コの単離を難しくして
いた。即ち、１、４−ジブロムブタン［ＩＩＩ］は、高
沸点（ｂｐ６３−６５℃／ ［ｉ ｎｏ ｝Ｉｇ）であ
る為、大過剰に使用すると、化合物［ＩＩ［］の留去に
は高温での減圧蒸留が必要であり、生成物〔■〕の単離
精製が問題となっていた。
上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、相聞移
動触媒存在下に水一有機溶媒の二相系で反応を行い、化
合物［ＩＩＩ］の代わりに、１ーブロモ−４−クロロブ
タンを用いることにより、収率よく、効率的に目的物を
製造する新規な合成法を見出し、本発明を完成するに至
った。
動触媒存在下に水一有機溶媒の二相系で反応を行い、化
合物［ＩＩＩ］の代わりに、１ーブロモ−４−クロロブ
タンを用いることにより、収率よく、効率的に目的物を
製造する新規な合成法を見出し、本発明を完成するに至
った。
さらに詳しく説明すると、本発明は一般式［■）
■
〔式中、Ａは前述と同じ意味を表す。〕で表わされる化
合物を、相関移動触媒として一般式〔■〕 Ｑ” Ｘ− Ｃ■〕〔式中、
Ｘ一はハロゲンイオン、ヒドロキシイオンまたは硫酸水
素イオンを表わし、Ｑ４は一般式〔■〕 ＲＩ Ｒ２ Ｒｓ Ｒ．Ｗ” （■
〕（式中、Ｒ＋ ．Ｒ２ ．Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
、炭素数が１から２０よりなる直鎮又は分枝状のアルキ
ル基を表わし、Ｗは窒素原子またはリン原子を表す。）
で示される基を表わす。〕で表わされる４級オニウム塩
および塩基の存在下に、２相系の反応溶媒中で１−ブロ
ムー４ークロロブタンと反応させ、生成物を単離するこ
となし、同じ反応系内に、一般式（Ｖ）〔式中、Ｒは前
述と同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を加えて
、反応させることを特徴とする 一般式〔■〕 〔式中、ＡおよびＲは前述と同じ意味を表わす。
合物を、相関移動触媒として一般式〔■〕 Ｑ” Ｘ− Ｃ■〕〔式中、
Ｘ一はハロゲンイオン、ヒドロキシイオンまたは硫酸水
素イオンを表わし、Ｑ４は一般式〔■〕 ＲＩ Ｒ２ Ｒｓ Ｒ．Ｗ” （■
〕（式中、Ｒ＋ ．Ｒ２ ．Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
、炭素数が１から２０よりなる直鎮又は分枝状のアルキ
ル基を表わし、Ｗは窒素原子またはリン原子を表す。）
で示される基を表わす。〕で表わされる４級オニウム塩
および塩基の存在下に、２相系の反応溶媒中で１−ブロ
ムー４ークロロブタンと反応させ、生成物を単離するこ
となし、同じ反応系内に、一般式（Ｖ）〔式中、Ｒは前
述と同じ意味を表わす。〕で表わされる化合物を加えて
、反応させることを特徴とする 一般式〔■〕 〔式中、ＡおよびＲは前述と同じ意味を表わす。
で表わされる環状イミド誘導体またはそれらの酸付加塩
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
本発明の方法によれば、化合物〔■〕に対して、等モル
量あるいは、やや過剰量の１−ブロムー４−クロロブタ
ンを使用するだけで、問題となる二量体［Ｖ１）の副生
を５％以下に抑制でき、目的物である環状イミド誘導体
ＣＩ’ｌを９５％以上の高収率で得ることができる。
量あるいは、やや過剰量の１−ブロムー４−クロロブタ
ンを使用するだけで、問題となる二量体［Ｖ１）の副生
を５％以下に抑制でき、目的物である環状イミド誘導体
ＣＩ’ｌを９５％以上の高収率で得ることができる。
すなわち、前記一般式（１’Ｖ）の単離精Ｍ揉作は、全
く不要となり、引き続き同一反応系内に、単に一般式〔
■〕の化合物を加えて加熱するだけで反応が進行し、目
的とする一般式〔Ｉ〕の環状イミド誘導体が高収率で生
成する。このように本発明方法は、実質的に一段階で一
般式ＣＩ［］の化合物から最終目的化合物である〔Ｉ〕
の環状イミド誘導体を合成できる、新規かつ有用な製造
方法である。
く不要となり、引き続き同一反応系内に、単に一般式〔
■〕の化合物を加えて加熱するだけで反応が進行し、目
的とする一般式〔Ｉ〕の環状イミド誘導体が高収率で生
成する。このように本発明方法は、実質的に一段階で一
般式ＣＩ［］の化合物から最終目的化合物である〔Ｉ〕
の環状イミド誘導体を合成できる、新規かつ有用な製造
方法である。
本発明方法において、用いられる反応溶媒としては、水
と共に、疎水性有機溶媒が用いられる。疎水性有機溶媒
としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素系溶媒、例えば、ｎ−ヘキサン，ｎ−ベ
ンタン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これら
の混合溶媒を用いることもできる。好ましくは、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒を挙
げることができる。
と共に、疎水性有機溶媒が用いられる。疎水性有機溶媒
としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素系溶媒、例えば、ｎ−ヘキサン，ｎ−ベ
