JPS6368505A - 農業用殺虫殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（ｔ）のニトロメチレン誘導体と公知
の殺菌活性化合物を有効成分として含有し、優れた殺虫
殺菌作用を示す新規な農業用殺虫殺菌組成物に関する。

本発明で用いる式（１）ニトロメチレン誘導体及びそれ
らの殺虫剤としての使用は、特開昭６１−１７８９８１
号及び特開昭６１−１７８９８２号公報に開示されてい
る。

又、４，５，６．７−チトラクロロ７タリド（７サライ
ドｆｔｈａｌｉｄｅ）がイネいもち病の防除活性を有す
ることは既に特公昭４４−３２５９２号公報に記載され
ている。

しかしながら、これら活性化合物の作用は、各々単独で
は殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果のみであ
り、病害菌による病害と害虫による被害を同時に防除す
ることはできない。

本発明者らにより、 （１）一般式 式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 ｎは０．１又は２を表わし、そして 閣は２又は３を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）　　４，５，６．７−チトラクロロ７グツドを有
効成分として含有する新規な活性化合物が優れた殺虫殺
菌活性を示すことが見い出された。

従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及び混合剤として使用されてきた。特に有機リ
ン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主として使用さ
れ、その後ピレスロイド系殺虫剤が使用されてきている
。しかし、従来の殺虫剤は、それぞれある種の殺虫効果
を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効果（各種生
育ステー）、例えば卵、幼虫、成虫の虫に討する殺虫効
果）、残効性、速効性、浸透移行性、及び魚類、溢血動
物に対する低毒性、環境汚染の低減、施用回数及び施用
薬量の低減等の種々の特性を充分に満足している訳では
ない。

更に、従来の薬剤の置型なる使用の結果、各種害虫に対
して抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。

特に、近年状が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於い
て有機リン系殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤に対して
抵抗性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類（例
えば、ツマグロヨコバイ）が出現し、それらの防除が困
難となってきており優れた薬剤の開発が望まれている。

更に、アブアラムシ類、ダニ類、十字科ａ菜を加害する
野菜害虫であるコナが、ワタのボールワーム等の害虫が
薬剤抵抗性を獲得してきており、かかる抵抗性害虫の防
除あるいは感受性害虫と抵抗性害虫を同時に防除で軽る
優れた薬剤の開発が望まれている。

又、近年、我が国の水稲栽培は、稚苗移植機による機械
移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害虫
防除と共に、育苗箱施用による害虫防除のための優れた
、かつ薬害のない薬剤の開発が望まれている。更に、近
年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾウム
シ等に対し優れた薬剤の開発が望まれている。

従って、イネ及びその他穀類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及びこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
穀害虫等の吸汗性、摂食性、その他の各種害虫、に討し
更により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている
。

更に上記した如き優れた殺虫剤の開発と共に、特に稲の
栽培に於いて主要病害及び害虫であるイネいもち病及び
ウンカ・ヨコバイ類を同時に防除できる殺虫殺菌剤の開
発が望まれている。

本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことに（１）前記式（１）のニトロ
メチレン誘導体と（２）公知の４，５゜６．７−チトラ
クロロ７タリドからなる本発明による活性混合物が、各
々単独の活性化合物の効果では達成し得ない広いスペク
トルを示し、稲の病害及び害虫に対し優れた殺虫及び殺
菌効果を示すことを発見した。

従って、本発明の殺虫殺菌組成物は、農作物栽培に於い
て、例えば、特には病害虫の同時防除及び省力化等、非
常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて卓越し
た技術的進歩性を提供するものである。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（１）のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義され
る。

式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 ｎは０．１又は２を表わし、そして 鋤は２又は３を表わす。

一般式（１）に於いて、好ましくは Ｘはクロル原子、ブロム原子又はフルオル原子を表わし
、 ｎは１又は２を表わし、そして ｌは２又は３を表わし、そして ピリジン環の結合位置が３−位（又は５−位）である。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一般
式（Ｉ）のニトロメチレン誘導体の例として次の化合物
が挙げられる： ３−（３−ピリジルメチル）−２−（ニトロメチレン）
チアゾリジン、３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル
）−２−にトロメチレン）チアゾリジン、３−（２−ク
ロロ−５−ビリノルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロ−２８−１，３−チアクン、３−（２−プロ
モー５−ピリジルメチル）−２−にトロメチレン）チア
ゾリジン、３−（２−プロモー５−ビリノルメチル）−
２−にニトロメチレン）テトラヒドロ−２８−１，３−
チアジン、３−（２−フルオロ−５−ビリノルメチル）
−２−にトロメチレン）チアゾリジン、３−（２−フル
オロ−５−ビリノルメチル）−２−にトロメチレン）テ
トラヒドロ−２８−１，３−チアジン、３−（２゜４−
ジクロロ−５−ビリノルメチル）−２−にトロメチレン
）テトラヒドロ−２８−１，３−チアジン、３−（２−
メチル−５−ビリノルメチル）−２−にトロメチレン）
チアゾリノン、３−（２−メチル−５−ビリノルメチル
）−２−にトロメチレン）テトラヒドロ−２８−１，３
−チアジン、３−（２−メトキシ−５−ビリノルメチル
）−２−にトロメチレン）テトラヒドロ−２８−１，３
−チアクン。

