JPH02250803A - 抗菌活性を有する樹脂を有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
抗菌活性を有する樹脂を有効成分とする殺菌剤Info
- Publication number
- JPH02250803A JPH02250803A JP7305289A JP7305289A JPH02250803A JP H02250803 A JPH02250803 A JP H02250803A JP 7305289 A JP7305289 A JP 7305289A JP 7305289 A JP7305289 A JP 7305289A JP H02250803 A JPH02250803 A JP H02250803A
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- JP
- Japan
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- copolymer
- vinyl monomer
- amino group
- acrylate
- vinyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、ビニルモノマーとアミノ基含有ラジカル重合
性とニルモノマーとの共重合体を有効成分として含有す
る殺菌剤に関する。
性とニルモノマーとの共重合体を有効成分として含有す
る殺菌剤に関する。
〈従来の技術〉
抗菌活性を有する殺菌剤としては有機金属系薬剤が一般
的であるが、その毒性をこ関連して発生する公害などか
ら、非金属で、低毒性薬剤の開発が要望されている。
的であるが、その毒性をこ関連して発生する公害などか
ら、非金属で、低毒性薬剤の開発が要望されている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、優れた防除効力−を有する非金属で低毒性の
殺菌剤の開発を目的とするものである。
殺菌剤の開発を目的とするものである。
〈課題を解決するための手段〉
本発明者らは、優れた殺菌活性を有する薬剤を見出すべ
く鋭意検討した結果、前記の７ミノ基含有ラジ力ル重合
性ビニルモノマーを含有する共重合体が、優れた殺菌活
性を有することを見出し本発明に至った。
く鋭意検討した結果、前記の７ミノ基含有ラジ力ル重合
性ビニルモノマーを含有する共重合体が、優れた殺菌活
性を有することを見出し本発明に至った。
すなわち本発明は、ビニル七ツマ−を２０〜９７重量％
、一般式（１） Ｃ式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ，、ＸはＯ又はＮＲ１Ｒ２お
よびＲ３は同一または相異なり、炭素数１ないし４のア
ルキル基を表わし、ｎは２ないし５の整数を表わす〕 で示される１種または２種以上のアミノ基含有ラジカル
重合性ビニルモノマーを３〜８０重量％を含有する共重
合体を有効成分として含有する殺菌剤を提供するもので
ある。
、一般式（１） Ｃ式中、Ｒ１はＨ又はＣＨ，、ＸはＯ又はＮＲ１Ｒ２お
よびＲ３は同一または相異なり、炭素数１ないし４のア
ルキル基を表わし、ｎは２ないし５の整数を表わす〕 で示される１種または２種以上のアミノ基含有ラジカル
重合性ビニルモノマーを３〜８０重量％を含有する共重
合体を有効成分として含有する殺菌剤を提供するもので
ある。
又、上記共重合体の末端アミノ基を酸で４級塩となす事
（こよって得られるカチオン性ポリマーの水分散体も本
発明の殺菌剤に含まれるものである。
（こよって得られるカチオン性ポリマーの水分散体も本
発明の殺菌剤に含まれるものである。
本発明によるアミノ基含有ラジカル重合性ビニルモノマ
ー含有共重合体またはそのカチオン性ポリマーの水分散
体が、防除しうる有害菌としては以下のような菌をあげ
ることができるが、特蚤ここれらに限定するものではな
い。
ー含有共重合体またはそのカチオン性ポリマーの水分散
体が、防除しうる有害菌としては以下のような菌をあげ
ることができるが、特蚤ここれらに限定するものではな
い。
イネのいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚ
ａｅ ）、ごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）、紋枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）、ばか苗病菌（Ｇ １ｂｂ
ｅｒｅ ｌ １ａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ ）、ムギの赤か
び病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、雪腐病菌
（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ、、 Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉ
ｅｌｌａ ｎ１ｖａｌｉｓ）、眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ ）、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ５ｅｃａｌｉｓ）、 葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｔｒｉｔｉｃｉ ）、斑葉病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａｇｒａｍ １ｎｅａ ）、ふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｗｎ）、カンキツの黒点病
菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ ）、そうか病菌
（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ ）、緑かび病菌
（Ｐｅｎ１ｃｉ ＩＩ ｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、かいよ
う病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ ）、リンゴのモニリニア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病菌（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ
