JPH02241530A - 複合膜およびこれを用いる塩水の脱塩方法 - Google Patents
複合膜およびこれを用いる塩水の脱塩方法Info
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- JPH02241530A JPH02241530A JP2031644A JP3164490A JPH02241530A JP H02241530 A JPH02241530 A JP H02241530A JP 2031644 A JP2031644 A JP 2031644A JP 3164490 A JP3164490 A JP 3164490A JP H02241530 A JPH02241530 A JP H02241530A
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- composite membrane
- membrane
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/12—Composite membranes; Ultra-thin membranes
- B01D69/125—In situ manufacturing by polymerisation, polycondensation, cross-linking or chemical reaction
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
- B01D71/56—Polyamides, e.g. polyester-amides
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
逆浸透（ＲＯ）膜（ｒｅｖｅｒｓｅ ｏｓｍｏｓｉｓ
ｍｅｍｂｒａｎｅ）は知られているが、しかしＲＯプロ
セス流れの供給水に、しばしば存在している塩素のよう
なハロゲンによる劣化に耐えるＲＯ膜に関する技術上の
必要性が存在している。また、高い塩排除性（ｓａｌｔ
ｒｅｊｅｃｔ １ｏｎ）および流束率（ｆｌｕｘ ｒａ
ｔｅ）を有する膜に関する技術上の前進的必要性が存在
している。
ｍｅｍｂｒａｎｅ）は知られているが、しかしＲＯプロ
セス流れの供給水に、しばしば存在している塩素のよう
なハロゲンによる劣化に耐えるＲＯ膜に関する技術上の
必要性が存在している。また、高い塩排除性（ｓａｌｔ
ｒｅｊｅｃｔ １ｏｎ）および流束率（ｆｌｕｘ ｒａ
ｔｅ）を有する膜に関する技術上の前進的必要性が存在
している。
ＲＯ膜の一つの製造方法は多孔性重合体支持体上に塩排
除層を界面重合して複合膜を形成することである。この
方法は、例えば米国特許第４．０３９．４４０号明細書
に記載されている。他の方法は、カルボニルおよび／ま
たはスルホニル基を有し、かつイオン側基を有するポリ
アミド又はポリヒドラジドを金属塩で橋かけ結合するこ
とによる（米国特許第４．０８６．２１５号明細書）。
除層を界面重合して複合膜を形成することである。この
方法は、例えば米国特許第４．０３９．４４０号明細書
に記載されている。他の方法は、カルボニルおよび／ま
たはスルホニル基を有し、かつイオン側基を有するポリ
アミド又はポリヒドラジドを金属塩で橋かけ結合するこ
とによる（米国特許第４．０８６．２１５号明細書）。
また、メタ−キレリレンジアミンをポリスルホン支持体
上で界面重合反応において塩化トリメソイルと縮合させ
てメターキシリレンジアミド複合ＲＯ膜を形成している
。このことは、エリツク・ケイ・エル・リー（Ｅｒｉｃ
Ｋ、Ｌ、Ｌｅｅ）らによる ＮＴｌ５ Ｒｅｐｏｒｔ
Ｎｏ、 ＰＢ８３２４３１７０ ：題目［新規な複
合膜Ｊ （１９８３年４月）に記載されている。しか
しながら、上述するように作られた従来の膜は耐塩素性
が乏しく、かつ低い流束（９５％以上の塩排除率を有す
る膜で０．２４４〜０．４０７ ｍ３／ｍ２．２４ｈｒ
（６〜１０ｇｆｄ）の程度）のために実際の脱塩適用