ンタン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられ、これら
の混合溶媒を用いることもできる。好ましくは、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒を挙
げることができる。
相関移動触媒としては、例えば、フッ化テトラ−ｎ−プ
チルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ一プチルアンモニウ
ム、臭化テトラ−ｎ−プチルアンモニウム、ヨウ化テト
ラ−ｎ−プチルアンモニウム、硫酸水素テトラ−ｎ−プ
チルアンモニウム、水酸化テトラ−ｎ−プチルアンモニ
ウム等の４級アンモニウム塩、臭化ヘキサデシルトリブ
チルホスホニウム等の４級ホスホニウム塩が挙げられる
が、特に好ましいものとしては硫酸水素テトラ−ｎ−プ
チルアンモニウム等が挙げられる。
チルアンモニウム、塩化テトラ−ｎ一プチルアンモニウ
ム、臭化テトラ−ｎ−プチルアンモニウム、ヨウ化テト
ラ−ｎ−プチルアンモニウム、硫酸水素テトラ−ｎ−プ
チルアンモニウム、水酸化テトラ−ｎ−プチルアンモニ
ウム等の４級アンモニウム塩、臭化ヘキサデシルトリブ
チルホスホニウム等の４級ホスホニウム塩が挙げられる
が、特に好ましいものとしては硫酸水素テトラ−ｎ−プ
チルアンモニウム等が挙げられる。
塩基としては、例えば、水酸化ナ｝ ＩＪウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属塩、例えば水酸化カルシウム、等のアルカリ土類
金属塩を挙げることができる。好ましいものとしては、
例えば、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属の炭酸塩、重炭酸塩を挙げることができる。
トリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属塩、例えば水酸化カルシウム、等のアルカリ土類
金属塩を挙げることができる。好ましいものとしては、
例えば、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム等のアルカ
リ金属の炭酸塩、重炭酸塩を挙げることができる。
反応は、一般的には反応温度を上昇又は降下させること
により、反応を促進又は抑制させることができるが、反
応温度としては、室温ないしは、溶媒の沸点で実施する
ことが好ましい。
により、反応を促進又は抑制させることができるが、反
応温度としては、室温ないしは、溶媒の沸点で実施する
ことが好ましい。
さらに、本発明方法においては、塩基に加えて、反応助
剤として例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウ・ム
等のアルカリ金属のヨウ素酸塩を用いてもよい。
剤として例えば、ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウ・ム
等のアルカリ金属のヨウ素酸塩を用いてもよい。
反応後、反応液の有機層を分液し、溶媒を留去すること
により、目的とする環状イミド誘導体〔■〕を通常の有
機化学的手法により、高い収率で単離することができる
。
により、目的とする環状イミド誘導体〔■〕を通常の有
機化学的手法により、高い収率で単離することができる
。
さらに環状イミド誘導体（１１は、所望に応じて、各種
の無機酸又は有機酸、例えば、塩酸，蓚酸．クエン酸，
リンゴ酸．酒石酸，フマール酸．マレイン酸等と酸付加
塩を形成することができる。
の無機酸又は有機酸、例えば、塩酸，蓚酸．クエン酸，
リンゴ酸．酒石酸，フマール酸．マレイン酸等と酸付加
塩を形成することができる。
次に実施例をあげて、本発明を詳細に説明するが、本発
明はこの実施例に限定されるものではない。
明はこの実施例に限定されるものではない。
実施例
水１１７ｋｇ．｝ルエン２ ９． ３ ｋｇにビシクロ
［２，２．１３へブタン−２．３−ジーエキソーカルポ
キシイミド１９．５ｋｇ．無水炭酸カリウム２４．４８
ｋｇ．硫酸水素テトラ−ｎ−プチルアンモニウム４．０
１ｋｇ．１−ブロモー４−クロロブタン２ ６． ３
１ ｋｇを加え、６０〜７０℃を保ちながら、２時間撹
拌した。反応液を冷却し、１−（２−ピリミジル） ピ
ベラジン２７．１４ｋｇ．ヨウ化カリウム１９．６ｋｇ
．無水炭酸カリウム８． １ ６ ｋｇを加え、加熱還
流下、５時間撹拌した。
［２，２．１３へブタン−２．３−ジーエキソーカルポ
キシイミド１９．５ｋｇ．無水炭酸カリウム２４．４８
ｋｇ．硫酸水素テトラ−ｎ−プチルアンモニウム４．０
１ｋｇ．１−ブロモー４−クロロブタン２ ６． ３
１ ｋｇを加え、６０〜７０℃を保ちながら、２時間撹
拌した。反応液を冷却し、１−（２−ピリミジル） ピ
ベラジン２７．１４ｋｇ．ヨウ化カリウム１９．６ｋｇ
．無水炭酸カリウム８． １ ６ ｋｇを加え、加熱還
流下、５時間撹拌した。
反応液にトルエン１ ３ ６． ５ ｋｇを注入し、７
０℃で分液し、有機相をｐＨ６．７５のリン酸緩衝液１
１７ｋｇで３回、水１１７ｋｇで１回洗浄した。
０℃で分液し、有機相をｐＨ６．７５のリン酸緩衝液１
１７ｋｇで３回、水１１７ｋｇで１回洗浄した。
無水硫酸マグネシウム９．７５ｋｇ．活性炭０． ８
