JPH02243610A - 2種または3種の有効成分を含む相乗殺菌組成物 - Google Patents
2種または3種の有効成分を含む相乗殺菌組成物Info
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- JPH02243610A JPH02243610A JP1137317A JP13731789A JPH02243610A JP H02243610 A JPH02243610 A JP H02243610A JP 1137317 A JP1137317 A JP 1137317A JP 13731789 A JP13731789 A JP 13731789A JP H02243610 A JPH02243610 A JP H02243610A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[産業上の利用分野]
この発明は、2種類または3種類の有効成分を含有する
相乗殺菌組成物に関するものである。 この発明による組成物は、穀物(小麦、大麦、トウモロ
コシ、fIiり、畑の農作物(インゲン豆、エントウ、
大豆、ジャガイモ、ヒマワリ)、プランテーション作物
(例、綿、テンサイ、亜麻)、果実(りんご、ぶどう)
、鑑賞植物(例、セキチク)における病原菌、例えば種
々の黒穂病菌、フサリウム(fusarius+)種の
菌、ウドンコ病菌、べと病菌、灰色かび菌、赤かび(s
cab)菌等の制御に広く使用され得る。 [発明の構成] この発明による組成物は、合計10−90重量%の量で
、有効成分として、式(1) [式中、 R1,Rt、R3およびR4は、互いに独立して、水素
、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭
素原子を有するアルケニルまたは2〜6個の炭素原子を
有するアルキニルを表し、Xは、ハロゲンまたは水素、
1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはメルカプト
である]で示される2−10−(置換され得るアルキル
)。 2−チオ−1,3,2−オキサチアホスホラン誘導体、
および8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマ
ートのマンガンおよび亜鉛錯体(Mn:Zn=1:l)
、および/またはベノミル(1−ブチル−カルバモイル
−ベンズイミダゾール−2−メチル−カルバマート)を
各々(10:1)−(1:l O)および(10:l:
1)−(1:s O:l o)の割合により、公知固体
または液体担体および他の添加剤、好ましくは乳化剤、
分散剤および湿潤剤と混合した形で含有する。 式(1)で示される2−0−(置換アルキル)−2チオ
−1,3,2−オキサチアホスホラン誘導体はハンガリ
ー国特許出願第1650/87号により公知であり、耕
作植物(例、パプリカ、トマト、小麦、とうもろこし、
ひまわり、テンサイ、綿)の様々な病原菌、例えばアル
テルナリア・エスピービー(AILernaria s
pp、)、フサリウム・エスピービー(Fusariu
m spp、)、フィトフトラ・インフェスタンス(P
hytophthora 1nfestans)、ウド
ンコ病菌の制御に使用され得る。 8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの
マンガンおよび亜鉛錯体(Mn+Zn=I :I)およ
びその殺菌活性は、HU−PS第171736号に記載
されている。有効成分として前記錯体を含有する既知組
成物(ケロカルブ(Kelokarb)80WP)は、
2&g/loの量で冬小麦の播種処理に使用され得る。 有効成分としてベノミルを含有する組成物(チクイン・
フンダゾール(Chinoin Fundazol)
50 WP)は、単独または他の公知殺菌剤、例えばキ
ルレートV−4X、ジタンM−45、オルトシト50W
P、ダコニルW−75と組み合わせた形で、例えば秋期
および春期穀物における穀物のウドノコ病および穀物の
フサリウム(fusarium)腐敗病、テンサイにお
けるセルコスポラ(cercospora)斑点病、ア
ルファルファにおけるアルファルファへと病、ひまわり
の様々な植物病、果樹、例えば林檎および西洋なしにお
けるウドノコ病、いちご、ラズベリーにおけるモニリア
および赤かび病、ぶとうにおける灰色かび病、野菜、例
えばパプリカ、きゅうりおよび根菜におけるウドノコ病
、鑑賞植物、例えばセキチク属におけるフサリウム、ボ
トリチス(botrytis)およびペニシリウム(p
enicilliuIll)に対して使用され得る。 実験中においては、2−(0−置換アルキル)2−チオ
−1,3,2−オキサチアホスホラン誘導体を市販され
ている他の既知組成物と混合した場合、その殺菌活性は
いかに変化するかを研究した。 様々な種子(冬小麦、秋期および春期大麦、とうもろこ
し、ひまわり、大豆、綿、テンサイ、掃、西洋なし)、
塊茎作物(例、じゃがいし)または苗条作物(例、りん
ご、ぶどう)を、式(I)の化合物、既知殺菌剤および
それらの混合物により処理した。 種子ドレッシング、土壌の噴霧および処理後、発芽植物
の量、根の長さ、感染割合および収fi量を測定すると
、式(1)で示される化合物の活性は一般に他の公知組
成物の場合と同じであるが、組み合わせたものの活性は
著しく増強されていることが見出された。式(1)で示
される化合物をケロカーブと組み合わせた場合(活性ス
ペクトルが増加した)およびベノミルと組み合わせた場
合(全体活性を有するベノミルの有効量が顕昔に減少し
た)、特に優れた活性が観察された。 従って、この発明は、2種または3種の有効成分を合計
10−90重量%の量で、式(1)(ただし、R1、R
1、R3、R4およびXは、前記の意味)で示される2
−(〇−置換アルキル)−2−チオ−1゜3.2−オキ
サヂアホスホラン誘導体、および8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマートのMn+ Zn(1:
I )錯体、および/またはベノミルを各々(10:I
)−(1:10)および(10:1:1)−(1:10
:1 o)の割合により、固体または液体担体および所
望により他の添加剤、好ましくは乳化剤、分散剤および
湿潤剤と混合した形で含有する相乗殺菌組成物を提供す
る。 この発明による組成物における担体は、有効成分の製剤
化に使用された場合に処理すべき座(例えば植物、種子
または土壌であり得る)への適用を容易にするか、また
は貯蔵、輸送もしくは操作を容易にする材料である。担
体は、通常ガス状であって、液体に圧縮成形された材料
を含めて固体または液体であり得、殺虫および殺菌組成
物の製剤化に常用される担体であれば全て使用され得る
。 適当な固体担体には、例えば合成シリケート、珪藻土、
タルク、カオリン、珪質上等がある。 適当な液体担体には、例えば所望によりハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、芳香族炭化水素、ジメチルホル
ムアミド、ワセリン油がある。 農業組成物は濃縮形態で製剤化および輸送された後、適
用前に使用者により希釈されることが多い。少量の担体
(表面活性剤)が存在すると、このプロセスは容易にな
る。 表面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得る
。それは非イオン系またはイオン系であり得る。好まし
くは、例えば脂肪族アルコール−ポリエチレングリコー
ルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸−〇a塩およ
びポリオキシエチレンアルキルフェノール類の混合物、
クレゾール−ホルムアルデヒドa縮物、亜硫酸クレンザ
−粉末等が使用される。この発明の組成物は、例えば水
和剤、粉末、か粒、溶液、乳化用濃厚液、エマルジョン
、懸濁液、懸濁濃厚液として製剤化され得る。乳化用濃
厚液、水和剤および粉末が好ましい。 さらにこの発明は、この発明による組成物の充分量を植
物に適用するこ七を含む、害虫および菌番号 類の制御方法を提供する。 この発明による組成物において有効成分の一つとして使
用される式(1)の好ましい化合物を第1表に要約する
。 第夏表 D 1.5402 1.5857 1.5971 1.5702 1.5804 1.5906 1.580a 1.5902 1.5908 1.5503 !、5603 1.5704 1.5572 1.5704 1.5804 1.5724 番号 第1表 (続き) 1.5904 1.5908 1.5422 1.5627 1.582B 1.5422 1.5623 1.573B 1.5422 1.562B 1.5923 1.5524 1.5623 1.5729 1.5672 1.6264 1.5962 1.5762 1.5804 1゜5960 1.5878 番号 D 1.5906 1.5908 1.5g70 1.5702 1.5706 1.5662 1.570[1 1,5706 1,5529 1,5no6 1.570g 1.5604 1.5448 1.5253 1.5224 1.5352 1.5352 1.5529 1.5572 1.5369 1.5352 第1表 (続き) 1.5539 1.5016 1.5726 t、56ha 1.5252 1.5234 1゜5362 1.5372 1.551111 以下、非限定的実施例により、この発明による殺菌組成
物の説明を行う。実施例においては、特記しない限り、
成分量は常に重量%で示されている。 [実施例] 実施例! 水和剤(l 0WP) 実験用ブレングー中、9%の第1表の化合物l(以後、
I/l)を、25%のサイバーナツト(Siperna
t) 50 (合成シリケート担体)に撹はん下噴霧し
、その後、有効成分として1%のベノミルまたは8−キ
ノリノラートージメチルーノチオ力ルバマートの亜鉛、
マンガン錯体、担体として55%のカオリン、湿潤剤と
して2%のネッツァー(Netzer) [S (脂肪
族スルホン酸Na塩)、分散剤として3%のデイスパー
ジャ−ミツチル(Dispergiermittel)
l 494 (クレゾール/ホルムアルデヒド凝縮物
)および5%の亜硫酸廃物粉末を加える。 その後、こうして生成された混合物を撹はん下ホモジネ
ートし、実験用パイティング・クロス・ミル(アルパイ
ンG3C型)で細かく粉砕する。こうして生成された水
和剤は、10%の合計量の化合物1/1およびヘノミル
または8−キノリノラード−ツメチルへジチオカルバマ
ートのりIi鉛、マンガン錯体を90の割合で含む。 」−記方法に従うが、ただし、第1表の他の化合物およ
びベノミルまたは8−キノリノラートージメヂルージチ
オ力ルバマートの亜鉛、マンガン錯体を用いると、類以
10WP組成物が製造され得る。 実施例2 水和剤(20WP) 実施例1による装置において、担体として35%のカオ
リンおよび40%の珪酸、有効成分として15%の化合
物1/L 5%のベノミルまたは8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマート錯体、湿潤剤として2.
5%の脂肪族アルコールスルホネートおよび2.5%の
りゲニンスルボン酸Ca塩を混合し、実施例1の手順を
続行する。こうして生成された水和剤は20%の合計量
および3:Iの割合で2種の有効成分を含む。 実施例3 水和剤(45WP) 実施例1の装置において、30%の化合物I/1を45
%のサイバーナット50担体に噴霧し、有効成分として
15%のベノミルまたは8−キノリノラード−ジメチル
−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体、湿潤剤と
して2%のネッツァーIs、分散剤として3%のデイス
パージャ−ミツチル夏494および5%の亜硫酸廃物粉
末を加え、実施例1の工程を続行する。こうして生成さ
れた水和剤は、合計量45%および2:1の割合で2種
の有効成分を含む。 上記方法に従うが、ただし、第を表の他の化合物を用い
ると、2種の有効成分を含有する類似45WP組成物が
製造され得る。 実施例4 水和剤(50WP) 実施例3の手順に従うが、ただし、40%のサイバーナ
ット50担体、25%の第1表記載の化合物、25%の
ベノミルまたは8−キノリノラートーノメチルーノチオ
力ルバマートの亜鉛、マンガン錯体を使用する。こうし
て生成された水和剤は、50%の合計量およびI:1の
割合でfj効酸成分含む。 実施例5 水和剤(50WP) 実施例1記載の装置において、担体として45%の珪質
上、有効成分として5%の化合物1/l、・15%の8
−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマート、1
す潤剤として2.5%のりゲニンスルボン酸Ca塩およ
び2.5%の脂肪族アルコールスルフェートを混合し、
さらに実施例1の工程を続行する。こうして生成された
水和剤は、有効成分として50%の合計量および1:9
の割合で化合物1/1および8−キノリノラートージメ
チルーノチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体を含む
。 実施例6 水和剤(50WP) 実施例1記載の装置において、担体として10%のサイ
バーナツト50および30%のカオリン、有効成分とし
て10%の化合物I/1および40%のベノミル、湿潤
剤として2%のネッツァー■S、分散剤として3%のデ
イスパージャ−ミツチル1494および5%の亜硫酸廃
物粉末を混合し、さらに実施例1の工程を続行する。こ
うして生成された水和剤は、有効成分として合計115
0%およびl;4の割合で化合物!/lおよびベノミル
を含む。 実施例7 水和剤(55WP) 実施例!記載の装置において、固体担体として10%の
サイバーナツト50および25%の珪質上を混合し、そ
の後5%の化合物1/Iをそこに噴霧し、次いで、こう
して生成された混合物を、有効成分として50%の8−
キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛
、マンガン錯体またはベノミルと混合し、湿潤剤として
2%のネッツァー!S、分散剤として3%のディスバー
ジャーミツチル1494および5%の亜硫酸廃物粉末を
加え、ホモジネートし、アルバイン63Cミル中で粉砕
する。こうして生成された水和剤は、合計量55%およ
びl;10の割合で化合物I/lおよびベノミルまたは
8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの
亜鉛、マンガン錯体を含む。 上記方法に従うが、ただし、第1表の他の化合物を用い
ると、同じく2種の有効成分を含有する55WP組成物
が製造され得る。 実施例8 水和剤(60WP) 実施例1記載の装置において、20%の化合物!/Iを
担体として15%のウエツサロン(WessBIon)
S (合成シリケート)に噴霧し、別の担体として1
5%の珪質上、別の有効成分として40%のベノミルま
たは8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマー
トの亜鉛、マンガン錯体、湿潤剤として2%のネッツァ
ーIS、分散剤として3%のデイスパージャ−ミツチル
1494および5%の亜硫酸廃物粉末を加え、さらに実
施例1の工程を続行する。こうして生成された水和剤は
、60%の合計量および1:2の割合で2種の有効成分
を含む。 実施例9 水和剤(80WP) 実施例1記載の装置において、担体として11%のサイ
バーナツト50、有効成分として40%の化合物I/8
および40%のベノミルまたは8−キノリノラード−ジ
メチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体、湿
潤剤として2%のネッツァー■S1分散剤として3%の
デイスパーツヤ−ミツチル1494および4%の亜硫酸
廃物粉末を混合し、さらに実施例1の工程を続行する。 こうして生成された水和剤は、80%の合計量および1
:1の割合で2種の有効成分を含む。 上記手順に従うが、ただし、化合物1/8の代わりに化
合物1.9.13.15.21,24.26.29また
は33を用いると、同じく2種の有効成分を含有する8
0WP組成物が製造され1与実施例IO 油性懸濁液(50FW) 有効成分として25%の化合物1/1,40%のワセリ
ン油(化学工業用)、乳化剤として8%のエムルソーゲ
ン(E亀u lsogen) M (脂肪族アルコール
−ポリエチレングリコールエーテル)および2%のアト
ロックス(Atlox)4856 B (ドデシルベン
ゼンスルポン酸Ca塩およびポリオキシエチレンアルキ
ルフェノール類から成る混合物)を含む混合物に、25
%のベノミルまたは8−キノリノラード−ジメチル−ジ
チオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体を懸濁し、得ら
れた混合物を実験用ボール・ミルで細か(粉砕する。こ
うして生成された油状懸濁液は、有効成分として合計f
f150%およびl;lの割合で化合物1/1およびベ
ノミルまたは8−キノリノラートージメチルージヂオカ
ルバマートの亜鉛、マンガン錯体を含む。 上記手順に従うが、°化合物I/1の代わりに第1表の
化合物2.3.4.5.6.7.10、■1112.1
4、I6.17.18.19.20.22.23.25
.27.28.30.31132を用いると、同様に2
種の有効成分を含有する50FW組成物が製造され得る
。 実施例11 油性懸濁液(50FW) 有効成分として40%の化合物1/1,40%の化学工
業用ワセリン油、乳化剤として8%のエムルソーゲンM
および2%のアトロツクス4856Bを含む混合物に、
有効成分として10%のベノミルを懸濁し、さらに実施
例10の工程を続行する。こうして生成された油状懸濁
液は、有効成分として合計量50%および4:1の割合
で化合物[/1およびベノミルを含む。 上記手順に従うが、有効成分として第1表の他の化合物
およびベノミルを用いると、同様に50FW組成物が製
造され得る。 実施例12 油性懸濁液(60FW) 有効成分として40%の化合物1/1,30%の化学工
業用ワセリン浦、乳化剤として7%のエムルソーゲンM
および3%のアトロックス4856Bを含む混合物に、
q効成分として10%のベノミルまたは8−キノリノラ
ード−(ノメヂルジヂオカルバマート)の亜鉛、マンガ
ン錯体を懸濁し、さらに実施例IOの工程を続行する。 こうして生成された油状懸濁液は、有効成分として合計
量60%および2:Iの割合で化合物1/lおよびベノ
ミルまたは8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカル
バマートの亜鉛、マンガン錯体を含む。 実施例13 水和剤(20WP) 実施例1記載の装置において、2.5%の化合物r/I
を担体として75%の珪質上に噴霧し、その後、有効成
分として7,5%のベノミルおよび10%の8−キノリ
ノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マン
ガン錯体、湿潤剤として2.5%のりゲニンスルホン酸
Ca塩および2゜5%の脂肪族アルコールスルフェート
を加え、さらに実施例1の工程を続行する。こうして生
成された水和剤は、合計量20%およびI:3:4の割
合で3種の有効成分(化合物1/11ベノミル、8−キ
ノリノラートージメチルーノチオ力ルバマートの亜鉛、
マンガン錯体)を含む。 実施例14 水和剤(45WP) 実施例1記載の装置において、5%の化合物1/Iを担
体として50%の珪質上に噴霧し、その後、有効成分と
して10%のベノミルおよび30%の8−キノリノラー
ド−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯
体、湿潤剤として2゜5%のりゲニンスルホン酸Ca塩
および2.5%−の脂肪族アルコールスルフェートを加
え、さらに実施例1の工程を続行する。こうして生成さ
れた水和剤は、合計量45%および1:2:6の割合で
3種の有効成分を含む。 実施例15 水和剤(55WP) 実施例1記載の装置において、有効成分とじて5%の化
合物r/1を担体として25%の珪質上および10%の
サイバーナツト50に噴霧し、その後、有効成分として
10%のベノミルおよび40%の8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン踏体、
湿潤剤として2%のネッツァー■S1分散剤として3%
のデイスパージャ−ミツチル1494および5%の亜硫
酸廃物粉末を加え、さらに実施例1の工程を続行する。 こうして生成された水和剤は、合計量55%およびI:
2:8の割合で3種の有効成分を含む。 上記手順に従うが、第1表の他の化合物を用いると、同
様に3種の有効成分を含有するWP組成物が製造され得
る。 実施ρ月6 水和剤(sowp) 実施例!記載の装置において、10%の化合物1/lを
担体として11%のサイバーナツト50に噴霧し、その
