JPH02235890A - ケトオキシムシランの製造法 - Google Patents
ケトオキシムシランの製造法Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0892—Compounds with a Si-O-N linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はケトオキシムシラ／を製造丁る方法に関する。
このケイ素化合物は、水の遮断下に貯蔵可能で、湿分が
入ると室温でエジストマーに硬化可能な物質全製造する
場合に、特に架橋性ケイ素化合物として適当である。こ
のような物質は、縮合可能な末端基金有するジオルガノ
ボリシロキサンと架橋性ケイ素化合物とを混合すること
により得らｎる。
入ると室温でエジストマーに硬化可能な物質全製造する
場合に、特に架橋性ケイ素化合物として適当である。こ
のような物質は、縮合可能な末端基金有するジオルガノ
ボリシロキサンと架橋性ケイ素化合物とを混合すること
により得らｎる。
アルキルトリク口ルシラ／とケトオキシムとの反応によ
ジケトオキシムシランを製造することは、公知である（
西ドイツ国特許出願公告第１ ３０１ １ ４０号明細
書；欧州特許第００８２３２４号明細嘗；ソ連特許第 ４３５２４３号明細書および同第７２４５１ ４号明細
書参照）。この方法を実施丁る場合には、ケトオキシム
もしくはケトオキシムシランが強酸性の有機物質と接触
する危険が常にある。中間に生成するＨＣｔ ｉ 、次
にはケトオキシムの塩酸塩を形成する。例えば、メチル
エチルケトオキシムは、常圧で１５２℃で分解せずに沸
騰するが、メチルエテルケトオキシムの塩酸塩は、５０
〜７０℃で既に激しく分解する。その上このような分解
に、例えばＦｅＣｌ３の触媒量によつてさえ生じ５る。
ジケトオキシムシランを製造することは、公知である（
西ドイツ国特許出願公告第１ ３０１ １ ４０号明細
書；欧州特許第００８２３２４号明細嘗；ソ連特許第 ４３５２４３号明細書および同第７２４５１ ４号明細
書参照）。この方法を実施丁る場合には、ケトオキシム
もしくはケトオキシムシランが強酸性の有機物質と接触
する危険が常にある。中間に生成するＨＣｔ ｉ 、次
にはケトオキシムの塩酸塩を形成する。例えば、メチル
エチルケトオキシムは、常圧で１５２℃で分解せずに沸
騰するが、メチルエテルケトオキシムの塩酸塩は、５０
〜７０℃で既に激しく分解する。その上このような分解
に、例えばＦｅＣｌ３の触媒量によつてさえ生じ５る。
ｌた、ケトオキシムシランは、このような条件下では爆
発的に分解する傾向もある。Ｌ＝ Ｊ． Ｔｙｌｅｒ
（ Ｃｈｅｍ． Ｅｎｇ． Ｎｅｗｓ ５ ２（１９
７４）３５．３）はこの橿の２つの激しい爆発例を報告
している。
発的に分解する傾向もある。Ｌ＝ Ｊ． Ｔｙｌｅｒ
（ Ｃｈｅｍ． Ｅｎｇ． Ｎｅｗｓ ５ ２（１９
７４）３５．３）はこの橿の２つの激しい爆発例を報告
している。
オルガノクロルシランとケトオキシムとを適当な酸受容
体および溶剤の存在下に反応させてケトオキシムシラン
を製造丁ることは、公知である（米国籍許第３９６２１
６０号明細書；同第３４４１ ５８３号明細蓄；同第
３３４１ ４８６号明細書；同第３８１ ７９０９号明
細書；西ドイツ国特許出願公告第１ ３０１ １ ４０
号明細書；同第１１２０６９０号明細書；同第 １ ２５５９２４号明細書；フランス国特許第１ １
１ ８４９５号明細書；欧州特許第００５６２６２号明
細書； Ｗ． ＮＯＩｌ，Ｃｈｅｍｉｅｕｎｄ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅｒ Ｓｉｌｉｋｏｎｅ ，
３ ４ ２頁，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ， Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ ｉ ９ ６８；欧州特許出願公開（Ｅ
Ｐ−ＯＳ）第［１２９３３０６号明細書参照）。
体および溶剤の存在下に反応させてケトオキシムシラン
を製造丁ることは、公知である（米国籍許第３９６２１
６０号明細書；同第３４４１ ５８３号明細蓄；同第
３３４１ ４８６号明細書；同第３８１ ７９０９号明
細書；西ドイツ国特許出願公告第１ ３０１ １ ４０
