JPH02243671A - 新規なイミド誘導ペルオキシ酸 - Google Patents
新規なイミド誘導ペルオキシ酸Info
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- C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イミド誘導ペルオキシカルボン酸と称される
、それ自体新規な有機のペルオキシ酸、およびその製造
方法に関する。
、それ自体新規な有機のペルオキシ酸、およびその製造
方法に関する。
更に詳細には、本発明は、式（１）
を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸に関する。こ
−にＲとＲ１とは、互に同一であることもあるいは異な
るものであってもよくて、水素原子またはアルキル基を
表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環
式脂肪族環を生成し、またそれらはすべて製造条件下で
不活性な基によって任意に置換されており、 二の記号は、単結合あるいはオレフィン結合を意味し、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、ＯＨ基を表わし、さら
にｎは、０ではない整数、であるものとする。
−にＲとＲ１とは、互に同一であることもあるいは異な
るものであってもよくて、水素原子またはアルキル基を
表し、それらが結合している炭素原子と一緒になって環
式脂肪族環を生成し、またそれらはすべて製造条件下で
不活性な基によって任意に置換されており、 二の記号は、単結合あるいはオレフィン結合を意味し、
Ｒ２は、水素原子、アルキル基、ＯＨ基を表わし、さら
にｎは、０ではない整数、であるものとする。
上記の式（Ｉ）を有するイミド誘導ペルオキシカルボン
酸は、それ自体新規であって、工業的見地から非常に興
味のある新しい種類の製品である。
酸は、それ自体新規であって、工業的見地から非常に興
味のある新しい種類の製品である。
事実、これらの化合物には、重合開始剤あるいはオレフ
ィンエポキシ化に対する酸化剤のようなプラスチックの
分野において、またファインケミカルの分野における多
くの他の酸化過程において、他のペルオキシ酸について
既に公知の用途と同様な一般的用途が見出されている。
ィンエポキシ化に対する酸化剤のようなプラスチックの
分野において、またファインケミカルの分野における多
くの他の酸化過程において、他のペルオキシ酸について
既に公知の用途と同様な一般的用途が見出されている。
さらに特定して云えば、例えば、上記の式（１）を有す
るイミド誘導ペルオキシカルボン酸には、洗剤工業にお
ける漂白の分野で特に効果的な応用が見出されている。
るイミド誘導ペルオキシカルボン酸には、洗剤工業にお
ける漂白の分野で特に効果的な応用が見出されている。
一般的に言えば、この見地から過去数年の間に、有機ペ
ルオキシ酸は工業的分野において、特に中・低温洗濯用
配合剤における漂白剤に使用される可能性が非常に大き
いために、さらにはもっと広くエネルギー節約の観点か
ら、ますます大きな関心を引き起してきた。
ルオキシ酸は工業的分野において、特に中・低温洗濯用
配合剤における漂白剤に使用される可能性が非常に大き
いために、さらにはもっと広くエネルギー節約の観点か
ら、ますます大きな関心を引き起してきた。
漂白活性、および特に熱安定性と貯蔵安定性即ち保存性
の必要条件が与えられた多数の有機ペルオキシ酸化合物
がこれまでに報告されており、これらの後者の必要条件
は、工業的規模の操業に対して、またそのような化合物
の広範な応用に対して勿論欠くことのできないものであ
る。
の必要条件が与えられた多数の有機ペルオキシ酸化合物
がこれまでに報告されており、これらの後者の必要条件
は、工業的規模の操業に対して、またそのような化合物
の広範な応用に対して勿論欠くことのできないものであ
る。
それ故に、直鎖あるいは環状の脂肪族のモノあるいはジ
−ペルオキシカルボン酸、あるいは芳香族の有機ペルオ
キシ酸が既に公知であり、また特に洗剤の分野で使用さ
れている。
−ペルオキシカルボン酸、あるいは芳香族の有機ペルオ
キシ酸が既に公知であり、また特に洗剤の分野で使用さ
れている。
既に記載されたペルオキシカルボン酸には、たとえばジ
ペルオキシドデカンニ酸、モノペルオキシフタル酸、ジ
過アゼライン酸、および置換されたジペルオキシグルタ
ル酸およびアジピン酸などがある。
ペルオキシドデカンニ酸、モノペルオキシフタル酸、ジ
過アゼライン酸、および置換されたジペルオキシグルタ
ル酸およびアジピン酸などがある。
本出願人の知る限り、上記に規定した式（１）を有する
イミド誘導ペルオキシカルボン酸は未だ報告されていな
い。
イミド誘導ペルオキシカルボン酸は未だ報告されていな
い。
それ故に、本発明の１つの目的は、上記に報告した式（
１）を有する、それ自体新規な化合物であるイミド誘導
ペルオキシカルボン酸を提供することである。
１）を有する、それ自体新規な化合物であるイミド誘導
ペルオキシカルボン酸を提供することである。
本発明の別の１つの目的は、式（１）を有する上記のペ
ルオキシカルボン酸の製造のための、簡単で安価な方法
を提供することである。
ルオキシカルボン酸の製造のための、簡単で安価な方法
を提供することである。