後、有効成分として20%のベノミルおよび50%の8
−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜
鉛、マンガン錯体、湿潤剤として2%のネッツァーIS
1分散剤として3%のデイスパージャ−ミツチル149
4および4%の亜硫酸廃物粉末を加え、さらに実施例1
の工程を続行する。こうして生成された水和剤は、合計
量80%および1:2:5の割合で3種の有効成分を含
む。 実施例17 乳化用濃厚液(20EC) 撹はん装置を備えたフラスコにおいて、70%のキシレ
ン、有効成分として20%の化合物■/1、乳化剤とし
て5%のアルキルフェニルポリエチレングリコールエー
テルおよび5%のアルキルポリグリコールエーテルを撹
はん下に加え、透明な溶液が得られるまで撹はんし、所
望によりろ過する。こうして生成された乳化用濃厚液は
、20%の量で化合物I/lを含む。 上記手順に従うが、第1表の他の化合物を用いると、同
様に20E組成物が製造され得る。 実施例18 乳化用濃厚液(50EC) 実施例】7の装置において、50%の化合物■/1を5
%のポリエチレングリコール(カルボパックス(Car
bovax) I O00、重合度+000)並びに乳
化剤としてエチレンオキシドおよびジ(イソへキノルー
イソヘブチル)フェノールから成る付加体lO%と混合
し、その後、こうして生成されたエマルジョンをベンゼ
ンにより100%に完成さけろ。こうして生成された乳
化用濃厚液は50%の有効成分を含む。 上記手順に従い、第1表の他の化合物を用いると、同様
に50EC組成物が製造され得る。 実験室および野外条件下での様々な植物における種々の
菌類に対する活性について、2種または3種の有効成分
を含むこの発明の殺菌組成物と既知殺菌組成物との比較
試験を行った。以下、実験およびその結果を生物学的実
施例において示す。 実施例19 冬小麦種子の黒穂病内に対する殺菌活性。 実験室条件下、冬小麦(Mv−8変種)の黒穂病間(チ
レヂア・エスピービー、Ti1leLia 5pp)に
対する活性ついて2種の有効成分を含有する本発明組成
物を試験した。 種子を0.2%の黒穂病菌胞子により感染させた後、化
合物1/l[2−(0−2’−クロロエチル)−2−チ
オ−1,3,2−オキサデアホスホラン、実施例17に
従い製造された組成物形@]、ケロカルブ80WP(8
−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜
鉛、マンガン錯体80%)、アグロシット50WP(1
−ブチル−カルバモイル−ベンゾイミダゾール−2−メ
チルカルバマート50%)およびそれらの組み合わせを
用いて種子をドレッンングした。下記の処理を−行った
。 1、)未処理対照 2、)化合物1/1、I kg/ to(種子)3、)
アグロンット50WP 2&l?/l。 4、)ケロカルブ80WP 2&9/l。 5、)化合物1 / 1 、0 、25に’1lLo+
アグロシット50WP 1.5に9/l。 6、)化合物!/1.0.50に9/lo+アグロシツ
ト50WP l 、O&9/l。 7、)化合物r/1.0.75kg1to+アグロシツ
ト50’1VP0.5&9/l。 8、)化合物1 / I 、 0 、25 kg/ t
o十ヶロカルブ80WP 1.5ki7/l。 9、)化合物I/1.0.50に9/lo十ケロカルブ
80WP I 、0&f//l。 10、)化合物1/I、0.75&y/lo十ケロカル
づ80WP 0.5kg/l。 4x100F!子を用いた処理全部において種子印象を
行い、5日および10日後にそれぞれ胞子形成割合を全
印象について測定した。得られた結果を第2表に要約す
る。 第2表 胞子形成割合(%) 処理後5日目 100日 目 5.3 82.9 12.4 20.+ 19.7 28 3 22.4 30.1 (3,819,1 3,87,3 7、8,413,1 8、9,718,3 90,62,4 10、2,95,6 第2表のデータは、明らかに化合物1/1単独および市
販されている2種の公知種子ドレッンング剤の黒穂病内
に対する活性が、それらを組み合わせた場合よりも劣っ
ていることを示す。特に化合物1/Iおよび8−キノリ
ノラード−ジメチルジチオカルバマートの亜鉛、マンガ
ン錯体を1=2の割合で含有する本発明組成物(処理番
号9)は活性が高い。 実施例20 胚芽段階の秋まき大麦の病気に対する殺菌活性。 201のプロットにおいて秋まき大麦(GKツェジェド
変種)に関する実験を行った。フサリウム・エスピービ
ーによる種子の内性感染は19%であった。2−(0−
2°−クロロエチル)−2チオ−4−メチル−1,3,
2−才キサチオホスポラン(化合物1/7、実施例17
の組成物形態)、ケロカルブ80WP、ノタンM45(
80%の/亜鉛、マンガン/エチレン−ビス(ジチオカ
ルバマート))およびこれらの組成物の組み合わせによ
り種子ドレッシングを行った。以下の要領で処理を行っ
た。 1、)未処理対照 2、)化合物f/7、I&g/lo(種子)3、)ケロ
カルブ80WP 2に9/l。 4、)ジタンNi −451,25&g/l。 5、)化合物1/7.0 、25 kgAo+ヶロカル
ブ80WP 1.5kg/l。 6、)化合物1/7.0 、50&f//lo十ケaカ
ルブ80WP I 、0&g/l。 7、)化合物1/7.0 、75 kglLo十ケロカ
ルブ80WP 0.5に9/l。 8、)化合物1/7.0.25&g/lo+ジタンM−
45,0,9375kg/l。 9、)化合物1/7.0.50&g/lo+ジタンM−
45,0,625kg/l。 10、)化合物夏/7.0 、75 kg/LO+ノタ
ンM−45,0,3125kg/l。 1処理当たり200種子を湿ったヂャンバにおいてイン
キュベーションした後、発芽した健全な種子の数を測定
しjこ。野外実験では、新生植物の敗を3×5Rの区画
において大麦の苗の2−4枚葉段階で測定した。 得られた結果を第3表に要約する。 第3表 番号 % フ啼すウム・ 1ルテklす1
植物の敗工λビービー エスピービー 1、 95.5 19,0 2、 99.5 3.7 3、 99.0 4.1 4、 99.5 5,3 5、 99.0 1,3 6、 99.0 0.5 7、 99.5 0.5 B、 99.5 2.0 9、 99.5 0 10、 99.0 0.5 31.0 52.4 4.5 54.8 5.2 54.9 1、.13 53.7 056.3 Q 56.9 Q 56.6 3、o55.9 0 5g、7 0 56.7 100.0 よ04゜6 104.8 102.5 107.4 108.6 10B、0 1(16,7 10B、2 108.2 第3表のデータから、化合物1/7が、単独でも市販さ
れている他の2種の種子ドレッシング剤と組み合わせた
場合でも種子に対して植物毒性を示さないことは明らか
である。組み合わせたものは病原菌から種子を保護し、
(未)処理対照および単一有効成分のみを含有する組成
物と比べてエマージェンス%を向上させる。 実施例21 胚芽段階のとうらろこしの病気に対する殺菌活性。 20x”のプロットにおいて雑種種子(Pi3747の
変種)に関する実験を行った。 フザリウム・エスピービーによる種子の内性感染率は2
3%であり、発芽能力は94%であった。 2−(0−2’−クロロエチル)−2−チオ−4,5ツ
メチル−1,32−オキサチアホスポラン(化合物■/
16、実施例17の組成物形態)、BP51 90WS
C(90%の3−イソノニルオキシプロピル−アンモニ
ウム−メチルホスホラン)、TMTD(50%のテトラ
メチル−チウラムジスルフィド)、ケロカルブ80WP
およびこれらの組成物の組み合わせにより種子ドレッシ
ングを行った。以下の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)化合物■/16、l/g/lo(種子)3、)T
MTD 2&lj/l。 4、)BP−5190WSC1,11/l。 5、)ケロカルブ80WP 2に9/l。 6、)化合物■/16.0.5&g/lo+’l”MT
D Ikg/l。 7、)化合物I/16.0.5kg/lo+l3F−5
190WSC0,551/l。 8、)化合物1/16.0 、5 kg/ to十ヶロ
カルプ80WP 1.0に9/l。 1処理当たり200種子を湿ったヂャンバ内でインキュ
ベーションし、実験室条件下における感染率を測定した
。 l処理当たり200種子を野外プロットに播き、植物の
2枚葉段階において200個の種rから生じている植物
の数を測定した。得られた結果を第4表に要約する。 第4表 処置 感 染 % 番号 7号すウム ペニシリウム 7
スペルギルスエス・ピー・ピーニス・ピー・ピーニス・
ピー・ピー化じた植物の数 個数/ % 200種子 104.9 102.2 104.4 101.7 10B、3 109.4 108.8 第4表のデータから、化合物1/l 6を市販の3種の
相異なる種子ドレッシング剤と組み合わ仕ると、とうも
ろこし種子が菌感染から保護され、エマージェンス%が
高められることは明らかである。 実施例22 胚芽段階のひまわりの病気に対する殺菌活性。 201のプロットにおいてひまわり種子(GK70の変
種)に関する実験を行った。全処理において200個の
種子を用いた。1−(0−1’−メチル−2°−クロロ
エチル)−2−チオ−4,5ジメチル−1,3,2−オ
キサチアホスホラン(化合物I/34、実施例17の組
成物形態)、サンドファン(Sandofan) 25
W P (25%の2−メトキシ−N−(2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン3−イル)−アセト−2,6
−オキジリジド、アブロン(Apron)35 S D
(35%のDL−N−(2゜6−シメチルーフエニル)
−N−(2°−メトキシ−アセチル)アラニンメチルエ
ステル)、ケロカルブ80WPおよびこれらの組成物の
組み合わせにより種子ドレッシングを行った。以下の要
領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)サンドファン25WP、2&9/lo(種子)3
、)アブロン35 S D、 3に9/l。 4、)化合物I/34.0.5 kg/ t。 5、)ケロカルブ80WP 2.0kg/l。 6、)化合物I/34.0.25&9/lo士サンドフ
ァン25WP 1kg/l。 7、)化合物■/34.0.50に9/lo士アブロン
35SD 1.5&9/l。 8、)化合物■/34.0.50&9/lo十ケロカル
ブ80WP I 、O&9/l。 実験を評価するとき、感染%の値を実験室条件下で測定
し、野外において200種子から生じている植物の数を
2枚葉段階で測定した。得られた結果を第5表に示す。 番号 第5表 本゛トリf1 フルテルナリIニス・ピー・ピ
ーニス・ピー・ピー 個数7200種子 % 29、O 19、O 18、O 15,0 20,0 7,0 5,0 5,0 16,0152 11,015B 12.0 15B 11.0 156 11.0 157 3.0 169 7.0 170 4.0 174 100.0 103.9 103.9 102.6 103−.4 111.2 111.8 114.5 第5表のデータは、明らかに化合物I/34および3種
の市販の組成物を単独で用いた場合の活性は、これらの
物質を組み合わせた場合よりも劣ることを示している。 式(1)で示される化合物および8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体を
1:2の割合で含有する組成物(処理番号8)は、特に
優れた活性を示す。すなわち、感染%は著しく低減化さ
れ、エマージエンス%は著しく高められた。 実施例23 胚芽段階の大豆の病気に対する殺菌活性。 2M″のプロットにおいて実験を4回反復した。 2−(0−n−プロピル)−2−チオ−1,3,2オキ
サチア−ホスホラン(化合物I/46、実施例17の組
成物形態)、コルツボ(Kolfugo) 25 FW
(25%の2−メトキシカルボニル−アミノベンゾイミ
ダゾール)、オルトシト50WP(50%のN−トリク
ロロ−メチルチオ−テトラヒドロフタルイミド)、ケロ
カルブ80WPおよびこれらの物質の組み合わせにより
種子ドレッシングを行った。以下の要領で処理を行った
。 ■、)未処理対照 2、)化合物■/46.1 、 Okg/ to(FJ
f子)3、)コルツボ25 I;’W、 3 、0
1/l。 4、)オルトシト50WP、2.0&9/l。 5、)ケロカルブ80WP 2.0に9/l。 6、)化合物I/46.0.375&9/lo+コルフ
ゴ25 FW 1.5 1/l。 7、)化合物■/46.0.50&g/lo十オルトシ
ト50WP 1.0&9/l。 8、)化合物I/46.0.25&9/lo十ケロカル
ブ80WP 1.5kg/l。 9、)化合物I/46.0.50kf//lo十ケロカ
ルブ80WP l 、O&9/l。 10、)化合物I/46.0.75&Iii/lo十ケ
ロカルブ80WP 0.5に9/l。 播種する直前、種子をまた2、0に9/loの奄のニト
ロフィックス・ワクチンにより処理した。発芽%を研究
室条件下で200種子について測定した。野外実験によ
りエマージェンス%並びに根塊茎数および収穫高を測定
した。得られた結果を第6表に要約する。 第6表 92.0 95.0 94.0 94.0 95.0 97.0 97.0 96.0 9B、0 74.0 81.0 78.0 82.0 80.0 86.0 8B、0 85.0 91.0 0.053 0.049 0.037 0.040 0.046 0.047 0.049 0.045 0.047 1.15 1.16 1.19 1.22 1.19 1.20 1.24 1.22 1.27 第6表のデータは、明らかに化合物I/46および市販
されている3種の種子ドレッシング剤が、未処理対照お
よび単一有効成分のみを含む組成物により処理した場合
と比べて、リゾビウム塊茎の数を一切減らすこと無く、
発芽%、エマージェンス%および収穫量を向上させるこ
とを示す。式(1)で示される化合物および8−キノリ
ノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マン
ガン錯体をl:2の割合で含有する(処理番号9)本発
明組成物は特に優れた活性を示す。 実施例24 胚芽段階の綿の病気に対する殺菌活性。 温室で実験を行った。2−(0−2°−SH〜エチル)
−2−チオ−1,3,2−オキサチアホスポラン(化合
物■156、実施例■7の組成物形態)、キノラード(
Quinolate) 15 (15%のオキシキノリ
ン酸銅)、ドブシン(Topsin)M 70 W P
(70%の1,2−ビス−(3−メトキシ力ルポニル
チウレイド)−ベンゼン)、ケロカルブ80WPおよび
これらの物質の組み合わせにより種子ドレッシングを行
った。以下の要領で処理を行った。 l)未処理対照 2、)化合物■156、+ kgl to(種子)3、
)キノラード15.2に9/l。 4、)トブンンーM70WP、2に9/l。 5、)ケロカルブ80WP 2に9/l。 6、)化合物1156.0 、 I 5&y/lo+キ
ノラード15、Ikg/l。 1、)化合物1156.0.70 kgl to+ ト
ブンン〜170WP I kgll。 8、)化合物!156.0.25&9/lo十ケロカル
ブ80WP l 、5kg/l。 9、)化合物l156.0 、50 kgl to十ケ
ロカルブ80WPl 、(Hg/l。 l01)化合物l156.1.Okg/lo十ヶロカル
ブg 0WP0.5&y/l。 l処理当たり200種子を播種し、綿植物のエマージェ
ンス%を測定した。得られた結果を第7表に要約する。 第7表 処理番号 エマージエンス%1、
43.02、
68 03、 69
.04、 70.05、
61.06、
83 07、 8
8.08、 87.09、
96.010、
94.0第7表のデータから、化合物l
156および市販されている3種の組成物を単独で用い
た場合は、これらの物質を組み合わせた場合よりも胚芽
段階の綿の病気に対する活性が劣ることは明らかである
。式(1)で示される化合物お上び8−キノリノラート
ージメチルーノチオ力ルバマートの亜鉛、マンガン錯体
をI;2および2:1の割合で含有する(処理番号9お
よび10)本発明組成物は特に有効である。 実施例25 春まき大麦の菌による病気に対する殺菌活性。 10ff’のプロットにおいて実験を実施し、種子ドレ
ツシングについては、2−(0−n−ブチル)2−チオ
−11,5−ジメチル−1,3,2−オキサ′チアポス
ポラン(化合物1/63、実施例17の組成物形態)、
バイタン(Baytan)F (15%の1(4−クロ
ロフェノキノ)−1−(11−1−1,2。 4− トリアゾール−1−イル)、−3,3−ツメチル
2−ブタノン+2%の1−(2−フリル)−ベンゾイミ
ダゾール)、トリフミン(Trirumine) 30
’vVP(30%の4−クロロ−トリフルオロ−Nl
(IN−イミダゾール−1−イル)−2〜ブロボキソー
エチリジンー(0−トルイリジン))、ケロカルブ80
WPおよびこれらの材料の組み合わ仕を使用した。以下
の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)バイタンF、 2.0kg7’to(種子)3)
トリフミン30〜VP、5.(H9/l。 4)ケロカルブ80 WP 2&V/l。 5、)化合物■/63.1.0に9/l。 6、)化合物I/63.0 、5 kgl to+バイ
タンF11、Okg/l。 7、)化合物■/63.0.75に9/lo+ トリフ
ミン30WP 2.5kg/l。 8、)化合物I/63.0 、5.に9/ to十ヶロ
カルブ80WP 1.0に9/l。 とうもろこしの雌穂におけるエマージエンス%、全葉レ
ベルにおけるウドンコ病菌およびヘルミントスボリウム
(Ilelminthosporium)による感染率
を測定することにより、l0XIIの区画について処理
効果を測定した。次の尺度を用いて感染指数(P i)
を定めた。 0 徴候無し 1 5%またはそれ未満の感染率 2 6−10%の感染率 3 11−25%の感染率 4 2B−50%の感染率 5 51−75%の感染率 6 76−100%の感染率 (ただし、感染%の値は、健全な葉および感染した葉の
表面の割合および各々菌糸体により覆われた葉表面(4
葉レベルに属する)の平均値を意味する)。得られたデ
ータに基づき、下記の等式を用いて感染指数(Fi)を
計算した。 F、−aiXr (式中、aiは」二足尺度による感染値、「iはその頻
度およびnは植物敗である) 得られた結果を第8表に要約する。 第8表 56.1 57.3 56.4 56.6 56.8 59.4 57.7 57.9 1.8B o43 1.43 1.79 1.65 1.03 1.14 1.57 2.93 0.83 2.20 2.46 1.94 0.03 1.20 1.89 4.77 5.06 4.7B 4.80 4.88 5.36 5.12 第8表のデータは、明らかに、2種の有効成分を含有す
る組成物を使用した場合は、未処理対照および単一有効
成分のみを含有する組成物により処理を行なった場合よ
りも春まき大麦のエマーフェンス率が高められ得、ウド
ンコ病菌およびヘルミントスボリウムによる感染率が低
減化され得ることを示す。また、これらの効果により、
高い収穫高が達成され得る。 実施例26 秋まき大麦の菌による病気に対する殺菌活性。 50m”のプロットで実験を行った。秋まき大麦の種子
を裸黒穂病菌により感染させた。裸黒穂病(ウスチラゴ
・ヌープ、Ustilago nuda)および大麦の
ウドノコ病(エリンフエ・グラミニス・ホルデイ、Er
ysiphe graminis hordei)から
保護するため、2−(0−2’−ブロモエチル)−2−
チオ−1,3,2−オキサチアホスポラン(化合物I/
2、実施例17の組成物形態)、ミルステム(Mils
te+++)(5009/ lの5−n−ブチル−2−
エチルアミノ−6−ヒドロキラー4−メチル−ピリミジ
ン)、ケロカルブ80WPおよびこれらの材料の組み合
わせを用いて種子ドレッシングを行った。 下記の要領で処理を実施した。 1、)未処理対照 2、)化合物1/2.1kg/lo(種子)3、)ミル
ステム5.017t。 4、)ケロカルブ80WP、2.0kg/l。 5、)化合物1/2.0 、5 kgl to+ミルス
テム3゜0 1/l。 6、)化合物172.0.75&fI/lo+ミルステ
ム2゜0 1/l。 7、)化合物1/2.0.25kg/lo+ミルステム
40 1/l。 8、)化合物1/2.0.25に!?/lo十ケロカル
ブ80WP 1.5kg/l。 9、)化合物1/2.0.50&9/lo千ケロカルブ
80WP l 、Oky/l。 1O1)化合物1/2.0.75&!/lo十ケロカル
ブ80WP0.5kg/l。 11、)化合物!/2.0 、5 kgl to+ケロ
カルブ8OWP 1.0&9/lo+ミルステム2.5
1/l。 12、)化合物1/2.0.25&ii/lo十ケロカ
ルブ80WP1.5&9/lo+ミルステム3.01/
l。 13、)化合物1/2.1 、 Okvl to+ケロ
カルブ80WP 0.75に9/lo+ミルステム1.