号明細書；同第１１２０６９０号明細書；同第 １ ２５５９２４号明細書；フランス国特許第１ １
１ ８４９５号明細書；欧州特許第００５６２６２号明
細書； Ｗ． ＮＯＩｌ，Ｃｈｅｍｉｅｕｎｄ Ｔｅｃ
ｈｎｏｌｏｇｉｅ ｄｅｒ Ｓｉｌｉｋｏｎｅ ，
３ ４ ２頁，Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ， Ｗｅ
ｉｎｈｅｉｍ ｉ ９ ６８；欧州特許出願公開（Ｅ
Ｐ−ＯＳ）第［１２９３３０６号明細書参照）。
前記の公知方法の場合には、副産物として、使用した酸
受容体に依存して固体のアンモニウム塩、例えば塩化ア
ンモニウム、１たはアミン塩酸塩が、極めて微粒状で、
そのため比較的濾過されにクく、かつ洗浄されにくい形
で生じる。
受容体に依存して固体のアンモニウム塩、例えば塩化ア
ンモニウム、１たはアミン塩酸塩が、極めて微粒状で、
そのため比較的濾過されにクく、かつ洗浄されにくい形
で生じる。
１之この方法では、例えば所謂゛酸の巣（ Ｓａｕｒｅ
ｒ Ｎｅｓｔｅｒ ）”の形成によって、’Ｅａｔはそ
ｎ自体は取るに足らない配童ミスによっても、前述した
爆発性の分解の危険がある。
ｒ Ｎｅｓｔｅｒ ）”の形成によって、’Ｅａｔはそ
ｎ自体は取るに足らない配童ミスによっても、前述した
爆発性の分解の危険がある。
上記方法の場合に生ずる生底物’ｔ濾過した際のｇ液は
、所望のオキシムシラン金含有シ、このオキシムシラン
は、溶剤の留去後に塔底部中でしばしば変色し、かつ塩
化アンモニウムを含有した１ｌ残留する。引続き、その
つどケトオキシムシラ／は真空中で蒸留しなければなら
ないが、こｎは費用がかかり、この方法の段階では既に
ケトオキシムシランの熱安定性の限界にあるので、危険
である。
、所望のオキシムシラン金含有シ、このオキシムシラン
は、溶剤の留去後に塔底部中でしばしば変色し、かつ塩
化アンモニウムを含有した１ｌ残留する。引続き、その
つどケトオキシムシラ／は真空中で蒸留しなければなら
ないが、こｎは費用がかかり、この方法の段階では既に
ケトオキシムシランの熱安定性の限界にあるので、危険
である。
従って、
ａ）分解１たは爆発の危険がなく、
ｂ）問題なく連続的に反応させることができ、Ｃ）容易
に分離さｎ５る固体が生成され、かつｄ）ケトオキ７ム
シランの蒸留を必要としない、ケトオキシムシランの製
造法を見い出す、という課題が課さｎた。
に分離さｎ５る固体が生成され、かつｄ）ケトオキ７ム
シランの蒸留を必要としない、ケトオキシムシランの製
造法を見い出す、という課題が課さｎた。
この課題の実現においてに、一般式Ｉ
〔式中 、Ｒ１は炭素原子１〜１８個を有するアルキル
基および／！７？：ｕ炭素原子２〜１８個を有するアル
ケニル基を表わし、ｎはＯ〜６の整数七表わし、Ｒ２は
そｔぞれ炭素原子１〜６個を有する同一か７友は異なる
アルキル基金表わす〕のケトオキシムシランを、一般式
■〔式中 Ｈｌおよびｎｌｉ一般式Ｉにおけると同じ意
味ｋｆｆわ丁〕のアセトキシシラント、一般式■ Ｈ○−Ｎ＝ＣＲ２ Ｄ 〔式中、Ｒ２は一般式Ｉにおけると同じ意味を表わす〕
のケトオキシムとを反応させることによって、梨造する
方法が見い出さｎ１この方法は、アセトキシシランおよ
びケトオキシムからの混合物を溶剤の存在下に、アンモ
ニアとの反応によって完全にケトオキシムシランに変換
し、形成さｎた酢酸アンモニウムを濾別し、溶剤を留去
することＫよってケトオキシムシランを単離することを
特徴とする。
基および／！７？：ｕ炭素原子２〜１８個を有するアル
ケニル基を表わし、ｎはＯ〜６の整数七表わし、Ｒ２は
そｔぞれ炭素原子１〜６個を有する同一か７友は異なる
アルキル基金表わす〕のケトオキシムシランを、一般式
■〔式中 Ｈｌおよびｎｌｉ一般式Ｉにおけると同じ意
味ｋｆｆわ丁〕のアセトキシシラント、一般式■ Ｈ○−Ｎ＝ＣＲ２ Ｄ 〔式中、Ｒ２は一般式Ｉにおけると同じ意味を表わす〕
のケトオキシムとを反応させることによって、梨造する
方法が見い出さｎ１この方法は、アセトキシシランおよ
びケトオキシムからの混合物を溶剤の存在下に、アンモ
ニアとの反応によって完全にケトオキシムシランに変換
し、形成さｎた酢酸アンモニウムを濾別し、溶剤を留去
することＫよってケトオキシムシランを単離することを
特徴とする。
他の公知の方法（欧州特許出願公開（ＥＰ−ＯＳ）第０
２７３１ ８９号明細賽；西ドイツ国特許第３７０３４
