JPH02240054A - 新規ジチオール化合物 - Google Patents
新規ジチオール化合物Info
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- JPH02240054A JPH02240054A JP6186789A JP6186789A JPH02240054A JP H02240054 A JPH02240054 A JP H02240054A JP 6186789 A JP6186789 A JP 6186789A JP 6186789 A JP6186789 A JP 6186789A JP H02240054 A JPH02240054 A JP H02240054A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規ジチオール化合物に関するものであり、
さらに詳しくはビス（２−メルカプトエチルスルフィド
）メタンに関する。
さらに詳しくはビス（２−メルカプトエチルスルフィド
）メタンに関する。
［従来技術］
従来、ジチオール化合物としては、エタンジチオール、
ブタンジチオール、ビスメルカブトエチルスルフィドな
どの脂肪族ジチオール化合物、ジメルカプトベンゼン、
ビス（メルカプトメチル）ベンゼンなどの芳香族ジチオ
ール化合物などが知られており、これらは合成樹脂改質
剤、医薬・農薬中間体などに用いられている。さらに最
近、光学樹脂の新しいタイプとして、分子内に硫黄を含
むものが開発されているが、その原料として上記ジチオ
ール化合物が注目されている。
ブタンジチオール、ビスメルカブトエチルスルフィドな
どの脂肪族ジチオール化合物、ジメルカプトベンゼン、
ビス（メルカプトメチル）ベンゼンなどの芳香族ジチオ
ール化合物などが知られており、これらは合成樹脂改質
剤、医薬・農薬中間体などに用いられている。さらに最
近、光学樹脂の新しいタイプとして、分子内に硫黄を含
むものが開発されているが、その原料として上記ジチオ
ール化合物が注目されている。
Ｅ本発明が解決しようとする課題］
しかし、なから、芳香族ジチオール化合物は一般に毒性
があり、皮膚に付着した場合に炎症を引き起こすなどの
問題があった。また、脂肪族ジチオール化合物は芳香族
ジチオール化合物に比べ毒性は少ないものの、エタンジ
チオール、ブタンジチオール、ビスメルカブトエチルス
ルフィドなどの比較的低分子量のジチオール化合物は特
有の悪臭を放つ問題があった。
があり、皮膚に付着した場合に炎症を引き起こすなどの
問題があった。また、脂肪族ジチオール化合物は芳香族
ジチオール化合物に比べ毒性は少ないものの、エタンジ
チオール、ブタンジチオール、ビスメルカブトエチルス
ルフィドなどの比較的低分子量のジチオール化合物は特
有の悪臭を放つ問題があった。
さらに上記ジチオール化合物をメガネなどの光学樹脂用
原料として用いた場合、芳香族ジチオール化合物を用い
た樹脂（例えば、特開昭６３−３１６７６６号公報）は
、構造内に含まれる芳香環と硫黄原子のため、耐光性が
低く、太陽光線の照射や加熱によって、変色するという
欠点があった。また、上記脂肪族ジチオール化合物を用
いた光学樹脂としては、特開昭６３−１６２６７１号公
報を例として上げられるが、この樹脂は耐光性は高いも
のの、原子屈折が高い硫黄原子の含有率が低いため、十
分な高屈折率が得られていない。またこの樹脂は切削・
研磨等の加熱を伴う加工時に強い臭気を発生するという
欠点があった。
原料として用いた場合、芳香族ジチオール化合物を用い
た樹脂（例えば、特開昭６３−３１６７６６号公報）は
、構造内に含まれる芳香環と硫黄原子のため、耐光性が
低く、太陽光線の照射や加熱によって、変色するという
欠点があった。また、上記脂肪族ジチオール化合物を用
いた光学樹脂としては、特開昭６３−１６２６７１号公
報を例として上げられるが、この樹脂は耐光性は高いも
のの、原子屈折が高い硫黄原子の含有率が低いため、十
分な高屈折率が得られていない。またこの樹脂は切削・
研磨等の加熱を伴う加工時に強い臭気を発生するという
欠点があった。
