JPH02248290A - 昇華‐転写法に染料を使用する方法 - Google Patents

昇華‐転写法に染料を使用する方法

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JPH02248290A
JPH02248290A JP2039898A JP3989890A JPH02248290A JP H02248290 A JPH02248290 A JP H02248290A JP 2039898 A JP2039898 A JP 2039898A JP 3989890 A JP3989890 A JP 3989890A JP H02248290 A JPH02248290 A JP H02248290A
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dyes
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Erika Dr Kunz
エリカ・クンツ
Ulrich Buehler
ウルリッヒ・ビユーラー
Josef Ritter
ヨーゼフ・リッター
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    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、昇華−転写法のために特定の構造の染料を使
用する方法に関する。使用される染料の一部は新規であ
り、これを製造する方法と共に本発明の範囲である。更
に本発明は昇華−転写法に対する染料担体、その製造方
法及び染料の転写方法に関する。
昇華−転写法を用いて、優れたカラー画像を。
たとえば合成樹脂被覆された紙類上に又は合成樹脂フィ
ルム上に電気的な画像源、たとえばビデオカメラ又はビ
デオレコーダーによって、テレビスクリーン、コンピュ
タ−1電気的静止画像等々によって提供される画像デー
タに従って製造することができる。電気的画像データを
、多くのごく小さい(たとえばl−あたり4〜16)−
列に並んだ発熱体から成る熱印字ヘッドを有する様なフ
ァクシミリ機、コピー又はプリンター中で処理する。デ
ジタル画像データを、熱印字ヘッド中で個々の発熱体に
関する種々の加熱出力レベルに変換する。
発熱体をインクリボンの裏側に密接させる。このリボン
はその表側にインクの層を有し、その層はインクリボン
の方向に連続してブロックを含有し。
これは夫々減法混色の原色の黄色、マゼンダ及びシアン
及び場合により更に黒色の染料を含有する。
インクリボンの表側は記録材料にインクの層をのせ、そ
の材料上に着色された画像を製造しなければならない。
発熱体に供給される熱エネルギーに比例した量の染料が
染料層から遊離し2記録材料に転移する。インクリボン
及び記録材料は熱印字ヘッドのそばを移動する。この際
先ず画像を1行づつ1つの原色で転写する。その後画像
のオストワルド純色スペクトルを他の三原色及び場合に
より付加的に黒の連続的転写によって製造する。
発熱体によって生じる熱パルスは、ミリ秒の範囲にある
。一般に染料をインクリボンから記録材料上に昇華によ
って転写することが推測されるが。
染料転写の他のメカニズム、たとえば染料蒸発又は染料
拡散も考えられる。昇華転写法は時には染料か拡散熱転
写法又は熱転写捺染法とも呼ばれる。
昇華転写法の上記原則は、当然のことながら多くの変化
を可能にする。たとえば連続的に配列された。原色の3
又は4つの域を有するインクリボンを、夫々減法混色の
黄色、マゼンダ、シアン及び場合により黒を有する3又
は4つの着色担体に代えることができる。
既製の記録上での色のぼかしは、昇華転写法で筒車な方
法で発熱体によって放射される熱エネルギーの調節によ
って左右され、それによって昇華されかつ記録材料に転
写される染料の量を調整する0色のぼかしのこの容易な
調節によって、昇華転写法は他のカラー転写法に比して
有利である。
しかし一方で昇華転写法は、この方法の特別な要求を満
足させる染料を用いるしか不可能である。
第一に染料は昇華−転写法の処理条件下に、すなわち瞬
時に容易にかつ分解されずに昇華しうるか又は蒸発し、
記録材料上に十分な転写を保証するという要求を含んで
いる。
繊維材料転写捺染の場合、先ず紙印刷機で紙を多色図案
で印刷する。次いでこの図案をプレス又は転写力レダー
で180〜230℃の温度の均一な適用によって適する
繊維材料、大抵ポリエステルに転写する。前記の着色さ
れた記録の製造に関する昇華転写法と対照的に、繊維材
料転写捺染での加熱時間は著しく長く9通常の20〜6
0秒の範囲内である。この事実及び繊維材料転写捺染と
昇華−転写法との他の相異は、繊維材料転写捺染で使用
