JPH02238006A - 高屈折率樹脂レンズ材料 - Google Patents
高屈折率樹脂レンズ材料Info
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- JPH02238006A JPH02238006A JP5829189A JP5829189A JPH02238006A JP H02238006 A JPH02238006 A JP H02238006A JP 5829189 A JP5829189 A JP 5829189A JP 5829189 A JP5829189 A JP 5829189A JP H02238006 A JPH02238006 A JP H02238006A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野〕
本発明は高屈折率と優れた低光学分散性を有し、かつ比
重が小さく、加工性に優れ、耐衝撃性を有する無黄変性
の樹脂レンズ材料に関する．［従来の技術］ プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ
に＜＜、染色が可能なため、近年は眼鏡レンズ、カメラ
レンズ、光学素子に普及しはじめている． 光学レンズの材料には種々の物性が求められるが、特に
高屈折率，低光学分散性及び小さい比重を有し、かつ十
分な耐候性（黄変しない）を有する事が重要である．即
ち、使用されるレンズが高屈折率と小さい比重を有して
おれば、顕微鏡、写真場、望遠鏡等の光学機器や眼鏡用
レンズ等において、瓜要な位置を占めるレンズ系をコン
パクトに、かつ軽量化する事ができるのみならず、球面
などの収差を小さく抑える事ができ、またレンズ材貢が
低光学分散性であれば、色収差の少いレンズを得る事が
できる． 一般に樹脂レンズにおいては、無機ガラスレンズと同様
に、高屈折率のものは高光学分散性、低屈折率のものは
低光学分散性であるという傾向がある． 現在普及しているレンズ材料としては、ボリスチレン、
ボリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル等があるが
、ボリスチレンの屈折率（ηロ）＝ １．５９、アッペ
数（ν）−３０．４、ポリカーボネートはＦｌｏ＝１．
５９、ν− ２９．５、ポリメタクリル酸メチルはηｏ
ｘｔ．ｕ、ν＝ ５９．５である反面、レンズ材料とし
て必要とされる他の物性において問題を残している．例
えば、ボリスチレンは表面硬度および耐溶剤性に劣る上
、染色性をまったく有していない．一方、ポリカーボネ
ートは表面硬度および耐衝撃性に劣る．また、ポリメタ
クリル酸メチルは、屈折率がさほど高くない． ［発明が解決しようとする問題点］ 上記したこれらの樹脂は、高屈折率、低光学分散性、軽
量化等のバランスのとれた光学特性に必ずしも優れてい
るとは言えず、例えばプラスチックレンズに加工した場
合、色収差を生じ易く、実用的なレンズを得がたい等の
問題を残している。
重が小さく、加工性に優れ、耐衝撃性を有する無黄変性
の樹脂レンズ材料に関する．［従来の技術］ プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ
に＜＜、染色が可能なため、近年は眼鏡レンズ、カメラ
レンズ、光学素子に普及しはじめている． 光学レンズの材料には種々の物性が求められるが、特に
高屈折率，低光学分散性及び小さい比重を有し、かつ十
分な耐候性（黄変しない）を有する事が重要である．即
ち、使用されるレンズが高屈折率と小さい比重を有して
おれば、顕微鏡、写真場、望遠鏡等の光学機器や眼鏡用
レンズ等において、瓜要な位置を占めるレンズ系をコン
パクトに、かつ軽量化する事ができるのみならず、球面
などの収差を小さく抑える事ができ、またレンズ材貢が
低光学分散性であれば、色収差の少いレンズを得る事が
できる． 一般に樹脂レンズにおいては、無機ガラスレンズと同様
に、高屈折率のものは高光学分散性、低屈折率のものは
低光学分散性であるという傾向がある． 現在普及しているレンズ材料としては、ボリスチレン、
ボリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル等があるが
、ボリスチレンの屈折率（ηロ）＝ １．５９、アッペ