0 1/l。 大麦の2−4枚葉段階におけるエマージェンス%を測定
することにより、処理の植物毒性を評価した。実施例2
5記載の尺度および感染指数を用いて、開花時のウトン
コ病菌による感染率を測定した。雌穂の数を測定するこ
とにより、開花時の黒穂病間による感染率を評価した。 得られた結果を第9表に要約する。 第9表 (個数/ブoy)) 1−′i 53.6 56.7 54.8 55.0 55.2 56.3 54.9 56.9 57.8 57.7 57.2 56.9 50.5 3.3 49.3 B、7 6.5 5.3 10.2 2.3 0.0 0.0 0.0 )、0 0.0 3.64 2.11 0.85 )、13 0.49 0.56 0.68 2.91 2.30 2.02 0.57 0.51 0.66 第9表のデータから、明らかに、全ての場合においてエ
マージェンス%の値が未処理対照の場合よりも高いこと
から、2種または3種の有効成分を含有する組成物の中
に秋まき大麦に対する植物毒性を示すしのはないことが
判る。2種または3種の成分を含有する組成物は、ウド
ノコ病お上び裸黒穂病の両方から秋まき大麦を保護する
。単一有効成分のみを含有する組成物を用いてもそのよ
うな同時効果を得ることはできない。 実施例27 胚芽段階のテンサイの病気に対する殺菌活性。 実験室条件下、2−(0−2°−クロロエチル)−2−
チオ−1,3,2−才キサチアホスホラン、(化合物1
/1、実施例17の組成物形態)、ケロカルブ80WP
、ペンギノックス(BenguinoxX 1 。 4−ベンゾキノン−N−ベンゾイル−ヒドラゾンオキシ
ム)およびこれらの物質の組み合わせを用いてテンサイ
種子を処理した。下記の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)化合物1 / 1. I 259/lo(種子
)3、)化合物1/l、250g/l。 4)化合物1/l、5009/l。 5、)化合物1/L toooyノ
相乗殺菌組成物に関するものである。 この発明による組成物は、穀物(小麦、大麦、トウモロ
コシ、fIiり、畑の農作物(インゲン豆、エントウ、
大豆、ジャガイモ、ヒマワリ)、プランテーション作物
(例、綿、テンサイ、亜麻)、果実(りんご、ぶどう)
、鑑賞植物(例、セキチク)における病原菌、例えば種
々の黒穂病菌、フサリウム(fusarius+)種の
菌、ウドンコ病菌、べと病菌、灰色かび菌、赤かび(s
cab)菌等の制御に広く使用され得る。 [発明の構成] この発明による組成物は、合計10−90重量%の量で
、有効成分として、式(1) [式中、 R1,Rt、R3およびR4は、互いに独立して、水素
、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜6個の炭
素原子を有するアルケニルまたは2〜6個の炭素原子を
有するアルキニルを表し、Xは、ハロゲンまたは水素、
1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはメルカプト
である]で示される2−10−(置換され得るアルキル
)。 2−チオ−1,3,2−オキサチアホスホラン誘導体、
および8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマ
ートのマンガンおよび亜鉛錯体(Mn:Zn=1:l)
、および/またはベノミル(1−ブチル−カルバモイル
−ベンズイミダゾール−2−メチル−カルバマート)を
各々(10:1)−(1:l O)および(10:l:
1)−(1:s O:l o)の割合により、公知固体
または液体担体および他の添加剤、好ましくは乳化剤、
分散剤および湿潤剤と混合した形で含有する。 式(1)で示される2−0−(置換アルキル)−2チオ
−1,3,2−オキサチアホスホラン誘導体はハンガリ
ー国特許出願第1650/87号により公知であり、耕
作植物(例、パプリカ、トマト、小麦、とうもろこし、
ひまわり、テンサイ、綿)の様々な病原菌、例えばアル
テルナリア・エスピービー(AILernaria s
pp、)、フサリウム・エスピービー(Fusariu
m spp、)、フィトフトラ・インフェスタンス(P
hytophthora 1nfestans)、ウド
ンコ病菌の制御に使用され得る。 8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの
マンガンおよび亜鉛錯体(Mn+Zn=I :I)およ
びその殺菌活性は、HU−PS第171736号に記載
されている。有効成分として前記錯体を含有する既知組
成物(ケロカルブ(Kelokarb)80WP)は、
2&g/loの量で冬小麦の播種処理に使用され得る。 有効成分としてベノミルを含有する組成物(チクイン・
フンダゾール(Chinoin Fundazol)
50 WP)は、単独または他の公知殺菌剤、例えばキ
ルレートV−4X、ジタンM−45、オルトシト50W
P、ダコニルW−75と組み合わせた形で、例えば秋期
および春期穀物における穀物のウドノコ病および穀物の
フサリウム(fusarium)腐敗病、テンサイにお
けるセルコスポラ(cercospora)斑点病、ア
ルファルファにおけるアルファルファへと病、ひまわり
の様々な植物病、果樹、例えば林檎および西洋なしにお
けるウドノコ病、いちご、ラズベリーにおけるモニリア
および赤かび病、ぶとうにおける灰色かび病、野菜、例
えばパプリカ、きゅうりおよび根菜におけるウドノコ病
、鑑賞植物、例えばセキチク属におけるフサリウム、ボ
トリチス(botrytis)およびペニシリウム(p
enicilliuIll)に対して使用され得る。 実験中においては、2−(0−置換アルキル)2−チオ
−1,3,2−オキサチアホスホラン誘導体を市販され
ている他の既知組成物と混合した場合、その殺菌活性は
いかに変化するかを研究した。 様々な種子(冬小麦、秋期および春期大麦、とうもろこ
し、ひまわり、大豆、綿、テンサイ、掃、西洋なし)、
塊茎作物(例、じゃがいし)または苗条作物(例、りん
ご、ぶどう)を、式(I)の化合物、既知殺菌剤および
それらの混合物により処理した。 種子ドレッシング、土壌の噴霧および処理後、発芽植物
の量、根の長さ、感染割合および収fi量を測定すると
、式(1)で示される化合物の活性は一般に他の公知組
成物の場合と同じであるが、組み合わせたものの活性は
著しく増強されていることが見出された。式(1)で示
される化合物をケロカーブと組み合わせた場合(活性ス
ペクトルが増加した)およびベノミルと組み合わせた場
合(全体活性を有するベノミルの有効量が顕昔に減少し
た)、特に優れた活性が観察された。 従って、この発明は、2種または3種の有効成分を合計
10−90重量%の量で、式(1)(ただし、R1、R
1、R3、R4およびXは、前記の意味)で示される2
−(〇−置換アルキル)−2−チオ−1゜3.2−オキ
サヂアホスホラン誘導体、および8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマートのMn+ Zn(1:
I )錯体、および/またはベノミルを各々(10:I
)−(1:10)および(10:1:1)−(1:10
:1 o)の割合により、固体または液体担体および所
望により他の添加剤、好ましくは乳化剤、分散剤および
湿潤剤と混合した形で含有する相乗殺菌組成物を提供す
る。 この発明による組成物における担体は、有効成分の製剤
化に使用された場合に処理すべき座(例えば植物、種子
または土壌であり得る)への適用を容易にするか、また
は貯蔵、輸送もしくは操作を容易にする材料である。担
体は、通常ガス状であって、液体に圧縮成形された材料
を含めて固体または液体であり得、殺虫および殺菌組成
物の製剤化に常用される担体であれば全て使用され得る
。 適当な固体担体には、例えば合成シリケート、珪藻土、
タルク、カオリン、珪質上等がある。 適当な液体担体には、例えば所望によりハロゲン化され
ていてもよい炭化水素、芳香族炭化水素、ジメチルホル
ムアミド、ワセリン油がある。 農業組成物は濃縮形態で製剤化および輸送された後、適
用前に使用者により希釈されることが多い。少量の担体
(表面活性剤)が存在すると、このプロセスは容易にな
る。 表面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿潤剤であり得る
。それは非イオン系またはイオン系であり得る。好まし
くは、例えば脂肪族アルコール−ポリエチレングリコー
ルエーテル、ドデシルベンゼンスルホン酸−〇a塩およ
びポリオキシエチレンアルキルフェノール類の混合物、
クレゾール−ホルムアルデヒドa縮物、亜硫酸クレンザ
−粉末等が使用される。この発明の組成物は、例えば水
和剤、粉末、か粒、溶液、乳化用濃厚液、エマルジョン
、懸濁液、懸濁濃厚液として製剤化され得る。乳化用濃
厚液、水和剤および粉末が好ましい。 さらにこの発明は、この発明による組成物の充分量を植
物に適用するこ七を含む、害虫および菌番号 類の制御方法を提供する。 この発明による組成物において有効成分の一つとして使
用される式(1)の好ましい化合物を第1表に要約する
。 第夏表 D 1.5402 1.5857 1.5971 1.5702 1.5804 1.5906 1.580a 1.5902 1.5908 1.5503 !、5603 1.5704 1.5572 1.5704 1.5804 1.5724 番号 第1表 (続き) 1.5904 1.5908 1.5422 1.5627 1.582B 1.5422 1.5623 1.573B 1.5422 1.562B 1.5923 1.5524 1.5623 1.5729 1.5672 1.6264 1.5962 1.5762 1.5804 1゜5960 1.5878 番号 D 1.5906 1.5908 1.5g70 1.5702 1.5706 1.5662 1.570[1 1,5706 1,5529 1,5no6 1.570g 1.5604 1.5448 1.5253 1.5224 1.5352 1.5352 1.5529 1.5572 1.5369 1.5352 第1表 (続き) 1.5539 1.5016 1.5726 t、56ha 1.5252 1.5234 1゜5362 1.5372 1.551111 以下、非限定的実施例により、この発明による殺菌組成
物の説明を行う。実施例においては、特記しない限り、
成分量は常に重量%で示されている。 [実施例] 実施例! 水和剤(l 0WP) 実験用ブレングー中、9%の第1表の化合物l(以後、
I/l)を、25%のサイバーナツト(Siperna
t) 50 (合成シリケート担体)に撹はん下噴霧し
、その後、有効成分として1%のベノミルまたは8−キ
ノリノラートージメチルーノチオ力ルバマートの亜鉛、
マンガン錯体、担体として55%のカオリン、湿潤剤と
して2%のネッツァー(Netzer) [S (脂肪
族スルホン酸Na塩)、分散剤として3%のデイスパー
ジャ−ミツチル(Dispergiermittel)
l 494 (クレゾール/ホルムアルデヒド凝縮物
)および5%の亜硫酸廃物粉末を加える。 その後、こうして生成された混合物を撹はん下ホモジネ
ートし、実験用パイティング・クロス・ミル(アルパイ
ンG3C型)で細かく粉砕する。こうして生成された水
和剤は、10%の合計量の化合物1/1およびヘノミル
または8−キノリノラード−ツメチルへジチオカルバマ
ートのりIi鉛、マンガン錯体を90の割合で含む。 」−記方法に従うが、ただし、第1表の他の化合物およ
びベノミルまたは8−キノリノラートージメヂルージチ
オ力ルバマートの亜鉛、マンガン錯体を用いると、類以
10WP組成物が製造され得る。 実施例2 水和剤(20WP) 実施例1による装置において、担体として35%のカオ
リンおよび40%の珪酸、有効成分として15%の化合
物1/L 5%のベノミルまたは8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマート錯体、湿潤剤として2.
5%の脂肪族アルコールスルホネートおよび2.5%の
りゲニンスルボン酸Ca塩を混合し、実施例1の手順を
続行する。こうして生成された水和剤は20%の合計量
および3:Iの割合で2種の有効成分を含む。 実施例3 水和剤(45WP) 実施例1の装置において、30%の化合物I/1を45
%のサイバーナット50担体に噴霧し、有効成分として
15%のベノミルまたは8−キノリノラード−ジメチル
−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体、湿潤剤と
して2%のネッツァーIs、分散剤として3%のデイス
パージャ−ミツチル夏494および5%の亜硫酸廃物粉
末を加え、実施例1の工程を続行する。こうして生成さ
れた水和剤は、合計量45%および2:1の割合で2種
の有効成分を含む。 上記方法に従うが、ただし、第を表の他の化合物を用い
ると、2種の有効成分を含有する類似45WP組成物が
製造され得る。 実施例4 水和剤(50WP) 実施例3の手順に従うが、ただし、40%のサイバーナ
ット50担体、25%の第1表記載の化合物、25%の
ベノミルまたは8−キノリノラートーノメチルーノチオ
力ルバマートの亜鉛、マンガン錯体を使用する。こうし
て生成された水和剤は、50%の合計量およびI:1の
割合でfj効酸成分含む。 実施例5 水和剤(50WP) 実施例1記載の装置において、担体として45%の珪質
上、有効成分として5%の化合物1/l、・15%の8
−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマート、1
す潤剤として2.5%のりゲニンスルボン酸Ca塩およ
び2.5%の脂肪族アルコールスルフェートを混合し、
さらに実施例1の工程を続行する。こうして生成された
水和剤は、有効成分として50%の合計量および1:9
の割合で化合物1/1および8−キノリノラートージメ
チルーノチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体を含む
。 実施例6 水和剤(50WP) 実施例1記載の装置において、担体として10%のサイ
バーナツト50および30%のカオリン、有効成分とし
て10%の化合物I/1および40%のベノミル、湿潤
剤として2%のネッツァー■S、分散剤として3%のデ
イスパージャ−ミツチル1494および5%の亜硫酸廃
物粉末を混合し、さらに実施例1の工程を続行する。こ
うして生成された水和剤は、有効成分として合計115
0%およびl;4の割合で化合物!/lおよびベノミル
を含む。 実施例7 水和剤(55WP) 実施例!記載の装置において、固体担体として10%の
サイバーナツト50および25%の珪質上を混合し、そ
の後5%の化合物1/Iをそこに噴霧し、次いで、こう
して生成された混合物を、有効成分として50%の8−
キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛
、マンガン錯体またはベノミルと混合し、湿潤剤として
2%のネッツァー!S、分散剤として3%のディスバー
ジャーミツチル1494および5%の亜硫酸廃物粉末を
加え、ホモジネートし、アルバイン63Cミル中で粉砕
する。こうして生成された水和剤は、合計量55%およ
びl;10の割合で化合物I/lおよびベノミルまたは
8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの
亜鉛、マンガン錯体を含む。 上記方法に従うが、ただし、第1表の他の化合物を用い
ると、同じく2種の有効成分を含有する55WP組成物
が製造され得る。 実施例8 水和剤(60WP) 実施例1記載の装置において、20%の化合物!/Iを
担体として15%のウエツサロン(WessBIon)
S (合成シリケート)に噴霧し、別の担体として1
5%の珪質上、別の有効成分として40%のベノミルま
たは8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマー
トの亜鉛、マンガン錯体、湿潤剤として2%のネッツァ
ーIS、分散剤として3%のデイスパージャ−ミツチル
1494および5%の亜硫酸廃物粉末を加え、さらに実
施例1の工程を続行する。こうして生成された水和剤は
、60%の合計量および1:2の割合で2種の有効成分
を含む。 実施例9 水和剤(80WP) 実施例1記載の装置において、担体として11%のサイ
バーナツト50、有効成分として40%の化合物I/8
および40%のベノミルまたは8−キノリノラード−ジ
メチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体、湿
潤剤として2%のネッツァー■S1分散剤として3%の
デイスパーツヤ−ミツチル1494および4%の亜硫酸
廃物粉末を混合し、さらに実施例1の工程を続行する。 こうして生成された水和剤は、80%の合計量および1
:1の割合で2種の有効成分を含む。 上記手順に従うが、ただし、化合物1/8の代わりに化
合物1.9.13.15.21,24.26.29また
は33を用いると、同じく2種の有効成分を含有する8
0WP組成物が製造され1与実施例IO 油性懸濁液(50FW) 有効成分として25%の化合物1/1,40%のワセリ
ン油(化学工業用)、乳化剤として8%のエムルソーゲ
ン(E亀u lsogen) M (脂肪族アルコール
−ポリエチレングリコールエーテル)および2%のアト
ロックス(Atlox)4856 B (ドデシルベン
ゼンスルポン酸Ca塩およびポリオキシエチレンアルキ
ルフェノール類から成る混合物)を含む混合物に、25
%のベノミルまたは8−キノリノラード−ジメチル−ジ
チオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体を懸濁し、得ら
れた混合物を実験用ボール・ミルで細か(粉砕する。こ
うして生成された油状懸濁液は、有効成分として合計f
f150%およびl;lの割合で化合物1/1およびベ
ノミルまたは8−キノリノラートージメチルージヂオカ
ルバマートの亜鉛、マンガン錯体を含む。 上記手順に従うが、°化合物I/1の代わりに第1表の
化合物2.3.4.5.6.7.10、■1112.1
4、I6.17.18.19.20.22.23.25
.27.28.30.31132を用いると、同様に2
種の有効成分を含有する50FW組成物が製造され得る
。 実施例11 油性懸濁液(50FW) 有効成分として40%の化合物1/1,40%の化学工
業用ワセリン油、乳化剤として8%のエムルソーゲンM
および2%のアトロツクス4856Bを含む混合物に、
有効成分として10%のベノミルを懸濁し、さらに実施
例10の工程を続行する。こうして生成された油状懸濁
液は、有効成分として合計量50%および4:1の割合
で化合物[/1およびベノミルを含む。 上記手順に従うが、有効成分として第1表の他の化合物
およびベノミルを用いると、同様に50FW組成物が製
造され得る。 実施例12 油性懸濁液(60FW) 有効成分として40%の化合物1/1,30%の化学工
業用ワセリン浦、乳化剤として7%のエムルソーゲンM
および3%のアトロックス4856Bを含む混合物に、
q効成分として10%のベノミルまたは8−キノリノラ
ード−(ノメヂルジヂオカルバマート)の亜鉛、マンガ
ン錯体を懸濁し、さらに実施例IOの工程を続行する。 こうして生成された油状懸濁液は、有効成分として合計
量60%および2:Iの割合で化合物1/lおよびベノ
ミルまたは8−キノリノラード−ジメチル−ジチオカル
バマートの亜鉛、マンガン錯体を含む。 実施例13 水和剤(20WP) 実施例1記載の装置において、2.5%の化合物r/I
を担体として75%の珪質上に噴霧し、その後、有効成
分として7,5%のベノミルおよび10%の8−キノリ
ノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マン
ガン錯体、湿潤剤として2.5%のりゲニンスルホン酸
Ca塩および2゜5%の脂肪族アルコールスルフェート
を加え、さらに実施例1の工程を続行する。こうして生
成された水和剤は、合計量20%およびI:3:4の割
合で3種の有効成分(化合物1/11ベノミル、8−キ
ノリノラートージメチルーノチオ力ルバマートの亜鉛、
マンガン錯体)を含む。 実施例14 水和剤(45WP) 実施例1記載の装置において、5%の化合物1/Iを担
体として50%の珪質上に噴霧し、その後、有効成分と
して10%のベノミルおよび30%の8−キノリノラー
ド−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯
体、湿潤剤として2゜5%のりゲニンスルホン酸Ca塩
および2.5%−の脂肪族アルコールスルフェートを加
え、さらに実施例1の工程を続行する。こうして生成さ
れた水和剤は、合計量45%および1:2:6の割合で
3種の有効成分を含む。 実施例15 水和剤(55WP) 実施例1記載の装置において、有効成分とじて5%の化
合物r/1を担体として25%の珪質上および10%の
サイバーナツト50に噴霧し、その後、有効成分として
10%のベノミルおよび40%の8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン踏体、
湿潤剤として2%のネッツァー■S1分散剤として3%
のデイスパージャ−ミツチル1494および5%の亜硫
酸廃物粉末を加え、さらに実施例1の工程を続行する。 こうして生成された水和剤は、合計量55%およびI:
2:8の割合で3種の有効成分を含む。 上記手順に従うが、第1表の他の化合物を用いると、同
様に3種の有効成分を含有するWP組成物が製造され得
る。 実施ρ月6 水和剤(sowp) 実施例!記載の装置において、10%の化合物1/lを
担体として11%のサイバーナツト50に噴霧し、その
後、有効成分として20%のベノミルおよび50%の8
−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜
鉛、マンガン錯体、湿潤剤として2%のネッツァーIS
1分散剤として3%のデイスパージャ−ミツチル149
4および4%の亜硫酸廃物粉末を加え、さらに実施例1
の工程を続行する。こうして生成された水和剤は、合計
量80%および1:2:5の割合で3種の有効成分を含
む。 実施例17 乳化用濃厚液(20EC) 撹はん装置を備えたフラスコにおいて、70%のキシレ
ン、有効成分として20%の化合物■/1、乳化剤とし
て5%のアルキルフェニルポリエチレングリコールエー
テルおよび5%のアルキルポリグリコールエーテルを撹
はん下に加え、透明な溶液が得られるまで撹はんし、所
望によりろ過する。こうして生成された乳化用濃厚液は
、20%の量で化合物I/lを含む。 上記手順に従うが、第1表の他の化合物を用いると、同
様に20E組成物が製造され得る。 実施例18 乳化用濃厚液(50EC) 実施例】7の装置において、50%の化合物■/1を5
%のポリエチレングリコール(カルボパックス(Car
bovax) I O00、重合度+000)並びに乳
化剤としてエチレンオキシドおよびジ(イソへキノルー
イソヘブチル)フェノールから成る付加体lO%と混合
し、その後、こうして生成されたエマルジョンをベンゼ
ンにより100%に完成さけろ。こうして生成された乳
化用濃厚液は50%の有効成分を含む。 上記手順に従い、第1表の他の化合物を用いると、同様
に50EC組成物が製造され得る。 実験室および野外条件下での様々な植物における種々の
菌類に対する活性について、2種または3種の有効成分
を含むこの発明の殺菌組成物と既知殺菌組成物との比較
試験を行った。以下、実験およびその結果を生物学的実
施例において示す。 実施例19 冬小麦種子の黒穂病内に対する殺菌活性。 実験室条件下、冬小麦(Mv−8変種)の黒穂病間(チ
