JPH02248412A - Ｕｖ‐安定化コーティング - Google Patents
Ｕｖ‐安定化コーティングInfo
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- JPH02248412A JPH02248412A JP1058037A JP5803789A JPH02248412A JP H02248412 A JPH02248412 A JP H02248412A JP 1058037 A JP1058037 A JP 1058037A JP 5803789 A JP5803789 A JP 5803789A JP H02248412 A JPH02248412 A JP H02248412A
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- aliphatic hydrocarbon
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- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
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- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F20/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F20/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J7/04—Coating
- C08J7/0427—Coating with only one layer of a composition containing a polymer binder
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- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
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- Y10T428/31507—Of polycarbonate
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- Materials Engineering (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
本発明は、アクリル系のモノマーもしくはオリゴマーま
たはそれらの混合物と紫外線吸収剤とで構成されたυＶ
放射線保護コーティング（被膜）、およびそのようなコ
ーティングで被覆された熱可塑性の物品に係る。
たはそれらの混合物と紫外線吸収剤とで構成されたυＶ
放射線保護コーティング（被膜）、およびそのようなコ
ーティングで被覆された熱可塑性の物品に係る。
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルなどのよ
うな熱可塑性プラスチックは、透明な耐衝撃性シートか
ら成形品まで広範囲の用途に有用な商業的に重要な材料
である。これらの材料の多くは、引掻き抵抗が割合に低
く、たくさんの通常使われる溶剤や化学薬品に腐蝕され
易く、またエージングおよび暴露の際、特に紫外光に露
出した際に微小なりラックを生じ易い傾向がある。
うな熱可塑性プラスチックは、透明な耐衝撃性シートか
ら成形品まで広範囲の用途に有用な商業的に重要な材料
である。これらの材料の多くは、引掻き抵抗が割合に低
く、たくさんの通常使われる溶剤や化学薬品に腐蝕され
易く、またエージングおよび暴露の際、特に紫外光に露
出した際に微小なりラックを生じ易い傾向がある。
低い引掻き抵抗と溶剤による腐蝕され易さを克服するた
めに従来から使用されて来ているひとつの方法は、プラ
スチック基体に硬化性のコーティングを塗布することで
ある。通常、これらのコーティングはアクリレートをベ
ースとするＵＶ硬化性コーティングである。ムーア（Ｍ
ｏｏｒｅ）らの米国特許第４．１９８．４６５号には、
永続的に接着した傷、摩耗および化学薬品に耐性のＵＶ
硬化コーティングで被覆されたポリカーボネート製物品
が記載されている。このコーティングは、多官能性のア
クリレートモノマーとレゾルシノールモノベンゾエート
との光反応生成物からなる。たとえば、屋外の看板など
のような用途では、このコーティングに使用されたＵＶ
吸収剤のレゾルシノールモノベンゾエートがポリカーボ
ネート基体を充分に保護しないことがある。
めに従来から使用されて来ているひとつの方法は、プラ
スチック基体に硬化性のコーティングを塗布することで
ある。通常、これらのコーティングはアクリレートをベ
ースとするＵＶ硬化性コーティングである。ムーア（Ｍ
ｏｏｒｅ）らの米国特許第４．１９８．４６５号には、
永続的に接着した傷、摩耗および化学薬品に耐性のＵＶ
硬化コーティングで被覆されたポリカーボネート製物品
が記載されている。このコーティングは、多官能性のア
クリレートモノマーとレゾルシノールモノベンゾエート
との光反応生成物からなる。たとえば、屋外の看板など
のような用途では、このコーティングに使用されたＵＶ
吸収剤のレゾルシノールモノベンゾエートがポリカーボ
ネート基体を充分に保護しないことがある。
ベースのコーティング組成物の有利な物理的・化学的特
性を維持しており、しかもそのＵＶ吸収特性を高温でも
維持している、ＵＶに対して安定化されたコーティング
組成物に対するニーズが存在する。
性を維持しており、しかもそのＵＶ吸収特性を高温でも
維持している、ＵＶに対して安定化されたコーティング
組成物に対するニーズが存在する。
発明の概要
本発明による新規なコーティング組成物は、放射線によ
って重合可能なアクリル系のモノマーまたはオリゴマー
と、紫外線を吸収するのに有効な量のＵＶ吸収性多量体
型ベンゾトリアゾール化合物とを°含有する。
って重合可能なアクリル系のモノマーまたはオリゴマー
と、紫外線を吸収するのに有効な量のＵＶ吸収性多量体
型ベンゾトリアゾール化合物とを°含有する。
本発明の別の態様では、放射線重合性のアクリル系モノ
