JPH02250810A - 歯科用セメント組成物 - Google Patents
歯科用セメント組成物Info
- Publication number
- JPH02250810A JPH02250810A JP1073352A JP7335289A JPH02250810A JP H02250810 A JPH02250810 A JP H02250810A JP 1073352 A JP1073352 A JP 1073352A JP 7335289 A JP7335289 A JP 7335289A JP H02250810 A JPH02250810 A JP H02250810A
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- JP
- Japan
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- powder
- calcium phosphate
- dental
- dental cement
- cement composition
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は歯科治療で使用されるセメント組成物に関する
。
。
［従来の技術］
８！康な歯はその内部に歯髄を有する。歯髄は神経端末
と接しているので、（！ｌｌ１Ｉｉｆｉが熱及び圧力に
敏感であることはよく知られている。従って、歯科用修
復材料としては、歯髄に熱及び圧力を伝達しにくい、即
ち耐熱伝導及び機械的強度に優れるとともに、耐摩耗性
、耐水性、歯との親和性すなわち接着性等の物理的性質
に優れ、更により天然歯に近づける為に透明性、研摩性
等の審美的性質及び生体に対して為害作用がない等の生
体適合性を兼ね備えることが重要である。
と接しているので、（！ｌｌ１Ｉｉｆｉが熱及び圧力に
敏感であることはよく知られている。従って、歯科用修
復材料としては、歯髄に熱及び圧力を伝達しにくい、即
ち耐熱伝導及び機械的強度に優れるとともに、耐摩耗性
、耐水性、歯との親和性すなわち接着性等の物理的性質
に優れ、更により天然歯に近づける為に透明性、研摩性
等の審美的性質及び生体に対して為害作用がない等の生
体適合性を兼ね備えることが重要である。
従来、かかる硬化性材料として、硬化後に骨や歯の主成
分であるヒドロキシアパタイトを生成する組成物が提案
されている。例えば、リン酸四カルシウム及び／又はα
−リン酸三カルシウムと水又は有ｆｌｉｔ水溶液の練和
液とよりなる組成物が知られている。
分であるヒドロキシアパタイトを生成する組成物が提案
されている。例えば、リン酸四カルシウム及び／又はα
−リン酸三カルシウムと水又は有ｆｌｉｔ水溶液の練和
液とよりなる組成物が知られている。
更に、歯科用セメント組成物として多くの提案がなされ
ている。例えば特開昭６３−２０１０３８は、歯科用グ
ラスアイオノマーセメント用に提供されるフルオロアル
ミノシリケートガラス粉末を；特開昭６３−２４３００
９は、アクリレート誘導体またはメタクリレート誘導体
からなる重合性中量体、３８０〜５００ｎｍの波長にお
いて明らかな吸収を示すα−ジケトンまたはキノン誘導
体からなる光増感剤及びアミン化合物の重合促進剤から
成る歯科用光硬化性組成物を； 特開昭６３−２５３０１１は、光重合可能な水酸化カル
シウムセメントから成る歯科用セメント組成物を；及び 特開昭６３−３１６７０９は、可視光の照射により簡便
に重合硬化して、高い機械的性質と優れた耐水性とを有
する光重合性歯科用補綴組成物を提案している。
ている。例えば特開昭６３−２０１０３８は、歯科用グ
ラスアイオノマーセメント用に提供されるフルオロアル
ミノシリケートガラス粉末を；特開昭６３−２４３００
９は、アクリレート誘導体またはメタクリレート誘導体
からなる重合性中量体、３８０〜５００ｎｍの波長にお
いて明らかな吸収を示すα−ジケトンまたはキノン誘導
体からなる光増感剤及びアミン化合物の重合促進剤から
成る歯科用光硬化性組成物を； 特開昭６３−２５３０１１は、光重合可能な水酸化カル