本発明のさらに１つの目的は、上記の式（１）を有する
イミド誘導ペルオキシカルボン酸を、洗剤配合物に、特
に低・中温用を意図した配合物において漂白剤として使
用することである。
イミド誘導ペルオキシカルボン酸を、洗剤配合物に、特
に低・中温用を意図した配合物において漂白剤として使
用することである。
これらの目的、および以下の詳細なる開示から当業者に
とってはさらに明らかになるであろう他の目的は、本発
明により、上記に報告した式（１）を有するイミド誘導
ペルオキシカルボン酸によって、およびそれに関連ある
製造方法によって達成されるが、その方法は、式（Ｉ）
を有する所望のペルオキシカルボン酸に相当する構造を
有するイミド誘導カルボン酸から選ばれた基質を、濃Ｈ
２ＳＯおよびＣＨ３５Ｏ３Ｈから選ばれた酸反応媒体中
で操作することによって濃Ｈ２Ｏ２と反応させること、
および次に公知の方法により反応混合物からペルオキシ
カルボン酸（１）を分離し、次に洗浄し、乾燥すること
を特徴とする。
とってはさらに明らかになるであろう他の目的は、本発
明により、上記に報告した式（１）を有するイミド誘導
ペルオキシカルボン酸によって、およびそれに関連ある
製造方法によって達成されるが、その方法は、式（Ｉ）
を有する所望のペルオキシカルボン酸に相当する構造を
有するイミド誘導カルボン酸から選ばれた基質を、濃Ｈ
２ＳＯおよびＣＨ３５Ｏ３Ｈから選ばれた酸反応媒体中
で操作することによって濃Ｈ２Ｏ２と反応させること、
および次に公知の方法により反応混合物からペルオキシ
カルボン酸（１）を分離し、次に洗浄し、乾燥すること
を特徴とする。
その方法は実質的に従来製造過程より成る。
上記に規定した式（りについていえば、ＲとＲ１とは、
互に同じであるかあるいは異なるものであって、水素原
子または炭素原子１〜１２個を含む直鎖あるいは分岐状
のアルキル基を表わし、ざらにＲとＲ□とは、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子４〜１２個
、好適には５〜６個を含む脂環式環を生ずることができ
る。
互に同じであるかあるいは異なるものであって、水素原
子または炭素原子１〜１２個を含む直鎖あるいは分岐状
のアルキル基を表わし、ざらにＲとＲ□とは、それらが
結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子４〜１２個
、好適には５〜６個を含む脂環式環を生ずることができ
る。
Ｒ２は、水素原子あるいはＯＨ基、あるいは炭素原子１
〜５個を好ましく含む直鎖あるいは分岐状のアルキル基
を表わす。
〜５個を好ましく含む直鎖あるいは分岐状のアルキル基
を表わす。
好適には、Ｒ２は水素原子より成る。
最後に、ｎは０ではない整数、好適には１〜１０の整数
を表わす。
を表わす。
さらに、Ｒ，Ｒ１および（ＣＨＲ２）。基は、１つまた
はそれ以上の、互に等しいかあるいは異なる、製造時の
反応条件下で不活性な、好適には０１〜Ｃ５のアルコキ
シ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｆ、ＣＩ原子などから
選ばれた基によって置換されることもできる。
はそれ以上の、互に等しいかあるいは異なる、製造時の
反応条件下で不活性な、好適には０１〜Ｃ５のアルコキ
シ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、Ｆ、ＣＩ原子などから
選ばれた基によって置換されることもできる。
本発明°によって得られる、上記の式（Ｉ）を有するペ
ルオキシ酸は、特に４−スクシンイミド過酢酸、３−ス
クシンイミドプロピオン酸、スクシンイミド過酢酸、４
−シス−ヘキサヒドロフタルイミド過酢酸、３−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、２−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド−３−メチル過酢酸、２−シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、４−（
３゜４．５．６−チトラヒドロフタルイミド）過酢酸な
どである。
ルオキシ酸は、特に４−スクシンイミド過酢酸、３−ス
クシンイミドプロピオン酸、スクシンイミド過酢酸、４
−シス−ヘキサヒドロフタルイミド過酢酸、３−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、２−シス−
ヘキサヒドロフタルイミド−３−メチル過酢酸、２−シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミド過プロピオン酸、４−（
３゜４．５．６−チトラヒドロフタルイミド）過酢酸な
どである。
出発材料として使用される基質は、それ自体公知の化合
物でありおよび／または従来の技術で製造することがで
きる。
物でありおよび／または従来の技術で製造することがで
きる。
式（１）を有する対応するイミド誘導ペルオキシカルボ
ン酸を得るための適当な出発基質は、例えば、４−スク
シンイミド酪酸、３−シス−スクシンイミドプロピオン
酸、スクシンイミド酢酸、４−シス−ヘキサヒドロフタ
ルイミド酪酸、３−シスーヘキサヒドロフタルイミドブ
ロピオン酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−３