マーまたはオリゴマーと紫外線吸収有効量のＵＶ吸収性
多量体型ベンゾトリアゾール化合物とを含有する紫外線
安定化用コーティング組成物で被覆された熱可塑性の基
体からなる、紫外線による劣化に抵抗性の物品が提供さ
れる。
マーまたはオリゴマーと紫外線吸収有効量のＵＶ吸収性
多量体型ベンゾトリアゾール化合物とを含有する紫外線
安定化用コーティング組成物で被覆された熱可塑性の基
体からなる、紫外線による劣化に抵抗性の物品が提供さ
れる。
本発明の好ましい態様では、本発明のコーティング組成
物は、紫外光を吸収するのに有効な量のＵＶ吸収性のダ
イマー型ベンゾトリアゾール化合物を含有するＵＶ硬化
性のアクリレートベースのコーティングである。
物は、紫外光を吸収するのに有効な量のＵＶ吸収性のダ
イマー型ベンゾトリアゾール化合物を含有するＵＶ硬化
性のアクリレートベースのコーティングである。
発明の詳細な説明
本発明の組成物中に使用するベンゾトリアゾール化合物
は次の一般式で表わされる。
は次の一般式で表わされる。
ここで、Ｒ１は水素、ハロゲン、炭素原子が１〜約６個
の低級アルキル、炭素原子が１〜約６個の低級アルコキ
シであり、Ｒ２は水素、ハロゲン、炭素原子が１〜約６
個の低級アルキル、またはアリールスルホニル（ただし
、このアリール基は炭素原子を６〜約１０個含冑する）
であり、ｎは１から約４までの整数であり、ｍは２か３
であり、Ｒ３は炭素原子が２〜約２２個の二価か三価の
炭化水素基か低級アルキルエーテル基である。好ましい
化合物では、Ｒ２は水素であるかまたは炭素原子が３〜
約６個の低級分枝アルキル基である。
の低級アルキル、炭素原子が１〜約６個の低級アルコキ
シであり、Ｒ２は水素、ハロゲン、炭素原子が１〜約６
個の低級アルキル、またはアリールスルホニル（ただし
、このアリール基は炭素原子を６〜約１０個含冑する）
であり、ｎは１から約４までの整数であり、ｍは２か３
であり、Ｒ３は炭素原子が２〜約２２個の二価か三価の
炭化水素基か低級アルキルエーテル基である。好ましい
化合物では、Ｒ２は水素であるかまたは炭素原子が３〜
約６個の低級分枝アルキル基である。
好ましい化合物は、Ｒが−ＣＨ２ＣＨ２（０ＣＨ２ＣＨ
２−升７ （ただし、ｙは２から約４までの整数）であ
り、ｍが２であるベンゾトリアソールダイマーである。
２−升７ （ただし、ｙは２から約４までの整数）であ
り、ｍが２であるベンゾトリアソールダイマーである。
これらの化合物は、揮発性が低（ＵＶ光吸収性が高いと
いう特殊な属性を備えている。これらの多量体型ベンゾ
トリアゾール化合物は、本明細書中に記載したコーティ
ング組成物と極めて相溶性が良いことが判明している。
いう特殊な属性を備えている。これらの多量体型ベンゾ
トリアゾール化合物は、本明細書中に記載したコーティ
ング組成物と極めて相溶性が良いことが判明している。
この多量体型ベンゾトリアゾール化合物をＵＶ吸収有効
量で配合してもこのコーティングの性質が大きく変わる
ことはない。たとえば、これらの化合物を、引掻き耐性
と摩耗耐性とを付与する目的のＵＶ硬化性コーティング
中に使用する場合、これらのコーイングは非常に良好な
ＵＶ吸収性、テーバ摩耗耐性およびクロスハツチ接着力
を示す。
量で配合してもこのコーティングの性質が大きく変わる
ことはない。たとえば、これらの化合物を、引掻き耐性
と摩耗耐性とを付与する目的のＵＶ硬化性コーティング
中に使用する場合、これらのコーイングは非常に良好な
ＵＶ吸収性、テーバ摩耗耐性およびクロスハツチ接着力
を示す。
本発明のコーティングは、多量体型ベンゾトリアゾール
を紫外線吸収有効量で含有している。通常、そのような
量で熱可塑性の基体を紫外線の劣化作用から保護するの
に有効である。典型的な場合、このベンゾトリアゾール
化合物の濃度は、最大ＵＶ吸収波長で約２，０５好まし
くは約２．５より大きい吸光度をコーティング層に与え
るのに充分な量である。
を紫外線吸収有効量で含有している。通常、そのような
量で熱可塑性の基体を紫外線の劣化作用から保護するの
に有効である。典型的な場合、このベンゾトリアゾール
化合物の濃度は、最大ＵＶ吸収波長で約２，０５好まし
くは約２．５より大きい吸光度をコーティング層に与え
るのに充分な量である。
本発明のＵＶ安定化されたコーティングは、さまざまな
熱可塑性の物品やシートに適用することができる。適し
た熱可塑性プラスチックとしては、ポリカーボネート、
アクリル系とメタクリル系のポリマーまたはコポリマー
、アセタールホモポリマー トリオキサンとエチレンオ
キサイドとの重合によって生成するアセタールコポリマ
ー、エポキシ樹脂、ポリフェニレンオキサイドおよびポ
リフェニレンオキサイドとスチレン樹脂とのブレンドな
どのようなフェニレンオキサイドをベースとする樹脂、
ポリアルキルエーテル、ポリエステル、ポリエチレン、
ポリフェニレンサルファイド、ポリプロピレン、ポリス
ルホン、エチルビニルアセテートなどのようなエチレン
ポリマー、などがある。これらは必要に応じて相溶化剤
を含んでいてもよい。本明細書中に記載した保護コーテ
ィングと共に使用するのに好ましい熱可塑性の基体はポ
リカーボネート製のシートかフィルムである。
熱可塑性の物品やシートに適用することができる。適し
た熱可塑性プラスチックとしては、ポリカーボネート、
アクリル系とメタクリル系のポリマーまたはコポリマー
、アセタールホモポリマー トリオキサンとエチレンオ
キサイドとの重合によって生成するアセタールコポリマ
ー、エポキシ樹脂、ポリフェニレンオキサイドおよびポ
リフェニレンオキサイドとスチレン樹脂とのブレンドな
どのようなフェニレンオキサイドをベースとする樹脂、
ポリアルキルエーテル、ポリエステル、ポリエチレン、
ポリフェニレンサルファイド、ポリプロピレン、ポリス
ルホン、エチルビニルアセテートなどのようなエチレン
ポリマー、などがある。これらは必要に応じて相溶化剤
を含んでいてもよい。本明細書中に記載した保護コーテ
ィングと共に使用するのに好ましい熱可塑性の基体はポ
リカーボネート製のシートかフィルムである。
本発明の硬化したコーティングの物理的および化学的性
質は、その配合中に使用したオレフィン系のモノマーま
たはオリゴマーによって大いに左右される。広範囲のそ
のような物質を、摩耗および引掻き耐性、化学薬品耐性