されうる染料が通常昇華−転写法にて適さないか又は全
く適さないことを示している。
昇華−転写法に適する染料はたとえば次の性質を有する
:狭い温度範囲で僅かなミリ秒以内で分解せずに記録材
料上に転写することができる;記録材料からのその再昇
華は可能な限り僅かでなければならない。記録材料中で
その画像安定性は。
長くかつ高くなければならない。特に画像は光。
湿気、化学物質、熱、摩擦及びひっかき及びその他の外
界因子の影響に対して安定でなければならない。これは
三色又は四色印刷に適する原色色調を有し、その分子吸
光係数は高くなければならない。これは有機溶剤中に容
易に溶解し、均一な記録を生じなければならない。更に
染料を生じなければならない。更に染料は無毒でかつ容
易に製造することができ、良好に印刷インクに加工でき
なければならない。
昇華−転写法に公知である染料、たとえばC,I。
ディスバーズレッド60.米国特許筒4,695,28
8号及び第4,764,178号明細書並びに、ドイツ
特許公開第3638756号及び第3,801,545
号明細書の染料は、昇華−転写法によって求められる要
求をまだ十分な程度で満足させない。
本発明は、昇華−転写法に最適である染料を特定化する
ことを課題とする。
本発明は一般式(I) (式中XI及びx2はフルオル−、クロル−又はブロム
原子。
X3は水素原子、クロル原子、メチル基又はC−原子数
1〜4のアルコキシ基。
Yは水素原子、クロル原子、メチル基、C−原子数1〜
4のアルコキシ基又は−NHCOR。
Rは水素原子又はC−原子数1〜6のアルキル基。
「は水素原子、C−原子数1〜6のアルキル基。
C−原子数3〜5のアルケニル基、 −(cut)、 
OR’又は −(CL)、 CN。
RtはC−原子数1〜6のアルキル基、C−原子数3〜
5のアルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、−(CHt) −CN、 −(CHz) −OR’
R3及びR4はC−原子数1〜6のアルキル基又はC原
子数3〜5のアルケニル基。
n1m1は2.3又は4を示す。) なるモノアゾ染料を昇華−転写法□この方法に於て染料
を担体から短時間の局部的熱供給によって記録材料上に
転写する□で使用する方法に関する。
X3及びVが意味するアルコキシ基及びR,R’、R”
R3及びR4が意味するアルキル−及びアルケニル基は
、直鎖状又は分枝状であってよい。R,R’、R”、R
’及びR4が意味することができるアルキル基はたとえ
ば次のものである:メチル、エチル、ロープロピル、i
−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、S−ブチル。
t−7’チル、n−ペンチル、n−ヘキシル。
Hl、R2,R3及びR4が意味することができるアル
ケニル基はたとえば次のものである;2−プロペニル。
2−ブテニル、3−ブテニル、2−ペンテニル、3−ペ
ンテニル、4−ペンテニル。
R3及びR4並びにn及びlは、同一であるのが好まし
い。R1又はR2が意味するー(C11□)rt 0R
3=又は−(Cth)、 OR’−残基に関する例とし
ては2次のちのが挙げられる二メトキシエチル、メトキ
シプロピル、メトキシブチル。R3及びR4はメチル−
及びエチル基が好ましい。R1及びR3が意味する(c
l、 CN−残基はたとえば2−シアノエチル、3−シ
アノプロピル、4−シアノブチルである。
R1に関して残基−(cut)、 oR3が好ましい 
Hzに関して残基−(CH2)、 CN及び−(C1h
)−OR’が好ましい。特に好ましい残基はR1及びp
tは、C−原子数2〜4のアルキル基である。R1及び
R2が同一であるのが好ましい。
xl及びX2に関してクロル原子が好ましい XI及び
Xtが同一であるのが特に好ましい。
Y及びx3が意味するC−原子数1〜4のアルコキシ基
はたとえば次のものであってよい:メトキシ。
エトキシ、トブロボキシ、n−ブトキシ、このうちメト
キシ及びエトキシが好ましい。
X’/Yに関する好ましい組合せは次のものである:水
素原子/クロル原子;C−原子数1〜4のアルコキシ/
−NHCOR: C−原子数1〜4のアルコキシ/クロ
ル原子;メチル/水素原子;C−原子数1〜4のアルコ
キシ/水素原子;クロル原子/水素原子。
X3/Yに関する特に好ましい組合せは次のものである
:c−原子数1〜4のアルコキシ/メヂル;C原子数1
〜4のアルコキシ/C−原子数1〜4のアルコキシ;ク
ロル原子/−NHCORゆX’/Yに関する更に好まし
い組合せは次のものである一水素原子/−NIICOR
;  水素原子/メチル;水素原子/C−原子数1〜4
のアルコキシ。
XI、Xt、R1及びR2は好ましい意味を有し、並び