）、斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ
） 、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ ）、根頭がんしゆ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕ＋ｎｆｕｍｅ ｆａｃ １ｅｎｓ ）、ナシの黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉ）ｃｕｃｈｉａｎａ）
、 赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａ
ｒａｅａｎｕｍ ）、モモの灰層病菌（５ｃｌｅｒｏｔ
ｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ ）、フォモプ
シス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓ １ｓｓｐ、）、ブドウ
の黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、
挽屑病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ
）、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａ
ｋｉ ）、落葉病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）ｃａｋｉ
、 Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、ウ
リ類の炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ Ｉａ
ｇｅｎａｒｉｕｍ ）、 つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈ
ａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ ）、 斑点細菌病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
トマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ５ｏｌａ
ｎｉ）、葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌ
ｖｕｍ）、ナスの褐紋病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅ
ｘａｎｓ ）、アブラナ科野菜の黒斑病菌（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、イ１ギ
のさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ ）、春腐
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ ）、
ダイズの紫斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕ
ｃｈｉｉ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉ
ｎｅｓ ）、 黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａ
ｓｃｏｌｏｒｗｎ ｖａｒ、５ｏｊａｅ）、イノゲ／の
炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅ
ｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラノカセイの黒渋病菌（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐
斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ
ｌａ ）、 ジャガイモの夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ５ｏｌａｎｉ ）、チャの網もち病菌（Ｅｘｏｂ
ａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ ）、白星病
菌（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉ ｌａ ）、タバ
コの赤星病菌（Ａｌ ｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅ
ｓ ）、炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔ
ａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ） 、＝ンジンの黒斑病菌（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｒａｄｉｃｉｎａ）、 バラの
黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ ）、
キクの褐斑病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔ
ｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ ）、種々の作物の灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、菌核病菌（
５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
）、 苗立枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌ
ａｎｉ、 ｐｙｔｈｉｕｍ Ｓｐ、 ）、 アルペル
ギルス菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ、 ）、 ケ
トミウム菌（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐ、 ）、 ク
ラドスポリウム菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ、