一般式（１）のニトロメチレン誘導体及びその殺虫剤と
しての使用は特開昭６１−１７８９８１号及び特開昭６
１−１７８９８２号公報に記載されている。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用される一方
の殺菌活性物質である４、５，６．７−チトラクロロ７
タリドは次式で表わされる。

し１ 本発明において、活性物質組み合せに於ける各群の活性
化合物の重量比は、比較的広い範囲内で変えることがで
きる、一般に、（１）一般式（Ｉ）のニトロメチレン誘
導体の活性化合物群の活性化合物１重ｉ１部当り、（２
）の４．５，６．７−チトラクロロ７タリドの活性化合
物例えばＯ，ＯＳ〜２０重量部、好ましくは０．１〜１
０重量部使用できる。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫及び殺菌
活性作用を示し、殺虫殺菌剤として例えば茎葉散布、水
中又は水面施用、土壌施用、土壌混和処理、１Ｍ箱施用
等により使用することができる。

本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫殺菌作用
を現わす。従って、殺虫殺菌剤として使用することがで
きる。そして、本発明による活性化合物は栽培植物に対
して薬害がなく、かつ温血動物に（５）する毒性も低く
、農業、特には稲の保護に於ける病害虫、とくに昆虫類
及び病害類を的確に防除するために使用できる。それら
は、通常、感受性及び抵抗性の種、そして全ての又はあ
る成長段階に対して活性である。

上記した病害虫（病害及び害虫）として、例えば次のも
のが包含される。そのような病害虫の例としては以下の
如！病害虫類を例示することができる。

昆虫類として、鞘翅目害虫、例えばイネミズゾウムシ（
Ｌ　１ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　　ｏｒｙｚｏｐｈｉｌ
ｕｓ）、イネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｅｉｎｅｍｕｓ　
　ｓｑｕａｗｅｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｏｕｌｅｍ
ａ　　ｏｒｙｚａｅ）：鱗翅目土、例えば 二カメイチュツ（Ｃｈｉｌｏ　　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌ
ｉｓ）、コプノメイｆｆ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉ
ｓ　　ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、７タオビコヤＷ　（Ｎ　
ａｒｉｎｇａ　　ａｅｎｅｓｃｅｎｓ）、イチモンノセ
セリ（Ｐ　ａｒｎａｒａ　　ｇｕｔｔａｔａ）：半翅目
上、例えば ツマグロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉ
ｎｃＬｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａ
ｒｖａＬａ　　Ｉｕｇｅｎｓ）、ヒメトビウンカ（Ｌａ
ｏｄｅｌｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｏ）、セジ
ロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ　　ｆｕｒａｉｆｅｒａ
）、アオカメムシ（ＮａＺｌｒａ　　５ｐｐ−）： 直翅目虫、例えば ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ａｆｒｉｃａｎａ）
、ノずツタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ
ａ　　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）”。

病害類として、例えば 古生菌［アーキミセテス（Ａ　ｒｃｈｉＢｃｅｔｅｓ）
］、藻面画フイコミセテス（Ｐ　ｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）］、子のう菌［アスコミセテス（Ａｓｃｏ糟ｙｃｅ
ｔｅｓ）］、担子薗［バシシオミセテス（Ｂ　ａｓｉｄ
ｉｏＩｌｙｃｅｔｅｓ）］、不完全菌［７ンギ・イムパ
ー７エクテイ（Ｆ　ｕｎｇｉ　　Ｉ　＋５ｐｅｒｆｅｃ
ｔｉ）］、その他細菌類による種々の植物病害；等を挙
げることができる。

上記植物病害類の殺菌スペクトルの代表例としては、例
えばイネいもち病菌（Ｐ　１ｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏ
ｒｙｚａｅ）等を例示することができるが、該殺菌スペ
クトルはこれらに限定されるべきものではない。