このような現状はジチオール化合物の利用を制限してお
り、悪臭や毒性の問題がほとんどなく、しかも光学樹脂
をはじめとする各種樹脂用原料として用いた場合に特に
有用な高い屈折率を有するジチオール化合物の開発が求
められており課題であった。
り、悪臭や毒性の問題がほとんどなく、しかも光学樹脂
をはじめとする各種樹脂用原料として用いた場合に特に
有用な高い屈折率を有するジチオール化合物の開発が求
められており課題であった。
［課題を解決するための手段］
本発明は、上記課題を解決しようとするものであり、下
記の構成を有する。
記の構成を有する。
「下式（Ｉ）で示されることを特徴とする新規ジチオー
ル化合物。
ル化合物。
ＨＳＣＨ２ＣＨ２ ＳＣＨ２ＳＣＨ２ ＣＨ．ＳＨ（Ｉ
）」 本発明の式（１）で表されるビス（２−メルカプトエチ
ルスルフィド）メタンは、例えば次の方法により製造さ
れる。
）」 本発明の式（１）で表されるビス（２−メルカプトエチ
ルスルフィド）メタンは、例えば次の方法により製造さ
れる。
まず次式に従い、式（ｎ）の２−メルカプ１・エタノー
ルと式（ＩＩＩ）のジハロメタンを反応させ、式（ｒＶ
）のビス（２−ヒドロキシエチルスルフィド）メタンを
得る。
ルと式（ＩＩＩ）のジハロメタンを反応させ、式（ｒＶ
）のビス（２−ヒドロキシエチルスルフィド）メタンを
得る。
２ＨＳＣＨ２ ＣＨ２ ０Ｈ 十 ＸＣＨ２
Ｙ（ｎ） （ＩＩＩ） →ＨＯＣＨ２ ＣＨ２ ＳＣＨ２ ＳＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
（ＩＶ） （式中Ｘ， Ｙは塩素、臭素、ヨウ素元素を意味する。
Ｙ（ｎ） （ＩＩＩ） →ＨＯＣＨ２ ＣＨ２ ＳＣＨ２ ＳＣＨ２ＣＨ２０Ｈ
（ＩＶ） （式中Ｘ， Ｙは塩素、臭素、ヨウ素元素を意味する。
）
出発原料である２−メルカプＩ・エタノール（ＩＩ）は
、エチ１ノンオキサイドと硫化水素から、公知の方法を
用いて工業的に製造されている。ジハロメタン（ｍ）と
してはジクロロメタン、ジブロモメタン、プロモクロ口
メタン、ジョードメタンなどが挙げられる。この２−メ
ルカプトエタノール（ＩＩ）とジハロメタン（ｍ）との
反応方法としては、２−メルカプトエタノール（ｎ）と
ジハロメタン（ＩＩＩ）を溶媒中で混合し、アルカリ水
溶液を滴下して、還流下かくはんしながら加熱する方法
が好ましい方法として挙げられる。かかる２−メルカプ
トエタノール（ｎ）とジハロメタン（ＩＩＩ）とを混合
する際の溶媒としては、極性溶媒たとえばメタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールのよ
うな低級アルコールが好適である。
、エチ１ノンオキサイドと硫化水素から、公知の方法を
用いて工業的に製造されている。ジハロメタン（ｍ）と
してはジクロロメタン、ジブロモメタン、プロモクロ口
メタン、ジョードメタンなどが挙げられる。この２−メ
ルカプトエタノール（ＩＩ）とジハロメタン（ｍ）との
反応方法としては、２−メルカプトエタノール（ｎ）と
ジハロメタン（ＩＩＩ）を溶媒中で混合し、アルカリ水
溶液を滴下して、還流下かくはんしながら加熱する方法
が好ましい方法として挙げられる。かかる２−メルカプ
トエタノール（ｎ）とジハロメタン（ＩＩＩ）とを混合
する際の溶媒としては、極性溶媒たとえばメタノール、
エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノールのよ
うな低級アルコールが好適である。
次に、次式に従い、式（ｒＶ）のビス（２−ヒドロキシ
エチルスルフィド）メタンと式（Ｖ）のチオ尿素とを塩
酸あるいは臭化水素酸存在下で反応させて式（ＶＩ）の
ジイソチウロニウム塩を得る。
エチルスルフィド）メタンと式（Ｖ）のチオ尿素とを塩
酸あるいは臭化水素酸存在下で反応させて式（ＶＩ）の
ジイソチウロニウム塩を得る。
ＨＯＣＨ２ ＣＨ２ ＳＣＨ２ＳＣＨ２ ＣＨ，ＯＨ（
ＶＩ） ？ Ｎ Ｈ ２ Ｃ Ｎ Ｈ ２ ■］Ｉ Ｓ （Ｖ） このようにして得られたジイソチウロニウム塩（ＶＩ）
にアルカリ水溶液を添加して、加水分解することにより