）、 黄色ブドウ球菌（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ ）、リゾープス菌（Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ ｓ
ｌ）、）、オーレオバシディウム菌（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ ｓｐ、）、ムコール菌（Ｍｕｃｏｒ ｓｐ
、 ）、 ペニシリウム菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｓｐ、入バチルス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ、入エン
テロバクター菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐ、）
、ストーモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、入
サッカｏ −ｒ （セス菌（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ
ｅｓ ｓｐ、 ）、カンジグ菌（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐ
、）、フザリウム菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ、）。
ａｅ ）、ごま葉枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ ）、紋枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔ
ｏｎｉａ ５ｏｌａｎｉ ）、ばか苗病菌（Ｇ １ｂｂ
ｅｒｅ ｌ １ａｆｕｊｉｋｕｒｏｉ ）、ムギの赤か
び病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、雪腐病菌
（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ、、 Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉ
ｅｌｌａ ｎ１ｖａｌｉｓ）、眼紋病菌（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏ
ｉｄｅｓ ）、雲形病菌（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕ
ｍ ５ｅｃａｌｉｓ）、 葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｔｒｉｔｉｃｉ ）、斑葉病菌（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏ
ｒａｇｒａｍ １ｎｅａ ）、ふ枯病菌（Ｌｅｐｔｏｓ
ｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｗｎ）、カンキツの黒点病
菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ ）、そうか病菌
（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ ）、緑かび病菌
（Ｐｅｎ１ｃｉ ＩＩ ｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ、
Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ）、かいよ
う病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉ
ｓ ）、リンゴのモニリニア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病菌（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ
）、斑点落葉病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ
） 、黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ ）、根頭がんしゆ病菌（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉ
ｕ＋ｎｆｕｍｅ ｆａｃ １ｅｎｓ ）、ナシの黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病
菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉ）ｃｕｃｈｉａｎａ）
、 赤星病菌（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａ
ｒａｅａｎｕｍ ）、モモの灰層病菌（５ｃｌｅｒｏｔ
ｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏ
ｓｐｏｒｉｕｍｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ ）、フォモプ
シス腐敗病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓ １ｓｓｐ、）、ブドウ
の黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、
挽屑病菌（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ
）、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａ
ｋｉ ）、落葉病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）ｃａｋｉ
、 Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）、ウ
リ類の炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ Ｉａ
ｇｅｎａｒｉｕｍ ）、 つる枯病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈ
ａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ ）、 斑点細菌病菌