−メチル酪酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミドプ
ロピオン酸、４− （３，４，５，６−チトラヒドロフ
タルイミド）酪酸などである。
ン酸を得るための適当な出発基質は、例えば、４−スク
シンイミド酪酸、３−シス−スクシンイミドプロピオン
酸、スクシンイミド酢酸、４−シス−ヘキサヒドロフタ
ルイミド酪酸、３−シスーヘキサヒドロフタルイミドブ
ロピオン酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド−３
−メチル酪酸、２−シス−ヘキサヒドロフタルイミドプ
ロピオン酸、４− （３，４，５，６−チトラヒドロフ
タルイミド）酪酸などである。
好適な操作態様によれば、出発基質として使用されるイ
ミド誘導カルボン酸のペルオキシカルボキシル化は、約
７０〜約９０重量％の範囲内の濃度を有するＨ ２０゜
を、攪拌しながら、濃Ｈ２ＳＯ４あるいはＣＨ３５Ｏ３
Ｈ中の基質溶液に徐々に加え、さらに反応の間中反応温
度を０゜〜１５°の範囲内に保つことによって行なわれ
る。
ミド誘導カルボン酸のペルオキシカルボキシル化は、約
７０〜約９０重量％の範囲内の濃度を有するＨ ２０゜
を、攪拌しながら、濃Ｈ２ＳＯ４あるいはＣＨ３５Ｏ３
Ｈ中の基質溶液に徐々に加え、さらに反応の間中反応温
度を０゜〜１５°の範囲内に保つことによって行なわれ
る。
Ｈ２ＳＯ４あるいはＣＨ３Ｓ０３Ｈの量は、１００％濃
度換算で、基質１モル当り少なくとも３モル、好適には
約３〜２０モルである。
度換算で、基質１モル当り少なくとも３モル、好適には
約３〜２０モルである。
ペルオキシ酸化水素は、基質に対して過剰な量で使用さ
れ、基質１モル当り少なくとも１．２モル、好適には基
質１モル当り１．５〜６モルの量で使用される。
れ、基質１モル当り少なくとも１．２モル、好適には基
質１モル当り１．５〜６モルの量で使用される。
反応時間は、基質の性質、操作温度、および反応の終り
に存在する全Ｈ２ＳＯ４／Ｈ２０あるいはＣＨＳｏ
Ｈ／Ｈ２０モル比によって決まる。
に存在する全Ｈ２ＳＯ４／Ｈ２０あるいはＣＨＳｏ
Ｈ／Ｈ２０モル比によって決まる。
該比は、種々の条件を調節することによって、少なくと
も１に等しく、好適には約１．２〜５の範囲内とする。
も１に等しく、好適には約１．２〜５の範囲内とする。
反応時間は、約２時間である。
式（１）のイミド誘導ペルオキシ酸の分離は、固体沈殿
物の濾過あるいは溶媒抽出等の、従来の方法に従って行
なわれる。
物の濾過あるいは溶媒抽出等の、従来の方法に従って行
なわれる。
式（１）を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸製品
は、室温で通常は固体である。
は、室温で通常は固体である。
本発明による製品は、洗剤組成物の配合、例えば粒状配
合において、あるいは広い温度範囲、例えば２０℃〜９
０℃の温度範囲で使用される溶液中の漂白剤として特に
有用である。
合において、あるいは広い温度範囲、例えば２０℃〜９
０℃の温度範囲で使用される溶液中の漂白剤として特に
有用である。
それ故に、本発明のイミド誘導ペルオキシ酸は、洗剤組
成物中に含ませないで、単独で直接に漂白剤として使用
することもでき、あるいは好適には例えばビルダー、界
面活性剤、せっけん、ゼオライト、ヒドロトロピー剤、
腐食抑制剤、酵素、光学的漂白剤、安定剤、他の漂白化
合物などのような他の化合物および／または添加剤を含
有する従来の洗剤組成物と一緒に混合して使用すること
もできる。
成物中に含ませないで、単独で直接に漂白剤として使用
することもでき、あるいは好適には例えばビルダー、界
面活性剤、せっけん、ゼオライト、ヒドロトロピー剤、
腐食抑制剤、酵素、光学的漂白剤、安定剤、他の漂白化
合物などのような他の化合物および／または添加剤を含
有する従来の洗剤組成物と一緒に混合して使用すること
もできる。
好適には、操作温度は室温〜約６５℃である。
洗剤組成物の製造方法および使用方法ならびにその配合
は、公知のものおよび／または通常のものである。
は、公知のものおよび／または通常のものである。
本発明のイミド芳香族ペルオキシ酸は、固体および液体
の洗剤組成物と組み合わせて、および／または他の漂白
用ペルオキシ酸化化合物の存在下で使用することもでき
る。
の洗剤組成物と組み合わせて、および／または他の漂白
用ペルオキシ酸化化合物の存在下で使用することもでき
る。
さらに、式（Ｉ）のペルオキシカルボン酸は、それ自体
公知の減感工程に供することもできる。
公知の減感工程に供することもできる。
本発明は、例示のためであって限定を目的としたもので
はない以下の実施例により、さらに詳細に開示される。
はない以下の実施例により、さらに詳細に開示される。
実施例で製造された製品は、その特性を元素分析、活性
酸素含有量の定量（ヨウ素滴定による）、およびフーリ
エ変換赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により決定した。
酸素含有量の定量（ヨウ素滴定による）、およびフーリ
エ変換赤外分光法（ＦＴ−ＩＲ）により決定した。
実施例１
９６％Ｈ２Ｓ０４２０ｇ （０，１９６モル）を、撹拌
機、温度計および外部浴を備えたビーカー中に装入した
。
機、温度計および外部浴を備えたビーカー中に装入した
。
７０％Ｈ２Ｏ２４，９ｇ （０，１００９モル）と４−