８４号明細書）とは異なク、この方法によるケトオキシ
ムシランは蒸留さｎずに、無色の形で得られる。
２７３１ ８９号明細賽；西ドイツ国特許第３７０３４
８４号明細書）とは異なク、この方法によるケトオキシ
ムシランは蒸留さｎずに、無色の形で得られる。
反応の際に生ずる熱量は、簡単に制御可能である。例え
ば２０℃のメチルートリアセトキシシラ／とエチルーメ
テルケトオキシムとｔモル比１：５で外部冷却なしに一
緒にする場合には、６８℃１での加熱のみが認めら詐る
。本発明により反応媒体として浴剤を使用する場合、加
熱に相応して小さくなる。２０℃の温度のこのような溶
液は、ＮＨ３の添加速度に依存して、外部冷却なしで、
６５〜４５℃ｌでにのみ昇温する。
ば２０℃のメチルートリアセトキシシラ／とエチルーメ
テルケトオキシムとｔモル比１：５で外部冷却なしに一
緒にする場合には、６８℃１での加熱のみが認めら詐る
。本発明により反応媒体として浴剤を使用する場合、加
熱に相応して小さくなる。２０℃の温度のこのような溶
液は、ＮＨ３の添加速度に依存して、外部冷却なしで、
６５〜４５℃ｌでにのみ昇温する。
非連続の反応には、化学量論的なアンモニアＩｉヲガス
状で溶液中に導入することができる。
状で溶液中に導入することができる。
連続的操作法には、次の極めて簡単な方法が推奨さｎる
： ＮＨ３ガスを充填した反応器中に、アセトキシシラン、
ケトオキシムおよび溶剤からなる溶解した液体が上部で
微細に分布するように導入さｎる。こｎａ例えばノズル
を用いて行なうことができる。注入丁べ′ｆ！ｇ液を予
め冷却丁ることによって、および浴剤含分を変えること
によって、反応器中の温度は簡単に制御さｎうる。反応
器中のＮＨ３使用量に、反応器中の圧力を測ることによ
って簡単に測定できる。この圧力測定は連続的なＮＨ３
配量にとって重要なことであり、かつＮＨ３配量を接続
させることができる。反応器の底に捕集さ扛る反応生成
物に、懸濁液として連続的に排出さｎる。
： ＮＨ３ガスを充填した反応器中に、アセトキシシラン、
ケトオキシムおよび溶剤からなる溶解した液体が上部で
微細に分布するように導入さｎる。こｎａ例えばノズル
を用いて行なうことができる。注入丁べ′ｆ！ｇ液を予
め冷却丁ることによって、および浴剤含分を変えること
によって、反応器中の温度は簡単に制御さｎうる。反応
器中のＮＨ３使用量に、反応器中の圧力を測ることによ
って簡単に測定できる。この圧力測定は連続的なＮＨ３
配量にとって重要なことであり、かつＮＨ３配量を接続
させることができる。反応器の底に捕集さ扛る反応生成
物に、懸濁液として連続的に排出さｎる。
固体として生じる酢酸アンモニウムは、全ての場合に極
めて簡単に濾別できる。濾液はできるだけ注意して（真
空）、溶剤および他の易渾発性成分金蒸留法で除去する
。完成したケトオキシムシランは残留し、留出物を後処
理なしに再使用することができる。
めて簡単に濾別できる。濾液はできるだけ注意して（真
空）、溶剤および他の易渾発性成分金蒸留法で除去する
。完成したケトオキシムシランは残留し、留出物を後処
理なしに再使用することができる。
適当な溶剤は例えば次のものである：
ペンタン、ヘキサン、ヘブメン、シクロヘキサン、１，
１．２−｝リクロルー１．２．２−トリフルオルーエタ
ン。
１．２−｝リクロルー１．２．２−トリフルオルーエタ
ン。
例 １
メチルートリス−（エテルーメチルーケトオキシム）一
シラ／ ２！のフラスコ中に撹拌しなからｎ−ヘプタン８４０ｒ
ＩＬｔ，メテルートリアセトキシーシラン１７２９（０
．６モル〕およびエテルーメテルーケトオキシム１６５
ｇ（１．９モル）を一緒に導入する。２０℃への冷却後
に、２モルのＮＨ３−ガスを１時間で導入する。沈殿し
た酢酸アンモニウムをフリット（Ｇ２）上で吸引濾過し
、２回そのつどｎ−へブタ７２４０ｍｌ宛を用いて洗浄
する。ｉ１３０ミｌＪバールで濾液からｎ−ヘブタノを
留去する。ｎ−へブタンの易揮発性成分を、急速に、短
時間で９０℃に加熱することによって、０．５ミリバー
ルで除去する。
シラ／ ２！のフラスコ中に撹拌しなからｎ−ヘプタン８４０ｒ
ＩＬｔ，メテルートリアセトキシーシラン１７２９（０
．６モル〕およびエテルーメテルーケトオキシム１６５
ｇ（１．９モル）を一緒に導入する。２０℃への冷却後
に、２モルのＮＨ３−ガスを１時間で導入する。沈殿し
た酢酸アンモニウムをフリット（Ｇ２）上で吸引濾過し