（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、
トマトの輪紋病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ５ｏｌａ
ｎｉ）、葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌ
ｖｕｍ）、ナスの褐紋病菌（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅ
ｘａｎｓ ）、アブラナ科野菜の黒斑病菌（Ａｌｔｅｒ
ｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、イ１ギ
のさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ ）、春腐
病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅ ）、
ダイズの紫斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕ
ｃｈｉｉ）、黒とう病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉ
ｎｅｓ ）、 黒点病菌（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａ
ｓｃｏｌｏｒｗｎ ｖａｒ、５ｏｊａｅ）、イノゲ／の
炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅ
ｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラノカセイの黒渋病菌（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐
斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏ
ｌａ ）、 ジャガイモの夏疫病菌（Ａｌｔｅｒｎａｒ
ｉａ ５ｏｌａｎｉ ）、チャの網もち病菌（Ｅｘｏｂ
ａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ ）、白星病
菌（Ｅｌｓｉｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉ ｌａ ）、タバ
コの赤星病菌（Ａｌ ｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐｅ
ｓ ）、炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔ
ａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ） 、＝ンジンの黒斑病菌（
Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｒａｄｉｃｉｎａ）、 バラの
黒星病菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ ）、
キクの褐斑病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔ
ｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ ）、種々の作物の灰色かび病菌
（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ ）、菌核病菌（
５ｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
）、 苗立枯病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ ５ｏｌ
ａｎｉ、 ｐｙｔｈｉｕｍ Ｓｐ、 ）、 アルペル
ギルス菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ ｓｐ、 ）、 ケ
トミウム菌（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｓｐ、 ）、 ク
ラドスポリウム菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｐ、
）、 黄色ブドウ球菌（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕ
ｓ ａｕｒｅｕｓ）、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ ）、リゾープス菌（Ｒｈ１ｚｏｐｕｓ ｓ
ｌ）、）、オーレオバシディウム菌（Ａｕｒｅｏｂａｓ
ｉｄｉｕｍ ｓｐ、）、ムコール菌（Ｍｕｃｏｒ ｓｐ
、 ）、 ペニシリウム菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ
ｓｐ、入バチルス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐ、入エン
テロバクター菌（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒ ｓｐ、）
、ストーモナス菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｐ、入
サッカｏ −ｒ （セス菌（Ｓａｃｃｈａｒｏｍｙｃ
ｅｓ ｓｐ、 ）、カンジグ菌（Ｃａｎｄｉｄａ ｓｐ
、）、フザリウム菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｓｐ、）。
従って、本発明による共重合体又はそのカチオ／性ポリ
マーの水分散体は、植物または種子の殺菌剤、木材、竹
製品、繊維製品、紙製品、化粧品類、ガラス類、塗料、
合成樹脂等工業製品に対する有害菌の撲滅剤、その他衛
生加工剤、洗浄剤あるいは″防腐剤、さらにスライム防
除剤、食品防腐剤等の殺菌剤の有効成分として用いるこ
とができる。
マーの水分散体は、植物または種子の殺菌剤、木材、竹
製品、繊維製品、紙製品、化粧品類、ガラス類、塗料、
合成樹脂等工業製品に対する有害菌の撲滅剤、その他衛
生加工剤、洗浄剤あるいは″防腐剤、さらにスライム防
除剤、食品防腐剤等の殺菌剤の有効成分として用いるこ
とができる。
本発明による共重合体の原料として用いられる一般式（
１）で示されるアミノ基含有ラジカル重合性ビニルモノ
マーの好ましい具体例として゛は、例えばジメチルアミ
ノエチルアクリルアミド、ジノチルアミノプロピルアク