レヂア・エスピービー、Ti1leLia 5pp)に
対する活性ついて2種の有効成分を含有する本発明組成
物を試験した。 種子を0.2%の黒穂病菌胞子により感染させた後、化
合物1/l[2−(0−2’−クロロエチル)−2−チ
オ−1,3,2−オキサデアホスホラン、実施例17に
従い製造された組成物形@]、ケロカルブ80WP(8
−キノリノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜
鉛、マンガン錯体80%)、アグロシット50WP(1
−ブチル−カルバモイル−ベンゾイミダゾール−2−メ
チルカルバマート50%)およびそれらの組み合わせを
用いて種子をドレッンングした。下記の処理を−行った
。 1、)未処理対照 2、)化合物1/1、I kg/ to(種子)3、)
アグロンット50WP 2&l?/l。 4、)ケロカルブ80WP 2&9/l。 5、)化合物1 / 1 、0 、25に’1lLo+
アグロシット50WP 1.5に9/l。 6、)化合物!/1.0.50に9/lo+アグロシツ
ト50WP l 、O&9/l。 7、)化合物r/1.0.75kg1to+アグロシツ
ト50’1VP0.5&9/l。 8、)化合物1 / I 、 0 、25 kg/ t
o十ヶロカルブ80WP 1.5ki7/l。 9、)化合物I/1.0.50に9/lo十ケロカルブ
80WP I 、0&f//l。 10、)化合物1/I、0.75&y/lo十ケロカル
づ80WP 0.5kg/l。 4x100F!子を用いた処理全部において種子印象を
行い、5日および10日後にそれぞれ胞子形成割合を全
印象について測定した。得られた結果を第2表に要約す
る。 第2表 胞子形成割合(%) 処理後5日目 100日 目 5.3 82.9 12.4 20.+ 19.7 28 3 22.4 30.1 (3,819,1 3,87,3 7、8,413,1 8、9,718,3 90,62,4 10、2,95,6 第2表のデータは、明らかに化合物1/1単独および市
販されている2種の公知種子ドレッンング剤の黒穂病内
に対する活性が、それらを組み合わせた場合よりも劣っ
ていることを示す。特に化合物1/Iおよび8−キノリ
ノラード−ジメチルジチオカルバマートの亜鉛、マンガ
ン錯体を1=2の割合で含有する本発明組成物(処理番
号9)は活性が高い。 実施例20 胚芽段階の秋まき大麦の病気に対する殺菌活性。 201のプロットにおいて秋まき大麦(GKツェジェド
変種)に関する実験を行った。フサリウム・エスピービ
ーによる種子の内性感染は19%であった。2−(0−
2°−クロロエチル)−2チオ−4−メチル−1,3,
2−才キサチオホスポラン(化合物1/7、実施例17
の組成物形態)、ケロカルブ80WP、ノタンM45(
80%の/亜鉛、マンガン/エチレン−ビス(ジチオカ
ルバマート))およびこれらの組成物の組み合わせによ
り種子ドレッシングを行った。以下の要領で処理を行っ
た。 1、)未処理対照 2、)化合物f/7、I&g/lo(種子)3、)ケロ
カルブ80WP 2に9/l。 4、)ジタンNi −451,25&g/l。 5、)化合物1/7.0 、25 kgAo+ヶロカル
ブ80WP 1.5kg/l。 6、)化合物1/7.0 、50&f//lo十ケaカ
ルブ80WP I 、0&g/l。 7、)化合物1/7.0 、75 kglLo十ケロカ
ルブ80WP 0.5に9/l。 8、)化合物1/7.0.25&g/lo+ジタンM−
45,0,9375kg/l。 9、)化合物1/7.0.50&g/lo+ジタンM−
45,0,625kg/l。 10、)化合物夏/7.0 、75 kg/LO+ノタ
ンM−45,0,3125kg/l。 1処理当たり200種子を湿ったヂャンバにおいてイン
キュベーションした後、発芽した健全な種子の数を測定
しjこ。野外実験では、新生植物の敗を3×5Rの区画
において大麦の苗の2−4枚葉段階で測定した。 得られた結果を第3表に要約する。 第3表 番号 % フ啼すウム・ 1ルテklす1
植物の敗工λビービー エスピービー 1、 95.5 19,0 2、 99.5 3.7 3、 99.0 4.1 4、 99.5 5,3 5、 99.0 1,3 6、 99.0 0.5 7、 99.5 0.5 B、 99.5 2.0 9、 99.5 0 10、 99.0 0.5 31.0 52.4 4.5 54.8 5.2 54.9 1、.13 53.7 056.3 Q 56.9 Q 56.6 3、o55.9 0 5g、7 0 56.7 100.0 よ04゜6 104.8 102.5 107.4 108.6 10B、0 1(16,7 10B、2 108.2 第3表のデータから、化合物1/7が、単独でも市販さ
れている他の2種の種子ドレッシング剤と組み合わせた
場合でも種子に対して植物毒性を示さないことは明らか
である。組み合わせたものは病原菌から種子を保護し、
(未)処理対照および単一有効成分のみを含有する組成
物と比べてエマージェンス%を向上させる。 実施例21 胚芽段階のとうらろこしの病気に対する殺菌活性。 20x”のプロットにおいて雑種種子(Pi3747の
変種)に関する実験を行った。 フザリウム・エスピービーによる種子の内性感染率は2
3%であり、発芽能力は94%であった。 2−(0−2’−クロロエチル)−2−チオ−4,5ツ
メチル−1,32−オキサチアホスポラン(化合物■/
16、実施例17の組成物形態)、BP51 90WS
C(90%の3−イソノニルオキシプロピル−アンモニ
ウム−メチルホスホラン)、TMTD(50%のテトラ
メチル−チウラムジスルフィド)、ケロカルブ80WP
およびこれらの組成物の組み合わせにより種子ドレッシ
ングを行った。以下の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)化合物■/16、l/g/lo(種子)3、)T
MTD 2&lj/l。 4、)BP−5190WSC1,11/l。 5、)ケロカルブ80WP 2に9/l。 6、)化合物■/16.0.5&g/lo+’l”MT
D Ikg/l。 7、)化合物I/16.0.5kg/lo+l3F−5
190WSC0,551/l。 8、)化合物1/16.0 、5 kg/ to十ヶロ
カルプ80WP 1.0に9/l。 1処理当たり200種子を湿ったヂャンバ内でインキュ
ベーションし、実験室条件下における感染率を測定した
。 l処理当たり200種子を野外プロットに播き、植物の
2枚葉段階において200個の種rから生じている植物
の数を測定した。得られた結果を第4表に要約する。 第4表 処置 感 染 % 番号 7号すウム ペニシリウム 7
スペルギルスエス・ピー・ピーニス・ピー・ピーニス・
ピー・ピー化じた植物の数 個数/ % 200種子 104.9 102.2 104.4 101.7 10B、3 109.4 108.8 第4表のデータから、化合物1/l 6を市販の3種の
相異なる種子ドレッシング剤と組み合わ仕ると、とうも
ろこし種子が菌感染から保護され、エマージェンス%が
高められることは明らかである。 実施例22 胚芽段階のひまわりの病気に対する殺菌活性。 201のプロットにおいてひまわり種子(GK70の変
種)に関する実験を行った。全処理において200個の
種子を用いた。1−(0−1’−メチル−2°−クロロ
エチル)−2−チオ−4,5ジメチル−1,3,2−オ
キサチアホスホラン(化合物I/34、実施例17の組
成物形態)、サンドファン(Sandofan) 25
W P (25%の2−メトキシ−N−(2−オキソ
−1,3−オキサゾリジン3−イル)−アセト−2,6
−オキジリジド、アブロン(Apron)35 S D
(35%のDL−N−(2゜6−シメチルーフエニル)
−N−(2°−メトキシ−アセチル)アラニンメチルエ
ステル)、ケロカルブ80WPおよびこれらの組成物の
組み合わせにより種子ドレッシングを行った。以下の要
領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)サンドファン25WP、2&9/lo(種子)3
、)アブロン35 S D、 3に9/l。 4、)化合物I/34.0.5 kg/ t。 5、)ケロカルブ80WP 2.0kg/l。 6、)化合物I/34.0.25&9/lo士サンドフ
ァン25WP 1kg/l。 7、)化合物■/34.0.50に9/lo士アブロン
35SD 1.5&9/l。 8、)化合物■/34.0.50&9/lo十ケロカル
ブ80WP I 、O&9/l。 実験を評価するとき、感染%の値を実験室条件下で測定
し、野外において200種子から生じている植物の数を
2枚葉段階で測定した。得られた結果を第5表に示す。 番号 第5表 本゛トリf1 フルテルナリIニス・ピー・ピ
ーニス・ピー・ピー 個数7200種子 % 29、O 19、O 18、O 15,0 20,0 7,0 5,0 5,0 16,0152 11,015B 12.0 15B 11.0 156 11.0 157 3.0 169 7.0 170 4.0 174 100.0 103.9 103.9 102.6 103−.4 111.2 111.8 114.5 第5表のデータは、明らかに化合物I/34および3種
の市販の組成物を単独で用いた場合の活性は、これらの
物質を組み合わせた場合よりも劣ることを示している。 式(1)で示される化合物および8−キノリノラード−
ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マンガン錯体を
1:2の割合で含有する組成物(処理番号8)は、特に
優れた活性を示す。すなわち、感染%は著しく低減化さ
れ、エマージエンス%は著しく高められた。 実施例23 胚芽段階の大豆の病気に対する殺菌活性。 2M″のプロットにおいて実験を4回反復した。 2−(0−n−プロピル)−2−チオ−1,3,2オキ
サチア−ホスホラン(化合物I/46、実施例17の組
成物形態)、コルツボ(Kolfugo) 25 FW
(25%の2−メトキシカルボニル−アミノベンゾイミ
ダゾール)、オルトシト50WP(50%のN−トリク
ロロ−メチルチオ−テトラヒドロフタルイミド)、ケロ
カルブ80WPおよびこれらの物質の組み合わせにより
種子ドレッシングを行った。以下の要領で処理を行った
。 ■、)未処理対照 2、)化合物■/46.1 、 Okg/ to(FJ
f子)3、)コルツボ25 I;’W、 3 、0
1/l。 4、)オルトシト50WP、2.0&9/l。 5、)ケロカルブ80WP 2.0に9/l。 6、)化合物I/46.0.375&9/lo+コルフ
ゴ25 FW 1.5 1/l。 7、)化合物■/46.0.50&g/lo十オルトシ
ト50WP 1.0&9/l。 8、)化合物I/46.0.25&9/lo十ケロカル
ブ80WP 1.5kg/l。 9、)化合物I/46.0.50kf//lo十ケロカ
ルブ80WP l 、O&9/l。 10、)化合物I/46.0.75&Iii/lo十ケ
ロカルブ80WP 0.5に9/l。 播種する直前、種子をまた2、0に9/loの奄のニト
ロフィックス・ワクチンにより処理した。発芽%を研究
室条件下で200種子について測定した。野外実験によ
りエマージェンス%並びに根塊茎数および収穫高を測定
した。得られた結果を第6表に要約する。 第6表 92.0 95.0 94.0 94.0 95.0 97.0 97.0 96.0 9B、0 74.0 81.0 78.0 82.0 80.0 86.0 8B、0 85.0 91.0 0.053 0.049 0.037 0.040 0.046 0.047 0.049 0.045 0.047 1.15 1.16 1.19 1.22 1.19 1.20 1.24 1.22 1.27 第6表のデータは、明らかに化合物I/46および市販
されている3種の種子ドレッシング剤が、未処理対照お
よび単一有効成分のみを含む組成物により処理した場合
と比べて、リゾビウム塊茎の数を一切減らすこと無く、
発芽%、エマージェンス%および収穫量を向上させるこ
とを示す。式(1)で示される化合物および8−キノリ
ノラード−ジメチル−ジチオカルバマートの亜鉛、マン
ガン錯体をl:2の割合で含有する(処理番号9)本発
明組成物は特に優れた活性を示す。 実施例24 胚芽段階の綿の病気に対する殺菌活性。 温室で実験を行った。2−(0−2°−SH〜エチル)
−2−チオ−1,3,2−オキサチアホスポラン(化合
物■156、実施例■7の組成物形態)、キノラード(
Quinolate) 15 (15%のオキシキノリ
ン酸銅)、ドブシン(Topsin)M 70 W P
(70%の1,2−ビス−(3−メトキシ力ルポニル
チウレイド)−ベンゼン)、ケロカルブ80WPおよび
これらの物質の組み合わせにより種子ドレッシングを行
った。以下の要領で処理を行った。 l)未処理対照 2、)化合物■156、+ kgl to(種子)3、
)キノラード15.2に9/l。 4、)トブンンーM70WP、2に9/l。 5、)ケロカルブ80WP 2に9/l。 6、)化合物1156.0 、 I 5&y/lo+キ
ノラード15、Ikg/l。 1、)化合物1156.0.70 kgl to+ ト
ブンン〜170WP I kgll。 8、)化合物!156.0.25&9/lo十ケロカル
ブ80WP l 、5kg/l。 9、)化合物l156.0 、50 kgl to十ケ
ロカルブ80WPl 、(Hg/l。 l01)化合物l156.1.Okg/lo十ヶロカル
ブg 0WP0.5&y/l。 l処理当たり200種子を播種し、綿植物のエマージェ
ンス%を測定した。得られた結果を第7表に要約する。 第7表 処理番号 エマージエンス%1、
43.02、
68 03、 69
.04、 70.05、
61.06、
83 07、 8
8.08、 87.09、
96.010、
94.0第7表のデータから、化合物l
156および市販されている3種の組成物を単独で用い
た場合は、これらの物質を組み合わせた場合よりも胚芽
段階の綿の病気に対する活性が劣ることは明らかである
。式(1)で示される化合物お上び8−キノリノラート
ージメチルーノチオ力ルバマートの亜鉛、マンガン錯体
をI;2および2:1の割合で含有する(処理番号9お
よび10)本発明組成物は特に有効である。 実施例25 春まき大麦の菌による病気に対する殺菌活性。 10ff’のプロットにおいて実験を実施し、種子ドレ
ツシングについては、2−(0−n−ブチル)2−チオ
−11,5−ジメチル−1,3,2−オキサ′チアポス
ポラン(化合物1/63、実施例17の組成物形態)、
バイタン(Baytan)F (15%の1(4−クロ
ロフェノキノ)−1−(11−1−1,2。 4− トリアゾール−1−イル)、−3,3−ツメチル
2−ブタノン+2%の1−(2−フリル)−ベンゾイミ
ダゾール)、トリフミン(Trirumine) 30
’vVP(30%の4−クロロ−トリフルオロ−Nl
(IN−イミダゾール−1−イル)−2〜ブロボキソー
エチリジンー(0−トルイリジン))、ケロカルブ80
WPおよびこれらの材料の組み合わ仕を使用した。以下
の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)バイタンF、 2.0kg7’to(種子)3)
トリフミン30〜VP、5.(H9/l。 4)ケロカルブ80 WP 2&V/l。 5、)化合物■/63.1.0に9/l。 6、)化合物I/63.0 、5 kgl to+バイ
タンF11、Okg/l。 7、)化合物■/63.0.75に9/lo+ トリフ
ミン30WP 2.5kg/l。 8、)化合物I/63.0 、5.に9/ to十ヶロ
カルブ80WP 1.0に9/l。 とうもろこしの雌穂におけるエマージエンス%、全葉レ
ベルにおけるウドンコ病菌およびヘルミントスボリウム
(Ilelminthosporium)による感染率
を測定することにより、l0XIIの区画について処理
効果を測定した。次の尺度を用いて感染指数(P i)
を定めた。 0 徴候無し 1 5%またはそれ未満の感染率 2 6−10%の感染率 3 11−25%の感染率 4 2B−50%の感染率 5 51−75%の感染率 6 76−100%の感染率 (ただし、感染%の値は、健全な葉および感染した葉の
表面の割合および各々菌糸体により覆われた葉表面(4
葉レベルに属する)の平均値を意味する)。得られたデ
ータに基づき、下記の等式を用いて感染指数(Fi)を
計算した。 F、−aiXr (式中、aiは」二足尺度による感染値、「iはその頻
度およびnは植物敗である) 得られた結果を第8表に要約する。 第8表 56.1 57.3 56.4 56.6 56.8 59.4 57.7 57.9 1.8B o43 1.43 1.79 1.65 1.03 1.14 1.57 2.93 0.83 2.20 2.46 1.94 0.03 1.20 1.89 4.77 5.06 4.7B 4.80 4.88 5.36 5.12 第8表のデータは、明らかに、2種の有効成分を含有す
る組成物を使用した場合は、未処理対照および単一有効
成分のみを含有する組成物により処理を行なった場合よ
りも春まき大麦のエマーフェンス率が高められ得、ウド
ンコ病菌およびヘルミントスボリウムによる感染率が低
減化され得ることを示す。また、これらの効果により、
高い収穫高が達成され得る。 実施例26 秋まき大麦の菌による病気に対する殺菌活性。 50m”のプロットで実験を行った。秋まき大麦の種子
を裸黒穂病菌により感染させた。裸黒穂病(ウスチラゴ
・ヌープ、Ustilago nuda)および大麦の
ウドノコ病(エリンフエ・グラミニス・ホルデイ、Er
ysiphe graminis hordei)から
保護するため、2−(0−2’−ブロモエチル)−2−
チオ−1,3,2−オキサチアホスポラン(化合物I/
2、実施例17の組成物形態)、ミルステム(Mils
te+++)(5009/ lの5−n−ブチル−2−
エチルアミノ−6−ヒドロキラー4−メチル−ピリミジ
ン)、ケロカルブ80WPおよびこれらの材料の組み合
わせを用いて種子ドレッシングを行った。 下記の要領で処理を実施した。 1、)未処理対照 2、)化合物1/2.1kg/lo(種子)3、)ミル
ステム5.017t。 4、)ケロカルブ80WP、2.0kg/l。 5、)化合物1/2.0 、5 kgl to+ミルス
テム3゜0 1/l。 6、)化合物172.0.75&fI/lo+ミルステ
ム2゜0 1/l。 7、)化合物1/2.0.25kg/lo+ミルステム
40 1/l。 8、)化合物1/2.0.25に!?/lo十ケロカル
ブ80WP 1.5kg/l。 9、)化合物1/2.0.50&9/lo千ケロカルブ
80WP l 、Oky/l。 1O1)化合物1/2.0.75&!/lo十ケロカル
ブ80WP0.5kg/l。 11、)化合物!/2.0 、5 kgl to+ケロ
カルブ8OWP 1.0&9/lo+ミルステム2.5
1/l。 12、)化合物1/2.0.25&ii/lo十ケロカ
ルブ80WP1.5&9/lo+ミルステム3.01/
l。 13、)化合物1/2.1 、 Okvl to+ケロ
カルブ80WP 0.75に9/lo+ミルステム1.
0 1/l。 大麦の2−4枚葉段階におけるエマージェンス%を測定
することにより、処理の植物毒性を評価した。実施例2
5記載の尺度および感染指数を用いて、開花時のウトン
コ病菌による感染率を測定した。雌穂の数を測定するこ
とにより、開花時の黒穂病間による感染率を評価した。 得られた結果を第9表に要約する。 第9表 (個数/ブoy)) 1−′i 53.6 56.7 54.8 55.0 55.2 56.3 54.9 56.9 57.8 57.7 57.2 56.9 50.5 3.3 49.3 B、7 6.5 5.3 10.2 2.3 0.0 0.0 0.0 )、0 0.0 3.64 2.11 0.85 )、13 0.49 0.56 0.68 2.91 2.30 2.02 0.57 0.51 0.66 第9表のデータから、明らかに、全ての場合においてエ
マージェンス%の値が未処理対照の場合よりも高いこと
から、2種または3種の有効成分を含有する組成物の中
に秋まき大麦に対する植物毒性を示すしのはないことが
判る。2種または3種の成分を含有する組成物は、ウド
ノコ病お上び裸黒穂病の両方から秋まき大麦を保護する
。単一有効成分のみを含有する組成物を用いてもそのよ
うな同時効果を得ることはできない。 実施例27 胚芽段階のテンサイの病気に対する殺菌活性。 実験室条件下、2−(0−2°−クロロエチル)−2−
チオ−1,3,2−才キサチアホスホラン、(化合物1
/1、実施例17の組成物形態)、ケロカルブ80WP
、ペンギノックス(BenguinoxX 1 。 4−ベンゾキノン−N−ベンゾイル−ヒドラゾンオキシ
ム)およびこれらの物質の組み合わせを用いてテンサイ
種子を処理した。下記の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)化合物1 / 1. I 259/lo(種子
)3、)化合物1/l、250g/l。 4)化合物1/l、5009/l。 5、)化合物1/L toooyノ
【06、)ケロカ
ルブ80WP、2.0に9/L。 ゝ7)ペンギノックス50g/l。 8、)ペンギノックス100g/l。 9、)ペンギノックス200g/l。 10、)ペンギノックス4009/l。 !+、)ペンギノックス8009/l。 12、)ペンキノックス8009/lo+化合物1/1
.125g/l。 13、)化合物1/l、1259/lo士ペンギノック
ス400g/l。 14、)化合物1 / I 、 250g/lo士ペン
ギノックス4001?/l。 15、)化合物1/I、2509/lo+ベンギノツク
ス2009/l。 16、)化合物1/l、5009/lo+ペンギノック
ス200g/l。 17、)化合物1/1.5009/lo+ベンギノプク
ス100g/l。 18、)化合物1 / 1. 1000g/lo士ペン
ギノックス100g/l。 19、)化合物1/I、1000g/lo+ベンギノッ
クス50g/l。 20、)化合物1/1,5009/lo十ケロカルブ8
0WP 1.0に9/lo+ペンギノツクス509/l
。 21、)化合物夏/1,250g/lo十ヶ口カルブ8
0WPO,75kg/lo+ベンギノックス50g/l
。 22、)化合物1 / 1.7501i1/lo十ケロ
カルブ80 WP 0 、5 kglto+ペンギノッ
クス50g/l。 23、)化合物1/I、250g/lo十ヶロカルブ8
0WP0.5kg/lo+ベンギノックス2009/l
。 24、)化合物1/I、5009/lo十ケロカルブ8
0WP0.25kg/lo+ベンギノックス400g/
l。 10個の処理済種子を冬休に植え、その温度を6−8℃
に保ち、水分含有量を70−90%に保つことにより、
胚芽段階のテンサイの病原菌[ピチウム・エスピーピー
(Pythiun+ 5pp)、リゾクトニア−エスピ
ーピー(Rizochtonia 5pp)]が繁殖し
易い条件を設けた。組成物をエマージェンス%に基づき
評価した。得られた結果を第1O表に要約する。 第1O表 エマージェンス% 37゜9 49.8 69.4 52.3 57.6 36.5 43.2 60.9 88.6 87.9 83.2 81.6 84、■ 85.2 81.3 82.5 90.2 87.1 89.3 80.4 87.6 第10表のデータから、化合物1/1含有組成物、ケロ
カーブまたはペンギノックスによる種子ドレッシングの
実施後にはエマージェンス%の値は著しく増加すること
か明らかである。しかしながら、2種または3種の有効
成分を含む本発明組成物により種子ドレッシングを行う
と、この効果はさらに高められ得る。 実施例28 胚芽段階の稲の病気に対する殺菌活性。 25x″のプロットにおいて実験を行った。種子ドレッ
シングには、2−(0−2°−クロロエチル)2−チオ
−1,3,2−オキサチアホスホラン(化合物1/1.