スクシンイミド酪酸８．５ｇ （０，０４５９モル）と
を、撹拌しながら、内部温度を０６〜＋５℃に保って徐
々に添加した。
スクシンイミド酪酸８．５ｇ （０，０４５９モル）と
を、撹拌しながら、内部温度を０６〜＋５℃に保って徐
々に添加した。
反応を＋１５℃で２時間続けた。
終りに反応混合物を、撹拌しながら＋５℃に保った４０
％（ＮＨ４）２ＳＯ４１００ｗｌ中に注いだ。
％（ＮＨ４）２ＳＯ４１００ｗｌ中に注いだ。
生成した混合物をＣＨ２Ｃ１２（６Ｘ５０ｍｌ）で抽出
した。次にこの抽出物を４０％ （ＮＨ４）２Ｓ０４３０ｍ１で洗浄し、最後に無水Ｎ
ａ ２ Ｓ ０４で乾燥し、濾過し、蒸発した。
した。次にこの抽出物を４０％ （ＮＨ４）２Ｓ０４３０ｍ１で洗浄し、最後に無水Ｎ
ａ ２ Ｓ ０４で乾燥し、濾過し、蒸発した。
実際上純粋な結晶性４−スクシンイミド過酪酸７．３ｇ
を得た。収率８０％。
を得た。収率８０％。
元素分析
Ｃ３Ｈ１□０５Ｎに対する計算値
Ｃ：４７．７６％、Ｈ：５．５１％、
Ｎ：６．９６％、０（活性）ニア。９５％実験値 Ｃ：
４８．２％、Ｈ：５．５８％、Ｎ：６．８９％、０（活
性）ニア、９３％融 点 ９２℃（分解）。
４８．２％、Ｈ：５．５８％、Ｎ：６．８９％、０（活
性）ニア、９３％融 点 ９２℃（分解）。
実施例２
９６％硫酸７．３ｇ （０，０７１５ぞル）、８５％Ｈ
２Ｏ２１，５ｇ （０，０３７５モル）および３−スク
シンイミドプロピオン酸３．３ｇ（０，０１９３モル）
を使用して、実施例１の操作手順をたどった。
２Ｏ２１，５ｇ （０，０３７５モル）および３−スク
シンイミドプロピオン酸３．３ｇ（０，０１９３モル）
を使用して、実施例１の操作手順をたどった。
＋１５℃で２時間撹拌の後、撹拌下＋５℃に保った４０
％ （ＮＨ４） ２Ｓ０４７０ｍ１中に反応生成物を注
入した。次に生成混合物を酢酸エチルで抽出しく８Ｘ４
０ｍｌ）、実施例１の手順をたどった。
％ （ＮＨ４） ２Ｓ０４７０ｍ１中に反応生成物を注
入した。次に生成混合物を酢酸エチルで抽出しく８Ｘ４
０ｍｌ）、実施例１の手順をたどった。
溶媒を蒸発すると油状生成物が得られ、それを酢酸エチ
ルに溶解し、石油エーテルを使って、完全に凝固するま
で混合物を撹拌し続けることによって固体として沈殿さ
せた。
ルに溶解し、石油エーテルを使って、完全に凝固するま
で混合物を撹拌し続けることによって固体として沈殿さ
せた。
実質的に純粋な３−スクシンイミド過プロピオン酸３ｇ
を、濾過によって分離した。収率８３％。
を、濾過によって分離した。収率８３％。
元素分析
Ｃ７Ｈ９ＮＯ５に対する計算値
Ｃ：４４．９２ ％、 Ｈ： ５、８４％、Ｎニア、４
８％、０（活性）：８．５５％実験値 Ｃ：４５．１％
、Ｈ：４．９８％、Ｎニア、４５％、０（活性）：８．
５０％融 点 ７８℃（分解）。
８％、０（活性）：８．５５％実験値 Ｃ：４５．１％
、Ｈ：４．９８％、Ｎニア、４５％、０（活性）：８．
５０％融 点 ７８℃（分解）。
実施例３
９６％ａ２ＳＯ４５，２ｇ （０，０５０９モル）８５
％Ｈ２Ｏ２１，５Ｋ （０，０３７５モル）およびスク
シンイミド酢酸２ｇ （０，０１２７モル）を使用して
、実施例１の操作手順をたどった。
％Ｈ２Ｏ２１，５Ｋ （０，０３７５モル）およびスク
シンイミド酢酸２ｇ （０，０１２７モル）を使用して
、実施例１の操作手順をたどった。
＋１５℃での撹拌２ｈ、４０％
（ＮＨ４）２Ｓ０４３０ｍＩ中への希釈、酢酸エチルに
よる抽出（４Ｘ３０ｍｌ）および溶媒の蒸発の後に、固
体生成物が分離し、それを酢酸エチルに溶解して再結晶
し、石油エーテルで再沈殿した。
よる抽出（４Ｘ３０ｍｌ）および溶媒の蒸発の後に、固
体生成物が分離し、それを酢酸エチルに溶解して再結晶
し、石油エーテルで再沈殿した。
結晶性で実質的に純粋なスクシンイミド過酢酸１．３ｇ
を得た。収率６０％。
を得た。収率６０％。
元素分析
Ｃ６Ｈ７ＮＯ５に対する計算値
Ｃ：４１，６２％、Ｈ：４．０７％、
Ｎ：８．０９％、０（活性）：９．２４％実験値 Ｃ：
４１．９５％、Ｈ：４．１０％、Ｎ：８．０６％、０（
活性）：９．２３％生成物は８３℃で分解を開始し、１
０７℃で完全に融解した。
４１．９５％、Ｈ：４．１０％、Ｎ：８．０６％、０（
活性）：９．２３％生成物は８３℃で分解を開始し、１
０７℃で完全に融解した。
実施例４
９６％Ｈ２Ｓｏ４３．６ｇ （０，０３５２モル）８５
％Ｈ２０２０，８ｇ （０，０２モル）および４−シス
−ヘキサヒドロフタルイミド酪酸１．７ｇを使用して、
実施例１の操作手順をたどった。
％Ｈ２０２０，８ｇ （０，０２モル）および４−シス
−ヘキサヒドロフタルイミド酪酸１．７ｇを使用して、
実施例１の操作手順をたどった。
＋１５℃での撹拌２ｈ、＋５℃における４０％（ＮＨ４
）２Ｓ０４３０ｍｌ中への希釈、酢酸エチルによる抽出
（３Ｘ４０ｍｌ）および溶媒の蒸発の後に、油状生成物
１．６ｇが分離したが、それは結晶化ができなくて、活
性酸素含有量６．２％であった（４−シスーヘキサヒド
ロフタルイミド過酪酸の理論含有量は６．２６％である
）収率８８％。
）２Ｓ０４３０ｍｌ中への希釈、酢酸エチルによる抽出
（３Ｘ４０ｍｌ）および溶媒の蒸発の後に、油状生成物
１．６ｇが分離したが、それは結晶化ができなくて、活
性酸素含有量６．２％であった（４−シスーヘキサヒド
ロフタルイミド過酪酸の理論含有量は６．２６％である
）収率８８％。
元素分析
