JPH0276850A - イミドペルオキシカルボン酸、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents

イミドペルオキシカルボン酸、それらの製造方法およびそれらの用途

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 洗剤における漂白添加剤として長い間無機過塩が知られ
ている。しかしながら、それらは最適の漂白刃を６０℃
以上の温度においてはじめて示すので、４０〜６０°Ｃ
においてすでに漂白刃を示すペルオキシカルボン酸を放
出させるために洗浄工程中に過酸化水素と反応する有機
化合物が上記の過塩の活性化用に記載されている。Ｎ−
アシル化合物（テトラアセチルエチレンジアミン、テト
ラアセチルメチレンジアミンまたはテトラアセチルグリ
コールウリル）または活性化エステル（ペンタアセチル
グルコース、ナトリウムアセトキシベンゼンスルホネー
トまたはナトリウムベンゾイルオキシベンゼンスルホネ
ート）のような多数の公知のパーボレート活性化剤が例
えば米国特許筒４，２４８，９２８号において検討され
ている。
更に、洗剤用の漂白系として最近若干の有機ペルオキシ
カルボン酸が記載されている。すでに市販されているペ
ルオキシカルボン酸、例えばドデカンジベルカルボン酸
（ヨーロッパ特許筒１２７，７８２号参照）およびモノ
ペルオキシフタル酸（ヨーロッパ特許筒２７，６９３号
参照）と同様に、過コハク酸（ドイツ特許第３．４３８
，５２９号参照）、過ゲルタール酸（ドイツ特許第３．
５３９．０３６号参照）およびスルホ過安息香酸（ヨー
ロッパ特許筒１２４，９６９号参照）が記載されている
。しかしながら、これらのペルオキシカルボン酸におけ
る問題は、それらの低い貯蔵安定性であり、それはある
場合には、特定の物理的または化学的安定化によっての
み保証される。この場合、マグネシウム塩の調製（ヨー
ロッパ特許第１０５，６８９号参照）またはホスファン
オキシド／硫酸ナトリウムの添加（ドイツ特許第３．３
２０，４９７号参照）が特に好適であることが立証され
た。ヨーロッパ特許第１７０．３８６号によれば、有機
ペルオキシカルボン酸は、また分子中の付加的なアミド
基によっても安定化される。これらの例には、Ｎ−デカ
ノイル−６−アミラベルオキシカプロン酸または３−（
Ｎ−ノニル−カルバモイル）−ペルプロピオン酸がある
。これらの化合物の貯蔵安定性は、マグネシウム塩への
変換およびボレートの添加（米国第４，６８６，０６３
号参照）によって追加的に増大されうる。しかしながら
、従来記載された遊離のペルオキシカルボン酸は、比較
的温和な貯蔵条件下においてすでに活性酸素の明らかな
減少を示す。本発明者自身の実験が示すように、このこ
とは、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサエティー（Ｊ
、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　１９６２年第３８２１頁
およびケミカル・インダストリー（Ｃｈｅｍ、　Ｉｎｄ
、）第１９６１年第４６９頁にすでに記載されているイ
ミドペルカルボン酸を用いた場合にも当てはまる。従っ
て、簡単でしかも信頼しうる方法で好都合に人手でき、
高い漂白効率を示す貯蔵安定性に冨んだ有機ペルオキシ
カルボン酸に対して多大の興味がもたれている。
驚くべきことには、この度、本発明者らは、下記の有機
ペルオキシカルボン酸が従来公知のすべてのアミド−ま
たはイミドペルオキシカルボン酸に比較してかなり高い
貯蔵安定性を有することを見出した。