、本発明のビス（２−メルカプトエチルスルフィド）メ
タン（Ｉ）を得ることができる。このようにして得られ
たビス（２−メルカプトエチルスルフィド）メタン（Ｉ
）は真空蒸留によって簡単に精製することができる。
ＶＩ） ？ Ｎ Ｈ ２ Ｃ Ｎ Ｈ ２ ■］Ｉ Ｓ （Ｖ） このようにして得られたジイソチウロニウム塩（ＶＩ）
にアルカリ水溶液を添加して、加水分解することにより
、本発明のビス（２−メルカプトエチルスルフィド）メ
タン（Ｉ）を得ることができる。このようにして得られ
たビス（２−メルカプトエチルスルフィド）メタン（Ｉ
）は真空蒸留によって簡単に精製することができる。
さらに本発明の新規ジチオール化合物を用い、透明性の
優れた光学用樹脂を作ることができる。
優れた光学用樹脂を作ることができる。
かかる樹脂とは、チオウレタン系樹脂、チオカルバミン
酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂、チオール（メタ）アク
リル酸エステル系樹脂、また、本発明のジチオール化合
物と分子内にオレフイン性二重結合を２個以上有する化
合物とを反応することにより得られる樹脂などである。
酸Ｓ−アルキルエステル系樹脂、チオール（メタ）アク
リル酸エステル系樹脂、また、本発明のジチオール化合
物と分子内にオレフイン性二重結合を２個以上有する化
合物とを反応することにより得られる樹脂などである。
分子内にオレフィン性二重結合を２個以上有する化合物
とは、ジビニルベンゼン、エチレングリコール（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート、ペンタエリスリトールテトラチオ（メタ）アク
リレートなどが上げられる。
とは、ジビニルベンゼン、エチレングリコール（メタ）
アクリレート、ジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート、ペンタエリスリトールテトラチオ（メタ）アク
リレートなどが上げられる。
［実施例］
以下実施例により、本発明を具体的に説明する。
実施例１
還流冷却器および温度計を取り付けた１０００ＣＣの三
ツ口フラスコに２−メルカプトエタノール７８．１ｇお
よびエタノール５００ｍｌを仕込み、窒素下でかくはん
しながら、５０％水酸化ナトリウム水溶液８０．０ｇを
添加した。これにジ２ブロモメタン８６．９ｇを滴下し
、加熱してかくはん還流を６時間行った。
ツ口フラスコに２−メルカプトエタノール７８．１ｇお
よびエタノール５００ｍｌを仕込み、窒素下でかくはん
しながら、５０％水酸化ナトリウム水溶液８０．０ｇを
添加した。これにジ２ブロモメタン８６．９ｇを滴下し
、加熱してかくはん還流を６時間行った。
しだいに白濁し沈澱が生成した。溶液をろ過して沈澱を
ろ別した後、ろ液を濃縮した。これにアセトン３００ｍ
ｌを添加し、さらに生成した沈澱をろ別し、ろ液を濃縮
した。これを６４ガラスフィルターでろ過し、ビス（２
−ヒドロキシエチルスルフィド）メタン７６．０ｇを得
た。
ろ別した後、ろ液を濃縮した。これにアセトン３００ｍ
ｌを添加し、さらに生成した沈澱をろ別し、ろ液を濃縮
した。これを６４ガラスフィルターでろ過し、ビス（２
−ヒドロキシエチルスルフィド）メタン７６．０ｇを得
た。
還流冷却器および温度計を取り付けた１０００ＣＣの三
ツロフラスコに上で得たジチオール７６．ｏｇ，チオ尿
素６８．８ｇおよび濃塩酸（３６％ＨＣＩ含有）２７５
ｇを加え、かくはんしながら加熱還流を９時間行った。
ツロフラスコに上で得たジチオール７６．ｏｇ，チオ尿
素６８．８ｇおよび濃塩酸（３６％ＨＣＩ含有）２７５
ｇを加え、かくはんしながら加熱還流を９時間行った。
これに２０％水酸化ナトリウム水溶液５４２ｇを滴下し
、さらに加熱還流を２時間行った。反応液をトルエン３
０ ０ｍ ｌで抽出し、水洗を５回行った後濃縮した
。真空蒸留で１００〜１３５℃（１．Ｏｍｍ｝｛ｇ）の
留分を取り出した。無色透明の液体６８．８ｇを得た。
、さらに加熱還流を２時間行った。反応液をトルエン３
０ ０ｍ ｌで抽出し、水洗を５回行った後濃縮した