実施例17の組成物形態)、タチガレン(Tachig
aren) 70 (70%の3−ヒドロキシ5−メチ
ル−イソオキサゾール)、ケロカーブ80WPおよびこ
れらの物質の組み合わせを使用した。 以下の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)化合物1/L 1.0&9/lo(種子)3、
)タチガレン70.3 、0 kg/ t。 4、)ケロカーブ80WP、2.0&9/l。 5、)化合物1/1,0.5kg/lo+タチガレン7
0.1 、5 kg/ t。 6、)化合物1/l、0.75&9/lo十タチガレン
70.1 、 Okg/ t。 7、)化合物1/I、0 、5 kg/ to十ヶロカ
ーブ80WP 1.0Jc9/l。 8、)化合物1 / 1.0.5に91to+ケロカー
ブ80WP 1.0&y/lo+タチガレン70. l
、O&g/l。 鉢全部の10XIJfの区画において植物数を測定し、
50植物の長さおよび収穫高を測定することにより、2
枚葉段階で植物を評価した。 得られた結果を第11表に要約する。 第11表 処理 植物敗 (ナーー− 155,2 458,6 8,68,8 長さ (ca) 収(φ高 to/ha 4、+7 4.30 4.35 第11表のデータから、これらの処理が全て稲のエマー
ジェンスを改善し、若い植物の初期生長を促進し、収量
を高めることは明らかである。 実施例29 発芽形成段階の植物の病気に対する抗真菌活性処置した
種子から発芽したヒマワリ植物を、20m’の区域で試
験した。種子の保護処理は、2(0−2°−クロロエヂ
ル)−2−チオ−1,3,2−オキサヂアポスホラン(
化合物1/I、実施例17の組成物形)、ケロカルブ(
Kelokarb) 80 WP1ジューノール(Ju
−KnolXジヘレリン酸十ホウ酸)およびこれら物質
の組み合わせを用いて行った。処置は以下のように行っ
た。 1)未処理対照 2)化合物I / l I 、 (H9/l。 3)ケロカルブ80WP 2.0&g/l。 4)ツユ−ノール 5. I I9/l。 5)化合物1 / 1 0 、5に9/lo十ケロカル
ブ80WP 1.0に9/lo+ジユーノール 5゜
11g/l。 6)化合物r/l 0.25&4F/lo十ケロカル
ブ80WP 1.5&9/lo+ジユーノール 5゜
flLi/l。 7)化合物1/I O,75に9/lo十ケロカルブ
80WP 0.5&g/lo+ンユーノール 511
Lj/l。 8)化合物1/I O,25に&lLO+ジューノー
ル5. l E7/l。 9)化合物1 / I O、50&y/lo+ツユ−
ノール5. I ILj/l。 10)化合物1/I O,75&7/lo+ツユ−ノ
ール5. I ly/l。 It)化合物1/ I I 、 00&9/lo+
ツユ−ノール5.117/l。 発芽%は、温室で200種子で測定した。畑で200の
良種子を植え付けた。第1葉形成段階での発IJ植物の
数および6〜8の葉形成でのその長さを測定した。得ら
れた結果を第12表にまとめた。 第12表 処理の 番号 発芽 % 植物/区域 番号 植物の平均 長さ 1 89 136
38゜5 97’ +50
5210 96
+43 49II 97
144 48第12表のデ
ータは、あきからに本発明による抗真菌組成物(2また
は3活性成分含有)をシュノール(発生プロモーター)
に組み合わせ使用した時は、ヒマワリ植物数が有意に増
加し、その最初の成長もまた改善されろことを示す。 実施例30 じゃがいもの種子いもに対する抗真菌活性じゃがいもの
種子いもの保護処理を、2−(01°−メチル−n−ブ
チル)−2−ヂオー1.3゜2−オキサヂアポスポラン
(化合物■/62、実施例I7の形)、ケロカルブ80
W +)、サイフォス(S ay4os) 80 (
ジメチルージアミノードリアジニルメチルーノヂオホス
ホロチオエート)、リゾレックス(Rhizolex)
25FL(2,6−ジクロロp−トリル−0,0−ジメ
チル−ボスホロチオエート)およびこれら物質の組み合
わせを用いて行った。処理は以下のように行った。 1)未処理対照 2)化合物1/62 1.0&9/l。 3)ケロカルブ80WP 2.0&g/l。 4)サイフォス80 1 、 0に9/L。 5)リゾレックス25 FL I 、 0(!/l
。 6)化合物1/62 0.5&9/lo十ケロカルブ8
0WP I 、 0&ij/l。 7)化合物1/62 0. 55kg1Lo+リゾレツ
クス25PL O,!M/l。 8)化合物1/62 0.25&y/l’o+サイフオ
ス80 0.25b/l。 9)化合物1 /62 0.50kg/lo+サイフォ
80 0.50&9/l。 io)化合物! / 62 1 、0kg/lo←ザイ
フォス80 1 、 Oh/l。 11)化合物1/62 0.5&9/lo十ケロカルブ
80WP l 、 Okg/lo+ザイフォス801
、O&y/l。 12)化合物1/62 0.75&9/Lo十ケロカル
ブ80WP I 、 Oky/Lo+サイフォス80
0、 75&I?/l。 13)化合物1/62 1.0&y/lo十ケロカルブ
80WP I 、O&9/lo+ザイフォス800
、 5Jr9/l。 本組成物は、じゃがいもの種子いし上でスプルーし、新
芽の長さか5−8cmの時に、あぶらむしくハジラミ、
plant 1ouses)に感染したストックの割
合(%中)その後の根茎の腐敗率を、0−6のスケール
および実施例25で記載した感染指数を用いて地下の1
00個の新芽について測定した。 収穫後、収率も測定した。得られた結果を第13表にま
とめた。 第13表 番号 による感染% 感染重数 to/ha 2 24 0.06 5
2゜3 25 0.11
504 5 0、’16
505 26 0.
04 546 26 0
.05 537 25
0、 02 568 9
0.13 50゜9 6
0.09 51゜10
0 0.07 53゜II
0 0.06 5212
0 0.06
5413 3 0.04
53第13表のデータは、明らかに1または2の他
の活性成分とともに化合物■/62を含存する組成物は
、初期あぶらむし感染からいもを保護し、根茎腐敗を阻
止することを示す。 実施例31 発芽段階の油亜麻病に対する抗真菌活性処置した種子か
ら生じた油亜麻植物を20m’の区域で試験した。種子
の保護処置は、2−(。 l゛−メチル−2°−クロロエチル)−2−チオ−1,
3,2−オキサデアポスΣ1;ラン(化合物1/10、
実施例17の組成物形)、ケロカルブ801.VP1ア
グロシト(Agrocit)50WP、ヂヌフル(Ch
inafor)40 F’rV(2、3−ジヒドロ−2
,2−ジメヂル−7−ペンゾフラニルーメヂル力ルバメ
ート)およびこれら物質の組み合わせを用いて行った。 処理は以下のように行った。 l)未処理対照 2)化合物1/10 1、Qkg/l。 3)ケロカルブ80WP 2.(H?/l。 4)アゲロット50WP 2.0&9/l。 5)チヌフル40 FW 5 、 0C/l。 6)化合物1 / I 0 1 、0&fj/lo+チ
ヌフル110FW 5.Of!/l。 7)化合物1/I O0,5に9ZLo十ケロカルブ8
0WP I 、O&!7/lo+チヌフル40 F
W5、OQ/l。 8)化合物T/ I 0 0 、5&L/lo+−アゲ
ロット1.0kg/lo+チヌフル40FW 5.0
Q/処置した種子を植え付け、発芽した植物を未処置対
照と比較した発芽植物の%および亜麻−のみ(flaX
−r 1ea)に口された植物の%値を測定することに
よって子葉段階で評価した。得られた結果を第14表に
まとめた。 第14表 処理の 発 芽 亜麻−のみに冒された
番号 % プラントの値1
100 +006
目70 第14表のデータは、明らかに1または2の他の活性成
分とともに化合物I/10を含有する組成物のほうが1
つだけ活性成分を有するものおよび未処置対照と比較し
て有意により高い活性をもっことを示す。 実施例32 状変に対する抗真菌活性 穀物のうどんこ病および穂のフザリウム腐敗に対して本
発明による組成物の抗真菌活性を201111の区域で
冬麦を試験した。処置は、ケロカルブ8owp、チノイ
ン・フンダゾール(Chinoin Fundazo
l) 50 W P (50%l−ブチル−カルバモイ
ル−ベンゾイミダゾール−2−メチル−カルバメート)
、化合物■/1(実施例17の組成物形)およびこれら
物質の組み合わせて行った。処置は以下のように行った
。 1)未処理対照 2)チノイン・フンダゾール50WP 1 、 Ok
g/ha3)ケロカルブ80WP 2.0に97ha
4)化合物I / 1 2 、0に97ha5)化合物
I / 1 1 、0に91ha十ケロカルブ80WP
1.0(2/ha 6)化合物1/1 0.5&9/lo十ケロカルブ80
WP 1.0に9/ha 7)化合物1 / l l 、 75&g/ha+チ
ノイン・フンダゾール50WP 0 、5に97ha
8)化合物1 / 1 1 、50に91ha+チノイ
ン・フンダゾール50WP O,75kg/ha9)
化合物1/I O,25に9/ha+チノイン・フン
ダゾール50WP 0 、5kg/ha10)化合物
!/1 0.5&g/ha+チノイン・フンダゾール5
0WP 0 、 5&lj/ha十ケロカルブ80W
P 2.0に9/ha 11)化合物1 / 1 0 、75に91ha+チノ
イン・フンダゾール50WP 0 、5に97ha十
ケロカルブ80WP 1.5に97ha 12)化合物1/ l I 、 Okg/ha+チノ
イン・フンダゾール50WP 0.5に91ha十ケ
ロカルブ80WP l 、 0lcy/haうどんこ
病による感染の割合は、実施例25に記載したスケール
および感染指数を用いて処置前および2週間後に評価し
た。 穂のフザリウム腐敗に対する活性は、収穫後の感染穂の
量を測定することにより5×ICの区画で乳熱した段階
で測定した。200−200グレインの内的な感染もま
た測定した。得られた結果を第15表にまとめた。 第15表 処理の 番号 うどんこ病 による感染指数 フザリウム感染% 穂 グレイン 1 2.60 ?、60
392 103 3.20
II3 272 3.50
+64 Il+
2.40 125 128
1.20 761331.408 7 054 0.74
58 022 0.53
29 081 1.10
310 046 0.5+
211 033 0.3
9 312 025
0.31 2第15表のデータは、明ら
かに化合物1/Iおよび8−キノリノラード−(ジメチ
ル−ジチオカルバメート)の亜鉛、マンガン錯体をl:
1および1:2の割合で含有する組成物、化合物I/l
およびベノミルを(3,5:1)−(1:2)の割合で
含有する組成物並びに化合物■/1、ベノミルお上び上
記錯体を(1:1:4)=(2:l:2)の割合で含有
する本発明の相乗作用の抗真菌組成物が、有意にうどん
こ病およびフザリウム・エスピーピーによる感染の割合
を減少させろことを示す。 実施例33 りんごの木に対する抗真菌活性 抗真菌活性をりんごのうどんこ病およびりんご皮11(
腐敗病)に対する5つのりんごの木を含有する区域で試
験した。カラタンLC(6−(メチル−ヘプチル)−2
,4−ジニトロフェニル−クロトネート)を3509/
σ)、チノイン・フンダゾール50WP(2−(0−2
’−クロロエチル)−2−チオ−5−メチル−オキサチ
アホスホラン)(化合物I/4、実施例17の組成物形
)およびこれら物質の組み合わせを用いて最初に赤芽段
階でスプレーし、その後10−14日ごとに繰り返した
。処置は以下に示した。 1)未処理対照 2)カラタ:/LCO,!M/ha 3)チノイン・フンダゾール50WP 1.0に9/
ha 4)ケロカルブ80WP 2.0に97ha5)化合
物1 / 4 1 、0に’i/ha6)化合物1/I
O,5&g/lo士カラタンLCO,2512/h
a 7)化合物1/4 0.5&g/ha+チノイン・フン
ダゾール50WP 0.5に91ha十ケロカルブ8
0WP 1 、5に9/ha 8)化合物1/4 0.75に9/ha+チノイン・フ
ンダゾール50WP 0.5に91ha十ケロカルブ
80WP 1 、5に9/ha感染の割合は、果実が
未熟堅果と同じ位の実の段階で最後のスプレー後に実施
例25に記載し、たスケールおよび感染指数を評価した
。計算値および得られた結果を第16表にまとめた。 第16表 処理の 番号 りんご皮癖による感染 葉実 うどんこ病 感染% 感染指数 + 28.5 68.7 97.2
12 27.2 67.9 29.
7 03 7.9 12.5
33.5 04 4.7 11.9
96.9 15 7.6 1
3.1 38.9 06 7.4
14.0 13.5 07 4.2
10.3 18.2 08
2.9 g、2 15.9 0第16
表のデータは、白色カラタンLCがうどんこ病だけにお
よびケロカルブ80WPがりんご皮癖だけに効果を示し
、式(1)の化合物、ベノミルおよび8−キノリノラー
ド−ジメチル−ジチオカルバメートの亜鉛、マンガン錯
体を(1:1 :3)(f、5:I:3)の割合で含有
する本発明の組成物は、両方の菌に対する阻害活性を有
することを示す。式(1)およびカラタンLCの組み合
わせもまた良い活性を示す。 実施例34 ブドウに対する抗真菌活性 掘果として成長した25の二重ブドウ幹からなるブドウ
栽培物について、ツユカビ(ペロノスボラ(peron
ospora))、ウドンコ病菌および灰色カビに対す
るこの発明の組成物の活性を調べた。 ツユカビに対する処理を、6〜8の葉形成段階とエマー
ジエンス(emergence) 形成の間の期間にお
いて14日ごとに、繰り返した。灰色カビに対する保護
期間は、植物の季節学的に定めたもので、その処理は、
開花後、屑発生およびエマージェンス出現の終了時に行
なった。種子の保護処理は、2−(0−1’−メチル−
2°−クロロエチル)−2チオ−1,3,2−オキソチ
アホスホラン(化合物1/10、実施例I7の組成物形
)、チノイン−7ンダゾール(Chinoin Pun
dazol) 50 W P 、チオビット(Thio
vit) S (硫黄80%)、ケロカルブ(Kelo
karb) 80 W Pおよびこれら物質の組み合わ
せを用いて行なった。 処理は以下のように行なった。 1)未処理対照 2)チオビットS 3 、 Okg7ha3)ケロカル
ブ80〜VP 2 、0&9/ba4)チノイン・フン
ダゾール50WP1.5&7/a 5)化合物1 / I O1、0に9/ha6)化合物
1/ I O1,0に91ha+チオビツトS 2 、
Okg/ha 7)化合物1/ l 0 1.0kLi/ha+チノイ
ン・フンダゾール50WP 1.Okg/ha8)化合
物1/ 10 1.0に91ha+ヂノイン・フンダゾ
ール50WP 0.5に9/ha9)化合物1/ I
O0,5&y/ha+ヂノイン・フンダゾール50WP
I 、Ok’i/ha10)化合物1 / I O0
,5kg/ha+チノイン・フンダ・ゾール50WP
1.(H!7/ha+ヶロカルブ80WP 1.0&9
/ha 11)化合物1/10 0.75&9/ha+ヂノイン
・フンダゾール50WP 0.75kg1ha十ケロカ
ルブ80 WP 1 、5 kfl/ha活性を評価す
るにあたり、ツユカビの場合には葉について、灰色カビ
の場合にはブドウ植物の房について、実施例25記載の
尺度および感染指数を用いて調べた。得られた結果を第
17表にまとめた。 第17表 の ツユカビ 番号 (葉) 1、 1,82 2、 1.89 3、 0.41 4、 1.35 5、 048 6、 0.42 7、 0.29 8、 030 9、 0.46 1G、 0.18 比 01! ウドンコ病菌 (葉) 3.93 3.41 0.22 0.26 0.11 0.04 0.02 灰色カビ (房) 0.52 0.48 0.37 0.35 N O12 0,20 0,18 第17表のデータが明確に示すように、式(1)の化合
物およびベノミル(比率2:l〜1;2)並びに式(1
)の化合物、ベノミルおよび8−キノリノラド−ジメチ
ル−ジチオカルバメートZn、Mn錯体(比率1 :I
:2)を含有するこの発明の組成物がブドウ植物の真
菌類による病気に対し良好な活性を示すことか、判明し
た。最も有害な感染症は、この発明の組成物で処理した
後は全く発生しなかった。 抗真菌作用を測定する際、ブドウ植物のダニに対する駆
虫活性ら100〜100の葉について調べた。この発明
の組成物は駆虫活性をも有することか判明した。特に、
No、6の組合イっせ(式(1)の化合物干チオビット
S)は良好な活性が得られた。 実施例35 発芽段階の秋まき小麦の病気に対する抗真菌活性 92%の発芽能力(シュビレシナジャ(Jubilej
naja)50)およびフーザリウム(Fusariu
m)spp、 10.5%により引き起こされる固有の
感染症を示す種子について、テストを行なった。種子の
保護処理は実施例7の組成物で行ない、比較例として、
キルレート(Quinolate)V −4X (銅−
オキシキノ−615%+2.3−ジヒドロー6〜メチル
−5カルボキンアニリド−1,4−オキサチイノ(5゜
6))を用いた。 エマージエンスの出現後、小麦の2〜4の葉形成段階で
、エマージェンス形成植物の数を5Xl漏の区域におい
て測定し、100本の植物の長さ(相互に隣合って位置
する)も全ての区域で調べた。 実験室的条件の下、20(1200種子の感染率ら、2
0℃で湿潤室で行なった10日のインキュベーション後
に調べた。得られた結果を第18表にまとめた。 第18表 (&y/lo) ノー号゛リウム8111)、
7にテルナリ7 1x当たりの対照 実施例7 の55IP 実施例7 の55IP 実施例7 の55IP キルレート 53.5 植物の V−41 第19表 実施例18に明確に示されるように、この発明の組成物
は、2.0kgの用量で広範に使用されている公知のキ
ル−)V−4Xと同I、pな、活性種子保護処理剤であ
ることが判明した。 実施例36 秋まき小麦のフーザリウム腐敗菌に対する抗真菌活性 40x’の区域において、秋まき小麦(M18の変種)
に対し、開花時に実施例12の組成物(水500/ha
で希釈)および比較例としてコルツボ2’、)FW(2
5%の2−(メトキシカポニル−アミノ)ベンゾイミダ
ゾール)を用いて、散布した。収穫後、フーザリウムの
感染率を実施例25記載の感染指数を用いて測定した。 固有の感染ら測定した。 得られた結果を以下の第19表に示す。 処理 用量(ff/ha)
7−号゛リウムspp。 感染指数(Pi) 固有感染(%)未処理
112 19.75
対照 実施例12 0.5 0.85
10.2の60FI 実施例12 1.0 0.41
3.5の60FI 実施例+2 1.5 0.10
2.0の60Fl コル7:l’25FI 1.5
0.5Ft
7.5第19表に明確に示されるように
、この発明の組成物は、1.0+2/haの用量でさえ
ら、フーザリウム穂腐敗菌およびフーザリウムspp、
によって生じる固有感染病に対し、広範に使用されてい
る公知のコルフンゴ25FW(用fft l 、 5
(1/ ha)よりも、良好な保護が得られることが
判明した。 実施例37 ジャガイモの疫病菌(late blight)に対
する抗真菌活性 75j1’の区域において、ジャガイモ(グラシア(G
rac ia)の変種)を、まき、発育の開始時に、こ
の植物に対し、実施例1Oの組成物(500/haの噴
霧)および比較例としてノタン(D ithane)M
45 (80%のマンガン、亜鉛−エチレニン−ビス
−(ヂヂオカルバメート)を用いて、ジャガイモの疫病
菌(フィトフォトラ/インフエスタントCP hyto
phtora 1nfesLant))について散布
した。処理を14日間、4回操り返した。実施例25記
載の尺度および感染指数を用い、最後の処理後2週間の
後に評価した。得られた結果を以下の第20表に示す。 第20表 未処理対照 2.