数（ν）−３０．４、ポリカーボネートはＦｌｏ＝１．
５９、ν− ２９．５、ポリメタクリル酸メチルはηｏ
ｘｔ．ｕ、ν＝ ５９．５である反面、レンズ材料とし
て必要とされる他の物性において問題を残している．例
えば、ボリスチレンは表面硬度および耐溶剤性に劣る上
、染色性をまったく有していない．一方、ポリカーボネ
ートは表面硬度および耐衝撃性に劣る．また、ポリメタ
クリル酸メチルは、屈折率がさほど高くない． ［発明が解決しようとする問題点］ 上記したこれらの樹脂は、高屈折率、低光学分散性、軽
量化等のバランスのとれた光学特性に必ずしも優れてい
るとは言えず、例えばプラスチックレンズに加工した場
合、色収差を生じ易く、実用的なレンズを得がたい等の
問題を残している。
また、最近ではポリウレタン系の高屈折率樹脂レンズ材
料も開発されているが、ポリイソシアナートの種類によ
り、樹脂が黄変するという問題もある．そこで、高屈折
率で、かつ低光学分散性、軽量化等のバランスのとれた
光学特性を有し、かつ黄変しない十分な耐候性、加工性
、耐衝撃性も併せて有する樹脂の提供が望まれる。
料も開発されているが、ポリイソシアナートの種類によ
り、樹脂が黄変するという問題もある．そこで、高屈折
率で、かつ低光学分散性、軽量化等のバランスのとれた
光学特性を有し、かつ黄変しない十分な耐候性、加工性
、耐衝撃性も併せて有する樹脂の提供が望まれる。
本発明は以上のような背景に基づいてなされたものであ
り、その目的は高屈折率と低光学分散性を有し、しかも
低比重で黄変しない十分な耐候性、加工性、耐衝撃性を
存する樹脂レンズ材料を提供する事にある． 本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、本発明を完成するに至った．［問題点を解決す
るための手段］ 本発明の高屈折率樹脂レンズ材料は、アクリル系樹脂組
成の少なくとも１つにジオールを用い、該ジオールとし
て２．２−ジアルキル−１．３−プロパンジオールを用
いて成る高屈折率樹脂レンズ材料に関する．さらに詳し
くは、２．２−ジアルキル−１．３−プロパンジオール
のアルキルが炭素数２〜４のジオールであり、具体的に
は２．２−ジエチル−１．３−プロパンジオール（以下
ＤＭＰと略す）および２−ブチル−２−エチル−１．３
−プロパンジオール（以下ＤＭＨと略す）を用いる事を
特徴とするアクリル系高屈折率樹脂レンズ材料に関する
． 本発明のアクリル系高屈折率樹脂レンズ材料は、該ジオ
ールの単独若しくは２ ｆｌｉの混合物と、アクリル酸
もしくはメタクリル酸の単独もしくはこれらの混合物と
直接エステル化を行い、次いで得られたエステルを公知
方法で重合させる事により得られる． またはアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステ
ルの単独もしくは２ ｆｌ以上の混合物と該ジオールの
単独もしくは混合物とエステル交換を行い、得られたエ
ステルを重合させてもかまわない． アクリル酸エステルとしては、例えば、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルを挙げる事が
できる．同様にメタクリル酸エステルとしては、例えば
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシルを挙げる事ができる
． また、本発明の目的を損なわない範囲で、該ジオールと
他のジオールの１または２ ｆｉｌ以上の混合物を用い
る事もできる．該ジオール以外のジオールとして、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ネオベンチル
グリコールを挙げる事ができる． さらに、本発明のプラスチックレンズ用樹脂の耐候性を
改良するために、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止
剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応じて加えても良
い． かくして得られた本発明の樹脂レンズ材料は、に起因す
るものと推定される。
り、その目的は高屈折率と低光学分散性を有し、しかも
低比重で黄変しない十分な耐候性、加工性、耐衝撃性を
存する樹脂レンズ材料を提供する事にある． 本発明者らは上記の問題点を解決すべく鋭意検討を行っ