、きめ（テクスチャー）、可撓性などの望ましい組合せ
を得るために使用した。一般に、そのようなオレフィン
系化合物は単官能性か多官能性のアクリル系化合物また
はそれらの混合物である。
質は、その配合中に使用したオレフィン系のモノマーま
たはオリゴマーによって大いに左右される。広範囲のそ
のような物質を、摩耗および引掻き耐性、化学薬品耐性
、きめ（テクスチャー）、可撓性などの望ましい組合せ
を得るために使用した。一般に、そのようなオレフィン
系化合物は単官能性か多官能性のアクリル系化合物また
はそれらの混合物である。
本発明のひとつの態様では、重合可能なオレフイン性の
残基の少なくとも一部は多官能性のアクリレートに由来
する。これらの多官能性のアクリレートは次の一般式で
表わされる。
残基の少なくとも一部は多官能性のアクリレートに由来
する。これらの多官能性のアクリレートは次の一般式で
表わされる。
二二で、ｐは２から８まで、好ましくは２から６まで、
さらに好ましくは２から４までの整数であり、Ｒ４はｐ
価の炭化水素基、ｐ価の置換炭化水素基、１個以上のエ
ーテル結合を含有するｐ価の炭化水素基、または１個以
上のエーテル結合を含有するｐ価の置換炭化水素基であ
る。
さらに好ましくは２から４までの整数であり、Ｒ４はｐ
価の炭化水素基、ｐ価の置換炭化水素基、１個以上のエ
ーテル結合を含有するｐ価の炭化水素基、または１個以
上のエーテル結合を含有するｐ価の置換炭化水素基であ
る。
好ましいｐ価の炭化水素基は、炭素原子を１〜約２０個
含有するｐ価の脂肪族（好ましくは飽和）炭化水素基、
および炭素原子を６〜約１０個含有するｐ価の芳香族炭
化水素基である。
含有するｐ価の脂肪族（好ましくは飽和）炭化水素基、
および炭素原子を６〜約１０個含有するｐ価の芳香族炭
化水素基である。
エーテルを含有する好ましいｐ価の炭化水素基は、１〜
約５個のエーテル結合と２〜約２０個の炭素原子を含有
するｐ価の脂肪族炭化水素基、好ましくは飽和の脂肪族
炭化水素基である。
約５個のエーテル結合と２〜約２０個の炭素原子を含有
するｐ価の脂肪族炭化水素基、好ましくは飽和の脂肪族
炭化水素基である。
好ましいｐ価の置換炭化水素基は、炭素原子を１〜約２
０個含有するｐ価の脂肪族炭化水素基、好ましくは飽和
の脂肪族炭化水素基および炭素原子を６〜約１０個含有
するｐ価の芳香族炭化水素基で、ハロゲン、すなわちフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、ヒドロキシル、カルボ
ン酸基および０１〜ＣＢアルキルカルボキシレート基な
どのような置換基を含有するものである。
０個含有するｐ価の脂肪族炭化水素基、好ましくは飽和
の脂肪族炭化水素基および炭素原子を６〜約１０個含有
するｐ価の芳香族炭化水素基で、ハロゲン、すなわちフ
ッ素、塩素、臭素およびヨウ素、ヒドロキシル、カルボ
ン酸基および０１〜ＣＢアルキルカルボキシレート基な
どのような置換基を含有するものである。
エーテルを含有する好ましいｐ価の置換炭化水素基は、
２〜約２０個の炭素原子と１〜約５個のエーテル結合を
含有し、さらに前記のような置換基を含有するｐ価の脂
肪族（好ましくは飽和の脂肪族）炭化水素基である。置
換基が存在する場合それらは多官能性アクリルモノマー
の光硬化を不当に妨げたり干渉したすすべきでない。
２〜約２０個の炭素原子と１〜約５個のエーテル結合を
含有し、さらに前記のような置換基を含有するｐ価の脂
肪族（好ましくは飽和の脂肪族）炭化水素基である。置
換基が存在する場合それらは多官能性アクリルモノマー
の光硬化を不当に妨げたり干渉したすすべきでない。
好ましい多官能性のアクリルモノマーは、式■で表わさ
れるもので、Ｒ４が炭素原子を１〜約２０個含有するｐ
価の飽和脂肪族炭化水素基、炭素原子を１〜約２０個含
有するヒドロキシルで置換されたｐ価の飽和脂肪族炭化
水素基、炭素原子を２〜約２０個とエーテル結合を１〜
約５個含有するｐ価の飽和脂肪族炭化水素基、および炭
素原子を２〜約２０個とエーテル結合を１〜約５個含有
するヒドロキシルで置換されたｐ価の飽和脂肪族炭化水
素基より成る群の中から選択されるものである。特に好
ましい多官能性のアクリレートエステルモノマーは、Ｒ
４がｐ価の飽和脂肪族炭化水素、エーテル、またはポリ
エーテル基であるものであり、Ｒ４がｐ価の飽和脂肪族
炭化水素基であるモノマーが最も好ましい。
れるもので、Ｒ４が炭素原子を１〜約２０個含有するｐ
価の飽和脂肪族炭化水素基、炭素原子を１〜約２０個含
有するヒドロキシルで置換されたｐ価の飽和脂肪族炭化
水素基、炭素原子を２〜約２０個とエーテル結合を１〜
約５個含有するｐ価の飽和脂肪族炭化水素基、および炭
素原子を２〜約２０個とエーテル結合を１〜約５個含有
するヒドロキシルで置換されたｐ価の飽和脂肪族炭化水
素基より成る群の中から選択されるものである。特に好
ましい多官能性のアクリレートエステルモノマーは、Ｒ
４がｐ価の飽和脂肪族炭化水素、エーテル、またはポリ
エーテル基であるものであり、Ｒ４がｐ価の飽和脂肪族
炭化水素基であるモノマーが最も好ましい。
さらに特定的には、二官能性のアクリルモノマーすなわ
ちジアクリレートはｐが２である場合の式■で表わされ
、三官能性のアクリルモノマーすなわちトリアクリレー
トはｐが３である場合の式■で表わされ、四官能性のア
クリルモノマーすなわちテトラアクリレートはｐが４で
ある場合の式％式％ 式■の適切な多官能性のアクリレートエステルモノマー
の実例がムーア（Ｍｏｏｒｅ）らの米国特許第４．１９
８．４７５号の第６欄および第７欄に掲げられている。
ちジアクリレートはｐが２である場合の式■で表わされ
、三官能性のアクリルモノマーすなわちトリアクリレー
トはｐが３である場合の式■で表わされ、四官能性のア
クリルモノマーすなわちテトラアクリレートはｐが４で
ある場合の式％式％ 式■の適切な多官能性のアクリレートエステルモノマー
の実例がムーア（Ｍｏｏｒｅ）らの米国特許第４．１９
８．４７５号の第６欄および第７欄に掲げられている。
これらのポリアクリレートとその製法は当業者にはよく
知られている。ジー、トリーおよびテトラアクリレート
エステルを製造するひとつの方法では、ジー トリーま
たはテトラヒドロキシル化合物とアクリル酸を反応させ
てジエステル、トリエステルまたはテトラエステルを生