にX 3/Yは好ましい組合せを有する9式(I)なる
モノアゾ染料を使用するのが特に好ましい。
xt、Xz、Ht及びR1が特に好ましい意味を有する
もの、並びにX’/Yが特に好ましい組合せを有する式
(I)なるモノアゾ染料を使用するのが特に好ましい。
xl、χ!、R1及びptが極めて特に好ましい意味を
有するもの、並びにX3/Yが極めて特に好ましい組合
せを有する式(I)なるモノアゾ染料を使用するのが特
に好ましい。
式(I)なる染料(式中X’、X”、X’、Y、R,R
’ は上述の意味を有する。但しYはR1が水素原子、
C−原子数1〜6のアルキル基又はC−原子数3〜5の
アルケニル基を示す場合メチル基又は−NICORであ
ることができない。)は新規であり1本発明の範囲内で
その製造方法と共に特許請求の範囲に記載した。
本発明による及び本発明により使用される染料を、それ
自体公知の方法で製造することができる。
すなわち−形式(II) 入4 (式中X1及びX2は上述の意味を有する。)なるアミ
ンをジアゾ化し、−形式(III)(式中X’、Y、R
’及びR2は上述の意味・を有する。)なるカンプリン
グ成分とカップリングする。
−形式〇N)なるアミンから、ジアゾニウム化合物の溶
液が公知の方法で酸性水性媒体、低級アルカンカルボン
酸、たとえばギ酸、酢酸又はプロピオン酸又はその混合
物、あるいは有機溶剤中で0℃〜40℃の温度で亜硝酸
又はその他のニトロソニウムイオンを形成する系の作用
によって得られる。
カップリングは同様にそれ自体公知の方法で。
得られたジアゾニウム化合物の溶液とカンプリング成分
の溶液とを0〜40℃、好ましくは0〜25℃の温度で
適する溶剤、たとえばC−原子数1〜4のアルカノール
、ジメチルホルムアミド中で、好ましくは硫酸、塩酸又
はリン酸で酸性化された水又ハ場合により水含有低級ア
ルカンカルボン酸又は低級アルカンカルボン酸混合物中
で場合により水と制限的に混和しうるアルカノールの存
在下に一緒にして行われる。多くの場合カップリングの
間pH−値をたとえば酢酸ナトリウムの添加によって緩
衝するのが有利である。カップリングは数時間後に終了
し、−形式(I)なる染料を常法で単離し、乾燥する。
一般式(n)及び(lI[)なる必須の出発化合物は公
知の市販生成物から公知方法に従って製造することがで
きる。
たとえば式(II)なるジアゾ成分をシアン−サンドマ
イヤー反応を経て技術上入手可能な2,5−ジクロル−
4−ニトロアニリンから引き続きベシャン還元又は水素
添加によってアミンとなす又はN−モノアセチル化され
た2、5−ジクロルフェニレンジアミンとのシアン−サ
ンドマイヤー反応9次いでアセチル−保護基の加水分解
による離脱によって得ることができる。
本発明により昇華−転写法に使用される式(I)なる染
料は、従来のこの目的に使用される染料に比してたとえ
ば特に次の利点のよって優れている:改良された及び同
一の昇華可能性、比較的高い耐光性、有機溶剤、たとえ
ばMEK (メチルエチルケトン)及びドルオール中で
の比較的高い溶解性。
記録材料からの僅かな再昇華性。
次表に本発明より使用すべき、下記例1〜4による染料
のいくつかの性質を、公知染料C,1,ディスバーズレ
ッド60の性質に比較して記載する。
染料   耐光性 昇華温度   溶解度MEK   
)ルオール 例14−5160℃ >30g/l >30g/1例2
4−5170℃ >30g/I >30g/1例3  
4  165℃ >3h/I >30g/1例4  4
  160℃ >30g/I >30g/lディスバー ズレラド60 2−3  160℃   l1g/l 
  h/1耐光性試験を1%ポリマー染色で実施する。
照射はDIN 54004に従って行われる。比較とし
てへ段階ブルーウールスケールを使用する。尺度1は極
めて僅かな耐光性を示す。
染料の昇華温度を、迅速に及び簡単に次の様に測定する
ことができる: 不活性担体、たとえば吸い取り紙又は濾紙を。
有機溶剤、たとえば酢酸エチル中に試験されうる染料を
有する。たとえば25%溶液に浸漬する。この様にして
製造された浸染物を、空気乾燥する。
染色された担体をコツファー(Kofler)−加熱段
階で100〜200℃の温度範囲で短時間加熱し2昇華
する染料を短い間隔(Im−より小さい)で上方にある
ポリエステルフィルム上に転移させる。ポリエステルフ
ィルムに転移した染料の量を、光度測定によって測定す
ることができる。昇華温度としては、フィルム上に明ら
かな、可視できる染色が認められる温度が有効である。
昇華−転写法で染料の転写に必要な染料担体の製造は、
公知方法で行われる。使用される式(r)なる染料は、
場合により式(I)なる他の染料1又は数種との混合物
の形で及び(又は)他の染料1又は数種との混合物の形