に有用でなかった。
上で界面重合反応において塩化トリメソイルと縮合させ
てメターキシリレンジアミド複合ＲＯ膜を形成している
。このことは、エリツク・ケイ・エル・リー（Ｅｒｉｃ
Ｋ、Ｌ、Ｌｅｅ）らによる ＮＴｌ５ Ｒｅｐｏｒｔ
Ｎｏ、 ＰＢ８３２４３１７０ ：題目［新規な複
合膜Ｊ （１９８３年４月）に記載されている。しか
しながら、上述するように作られた従来の膜は耐塩素性
が乏しく、かつ低い流束（９５％以上の塩排除率を有す
る膜で０．２４４〜０．４０７ ｍ３／ｍ２．２４ｈｒ
（６〜１０ｇｆｄ）の程度）のために実際の脱塩適用
に有用でなかった。
この発明の新規なＲＯ膜は微孔性重合体支持体上に界面
重合したパラー芳香族脂肪族ジアミドまたはジイミド塩
排除層からなる複合膜である。
重合したパラー芳香族脂肪族ジアミドまたはジイミド塩
排除層からなる複合膜である。
この発明において、新規な複合ＲＯ膜は良好な耐塩素性
、高い塩排除性および異常に高い流束を有しており、こ
の膜は微孔性重合体支持体上の界面重合した塩排除層か
らなる。塩排除層は、塩化トリメソイル２０重量％以上
含有する塩化トリメソイル（ＴＭＣ）と塩化イソフタロ
イル（ＩＰＣ）の混合物よりなる芳香族ポリアシルハロ
ゲン化物の混合物と、一般式 ％式％ （式中、ｐｈはパラー置換フェニレン基を示し、Ｒ１は
１〜２個の炭素原子を有するアルキレン基を示し、Ｒ２
は水素原子または１〜２個の炭素原子を有するアルキル
基を示す）で表される芳香族脂肪族ジアミン又はジイミ
ンとの界面重合反応生成物である。
、高い塩排除性および異常に高い流束を有しており、こ
の膜は微孔性重合体支持体上の界面重合した塩排除層か
らなる。塩排除層は、塩化トリメソイル２０重量％以上
含有する塩化トリメソイル（ＴＭＣ）と塩化イソフタロ
イル（ＩＰＣ）の混合物よりなる芳香族ポリアシルハロ
ゲン化物の混合物と、一般式 ％式％ （式中、ｐｈはパラー置換フェニレン基を示し、Ｒ１は
１〜２個の炭素原子を有するアルキレン基を示し、Ｒ２
は水素原子または１〜２個の炭素原子を有するアルキル
基を示す）で表される芳香族脂肪族ジアミン又はジイミ
ンとの界面重合反応生成物である。
微孔性重合体支持体は平坦なシートまたは中空繊維の形
態にでき、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ
フェニルスルホン、ポリ塩化ビニルを含むポリハロゲン
化ビニリデン、ポリイミドおよびポリエーテルイミド、
ポリアミド、ポリエステルおよびポリカーボネートを例
示できる。上記支持体は一般に２〜６ミル厚さの平坦な
シートの形態で入手できる。
態にでき、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリ
フェニルスルホン、ポリ塩化ビニルを含むポリハロゲン
化ビニリデン、ポリイミドおよびポリエーテルイミド、
ポリアミド、ポリエステルおよびポリカーボネートを例
示できる。上記支持体は一般に２〜６ミル厚さの平坦な
シートの形態で入手できる。
好ましい中空繊維支持体は、一般に２６０ミクロンの内
径および６２０ミクロンの外径を有している。
径および６２０ミクロンの外径を有している。
塩排除層は上記中空繊維の内側すなわち内腔側に、また
はかかる繊維の外側に形成できる。
はかかる繊維の外側に形成できる。
平坦なシート支持体膜は既知の従来法による機械流延に
よって作ることができる。また、中空繊維支持体膜は中
空繊維スピン キャスチング（ｓｐｉｎ ｃａｓｔｉｎ
ｇ）の既知方法により作ることができる。
よって作ることができる。また、中空繊維支持体膜は中
空繊維スピン キャスチング（ｓｐｉｎ ｃａｓｔｉｎ
ｇ）の既知方法により作ることができる。
一般に、この発明の複合膜は、先ず支持膜をジアミンま
たはジイミンの水溶液に短時間、例えば１〜３分間にわ
たり浸漬し、支持膜を水溶液から取り出し、過剰の溶液
を排出させ、次いで支持膜を橋かけ剤の有機溶剤希薄溶
液に周囲温度で１分以内浸漬して支持膜上に界面重合体
を生成することによって作ることができる。このように