リルアミド、ジメチルアミノブチルアクリルアミド、ジ
エチルアミノエチルアクリルアミド、ジエチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、ジエチルアミノブチルアクリル
アミド、ジ−ｎ−プロピルアミノエチルアクリルアミド
、ジ−ｎ−プロピルアミノプロピルアクリルアミド、ジ
−ｎ−プロピルアミノブチルアクリルアミド、ジ−ｎ−
ブチルアミノエチルアクリルアミド、ジ−ｎ−グチルア
ミノプロピルアクリルアミド、ジ−ｎ−ブチルアミノブ
チルアクリルアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−ジ
メチルアミノフロビル）アクリルアミド、Ｎ−（２−メ
チル−３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミドな
と、およびこれらに対応するメタクリルアミド誘導体、
ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノフ
ロピルアクリレート、ジメチルアミノブチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ノプロビルアクリレート、ジエチルアミノブチルアクリ
レート、ジ−ｎ−フロピルアミノエチルアクリレート、
ジ−ｎ−プロピルアミノプロビルアクリレート、ジ−ｎ
−フロピルアミノブチルアクリレート、ジ−ｎ−ブチル
７ミノエチルアクリレート、ジ−ｎ−ブチルアミノプロ
ピルアクリレート、ジ−ｎ−ブチルアミノブチルアクリ
レート、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−ジメチルアミノ
プロピル）アクリレート、Ｎ−（２−メチル−３−ジメ
チルアミノプロピル）アクリレートなど、およびこれら
に対応するメタクリレート誘導体があげられる。
１）で示されるアミノ基含有ラジカル重合性ビニルモノ
マーの好ましい具体例として゛は、例えばジメチルアミ
ノエチルアクリルアミド、ジノチルアミノプロピルアク
リルアミド、ジメチルアミノブチルアクリルアミド、ジ
エチルアミノエチルアクリルアミド、ジエチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、ジエチルアミノブチルアクリル
アミド、ジ−ｎ−プロピルアミノエチルアクリルアミド
、ジ−ｎ−プロピルアミノプロピルアクリルアミド、ジ
−ｎ−プロピルアミノブチルアクリルアミド、ジ−ｎ−
ブチルアミノエチルアクリルアミド、ジ−ｎ−グチルア
ミノプロピルアクリルアミド、ジ−ｎ−ブチルアミノブ
チルアクリルアミド、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−ジ
メチルアミノフロビル）アクリルアミド、Ｎ−（２−メ
チル−３−ジメチルアミノプロピル）アクリルアミドな
と、およびこれらに対応するメタクリルアミド誘導体、
ジメチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミノフ
ロピルアクリレート、ジメチルアミノブチルアクリレー
ト、ジエチルアミノエチルアクリレート、ジエチルアミ
ノプロビルアクリレート、ジエチルアミノブチルアクリ
レート、ジ−ｎ−フロピルアミノエチルアクリレート、
ジ−ｎ−プロピルアミノプロビルアクリレート、ジ−ｎ
−フロピルアミノブチルアクリレート、ジ−ｎ−ブチル
７ミノエチルアクリレート、ジ−ｎ−ブチルアミノプロ
ピルアクリレート、ジ−ｎ−ブチルアミノブチルアクリ
レート、Ｎ−（１，１−ジメチル−３−ジメチルアミノ
プロピル）アクリレート、Ｎ−（２−メチル−３−ジメ
チルアミノプロピル）アクリレートなど、およびこれら
に対応するメタクリレート誘導体があげられる。
特に好ましい該コモノマーとしては、ジメチルアミノプ
ロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタク
リルアミド、ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、
ジ−ｎ−プロピルアクリルアミド、ジ−ｎ−ブチルプロ
ピルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレ
ートおよびジエチルアミノエチルメタクリレートが挙げ
られる。
ロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルメタク
リルアミド、ジエチルアミノプロピルアクリルアミド、
ジ−ｎ−プロピルアクリルアミド、ジ−ｎ−ブチルプロ
ピルアクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレ
ートおよびジエチルアミノエチルメタクリレートが挙げ
られる。
本発明において使用される前記（１）七ツマ−と共重合
するビニル七ツマ−は特に限定されるものではないが、
共重合性等より次の様なモノマーカ適している。例えば
、スチレン、ビニルトルエン、ゲタジエン、イソプレン
、塩化ビニル、臭気ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ンｔｔ トの如きハロゲン化ビニル、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ラウ
リル酸ビニル、バーサチック酸ビニルなどの如きビニル
エステル；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸グチル、（メタ）アク
リル酸２−エチルヘキシル、（ツタ）アクリル酸ラウリ
ル、（メタ）アクリル酸ステアリルの如き（メタ）アク
リル酸と炭素数１〜１８のアルキルアルコールとのエス
テル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどを挙げるこ
とができ、これらの内の１種又は２種以上の混合物を使
用することができる。又アミド基、水酸基、カルボン酸
基、メトキシ基等を含有する官能性ビニルモノマーを必
要に応じて共重合することも可能である。
するビニル七ツマ−は特に限定されるものではないが、
共重合性等より次の様なモノマーカ適している。例えば
、スチレン、ビニルトルエン、ゲタジエン、イソプレン
、塩化ビニル、臭気ビニル、塩化ビニル、塩化ビニリデ
ンｔｔ トの如きハロゲン化ビニル、酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル、酪酸ビニル、ピバリン酸ビニル、ラウ
リル酸ビニル、バーサチック酸ビニルなどの如きビニル