で結合剤又は増粘剤と共に、たとえば水中又は有機溶剤
中で加工して印刷インクとなす。適する溶剤はたとえば
メチルエチルケトン、ドルオール、ブタノール又はフロ
ルベンゾミルである。印刷インクは、染料を分散された
及び(又は)好ましくは溶解された形で含有することが
できる。分散された染料の場合、その粒子の大きさは1
μmであるか又はこれより小さいのが好都合である。結
合剤又は増粘剤としてたとえば次のものが好ましい:メ
チルー又はエチルセルロース、アクリル酸及びメタアク
リル酸のポリマー、ポリスチロール、ポリカルボナート
、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエステル
樹脂等々。次いで印刷インクを被覆機械で又は延伸棒(
draw bar)で要求される層の厚さ、たとえば3
〜7μmに不活性担体上に付与し、その後乾燥する。乾
燥後、染料層の厚さはたとえば0.1〜5μmである。
適する不活性担体材料は、たとえば紙、たとえばコンデ
ンサーペーパー、シルクペーパー又はアート紙及び合成
樹脂から成る。たとえばポリエステル、たとえばポリエ
チレンテレフタレートポリアミド、ポリイミド又はポリ
アラミドから成る合成樹脂フィルムが適する。担体材料
はたとえば3〜50μmの厚さを有することができ、目
が詰んでいなければならず、高い熱伝専性を有しなけれ
ばならない。印刷インクは前記成分の他にまだ他の成分
、たとえば分散剤、酸化防止剤及び(又は)粘度調節剤
等々を含有することができる。場合により染料担体は、
公知方法で更に他の層をたとえば裏側に熱安定な平滑層
を含有し。
輸送性質及び熱印子ヘッドの発熱体に対する耐熱性を改
良する。記録材料として温度安定な合成樹脂、特にポリ
エステルから成るフィルムが適する。
この材料は転写すべき染料を吸収することができる。更
に記録材料としてたとえば紙及びその類似物が適し、こ
れは前記合成樹脂、特にポリエステルで被覆されている
昇華−熱処理に従って染料を転写する方法の場合、染料
を担体から短時間の、たとえば瞬時に存在する局部的熱
供給によって、たとえば熱印字ヘッドの発熱体を介して
昇華するか又は蒸発し、記録材料上に転写する。
本発明により使用される染料は、昇華−転写法で極めて
良好な堅牢特性及び僅かな再昇華性を有する濃色の、帯
黄赤色ないし帯赤紫色のカラートッド又は画像を生じる
例1 濾紙条片(Btnz晶質、 AA、平滑8約70g/m
2)を。
酢酸エチル99.75g中に式 なる染料0.25gを有する溶液中に1分間浸漬し。
次いで空気乾燥する。上記方法に従って熱昇華の試験を
行うと、160℃で昇華を開始する。
染料を次の様に製造する: 2.5−ジクロル−5−アミノベンゾニトリル18.7
gを15〜20℃で氷酢酸100+++f中でニトロシ
ル硫酸33.0gでジアゾ化し、0℃〜5℃で氷500
gの同時添加下に前もって水25〇−中に粗製塩酸25
m!で溶解された3−メチル−N、N−ジエチルアニリ
ン17.1gとカンブリングする。カンプリングの終了
後、生じる染料を濾過し、水で中性になるまで洗滌し。
減圧下に乾燥する。染料33.4gが得られる。これは
518nsで最大吸収を有する。
その他の本発明による及び本発明により使用される染料
を同様に製造するゆ 例2 式 %式% なる染料の使用上例1に記載した様に製造された紙浸染
の熱昇華の試験を行うと、170℃で昇華を開始する。
例3 式 なる染料の使用上例1に記載した様に紙浸染の熱昇華の
試験を行うと、165℃で昇華を開始する。
例4 NHCOCH3 なる染料の使用上例1に記載した様に紙浸染の昇華の開
始は、160℃である。
例5 式 %式%) なる染料の使用上例1に記載した様に紙浸染の昇華の開
始は、155℃である。
染料を次の様に製造する: 2.5−ジクロル−5−アミノベンゾニトリル18.7
gを15〜20℃で氷酢酸100d中でニトロシル硫酸
33.0gでジアゾ化し、 0〜5℃で氷500gの同
時添加下に前もって水25〇−中に粗製塩酸25dで溶
解されたN−n−ブチリル−N“%l−ジエチルフエニ
レンジアミン−1,324,6gとカップリングする。
カップリングの終了後、生じる染料を濾過し、水で中性
になるまで洗滌し5減圧下に乾燥する。染料38gが得
られる。これは530nmで最大吸収を有する。
例6 例1の染料10重量部を、セルロースアセテート10重
量部及びMEK 80重量部と共に加工して均一な印刷
インクとなし、これを6μ禦延伸棒で紙上に施し、乾燥
する。
製造された転写担体は、そのインク被覆側で記録材料と
接触させ、転写担体の裏側から通常の熱印字ヘッドによ
って記録を転写する。電気出力0.25ワフト/発熱体
で8ドツト/1arsが8ミリ秒以内で転写される。