従って、本発明は、一般式 上式中、 ＾は式 で表わされる基を意味し、 ｎは数０，１または２を意味し、 Ｒ１は水素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ，。−アルキル、Ｃ
２−Ｃ２゜−アルケニル、アリール、好ましくはフェニ
ル、またはアルキルアリール、好ましくはＣＩ−Ｃｍ−
アルキルフェニルを意味し、Ｒ２は水素、塩素、臭素ま
たは式−５ｏｔｈ、−ＣＯ□門、Ｃ０３Ｍまたは０５Ｏ
Ｊで表わされる基を意味し、門は水素、アルカリ金属ま
たはアンモニウムのイオンまたはアルカリ土類金属イオ
ンの当量を意味し、そして ＸはＣ，−Ｃ，、−、好ましくはＣ３−ＣＩ　９−アル
キレンまたはアリーレン、好ましくはフェニレンを意味
する） で表わされるイミドペルカルボン酸またはその塩に関す
る。
上記式中、 Ａが式 または−ＣＨ＝ＣＩ＋−１ で表わされる基を意味し、 ｎが数０または１を意味し、 Ｒ１がＣ，−Ｃ，。−アルキルまたはＣ，−Ｃ，。−ア
ルケニルを意味し、 ＸがＣ３−ＣＩ　１−アルキレンを意味し、そして門が
水素、アルカリ金属またはアンモニウムのイオンまたは
アルカリ土類金属イオンの当量を意味する、 イミドベルカルボン酸またはそれらの塩が好ましい。
ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸、ω−２−ドデ
シルスクシンイミドペルオキシヘキサン酸、ω−フタル
イミドペルオキシブタン酸およびω−トリメリドイミド
ペルオキシヘキサン酸が特に好ましい。
本発明によるイミドペルオキシカルボン酸は、好ましく
は下記の工程により製造されるニーミーイミドカルボン
酸の合成、 −ｂ−ベルカルボン酸の酸化、 一〇−イミドペルオキシカルボン酸の単離および場合に
よっては適当な塩の製造。
個々の工程を以下により詳細に説明する。工程−ａ−に
おけるイミドカルボン酸の製造は、式で表わされる無水
物を式 ＨＪ　−Ｘ−Ｃ−０）１ で表わされるアミノ酸と反応せしめることによりそれ自
体公知の方法で実施されうる〔ホウベン−ワイル編メト
ーデン・デア・オルガニッシエン・ヘミ−（ｆｌｏｕｂ
ｅｎ−Ｗｅｙｌ、　Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ
ａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ）第ＸＩ／２巻第１７頁
参照〕。
使用しうる無水物は、特に無水コハク酸、無水ゲルター
ル酸、無水マレイン酸、無水トリメリド酸、無水フタル
酸、無水ピロメリト酸および無水アルキル−またはアル
ケニルコハク酸であり、そして使用しうるアミノ酸は、
ω−アミノ酪酸、ω−アミノ吉草酸、ω−アミノカプロ
ン酸およびω−アミノラウリン酸である。
イミドカルボン酸は、またラクタムから特に低廉に製造
されうる。そのために、ラクタムは、適当な反応容器内
で不活性ガス雰囲気中で水の存在において加圧下に２な
いし２０時間、好ましくは５ないし１０時間の間、１０
０ないし２５０°Ｃ１好ましくは１２０ないし２００°
Ｃの温度において無水物と反応せしめられる。加圧は、
工ないし３０バール、好ましくは２ないし５バールでよ
い。γ−ピロリドン、δ−ピペリドン、ε＝カプロラク
タムおよびω−ラウロラクタムのようなＣ：１−ＣＩ９
−アルキレン基を有するラクタムが好ましい。
工程−ａ−において得られたイミドカルボン酸のイミド
ペルカルボン酸への変換は、過酸化水素と強酸との酸化
混合物との反応によって行われる。
過酸化水素は、３０ないし９５％濃度、好ましくは３５
ないし５０％濃度の水溶液として使用される。硫酸のほ
かの適当な酸触媒は、メタンスルホン酸または酸性イオ
ン交換体である。硫酸は、５０ないし９６％濃度、好ま