形成した複合膜を空気乾燥し、次いで４０〜１２０℃の
範囲の温度で約１０分間にわたって熱硬化して反応を完
了させる。水溶液には約０．２５〜約５重量％、好まし
くは０．５〜２重量％のアミンまたはイミンを含有させ
る。有機相には約０．Ｏ１〜約１゜０重量％、好ましく
は約０．０５〜約０．５重量％の橋かけ剤を含有させる
。なお水溶液にはトリエチルアミンの添加剤（酸捕集剤
として作用する）および界面活性剤を含有させる。
たはジイミンの水溶液に短時間、例えば１〜３分間にわ
たり浸漬し、支持膜を水溶液から取り出し、過剰の溶液
を排出させ、次いで支持膜を橋かけ剤の有機溶剤希薄溶
液に周囲温度で１分以内浸漬して支持膜上に界面重合体
を生成することによって作ることができる。このように
形成した複合膜を空気乾燥し、次いで４０〜１２０℃の
範囲の温度で約１０分間にわたって熱硬化して反応を完
了させる。水溶液には約０．２５〜約５重量％、好まし
くは０．５〜２重量％のアミンまたはイミンを含有させ
る。有機相には約０．Ｏ１〜約１゜０重量％、好ましく
は約０．０５〜約０．５重量％の橋かけ剤を含有させる
。なお水溶液にはトリエチルアミンの添加剤（酸捕集剤
として作用する）および界面活性剤を含有させる。
この発明の複合膜の塩排除層の形成に好ましい反応体は
、パラ−キシリレンジアミン（ｐＸＤＡ）と、２０重量
％以上のＴＭＣを含有するＴＭＣとＩＰＣの混合物とで
ある。
、パラ−キシリレンジアミン（ｐＸＤＡ）と、２０重量
％以上のＴＭＣを含有するＴＭＣとＩＰＣの混合物とで
ある。
この発明により製造された複合ＲＯ膜の一般級は９５％
を超える塩排除率、良好な耐塩素性および約０．６１１
〜約１．６３０ ｍ’／ｍ２．２４ｈｒ （１５〜４０
ｇｆｄ）の流束を示し、特にＲＯによる海水の脱塩に
特に適する。
を超える塩排除率、良好な耐塩素性および約０．６１１
〜約１．６３０ ｍ’／ｍ２．２４ｈｒ （１５〜４０
ｇｆｄ）の流束を示し、特にＲＯによる海水の脱塩に
特に適する。
次に、この発明を実施例および比較例に基づいて説明す
る。
る。
比較例１〜５
一連の複合膜を次のようにして作った。約４ミル厚さお
よび一方の面に微孔を有する不せい微孔性ポリスルホン
支持体の平坦シート膜を、０．５重量％のトリエチルア
ミン（酸捕集剤として）および０．０１重量％の登録商
標「イコノールＮＰ、、−９（Ｉｃｏｎｏｌ ＮＰ −
９） Ｊ （バスフ ワイアンドットコーポレーション
（ＢＡＳＦ Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉ
ｏｎ。
よび一方の面に微孔を有する不せい微孔性ポリスルホン
支持体の平坦シート膜を、０．５重量％のトリエチルア
ミン（酸捕集剤として）および０．０１重量％の登録商
標「イコノールＮＰ、、−９（Ｉｃｏｎｏｌ ＮＰ −
９） Ｊ （バスフ ワイアンドットコーポレーション
（ＢＡＳＦ Ｗｙａｎｄｏｔｔｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉ
ｏｎ。
米国ニューシャーシー州、パーシバニー（Ｐａｒｓ １
ｐ−ｐａｎｙ） 、製造）の界面活性剤を含むｐＸＤＡ
の２重量％水溶液に浸漬し、過剰の溶液を排出し、次い
で０．５重量％の純ＴＭＣヘキサン溶液に室温で３０秒
間浸漬し、ポリスルホン支持体の微孔性表面にパラ−キ
シリレンジアミド薄膜を形成した。得られた複合膜を室
温で一夜、空気乾燥し、次いで１０分間１００℃で熱硬
化した。ついで、かように形成した膜をｐＨ６，０，２
５℃で０．５重量％ＮａＣｌを含有する供給水による５
６．２ ｋｇ／ｃｍ２（８００ｐｓｉ）のＲＯ試験で試
験した。透過流束をｍ３／膜表面積ｍ２・２４ｈｒ（ガ
ロン／膜表面積平方フィート／日（ｇｆｄ） ）で示し
た結果を表Ｉに示す。
ｐ−ｐａｎｙ） 、製造）の界面活性剤を含むｐＸＤＡ
の２重量％水溶液に浸漬し、過剰の溶液を排出し、次い
で０．５重量％の純ＴＭＣヘキサン溶液に室温で３０秒
間浸漬し、ポリスルホン支持体の微孔性表面にパラ−キ