成する。たとえば、アクリル酸をエチレングリコールと
反応させてエチレングリコールジアクリレートを生成す
ることができる。
知られている。ジー、トリーおよびテトラアクリレート
エステルを製造するひとつの方法では、ジー トリーま
たはテトラヒドロキシル化合物とアクリル酸を反応させ
てジエステル、トリエステルまたはテトラエステルを生
成する。たとえば、アクリル酸をエチレングリコールと
反応させてエチレングリコールジアクリレートを生成す
ることができる。
本発明のコーティング組成物は、前記の多官能性アクリ
レートモノマーを１種類だけ含有していてもよいし、あ
るいは１種以上の多官能性アクリレートモノマーの混合
物を含有していてもよく、また場合によっては単官能性
のアクリレートモノマーを共に含有していてもよい。好
ましいコーティング組成物は２種類の多官、脆性モノマ
ー、好ましくはジアクリレートとトリアクリレートの混
合物を含有する。コーティング組成物がアクリレ−トモ
ツマ−の混合物を含有する場合、ジアクリレートとトリ
アクリレートとの重量比は約３０／７０から約７０／３
０までが好ましい。ジアクリレートとトリアクリレート
の混合物の例としては、ヘキサンジオールシアクリレー
ジとペンタエリスリトールトリアクリレートとの混合物
、ヘキサンジオールジアクリレートとトリメチロールプ
ロパントリアクリレートとの混合物、ジエチレングリコ
ールジアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリ
レートとの混合物、およびジエチレングリコールジアク
リレートとトリメチロールプロパントリアクリレートと
の混合物がある。
レートモノマーを１種類だけ含有していてもよいし、あ
るいは１種以上の多官能性アクリレートモノマーの混合
物を含有していてもよく、また場合によっては単官能性
のアクリレートモノマーを共に含有していてもよい。好
ましいコーティング組成物は２種類の多官、脆性モノマ
ー、好ましくはジアクリレートとトリアクリレートの混
合物を含有する。コーティング組成物がアクリレ−トモ
ツマ−の混合物を含有する場合、ジアクリレートとトリ
アクリレートとの重量比は約３０／７０から約７０／３
０までが好ましい。ジアクリレートとトリアクリレート
の混合物の例としては、ヘキサンジオールシアクリレー
ジとペンタエリスリトールトリアクリレートとの混合物
、ヘキサンジオールジアクリレートとトリメチロールプ
ロパントリアクリレートとの混合物、ジエチレングリコ
ールジアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリ
レートとの混合物、およびジエチレングリコールジアク
リレートとトリメチロールプロパントリアクリレートと
の混合物がある。
単官能性のアクリレートと多官能性のアクリレートは、
また、本発明の組成物中に配合する前にあらかじめ重合
させてオリゴマーを形成させておいてもよい。通常、こ
のような予備重合はコーティング用途に使用しやすい粘
度をもつ液状オリゴマーが生成するようにして行なう。
また、本発明の組成物中に配合する前にあらかじめ重合
させてオリゴマーを形成させておいてもよい。通常、こ
のような予備重合はコーティング用途に使用しやすい粘
度をもつ液状オリゴマーが生成するようにして行なう。
一般に、本発明のコーティング組成物は、多官能性のア
クリレートを約７０〜約９９重量％含有する。したがっ
てＵＶ硬化したコーティングは、コーティング組成物中
に存在する多官能性のアクリレートモノマーまたはアク
リレートモノマーの混合物の光反応生成物を約７０〜約
９９重量％含有する。
クリレートを約７０〜約９９重量％含有する。したがっ
てＵＶ硬化したコーティングは、コーティング組成物中
に存在する多官能性のアクリレートモノマーまたはアク
リレートモノマーの混合物の光反応生成物を約７０〜約
９９重量％含有する。
本発明の光硬化性のコーティング組成物は、また、光増
感量、すなわちこのコーティング組成物の光硬化を行な
うのに有効な量の光増感剤も含有する。一般に、この量
は、光硬化性組成物の約０゜０１〜約１０重量％、好ま
しくは約０．１〜約５重量％である。これらの添加剤と
その硬化は業界で広く知られている。これらのＵＶ放射
線光増感剤の非限定例をいくつか挙げると、ベンゾフェ
ノン、アセトフェノン、ベンジル、ベンジルメチルケト
ンなどのようなケトン類、ベンゾインメチルエーテル、
α−ヒドロキシメチルベンゾインイソブロビルエーテル
などのようなベンゾイン類および置換ベンゾイン類、α
−ブロモアセトフェノン、ｐ−ブロモアセトフェノン、
α−クロロメチルナフタレンなどのようなハロゲン含有
化合物、などが挙げられる。
感量、すなわちこのコーティング組成物の光硬化を行な
うのに有効な量の光増感剤も含有する。一般に、この量
は、光硬化性組成物の約０゜０１〜約１０重量％、好ま
しくは約０．１〜約５重量％である。これらの添加剤と
その硬化は業界で広く知られている。これらのＵＶ放射
線光増感剤の非限定例をいくつか挙げると、ベンゾフェ
ノン、アセトフェノン、ベンジル、ベンジルメチルケト
ンなどのようなケトン類、ベンゾインメチルエーテル、
α−ヒドロキシメチルベンゾインイソブロビルエーテル
などのようなベンゾイン類および置換ベンゾイン類、α
−ブロモアセトフェノン、ｐ−ブロモアセトフェノン、
α−クロロメチルナフタレンなどのようなハロゲン含有
化合物、などが挙げられる。
また、本発明のコーティング組成物は、場合により、各
種のつや消し剤、表面活性剤、チクソトロピー付与剤お
よび染料を含有していてもよい。
種のつや消し剤、表面活性剤、チクソトロピー付与剤お
よび染料を含有していてもよい。
これらの添加剤はすべてその使用法と共に当業界でよく
知られている。したがって、以下には限られた数しか述
べられていないが、つや消し剤、表面活性剤などとして
機能することが可能な化合物は、本発明のコーティング
組成物の光硬化に悪影響を及ぼさず、またコーティング
の透明特性に悪影響を及ぼすことがなければいずれの化
合物も使用することができるものと理解されたい。
知られている。したがって、以下には限られた数しか述
べられていないが、つや消し剤、表面活性剤などとして
機能することが可能な化合物は、本発明のコーティング