37実施例10の50Ff 2.0
0.84実施例1Gの50Ff
3.0 0.59実施例10の50F
W 4.0 0.52ノ′
タノ ト45
2.OQ、98第20表に明確に示されろように、実施
例IOの組成物は、2I2/haの用!4でさえら、フ
ィトフォトラ・インフェスタントに対し、広範に使用さ
れているジタンM−45(同じ用量)よりら、より高い
活性を有することが判明した。 実施例38 発芽段階のとうもろこしの疾患に対する抗真菌活性 15z″の区域において、処理したとうしろこしくPi
の変種)をまいた。処理を実施例5および6の組成物お
よび比較例としてオルトサイド(Orthocide)
50WP(50%のN−トリクロローメチルチオーテト
ラヒドロフタルイミド)およびアグロサイト(Agro
cite) 50 W P (50%のl−ブチルー力
ロバモイルーペンゾイミダゾール−2−メチルカルバメ
ート)を用いて行った。評価は、100の種子からエマ
ージェンス形成植物の数を測定することにより、2およ
び4の葉形成段階で行った。2葉形成段階で、植物の長
さを、実験室条件下で発芽%およびフーザリウムspp
、によって生じた固有の感染(200の種子)も測定し
た。得られた結果を以下の第21表に示す。 第21表 の50IP 実施例5 2.0 9g、5 1.0の5011
P 実施例5 4.0 97.5 1.0のsowp 実施例6 1.0 98.0 2.5の50IP 実施例6 2.0 99.0 0の50WP 実施例6 4.0 98.0 0の50買P オルトサイド’ 1.0+ 99
.0 4.50IP 1り゛0号イト 1.0 01P 94.0 94.0 92.5 95.0 95.0 第21表に明確に示されるように、実施例5および6の
組成物は、公知のオルトサイド50WPと比較して同等
またはそれ以上の活性を有することが判明した。病原性
真菌類に対するこれらの組成物の効果的な植物保護作用
は、エマ−ジエンλ形成%を増加させ、発芽の発育を促
進した。 実施例39 りんごのうどん粉病菌に対する抗真菌活性10−10の
りんごの木のりんご栽培において、りんごのうどん粉病
菌(ロードスファエリ・レウコトリシャ(Rhodos
phaery Ieucotricha))に対する
実施例6の組成物の抗真菌活性を調べた。比較のために
、実施例18の組成物、スルファ−(SuHur) 9
00 W P (硫黄900 g/12)およびチノイ
ン・フンダゾール50WP(50%ベノミル)による処
理を行った。噴霧には、10012/haの噴霧を用い
、14日ごとに9回、[ムース・イア−(m。 oie ear)J段階と成熟開始の間の期間に、使
用、した。評価は、250−250の投入の最後の処理
ののちIO日目に、実施例25記載の尺度および感染指
数を用いて行った。 得られた結果を以下の第22表に示す。 第22表 対照 実施例6 2.0 28の50買
P 実施例6 1.5 35の50
IP 実施例18 2.0 71の50E
C 実施例181.576 の50EC スルフy−900Ff 4.0
85fツイン・7ンタ゛1゛−
ル 2.0 5?
owp fツイン・フンタ′ソ′−ル 1,5
at01P 0.6I O174 1,15 1,20 1,40 1,02 1,04 トリチス シネレア(Botrytis ciner
ea))に対する実施例11の組成物の抗真菌活性を調
べた。 比較のために、ロブラール(Rovral)25 FW
(25%の1−イソプロピル・カルバモイル−3−3(
3,5−ジクロロフェニル)ヒダンヂオン)、チオノイ
ン・フンダゾール50WPおよび実施例18の組成物を
用いた。処理は、開花後7回、10〜14日ごとに、1
00012/haの噴霧を用いて行った。 評価は、8月の中旬および9月の終わりにおいて、実施
例25記載の尺度を用いて行い、感染率を測定し、得ら
れた値から、感染指数も算出した。 得られた結果を以下の第23表にまとめた。 第22表に明確に示されるように、実施例6の組成物は
、りんごのうどん粉病菌に対し良好な活性を有し、化合
物1 /12(接触活性を示す)およびベノミル(全身
的活性を示す)を含有するこの組成物は相乗的な抗真菌
剤であることが判明した。 実施例40 ブドウの灰色カビに対する抗真菌活性 3°01の区域において、ブドウの灰色カビ(ボ第23
表 対照 実施例II 1.0 0.17
0.26の50IP 実施例II 2.0 0.06
0.09の50WP aフ′ラール25FI 2.0
0.0g
0.13fツイン・7ンタ゛1゛−ル
2.0 0.13
0.2050盲P 実施例18 2.0 0.22
0.35の50EC 第23表に明確に示されるように、実施例1!の組成物
の活性は、これらの活性成分を単独で含有する組成物の
活性よりも優れており、したがってベノミルおよび化合
物1/I含有組成物は相乗的活性を示すことが判明した
。 実施例41 りんごの斑点病に対する抗真菌活性 5本のりんご木からなる区域において、実施例5の組成
物の抗真菌活性を、りんごの斑点病(ベンツリア・イナ
エクアリス(V enturia−inaeqal 1
S))について調べた。比較のために、ボリラーム・コ
ムバイ(Polyram Con+bi、 80%
の亜鉛−ポリエチレン−チウラム−ジスルフィド錯体)
、ケロカルブ(K erlokarb) 80 W P
およびおよび実施例18の組成物を用いた。中程度の幹
を有するりんご本の処理は、1000I2/haの噴霧
により、「マウス・イア−」状態と熟成の開始の間の期
間において、10回、10−14日ごとに行った。第1
および第2投与が区域光たり10枚の葉について現れた
ときに、感染率(%)および感染指数を実施例25に従
い測定した。また、感染率を8月の中旬に区域光たり5
0のりんごについて測定した。 得られた結果を以下の第24表にまとめた。 第24表 対照 実施例4 3.2 3.0 G、05 1
6.0 0.+9 2.0 0.02の50WP 実施例4 2.4 5.0 0.0g 2
7.0 0.25 5.0 0.05の501P 実施例4 1.6 +7.0 0.31
30.0 0JI+ 15.0 0.16の50冒P 本°リラーム・コムへ゛イ 2.0 2
3.5 G、35 32.0 0.39
15.0 0.16ケaクラーフ゛801P
2.0 21.0 0.37 3
3.0 044 +3.0 0.1g実施例
1g 3.2 29.0 0.41 40.
0 0.39 2G、0 0.20の5DEC 第24表に明確に示されるように、実施例4の組成物は
、2.4〜3.2&y/haの用mで、りんごの斑点病
に対し、広範に使用されているボリラーム・コムバイま
たは単独で用いたその活性成分よりも、より高い活性を
有することが、判明した。 実施例42 発芽段階の秋まき小麦の病気に対する抗真菌活化および
フーザリウムspp、22%により生じた固有の感染を
示す)を、実施例14の組成物で処理した。比較例とし
てコルフーゴ25FWおよびジタンM−45を用いた。 種子の保護処理後、270に9の種子をIhaあたり、
6cxの深さにまいた。 評価するにあたり、実験室条件下に、感染率を、インキ
ュベーション後に、滅菌培地(パパビザス(Papav
izas)のタイプ)および湿潤室各々を用いて行った
。野外実験を評価するにあたり、エフージ1ンス形成植
物の数を、5×11の区域について、およびその長さを
測定した。得られた結果を以下の第25表にまとめた。 性 20x’0)区域において、秋まき小麦(MV=8の変
種)について実験を行った。種子(91%の発芽第25
表 (1!、&l/lo) 7−カ′リウムspp、
1にテルナリ7 III当たりの 植物の感
染率(3) 感染率C%) 植物の数 長さ(Cx
)未処理 −22,11311,551,27,9
対照 実施例14 1.0 3,5 2.0
53.9 8.4の451P 実施例14 2.0 0.S O,06
0,48,9の45IP 実施例14 3.0 0,0 0.0
51.4 7.9の45IP 】ルフ丁25P1 2.(1+ シ′タン 1f−451,02,50,550,28,
9第25表に明確に示されるように、実施例14の組成
物の活性(用ffi 1 、0 &9/ to)は、広
範に使用されているコルフーゴ25PWおよびジタンM
45と、全く同等であることが、判明した。 実施例43 発芽段階のトウモロコシの病気に対する抗真菌活性 ガラス製の家屋において、実施例15の組成物の活性を
、トウモロコシの種子(バイオニーア(Pioneer
) 37478 Cの変種)について調べ、比較例とし
てテロカルブ80WP、チノイン・フンダゾール50W
Pおよび実施例18の組成物を用いた。種子の保護処理
後、感染率を、パパビザス培地でのインキュベーション
後の200〜200の種子についてしらべた。10〜1
0の処理した種子を、その後、8反復実験のはちにまき
、エフージ1ンス形成植物の長さをまいたのち、14日
nUAべた。 得られた結果を以下の第26表にまとめた。 第26表 対照 実施例15 1.0 7.0 79
20.6106の55IP 実施例15 1.5 0.0 85
21.5110の55IP 実施例15 2.0 0 90
22.0+13の55IP ケajルア’1lOfP 1.4fツイン・
7ンタ゛ 2.2ブζル501P 実施P118 2.2 18、1 8(120,31Q4 87 20.8 107 7.0 第26表のデーターに明確に示されるように、実施例1
5の組成物は、同じ活性成分を単独で含む組成物よりも
、より高いを有すること、すなわち該組成物が相乗的活
性を有することが、判明した。 実施例44 セキチクのフザリーム腐敗菌に対する抗真菌活性 5 x fの区域のガラス製の家屋条件下において、実
施例13の組成物の抗真菌活性を、赤衣病のフザリーム
腐敗菌について調べた。比較例としてテロカルブ80W
P、チノイン・フンダゾール50WPおよび実施例18
の組成物を用いた。 土壌中のフーザリウムspp、病原菌の数(9500/
9)、その後、50のセキチク・カプテングについて、
増殖物質(4%)の感染率を測定した。その後、土壌と
混合し、栽培を行った。評価は、栽培後5.7.9およ
び11週に、感染率の測定により行った。 得られた結果を以下の第27表にまとめた。 第27表 対照 実施pH135,003,924,66の20IP 実施例13 10.0 0 1.90
2.73の201P 実施例13 20.0 0 1!2
2.20の20IP ケ0カル7’80fP 5.0
G 6.23 7.
3Of/イン・フンタ゛プ′−ル 8,0
0 5.26 5.6
601P 実施例1B 8.0 0 4.05
5.55の50EC 5,75 6,60 第27表のデーターに明確に示されるように、実施例1
3の組成物の活性は、同じ用量(すなわち、20WP
209/R”、80WP5g/x’および50 E C
8xQ/x”ニ相当する、49/肩りで、同じ活性成分
単独含有組成物より6、著しく高いことが、判明した。 より少ない用量で実施例【3の組成物を用いると、同様
な結果が得られた。 実施例45 発芽段階のエントウ豆の病気に対する抗真菌活性 40m”の区域において、エントウ豆(フリラ(Fri
la)の変種)について、種子保護処理用に、実施例1
5の組成物チノイン・フンダゾール50WPおよびジタ
ンM発芽45を用いて実験した。処理される種子の発芽
活性は95%であった。実験室条件下に該処理を評価す
るにあたり、感染率を200−200の種子について1
0日のインキュベージタン後の各処理毎に滅菌湿潤室で
測定した。 野外条件下に、エフージェンス形成植物の数を、エント
ウ豆の2の葉形成段階において測定し、感染植物の数を
測定した。収穫後の収量を測定した。得られた結果を以
下の第28表にまとめた。 第28表 (&y/lo) ノー号゛リ 1スコル 7λ〜°ル ^−シ りuド
エフージ1ンス 感染 to/haウム ブタ
1゛ルλ ラム ス本0リウム 形成spp、
l1pp、 spp、spp、 spp。 未処理 −10,72,55,518,09,533
,704463対照 実施例151.0 1.00 1.5 0 0
39.0G 4.79の55IP 実施例151.5 0.50 1.0 0 0
43.60 5.10のsswp 実施例152.0 0 0 0 0 0
44.20 5.09の55IP fツイン・7Tン 1.0 + り′だ一ル50fP シ′タント451.5 1,00 1.0
0 0 39.110
4.88第28表のデーターに明確に示されるように
一1実施例15の組成物の活性は、用量1.0に9/L
。 で、2.5倍高い用量のチノイン・フンダゾール50W
Pおよびジタンの組合わせの活性と、同等であることが
、判明した。実施例15の組成物は真菌の攻撃に対し種
子を保護し、エフージ1ンス形成植物の数および収穫物
を増加させる。 実施例46 綿に対する抗真菌活性 ガラス製の家屋条件下において、実施例16の組成物の
抗真菌活性を、綿について調べた。比較例としてヂノイ
ン・フンダゾール50WPおよびノタンM−45を用い
た。種子の保護処理後、lo−10の処理種子を所定の
区域にまき、まいた後14日1に、エフージ1ンス形成
%および植物の長さを測定した。 得られた結果を以下の第29表にまとめた。 第29表 処理 用量 エフージ1ンス(5)
植物の長さ(&9/lo)
(C友) (%)未処理対照 −62,0
13,2100,0実施例I6+、0 83
.0 15.1 114..4の80IP 実施例+6 2.0 92.0
!5.8 119.7の80冒P 実施例16 3,0 85,0
14.3 108.3の801P f/ツイン7Tンタ゛ソ′−ル 1.0 +50盲P
+ ゾ゛タン M−451,581,0+4.9
112.9量でも、1.5倍もの高い用量の広範に使
用されている組成物よりも、より高い活性を有すること
か、判明した。発芽段階の綿の病気に対する抗真菌活性
により、植物の初期の増殖を改善することができた。 実施例47 発芽段階の大豆の病気に対する抗真菌活性20m’の区
域において、大豆(Pi1677の変種)に対する抗真
菌活性を調べた。種子を実施例15の組成物で処理する
と共に、比較例として、チノイン・フンダゾール50W
PおよびジタンM発芽45で処理した。実験室条件下お
よび野外条件下での発芽%をl0XIJIの区域におい
て、並びにエフージェンス形成植物の数を、子葉形成段
階および第1の三回双生時に測定した。また、収穫後の
収量データを測定した。得られた結果を以下の第30表
にまとめた。 第29表のデーターに明確に示されるように、実施例1
6の組成物の活性は、I、0&9/loの用第30表 処理 高 a 用量 発芽 エフージ五ンλ形成植物の敗植物の長さ収
穫(&y/lo) ($) 第1 第2 (
cm) to/評価 未処理 −82,015,015,39,10対照 実施例15 1.0 g6.0 16.9
17,0 9.05のsswp 実施例15 2.8 92.0 17.4 1
7.3 9.00の55IP 実施例15 3,0 81.0 +7.0
17.1 9.00のsswp f/インリTンタ゛ 1.O+ ソール5OIP シ゛タン M−451,586,0+6,6
16.9 9.003.22 3.30 3.45 3.35 3.38 第30表のデーターに明確に示されるように、実施例1
5の組成物は、発芽%およびエフージェンス形成%並び
に収率を、大豆植物の長さに影響を与えることなく、改
善できることが、判明した。 実施例48 ヒマワリに対する抗真菌活性 実施例6.11および16の組成物の抗真菌活性を、ヒ
マワリについて2haの区域で調べた。比較例としてチ
ノイン・フンダゾール50WPおよびノタンM−45の
組成物を用いた。組成物を空中散布(ヘリコプタ−の使
用、タイプKA−26)で葉形成時および開花時に適用
した。噴y、量は70(!/haである。評価は、乾燥
ii汀に、l0x50の植物について行い、感染率(%
)は実施例25記載の尺度に基き決定した。得られた結
果を以下の第31表にまとめた。 第31表 未処理 対照 実施例63.0 の50IP 実施例11 3.0 の50IP 実施例16 2.0 の50IP 11イン・7Tンタ゛ 1.5 1゛−ル501P 十 シ゛タント45 +2.0 スクレaf二1 ボトリtススクレafオ
トム fネレ17°レート
7°レート3.5 22.
51.0 2.5 2.0 2.3 3.5 8.7 9.2 9.5 第31表のデーターに明確に示されるように、総感染 7’に−) +12 11.8 実施例6の組成物は、公知の組成物よりも、より嵩い活
性を有することおよび実施例日および16の組成物が公
知の組成物と同等の活性を示すことが、判明した。 特許出願人 エーサクマジャロルサージ・ベジュミイベ
ク 代 理 人 弁理士 青 山 葆 ほか1名−ニド
粘にネ山IIミ、′1、シ 1.!Ii件の表示 平成 1年 2、発191の名称 特許願 第137317号 3、補正をする者 小作との関係 特許出願人 名称 エーサクマジ〒ロルサージ・ベジュミイベク4、
代理人 自 発 6、補正の夕・I象 明細11茅の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 (1)明細書第57頁14行目に「胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (2)明細書第57頁9行目に「胚芽」とあるを「発芽
」に訂正する。 (3)明細書第57頁7行目に「胚芽」とあるを「発芽
」に訂正する。 (4)明細書第57頁11行目に「胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (5)明細書第57頁12行目に「胚芽」とあるを1発
芽」に訂正する。 (6)明細書第57頁14行目に「胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (7)明細書第57頁11行目に1胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (8)明細書第57頁下行目に「胚芽」とあるを「発芽
」に訂正する。 (9)明細書第57頁下から5行目に「胚芽」とあるを
「発芽」に訂正する。 (10)明細書第57頁2行目に「形成」とあるを削除
する。 (11)明細書第57頁3行目に「掘果」とあるを「塀
果」に訂正する。 以上
ルブ80WP、2.0に9/L。 ゝ7)ペンギノックス50g/l。 8、)ペンギノックス100g/l。 9、)ペンギノックス200g/l。 10、)ペンギノックス4009/l。 !+、)ペンギノックス8009/l。 12、)ペンキノックス8009/lo+化合物1/1
.125g/l。 13、)化合物1/l、1259/lo士ペンギノック
ス400g/l。 14、)化合物1 / I 、 250g/lo士ペン
ギノックス4001?/l。 15、)化合物1/I、2509/lo+ベンギノツク
ス2009/l。 16、)化合物1/l、5009/lo+ペンギノック
ス200g/l。 17、)化合物1/1.5009/lo+ベンギノプク
ス100g/l。 18、)化合物1 / 1. 1000g/lo士ペン
ギノックス100g/l。 19、)化合物1/I、1000g/lo+ベンギノッ
クス50g/l。 20、)化合物1/1,5009/lo十ケロカルブ8
0WP 1.0に9/lo+ペンギノツクス509/l
。 21、)化合物夏/1,250g/lo十ヶ口カルブ8
0WPO,75kg/lo+ベンギノックス50g/l
。 22、)化合物1 / 1.7501i1/lo十ケロ
カルブ80 WP 0 、5 kglto+ペンギノッ
クス50g/l。 23、)化合物1/I、250g/lo十ヶロカルブ8
0WP0.5kg/lo+ベンギノックス2009/l
。 24、)化合物1/I、5009/lo十ケロカルブ8
0WP0.25kg/lo+ベンギノックス400g/
l。 10個の処理済種子を冬休に植え、その温度を6−8℃
に保ち、水分含有量を70−90%に保つことにより、
胚芽段階のテンサイの病原菌[ピチウム・エスピーピー
(Pythiun+ 5pp)、リゾクトニア−エスピ
ーピー(Rizochtonia 5pp)]が繁殖し
易い条件を設けた。組成物をエマージェンス%に基づき
評価した。得られた結果を第1O表に要約する。 第1O表 エマージェンス% 37゜9 49.8 69.4 52.3 57.6 36.5 43.2 60.9 88.6 87.9 83.2 81.6 84、■ 85.2 81.3 82.5 90.2 87.1 89.3 80.4 87.6 第10表のデータから、化合物1/1含有組成物、ケロ
カーブまたはペンギノックスによる種子ドレッシングの
実施後にはエマージェンス%の値は著しく増加すること
か明らかである。しかしながら、2種または3種の有効
成分を含む本発明組成物により種子ドレッシングを行う
と、この効果はさらに高められ得る。 実施例28 胚芽段階の稲の病気に対する殺菌活性。 25x″のプロットにおいて実験を行った。種子ドレッ
シングには、2−(0−2°−クロロエチル)2−チオ
−1,3,2−オキサチアホスホラン(化合物1/1.