シリレンジアミド薄膜を形成した。得られた複合膜を室
温で一夜、空気乾燥し、次いで１０分間１００℃で熱硬
化した。ついで、かように形成した膜をｐＨ６，０，２
５℃で０．５重量％ＮａＣｌを含有する供給水による５
６．２ ｋｇ／ｃｍ２（８００ｐｓｉ）のＲＯ試験で試
験した。透過流束をｍ３／膜表面積ｍ２・２４ｈｒ（ガ
ロン／膜表面積平方フィート／日（ｇｆｄ） ）で示し
た結果を表Ｉに示す。
表■
複合膜を、表内特記以外は、比較例１〜５に記載すると
同様にして同時に三つの膜のバッチを作り、ＲＯ試験し
、三つの各グループの平均結果を次の表Ｈに示す。
同様にして同時に三つの膜のバッチを作り、ＲＯ試験し
、三つの各グループの平均結果を次の表Ｈに示す。
老−１
に、試験を６時間の塩素含有供給液／各項素化サイクル
後膜のすすぎによる１８時間の塩素を含まない供給液の
「オン／オフ」方式で行った。塩素にさらされた後の各
側の結果を表■に示す。
後膜のすすぎによる１８時間の塩素を含まない供給液の
「オン／オフ」方式で行った。塩素にさらされた後の各
側の結果を表■に示す。
比較例１〜５に記載すると同様にして作った膜の耐塩素
性を、ｐＨを４．５にし、および供給水にＮａ０Ｃ（ｌ
形態の遊離塩素０，０．５または１０ｐｐｍを含有させ
た以外は比較例６〜１３に記載したと同じ型のＲＯ試験
条件に４０日間膜を付すことにより試験した。膜の性能
に対する塩素の作用を促進するため大意皿上ニュ この発明の一連の複合膜をＴＭＣとＩＰＣの混合物から
次のようにして製造した。約４ミル厚さの、一方の面に
微孔を有する不せい微孔性ポリスルホン支持体の平坦シ
ート膜を０．５重量％トリエチルアミン（酸捕集剤とし
て）および０．０１重量％の界面活性剤イコノールＮＰ
−９を含有するｐＸＤＡの１重量％水溶液に浸漬し、過
剰の溶液を排出させ、次いでＴＭＣとＩＰＣの合計量を
基準にしてＴＭＣを２４重量％（実施例１）、５０重量
％（実施例２）および７６重量％（実施例３）の量で含
有する３種のＴＭＣ−ＩＰＣ混合物の０．２５重量％ヘ
キサン溶液に浸漬した。浸漬は、室温で３０秒間行い、
パラ−キシリレンジアミド薄膜をポリスルホン支持膜の
微孔性表面上に生成させた。３種の得られた複合膜を室
温で一夜それぞれ空気乾燥し、次いで１０分間、６０℃
で熱硬化した。次いで、このようにして得られた膜を比
較例１〜５と同じ仕方でＲＯ試験した。結果を表■に示
す。
性を、ｐＨを４．５にし、および供給水にＮａ０Ｃ（ｌ
形態の遊離塩素０，０．５または１０ｐｐｍを含有させ
た以外は比較例６〜１３に記載したと同じ型のＲＯ試験
条件に４０日間膜を付すことにより試験した。膜の性能
に対する塩素の作用を促進するため大意皿上ニュ この発明の一連の複合膜をＴＭＣとＩＰＣの混合物から
次のようにして製造した。約４ミル厚さの、一方の面に
微孔を有する不せい微孔性ポリスルホン支持体の平坦シ
ート膜を０．５重量％トリエチルアミン（酸捕集剤とし
て）および０．０１重量％の界面活性剤イコノールＮＰ
−９を含有するｐＸＤＡの１重量％水溶液に浸漬し、過
剰の溶液を排出させ、次いでＴＭＣとＩＰＣの合計量を
基準にしてＴＭＣを２４重量％（実施例１）、５０重量
％（実施例２）および７６重量％（実施例３）の量で含
有する３種のＴＭＣ−ＩＰＣ混合物の０．２５重量％ヘ
キサン溶液に浸漬した。浸漬は、室温で３０秒間行い、
パラ−キシリレンジアミド薄膜をポリスルホン支持膜の
微孔性表面上に生成させた。３種の得られた複合膜を室
温で一夜それぞれ空気乾燥し、次いで１０分間、６０℃
で熱硬化した。次いで、このようにして得られた膜を比
較例１〜５と同じ仕方でＲＯ試験した。結果を表■に示
す。
表■
これらの化学構造が比較例１〜１３の膜に類似すること
に基づき、上記のようにして製造した膜は、塩素の攻撃
に対してすぐれた耐性を示す。
に基づき、上記のようにして製造した膜は、塩素の攻撃
に対してすぐれた耐性を示す。
炊較皿ユＬ
ＴＭＣとＩＰＣの混合物中に少なくとも２０重量％のＴ
ＭＣの存在することの重要性を示すために、芳香族ポリ