エステル；（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸グチル、（メタ）アク
リル酸２−エチルヘキシル、（ツタ）アクリル酸ラウリ
ル、（メタ）アクリル酸ステアリルの如き（メタ）アク
リル酸と炭素数１〜１８のアルキルアルコールとのエス
テル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどを挙げるこ
とができ、これらの内の１種又は２種以上の混合物を使
用することができる。又アミド基、水酸基、カルボン酸
基、メトキシ基等を含有する官能性ビニルモノマーを必
要に応じて共重合することも可能である。
法は、溶液重合、塊状重合、懸濁重合等、一般的をこ使
用される重合方法であれば、いずれも使用できるが、最
も好ましい方法は乳化重合により合成する方法である。
用される重合方法であれば、いずれも使用できるが、最
も好ましい方法は乳化重合により合成する方法である。
乳化重合において使用する重合開始剤としてはフリーラ
ジカルを発生する化合物であれば（ずれも使用すること
が可能であり、例えば２，２−アゾビス（２−アミジノ
プロパン）塩酸塩、過酸化水素あるいはこれと還元剤と
の組み合わせベノゾイルパーオキサイド、キュメンハイ
ドロパーオキサイドやｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ドあるいはこれらと還元剤との組み合わせが好ましく用
いられる。また過硫酸アンモニウム等。アニオン性の重
合開始剤も使用可能である。
ジカルを発生する化合物であれば（ずれも使用すること
が可能であり、例えば２，２−アゾビス（２−アミジノ
プロパン）塩酸塩、過酸化水素あるいはこれと還元剤と
の組み合わせベノゾイルパーオキサイド、キュメンハイ
ドロパーオキサイドやｔ−ブチルハイドロパーオキサイ
ドあるいはこれらと還元剤との組み合わせが好ましく用
いられる。また過硫酸アンモニウム等。アニオン性の重
合開始剤も使用可能である。
水分散重合を行なう場合の界面活性剤としては、通常用
いられている、カチオンまたはノニオン性界面活性剤が
用いられるが、界面活性剤を用（・ないソープフリー重
合でも安定なカチオン性ポリマーの水分散体が得られる
。
いられている、カチオンまたはノニオン性界面活性剤が
用いられるが、界面活性剤を用（・ないソープフリー重
合でも安定なカチオン性ポリマーの水分散体が得られる
。
また、殺菌性を有するアルキルジメチルベンジルクロラ
イドやラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等の
カチオン界面活性剤を用いると得られた水分散体の抗菌
活性は向上する利点がある。重合時をこアミノ基含有ラ
ジカル重合性ビニルモノマーを酸で中和すると安定なカ
チオン性ポリマー水分散体が得られる。
イドやラウリルトリメチルアンモニウムクロライド等の
カチオン界面活性剤を用いると得られた水分散体の抗菌
活性は向上する利点がある。重合時をこアミノ基含有ラ
ジカル重合性ビニルモノマーを酸で中和すると安定なカ
チオン性ポリマー水分散体が得られる。
乳化重合によって得られたカチオン性ポリマーの水分散
体はそのまま殺菌剤の有効成分として用いることができ
るが、水分散体を、再沈、塩析乾燥等により樹脂として
成形体として用いてもよい。また成形体は粉末、ペレッ
ト、フィルム、シート、繊維などの形で用いてもよいが
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等と混合して、水利剤、懸濁剤、粉剤、水性懸濁剤
等（こ製剤して用いてもよい。
体はそのまま殺菌剤の有効成分として用いることができ
るが、水分散体を、再沈、塩析乾燥等により樹脂として
成形体として用いてもよい。また成形体は粉末、ペレッ
ト、フィルム、シート、繊維などの形で用いてもよいが
、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等と混合して、水利剤、懸濁剤、粉剤、水性懸濁剤
等（こ製剤して用いてもよい。
上記製剤中の有効成分含有量は重量で通常０．１〜９５
０％、好ましくは約０．２〜９０％の範囲である。
０％、好ましくは約０．２〜９０％の範囲である。
上記固体担体としては、カオリンクレー、７ノタバルジ
ヤイトクレー ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あ゛ゐいは粒状物があげられる。液体担体
としては、水等があげられる。
ヤイトクレー ベントナイト、酸性白土、パイロフィラ
イト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、
クルミ穀粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪
素等の微粉末あ゛ゐいは粒状物があげられる。液体担体
としては、水等があげられる。
本発明による、カチオン性ポリマーの水分散体またはそ
の共重合体樹脂を殺菌剤の有効成分として使用する場合
ｌこは前記製剤の他、液状、サスペンジーン、ペースト
、粒状、粉状、フィルム、多孔性フィルム、／−ト、繊
維、成形物、その他の形態で単独に、あるいは紙、プラ
スチック、無機質板などの担体と組み合せて、含浸紙、
紙おむつ、壁紙、衣料や食品などの包装材、エアーフィ
ルター、ノート、建材用ボードまたは防カビ用塗料など
に利用することができる。
の共重合体樹脂を殺菌剤の有効成分として使用する場合
ｌこは前記製剤の他、液状、サスペンジーン、ペースト
、粒状、粉状、フィルム、多孔性フィルム、／−ト、繊
維、成形物、その他の形態で単独に、あるいは紙、プラ
スチック、無機質板などの担体と組み合せて、含浸紙、
紙おむつ、壁紙、衣料や食品などの包装材、エアーフィ
ルター、ノート、建材用ボードまたは防カビ用塗料など
に利用することができる。
さら（こ、本発明◆こよるエチレン共重合体は、ポリプ
ロピレノ樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂などと紹介せてつくられる芯鞘型もしくは並
列型などの複合糸、および該複合糸からつくられる織布
、不織布などに加工することＧこより、例えばエアコン
用のフィルター類、シーツ、ふとんなどの各種の生活関
連資材、衛生材料など（こ利用することができる。
ロピレノ樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ア
クリル樹脂などと紹介せてつくられる芯鞘型もしくは並
列型などの複合糸、および該複合糸からつくられる織布