た結果、本発明を完成するに至った．［問題点を解決す
るための手段］ 本発明の高屈折率樹脂レンズ材料は、アクリル系樹脂組
成の少なくとも１つにジオールを用い、該ジオールとし
て２．２−ジアルキル−１．３−プロパンジオールを用
いて成る高屈折率樹脂レンズ材料に関する．さらに詳し
くは、２．２−ジアルキル−１．３−プロパンジオール
のアルキルが炭素数２〜４のジオールであり、具体的に
は２．２−ジエチル−１．３−プロパンジオール（以下
ＤＭＰと略す）および２−ブチル−２−エチル−１．３
−プロパンジオール（以下ＤＭＨと略す）を用いる事を
特徴とするアクリル系高屈折率樹脂レンズ材料に関する
． 本発明のアクリル系高屈折率樹脂レンズ材料は、該ジオ
ールの単独若しくは２ ｆｌｉの混合物と、アクリル酸
もしくはメタクリル酸の単独もしくはこれらの混合物と
直接エステル化を行い、次いで得られたエステルを公知
方法で重合させる事により得られる． またはアクリル酸エステルもしくはメタクリル酸エステ
ルの単独もしくは２ ｆｌ以上の混合物と該ジオールの
単独もしくは混合物とエステル交換を行い、得られたエ
ステルを重合させてもかまわない． アクリル酸エステルとしては、例えば、アクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルを挙げる事が
できる．同様にメタクリル酸エステルとしては、例えば
、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリ
ル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシルを挙げる事ができる
． また、本発明の目的を損なわない範囲で、該ジオールと
他のジオールの１または２ ｆｉｌ以上の混合物を用い
る事もできる．該ジオール以外のジオールとして、例え
ば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジエチレングリコール、ネオベンチル
グリコールを挙げる事ができる． さらに、本発明のプラスチックレンズ用樹脂の耐候性を
改良するために、紫外線吸収剤、酸化防止剤、着色防止
剤、ケイ光染料などの添加剤を必要に応じて加えても良
い． かくして得られた本発明の樹脂レンズ材料は、に起因す
るものと推定される。
極めて高い屈折率を有する反面、光学分散性が低〈、し
かも比重が小さく、全体として光学特性が著しく優れて
いる樹脂レンズ材料である．具体的には屈折率（η ）
１．５９以上、光学分散性（υ）５９以上、比重（ρ
） １．３５以下である高圧折率樹脂レンズ材料が得ら
れる． また、十分な加工性と耐衝撃性および耐候性も併せて有
しており、かなり広範囲な用途が展開できる． 著名なポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）は前述
した通り、η ＝ １．４９ （平均値）、ν＝５９．
５（平均値）なる物性を有しているが、本発明の樹脂は
、これらの物性を著しく上回る良好な値を有する． 本発明の高屈折率樹脂レンズ材料が、高屈折率と低分散
性という相反する特性を併せ備える理由は必ずしも明ら
かではないが、分子配列の規則性に起因したものではな
いかと推定できる．また比重が小さい理由もＤＭＨおよ
びＤＭＰの分子構造［実施例］ 以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
かも比重が小さく、全体として光学特性が著しく優れて
いる樹脂レンズ材料である．具体的には屈折率（η ）
１．５９以上、光学分散性（υ）５９以上、比重（ρ
） １．３５以下である高圧折率樹脂レンズ材料が得ら
れる． また、十分な加工性と耐衝撃性および耐候性も併せて有
しており、かなり広範囲な用途が展開できる． 著名なポリメタクリル酸メチル樹脂（ＰＭＭＡ）は前述
した通り、η ＝ １．４９ （平均値）、ν＝５９．
５（平均値）なる物性を有しているが、本発明の樹脂は
、これらの物性を著しく上回る良好な値を有する． 本発明の高屈折率樹脂レンズ材料が、高屈折率と低分散
性という相反する特性を併せ備える理由は必ずしも明ら
かではないが、分子配列の規則性に起因したものではな
いかと推定できる．また比重が小さい理由もＤＭＨおよ