。真空蒸留で１００〜１３５℃（１．Ｏｍｍ｝｛ｇ）の
留分を取り出した。無色透明の液体６８．８ｇを得た。
このものの赤外吸収スペクトルおよびプロトンＮＭＲス
ペクトルをそれぞれ第１図および第２図に示す。さらに
元素分析値は、Ｃ５Ｈｌ。Ｓ４計算値（％） Ｃ． ２９． ９７ Ｈ． ６． ０３
Ｓ， ６４。００分析値（％） Ｃ． ２９． ８５ Ｈ， ６． １４
Ｓ， ６４． ０１であった。
ペクトルをそれぞれ第１図および第２図に示す。さらに
元素分析値は、Ｃ５Ｈｌ。Ｓ４計算値（％） Ｃ． ２９． ９７ Ｈ． ６． ０３
Ｓ， ６４。００分析値（％） Ｃ． ２９． ８５ Ｈ， ６． １４
Ｓ， ６４． ０１であった。
以上の分析結果から本化合物はビス（２−メルカプトエ
チルスルフィド）メタンと同定した。
チルスルフィド）メタンと同定した。
また、本化合物は、エタンジチオールやビスメルカブト
エチルスルフィドに比べ、臭いがほとんどなかった。
エチルスルフィドに比べ、臭いがほとんどなかった。
実施例２
１０００ｃｃの三ツ口フラスコに実施例１で得られたジ
チオール化合物２８ｇ１ トルエン３００ｇ，ＩＮ水酸
化ナトリウム５ ０ ０ ｇｓナトリウムボロヒドライ
ド１ｇおよびヒドロキノンモノメチルエーテル１００ｍ
ｇを仕込み、０℃、窒素雰囲気下でかくはんしながら、
メタクリル酸クロライド３３ｇをゆっくり滴下後、０゜
Ｃで２時間かくはんした。その後、トルエン層を洗浄、
ろ過、溶媒の留去を行い、下式（■）の化合物を得た。
チオール化合物２８ｇ１ トルエン３００ｇ，ＩＮ水酸
化ナトリウム５ ０ ０ ｇｓナトリウムボロヒドライ
ド１ｇおよびヒドロキノンモノメチルエーテル１００ｍ
ｇを仕込み、０℃、窒素雰囲気下でかくはんしながら、
メタクリル酸クロライド３３ｇをゆっくり滴下後、０゜
Ｃで２時間かくはんした。その後、トルエン層を洗浄、
ろ過、溶媒の留去を行い、下式（■）の化合物を得た。
ＣＨ３ ＣＨ３
（■）この化合物９９重量部にペンゾイルパーオキサ
イドを１重量部加えた溶液をガラスモールドと粘着テー
プよりなるモールド型に注入し、５０℃から１２０℃ま
で１５時間かけて昇温し樹脂を得た。
（■）この化合物９９重量部にペンゾイルパーオキサ
イドを１重量部加えた溶液をガラスモールドと粘着テー
プよりなるモールド型に注入し、５０℃から１２０℃ま
で１５時間かけて昇温し樹脂を得た。
得られた樹脂について性質を評価し、その結果を表１に
示した。
示した。
耐光性については、カラーコンピューターを用いて測定
し、フェードメーター１００時間後のΔＹＩ値が、０〜
５を０，５〜１０を△、１０以上を×とした。
し、フェードメーター１００時間後のΔＹＩ値が、０〜
５を０，５〜１０を△、１０以上を×とした。
加工時の臭気は研磨機を用いて研磨し、臭気のないもの
を０１それ以外のものを×とした。
を０１それ以外のものを×とした。
屈折率は、プルフリッヒ屈折計を用いて測定した。
比較例１
１０００ｃｃの三ツ口フラスコに下式（■）に示したビ
スメルカブトエチルスルフィド２０ｇ１トルエン３００
ｇ，ＩＮ水酸化ナトリウム５００ｇ１ナトリウムボロヒ
ドライド１ｇおよびヒドロキノンモノメチルエーテル１
０Ｑｍｇを仕込み、０℃、窒素雰囲気下でかくはんしな
がら、メタクリル酸クロライド３３ｇをゆっくり滴下後
、Ｏ０Ｃで２時間かくはんした。その後、トルエン層を
洗浄、ろ過、溶媒の留去を行い、下式（ＩＸ）の化合物
を得た。この化合物を用いて、実施例２に示した方法で
重合し樹脂を得た。
スメルカブトエチルスルフィド２０ｇ１トルエン３００
ｇ，ＩＮ水酸化ナトリウム５００ｇ１ナトリウムボロヒ
ドライド１ｇおよびヒドロキノンモノメチルエーテル１
０Ｑｍｇを仕込み、０℃、窒素雰囲気下でかくはんしな
がら、メタクリル酸クロライド３３ｇをゆっくり滴下後
、Ｏ０Ｃで２時間かくはんした。その後、トルエン層を
洗浄、ろ過、溶媒の留去を行い、下式（ＩＸ）の化合物
を得た。この化合物を用いて、実施例２に示した方法で
重合し樹脂を得た。
ＨＳＣＨ２ＣＨ２ＳＣＨ２ＣＨ２ＳＨ （■）Ｏ
表１
Ｃ Ｈ ３ Ｃ ［１３
（ ＩＸ ）得られた樹脂について実施例２と同