ｋｇを加え、３０分間撹拌後、濾過し、トルエン３ ２
． ５ ｋｇで洗浄した。得られたトルエン溶液を、ク
エン酸一水和物２５．０４ｋｇ，イソプロビルアルコー
ル１ ６ ３． １ ３ ｋｇよりなる溶液に滴下し、
生成した結晶を濾取、乾燥したところ６ １． ４ ｋ
ｇのへキサヒド口−２− Ｃ４− ｛４− （２−ピリ
ミジニル）−１−ビペラジニル｝ブチル〕−４．７−メ
タノーＩＨ−イソインドール−１．３（２Ｈ）−ジオン
（クエン酸塩）を得た。収率９０．５％融点１７４−１
７５℃ 実施例２ 水１１０ｋｇ．｝ルエン２ ７． ２ ｋｇにシクロヘ
キサン−１．２−ジーカルボキシイミド１ ６． ９
ｋｇ無水炭酸カリウム２２．９ｋｇ．硫酸水素テトラ−
ｎ−プチルアンモニウム３．８ｋｇ．１−ブロモー４−
クロロブタン２ ０． ９ ｋｇを加え、６０−６５℃
に保ちながら、２時間撹拌した。反応液を冷却し、３−
（１−ピベラジニル）−１．２−ペンズイソチアゾール
２ ５． ４ ｋｇヨウ化カリウム１８１ｋｇ，無水炭
酸カリウム７． ６ ｋｇを加え加熱還流下５時間撹拌
した。反応液にトルエン１０２ｋｇを注入し、７０−８
０℃で分液し、水１１０ｋｇで２回洗浄を行った。トル
エン層へ無水硫酸マグネシウム３． ２ ｋｇを加え、
４０分間撹拌後、濾過し、トルエン２５ｋｇで洗浄した
。得られたトルエン溶液を減圧下、濃縮を行い、残渣ヘ
イソブロビルアルコール２ ８ ３ ｋｇを加え６０℃
まで加熱し、冷却後、生成した結晶を濾取した。
ｋｇを加え、３０分間撹拌後、濾過し、トルエン３ ２
． ５ ｋｇで洗浄した。得られたトルエン溶液を、ク
エン酸一水和物２５．０４ｋｇ，イソプロビルアルコー
ル１ ６ ３． １ ３ ｋｇよりなる溶液に滴下し、
生成した結晶を濾取、乾燥したところ６ １． ４ ｋ
ｇのへキサヒド口−２− Ｃ４− ｛４− （２−ピリ
ミジニル）−１−ビペラジニル｝ブチル〕−４．７−メ
タノーＩＨ−イソインドール−１．３（２Ｈ）−ジオン
（クエン酸塩）を得た。収率９０．５％融点１７４−１
７５℃ 実施例２ 水１１０ｋｇ．｝ルエン２ ７． ２ ｋｇにシクロヘ
キサン−１．２−ジーカルボキシイミド１ ６． ９
ｋｇ無水炭酸カリウム２２．９ｋｇ．硫酸水素テトラ−
ｎ−プチルアンモニウム３．８ｋｇ．１−ブロモー４−
クロロブタン２ ０． ９ ｋｇを加え、６０−６５℃
に保ちながら、２時間撹拌した。反応液を冷却し、３−
（１−ピベラジニル）−１．２−ペンズイソチアゾール
２ ５． ４ ｋｇヨウ化カリウム１８１ｋｇ，無水炭
酸カリウム７． ６ ｋｇを加え加熱還流下５時間撹拌
した。反応液にトルエン１０２ｋｇを注入し、７０−８
０℃で分液し、水１１０ｋｇで２回洗浄を行った。トル
エン層へ無水硫酸マグネシウム３． ２ ｋｇを加え、
４０分間撹拌後、濾過し、トルエン２５ｋｇで洗浄した
。得られたトルエン溶液を減圧下、濃縮を行い、残渣ヘ
イソブロビルアルコール２ ８ ３ ｋｇを加え６０℃
まで加熱し、冷却後、生成した結晶を濾取した。
イソブロビルアルコール４７ｋｇで洗浄後、得られた結
晶を乾燥し、シスー２− （４− （４一（１．２−ペ
ンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル〕
ブチル〕へキサヒドロ−１｝｛−イソインドール−１．
３ （２Ｈ）ジオン３ ５． ４ ｋｇを得た。収率
７５．３％、融点５３−５６℃ 代理人 弁理士 細 田 芳 徳
晶を乾燥し、シスー２− （４− （４一（１．２−ペ
ンズイソチアゾール−３−イル）−１−ピペラジニル〕
ブチル〕へキサヒドロ−１｝｛−イソインドール−１．
３ （２Ｈ）ジオン３ ５． ４ ｋｇを得た。収率
７５．３％、融点５３−５６℃ 代理人 弁理士 細 田 芳 徳
Claims (3)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼は、式▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で示される基を表わす。〕 で表わされる化合物を、一般式 Ｑ＾＋Ｘ＾− 〔式中、Ｘ＾−はハロゲンイオン、ヒドロキシイオンま
たは硫酸水素イオンを表わし、Ｑ＾＋は一般式 Ｒ＿１Ｒ＿２Ｒ＿３Ｒ＿４Ｗ＾＋ （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４はそれぞ
れ炭素数１から２０よりなる直鎖又は分枝状のアルキル
基を表わし、Ｗは窒素原子または、リン原子を表わす。 ）で示される基を表わす。〕で示される４級オニウム塩
および塩基の存在下に１−ブロモ−４−クロロブタンと
反応させ、さらに一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは置換又は無置換のフェニル基、置換又は無
置換の２−ピリジル基、置換又は無置換のピリミジル基
、置換又は無置換の１，２−ベンゾ−３−イソチアゾリ
ル基を表わし、前記の置換基は、ハロゲン原子、炭素数
１から４のアルコキシ基またはシアノ基を表わす。〕 で表わされるピペラジン誘導体を加えて反応させること
を特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、▲数式、化学式、表等があります▼、Ｒは前述
と同じ意味を表 わす。〕で表わされる環状イミド誘導体またはそれらの