、不織布などに加工することＧこより、例えばエアコン
用のフィルター類、シーツ、ふとんなどの各種の生活関
連資材、衛生材料など（こ利用することができる。
〈実施例〉
以下、本発明を参考例、製剤例および試験例をこより、
より詳しく説明するが、本発明はこれら裔こより限定さ
れるものではない。
より詳しく説明するが、本発明はこれら裔こより限定さ
れるものではない。
尚、分析方法は次の通りである。
（１） 固形分
ＪＩＳ Ｋ６８３９の４．２に準拠した。
アルミニウム箔の皿にエマルジ冒ンを正確に秤り採り１
０５℃（こ保りた乾燥話中で３時間乾燥後デシケータ−
中で放冷した。その質量を秤り、次式により固形分（ｗ
ｔ％）を求めた。
０５℃（こ保りた乾燥話中で３時間乾燥後デシケータ−
中で放冷した。その質量を秤り、次式により固形分（ｗ
ｔ％）を求めた。
Ｄ：乾燥後の試料の質量（２）
Ｓ；エマルジｌンの質量（２）
（２）粘度
ＪＩＳ Ｋ６８３８の４に準拠した。
エマルジ曹ンを容器に採すエマルジＷン温度が２５±０
．５℃になるまで恒温槽に入れて調節し、ＢＬ型回転粘
度計（東京計器製造所■製）にて測定した。
．５℃になるまで恒温槽に入れて調節し、ＢＬ型回転粘
度計（東京計器製造所■製）にて測定した。
粘度計の回転数は６０回転／ｍｉｎとし、１分間回転後
の指示計の示す目盛を読み規定の換算乗数を乗じて粘度
を算出した。
の指示計の示す目盛を読み規定の換算乗数を乗じて粘度
を算出した。
（３） 粒径（μ）
エマルジ胃ンに水を加えて濃度０．０１％に調製した後
、ＵＶ分光光度計（日立■製）にて、濁度法Ｇこより粒
子径を求めた。
、ＵＶ分光光度計（日立■製）にて、濁度法Ｇこより粒
子径を求めた。
実施例−１
還流冷却器、温度計、攪拌機を備えた２ｔのセパラブル
フラスコに水８００ｔ、ジメチルアミノプロピルアクリ
ルアミド８０２と３６％塩酸（共重合体の７ミノ基に対
し、モル比で１．０に相当する塩酸）、スチレン１６０
ｔ１アクリル酸ブチル１６０ ｆを仕込み、６０℃Ｇこ
昇温した後、反応系内を窒素ガスで置換した。
フラスコに水８００ｔ、ジメチルアミノプロピルアクリ
ルアミド８０２と３６％塩酸（共重合体の７ミノ基に対
し、モル比で１．０に相当する塩酸）、スチレン１６０
ｔ１アクリル酸ブチル１６０ ｆを仕込み、６０℃Ｇこ
昇温した後、反応系内を窒素ガスで置換した。
次に５％２．２′−アゾビス（２−アミジノプロパン）
塩酸塩水溶液を、４時間一定速度で反応系内（こ供給し
て反応させた。４時間後さらに８０℃に昇温し、２時間
反応させ残留モノマーが０．５％以下に減少したところ
で重合を終了した。
塩酸塩水溶液を、４時間一定速度で反応系内（こ供給し
て反応させた。４時間後さらに８０℃に昇温し、２時間
反応させ残留モノマーが０．５％以下に減少したところ
で重合を終了した。
このエマルジ曹ンを抗菌評価サンプルＳ−１とした。評
価結果は第１表の通りである。
価結果は第１表の通りである。
実施例−２
実施例−１と同様に操作し、ただし実施例−］のスチレ
ン１６０ｙ、アクリル酸ブチル】６０２の代りにスチレ
ン３２０ｆを用いて重合した。
ン１６０ｙ、アクリル酸ブチル】６０２の代りにスチレ
ン３２０ｆを用いて重合した。
このエマルジ嘗ンを抗菌評価サンプルＳ−２とした。評
価結果は第１表の通りである。
価結果は第１表の通りである。
実施例−３
実施例−１と同様に操作しまただし実施例−１のジメチ
ルアミノプロピルアクリルアミド８０？の代りにジエチ
ルアミノプロピルアクリルアミド８０９を用いて重合し
た。
ルアミノプロピルアクリルアミド８０？の代りにジエチ
ルアミノプロピルアクリルアミド８０９を用いて重合し
た。
このエマルジーンを抗菌評価サンプルＳ−３とした。評
価結果は第１表の通りである。
価結果は第１表の通りである。
実施例−４
実施例−１と同様に操作し、ただし実施例−１のジメチ
ルアミノフロビルアクリルアミド８０ｔの代りにジメチ
ルアミノエチルメタクリレート８０２を用いて重合した
。
ルアミノフロビルアクリルアミド８０ｔの代りにジメチ
ルアミノエチルメタクリレート８０２を用いて重合した
。
このエマルジーンを抗菌評価サンプルＳ−４とした。評
価結果は第１表の通りである。
価結果は第１表の通りである。
比較例−１
実施例−１と同様に操作し、ただし実施例−１のジノチ
ルアミノフロピルアクリルアミド８０ｔの代りにメトキ
シアミノプロピルアクリルアミド８Ｍを用いて重合した
。
ルアミノフロピルアクリルアミド８０ｔの代りにメトキ
シアミノプロピルアクリルアミド８Ｍを用いて重合した
。
このエマルジーンを抗菌評価サンプルＳ−５とした。評
価結果は第１表の通りである。
価結果は第１表の通りである。
試験例１ 有害菌（二対する抗菌スペクトルポテト・ブ
ドウ糖（ＰＤＡ）培地（こ、固形分として５０００ｐｐ
ｍ ａ度になるように、供試サンフル （Ｓ−１，３−
２，５−３，Ｓ−４，５−５）を混合し、径９０のンヤ
ーレに流し込み固まらせた。
ドウ糖（ＰＤＡ）培地（こ、固形分として５０００ｐｐ
ｍ ａ度になるように、供試サンフル （Ｓ−１，３−
２，５−３，Ｓ−４，５−５）を混合し、径９０のンヤ
ーレに流し込み固まらせた。
その後、懸濁液として、胞子、又は菌を白金耳にて接種
し、２７℃で５日間培養した。
し、２７℃で５日間培養した。
菌の成育状態を観察し、各供試剤の生育阻害効果を調べ
た。結果を第２表番こ示す。なお、生育阻害効果は、以
下の基準Ｇこよりた。
た。結果を第２表番こ示す。なお、生育阻害効果は、以
下の基準Ｇこよりた。
指数５ 菌の成育を完全に阻害
４ ９９〜９０％阻害
３ ８９〜５０％阻害
１ ５０％以下の阻害
〈発明の効果〉
本発明殺菌剤は、種々の有害菌に対して優れた効果を発
揮することから殺菌剤の有効成分として種々の用途に用
いることができる。
揮することから殺菌剤の有効成分として種々の用途に用
いることができる。
＼
Claims (4)
- （１）ビニルモノマーを２０〜９７重量％、一般式〔
I 〕▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１はＨ又はＣＨ＿３、ＸはＯ又はＮＨ、Ｒ
＿２およびＲ＿３は同一または相異なり、炭素数１ない
し４のアルキル基を表わし、ｎは ２ないし５の整数を表わす〕 で示される１種または２種以上のアミノ基含有ラジカル
重合性ビニルモノマーを３〜８０重量％を含有する共重
合体を有効成分とすることを特徴とする殺菌剤。 - （２）請求項１記載の共重合体の末端アミノ基を酸で４
級塩となす事によって得られるカチオン性ポリマーの水
分散体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌
剤。 - （３）アミノ基含有ラジカル重合性ビニルモノマーがジ