Ｃ１□Ｈ１７Ｎ０５に対する計算値
Ｃ：５６．４６％、Ｈ：６．７１％、
Ｎ：５．４８％、０（活性）：６．２６％実験値 Ｃ：
５６．７６％、Ｈ：６．９２％、Ｎ：５．４１％、０（
活性）：６．２０％生成物は３２℃で分解した。
５６．７６％、Ｈ：６．９２％、Ｎ：５．４１％、０（
活性）：６．２０％生成物は３２℃で分解した。
実施例５
実施例１の工程条件に従って操作して、９６％Ｈ２Ｓ
０４１８ ｇ （０、１７６モル）、８５％Ｈ２Ｏ２４
ｉｒ （０，１モル）および３−シス−へキサヒドロフ
タルイミドプロピオン酸８ｇを、同じ工程条件で使用し
た。
０４１８ ｇ （０、１７６モル）、８５％Ｈ２Ｏ２４
ｉｒ （０，１モル）および３−シス−へキサヒドロフ
タルイミドプロピオン酸８ｇを、同じ工程条件で使用し
た。
十１５℃における撹拌２ｈ、それに続く＋５℃における
４０％（ＮＨ４）２Ｓ０４１００ｍ！中への希釈、引続
いて行なったエチルエーテルによる抽出（３Ｘ５０ｍｌ
）と溶媒の蒸発の後に、固体生成物が分離され、それを
エチルエーテルに溶解し、石油エーテルで再沈殿するこ
とによって精製した。
４０％（ＮＨ４）２Ｓ０４１００ｍ！中への希釈、引続
いて行なったエチルエーテルによる抽出（３Ｘ５０ｍｌ
）と溶媒の蒸発の後に、固体生成物が分離され、それを
エチルエーテルに溶解し、石油エーテルで再沈殿するこ
とによって精製した。
結晶性で実質上純粋なシス−ヘキサヒドロフタルイミド
過プロピオン酸を得た。
過プロピオン酸を得た。
収率８２％。
元素分析
Ｃ１□Ｈ１５ＮＯ５に対する計算値
Ｃ：５４．７６％、Ｈ：６．２６％、
Ｎ：５．８０％、０（活性）：６．６３％実験値 Ｃ：
５５．２％、Ｈ：６．３７％、Ｎ：５．７３％、Ｏ（活
性）：６．６０％融 点 ５５℃（分解） 実施例６ 実施例１の工程条件に従って操作することによって、９
６％Ｈ２Ｓｏ４２３．６ｇ （０，２３１モル）、７０
％Ｈ２Ｏ２６，８ｓｒ （０，１４モル）および２−シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミド−３−メチル酪酸１１．
８ｇ （０，０４６６モル）を同じ工程条件で使用した
。
５５．２％、Ｈ：６．３７％、Ｎ：５．７３％、Ｏ（活
性）：６．６０％融 点 ５５℃（分解） 実施例６ 実施例１の工程条件に従って操作することによって、９
６％Ｈ２Ｓｏ４２３．６ｇ （０，２３１モル）、７０
％Ｈ２Ｏ２６，８ｓｒ （０，１４モル）および２−シ
ス−ヘキサヒドロフタルイミド−３−メチル酪酸１１．
８ｇ （０，０４６６モル）を同じ工程条件で使用した
。
＋１５℃での撹拌２ｈ、＋５℃の温度における４０％（
ＮＨ４）２Ｓ０４１０９ｍｌ中への希釈、エチルエーテ
ルによる抽出（３Ｘ６０ｍｌ）および溶媒の蒸発の後に
、油状の生成物が分離され、それをエチルエーテル中に
溶解し、石油エーテルで固体として沈殿させた。
ＮＨ４）２Ｓ０４１０９ｍｌ中への希釈、エチルエーテ
ルによる抽出（３Ｘ６０ｍｌ）および溶媒の蒸発の後に
、油状の生成物が分離され、それをエチルエーテル中に
溶解し、石油エーテルで固体として沈殿させた。
純度９８．７％の２−シス−ヘキサヒドロフタルイミド
−３−メチル過酪酸７．８ｇを得た。
−３−メチル過酪酸７．８ｇを得た。
収率６１％。
元素分析
Ｃ１３Ｈ１９ＮＯ５に対する計算値
Ｃ：５７．９８％、Ｈニア、１１％、
Ｎ：５．２０％、０（活性）：５．９４％実験値 Ｃ：
５７．７４％、Ｈニア、１４％、Ｎ：５．１７％、Ｏ（
活性）：５．８６％融 点 ９２℃（分解）。
５７．７４％、Ｈニア、１４％、Ｎ：５．１７％、Ｏ（
活性）：５．８６％融 点 ９２℃（分解）。
実施例７
８５％Ｈ２Ｏ２１，６ｇ （０，０４モル）および２−
シス−ヘキサヒドロフタルイミドプロピオン酸３ｇ （
０，０１３３モル）を使用して、実施例１の工程条件を
たどった。
シス−ヘキサヒドロフタルイミドプロピオン酸３ｇ （
０，０１３３モル）を使用して、実施例１の工程条件を
たどった。
＋１５℃での撹拌２ｈ、それに続く＋５℃に保って撹拌
している４０％（ＮＨ４）２８０４４０ｍｌ中への希釈
、およびそれに続いて行なったエチルエーテルによる抽
出（３８４０ｍｌ）と溶媒の蒸発の後に、油状生成物が
分離され、それをＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、石油エーテル
によって固体として沈殿させた。
している４０％（ＮＨ４）２８０４４０ｍｌ中への希釈
、およびそれに続いて行なったエチルエーテルによる抽
出（３８４０ｍｌ）と溶媒の蒸発の後に、油状生成物が
分離され、それをＣＨ２Ｃｌ２に溶解し、石油エーテル
によって固体として沈殿させた。
生成物を酢酸エチル／石油エーテルによって結晶化させ
て、結晶性で純度９８％の２−シス−ヘキサヒドロフタ
ルイミド過プロピオン酸１，８ｇを得た。収率５５％。
て、結晶性で純度９８％の２−シス−ヘキサヒドロフタ
ルイミド過プロピオン酸１，８ｇを得た。収率５５％。
元素分析
Ｃ１□Ｈ１５ＮＯ５に対する計算値
Ｃ：５４．７６％、Ｈ：６．２６％、
Ｎ：５．８０％、０（活性）：６．６３％実験値 Ｃ：
５４．５１％、Ｈ二６．５３％、Ｎ：５．７９％、０（
活性）：６．４９％融 点 ７７℃（分解）。
５４．５１％、Ｈ二６．５３％、Ｎ：５．７９％、０（
活性）：６．４９％融 点 ７７℃（分解）。
実施例８
４− （３，４，５，６−チトラヒドロフタルイミド