酸付加塩の製造方法。 - （２）▲数式、化学式、表等があります▼が式▲数式、
化学式、表等があります▼で表わされ る基であり、Ｒが２−ピリミジル基である請求項（１）
の製造方法。 - （３）Ｑ＾＋Ｘ＾−が硫酸水素テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムである請求項（１）又は請求項（２）の製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1056583A JP2918899B2 (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | 環状イミド誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1056583A JP2918899B2 (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | 環状イミド誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235865A true JPH02235865A (ja) | 1990-09-18 |
| JP2918899B2 JP2918899B2 (ja) | 1999-07-12 |
Family
ID=13031193
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1056583A Expired - Lifetime JP2918899B2 (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | 環状イミド誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2918899B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006827A1 (fr) * | 1994-08-27 | 1996-03-07 | Research Institute Of Chemical Processing And Utilization Of Forest Products, Chinese Academy Of Forestry | N-alkylimide et son procede d'elaboration |
| CN1073990C (zh) * | 1997-06-17 | 2001-10-31 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | (内)n－烷基酰亚胺的制备方法 |
| US6914064B2 (en) | 2000-11-30 | 2005-07-05 | Ranbaxy Laboratories Limited | 1,4-Disubstituted piperazine derivatives useful as uro-selective α1-adrenoceptor blockers |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4675403A (en) | 1985-10-16 | 1987-06-23 | American Home Products Corporation | 3-Aminoalkyl derivatives of 5,5-disubstituted hydantoins with psychotropic activity |
-
1989
- 1989-03-09 JP JP1056583A patent/JP2918899B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996006827A1 (fr) * | 1994-08-27 | 1996-03-07 | Research Institute Of Chemical Processing And Utilization Of Forest Products, Chinese Academy Of Forestry | N-alkylimide et son procede d'elaboration |
| CN1073990C (zh) * | 1997-06-17 | 2001-10-31 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | (内)n－烷基酰亚胺的制备方法 |
| US6914064B2 (en) | 2000-11-30 | 2005-07-05 | Ranbaxy Laboratories Limited | 1,4-Disubstituted piperazine derivatives useful as uro-selective α1-adrenoceptor blockers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| JP2918899B2 (ja) | 1999-07-12 |
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