組成物の光硬化に悪影響を及ぼさず、またコーティング
の透明特性に悪影響を及ぼすことがなければいずれの化
合物も使用することができるものと理解されたい。
アニオン性、カチオン性およびノニオン性の表面活性剤
を始めとして各種の表面活性剤が周知であり、力とえば
、１９６９年、ニューヨークのインターサイエンス・バ
ブリッシャーズ（！ ｎｔｅｒｓｃｌｅｎｃｅ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｅｒｓ）刊、「カーク−オスマーの化学技術全
書（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｏｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ ｏｆ’ ＣｈｅｍｌｅａＩ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
） Ｊ 、第１９巻、第５０７〜５９３頁、および１９
７０年、ニューヨークのインターサイエンス・パブリッ
シャーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｌｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ １ｓ
ｈｅｒｓ）刊、［ポリマー科学および技術全書（Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ’ Ｐｏ１ｙＩ！ｅｒ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎ。
を始めとして各種の表面活性剤が周知であり、力とえば
、１９６９年、ニューヨークのインターサイエンス・バ
ブリッシャーズ（！ ｎｔｅｒｓｃｌｅｎｃｅ Ｐｕｂ
ｌｉｓｈｅｒｓ）刊、「カーク−オスマーの化学技術全
書（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｏｒ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉ
ａ ｏｆ’ ＣｈｅｍｌｅａＩ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
） Ｊ 、第１９巻、第５０７〜５９３頁、および１９
７０年、ニューヨークのインターサイエンス・パブリッ
シャーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｌｅｎｃｅ Ｐｕｂｌ １ｓ
ｈｅｒｓ）刊、［ポリマー科学および技術全書（Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ’ Ｐｏ１ｙＩ！ｅｒ ５ｃ
ｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎ。
１ｏｇｙ） Ｊ 、第１３巻、第４７７〜４８６頁に記
載されている。
載されている。
本発明の組成物を製造する際、成分はいかなる順序で組
合せてもよい。典型的には、まず、アクリル系のモノマ
ーまたはオリゴマー、ＵＶ光増感剤、多量体型ベンゾト
リアゾール、および場合によりその他の上記の添加剤を
一緒に加えることによって光硬化性コーティング組成物
を混合する。
合せてもよい。典型的には、まず、アクリル系のモノマ
ーまたはオリゴマー、ＵＶ光増感剤、多量体型ベンゾト
リアゾール、および場合によりその他の上記の添加剤を
一緒に加えることによって光硬化性コーティング組成物
を混合する。
さらに、場合により、このコーティング組成物の粘度を
低減するのが望ましいならば、アルコール類などのよう
な有機溶剤をこの組成物に配合してもよい。一般に、溶
剤が存在する場合その量は、基体になんらかの悪影響が
出る前に溶剤の蒸発が起こるような量とすべきである。
低減するのが望ましいならば、アルコール類などのよう
な有機溶剤をこの組成物に配合してもよい。一般に、溶
剤が存在する場合その量は、基体になんらかの悪影響が
出る前に溶剤の蒸発が起こるような量とすべきである。
はぼ均一なコーティング組成物が形成されるように各種
の成分を混合すると有利である。次に、浸漬、スプレー
噴霧、ロールコーティング塗装などのような公知の手段
のいずれかによって、コーティング（塗料）溶液の薄い
均一なコーティング被膜を熱可塑性の基体の表面に塗布
する。
の成分を混合すると有利である。次に、浸漬、スプレー
噴霧、ロールコーティング塗装などのような公知の手段
のいずれかによって、コーティング（塗料）溶液の薄い
均一なコーティング被膜を熱可塑性の基体の表面に塗布
する。
このコーティングは、公知の技術を使用するＵＶ照射に
よって硬化できる。そのような硬化は、１８００Ａ（オ
ングストローム）〜４０００Ａの波長を用いて不活性雰
囲気、たとえば窒素中で行なうのが有利である。このよ
うな放射線を発生させるのに使用するランプ系はよく知
られており、本発明の一部を構成することはない。「硬
化」という用語は、アクリル系モノマーの重合とポリマ
ーの架橋との両方が起こって硬くて非粘着質のコーティ
ング波膜が形成されることを意味する。
よって硬化できる。そのような硬化は、１８００Ａ（オ
ングストローム）〜４０００Ａの波長を用いて不活性雰
囲気、たとえば窒素中で行なうのが有利である。このよ
うな放射線を発生させるのに使用するランプ系はよく知
られており、本発明の一部を構成することはない。「硬
化」という用語は、アクリル系モノマーの重合とポリマ
ーの架橋との両方が起こって硬くて非粘着質のコーティ
ング波膜が形成されることを意味する。
本発明をさらに詳細かつ明瞭に例示するために以下に特
定的な実施例を挙げる。これらの実施例は、本明細書中
に開示し特許請求の範囲に定義した本発明の例示であっ
て限定の意味はないものと考えられたい。特に断わらな
い限り、部とあるのはすべて重量による。
定的な実施例を挙げる。これらの実施例は、本明細書中
に開示し特許請求の範囲に定義した本発明の例示であっ
て限定の意味はないものと考えられたい。特に断わらな
い限り、部とあるのはすべて重量による。
実施例１
５重量部のトリメチロールプロパントリアクリレート、
５重量部のヘキサンジオールジアクリレート、０．５５