シウムセメントから成る歯科用セメント組成物を；及び 特開昭６３−３１６７０９は、可視光の照射により簡便
に重合硬化して、高い機械的性質と優れた耐水性とを有
する光重合性歯科用補綴組成物を提案している。
本発明者は、天然歯と同じような機械的特性を有し、生
体適合性に優れた硬化性材料を得るべく鋭意研究の結果
、リン酸四カルシウム粉末及び第二リン酸カルシウム・
２水塩粉末及び／又は第二リン酸カルシウム粉末から成
るリン酸カルシウム混合物（ａ）とポリ酸粉末（ｂ）と
から成る粉末成分子Ａ）と 水又はリン酸水溶液から成る練和液（Ｂ）とから成る歯
科用セメント組成物を根管充填材、裏國材、覆準材等の
歯科用修復材として用いた場合、前述の歯科用修復材料
として要求されている特性をすべて満足し且つ、低分子
化合物のＭｕによる歯髄又は神経端末へのダメージがな
いことを見出し、この知見に基づいて本発明を成すに至
った。
体適合性に優れた硬化性材料を得るべく鋭意研究の結果
、リン酸四カルシウム粉末及び第二リン酸カルシウム・
２水塩粉末及び／又は第二リン酸カルシウム粉末から成
るリン酸カルシウム混合物（ａ）とポリ酸粉末（ｂ）と
から成る粉末成分子Ａ）と 水又はリン酸水溶液から成る練和液（Ｂ）とから成る歯
科用セメント組成物を根管充填材、裏國材、覆準材等の
歯科用修復材として用いた場合、前述の歯科用修復材料
として要求されている特性をすべて満足し且つ、低分子
化合物のＭｕによる歯髄又は神経端末へのダメージがな
いことを見出し、この知見に基づいて本発明を成すに至
った。
［問題点・を解決するための手段］
本発明の粉末成分（Ａ）はリン酸四カルシウム粉末及び
第二リン酸カルシウム・２水塩粉末及び／又は第二リン
酸カルシウム粉末から成るリン酸カルシウム混合物（ａ
）とポリ酸粉末（ｂ）とから成る。
第二リン酸カルシウム・２水塩粉末及び／又は第二リン
酸カルシウム粉末から成るリン酸カルシウム混合物（ａ
）とポリ酸粉末（ｂ）とから成る。
ポリ酸粉末（ｂ）の使用量はリン酸カルシウム混合物（
ａ）に対してｂ／ａ＝ ０．２−０．４ ／１ （ＩＩ
比）の割合である。
ａ）に対してｂ／ａ＝ ０．２−０．４ ／１ （ＩＩ
比）の割合である。
リン酸カルシウム混合物（ａ）に対するポリ酸粉末の割
合（重量比）が０．２未満であると硬化時間が長くなり
且つ硬化物の機械的特性が低下することがある。当該重
量比が０．４を超えると硬化時間が短かくなり実用的で
なく、更に、ペースト又は硬化物のｐＨが低くなるので
、治療部分に疼痛を生ずることがある。
合（重量比）が０．２未満であると硬化時間が長くなり
且つ硬化物の機械的特性が低下することがある。当該重
量比が０．４を超えると硬化時間が短かくなり実用的で
なく、更に、ペースト又は硬化物のｐＨが低くなるので
、治療部分に疼痛を生ずることがある。
リン酸四カルシウム粉末の使用ｆｆ１（ａ、）は第二リ
ン酸カルシウム・２水塩粉末及び／又は第二リン酸カル
シウム粉末のｆｆ１（ａ２）に対して、ａ ／ａ
−１，０−１，３／１ （モル比）の割合である。
ン酸カルシウム・２水塩粉末及び／又は第二リン酸カル
シウム粉末のｆｆ１（ａ２）に対して、ａ ／ａ
−１，０−１，３／１ （モル比）の割合である。
リン酸四カルシウム粉末の使用量が第二リン酸カルシウ
ム・２水塩粉末及び／又は第二リン酸カルシウム粉末の
母に対して１．０モル未満であると、所望の機械的強度
を有さない硬化物が産生ずることがある。リン酸四カル
シウム粉末の使用量が１．３モル以上であると、硬化物
の機械的強酸が低下する傾向にある。
ム・２水塩粉末及び／又は第二リン酸カルシウム粉末の
母に対して１．０モル未満であると、所望の機械的強度
を有さない硬化物が産生ずることがある。リン酸四カル
シウム粉末の使用量が１．３モル以上であると、硬化物
の機械的強酸が低下する傾向にある。
本発明で使用するリン酸四カルシウム粉末の粒径は１−
２０μｍで、その平均粒径は５−１０μｌであることが
好ましい。
２０μｍで、その平均粒径は５−１０μｌであることが
好ましい。
粒径１μｍ未満のリン酸四カルシウム粉末が多いと初期