、２回そのつどｎ−へブタ７２４０ｍｌ宛を用いて洗浄
する。ｉ１３０ミｌＪバールで濾液からｎ−ヘブタノを
留去する。ｎ−へブタンの易揮発性成分を、急速に、短
時間で９０℃に加熱することによって、０．５ミリバー
ルで除去する。
メテルートリス−（エチルーメチルーケトオキシム）一
シラン１７２ｇが無色の液体として得らｎる。
シラン１７２ｇが無色の液体として得らｎる。
例 ２
ビニルートリス−（エチルーメチルーケトオキシム）一
シラン ２ｌのフラスコ中に撹拌しなからｎ−ペンタン９５Ｑｍ
／，ビニルートリアセトキシーシラン１３９ｇ（０．６
モル）およびエチルーメテルーケトオキシム１６５ｇ（
１．９モル）ｔ−−−緒に導入する。２０℃への冷却後
に２モルのＮＨ３−ガスｔ−１時間で導入する。
シラン ２ｌのフラスコ中に撹拌しなからｎ−ペンタン９５Ｑｍ
／，ビニルートリアセトキシーシラン１３９ｇ（０．６
モル）およびエチルーメテルーケトオキシム１６５ｇ（
１．９モル）ｔ−−−緒に導入する。２０℃への冷却後
に２モルのＮＨ３−ガスｔ−１時間で導入する。
例１と同様に後処理し友後に、ピニルー｝ ＩＪスー（
エチルーメチルーケトオキシム）一シラ７１６９ｇが無
色の液体として得らｎる。
エチルーメチルーケトオキシム）一シラ７１６９ｇが無
色の液体として得らｎる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I Ｒ＾１＿ｎＳｉ（Ｏ−Ｎ＝ＣＲ＾２＿２）＿（＿４＿−
＿ｎ＿）（ I ）〔式中、Ｒ＾１は炭素原子１〜１８個
を有するアルキル基および／または炭素原子２〜１８個
を有するアルケニル基を表わし、ｎは０〜３の整数を表
わし、Ｒ＾２はそれぞれ炭素原子１〜６個を有する同一
かまたは異なるアルキル基を表わす〕のケトオキシムシ
ランを、一般式II Ｒ＾１＿ｎＳｉ（ＯＣＯＣＨ＿３）＿（＿４＿−＿ｎ＿
）（II）のアセトキシシランと、一般式III ＨＯ−Ｎ＝ＣＲ＾２＿２（III） のケトオキシムとを反応させることにより製造する方法
において、アセトキシシランおよびケトオキシムからの
混合物を溶剤の存在下にアンモニアとの反応によつて完
全にケトオキシムシランに変換し、形成された酢酸アン
モニウムを濾別し、かつ溶剤を留去することによつてケ
トオキシムシランを単離することを特徴とする、ケトオ
キシムシランの製造方法。 ２、アセトキシシラン、ケトオキシムおよび溶剤からの
溶液を微細に分布するようにアンモニア雰囲気中に導入
する、請求項１記載の方法。 ３、反応媒体として揮発性で不活性の有機溶剤を使用す
る、請求項１または２記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3903985.4 | 1989-02-10 | ||
| DE3903985A DE3903985A1 (de) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | Verfahren zur herstellung von ketoximosilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235890A true JPH02235890A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=6373805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2028608A Pending JPH02235890A (ja) | 1989-02-10 | 1990-02-09 | ケトオキシムシランの製造法 |
Country Status (5)
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|---|---|
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| EP (1) | EP0381840A3 (ja) |
| JP (1) | JPH02235890A (ja) |
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-
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