しくは７５ないし９６％濃度として使用される。
過酸化水素は、工ないし２０倍、好ましくは１．５ない
し４倍のモル過剰量で使用される。更に、過酸化水素の
添加を部分的に実施することが有利であることが立証さ
れた。硫酸の量は、イミドカルボン酸に左右される。２
倍ないし５倍の過剰量−イミドカルボン酸を基準にして
−が一般に使用される。反応温度は、生成されたペルオ
キシカルボン酸の安定性に依存し、そして５ないし５０
°Ｃ１好ましくは１５ないし４５°Ｃである。
本発明によるイミドペルオキシカルボン酸は、大抵の場
合に反応混合物から析出するので、それらは工程−Ｃ−
において濾過または遠心分離によって簡単な方法で単離
されうる。沈殿工程は、水を添加することによって促進
され、そして完了せしめられる。有機溶剤で抽出するこ
とによりイミドペルオキシカルボン酸を分離することも
可能である。場合によっては、イミドペルオキシカルボ
ン酸は、それ自体公知の方法でそれらの塩に変換されう
る。
本発明によるイミドペルオキシカルボン酸およびそれら
の塩は、固体でほとんど無臭であり、低い蒸気圧を有し
そして卓越した熱安定性を有する。
それらは、漂白、酸化または殺菌の目的で、溶液、粉末
またはそれ自体で加工された形態で、あるいは他の物質
との組合せにおいて使用されうる。
それらは好ましくは、固体または液体の洗剤および清浄
剤中の漂白剤として使用される。何故ならば、それらの
漂白および殺菌作用は、６０°Ｃ以下の広い温度範囲に
おいてすでに十分に効果的である。
粒状、押出し吻状、タブレット状または集塊状の形態の
酸またはそれらの塩が粉末状の洗剤に混入せしめるのに
特に適している。この加工方法のための可能な添加剤は
、ホウ酸、硫酸塩、リン酸塩、炭酸塩、ゼオライト、カ
ルボキシメチルセルロースおよび類似物のような、それ
自体公知の補助剤、および脂肪酸、脂肪酸アミドまたは
エステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテルまた
はポリエチレングリコールのようなフィルム形成物質で
ある。
本発明による化合物は、公知の過ホウ酸塩／ＴＡＥＤ　
（テトラアセチルエチレンジアミン）の漂白系と少なく
とも同様に効果的であるが、多くの場合によりすぐれて
いることを示している。過ホウ酸塩を基礎にした漂白系
は、血液のじみからの血液を織物上に固着せしめそして
このようにして洗い出し易さを著しく減少させるが、こ
の対立する影響は、ここに記載する本発明によるペルオ
キシカルボン酸が使用される場合には観察されない。
等モル量の活性酸素が使用される場合には、本発明によ
る化合物は、茶および赤ブドウ酒のしみに対するそれら
の漂白効果において従来記載されたペルオキシカルボン
酸およびペルオキシ／ジカルボン酸と同等であり、そし
て多くの場合にはよりすぐれている。ここに記載した化
合物の顕著な油溶性は、更に有利であり、それは特にグ
リル用油またはスパゲツティ−ソースのような疎水性の
油を含有するしみが容易に漂白されることを意味する。
イミドペルオキシカルボン　の＋１゛１のための一イミ
ドカルボン酸を２ないし２．５倍の量の硫酸中に溶解し
、そして２．５当量の過酸化水素（３５〜５０％の濃度
）を氷で冷却しながら、満願し、それにより内部温度は
４０ないし４５°Ｃに保たれうる。添加が終了したとき
に、混合物を２５〜３０°Ｃに冷却しそして水で希釈し
そして沈殿した過酸を吸引濾別する。フィルターケーキ
を水で洗いそして真空乾燥室内で３５“Ｃにおいて乾燥
する。
例１ ａ）ω−フタルイミドブタン酸 無水フタル酸７４．０５ｇ（０，５モル）、Ｔ−ピロリ
ドン４３．５５ｇ（０，５モル）および水９ｇをオート