実施例17の組成物形態)、タチガレン(Tachig
aren) 70 (70%の3−ヒドロキシ5−メチ
ル−イソオキサゾール)、ケロカーブ80WPおよびこ
れらの物質の組み合わせを使用した。 以下の要領で処理を行った。 1、)未処理対照 2、)化合物1/L 1.0&9/lo(種子)3、
)タチガレン70.3 、0 kg/ t。 4、)ケロカーブ80WP、2.0&9/l。 5、)化合物1/1,0.5kg/lo+タチガレン7
0.1 、5 kg/ t。 6、)化合物1/l、0.75&9/lo十タチガレン
70.1 、 Okg/ t。 7、)化合物1/I、0 、5 kg/ to十ヶロカ
ーブ80WP 1.0Jc9/l。 8、)化合物1 / 1.0.5に91to+ケロカー
ブ80WP 1.0&y/lo+タチガレン70. l
、O&g/l。 鉢全部の10XIJfの区画において植物数を測定し、
50植物の長さおよび収穫高を測定することにより、2
枚葉段階で植物を評価した。 得られた結果を第11表に要約する。 第11表 処理 植物敗 (ナーー− 155,2 458,6 8,68,8 長さ (ca) 収(φ高 to/ha 4、+7 4.30 4.35 第11表のデータから、これらの処理が全て稲のエマー
ジェンスを改善し、若い植物の初期生長を促進し、収量
を高めることは明らかである。 実施例29 発芽形成段階の植物の病気に対する抗真菌活性処置した
種子から発芽したヒマワリ植物を、20m’の区域で試
験した。種子の保護処理は、2(0−2°−クロロエヂ
ル)−2−チオ−1,3,2−オキサヂアポスホラン(
化合物1/I、実施例17の組成物形)、ケロカルブ(
Kelokarb) 80 WP1ジューノール(Ju
−KnolXジヘレリン酸十ホウ酸)およびこれら物質
の組み合わせを用いて行った。処置は以下のように行っ
た。 1)未処理対照 2)化合物I / l I 、 (H9/l。 3)ケロカルブ80WP 2.0&g/l。 4)ツユ−ノール 5. I I9/l。 5)化合物1 / 1 0 、5に9/lo十ケロカル
ブ80WP 1.0に9/lo+ジユーノール 5゜
11g/l。 6)化合物r/l 0.25&4F/lo十ケロカル
ブ80WP 1.5&9/lo+ジユーノール 5゜
flLi/l。 7)化合物1/I O,75に9/lo十ケロカルブ
80WP 0.5&g/lo+ンユーノール 511
Lj/l。 8)化合物1/I O,25に&lLO+ジューノー
ル5. l E7/l。 9)化合物1 / I O、50&y/lo+ツユ−
ノール5. I ILj/l。 10)化合物1/I O,75&7/lo+ツユ−ノ
ール5. I ly/l。 It)化合物1/ I I 、 00&9/lo+
ツユ−ノール5.117/l。 発芽%は、温室で200種子で測定した。畑で200の
良種子を植え付けた。第1葉形成段階での発IJ植物の
数および6〜8の葉形成でのその長さを測定した。得ら
れた結果を第12表にまとめた。 第12表 処理の 番号 発芽 % 植物/区域 番号 植物の平均 長さ 1 89 136
38゜5 97’ +50
5210 96
+43 49II 97
144 48第12表のデ
ータは、あきからに本発明による抗真菌組成物(2また
は3活性成分含有)をシュノール(発生プロモーター)
に組み合わせ使用した時は、ヒマワリ植物数が有意に増
加し、その最初の成長もまた改善されろことを示す。 実施例30 じゃがいもの種子いもに対する抗真菌活性じゃがいもの
種子いもの保護処理を、2−(01°−メチル−n−ブ
チル)−2−ヂオー1.3゜2−オキサヂアポスポラン
(化合物■/62、実施例I7の形)、ケロカルブ80
W +)、サイフォス(S ay4os) 80 (
ジメチルージアミノードリアジニルメチルーノヂオホス
ホロチオエート)、リゾレックス(Rhizolex)
25FL(2,6−ジクロロp−トリル−0,0−ジメ
チル−ボスホロチオエート)およびこれら物質の組み合
わせを用いて行った。処理は以下のように行った。 1)未処理対照 2)化合物1/62 1.0&9/l。 3)ケロカルブ80WP 2.0&g/l。 4)サイフォス80 1 、 0に9/L。 5)リゾレックス25 FL I 、 0(!/l
。 6)化合物1/62 0.5&9/lo十ケロカルブ8
0WP I 、 0&ij/l。 7)化合物1/62 0. 55kg1Lo+リゾレツ
クス25PL O,!M/l。 8)化合物1/62 0.25&y/l’o+サイフオ
ス80 0.25b/l。 9)化合物1 /62 0.50kg/lo+サイフォ
80 0.50&9/l。 io)化合物! / 62 1 、0kg/lo←ザイ
フォス80 1 、 Oh/l。 11)化合物1/62 0.5&9/lo十ケロカルブ
80WP l 、 Okg/lo+ザイフォス801
、O&y/l。 12)化合物1/62 0.75&9/Lo十ケロカル
ブ80WP I 、 Oky/Lo+サイフォス80
0、 75&I?/l。 13)化合物1/62 1.0&y/lo十ケロカルブ
80WP I 、O&9/lo+ザイフォス800
、 5Jr9/l。 本組成物は、じゃがいもの種子いし上でスプルーし、新
芽の長さか5−8cmの時に、あぶらむしくハジラミ、
plant 1ouses)に感染したストックの割
合(%中)その後の根茎の腐敗率を、0−6のスケール
および実施例25で記載した感染指数を用いて地下の1
00個の新芽について測定した。 収穫後、収率も測定した。得られた結果を第13表にま
とめた。 第13表 番号 による感染% 感染重数 to/ha 2 24 0.06 5
2゜3 25 0.11
504 5 0、’16
505 26 0.
04 546 26 0
.05 537 25
0、 02 568 9
0.13 50゜9 6
0.09 51゜10
0 0.07 53゜II
0 0.06 5212
0 0.06
5413 3 0.04
53第13表のデータは、明らかに1または2の他
の活性成分とともに化合物■/62を含存する組成物は
、初期あぶらむし感染からいもを保護し、根茎腐敗を阻
止することを示す。 実施例31 発芽段階の油亜麻病に対する抗真菌活性処置した種子か
ら生じた油亜麻植物を20m’の区域で試験した。種子
の保護処置は、2−(。 l゛−メチル−2°−クロロエチル)−2−チオ−1,
3,2−オキサデアポスΣ1;ラン(化合物1/10、
実施例17の組成物形)、ケロカルブ801.VP1ア
グロシト(Agrocit)50WP、ヂヌフル(Ch
inafor)40 F’rV(2、3−ジヒドロ−2
,2−ジメヂル−7−ペンゾフラニルーメヂル力ルバメ
ート)およびこれら物質の組み合わせを用いて行った。 処理は以下のように行った。 l)未処理対照 2)化合物1/10 1、Qkg/l。 3)ケロカルブ80WP 2.(H?/l。 4)アゲロット50WP 2.0&9/l。 5)チヌフル40 FW 5 、 0C/l。 6)化合物1 / I 0 1 、0&fj/lo+チ
ヌフル110FW 5.Of!/l。 7)化合物1/I O0,5に9ZLo十ケロカルブ8
0WP I 、O&!7/lo+チヌフル40 F
W5、OQ/l。 8)化合物T/ I 0 0 、5&L/lo+−アゲ
ロット1.0kg/lo+チヌフル40FW 5.0
Q/処置した種子を植え付け、発芽した植物を未処置対
照と比較した発芽植物の%および亜麻−のみ(flaX
−r 1ea)に口された植物の%値を測定することに
よって子葉段階で評価した。得られた結果を第14表に
まとめた。 第14表 処理の 発 芽 亜麻−のみに冒された
番号 % プラントの値1
100 +006
目70 第14表のデータは、明らかに1または2の他の活性成
分とともに化合物I/10を含有する組成物のほうが1
つだけ活性成分を有するものおよび未処置対照と比較し
て有意により高い活性をもっことを示す。 実施例32 状変に対する抗真菌活性 穀物のうどんこ病および穂のフザリウム腐敗に対して本
発明による組成物の抗真菌活性を201111の区域で
冬麦を試験した。処置は、ケロカルブ8owp、チノイ
ン・フンダゾール(Chinoin Fundazo
l) 50 W P (50%l−ブチル−カルバモイ
ル−ベンゾイミダゾール−2−メチル−カルバメート)
、化合物■/1(実施例17の組成物形)およびこれら
物質の組み合わせて行った。処置は以下のように行った
。 1)未処理対照 2)チノイン・フンダゾール50WP 1 、 Ok
g/ha3)ケロカルブ80WP 2.0に97ha
4)化合物I / 1 2 、0に97ha5)化合物
I / 1 1 、0に91ha十ケロカルブ80WP
1.0(2/ha 6)化合物1/1 0.5&9/lo十ケロカルブ80
WP 1.0に9/ha 7)化合物1 / l l 、 75&g/ha+チ
ノイン・フンダゾール50WP 0 、5に97ha
8)化合物1 / 1 1 、50に91ha+チノイ
ン・フンダゾール50WP O,75kg/ha9)
化合物1/I O,25に9/ha+チノイン・フン
ダゾール50WP 0 、5kg/ha10)化合物
!/1 0.5&g/ha+チノイン・フンダゾール5
0WP 0 、 5&lj/ha十ケロカルブ80W
P 2.0に9/ha 11)化合物1 / 1 0 、75に91ha+チノ
イン・フンダゾール50WP 0 、5に97ha十
ケロカルブ80WP 1.5に97ha 12)化合物1/ l I 、 Okg/ha+チノ
イン・フンダゾール50WP 0.5に91ha十ケ
ロカルブ80WP l 、 0lcy/haうどんこ
病による感染の割合は、実施例25に記載したスケール
および感染指数を用いて処置前および2週間後に評価し
た。 穂のフザリウム腐敗に対する活性は、収穫後の感染穂の
量を測定することにより5×ICの区画で乳熱した段階
で測定した。200−200グレインの内的な感染もま
た測定した。得られた結果を第15表にまとめた。 第15表 処理の 番号 うどんこ病 による感染指数 フザリウム感染% 穂 グレイン 1 2.60 ?、60
392 103 3.20
II3 272 3.50
+64 Il+
2.40 125 128
1.20 761331.408 7 054 0.74
58 022 0.53
29 081 1.10
310 046 0.5+
211 033 0.3
9 312 025
0.31 2第15表のデータは、明ら
かに化合物1/Iおよび8−キノリノラード−(ジメチ
ル−ジチオカルバメート)の亜鉛、マンガン錯体をl:
1および1:2の割合で含有する組成物、化合物I/l
およびベノミルを(3,5:1)−(1:2)の割合で
含有する組成物並びに化合物■/1、ベノミルお上び上
記錯体を(1:1:4)=(2:l:2)の割合で含有
する本発明の相乗作用の抗真菌組成物が、有意にうどん
こ病およびフザリウム・エスピーピーによる感染の割合
を減少させろことを示す。 実施例33 りんごの木に対する抗真菌活性 抗真菌活性をりんごのうどんこ病およびりんご皮11(
腐敗病)に対する5つのりんごの木を含有する区域で試
験した。カラタンLC(6−(メチル−ヘプチル)−2
,4−ジニトロフェニル−クロトネート)を3509/
σ)、チノイン・フンダゾール50WP(2−(0−2
’−クロロエチル)−2−チオ−5−メチル−オキサチ
アホスホラン)(化合物I/4、実施例17の組成物形
)およびこれら物質の組み合わせを用いて最初に赤芽段
階でスプレーし、その後10−14日ごとに繰り返した
。処置は以下に示した。 1)未処理対照 2)カラタ:/LCO,!M/ha 3)チノイン・フンダゾール50WP 1.0に9/
ha 4)ケロカルブ80WP 2.0に97ha5)化合
物1 / 4 1 、0に’i/ha6)化合物1/I
O,5&g/lo士カラタンLCO,2512/h
a 7)化合物1/4 0.5&g/ha+チノイン・フン
ダゾール50WP 0.5に91ha十ケロカルブ8
0WP 1 、5に9/ha 8)化合物1/4 0.75に9/ha+チノイン・フ
ンダゾール50WP 0.5に91ha十ケロカルブ
80WP 1 、5に9/ha感染の割合は、果実が
未熟堅果と同じ位の実の段階で最後のスプレー後に実施
例25に記載し、たスケールおよび感染指数を評価した
。計算値および得られた結果を第16表にまとめた。 第16表 処理の 番号 りんご皮癖による感染 葉実 うどんこ病 感染% 感染指数 + 28.5 68.7 97.2
12 27.2 67.9 29.
7 03 7.9 12.5
33.5 04 4.7 11.9
96.9 15 7.6 1
3.1 38.9 06 7.4
14.0 13.5 07 4.2
10.3 18.2 08
2.9 g、2 15.9 0第16
表のデータは、白色カラタンLCがうどんこ病だけにお
よびケロカルブ80WPがりんご皮癖だけに効果を示し
、式(1)の化合物、ベノミルおよび8−キノリノラー
ド−ジメチル−ジチオカルバメートの亜鉛、マンガン錯
体を(1:1 :3)(f、5:I:3)の割合で含有
する本発明の組成物は、両方の菌に対する阻害活性を有
することを示す。式(1)およびカラタンLCの組み合
わせもまた良い活性を示す。 実施例34 ブドウに対する抗真菌活性 掘果として成長した25の二重ブドウ幹からなるブドウ
栽培物について、ツユカビ(ペロノスボラ(peron
ospora))、ウドンコ病菌および灰色カビに対す
るこの発明の組成物の活性を調べた。 ツユカビに対する処理を、6〜8の葉形成段階とエマー
ジエンス(emergence) 形成の間の期間にお
いて14日ごとに、繰り返した。灰色カビに対する保護
期間は、植物の季節学的に定めたもので、その処理は、
開花後、屑発生およびエマージェンス出現の終了時に行
なった。種子の保護処理は、2−(0−1’−メチル−
2°−クロロエチル)−2チオ−1,3,2−オキソチ
アホスホラン(化合物1/10、実施例I7の組成物形
)、チノイン−7ンダゾール(Chinoin Pun
dazol) 50 W P 、チオビット(Thio
vit) S (硫黄80%)、ケロカルブ(Kelo
karb) 80 W Pおよびこれら物質の組み合わ
せを用いて行なった。 処理は以下のように行なった。 1)未処理対照 2)チオビットS 3 、 Okg7ha3)ケロカル
ブ80〜VP 2 、0&9/ba4)チノイン・フン
ダゾール50WP1.5&7/a 5)化合物1 / I O1、0に9/ha6)化合物
1/ I O1,0に91ha+チオビツトS 2 、
Okg/ha 7)化合物1/ l 0 1.0kLi/ha+チノイ
ン・フンダゾール50WP 1.Okg/ha8)化合
物1/ 10 1.0に91ha+ヂノイン・フンダゾ
ール50WP 0.5に9/ha9)化合物1/ I
O0,5&y/ha+ヂノイン・フンダゾール50WP
I 、Ok’i/ha10)化合物1 / I O0
,5kg/ha+チノイン・フンダ・ゾール50WP
1.(H!7/ha+ヶロカルブ80WP 1.0&9
/ha 11)化合物1/10 0.75&9/ha+ヂノイン
・フンダゾール50WP 0.75kg1ha十ケロカ
ルブ80 WP 1 、5 kfl/ha活性を評価す
るにあたり、ツユカビの場合には葉について、灰色カビ
の場合にはブドウ植物の房について、実施例25記載の
尺度および感染指数を用いて調べた。得られた結果を第
17表にまとめた。 第17表 の ツユカビ 番号 (葉) 1、 1,82 2、 1.89 3、 0.41 4、 1.35 5、 048 6、 0.42 7、 0.29 8、 030 9、 0.46 1G、 0.18 比 01! ウドンコ病菌 (葉) 3.93 3.41 0.22 0.26 0.11 0.04 0.02 灰色カビ (房) 0.52 0.48 0.37 0.35 N O12 0,20 0,18 第17表のデータが明確に示すように、式(1)の化合
物およびベノミル(比率2:l〜1;2)並びに式(1
)の化合物、ベノミルおよび8−キノリノラド−ジメチ
ル−ジチオカルバメートZn、Mn錯体(比率1 :I
:2)を含有するこの発明の組成物がブドウ植物の真
菌類による病気に対し良好な活性を示すことか、判明し
た。最も有害な感染症は、この発明の組成物で処理した
後は全く発生しなかった。 抗真菌作用を測定する際、ブドウ植物のダニに対する駆
虫活性ら100〜100の葉について調べた。この発明
の組成物は駆虫活性をも有することか判明した。特に、
No、6の組合イっせ(式(1)の化合物干チオビット
S)は良好な活性が得られた。 実施例35 発芽段階の秋まき小麦の病気に対する抗真菌活性 92%の発芽能力(シュビレシナジャ(Jubilej
naja)50)およびフーザリウム(Fusariu
m)spp、 10.5%により引き起こされる固有の
感染症を示す種子について、テストを行なった。種子の
保護処理は実施例7の組成物で行ない、比較例として、
キルレート(Quinolate)V −4X (銅−
オキシキノ−615%+2.3−ジヒドロー6〜メチル
−5カルボキンアニリド−1,4−オキサチイノ(5゜
6))を用いた。 エマージエンスの出現後、小麦の2〜4の葉形成段階で
、エマージェンス形成植物の数を5Xl漏の区域におい
て測定し、100本の植物の長さ(相互に隣合って位置
する)も全ての区域で調べた。 実験室的条件の下、20(1200種子の感染率ら、2
0℃で湿潤室で行なった10日のインキュベーション後
に調べた。得られた結果を第18表にまとめた。 第18表 (&y/lo) ノー号゛リウム8111)、
7にテルナリ7 1x当たりの対照 実施例7 の55IP 実施例7 の55IP 実施例7 の55IP キルレート 53.5 植物の V−41 第19表 実施例18に明確に示されるように、この発明の組成物
は、2.0kgの用量で広範に使用されている公知のキ
ル−)V−4Xと同I、pな、活性種子保護処理剤であ
ることが判明した。 実施例36 秋まき小麦のフーザリウム腐敗菌に対する抗真菌活性 40x’の区域において、秋まき小麦(M18の変種)
に対し、開花時に実施例12の組成物(水500/ha
で希釈)および比較例としてコルツボ2’、)FW(2
5%の2−(メトキシカポニル−アミノ)ベンゾイミダ
ゾール)を用いて、散布した。収穫後、フーザリウムの
感染率を実施例25記載の感染指数を用いて測定した。 固有の感染ら測定した。 得られた結果を以下の第19表に示す。 処理 用量(ff/ha)
7−号゛リウムspp。 感染指数(Pi) 固有感染(%)未処理
112 19.75
対照 実施例12 0.5 0.85
10.2の60FI 実施例12 1.0 0.41
3.5の60FI 実施例+2 1.5 0.10
2.0の60Fl コル7:l’25FI 1.5
0.5Ft
7.5第19表に明確に示されるように
、この発明の組成物は、1.0+2/haの用量でさえ
ら、フーザリウム穂腐敗菌およびフーザリウムspp、
によって生じる固有感染病に対し、広範に使用されてい
る公知のコルフンゴ25FW(用fft l 、 5
(1/ ha)よりも、良好な保護が得られることが
判明した。 実施例37 ジャガイモの疫病菌(late blight)に対
する抗真菌活性 75j1’の区域において、ジャガイモ(グラシア(G
rac ia)の変種)を、まき、発育の開始時に、こ
の植物に対し、実施例1Oの組成物(500/haの噴
霧)および比較例としてノタン(D ithane)M
45 (80%のマンガン、亜鉛−エチレニン−ビス
−(ヂヂオカルバメート)を用いて、ジャガイモの疫病
菌(フィトフォトラ/インフエスタントCP hyto
phtora 1nfesLant))について散布
した。処理を14日間、4回操り返した。実施例25記
載の尺度および感染指数を用い、最後の処理後2週間の
後に評価した。得られた結果を以下の第20表に示す。 第20表 未処理対照 2.