アシルハロゲン化物としてＴＭＣとＩＰＣの混合物の代
わりに純ＩＰＣの０．２５重量％ヘキサン溶液のみを使
用した外は、実施例１〜３と同じ仕方で複合膜を製造し
た。このようにして製造した膜を実施例１〜３と同じ条
件で試験したところ、透過流束は０．５７０ ｍ”／ｍ
” ・２４ ｈｒ （１４ｇｆｄ）であったが、塩排除
率は２５．９％に低下した。
ＭＣの存在することの重要性を示すために、芳香族ポリ
アシルハロゲン化物としてＴＭＣとＩＰＣの混合物の代
わりに純ＩＰＣの０．２５重量％ヘキサン溶液のみを使
用した外は、実施例１〜３と同じ仕方で複合膜を製造し
た。このようにして製造した膜を実施例１〜３と同じ条
件で試験したところ、透過流束は０．５７０ ｍ”／ｍ
” ・２４ ｈｒ （１４ｇｆｄ）であったが、塩排除
率は２５．９％に低下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、（ａ）微孔性重合体支持体；および（ｂ）（ｉ）塩
化トリメソイル２０重量％以上を含有する塩化トリメソ
イルと塩化イソフタロイルの混合物と、（ｉｉ）式 Ｒ＿２ＨＮＲ＿１−Ｐｈ−Ｒ＿１ＮＨＲ＿２（式中、Ｐ
ｈはパラ−置換フェニレン基を示し、Ｒ＿１は１〜２個
の炭素原子を有するアルキレン基を示し、Ｒ＿２は水素
原子または１〜２個の炭素原子を有するアルキル基を示
す）で表される芳香族脂肪族アミン／イミンとの界面重
合により前記支持体上に形成した芳香族脂肪族ジアミド
／ジイミド膜からなる複合膜。 ２、微孔性重合体支持体をポリスルホン、ポリエーテル
スルホン、ポリフェニルスルホン、ポリハロゲン化ビニ
リデン、ポリイミドおよびポリエーテルイミド、ポリア
ミド、ポリエステルおよびポリカーボネートから選択し
た請求項１記載の複合膜。 ３、芳香族脂肪族アミン／イミンをパラ−キシリレンジ
アミンとした請求項１記載の複合膜。 ４、支持体を平坦シートおよび中空繊維から選択した請
求項１記載の複合膜。 ５、支持体を中空繊維とし、かつ膜を前記中空繊維の内
側に形成した請求項４記載の複合膜。 ６、支持体を中空繊維とし、かつ前記膜を前記中空繊維
の外面に形成した請求項４記載の複合膜。 ７、塩水を逆浸透膜と加圧下で接触させることよりなる
逆浸透による塩水の脱塩方法において逆浸透膜として請
求項１ないし請求項４のいずれか一つの項に記載の複合
膜を使用する塩水の脱塩方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US320,291 | 1989-03-06 | ||
| US07/320,291 US4978455A (en) | 1987-09-15 | 1989-03-06 | P-xylylenediamide/diimide composite RO membranes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02241530A true JPH02241530A (ja) | 1990-09-26 |
Family
ID=23245747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2031644A Pending JPH02241530A (ja) | 1989-03-06 | 1990-02-14 | 複合膜およびこれを用いる塩水の脱塩方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4978455A (ja) |
| EP (1) | EP0391519B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02241530A (ja) |
| AT (1) | ATE108694T1 (ja) |
| AU (1) | AU616096B2 (ja) |
| CA (1) | CA2007273A1 (ja) |