）酪酸２ｇ （０，００８４モル）を室温でメタンスル
ホン酸５．２ｇ中に溶解した。
）酪酸２ｇ （０，００８４モル）を室温でメタンスル
ホン酸５．２ｇ中に溶解した。
８５％Ｈ２Ｏ２０，７ｇ （０，０１７５モル）を、撹
拌しながら＋１０℃に保った溶液中に、温度が＋１５℃
を越えないように添加した。
拌しながら＋１０℃に保った溶液中に、温度が＋１５℃
を越えないように添加した。
反応を＋１５℃で２ｈ続けた。
反応生成物を、撹拌しながら＋５℃に保った４０％（Ｎ
Ｈ４）２Ｓ０４２０ｍｌ中に注入し、生成した混合物を
エチルエーテルで抽出した（２Ｘ３０ｍｌ）。
Ｈ４）２Ｓ０４２０ｍｌ中に注入し、生成した混合物を
エチルエーテルで抽出した（２Ｘ３０ｍｌ）。
エーテル抽出物を、４０％（ＮＨ４）２８ｏ４２０ｍｌ
で洗浄し、次に無水Ｎ ａ ２ Ｓ ０４で乾燥し、濾
過して蒸発した。
で洗浄し、次に無水Ｎ ａ ２ Ｓ ０４で乾燥し、濾
過して蒸発した。
濃厚な油状残留物が得られ、それをエチルエーテルに再
溶解し、石油エーテルで固体として沈殿させた。
溶解し、石油エーテルで固体として沈殿させた。
実質的に純粋な４− （３，４，５，６−チトラヒドロ
フタルイミド）過酷酸１．５ｇを濾過して分離した。
フタルイミド）過酷酸１．５ｇを濾過して分離した。
収率７０％。
元素分析
Ｃ１□Ｈ１５ＮＯ５に対する計算値
Ｃ：５６．９１％、Ｈ：５．９７％、
Ｎ：５．５３％、０（活性）：６．３２％実験値 Ｃ：
５６．６５％、Ｈ：５．９０％、Ｎ：５．７４％、０（
活性）：６．３１％生成物の融点は、４２°〜５４℃の
間で、分解を伴なった。
５６．６５％、Ｈ：５．９０％、Ｎ：５．７４％、０（
活性）：６．３１％生成物の融点は、４２°〜５４℃の
間で、分解を伴なった。
実施例９
４−スクシンイミド過酪酸による漂白
漂白試験を、以下の第１表に報告した量の４−スクシン
イミド過酪酸を含む洗剤配合物組成物Ａを使用し、漂白
剤としてＨ４８ペルオキシ酸（モノ過フタル酸のＭｇ塩
、ＩＮＴＥＲＯＸ ＣｈｅｍｉｃａｌＬｔｄ、Ｌｏｎｄ
ｏｎ、Ｕ、に、で製造され、洗剤分野で使用されている
、公知の市販のペルオキシ酸）を含む同様な配合物（組
成物Ｂ）と比較して実施した。
イミド過酪酸を含む洗剤配合物組成物Ａを使用し、漂白
剤としてＨ４８ペルオキシ酸（モノ過フタル酸のＭｇ塩
、ＩＮＴＥＲＯＸ ＣｈｅｍｉｃａｌＬｔｄ、Ｌｏｎｄ
ｏｎ、Ｕ、に、で製造され、洗剤分野で使用されている
、公知の市販のペルオキシ酸）を含む同様な配合物（組
成物Ｂ）と比較して実施した。
組成物ＡとＢとは、すべての組成物に対して共通であっ
て、後述する基本洗剤を、上記に示した漂白剤と乾式混
合して得た。洗剤ベースとしては、化学漂白剤を除いて
、洗濯機用洗剤の通常の成分（界面活性剤、ビルダーな
ど）をすべて含んでいて、成分混合物の微粒化によって
得られた粒状組成物を使用した。
て、後述する基本洗剤を、上記に示した漂白剤と乾式混
合して得た。洗剤ベースとしては、化学漂白剤を除いて
、洗濯機用洗剤の通常の成分（界面活性剤、ビルダーな
ど）をすべて含んでいて、成分混合物の微粒化によって
得られた粒状組成物を使用した。
使用した洗剤ベースは、次の組成を有していた。
重量％
界面活性剤合計 １５．４
アルキル（Ｃ１２）ベンゼンスルホン
酸ナトリウム、せっけん、エトキシ
化（ＥＯ） アルコール（Ｃ１Ｂ−Ｃ，８）リン酸ナト
リウム合計 ８．８ゼオライトＡ
１９．８ケイ酸塩（Ｓ ｔｏ ２／Ｎ
ａ ２０−２） ４．４硫酸ナトリウム
３６．６炭酸ナトリウム ６．６ カルボキシルメチルセルロース １．１固
化防止用共重合体 ４．８水
２．２光学的漂白
剤 ０．３ 組成物ＡとＢの使用量は、洗濯機の中に、１２０ｇに相
当する一定量の洗剤ベースと、毎回の洗濯作業に対して
酸素約２ｇに等しい量の活性酸素が洗濯機に入るような
量の漂白剤とを入れて行ない、すべての操作において同
一であるようにした。
リウム合計 ８．８ゼオライトＡ
１９．８ケイ酸塩（Ｓ ｔｏ ２／Ｎ
ａ ２０−２） ４．４硫酸ナトリウム
３６．６炭酸ナトリウム ６．６ カルボキシルメチルセルロース １．１固
化防止用共重合体 ４．８水
２．２光学的漂白
剤 ０．３ 組成物ＡとＢの使用量は、洗濯機の中に、１２０ｇに相
当する一定量の洗剤ベースと、毎回の洗濯作業に対して
酸素約２ｇに等しい量の活性酸素が洗濯機に入るような
量の漂白剤とを入れて行ない、すべての操作において同
一であるようにした。
それ故に、以下の第１表に報告した組成物ＡとＢとの割
合を、漂白試験で使用した。
合を、漂白試験で使用した。
第１表
組成物Ａ
洗剤ベース １２０ｇ活性酸素７．
７％を有する４ ２６ｇ−スクシンイミド過酪酸 組成物Ｂ 洗剤ベース １２０ｇ活性酸素５
．５％を有するＨ４８ ３９ｇ試験は市販のＩＧＮＩ
Ｓ ８４４型洗濯機を使って、Ｓｔ、Ｇａ１ｌｏ （ス
イス）のＥＭＰＡ ｌＮ５ＴＩＴＵＴＥで赤ぶどう酒の
標準着色剤で染色して、“ＥＭＰＡｌ１４”のマークを
付けた１５Ｘ１５木綿試料２枚を、各洗濯操作用のバラ
ストとしてのきれいな木綿の手拭３ｋｇと一緒に洗濯機
に入れて行なった。
７％を有する４ ２６ｇ−スクシンイミド過酪酸 組成物Ｂ 洗剤ベース １２０ｇ活性酸素５
．５％を有するＨ４８ ３９ｇ試験は市販のＩＧＮＩ
Ｓ ８４４型洗濯機を使って、Ｓｔ、Ｇａ１ｌｏ （ス
イス）のＥＭＰＡ ｌＮ５ＴＩＴＵＴＥで赤ぶどう酒の
標準着色剤で染色して、“ＥＭＰＡｌ１４”のマークを