重量部の３−［３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
（ベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］プロピオ
ン酸のトリエチレングリコールジエステル、０．５重量
部のα、α−ジェトキシアセトフェノン、および米国ミ
ズーリ州セントルイスのマリンクロット社（Ｍａｌ １
１ｎｃｒｏｄｔ、 Ｉｎｃ、）がＢＹＫ−３００という
商号で製造している表面活性剤１滴を一緒にブレンドし
てコーティング組成物を作成する。このコーティング組
成物を、ゼネラル・エレクトリック社（Ｇｅｎｅｒａｌ
Ｅｌｅｃｔｒｌｃ Ｃｏｍｐａｎｙ）製のポリカーボ
ネート樹脂の１／８′厚のパネルの一面に、Ｎｏ、６の
巻線ドローダウンバーを用いて厚み約０．３ミルの膜と
して塗布する。
５重量部のヘキサンジオールジアクリレート、０．５５
重量部の３−［３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−
（ベンゾトリアゾール−２−イル）フェニル］プロピオ
ン酸のトリエチレングリコールジエステル、０．５重量
部のα、α−ジェトキシアセトフェノン、および米国ミ
ズーリ州セントルイスのマリンクロット社（Ｍａｌ １
１ｎｃｒｏｄｔ、 Ｉｎｃ、）がＢＹＫ−３００という
商号で製造している表面活性剤１滴を一緒にブレンドし
てコーティング組成物を作成する。このコーティング組
成物を、ゼネラル・エレクトリック社（Ｇｅｎｅｒａｌ
Ｅｌｅｃｔｒｌｃ Ｃｏｍｐａｎｙ）製のポリカーボ
ネート樹脂の１／８′厚のパネルの一面に、Ｎｏ、６の
巻線ドローダウンバーを用いて厚み約０．３ミルの膜と
して塗布する。
こうしてコートしたポリカーボネートパネルを次に、窒
素−ブランケット式すンデ（Ｌｌｎｄｅ）光硬化装置中
に通す。この装置は、主として２５３７Ａ、２６５２Ａ
、２９６７Ａ、３０２２Ａ、３１２６Ａおよび３６５０
Ａの光を発する中圧水銀ランプを収容しているチャンバ
中を通る可変速コンベヤで構成されており、窒素圧は２
５ｐｓｉ、コンベヤ速度は５０フイ一ト／分である。そ
の後パネルを硬化させて硬いコーティングとする。
素−ブランケット式すンデ（Ｌｌｎｄｅ）光硬化装置中
に通す。この装置は、主として２５３７Ａ、２６５２Ａ
、２９６７Ａ、３０２２Ａ、３１２６Ａおよび３６５０
Ａの光を発する中圧水銀ランプを収容しているチャンバ
中を通る可変速コンベヤで構成されており、窒素圧は２
５ｐｓｉ、コンベヤ速度は５０フイ一ト／分である。そ
の後パネルを硬化させて硬いコーティングとする。
このテストパネルを、摩耗試験と接着試験にかける。こ
の摩耗試験では、中央に直径１／４インチの穴があけで
あるテストパネルをテーバ型摩耗試験機にかける。この
テーバ型摩耗試験機は、１００サイクル毎に面再生用Ｓ
−１１１デイスク上で２５サイクル摩耗することによっ
て表面が再生されるＣ５−１０Ｆ摩耗輪を備えている。
の摩耗試験では、中央に直径１／４インチの穴があけで
あるテストパネルをテーバ型摩耗試験機にかける。この
テーバ型摩耗試験機は、１００サイクル毎に面再生用Ｓ
−１１１デイスク上で２５サイクル摩耗することによっ
て表面が再生されるＣ５−１０Ｆ摩耗輪を備えている。
このＣ５−１０Ｆ摩耗輪に組合せて使用するおもりは５
００グラムである。最初に、ガードナー（Ｇａｒｄｎｅ
ｒ）ヘーズメーターを使用して、サンプルの摩耗軌道に
沿った４点で曇り（ヘーズ％）を測定する。このサンプ
ルを１００サイクル摩耗し、イソプロパツールで洗浄し
た後、同じ４点で曇り（％）をふたたび測定する。４点
の曇り（％）の差を計算し、平均してΔ曇り（％）とし
た。コーティングのないサンプルのΔ曇り（％）は３４
である。
００グラムである。最初に、ガードナー（Ｇａｒｄｎｅ
ｒ）ヘーズメーターを使用して、サンプルの摩耗軌道に
沿った４点で曇り（ヘーズ％）を測定する。このサンプ
ルを１００サイクル摩耗し、イソプロパツールで洗浄し
た後、同じ４点で曇り（％）をふたたび測定する。４点
の曇り（％）の差を計算し、平均してΔ曇り（％）とし
た。コーティングのないサンプルのΔ曇り（％）は３４
である。
上記の接着試験では、たくさんの刃をもったナイフを用
い、コーティングを貫通して基板に達する平行な溝を付
けた後、このサンプルを９０″回転し、上の溝付は操作
を繰返した。こうして、コーティング中に１平方ａｍの
格子パターンが形成される。この溝を付けた面の上にス
コッチ（５ｃｏｔｃｈ）製の８１０番透明マジックテー
プを貼り付け、急に引き剥がす。格子がひとつでも引き
剥がされればそのサンプルは接着試験に不合格とする。
い、コーティングを貫通して基板に達する平行な溝を付
けた後、このサンプルを９０″回転し、上の溝付は操作
を繰返した。こうして、コーティング中に１平方ａｍの
格子パターンが形成される。この溝を付けた面の上にス
コッチ（５ｃｏｔｃｈ）製の８１０番透明マジックテー
プを貼り付け、急に引き剥がす。格子がひとつでも引き
剥がされればそのサンプルは接着試験に不合格とする。
接着試験と摩耗試験の結果は表１に示す。
実施例２（比較例）
この実施例では、モノマーのベンゾトリアゾールＵＶ吸
収剤を含有するアクリル系コーティング組成物について
説明する。このコーティング組成物は、５ｆｆｉｆｆｉ
部のトリメチロールプロパントリアクリレート、５重量
部のヘキサンジオールジアクリレート、０，５重量部の
サイアソーブ（Ｃｙａｓｏｒｂ）ＵＶ５４１１［アメリ
カン・サイアナミツド社（Ａｍｅｒｌｃａｎ Ｃｙａｎ
ａｍｌｄ Ｃｏ、）が市販しているモノマー性のヒドロ
キシフェニル／ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤１．０．
５重量部のα、α−ジェトキシアセトフェノン、および
ＢＹＫ−３００の１滴を一緒にブレンドして作成した。
収剤を含有するアクリル系コーティング組成物について
説明する。このコーティング組成物は、５ｆｆｉｆｆｉ
部のトリメチロールプロパントリアクリレート、５重量
部のヘキサンジオールジアクリレート、０，５重量部の
サイアソーブ（Ｃｙａｓｏｒｂ）ＵＶ５４１１［アメリ
カン・サイアナミツド社（Ａｍｅｒｌｃａｎ Ｃｙａｎ
ａｍｌｄ Ｃｏ、）が市販しているモノマー性のヒドロ