メチルアミノプロピルアクリルアミド、ジメチルアミノ
プロピルメタクリルアミド、ジエチルアミノプロピルア
クリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレートお
よびジエチルアミノエチルメタクリレートから成る群よ
り選ばれる１種または２種以上である請求項１又は２記
載の殺菌剤。 - （４）ビニルモノマーがスチレン、塩化ビニル、酢酸ビ
ニル、ブタジエン、アクリル酸メチル、アクリル酸エチ
ル、アクリル酸ブチルおよびメタクリル酸メチルから成
る群より選ばれる１種または２種以上である請求項１又
は２記載の殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7305289A JPH02250803A (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | 抗菌活性を有する樹脂を有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7305289A JPH02250803A (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | 抗菌活性を有する樹脂を有効成分とする殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250803A true JPH02250803A (ja) | 1990-10-08 |
Family
ID=13507209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7305289A Pending JPH02250803A (ja) | 1989-03-23 | 1989-03-23 | 抗菌活性を有する樹脂を有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02250803A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001085813A3 (de) * | 2000-05-09 | 2002-08-15 | Creavis Tech & Innovation Gmbh | Antimikrobielle, aminofunktionalisierte copolymere |
| EP1293123A1 (de) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Creavis Gesellschaft für Technologie und Innovation mbH | Biozide Retardierungsformulierungen |
| WO2005018326A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-03-03 | Syngenta Limited | Fungicidal method comprising the application of an acrylic polymer |
| JP2010163429A (ja) * | 2008-12-17 | 2010-07-29 | Kao Corp | バイオフィルム生成抑制方法 |
| WO2016013370A1 (ja) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Jsr株式会社 | 抗菌剤、殺菌剤、抗菌材料、殺菌材料、抗菌方法及び殺菌方法 |
| JP2019065442A (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-25 | 株式会社日本触媒 | 繊維処理剤 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6128230A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-07 | Mitsubishi Electric Corp | コ−ドレス電話機 |
| JPS61282304A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-12 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 抗微生物活性を付与する方法 |
-
1989
- 1989-03-23 JP JP7305289A patent/JPH02250803A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6128230A (ja) * | 1984-07-18 | 1986-02-07 | Mitsubishi Electric Corp | コ−ドレス電話機 |
| JPS61282304A (ja) * | 1985-06-03 | 1986-12-12 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | 抗微生物活性を付与する方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1293123A1 (de) * | 2001-09-14 | 2003-03-19 | Creavis Gesellschaft für Technologie und Innovation mbH | Biozide Retardierungsformulierungen |
| WO2005018326A1 (en) * | 2003-08-19 | 2005-03-03 | Syngenta Limited | Fungicidal method comprising the application of an acrylic polymer |
| JP2010163429A (ja) * | 2008-12-17 | 2010-07-29 | Kao Corp | バイオフィルム生成抑制方法 |
| WO2016013370A1 (ja) * | 2014-07-25 | 2016-01-28 | Jsr株式会社 | 抗菌剤、殺菌剤、抗菌材料、殺菌材料、抗菌方法及び殺菌方法 |
| JP2019065442A (ja) * | 2017-09-29 | 2019-04-25 | 株式会社日本触媒 | 繊維処理剤 |
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