硬化反応が急激に起り、機械的強度の低下した硬化物が
産生ずることがある。粒径２０μｔを超えるリン酸四カ
ルシウム粉末が多く存在すると、硬化物の中に空隙が存
在するので、硬化物の機械的特性が低下する。
硬化反応が急激に起り、機械的強度の低下した硬化物が
産生ずることがある。粒径２０μｔを超えるリン酸四カ
ルシウム粉末が多く存在すると、硬化物の中に空隙が存
在するので、硬化物の機械的特性が低下する。
本発明で使用する第二リン酸カルシウム・２水塩粉末及
び第二リン酸カルシウム粉末の粒径は０．２−２μｍで
あることが好ましい。粒径２μｍを超える第二リン酸カ
ルシウム・２水塩粉末及び第二リン酸カルシウム粉末が
多いと硬化時間が長くなるので、実用的でない。
び第二リン酸カルシウム粉末の粒径は０．２−２μｍで
あることが好ましい。粒径２μｍを超える第二リン酸カ
ルシウム・２水塩粉末及び第二リン酸カルシウム粉末が
多いと硬化時間が長くなるので、実用的でない。
本発明のリン酸カルシウム混合物に５重量％以下の割合
でヒドロキシアパタイト粉末を、及び／又は１重量％以
下の割合でフッ化ナトリウムを添加することも出来る。
でヒドロキシアパタイト粉末を、及び／又は１重量％以
下の割合でフッ化ナトリウムを添加することも出来る。
本発明で使用するヒドロキシアパタイト粉末は粒径０．
０５−５μｍのも・のが好ましい。
０５−５μｍのも・のが好ましい。
混合するヒドロキシアパタイト粉末はリン酸四カルシウ
ムと第二リン酸カルシウム・２水塩及び／又は第二リン
酸カルシウムのヒドロキシアパタイト化反応の促進剤と
して作用するとともに、シードとして作用して反応によ
り生成したヒドロキシアパタイトの結晶の生成が促進さ
れる。フッ化ナトリウムもまた上記反応の促進剤として
作用する。
ムと第二リン酸カルシウム・２水塩及び／又は第二リン
酸カルシウムのヒドロキシアパタイト化反応の促進剤と
して作用するとともに、シードとして作用して反応によ
り生成したヒドロキシアパタイトの結晶の生成が促進さ
れる。フッ化ナトリウムもまた上記反応の促進剤として
作用する。
歯の主要構成成分であるヒドロキシアパタイト粉末をリ
ン酸カルシウム混合物中に混在させることにより、ヒド
ロキシアパタイト化反応が促進されるとともに、望まし
い形状のヒドロキシアパタイトを生成することが出来且
つ生成した硬化物の機械的特性が歯に一層近づき、充填
物の脱離、脱落及び変色がなく、生体適合性もより一層
優れたものとなるので、ヒドロキシアパタイト粉末を混
合することが好ましい。
ン酸カルシウム混合物中に混在させることにより、ヒド
ロキシアパタイト化反応が促進されるとともに、望まし
い形状のヒドロキシアパタイトを生成することが出来且
つ生成した硬化物の機械的特性が歯に一層近づき、充填
物の脱離、脱落及び変色がなく、生体適合性もより一層
優れたものとなるので、ヒドロキシアパタイト粉末を混
合することが好ましい。
本発明のリン酸カルシウム混合物にフッ化カルシウムを
５重量％以下の割合で混合することも出来る。フッ化カ
ルシウムは、生成したヒドロキシアパタイトをフルオロ
アパタイトに変換するので、虫歯予防の上からも好まし
い。
５重量％以下の割合で混合することも出来る。フッ化カ
ルシウムは、生成したヒドロキシアパタイトをフルオロ
アパタイトに変換するので、虫歯予防の上からも好まし
い。
本発明で使用するポリ酸はアクリル酸とイタコン酸との
共重合体であって、分子量がｓ、ｏｏｏ〜３０、Ｇｏｏ
１好ましくは１０．Ｇｏｏ〜１７，０００のものが用い
られる。本発明で使用するポリ酸粉末であるアクリル酸
とイタコン酸との共重合体は、上述のような分子量を有
する共重合体を凍結乾燥法によりその水溶液から固体と
して分離し、粉砕して微粉としたものである。
共重合体であって、分子量がｓ、ｏｏｏ〜３０、Ｇｏｏ
１好ましくは１０．Ｇｏｏ〜１７，０００のものが用い
られる。本発明で使用するポリ酸粉末であるアクリル酸
とイタコン酸との共重合体は、上述のような分子量を有
する共重合体を凍結乾燥法によりその水溶液から固体と
して分離し、粉砕して微粉としたものである。