キシフェニル／ベンゾトリアゾールＵＶ吸収剤１．０．
５重量部のα、α−ジェトキシアセトフェノン、および
ＢＹＫ−３００の１滴を一緒にブレンドして作成した。
次に、このコーティングをポリカーボネートパネルに塗
布し、このパネルを水銀ランプで照射し、硬いコートを
もったパネルを実施例１で説明した摩耗試験と接着試験
にかけた。接着試験と摩耗試験の結果を表１に示す。
布し、このパネルを水銀ランプで照射し、硬いコートを
もったパネルを実施例１で説明した摩耗試験と接着試験
にかけた。接着試験と摩耗試験の結果を表１に示す。
ルで作成した組成物と比べて同様な摩耗耐性とそれより
優れた接菅力を示す。
優れた接菅力を示す。
Claims (21)
- （１）（ｉ）重合性アクリルモノマーまたはオリゴマー
、および （ｉｉ）紫外線を吸収するのに有効な量の、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素、ハロゲン、炭素原子１〜約６個
の低級アルキル、または炭素原子１〜約６個の低級アル
コキシであり、Ｒ＿２は水素、ハロゲン、炭素原子１〜
約６個の低級アルキル、またはアリールスルホニル（た
だし、このアリール基は炭素原子を６〜約１０個含有す
る）であり、ｎは１から約４までの整数であり、ｍは２
または３であり、Ｒ＿３は炭素原子が２〜約２２個の二
価または三価の炭化水素基または低級アルキルエーテル
基である］の紫外線吸収剤 を含む紫外線耐性コーティング組成物。 - （２）前記紫外線安定化用コーティング組成物が光開始
剤を含有しており、前記アクリルモノマーが、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｐは２から４までの値を有する整数であり、Ｒ
＿４は場合により少なくとも１個のエーテル結合を含有
していてもよい置換または非置換のｐ価の脂肪族炭化水
素基である］によって表わされる少なくとも１種の紫外
線硬化性の多官能性アクリレートモノマーである、請求
項１記載の組成物。 - （３）前記コーティング組成物が、紫外線に露出された
際に前記紫外線硬化性の多官能性アクリレートモノマー
の光硬化を開始させるのに有効な量の光開始剤を含有し
ている、請求項２記載の組成物。 - （４）（ｉ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｐは２から４までの値を有する整数であり、Ｒ
＿４は場合により少なくとも１個のエーテル結合を含有
していてもよい置換または非置換のｐ価の脂肪族炭化水
素基より成る群の中から選択される］によって表わされ
る少なくとも１種の多官能性アクリレートモノマー、お
よび （ｉｉ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素、ハロゲン、炭素原子１〜約６個
の低級アルキル、または炭素原子１〜約６個の低級アル
コキシであり、Ｒ＿２は水素、ハロゲン、炭素原子１〜
約６個の低級アルキル、またはアリールスルホニル（た
だし、このアリール基は炭素原子を６〜約１０個含有す
る）であり、ｎは１から約４までの整数であり、ｍは２
または３であり、Ｒ＿３は炭素原子が２〜約２２個の二
価または三価の炭化水素基または低級アルキルエーテル
基である］を有する紫外線吸収剤 の光反応生成物からなる、紫外光で硬化された、熱硬化
されたコーティング。 - （５）前記ｐ価の脂肪族炭化水素が炭素原子を１〜約２
０個含有している、請求項２記載の組成物。 - （６）前記ｐ価の脂肪族炭化水素基が１〜約５個のエー
テル結合を含有している、請求項２記載の組成物。 - （７）前記アクリレートモノマーがジエチレングリコー
ルジアクリレートである、請求項２記載の組成物。 - （８）前記コーティング組成物が、ヘキサンジオールジ
アクリレートとトリメチロールプロパントリアクリレー
トとの混合物を含有している、請求項２記載の組成物。 - （９）前記コーティング組成物が、へキサンジオールジ
アクリレートとペンタエリスリトールトリアクリレート
との混合物を含有している、請求項２記載の組成物。 - （１０）前記コーティング組成物が、ジエチレングリコ
ールジアクリレートとペンタエリスリトールトリアクリ
レートとの混合物を含有している、請求項２記載の組成
物。 - （１１）Ｒ＿３が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−（ＯＣＨ＿２Ｃ
Ｈ＿２）＿ｙ−［ただし、ｙは２〜約４の整数である］
もしくは−（ＣＨ＿２）＿６−またはこれらの混合物で
ある、請求項２、４または５記載の組成物。 - （１２）Ｒ＿２がｔｅｒｔ−ブチルである、請求項２、
４または５記載の組成物。 - （１３）請求項２、４、５または１１記載の組成物で被
覆された熱可塑性の物品であって、コーティング組成物
が紫外光吸収有効量の前記紫外線吸収剤を含有している
前記物品。 - （１４）請求項２、４、５または１１記載の組成物で被
覆されたポリカーボネート製物品。 - （１５）車両用ヘッドランプのレンズである、請求項１
４記載の物品。 - （１６）熱可塑性の基体を紫外線吸収用コーティングで
被覆するための方法であって、 （ｉ）（ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、ｐは２から４までの値を有する整数であり、Ｒ
＿４は場合により少なくとも１個のエーテル結合を含有
していてもよい置換または非置換のｐ価の脂肪族炭化水
素基より成る群の中から選択される］によって表わされ
る少なくとも１種の多官能性アクリレートモノマー、（
ｂ）光開始剤、および（ｃ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は水素、ハロゲン、炭素原子１〜約６個
の低級アルキル、または炭素原子１〜約６個の低級アル
コキシであり、Ｒ＿２は水素、ハロゲン、炭素原子１〜
約６個の低級アルキル、またはアリールスルホニル（た
だし、このアリール基は炭素原子を６〜約１０個含有す
る）であり、ｎは１から約４までの整数であり、ｍは２
または３であり、Ｒ＿３は炭素原子が２〜約１０個の二
価または三価の炭化水素基または低級アルキルエーテル
基である］を有する紫外線吸収剤を含有するコーティン