帯青赤色の得られた記録は鮮明かつ明瞭であり。
卓越した堅牢性を有する。
次表1〜12中に、同様に良好な昇華挙動及び良好な堅
牢レベルを有する他の本発明により使用される染料を挙
げる。
表1〜12中で最右欄に色合いを記載する。その色合は
、昇華−転写法でポリエステルで被覆された紙上に得ら
れる。その際使用される数値は次の意味を有する: ■==青赤色 2=赤色 3=帯帯黄色 4−帯赤紫色 一表   1 下記式の染料 sec、cJ雫 n−C5H++ CH(CHs)C3Ht CH(CtHs)z C)1I CオH1 n−CJマ −CJt n−C,)1g sec、C番H雫 CI1IS CtHs glls cans −CsHt n−C,H。
−CsHt −C1Ht n−C3Hツ CJs CJs CtHs CJs n−C1llt n −C3It 。
n−C5H= −CJy −CJt −C3L No、R 17CI (CHs) CJt 18   C,H。
19   n−C3H7 2On−CaH。
21   C1h 22   c、u。
23   t−C3H。
24   c、o。
25  1−C3H。
26  n−C5Ht 27   CH。
28、   cans 29   n−Cff1(t 30   co。
31   CJs 32   C1h 33   cto。
34  1−CsHt 35   i−CaHw n−C3H。
CH。
CH。
CI。
−CJw n−CtHs n−C,Hl Cl。
CH。
CI。
CM。
CH3 CHl CH3 CH3 CtHs C,H。
cans CJs −CJt CH。
uff CI。
n −C、H。
n−C碌■雫 −CJw CつII。
−CJt n−Czllt n−CJ雫 −CJg −Calb n−CsH++ n−CJ+s −C3Hv ・n−CJt n−C,1lt n −Cs tl ? No、R 36CH3 37n−C3H。
38   CH。
39  1−Cs1lt 40   C)13 41   CxHs 42   C11゜ 43   CH。
44   C,ll。
45   n−CJ。
46   Cz II s 47   CtHs 48   CH3 49CJs 50   t−C5Ht 51   CHff 52   n−C5L 53   n−C3H1+ 54   CH3 ll CtHs Czlls CtHs 4Jt −CsHt n−Callq n−Cb旧コ CH3 CH。
CHI3 CH3 CH。
CI。
CtHs CオH1 C,ll。
CtHs CJs −CsHy −C4Hg −CaHw n−CsHi1 n−C41ln −C41l+z n −C5II n −C、If。
i−C,If。
−CsHy 3(lc、c、H。
i−CtHs t−CsHi + JII −C31b i−C3H。
−CJw −CtHw 5HII −CJ7 No、R 7414Jy 75   czo。
76   n−CJ。
77   Czlls 78   CH3 79n−C5tlt 80   CaHq 81   CHl 82  1−CJt 83   C1h 84   cwt’s 85   n−c、o。
86   n−C4L 87   co。
88   C,H5 89CH。
90  1−C3H。
91   CHff 92   n−C,H。
t CJs −CaHv −CaL CHiC1l=C1lz i −C3tl ? 1−C3H。
−CJt i−CtHs −CJw sec、cJ雫 sec、csHq sec、caH雫 sec、csHv CsH++−” CsH++ CsH++ CsH++ シクロ−C&1I11 シクロ−CaH+□ No、R 55CH(CHs)CaHe 56   c、n5 57   CHI 58   CHs 59   t−C5L 60   C,1I5 61   cu。
62   CH3 63CzHs 64   n−CsHi 65   CtHs 66   n−C5H++ 67   CtHs 68  1−CsH9 69n−CJt 70   cans 71   CJs 72   Cl。
73   n−C5H1 −CsHy −CJw −CaHw n−CJt3 −CsHt i−CJ。
−CJw CHiCII=CHx CHzCH=CHi CH,C11=CH□ CHxCH−CHCHs CHICH=CHffi C(CHs)=CHg CH。
CtHs −CJt CJs n −C、It g ■ −CJt −C3Hy −CJw −C3Ht i−CJ。
−CJw −C4Hg CHzCH−CHt C8,CH=CH2 CH1CH工CH。
CHgCH=CHCHs CHiCH=CHx C)IiCH−CT。
CHtCH−CT。
CHzCH=CHx CH*CH=CIIx CHgCH=CHCHs C1l□CI−CHI CtHs No、RR’          R”93  e、n