クレーブ内で３バールの窒素下に１８０°Ｃに５時間反
応せしめる。溶融物を次に磁製皿内に注入する。
収４１１６．２ｇ　（９９，６％）、白色結晶融点：１
１０〜１１２°Ｃ０ ｂ）ω−フタルイミドペルオキシブタン酸ω−フタルイ
ミドブタン酸４６．６ｇ　（０，２モル）を上記一般的
指示に従って酸化する。
収量：　４６．４ｇ　　（９３％）、白色結晶。
活性酸素含Ｍ：　　６．１％（９５，３％）、ヨウ素滴
定によって測定。
融点：１０２〜１０６℃。
例２ ａ）ω−フタルイミドヘキサン酸 ε−カプロラクタム２１３．２ｇ（１モル）、水１８ｇ
および無水フタル酸１４８．１ｇ（１モル）をオートク
レーブ内で３バールの窒素下に１６０°Ｃにおいて５時
間反応せしめる。次いで溶融物を磁製皿内に注入する。
収量：　２６１ｇ　（９９，８％）、白色結晶。
融点＝１０４〜１０５°Ｃ０ ｂ）ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸ω−フタル
イミドヘキサン酸６５３．２ｇ（２，５モル）を上記一
般的指示に従って酸化する。
収量：　６３６．６ｇ　（９１，８％）、白色結晶。
活性酸素含量：５．４％（９３，６％）。
融点：８９〜９０℃。
例３ ａ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕へキサン酸 無水ドデシルコハク酸２６８．４ｇ（１モル）、ε−カ
プロラクタム１１３．２ｇ（１モル）および水１８ｇを
オートクレーブ内で３バールの窒素圧下に１８０°Ｃに
７時間反応せしめる０次いで溶融物を磁製皿内に注入す
る。
収量：　３８１．２ｇ’（９９，９％）、白色結晶。
融点ニア４〜７５℃、。
ｂ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド］ペルオキシヘ
キサン酸 ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ヘキサン酸２０ｇ
　（０、０５モル）を前記一般的指示に従って酸化する
。
収量：　１７．７ｇ（８９％）、白色結晶。
活性酸素含量＝３．７％（９６，１％）。
例４ ａ）ω−〔３−カルボキシフタルイミド〕ヘキサン酸 無水トリメリド酸１９１．１ｇ（１モル）、ε−カプロ
ラクタム１１３．１ｇ（１モル）および水１８ｇをオー
トクレーブ内で３バールの窒素圧力下に２１０°Ｃにお
いて５時間反応せしめる。次いで溶融物を磁製皿内に注
入する。
収量：　３０４．１ｇ（１００％）、白色結晶。
融点＝１９６〜１９７°Ｃ０ ｂ）ω−〔３−カルボキシフタルイミド〕ペルオキシヘ
キサン酸 ω−〔３−カルボキシフタルイミド〕ヘキサン酸２４４
．２ｇ（０，８モル）を前記一般的指示に従って酸化す
る。
収量：　２３５ｇ　（８７％） 活性酸素含量＝４．８％（９６％） 融点＝１４４°Ｃ６ 例５ ａ）ピロメリトイミド−ジ−ω−ヘキサン酸無水ピロメ
リト酸７６ｇ（０，３５モル）およびε−カプロラクタ
ム７９．２ｇ　（０，７モル）をオートクレーブ内で４
バールの窒素圧下に２５０″Ｃにおいて１８時間水１１
ｇと反応せしめる。次いで溶融物を磁製皿内に注入する
。
収量：　１４９ｇ　（９６％）、白色結晶融点＝２２２
〜２２５”Ｃ。
ｂ）ピロメリトイミド−ジ−ω−ペルオキシヘキサン酸 ピロメリトイミド−ジーω−へキサン酸１０ｇ（０，０
２３モル）を前記一般的指示に従って等量の過酸化水素
と反応せしめる。
収量：　９ｇ　（８２％）、白色結晶 活性酸素含量：６．６％（９８，５％）。
融点：１３９°Ｃ０ 例６ ａ）ω−フタルイミドブタン酸 無水フタル酸７４．０５ｇ（０，５モル）およびω−ア
ミノ酪酸５１．５５ｇ（０，５モル）を窒素気流中で１