付けた１５Ｘ１５木綿試料２枚を、各洗濯操作用のバラ
ストとしてのきれいな木綿の手拭３ｋｇと一緒に洗濯機
に入れて行なった。
洗濯は、低温（約４０℃）で普通の手順で行なった。硬
度１４丁の普通の水道水を使用した。
度１４丁の普通の水道水を使用した。
試験結果は以下の第２表に報告しであるが、そのデータ
は として定義した漂白％で表わしである。ここに、八−試
験後の漂白された試料の白色度（％）Ｂ−試験前の試料
の白色度（％） Ｃ−完全に漂白した試料の白色度（％）で、白色度はＥ
ｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｌｓｓ反射計によって、ＭｇＯ−白
色度１００％と仮定し、またフィルターＮ、 ６（−
４６４ｎ■）を使用して測定した。
は として定義した漂白％で表わしである。ここに、八−試
験後の漂白された試料の白色度（％）Ｂ−試験前の試料
の白色度（％） Ｃ−完全に漂白した試料の白色度（％）で、白色度はＥ
ｌｒｅｐｈｏ Ｚｅｌｓｓ反射計によって、ＭｇＯ−白
色度１００％と仮定し、またフィルターＮ、 ６（−
４６４ｎ■）を使用して測定した。
第２表
漂 白％
組成物Ａ ５８
組成物Ｂ ５２
このデータは、本発明のペルオキシ酸の漂白刃が、Ｈ２
Ｓの漂白刃に比べて高いことを示している。
Ｓの漂白刃に比べて高いことを示している。
実施例１０（応用実施例）
漂白試験を、下記の第３および第４表に挙げた新規なイ
ミド誘導体ペルオキシ酸を使用して、アルカリ性ｐＨ（
第３表）と酸性ｐＨ（第４表）とにおいて、洗剤分野で
公知の市販のペルオキシ酸であって、ＩＮＴＥＲ−ＯＸ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ、、Ｌｏｎｄｏｎ、Ｕ、Ｋ
。
ミド誘導体ペルオキシ酸を使用して、アルカリ性ｐＨ（
第３表）と酸性ｐＨ（第４表）とにおいて、洗剤分野で
公知の市販のペルオキシ酸であって、ＩＮＴＥＲ−ＯＸ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ、、Ｌｏｎｄｏｎ、Ｕ、Ｋ
。
により製造されたＨ４８（モノ過フタル酸のＭｇ塩）と
比較して行なった（第３および第４表）。
比較して行なった（第３および第４表）。
試験はすべて４０℃および６０℃の一定温度において、
漂白液中の全活性酸素の初期濃度を同一の２００＋＋＋
ｇ／１１こして行なった。
漂白液中の全活性酸素の初期濃度を同一の２００＋＋＋
ｇ／１１こして行なった。
方法
各試験に対して、冷却器を備えた１、０００ｍ１のフラ
スコ中に入れた脱イオン水５００ｍ１を加熱して４０℃
および６０℃の温度にし、ｐＨ９，５（ＮａＯＨを使用
して）（第３表）およびｐＨ３〜４（主題のペルオキシ
酸を直接溶解することによって得られるｐＨ値に相当）
（第４表）に調節した。次に以下の表に示した様な量の
漂白用製品を、撹拌しながら加え、その直後に、Ｓｔ、
Ｇａｌ ｆｅｎ（スイス）のＥＭＰＡ ｌＮ５ＴＩＴＵ
ＴＥで赤ぶどう酒の標準着色剤で染色して、“ＥＭＰＡ
ｌ１４″のマークをつけた１０ｃｍＸ１０ｃａ＋の木綿
試料２枚を加えた。
スコ中に入れた脱イオン水５００ｍ１を加熱して４０℃
および６０℃の温度にし、ｐＨ９，５（ＮａＯＨを使用
して）（第３表）およびｐＨ３〜４（主題のペルオキシ
酸を直接溶解することによって得られるｐＨ値に相当）
（第４表）に調節した。次に以下の表に示した様な量の
漂白用製品を、撹拌しながら加え、その直後に、Ｓｔ、
Ｇａｌ ｆｅｎ（スイス）のＥＭＰＡ ｌＮ５ＴＩＴＵ
ＴＥで赤ぶどう酒の標準着色剤で染色して、“ＥＭＰＡ
ｌ１４″のマークをつけた１０ｃｍＸ１０ｃａ＋の木綿
試料２枚を加えた。
系を引続いて６０分間撹拌し、その時間の終りに流水で
洗った試料を乾燥してアイロン掛けし、次いで反射率測
定に基づく白色度の測定によって、漂白効果の評価を行
なった。結果は以下の第３および第４表に報告しである
が、データは実施例９で記載したような漂白％として表
わしである。
洗った試料を乾燥してアイロン掛けし、次いで反射率測
定に基づく白色度の測定によって、漂白効果の評価を行
なった。結果は以下の第３および第４表に報告しである
が、データは実施例９で記載したような漂白％として表
わしである。
アルカリ性ｐＨ，６０℃で行なった試験である第３表に
表示したデータは、本発明のペルオキシ酸の漂白刃がＨ
４８のそれと等しいかあるいはそれより高いこと、また
洗濯を低温（４０℃）で行なった場合は、Ｈ４８よりも
遥かに高いことを示している。
表示したデータは、本発明のペルオキシ酸の漂白刃がＨ
４８のそれと等しいかあるいはそれより高いこと、また
洗濯を低温（４０℃）で行なった場合は、Ｈ４８よりも
遥かに高いことを示している。
同様に、第４表（６０℃で行なった試験による）に上げ
たデータは、本発明のペルオキシ酸が酸性溶液中におい
て特に高い漂白刃を有しくペルオキシ酸化化合物は一般
にこの条件では非常にささやかな漂白活性を示すという
事実を考慮すると、このことは特に驚くべきことである
）、またＨ４８の漂白刃よりも遥かに高いことを示して
いる。
たデータは、本発明のペルオキシ酸が酸性溶液中におい
て特に高い漂白刃を有しくペルオキシ酸化化合物は一般
にこの条件では非常にささやかな漂白活性を示すという
事実を考慮すると、このことは特に驚くべきことである
）、またＨ４８の漂白刃よりも遥かに高いことを示して
いる。
第
表
第