、      Hシクロ−CaHe94  LC,H,
l       シクロ−C5H995Hn−C3H7
n−C,H? 96   Hc、n、        n−C3Ht9
7   Hn−CJs      n−CaHe98 
  H11sec、caH。
99   HHCsH++−g loo  HCH2CH=CHt   C11CI=C
H101CH3(CHI)xOcHs    (CHx
)zOcl(3102CHs        (CHx
)xOcHs    (cow)zcN103  CH
3(CHz)よ0CJs   CJs104  Czt
ls        (CL)zOcJs   CJs
105   n−C3Ht        (CHx)
zOcl3    C11CI=CH101n−C5H
v      (CHx)40cHs    n−CJ
t107  n−C3117(CHz)zcN    
 n−CaHe108  n−Cs1ly      
(Cllz) sCN     CtHs上記染料No
、101〜108は新規である。
下記式の染料 i2− −CyHq C,ll。
1−CJフ C1+。
Ct+S Cf)Is −CsHt −CJt CH,l −Cslb CtHs n−C,II。
−CJt ローC4H9 5ec、ctL sec、ctL sec、caHq see、c、H。
csL+−” CtllS 下記式の染料 一表−3 CH3 Cfl′IS −CJt n−CJts CL CJs n−C3117 i−C:+Ht sek、caHq i−C,H? CJs CIH5 CxHs Cf8i −CJ7 n −C31+ −t −CsHy n−Csllt −C3H7 n−CJ。
C,H。
CtHs C、II 。
C! II 5 n −C2+1 。
n−Cs1l。
ri−CsHt −CJt n−C:+Ht n −C2B 。
No、  RR’          11”11  
 n−Csll+      HCtllS−”12 
 CJs      Hシクロ−CaH1113CH3
)1       シクロ−C3t17  cxos 
     Hシクロ−C3Ht17   CxHs  
     HC3Ht17   Hri−C3H7n−
C3Ht17   HCHs        n−CJ
*18  8         HCtllS−”19
   H11CHオCH=CH。
20   HCHICI=CIb    CHtCII
=CHz21  CHs      CHzCH=CH
z   CHtCH−C)It22   CJs   
    CHgCH=CHx    C[ItCH−C
I(CH323CtHs       CJs    
   CH*CH=CHt24   CHs     
   (CH□)オCN     CzHs25   
CxHs       (CHx)tcN     (
CI’1x)zOcJs26   CJs      
 (CHt)xOcJs   (CHJzOCJs27
   n−C3Ht     (CHt)xoicJy
  (CHt)zOicJt28   n−CJt  
    (CHz)xOcH3n−C5Hv上記染料N
o、 24〜28は新規である。
No、R 11czns 12   n−C,、H。
13   CHs 14   C,H。
15   CH。
16   n−C,II。
17   n−CJw 18   CJs 19  1−CJt 20   C,ll。
21   CL 22   CtllS 23   CHs 24   C1Hs 25   i−C,l7 26   CHI 27   n−CtHs 28   czos 29   C11゜ CI CHl l1s n−C,H。
−CtHw CH。
CI3 CHl CJs cxos CH −CH −CH −CH CI CI CH −CH −CH CH。
l3 n−C,H。
n −Ca II 9 n−C,If。
n −C、II 。
n−C,H。
−CJt n −C、II 。
n−C5L+ n−C4H。
n−Cs1l++ n−C5H’z i−C,H。
CJw CSt++ −CJw i−C、ll 。
SHII 例No、 R 30CJs 31   n−CJt 32   CL 33   C,H5 34e、o。
35  1−Cdフ 36   n−CJt 37   c、u。
38   i−C,H。
39   n−CJt 40   CzHs 41   CH2 421−C3H? 43   Czlls 44   n−CJ。
45  i−C,H。
46   C8゜ 47   n−Cdb 48   CH3 R寡 CBよCH−Cl茸 Cl1xC1l=CHz CH,Cl1=CII。