様に性質を評価し、その結果を表１に示した。
（ ＩＸ ）得られた樹脂について実施例２と同
様に性質を評価し、その結果を表１に示した。
比較例２
化合物（■）を下式（Ｘ）に示すビス（メルカプトメチ
ル）ベンゼンに代えた以外は、比較例１と同様にして、
下式（ＸＩ）に示す化合物を製造した。この化合物９９
重量部を実施例２に示した方法で重合し樹脂を得た。
ル）ベンゼンに代えた以外は、比較例１と同様にして、
下式（ＸＩ）に示す化合物を製造した。この化合物９９
重量部を実施例２に示した方法で重合し樹脂を得た。
得られた樹脂について実施例２と同様に性質を評価し、
その結果を表１に示した。
その結果を表１に示した。
［発明の効果］
本発明により製造した脂肪族ジチオールは、臭気、毒性
がなく、高屈折率であり、合成樹脂改質剤および医薬・
農薬中間体さらには光学樹脂用原料など幅広い分野に利
用できる。
がなく、高屈折率であり、合成樹脂改質剤および医薬・
農薬中間体さらには光学樹脂用原料など幅広い分野に利
用できる。
特に光学樹脂として用いた場合、高い屈折率及び耐光性
を有するため有用である。
を有するため有用である。
第１図は、本発明のビス（２−メルカプトエチルスルフ
ィド）メタンの赤外吸収スペクトル示す。 第２図は、プロトンＮＭＲスペクトルを示す。
ィド）メタンの赤外吸収スペクトル示す。 第２図は、プロトンＮＭＲスペクトルを示す。
Claims (1)
- （１）下式（ I ）で示されることを特徴とする新規ジ
チオール化合物。 ＨＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿２ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｓ
Ｈ（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6186789A JPH02240054A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 新規ジチオール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6186789A JPH02240054A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 新規ジチオール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02240054A true JPH02240054A (ja) | 1990-09-25 |
Family
ID=13183504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6186789A Pending JPH02240054A (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 新規ジチオール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02240054A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009221155A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ube Ind Ltd | ３，５−ジチア−１，７−ヘプタンジオールの製造方法 |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP6186789A patent/JPH02240054A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009221155A (ja) * | 2008-03-17 | 2009-10-01 | Ube Ind Ltd | ３，５−ジチア−１，７−ヘプタンジオールの製造方法 |
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