７０〜１８０°Ｃに加熱する。この工程中に生成した反
応水を完全に留去し、そして次に溶融物を゛磁製皿内に
注入する。
収量：　１１６．２ｇ　（９９，６％）、白色結晶融点
：１１０〜１１２°Ｃ（文献値：１１７〜１１８°Ｃ）
。
ｂ）ω−フタルイミドペルオキシブタン酸ω−フタルイ
ミドブタン酸１８ｇ　（０，０７７モル）を前記一般的
指示に従って酸化する。
収量：　１８ｇ（９３，８％）、白色結晶活性酸素含量
：６．０％（９３，６％）ヨウ素滴定により測定。
融点：　　１０６〜１０９°Ｃ６ 例７ ａ）ω−フタルイミドヘキサン酸 一カプロラクタム２１３．２ｇ（１モル）、無水フタル
酸１４８．１ｇ（１モル）および水２ｇをオートクレー
ブ内で３バールの窒素圧下に１８０°Ｃに１０時間反応
せしめる。次いで溶融物を磁製皿内に注入する。
収量：　２６１ｇ　（９９，８％）、白色結晶融点：１
０４〜１０５°Ｃ（文献値：１０６°Ｃ）。
ｂ）ω−フタルイミドペルオキシヘキサン酸ω−フタル
イミドヘキサン酸１７４ｇ　（０，６７モル）を前記一
般的指示に従って酸化する。
収量：　１６５ｇ　（８９％）、白色結晶活性酸素含量
：５．６％（９７％） 融点：９０°Ｃ０ 例８ ａ）ω−スクシンイミドヘキサン酸 無水コハク酸ＩＱ０．１ｇ（１モル）をε−カプロラク
タム１１３．２ｇ（１モル）とオートクレーブ内で水２
ｇの存在下に３バールの窒素圧下に１８０°Ｃにおいて
１０時間反応せしめる。
収量：　２１３．２ｇ（１００％）、白色結晶融点＝７
６〜７７°Ｃ０ ｂ）ω−スクシンイミドペルオキシヘキサン酸硫酸（９
６％の濃度）５０ｇ中のω−スクシンイミドヘキサン酸
２０ｇ　（０，０９４モル）を前記一般的指示に従って
酸化する。
収量：　１８．３ｇ（８４，９％）、白色結晶活性酸素
含量：５．３％（７６，０％）。
例９ ａ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ヘキサン酸 無水ドデシルコハク酸２６８．４ｇ（１モル）、カプロ
ラクタム１１３．２ｇ（１モル）および水２ｇを例５と
ｌｌ（Ｕ方法で反応せしめそして生成物を単離する。
収量：　３８１．２ｇ（９９，８％）、白色結晶融点ニ
ア４〜７５°Ｃ０ ｂ）ω−〔２−ドデシルスクシンイミド〕ベルオシキシ
ヘキサン酸 硫酸（９６％）５０ｇ中のω−〔２−ドデシルスクシン
イミド］ヘキサン酸２０ｇ（０，０５モル）を前記一般
的指示に従って酸化する。
収量：　１７．７ｇ（８９％） 活性酸素含量：３．７％（９６，１％）。
例１０ ａ）ピロメリトイミド−ジー　ε−カプロン酸無水ピロ
メリト酸７６ｇ＜０．３５モル）およびカプロラクタム
７９．２ｇ　（０，７モル）を水２ｇと共にオートクレ
ーブ内で４バールの窒素圧下に２５０°Ｃにおいて１８
時間保つ。その後でオートクレーブをこの温度において
開放し、そして溶融物を磁製皿内に注入する。
融点：２３２°Ｃ 収量：　１４９ｇ　（９６％）、白色結晶。
ｂ）ピロメリトイミド−ジー　ε−ペルカプロン酸ピロ
メリト−イミド−ジー　ε−カプロン酸１０ｇ（０，０
２３モル）を前記一般的指示に従って酸化した。
融点：１３９°Ｃ 収量：　９ｇ　（８２％） 活性酸化含量＝６．６％（９８，５％）。
例１１ ラウンダーーオーーメーター（Ｌａｕｎｄｅｒ−０−Ｍ
ｅｔｅｒ）内での洗浄実験 ＷＰＫ木綿への茶の試験しみ、ＥＭＰＡ木綿への赤ワイ
ンのしみおよび−ＰＫ木綿への標準的なしみを、ラウン
ダーーオーーメーターを使用して４０および６０″Ｃに
おいて実験を行なった。それぞれの場合に洗浄液中の活
性酸素が２５ｍｇ／／！となるように漂白系を計量した
。それぞれの場合に洗剤としてＩＥＣ洗剤１．５ｇ／　
ｆｆｉを使用した。洗浄時間は、３０分間であった。漂