びＤＭＰの分子構造［実施例］ 以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
本発明の高屈折率樹脂の物性測定は以下の方法で行クた
． ■屈折率（ηＤ）、アッペ数（ν） 温度２０℃における屈折率およびアッペ数は「ブルリッ
ヒ屈折ｍ＋Ｊを用いて測定した．■比１ｔ（ｐ） 温度２０℃における比重を「自動比重計（東洋精機社製
）」で測定した。
． ■屈折率（ηＤ）、アッペ数（ν） 温度２０℃における屈折率およびアッペ数は「ブルリッ
ヒ屈折ｍ＋Ｊを用いて測定した．■比１ｔ（ｐ） 温度２０℃における比重を「自動比重計（東洋精機社製
）」で測定した。
■表面硬度
ＪＩＳ Ｋ−５４００で規定された鉛筆硬度で測定した
。
。
■加工性
眼鏡レンズ加工用の玉摺り機で研削し、研削面が良好な
ものをＯ，やや良好なものをΔで示した． ■耐衝撃性 中心の厚みが２ｍｍの平板を用いて、ＦＤＡ規格に従っ
て鋼球落下試験を行い、割れないものをＯ、割れたもの
をＸで示した． ■耐候性 試験片をサンシャインウェザロメーター中に６００時間
保持し、樹脂の色、透明性の変化を評価した．変化が認
められないものは○、黄変したものは×で示した． 実施例１ メタクリル酸３４．４ｇ（０．４モル） ． ＤＭＨ
３２ｇ（０．２モル）、バラトルエンスルホン酸０
．０２ｇをガラス容器内に入れ、Ｎ，ガスを通じながら
、真空ボンブによる減圧下、４５〜５０℃で攪拌して反
応を行った．反応中、生成水を留出させながら反応系外
へ除去し、７．１８ｇの生成水量を得た時点で反応系内
圧を常圧にもどし、次に過酸化ベンゾイル０．０４ｇを
添加した．反応溶液が、過酸化ベンゾイル添加前よりも
やや高粘性のシロップ状になった時点で攪拌を停止し、
反応溶液を室温まで冷却した． 続いて、この反応溶液を２枚のガラス板とスペーサーで
構成された鋳型の中に注入し、室温で注型重合を行った
．重合反応による発熱がほぼ認められなくなったら、１
２０℃のオーブン中で３時間の硬化を行い、アクリル系
の透明な樹脂を得た．表１に物性値を示す． 実施例２ アクリル酸２８．８３（０．４モル） ， Ｄ Ｍ
８ １６ｇ（０．１モＪｌ／） 、Ｄ Ｍ Ｐ ｆ
３．２ｇ（０．１モル） ．バラトルエンスルホン酸０
．０２ｇを用い、実施例１と同様の方法により、アクリ
ル系の透明な樹脂を得た。表１に物性値を示す。
ものをＯ，やや良好なものをΔで示した． ■耐衝撃性 中心の厚みが２ｍｍの平板を用いて、ＦＤＡ規格に従っ
て鋼球落下試験を行い、割れないものをＯ、割れたもの
をＸで示した． ■耐候性 試験片をサンシャインウェザロメーター中に６００時間
保持し、樹脂の色、透明性の変化を評価した．変化が認
められないものは○、黄変したものは×で示した． 実施例１ メタクリル酸３４．４ｇ（０．４モル） ． ＤＭＨ
３２ｇ（０．２モル）、バラトルエンスルホン酸０
．０２ｇをガラス容器内に入れ、Ｎ，ガスを通じながら
、真空ボンブによる減圧下、４５〜５０℃で攪拌して反
応を行った．反応中、生成水を留出させながら反応系外
へ除去し、７．１８ｇの生成水量を得た時点で反応系内
圧を常圧にもどし、次に過酸化ベンゾイル０．０４ｇを
添加した．反応溶液が、過酸化ベンゾイル添加前よりも
やや高粘性のシロップ状になった時点で攪拌を停止し、
反応溶液を室温まで冷却した． 続いて、この反応溶液を２枚のガラス板とスペーサーで
構成された鋳型の中に注入し、室温で注型重合を行った
．重合反応による発熱がほぼ認められなくなったら、１
２０℃のオーブン中で３時間の硬化を行い、アクリル系
の透明な樹脂を得た．表１に物性値を示す． 実施例２ アクリル酸２８．８３（０．４モル） ， Ｄ Ｍ
８ １６ｇ（０．１モＪｌ／） 、Ｄ Ｍ Ｐ ｆ
３．２ｇ（０．１モル） ．バラトルエンスルホン酸０
．０２ｇを用い、実施例１と同様の方法により、アクリ
ル系の透明な樹脂を得た。表１に物性値を示す。
実施例３
メタクリル酸メチ７１／ ４０ｇ（０．４−Ｔ−ル）
， Ｄ Ｍ Ｈ３０．４ｇ（０．１９モル》 ネオベ
ンチルグリコール１．０４ｇ（０．０１モル） バラ
トルエンスルホン酸０．０２ｇを用い、実施例ｌと同様
の操作、温度でエステル交換反応を行い、留出メタノー
ル１２．７ｇを得た時点で反応を停止し、以下実施例！
と同様の方法によりアクリル系の透明な樹脂を得た。
， Ｄ Ｍ Ｈ３０．４ｇ（０．１９モル》 ネオベ