グ組成物の薄い層を前記固体の基体の表面上に塗布し、 （ｉ）前記の被覆された基体を、前記多官能性アクリレ
ートモノマーを重合かつ架橋するのに充分な条件下で充
分な時間重合用放射線に露出し、それにより前記コーテ
ィングを形成する ことからなる方法。 - （１７）前記重合条件が不活性雰囲気を含む、請求項１
６記載の方法。 - （１８）Ｒ＿４がｐ価の飽和脂肪族炭化水素基またはｐ
価の置換された飽和脂肪族炭化水素基である、請求項１
６記載の方法。 - （１９）Ｒ＿４がｐ価のヒドロキシ置換飽和脂肪族炭化
水素基である、請求項１６記載の方法。 - （２０）Ｒ＿４が１〜５個のエーテル結合を含有するｐ
価の飽和脂肪族炭化水素基である、請求項１６記載の方
法。 - （２１）前記熱可塑性の基体がポリカーボネートまたは
ポリエステルカーボネートである、請求 項１６記載の
方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/140,105 US4863802A (en) | 1987-12-31 | 1987-12-31 | UV-stabilized coatings |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02248412A true JPH02248412A (ja) | 1990-10-04 |
Family
ID=22489778
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1058037A Pending JPH02248412A (ja) | 1987-12-31 | 1989-03-13 | Ｕｖ‐安定化コーティング |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4863802A (ja) |
| EP (1) | EP0386298A1 (ja) |
| JP (1) | JPH02248412A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6190777B1 (en) | 1996-06-27 | 2001-02-20 | Nippon Mitsubishi Oil Corporation | Ultraviolet absorbing material and ultraviolet absorbing plate |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5071995A (en) * | 1988-10-07 | 1991-12-10 | Kuraray Co., Ltd. | 2-hydroxyphenylbenzotriazol compounds and the use thereof |
| DE3908119A1 (de) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Basf Lacke & Farben | Verfahren zur herstellung von reflektoren, insbesondere fuer kraftfahrzeugscheinwerfer |
| EP0457855A4 (en) * | 1989-12-05 | 1993-07-14 | Vision Science, Inc. | Method for forming plastic optical quality spectacle |
| US5085903A (en) * | 1990-06-11 | 1992-02-04 | Ppg Industries, Inc. | Coatings for the protection of products in light-transmitting containers |
| US5182148A (en) * | 1990-06-11 | 1993-01-26 | Ppg Industries, Inc. | Coatings and method for coloring light-transmitting containers |
| JP2685980B2 (ja) * | 1990-11-26 | 1997-12-08 | 株式会社メニコン | 紫外線吸収性眼内レンズ |
| US5559163A (en) * | 1991-01-28 | 1996-09-24 | The Sherwin-Williams Company | UV curable coatings having improved weatherability |
| US5214085A (en) * | 1992-02-03 | 1993-05-25 | General Electric Company | Abrasion-resistant coating compositions with improved weatherability |
| GB9216191D0 (en) * | 1992-07-30 | 1992-09-09 | Sandoz Ag | Improvements in or relating to organic compounds |
| SG46198A1 (en) * | 1995-04-04 | 1998-02-20 | Gen Electric | U-V curable weather resistant coatings made on a cold-cast process |
| US5811472A (en) * | 1996-07-22 | 1998-09-22 | General Electric Company | Radiation curable compositions having improved moisture resistance |
| US5990188A (en) * | 1996-08-15 | 1999-11-23 | General Electric Company | Radiation curable coatings with improved weatherability |
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