白作用は、各種試験織物上の反射の増加として測定され
た。評価は、通常の方法で行われる。
反射率値 １準　　　茶　　赤ｌ不ｌ 漂白系　　　　　４０”Ｃ６０”Ｃ並Ｊ−並工観工　靭
工過ホウ酸塩　　　４９．５　５９．４　５８．４　６
２．８　５５，５　５６．９過ホウ酸塩／ＴＡＥＤ　４
８．３　６３．６　６６．９　６７．４　５９．８　６
０．０ＰＡＰ　　　　　　　　　　　　　　　４９．０
　　６４．９　　７２，２　　７５．０　　６７．７　
　７３．１結果は、等モル量の漂白系を使用した場合に
、本発明による過酸ＰＡＰ　（ω−フタルイミドペルオ
キシヘキサン酸）が従前の過ホウ酸塩／ＴＡＥＤ　（テ
トラアセチルエチレンジアミン）の漂白系に比較して著
しくすぐれ漂白特性を有することを示している。
例１２ ラウンダーーオーーメーターによる洗浄実験例５と類似
方法で実験を行なった。漂白系としてペルオキシカルボ
ン酸叶ＤＤ＾（ジペルオキシドデカンジオン酸）　、Ｐ
ＮＰ（モノペルフタル酸および　。
ＮＡＰＳ＾（ノニルモノアミドペルコハク酸）をＰＡＰ
に比較して試験を行なった。
反射率値 Ｘ　　　　赤ユ不ｌ 過盈　　　　皿℃　　健ｘ−■　　朋よりＰＤＤＡ　　
　　６９．６　　７３．６　　６５．５　　７１．８Ｐ
ＭＰ　　　　　６６．８　　７１．１　　６１．１　　
６５．４ＮＡＰＳ八　　　　　　　　６８．１　　　　
７２，２　　　　６３．７　　　　６８．６ＰＡＰ　　
　　　６Ｂ、４　　７？、１　　６７．２　　７４．３
例１３ 洗濯機内における洗浄実験 バラスト２ｋｇを使用する４０°Ｃの温度プログラム（
主洗浄および段階的な回転）を用いてミーμ（Ｍｉｅｌ
ｅ）製洗濯機内で実験を実施した。漂白作用は、ＥＭＰ
八試へストリップ（ＥＭＰ八１へ３）の反射率の増加と
して測定された。それぞれの場合に、ＩＥＣ洗剤を特定
の漂白系と混合することによって製造された洗剤４．５
ｇ／ｆが使用された。
■　　　　　　　　　１準　血ユ不７ｍ丘ＩＥＣ２４，
７５４，８６５，５ ＩＥＣ／過ホウ酸塩１０％　　２７．８　　５４．９　
　３７．ＩＩ　ＥＣ／過ホウ酸塩１０％／　　２８．０
　　５７．７　　４４．２ＴＡＥＤ　３％ ＩＥＣ／ＰＡＰ　　３　　％　　　　　　　　　　３２
．２　　　　５７．８　　　　６８．５１ＦＣ／ＰＡＰ
　６　　％　　　　　　　３４．９　　　６３．１　　
　６６．６ＩＥＣ／ＰＡＰ　９　％　　　　　　３４，
４　　６６．６　　６５．５１ＥＣ１０ＳＩＰＩ＋　６
　％　　　　　３６．６　　５９．１　　６５．６７Ａ
ＥＤ＝テトラアセチルエチレンジアミンＰＡＰ＝ω−フ
タルイミドペルオキシヘキサンＤＳＩＰＨ・ω−　〔２
−ドデシルスクシンイミド〕ペルオキシヘキサン酸 上記の実験は、本発明によるイミドペルオキシカルボン
酸が公知の漂白系に比較して著しくすぐれていることを
示している。特に、過酸が使用された場合には、血液の
じみの洗い出しの容易さに対する悪影響は、観察されな
い。
例１４ 漂白系の油溶解性の測定 漂白系の油溶解性を測定するために、脱塩水５０％とミ
リスチン酸イソプロピル５０％との混合物に漂白系を２
０℃において導入し、ｐＨを９となし、そして混合物を
１０分間強力に撹拌した。相を分離した後に、油性相お
よび水性相中のペルオキシカルボン酸含量を滴定によっ
て測定した。
儂頁糸　　　　　　　　　Ｈ９におしるン゛９”過ホウ
酸塩／ＴＡＩ！０　　　　　　　　　　　６％ＤＰＤＤ
Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　１５％ＰＡＰ　　　　　　　　　　　　
　　　　　３Ｂ％過ホウ酸塩／イソノブス（ｉｓｏｎｏ