CHlCIl・Cl1t CH工C1l・Cl1z n−Csllt −CJv i−C3117 i −C、If 。
1−Ca1lq sec、ctHq sec、callq sec、CaL Csllz−” Csllz−” c、o、、−” C%H1+ Ca1l□ シクロ−C411□ 色Aい 下記式の染料 」    4− CJs n−CslLy −CJt −CJt C,H。
C* II s CHt3 CzHs n −C311q CH。
C!l′lS −CsHt −CsHt ■ ■ ■ CJs n −C3II 。
n −C3II 。
−C3Hw −C3Hv i−C,II。
5tac、caHq sec、caHq sec、calAq Csll目4 No、R 49n−C5Ht 50   cl。
51   CzHs 52   n−C3H= 53   n−CJt 54   ri−C,Ht 55   i−C,H。
上記染料No。
R1lp Hシクロ−C&+(I1 (CHt) xOcHs    (CIli) 5Oc
Hs(CHJ□0Ctlfs   CアH3(Cut)
*0nC2Ht  (CH8)gCN(CHt) xc
N    ri−C3H。
(CHm)gcN     (CHt)gCN(CHg
)40cHs    (CHg)40CIIs50〜5
5は新規である。
No、R 111−CJy 12   n−C5L 13  1−CsH? 14   n−CJy 上記染料No。
!!’          Rg HCsH+t HCsH++ H(lJz) 5cN (CL) zcN     (CHx) tOcgll
s13及び14は新規である。
下記式の染料 lIC0R No、R 01CH。
02   Cff1H。
03   n−C1Ht −CsHt CJs C,H。
n−CJ。
CJs ans No、R 04CxHs 05   C1(3 06CtHS 上記染料No。
■ CH□CI1.CI。
(CHg)tOcJs 06は新規である。
see、cJe CHgCIIPCIIt (CHx)zOcJs 下記式の染料 HCOR No、R OX   CHz 02   i−C,O7 03C1H5 04n−C,Ht CI C,)I。
C寞H5 CオH3 C,HS Cans n−CIフ CsH++ No、  RO 07n−CJ、      C,H。
08   CH3C,Il。
09    n−CJt        n−CzHt
lo   1−CJt      (C)lx)xOc
Hs上記染料No、8〜lOは新規である。
C,H。
(C1h) zOczlls (CHz)zcN (CIIZ) tOcH。
下記式の染料 HCOR No。
+1I C,8口 sec、cJq CSII、、=’ 勤、  RR’ 05   n−C5Ht      (CTo)*0C
Hs上記染料No、 05は新規である。
直 (CTo)mcN 5人い 下記式の染料 HCOR No、R 01CオH3 O2CJS 03  14sllv 04   n−C5)It 05   i−CJw 06   CH3 R′ CaHき CHxCH−CIlz Cans n−Cs1’+7 CJw CHzCH=CHt −CJw シクロ−C8H? fi−C牽H9 n−CsHフ 色い cHs ocn。
C11m CIII CI CI ■ ■ ■ CI RR’ CH3H C1,H CオH,H Csll?    H n−C3H,C1h czaIs    H CHs     n−C5Ht n−CsH++  H CHl     n−Cdb C8■s    Cans ri−CJg  H Czlls   CHxCH−CHz 「 Sec、c、Hg 5ec、cJe csLt−” csLt−” −CJe −CJt −C1Hy n−C61’l 、 。
−CtL −C1H7 SeC,C孝■I CHxCH−CHt 下記式の染料 一犬一一一一亀一 (CHz)xOcJs n−Cs)h −CaHv −CJ13 C1hCH=C1b CHgCH=CHCHs CH3 C雪tls CHl8 CHl5 −CsHt (CHり !0Czlls n−CJ。
−CaL n−CJs3 CHzCIl=CIlt CHzCH=CHCH3 −CJt +1−C4H9 1−C,tl。
C1,CH=CIl。
C1hCH=C1b CH,CH=CH。
n−C4H9 −CJv CHzCH=CHCHi (CHt) zOcH3 (Ctlz)zcN 09及び10は新規である。
No、    R’ 05     CH,CH=CHg 06     CHs 07       n−CツHフ 08     CJs 09     (CB、)zOcHz lo     CM II 5 上記染料No。
下記式の染料 ■ CI C!HS CJs ■ OC1+3 C3H? C3り No、    R’           R”12 