本発明で使用する練和液は水又はリン酸水溶液である。
リン酸水溶液中のリン酸の濃度は４０ｎＨ以下であるこ
とが好ましい。
とが好ましい。
本発明の粉末成分（Ａ）と練和液（Ｂ）は使用直前にト
レー上で練和して用いる。その混合割合は特に限定され
るものではない。根管充填材、裏層材、覆畢材、歯周ポ
ケット充填材、抜歯上充填材等の修ＩＩＮの用途に従っ
て、任意に混合する一般には、得られるペーストの粘度
が１〜１０００ボイズとなるように粉液比を調整すれば
よく、例えば粉末成分（Ａ）の練和液（Ｂ）に対する混
合割合は１−５／１（重量化）が例示し得る。
レー上で練和して用いる。その混合割合は特に限定され
るものではない。根管充填材、裏層材、覆畢材、歯周ポ
ケット充填材、抜歯上充填材等の修ＩＩＮの用途に従っ
て、任意に混合する一般には、得られるペーストの粘度
が１〜１０００ボイズとなるように粉液比を調整すれば
よく、例えば粉末成分（Ａ）の練和液（Ｂ）に対する混
合割合は１−５／１（重量化）が例示し得る。
本発明のリン酸ｈルシウム混合物は必要に応じて、硬化
性に著しい悪影響を与えない範囲で他の成分を添加する
ことができる。例えばＸ線造影性を持たせるために、ｆ
ａＭバリウム、バリウムガラス、ストロンチウムガラス
、ジルコニア、ヨードホルム等をリン酸カルシウム温合
物１００ｍｆｆ１部に対して５〜５０重吊部添加するこ
とが出来る。
性に著しい悪影響を与えない範囲で他の成分を添加する
ことができる。例えばＸ線造影性を持たせるために、ｆ
ａＭバリウム、バリウムガラス、ストロンチウムガラス
、ジルコニア、ヨードホルム等をリン酸カルシウム温合
物１００ｍｆｆ１部に対して５〜５０重吊部添加するこ
とが出来る。
［効果１
本発明の粉末成分（Ａ）と練和液（Ｂ）とから成る硬化
物は、歯とほぼ同一の機械的特性を有し、即ち、橢械的
強度、耐熱伝ｗ４性、耐摩耗性、耐水性及び歯との親和
性すなわち接着性に優れ、特にエツチング処理又はボン
ディング処理することなく歯質に対する優れた接着性を
有し、且つ生体に対して為害作用がなし１等の生体適合
性を兼ね備えたものである。
物は、歯とほぼ同一の機械的特性を有し、即ち、橢械的
強度、耐熱伝ｗ４性、耐摩耗性、耐水性及び歯との親和
性すなわち接着性に優れ、特にエツチング処理又はボン
ディング処理することなく歯質に対する優れた接着性を
有し、且つ生体に対して為害作用がなし１等の生体適合
性を兼ね備えたものである。
更に、粉末成分（Ａ）と練和液（Ｂ）とから成る硬化物
の硬化時間［ギルモアニードルテスト（ＡＮＳＩ／ＡＤ
Ａ Ｓｐｃ、Ｎｏ、８ ） 、 ３７℃±１℃、 ＲＨ
１００％で測定］は３−１５分であり、１日経過後の硬
化物の直径方向引張強ｒ！Ｌ（３７℃±１℃）は１０Ｈ
Ｐａ以上であって、実用に充分供し得るものである。
の硬化時間［ギルモアニードルテスト（ＡＮＳＩ／ＡＤ
Ａ Ｓｐｃ、Ｎｏ、８ ） 、 ３７℃±１℃、 ＲＨ
１００％で測定］は３−１５分であり、１日経過後の硬
化物の直径方向引張強ｒ！Ｌ（３７℃±１℃）は１０Ｈ
Ｐａ以上であって、実用に充分供し得るものである。
本発明のペーストタイプ修復材は、歯の根管充填材、ｌ
Ｉ層材、覆畢材、歯周ポケット充填材、抜歯上充填材等
の歯科用修復材としてのみでなく、骨セメント、骨充噴
材などの整形外科用修復材等の用途にも広く使用するこ
とができる。
Ｉ層材、覆畢材、歯周ポケット充填材、抜歯上充填材等
の歯科用修復材としてのみでなく、骨セメント、骨充噴
材などの整形外科用修復材等の用途にも広く使用するこ
とができる。
［実施例］
以下、本発明を更に具体的に説明するため、実施例を示
すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例１
２１．９６Ｃ１の細かくすり砕いた（粒径：１−２０μ
ｍ、平均粒径ニアμ１１）のリン酸四カルシムウ（！Ｉ
山ソーダ社製、５−Ｃ４Ｐ ） 、８．１６ｇの細かく
すり砕いた（粒径：０．２−２μＩ）の第二リン酸カル
シウム（徳山ソーダ社製、Ｄ ＣＰＡ ） 、０．８７
９の（粒径：０゜０５−２μｌ）のヒトＯキシアパタイ