ｂｓ）　　５４％口ＳＩＰＨ　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８５％例１５ 遊離のペルオキシカルボン酸に関する貯蔵実験加熱室内
における開放された容器内で実験を行なった。ペルオキ
シカルボン酸の含量を滴定によって測定した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 ｎは数０、１または２を意味し、 Ｒ＾１は水素、塩素、臭素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿０−アル
    キル、Ｃ＿２−Ｃ＿２＿０−アルケニル、アリール、好
    ましくはフェニル、またはアルキルアリール、好 ましくはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルフェニルを意味し、
    Ｒ＾２は水素、塩素、臭素または式−ＳＯ＿３Ｍ、−Ｃ
    Ｏ＿２Ｍ、ＣＯ＿３ＭまたはＯＳＯ＿３Ｍで表わされる
    基を意味し、Ｍは水素、アルカリ金属またはアンモニウ
    ムのイオンまたはアルカリ土類金属イオンの当量を意味
    し、そして ＸはＣ＿１−Ｃ＿１＿９−アルキレンまたはアリーレン
    、好ましくはフェニレンを意味する） で表わされるイミドペルカルボン酸またはその塩。 ２、Ａが式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
    、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
    表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ で表わされる基を意味し、 ｎが数０または１を意味し、 Ｒ＾１がＣ＿１−Ｃ＿２＿０−アルキルまたはＣ＿２−
    Ｃ＿２＿０−アルケニルを意味し、 ＸがＣ＿３−Ｃ＿１＿１−アルキレンを意味し、そして
    Ｍが水素、アルカリ金属またはアンモニウムのイオンま
    たはアルカリ土類金属イオンの 当量を意味する、 請求項１に記載のイミドペルカルボン酸またはその塩。 ３、請求項１または２に記載のイミドペルカルボン酸ま
    たはその塩を製造すべく、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる無水物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるアミノ酸と反応せしめ、そしてこの反応で
    得られたイミドカルボン酸を強酸の存在下に過酸化水素
    で酸化することを特徴とする上記イミドペルカルボン酸
    の製造方法。 ４、式中ＸがＣ＿３−Ｃ＿１＿９−アルキレンを意味す
    る請求項１または２のいずれかに記載のイミドペルカル
    ボン酸の製造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる無水物を式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、ＹはＣ＿３−Ｃ＿１＿９−アルキレンを意味
    する）で表わされるラクタムと水の存在下に加圧下に反
    応せしめそしてこの反応で得られたイミドカルボン酸を
    強酸の存在下に過酸化水素によって酸化することを特徴
    とする上記イミドペルカルボン酸またはその塩の製造方
    法。 ５、請求項１または２のいずれかに記載のイミドペルカ
    ルボン酸またはその塩を漂白、酸化または清浄剤として
    使用する方法。
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