37実施例10の50Ff 2.0
0.84実施例1Gの50Ff
3.0 0.59実施例10の50F
W 4.0 0.52ノ′
タノ ト45
2.OQ、98第20表に明確に示されろように、実施
例IOの組成物は、2I2/haの用!4でさえら、フ
ィトフォトラ・インフェスタントに対し、広範に使用さ
れているジタンM−45(同じ用量)よりら、より高い
活性を有することが判明した。 実施例38 発芽段階のとうもろこしの疾患に対する抗真菌活性 15z″の区域において、処理したとうしろこしくPi
の変種)をまいた。処理を実施例5および6の組成物お
よび比較例としてオルトサイド(Orthocide)
50WP(50%のN−トリクロローメチルチオーテト
ラヒドロフタルイミド)およびアグロサイト(Agro
cite) 50 W P (50%のl−ブチルー力
ロバモイルーペンゾイミダゾール−2−メチルカルバメ
ート)を用いて行った。評価は、100の種子からエマ
ージェンス形成植物の数を測定することにより、2およ
び4の葉形成段階で行った。2葉形成段階で、植物の長
さを、実験室条件下で発芽%およびフーザリウムspp
、によって生じた固有の感染(200の種子)も測定し
た。得られた結果を以下の第21表に示す。 第21表 の50IP 実施例5 2.0 9g、5 1.0の5011
P 実施例5 4.0 97.5 1.0のsowp 実施例6 1.0 98.0 2.5の50IP 実施例6 2.0 99.0 0の50WP 実施例6 4.0 98.0 0の50買P オルトサイド’ 1.0+ 99
.0 4.50IP 1り゛0号イト 1.0 01P 94.0 94.0 92.5 95.0 95.0 第21表に明確に示されるように、実施例5および6の
組成物は、公知のオルトサイド50WPと比較して同等
またはそれ以上の活性を有することが判明した。病原性
真菌類に対するこれらの組成物の効果的な植物保護作用
は、エマ−ジエンλ形成%を増加させ、発芽の発育を促
進した。 実施例39 りんごのうどん粉病菌に対する抗真菌活性10−10の
りんごの木のりんご栽培において、りんごのうどん粉病
菌(ロードスファエリ・レウコトリシャ(Rhodos
phaery Ieucotricha))に対する
実施例6の組成物の抗真菌活性を調べた。比較のために
、実施例18の組成物、スルファ−(SuHur) 9
00 W P (硫黄900 g/12)およびチノイ
ン・フンダゾール50WP(50%ベノミル)による処
理を行った。噴霧には、10012/haの噴霧を用い
、14日ごとに9回、[ムース・イア−(m。 oie ear)J段階と成熟開始の間の期間に、使
用、した。評価は、250−250の投入の最後の処理
ののちIO日目に、実施例25記載の尺度および感染指
数を用いて行った。 得られた結果を以下の第22表に示す。 第22表 対照 実施例6 2.0 28の50買
P 実施例6 1.5 35の50
IP 実施例18 2.0 71の50E
C 実施例181.576 の50EC スルフy−900Ff 4.0
85fツイン・7ンタ゛1゛−
ル 2.0 5?
owp fツイン・フンタ′ソ′−ル 1,5
at01P 0.6I O174 1,15 1,20 1,40 1,02 1,04 トリチス シネレア(Botrytis ciner
ea))に対する実施例11の組成物の抗真菌活性を調
べた。 比較のために、ロブラール(Rovral)25 FW
(25%の1−イソプロピル・カルバモイル−3−3(
3,5−ジクロロフェニル)ヒダンヂオン)、チオノイ
ン・フンダゾール50WPおよび実施例18の組成物を
用いた。処理は、開花後7回、10〜14日ごとに、1
00012/haの噴霧を用いて行った。 評価は、8月の中旬および9月の終わりにおいて、実施
例25記載の尺度を用いて行い、感染率を測定し、得ら
れた値から、感染指数も算出した。 得られた結果を以下の第23表にまとめた。 第22表に明確に示されるように、実施例6の組成物は
、りんごのうどん粉病菌に対し良好な活性を有し、化合
物1 /12(接触活性を示す)およびベノミル(全身
的活性を示す)を含有するこの組成物は相乗的な抗真菌
剤であることが判明した。 実施例40 ブドウの灰色カビに対する抗真菌活性 3°01の区域において、ブドウの灰色カビ(ボ第23
表 対照 実施例II 1.0 0.17
0.26の50IP 実施例II 2.0 0.06
0.09の50WP aフ′ラール25FI 2.0
0.0g
0.13fツイン・7ンタ゛1゛−ル
2.0 0.13
0.2050盲P 実施例18 2.0 0.22
0.35の50EC 第23表に明確に示されるように、実施例1!の組成物
の活性は、これらの活性成分を単独で含有する組成物の
活性よりも優れており、したがってベノミルおよび化合
物1/I含有組成物は相乗的活性を示すことが判明した
。 実施例41 りんごの斑点病に対する抗真菌活性 5本のりんご木からなる区域において、実施例5の組成
物の抗真菌活性を、りんごの斑点病(ベンツリア・イナ
エクアリス(V enturia−inaeqal 1
S))について調べた。比較のために、ボリラーム・コ
ムバイ(Polyram Con+bi、 80%
の亜鉛−ポリエチレン−チウラム−ジスルフィド錯体)
、ケロカルブ(K erlokarb) 80 W P
およびおよび実施例18の組成物を用いた。中程度の幹
を有するりんご本の処理は、1000I2/haの噴霧
により、「マウス・イア−」状態と熟成の開始の間の期
間において、10回、10−14日ごとに行った。第1
および第2投与が区域光たり10枚の葉について現れた
ときに、感染率(%)および感染指数を実施例25に従
い測定した。また、感染率を8月の中旬に区域光たり5
0のりんごについて測定した。 得られた結果を以下の第24表にまとめた。 第24表 対照 実施例4 3.2 3.0 G、05 1
6.0 0.+9 2.0 0.02の50WP 実施例4 2.4 5.0 0.0g 2
7.0 0.25 5.0 0.05の501P 実施例4 1.6 +7.0 0.31
30.0 0JI+ 15.0 0.16の50冒P 本°リラーム・コムへ゛イ 2.0 2
3.5 G、35 32.0 0.39
15.0 0.16ケaクラーフ゛801P
2.0 21.0 0.37 3
3.0 044 +3.0 0.1g実施例
1g 3.2 29.0 0.41 40.
0 0.39 2G、0 0.20の5DEC 第24表に明確に示されるように、実施例4の組成物は
、2.4〜3.2&y/haの用mで、りんごの斑点病
に対し、広範に使用されているボリラーム・コムバイま
たは単独で用いたその活性成分よりも、より高い活性を
有することが、判明した。 実施例42 発芽段階の秋まき小麦の病気に対する抗真菌活化および
フーザリウムspp、22%により生じた固有の感染を
示す)を、実施例14の組成物で処理した。比較例とし
てコルフーゴ25FWおよびジタンM−45を用いた。 種子の保護処理後、270に9の種子をIhaあたり、
6cxの深さにまいた。 評価するにあたり、実験室条件下に、感染率を、インキ
ュベーション後に、滅菌培地(パパビザス(Papav
izas)のタイプ)および湿潤室各々を用いて行った
。野外実験を評価するにあたり、エフージ1ンス形成植
物の数を、5×11の区域について、およびその長さを
測定した。得られた結果を以下の第25表にまとめた。 性 20x’0)区域において、秋まき小麦(MV=8の変
種)について実験を行った。種子(91%の発芽第25
表 (1!、&l/lo) 7−カ′リウムspp、
1にテルナリ7 III当たりの 植物の感
染率(3) 感染率C%) 植物の数 長さ(Cx
)未処理 −22,11311,551,27,9
対照 実施例14 1.0 3,5 2.0
53.9 8.4の451P 実施例14 2.0 0.S O,06
0,48,9の45IP 実施例14 3.0 0,0 0.0
51.4 7.9の45IP 】ルフ丁25P1 2.(1+ シ′タン 1f−451,02,50,550,28,
9第25表に明確に示されるように、実施例14の組成
物の活性(用ffi 1 、0 &9/ to)は、広
範に使用されているコルフーゴ25PWおよびジタンM
45と、全く同等であることが、判明した。 実施例43 発芽段階のトウモロコシの病気に対する抗真菌活性 ガラス製の家屋において、実施例15の組成物の活性を
、トウモロコシの種子(バイオニーア(Pioneer
) 37478 Cの変種)について調べ、比較例とし
てテロカルブ80WP、チノイン・フンダゾール50W
Pおよび実施例18の組成物を用いた。種子の保護処理
後、感染率を、パパビザス培地でのインキュベーション
後の200〜200の種子についてしらべた。10〜1
0の処理した種子を、その後、8反復実験のはちにまき
、エフージ1ンス形成植物の長さをまいたのち、14日
nUAべた。 得られた結果を以下の第26表にまとめた。 第26表 対照 実施例15 1.0 7.0 79
20.6106の55IP 実施例15 1.5 0.0 85
21.5110の55IP 実施例15 2.0 0 90
22.0+13の55IP ケajルア’1lOfP 1.4fツイン・
7ンタ゛ 2.2ブζル501P 実施P118 2.2 18、1 8(120,31Q4 87 20.8 107 7.0 第26表のデーターに明確に示されるように、実施例1
5の組成物は、同じ活性成分を単独で含む組成物よりも
、より高いを有すること、すなわち該組成物が相乗的活
性を有することが、判明した。 実施例44 セキチクのフザリーム腐敗菌に対する抗真菌活性 5 x fの区域のガラス製の家屋条件下において、実
施例13の組成物の抗真菌活性を、赤衣病のフザリーム
腐敗菌について調べた。比較例としてテロカルブ80W
P、チノイン・フンダゾール50WPおよび実施例18
の組成物を用いた。 土壌中のフーザリウムspp、病原菌の数(9500/
9)、その後、50のセキチク・カプテングについて、
増殖物質(4%)の感染率を測定した。その後、土壌と
混合し、栽培を行った。評価は、栽培後5.7.9およ
び11週に、感染率の測定により行った。 得られた結果を以下の第27表にまとめた。 第27表 対照 実施pH135,003,924,66の20IP 実施例13 10.0 0 1.90
2.73の201P 実施例13 20.0 0 1!2
2.20の20IP ケ0カル7’80fP 5.0
G 6.23 7.
3Of/イン・フンタ゛プ′−ル 8,0
0 5.26 5.6
601P 実施例1B 8.0 0 4.05
5.55の50EC 5,75 6,60 第27表のデーターに明確に示されるように、実施例1
3の組成物の活性は、同じ用量(すなわち、20WP
209/R”、80WP5g/x’および50 E C
8xQ/x”ニ相当する、49/肩りで、同じ活性成分
単独含有組成物より6、著しく高いことが、判明した。 より少ない用量で実施例【3の組成物を用いると、同様
な結果が得られた。 実施例45 発芽段階のエントウ豆の病気に対する抗真菌活性 40m”の区域において、エントウ豆(フリラ(Fri
la)の変種)について、種子保護処理用に、実施例1
5の組成物チノイン・フンダゾール50WPおよびジタ
ンM発芽45を用いて実験した。処理される種子の発芽
活性は95%であった。実験室条件下に該処理を評価す
るにあたり、感染率を200−200の種子について1
0日のインキュベージタン後の各処理毎に滅菌湿潤室で
測定した。 野外条件下に、エフージェンス形成植物の数を、エント
ウ豆の2の葉形成段階において測定し、感染植物の数を
測定した。収穫後の収量を測定した。得られた結果を以
下の第28表にまとめた。 第28表 (&y/lo) ノー号゛リ 1スコル 7λ〜°ル ^−シ りuド
エフージ1ンス 感染 to/haウム ブタ
1゛ルλ ラム ス本0リウム 形成spp、
l1pp、 spp、spp、 spp。 未処理 −10,72,55,518,09,533
,704463対照 実施例151.0 1.00 1.5 0 0
39.0G 4.79の55IP 実施例151.5 0.50 1.0 0 0
43.60 5.10のsswp 実施例152.0 0 0 0 0 0
44.20 5.09の55IP fツイン・7Tン 1.0 + り′だ一ル50fP シ′タント451.5 1,00 1.0
0 0 39.110
4.88第28表のデーターに明確に示されるように
一1実施例15の組成物の活性は、用量1.0に9/L
。 で、2.5倍高い用量のチノイン・フンダゾール50W
Pおよびジタンの組合わせの活性と、同等であることが
、判明した。実施例15の組成物は真菌の攻撃に対し種
子を保護し、エフージ1ンス形成植物の数および収穫物
を増加させる。 実施例46 綿に対する抗真菌活性 ガラス製の家屋条件下において、実施例16の組成物の
抗真菌活性を、綿について調べた。比較例としてヂノイ
ン・フンダゾール50WPおよびノタンM−45を用い
た。種子の保護処理後、lo−10の処理種子を所定の
区域にまき、まいた後14日1に、エフージ1ンス形成
%および植物の長さを測定した。 得られた結果を以下の第29表にまとめた。 第29表 処理 用量 エフージ1ンス(5)
植物の長さ(&9/lo)
(C友) (%)未処理対照 −62,0
13,2100,0実施例I6+、0 83
.0 15.1 114..4の80IP 実施例+6 2.0 92.0
!5.8 119.7の80冒P 実施例16 3,0 85,0
14.3 108.3の801P f/ツイン7Tンタ゛ソ′−ル 1.0 +50盲P
+ ゾ゛タン M−451,581,0+4.9
112.9量でも、1.5倍もの高い用量の広範に使
用されている組成物よりも、より高い活性を有すること
か、判明した。発芽段階の綿の病気に対する抗真菌活性
により、植物の初期の増殖を改善することができた。 実施例47 発芽段階の大豆の病気に対する抗真菌活性20m’の区
域において、大豆(Pi1677の変種)に対する抗真
菌活性を調べた。種子を実施例15の組成物で処理する
と共に、比較例として、チノイン・フンダゾール50W
PおよびジタンM発芽45で処理した。実験室条件下お
よび野外条件下での発芽%をl0XIJIの区域におい
て、並びにエフージェンス形成植物の数を、子葉形成段
階および第1の三回双生時に測定した。また、収穫後の
収量データを測定した。得られた結果を以下の第30表
にまとめた。 第29表のデーターに明確に示されるように、実施例1
6の組成物の活性は、I、0&9/loの用第30表 処理 高 a 用量 発芽 エフージ五ンλ形成植物の敗植物の長さ収
穫(&y/lo) ($) 第1 第2 (
cm) to/評価 未処理 −82,015,015,39,10対照 実施例15 1.0 g6.0 16.9
17,0 9.05のsswp 実施例15 2.8 92.0 17.4 1
7.3 9.00の55IP 実施例15 3,0 81.0 +7.0
17.1 9.00のsswp f/インリTンタ゛ 1.O+ ソール5OIP シ゛タン M−451,586,0+6,6
16.9 9.003.22 3.30 3.45 3.35 3.38 第30表のデーターに明確に示されるように、実施例1
5の組成物は、発芽%およびエフージェンス形成%並び
に収率を、大豆植物の長さに影響を与えることなく、改
善できることが、判明した。 実施例48 ヒマワリに対する抗真菌活性 実施例6.11および16の組成物の抗真菌活性を、ヒ
マワリについて2haの区域で調べた。比較例としてチ
ノイン・フンダゾール50WPおよびノタンM−45の
組成物を用いた。組成物を空中散布(ヘリコプタ−の使
用、タイプKA−26)で葉形成時および開花時に適用
した。噴y、量は70(!/haである。評価は、乾燥
ii汀に、l0x50の植物について行い、感染率(%
)は実施例25記載の尺度に基き決定した。得られた結
果を以下の第31表にまとめた。 第31表 未処理 対照 実施例63.0 の50IP 実施例11 3.0 の50IP 実施例16 2.0 の50IP 11イン・7Tンタ゛ 1.5 1゛−ル501P 十 シ゛タント45 +2.0 スクレaf二1 ボトリtススクレafオ
トム fネレ17°レート
7°レート3.5 22.
51.0 2.5 2.0 2.3 3.5 8.7 9.2 9.5 第31表のデーターに明確に示されるように、総感染 7’に−) +12 11.8 実施例6の組成物は、公知の組成物よりも、より嵩い活
性を有することおよび実施例日および16の組成物が公
知の組成物と同等の活性を示すことが、判明した。 特許出願人 エーサクマジャロルサージ・ベジュミイベ
ク 代 理 人 弁理士 青 山 葆 ほか1名−ニド
粘にネ山IIミ、′1、シ 1.!Ii件の表示 平成 1年 2、発191の名称 特許願 第137317号 3、補正をする者 小作との関係 特許出願人 名称 エーサクマジ〒ロルサージ・ベジュミイベク4、
代理人 自 発 6、補正の夕・I象 明細11茅の発明の詳細な説明の欄 7、補正の内容 (1)明細書第57頁14行目に「胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (2)明細書第57頁9行目に「胚芽」とあるを「発芽
」に訂正する。 (3)明細書第57頁7行目に「胚芽」とあるを「発芽
」に訂正する。 (4)明細書第57頁11行目に「胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (5)明細書第57頁12行目に「胚芽」とあるを1発
芽」に訂正する。 (6)明細書第57頁14行目に「胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (7)明細書第57頁11行目に1胚芽」とあるを「発
芽」に訂正する。 (8)明細書第57頁下行目に「胚芽」とあるを「発芽
」に訂正する。 (9)明細書第57頁下から5行目に「胚芽」とあるを
「発芽」に訂正する。 (10)明細書第57頁2行目に「形成」とあるを削除
する。 (11)明細書第57頁3行目に「掘果」とあるを「塀
果」に訂正する。 以上
Claims (3)
- (1)2種類または3種類の有効成分を含有する相乗殺
菌組成物であって、有効成分として、式( I )▲数式
、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 R_1、R_2、R_3およびR_4は、互いに独立し
て、水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキル、2〜
6個の炭素原子を有するアルケニルまたは2〜6個の炭
素原子を有するアルキニルを表し、Xは、ハロゲンまた
は水素、1〜6個の炭素原子を有するアルキルまたはメ
ルカプトである]で示される2−[O−(置換アルキル
)]−2チオ−1,3,2−オキサチアホスホラン、お
よび8−キノリノラート−ジメチル−ジチオカルバマー
トの亜鉛およびマンガン(1:1)錯体、および/また
はベノミルの有効量を各々(10:1)−(1:10)
および(10:1:1)−(1:10:10)の割合で
公知担体および/または添加剤と混合して成る相乗殺菌
組成物。 - (2)有効成分として、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびXは、
請求項1記載の意味と同じ) で示される化合物および8−キノリノラート−ジメチル
−ジチオカルバマートの亜鉛およびマンガン(1:1)
錯体の有効量を(10:1)−(1:10)の割合で含
有する、請求項1記載の相乗殺菌組成物。 - (3)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1、R_2、R_3、R_4およびXは、
請求項1記載の意味と同じ) で示される化合物、および8−キノリノラート−ジメチ
ル−ジチオカルバマートの亜鉛およびマンガン(1:1
)錯体およびベノミルの有効量を(10:1:1)−(
1:10:10)の割合で含有する、請求項1記載の相
乗殺菌組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU882757A HU202371B (en) | 1988-05-31 | 1988-05-31 | Synergetic fungicide compositions containing two or threeactive components |
| HU2757/88 | 1988-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02243610A true JPH02243610A (ja) | 1990-09-27 |
Family
ID=10960964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1137317A Pending JPH02243610A (ja) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | 2種または3種の有効成分を含む相乗殺菌組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02243610A (ja) |
| AU (1) | AU606802B2 (ja) |
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| DD (1) | DD284403A5 (ja) |
| DE (1) | DE3917559A1 (ja) |
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| IT (1) | IT1233604B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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-
1988
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-
1989
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- 1989-05-31 IT IT8967419A patent/IT1233604B/it active
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| HUT49989A (en) | 1989-12-28 |
| GB2219208A (en) | 1989-12-06 |
| IT8967419A0 (it) | 1989-05-31 |
| HU202371B (en) | 1991-03-28 |
| DD284403A5 (de) | 1990-11-14 |
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| IT1233604B (it) | 1992-04-06 |
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| FR2631782A1 (fr) | 1989-12-01 |
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