ト（セントラル硝子社製）、及び０．０６９のフッ化ナ
トリウムを混合してリン酸カルシウム混合物とした。
ｍ、平均粒径ニアμ１１）のリン酸四カルシムウ（！Ｉ
山ソーダ社製、５−Ｃ４Ｐ ） 、８．１６ｇの細かく
すり砕いた（粒径：０．２−２μＩ）の第二リン酸カル
シウム（徳山ソーダ社製、Ｄ ＣＰＡ ） 、０．８７
９の（粒径：０゜０５−２μｌ）のヒトＯキシアパタイ
ト（セントラル硝子社製）、及び０．０６９のフッ化ナ
トリウムを混合してリン酸カルシウム混合物とした。
このリン酸カルシウム混合物１０重吊部に対し、アクリ
ル酸とイタコン酸との共重合体（分子量：約１５，００
０＞を凍結乾燥して得た粉末を２．５重量部Ｉの割合で
加えて粉末成分（Ａ）を調整した。
ル酸とイタコン酸との共重合体（分子量：約１５，００
０＞を凍結乾燥して得た粉末を２．５重量部Ｉの割合で
加えて粉末成分（Ａ）を調整した。
練和液としては水を用いた。
得られた粉末成分（Ａンと練和液（Ｂ）をトレー上で混
練し、ステンレススチールの鋳型（６ＭＤ Ｘ３順Ｈ）
に充填した。３７℃±１℃で１日貯蔵した後、万能試験
機（ミネベア社製）を用いて１０ｒＩＩ！／分のクロス
ヘツド速度で圧縮荷重をかけて直径方向引張強度（ＤＴ
Ｓ）を測定した結果、１２．３７ＨＰａであった。
練し、ステンレススチールの鋳型（６ＭＤ Ｘ３順Ｈ）
に充填した。３７℃±１℃で１日貯蔵した後、万能試験
機（ミネベア社製）を用いて１０ｒＩＩ！／分のクロス
ヘツド速度で圧縮荷重をかけて直径方向引張強度（ＤＴ
Ｓ）を測定した結果、１２．３７ＨＰａであった。
硬化時間をギルモアニードルテスト（ＡＮＳＩ／＾０＾
Ｓｐｃ、Ｎｏ、８＞により３７℃±１℃、ＲＨ１００％
で測定した結果、７分であった。
Ｓｐｃ、Ｎｏ、８＞により３７℃±１℃、ＲＨ１００％
で測定した結果、７分であった。
代１！Ｉ：人１１月Ｉｌ： Ｉｉｉ 山武
Claims (6)
- （１）リン酸四カルシウム粉末及び第二リン酸カルシウ
ム・２水塩粉末及び／又は第二リン酸カルシウム粉末か
ら成るリン酸カルシウム混合物（ａ）とポリ酸粉末（ｂ
）とから成る粉末成分（Ａ）と水又はリン酸水溶液から
成る練和液（Ｂ）とから成る歯科用セメント組成物。 - （２）ポリ酸粉末がアクリル酸とイタコン酸との共重合
体粉末である請求項１記載の歯科用セメント組成物。 - （３）粉末成分（Ａ）中のポリ酸粉末（ｂ）のリン酸カ
ルシウム混合物（ａ）に対する混合割合（重量比）がｂ
／ａ＝０．２−０．４／１である請求項１記載の歯科用
セメント組成物。 - （４）リン酸カルシウム混合物（ａ）中のリン酸四カル
シウム粉末（ａ＿１）の第二リン酸カルシウム・２水塩
粉末及び／又は第二リン酸カルシウム粉末（ａ＿２）に
対する混合割合（モル比）がａ＿１／ａ＿２＝１−１．
３／１である請求項１記載の歯科用セメント組成物。 - （５）リン酸カルシウム混合物（ａ）に５重量％以下の
ヒドロキシアパタイト粉末及び／又は１重量％以下のフ
ッ化ナトリウム粉末を添加してなる請求項１記載の歯科
用セメント組成物。 - （６）リン酸カルシウム混合物（ａ）に５重量％以下の
フッ化カルシウム粉末を添加してなる請求項１記載の歯
科用セメント組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073352A JPH02250810A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 歯科用セメント組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1073352A JPH02250810A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 歯科用セメント組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02250810A true JPH02250810A (ja) | 1990-10-08 |
Family
ID=13515688