表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （こゝに、 ＲとＲ＿１とは、互に等しいものであっても異なるもの
であってもよくて、水素原子またはアルキル基を表わし
、それらが結合している炭素原子と一緒になって環式脂
肪族環を生成し、またそれらはすべて製造条件下で不活
性な基で任意に置換されており、￥…………￥の記号は
単結合あるいはオレフィン結合を意味し、 Ｒ＿２は、水素原子、アルキル基、ＯＨ基を表わし、ま
たｎは０ではない整数である） を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸。 ２、式（ I ）において、互に同一であることも異なる
ものであることができるＲとＲ＿１とが、水素原子、あ
るいは炭素原子１〜１２個を含む直鎖または分岐状のア
ルキル基より成り、Ｒ＿２は水素原子、あるいは炭素原
子１〜５個を含む直鎖または分岐状のアルキル基、、あ
るいはＯＨ基を表わし、さらにｎは１〜１０の整数を表
わす、請求項１に記載のイミド誘導ペルオキシカルボン
酸。 ３、式（ I ）のＲ＿１とＲ＿２とが直鎖あるいは分岐
状のアルキル基より構成されていて、それらが結合して
いる炭素原子と一緒になって、炭素原子４〜１２個、好
適には炭素原子５〜６個を含む環式脂肪環を生成する請
求項１または２に記載のイミド誘導ペルオキシカルボン
酸。 ４、式（ I ）において、Ｒ、Ｒ＿１および （ＣＨＲ＿２）＿ｎ項を構成する基が、Ｆ、Ｃｌ、ＯＨ
基、ＮＯ＿２、Ｃ＿１−Ｃ＿５アルコキシ基より成る群
から選ばれた、互に同一であることも異なるものである
こともできる、少なくとも１つの置換基によって置換さ
れている、請求項１〜３のいずれか１項に記載のイミド
誘導ペルオキシカルボン酸。 ５、それ自体新規な化合物である、４−スクシンイミド
過酪酸。 ６、それ自体新規な化合物である、３−スクシンイミド
過プロピオン酸。 ７、それ自体新規な化合物である、スクシンイミド過酢
酸。 ８、それ自体新規な化合物である、４−ヘキサヒドロフ
タルイミド過酪酸。 ９、それ自体新規な化合物である、３−ヘキサヒドロフ
タルイミド過プロピオン酸。 １０、それ自体新規な化合物である、２−ヘキサヒドロ
フタルイミド−３−メチル過酪酸。 １１、それ自体新規な化合物である、２−ヘキサヒドロ
フタルイミド過プロピオン酸。 １２、それ自体新規な化合物である、４− （３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド）過酪酸
。 １３、式（ I ）を有する所望のペルオキシカルボン酸
に相当するイミド誘導カルボン酸から選ばれた基質を、
濃Ｈ＿２ＳＯ＿４および ＣＨ＿３ＳＯ＿３Ｈから選ばれた媒体中で操作すること
によって濃Ｈ＿２Ｏ＿２と反応させ、次に公知の技法に
よってペルオキシカルボン酸（ I ）を反応混合物から
分離することを特徴とする、請求項１で規定された式（
I ）を有するイミド誘導ペルオキシカルボン酸の製造
法。 １４、基質が、４−スクシンイミド酪酸、３−スクシン
イミドプロピオン酸、スクシンイミド酢酸、４−ヘキサ
ヒドロフタルイミド酪酸、３−ヘキサヒドロフタルイミ
ドプロピオン酸、２−ヘキサヒドロフタルイミド−３−
メチル酪酸、２−ヘキサヒドロフタルイミドプロピオン
酸、４−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド
）酪酸の中から選ばれることを特徴とする、請求項１３
に記載の方法。 １５、イミド誘導カルボン酸基質を、約７０％〜約９０
重量％の範囲の濃度を有する Ｈ＿２Ｏ＿２と、濃Ｈ＿２ＳＯ＿４あるいはＣＨ＿３Ｓ
Ｏ＿３Ｈ中、０〜約１５℃の範囲の温度で、徐々に反応
させることを特徴とする、請求項１３または１４に記載
の方法。 １６、Ｈ＿２ＳＯ＿４あるいはＣＨ＿３ＳＯ＿３Ｈの量
が、基質１モル当り少なくとも３モル、好適には約３〜
２０モルの範囲であることを特徴とする、請求項１３〜
１５のいずれか一項に記載の方法。 １７、ペルオキシ酸化水素を、基質１モル当り少なくと
も１．２モル、好適には約１．５〜６モルの範囲の量で
使用することを特徴とする、請求項１３〜１６のいずれ
か一項に記載の方法。 １８、Ｈ＿２ＳＯ＿４あるいはＣＨ＿３ＳＯ＿３Ｈの、
反応の終りに存在する全Ｈ＿２Ｏに対する最終モル比が
、少なくとも１．０であり、好適には約１．２〜５であ
ることを特徴とする、請求項１３〜１７のいずれか一項
に記載の方法。 １９、式（ I ）を有するイミド誘導ペルオキシカルボ
ン酸の、他の成分および／または添加剤、即ちビルダー
、界面活性剤、せっけん、ゼオライト、ヒドロトロピー
剤、腐食抑制剤、酵素、光学的漂白剤、安定剤、および
他のペルオキシ酸化化合物を含む洗剤配合物における、
漂白剤としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8822402A IT1230595B (it) | 1988-10-24 | 1988-10-24 | Perossiacidi immido derivati |
| IT22402A/88 | 1988-10-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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