| DE (1) | DE69010727T2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69112149T2 (de) * | 1990-06-26 | 1996-01-25 | Terumo Corp | Durchlässige biokompatible Membran. |
| US9056284B2 (en) * | 2012-08-10 | 2015-06-16 | The United States Of America, As Represented By The Secretary Of The Interior | Chlorine resistant amides, polyamides, and membranes made from the same |
| US20140263024A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Andrew Patrick MURPHY | Halogen resistant amides, polyamides, and membranes made from the same |
| US20160074817A1 (en) * | 2013-03-14 | 2016-03-17 | Andrew P. Murphy | Halogen Resistant Amides, Polyamides, and Membranes Made From the Same |
| KR102085402B1 (ko) | 2016-05-18 | 2020-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 수처리 분리막의 제조방법, 이를 이용하여 제조된 수처리 분리막, 및 수처리 분리막을 포함하는 수처리 모듈 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3744642A (en) * | 1970-12-30 | 1973-07-10 | Westinghouse Electric Corp | Interface condensation desalination membranes |
| US4277344A (en) * | 1979-02-22 | 1981-07-07 | Filmtec Corporation | Interfacially synthesized reverse osmosis membrane |
| US4355116A (en) * | 1980-12-29 | 1982-10-19 | Allied Corporation | Stable high performance bipolar membrane with cross-linked functional groups |
| US4606943A (en) * | 1983-03-18 | 1986-08-19 | Culligan International Company | Method for preparation of semipermeable composite membrane |
| US4853122A (en) * | 1987-09-15 | 1989-08-01 | Bend Research, Inc. | P-xylylenediamide/diimide composite RO membranes |
| US4792404A (en) * | 1988-03-28 | 1988-12-20 | Allied-Signal Inc. | Desalination of saline water |
-
1989
- 1989-03-06 US US07/320,291 patent/US4978455A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
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