    (C)It)xOc!Hs    (CHt)
gOcJs13     C311v        
 (CTo) tcN14     (CHz) JC
Hs     (CHり zcN上記染料No、 12
〜14は新規である。
下記式の染料 C1l。
No。
CI CH3 CHl8 −C3Ht n−CsH+ + i−CJs tHs n−CsFIt n−CsH++ No、X’ 03   0CR。
04   0CII。
05   0CH! 06   0CH。
07    CH3 08C1h 09    CH。
10    H it    H 12H 130CH! 14   0CH。
上記染料No。
Y       R’ CHs     CJs CHs     (CHl) zot、usCHI  
    H CI、     CH3 NHCOCRl  H NHCOCJs  H NHCOC3H,H OCTo   CIItCH−CIIア0CHs   
  (CHz)xOcJsOCL     n−C11
17 CI、     CHアCH=CHl CH3CHfCl1.CHl 10〜14は新規である。
t C,H。
aHw csHy iCsT。
caHw cJt co、cH・CH。
CII□CIl・C118 CJs (CHz)sCN C1hCH=C1b (CHz)zcN

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中X^1及びX^2はフルオル−、クロル−又はブ
    ロム原子、 X^3は水素原子、クロル原子、メチル基又はC−原子
    数1〜4のアルコキシ基、 Yは水素原子、クロル原子、メチル基、C−原子数1〜
    4のアルコキシ基又は−NHCOR、Rは水素原子又は
    C−原子数1〜6のアルキル基、 R^1は水素原子、C−原子数1〜6のアルキル基、C
    −原子数3〜5のアルケニル基、 −(CH_2)_nOR^3又は−(CH_2)_nC
    N、R^2はC−原子数1〜6のアルキル基、C−原子
    数3〜5のアルケニル基、シクロペンチル基、シクロヘ
    キシル基、−(CH_2)_mCN、−(CH_2)_
    mOR^4、R^3及びR^4はC−原子数1〜6のア
    ルキル基又はC−原子数3〜5のアルケニル基、 n、mは2、3又は4を示す。) なる染料又は式( I )なる染料の混合物、場合により
    これと他の染料との混合物の形で使用することを特徴と
    する、昇華−転写法に水不溶性モノアゾ染料を使用する
    方法。 2)X^1及びX^2は同一であり、ブロム−、好まし
    くはクロル−原子を示す請求項1記載の方法。 3)R^1及び(又は)R^2はC−原子数1〜4の線
    状アルキル基又はアリル基を示す請求項1又は2記載の
    方法。 4)R^1及びR^2は同一である請求項1ないし3の
    いずれかに記載した方法。 5)X^3は水素原子を示す請求項1ないし4のいずれ
    かに記載した方法。 6)請求項1記載の一般式( I )なる染料又は式( I
    )なる染料の混合物、場合によりこれと他の染料との
    混合物を含有する層で被覆されていることを特徴とする
    、昇華−転写法のための染料担体。 7)担体材料を、請求項1記載の一般式( I )なる染
    料又は式( I )なる染料の混合物、場合によりこれと
    他の染料を含有する印刷インクで被覆することを特徴と
    する、請求項6記載の染料担体の製造方法。 8)請求項1記載の一般式( I )なる染料又は式( I
    )なる染料の混合物、場合によりこれと他の染料との
    混合物が施された担体を使用することを特徴とする、短
    時間の局部的熱供給によって担体から記録材料上に染料
    を転写する方法。 9)請求項1記載の一般式( I )なる染料。 10)式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中X^1及びX^2は請求項1に記載したのと同様
    な意味を有する。) なるアミンのジアゾニウム化合物を式(III)▲数式、
    化学式、表等があります▼(III) (式中R^1、R^2、X^3及びYは請求項1に記載
    したのと同様な意味を有する。) なるカップリング成分とカップリングすることを特徴と
    する、請求項1記載の一般式( I )なるアゾ染料の製
    造方法。
JP2039898A 1989-02-23 1990-02-22 昇華‐転写法に染料を使用する方法 Pending JPH02248290A (ja)

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