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1073352A Pending JPH02250810A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 歯科用セメント組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02250810A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005132112A (ja) * | 2003-10-28 | 2005-05-26 | Hewlett-Packard Development Co Lp | 固体自由造形用の樹脂変性無機リン酸セメント |
| CN100371409C (zh) * | 2003-06-24 | 2008-02-27 | 惠普开发有限公司 | 包括粘合剂的用于自由成型制造法的粘固剂系统 |
| WO2014050924A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-03 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物及びその製造方法 |
| WO2015133149A1 (ja) * | 2014-03-06 | 2015-09-11 | 株式会社メディカルユーアンドエイ | 二相性自発硬化型リン酸カルシウムの形状を賦形するための作業時間の制御方法 |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP1073352A patent/JPH02250810A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100371409C (zh) * | 2003-06-24 | 2008-02-27 | 惠普开发有限公司 | 包括粘合剂的用于自由成型制造法的粘固剂系统 |
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| US7455805B2 (en) | 2003-10-28 | 2008-11-25 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Resin-modified inorganic phosphate cement for solid freeform fabrication |
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| CN104812358A (zh) * | 2012-09-28 | 2015-07-29 | 可乐丽则武齿科株式会社 | 牙科用固化性组合物及其制造方法 |
| JPWO2014050924A1 (ja) * | 2012-09-28 | 2016-08-22 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用硬化性組成物及びその製造方法 |
| US9427381B2 (en) | 2012-09-28 | 2016-08-30 | Kuraray Noritake Dental Inc. | Dental curable composition, and method for producing same |
| WO2015133149A1 (ja) * | 2014-03-06 | 2015-09-11 | 株式会社メディカルユーアンドエイ | 二相性自発硬化型リン酸カルシウムの形状を賦形するための作業時間の制御方法 |
| JPWO2015133149A1 (ja) * | 2014-03-06 | 2017-04-06 | 株式会社メディカルユーアンドエイ | 二相性自発硬化型リン酸カルシウムの形状を賦形するための作業時間の制御方法 |
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