本発明の活性物質組み合せは（１）及Ｖ（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルション、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カートリッジ、がん並びにコイル）、そしてＵＬＶ（コ
ールドミスト（ｃｏｌｄ　　＋＊１ｓｔ）、ウオームミ
スト（ｍａｒ−論１ｓｔ）］を挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及Ｖ／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なうことができる。拡展剤として水を用いる場合には
、例えば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用される
ことができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、フルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素！［例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）１、アルコール
Ｂ（例えば、ブタノール、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、７セトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ツメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でがスであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、窒素ガス、二
酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエアゾ
ール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリナイト、又は珪藻上等）、土壌合成鉱物（例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）を挙げるこ
とができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲百等
）、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質細粒体
（例えば、おがくず、ココやしの犬のから、とうもろこ
しの穂軸そしてタバコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル類（
例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、
アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリール
スルホン酸塩類等）１、アルブミン加水分解生成物を挙
げることができる。

分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、Ｍ
Ｗｉ顔料（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マン〃ン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、例えば、前記活性成分を０．１〜９５重量％
、好ましくは０．５〜９０重量％含有することができる
。

本発明の活性物質組み合せは、それらの商業上、有用な
製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で
、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺カビ剤
、生長ｉ１整剤又は除草剤との混合剤として、存在する
こともできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、
有機リン剤、カーバメート剤、クロル化炭化水素系薬剤
、カーボキシレート系薬剤、微生物より生産される殺虫
性物質を挙げることができる。

更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び、使用形
態は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力
剤は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の
作用を増幅する化合物である。

本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。

本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えば０
．００００１〜１００重量％であって、好ましくは、０
．００１〜５重１％である。

本発明の活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常
の方法で使用することができる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例１ （ｉ）　トビイロウンカに対する試験 供試化合物のｌｌ！製 各活性化合物＝２５〜５０重量部 担体：珪藻土とカオリンとの混合物（１：５　）４５〜
７０重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
５重量部 上述した量の活性化合物、担体及び乳化剤を粉砕混合し
て各水和剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して
調製する。

試験方法： 直径約１３ｃｍのポットに草丈的１５ｃｍの稲を３本植
え、定植１０日後に予め、調製した活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーポンを用いて１ボット当り２０
ｍＡ散布し、散布薬液を風乾後ポットに網籠をかけトビ
イロワンカ４令幼虫を１ポット当り１０ｇ１接種し、３
日後に死虫を数え殺虫率を算出した。

（ｉｉ）　　イネいもち病に対する茎葉散布効力試験試
験方法： 水稲（品種：Ｖ＋日）を直径１２ｃｓ＋の素焼体に栽培
し、その３〜４葉期に予め調製した活性化合物の所定濃
度希釈液を３鉢当り５０ｍＮ散布した。翌日人工培養し
たイネいもち病菌胞子の懸濁液を噴霧接種（２回）し、
２５℃、相対湿度１００％の温室に保ち感染せしめた。

接種７日後、鉢当りの罹病程度を下記の基準により類別
評価し、更に防除価（％）を求めた。また薬害も同時に
調査した。

罹病度　　　病斑面積歩合（％） ０．５　　　２未満 １　　　　２〜５未満 ２　　　　５〜１０未満 ３　　　　　１０〜２０未満 ４　　　　　２０〜４０未満 ５　　　　４０以上 本試験は１区３鉢の結果である。

前記試験（ｉ）及び（ｉｉ）の結果をとりまとめ第１表
に示す。

第１表 註１．実施例１（ｉ）及び（１１）の全ての混合物及び
単剤使用に於いて薬害は認められない。

２、本発明に使用する一般式（Ｉ）の化合物：化合物Ｎ
ｏ、１　３−（２−クロロ−５−ピリノルメチル）−２
−にトロメチレン）チア シリクン 化合物Ｎｏ、２　３−（２−クロロ−５−ビリノルメチ
ル）−２−にトロメチレン）テト ラヒドロ−２８−１，３−チアノン ３、本発明に使用する化合物： 化合物（Ａ＞ニアサライド 実施例２ 実施例１に於ける本発明混合組成物をトビイロウンカ及
びイネいもち病が同時に発生する試験区に使用した結果
、該病害虫を１００％の防除価をもって完壁に同時防除
した。

実施例３（水和剤） 式（１）の活性化合物２５ｇ、７ｆ？イ１’２５部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）４５部、
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキル
ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部
を粉砕混合し、水和剤とする。

実施例４（粉剤） 式日）の活性化合物１部、７サライド２．５部、粉末ク
レー９６．５部を粉砕混合して粉剤とする。

外１名

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
   を表わし、 ｎは０、１又は２を表わし、そして ｍは２又は３を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び （２）４，５，６，７−テトラクロロフタリドからなる
   活性化合物混合物を含有することを特徴とする農業用殺
   虫殺菌組成物。