ンチルグリコール１．０４ｇ（０．０１モル） バラ
トルエンスルホン酸０．０２ｇを用い、実施例ｌと同様
の操作、温度でエステル交換反応を行い、留出メタノー
ル１２．７ｇを得た時点で反応を停止し、以下実施例！
と同様の方法によりアクリル系の透明な樹脂を得た。
表１により、実施例１〜３とも著しく光学特性に優れた
樹脂レンズ材料である事が確認できた．比較例１ 市販されているアクリル系樹脂の測定値を表１に示す。
樹脂レンズ材料である事が確認できた．比較例１ 市販されているアクリル系樹脂の測定値を表１に示す。
Claims (3)
- （１）アクリル系樹脂組成の少くとも１つにジオールを
用い、該ジオールとして、２，２−ジアルキル−１，３
−プロパンジオールを用いて成る高屈折率樹脂レンズ材
料。 - （２）２，２−ジアルキル−１，３−プロパンジオール
のアルキルの炭素数が２〜４である特許請求の範囲第１
項記載の高屈折率樹脂レンズ材料。 - （３）２，２−ジアルキル−１，３−プロパンジオール
が、２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオールおよ
び２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール
である特許請求の範囲第１項記載の高屈折率樹脂レンズ
材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5829189A JPH02238006A (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 高屈折率樹脂レンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5829189A JPH02238006A (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 高屈折率樹脂レンズ材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02238006A true JPH02238006A (ja) | 1990-09-20 |
Family
ID=13080107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5829189A Pending JPH02238006A (ja) | 1989-03-10 | 1989-03-10 | 高屈折率樹脂レンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02238006A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0358955A (ja) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジアクリル酸エステル、樹脂組成物及び印刷インキ組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109001A (ja) * | 1982-12-14 | 1984-06-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | プラスチツクレンズ |
-
1989
- 1989-03-10 JP JP5829189A patent/JPH02238006A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59109001A (ja) * | 1982-12-14 | 1984-06-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | プラスチツクレンズ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0358955A (ja) * | 1989-07-27 | 1991-03-14 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジアクリル酸エステル、樹脂組成物及び印刷インキ組成物 |
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