JPH02251240A - 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 - Google Patents
紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料Info
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Landscapes
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、紫外線吸収剤を内包したマイクロカプセルと
、そのマイクロカプセルの製造方法、並びにその紫外線
吸収剤内包マイクロカプセルを含有する化粧料に関する
ものである。
、そのマイクロカプセルの製造方法、並びにその紫外線
吸収剤内包マイクロカプセルを含有する化粧料に関する
ものである。
(従来の技術)
周知のように、紫外線は皮膚に対して種々の影響をもた
らすことが知られている。
らすことが知られている。
すなわち、U V −881域(290〜320na+
)の紫外線は、皮膚に紅斑や水胞を生ぜしめ、炎症後に
皮膚の黒化をもたらす。
)の紫外線は、皮膚に紅斑や水胞を生ぜしめ、炎症後に
皮膚の黒化をもたらす。
又、UV−A領域(320〜400nm)の紫外線は、
紅斑こそほとんど生じさせないものの、黒化をもたらす
点ではUV−Bの紫外線の場合と同様である。
紅斑こそほとんど生じさせないものの、黒化をもたらす
点ではUV−Bの紫外線の場合と同様である。
さらに、紫外線は、皮膚にシミ、ソバカス等の色素沈着
を生じさせ、或いは皮膚の老化、変性をももたらす。
を生じさせ、或いは皮膚の老化、変性をももたらす。
そこで、このような種々の問題点を解決するために、従
来より種々の紫外線吸収剤が開発されており、たとえば
化粧料等にも含有されている。
来より種々の紫外線吸収剤が開発されており、たとえば
化粧料等にも含有されている。
とりわけ、化粧料の場合には皮膚に対する紫外線遮断の
要請が大であり、従って、上記紫外線吸収剤(主として
有機系のもの、たとえばバラアミノベンゾエート誘導体
、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体、
シンナメート誘導体等)の他、たとえば紫外線を反射し
うる二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機顔料を含有させる
ことによって紫外線の経皮吸収を防止する化粧料も市販
されている。
要請が大であり、従って、上記紫外線吸収剤(主として
有機系のもの、たとえばバラアミノベンゾエート誘導体
、ベンゾトリアゾール誘導体、ベンゾフェノン誘導体、
シンナメート誘導体等)の他、たとえば紫外線を反射し
うる二酸化チタン、酸化亜鉛等の無機顔料を含有させる
ことによって紫外線の経皮吸収を防止する化粧料も市販
されている。
(発明が解決しようとする課題)
(イ)しかしながら、上記有機系の紫外線吸収剤を含有
した化粧料の場合には、その紫外線吸収剤の化粧料基剤
に対する相溶性や使用感が必ずしも良好なものではなか
った。
した化粧料の場合には、その紫外線吸収剤の化粧料基剤
に対する相溶性や使用感が必ずしも良好なものではなか
った。
さらに、皮膚に塗布した場合、紫外線吸収剤自体が皮膚
に刺激を与える他、このような紫外線吸収剤が光エネル
ギーを吸収した場合においても皮膚に一過性の刺激を与
えるという問題があった。
に刺激を与える他、このような紫外線吸収剤が光エネル
ギーを吸収した場合においても皮膚に一過性の刺激を与
えるという問題があった。
いずれにしても、従来の紫外線吸収剤を含有する化粧料
は、上記のようないずれかの問題点を具有していたため
に、実際に皮膚に使用するに際しては特定の種類のもの
に制限されていた。
は、上記のようないずれかの問題点を具有していたため
に、実際に皮膚に使用するに際しては特定の種類のもの
に制限されていた。
(ロ)一方、上記無機顔料を含有する化粧料の場合には
、皮膚に対する刺激等については問題はないが、本来的
に紫外線吸収効果を予定して化粧料に含有されたもので
はないため、紫外線を十分に遮蔽できず、紫外線の経皮
吸収を防止できないという欠点がある。
、皮膚に対する刺激等については問題はないが、本来的
に紫外線吸収効果を予定して化粧料に含有されたもので
はないため、紫外線を十分に遮蔽できず、紫外線の経皮
吸収を防止できないという欠点がある。
特に、可視光線を遮蔽する領域の粒子径(粒子径が比較
的大きいもの)の無機顔料を含有する化粧料は、紫外部
での吸収が弱い。
的大きいもの)の無機顔料を含有する化粧料は、紫外部
での吸収が弱い。
これに対して、微粒子の二酸化チタンを配合した場合、
その光散乱効果により、紫外線の遮蔽効果は得られるが
、逆に上記光の散乱によって肌が白っぽく浮いた感じに
なる。。しかも、肌への付着性が悪く、延展性に欠ける
ため、肌に厚ぼったく付着し、従っていわゆるメークア
ップの状態が透明感のない仕上がりとなる。
その光散乱効果により、紫外線の遮蔽効果は得られるが
、逆に上記光の散乱によって肌が白っぽく浮いた感じに
なる。。しかも、肌への付着性が悪く、延展性に欠ける
ため、肌に厚ぼったく付着し、従っていわゆるメークア
ップの状態が透明感のない仕上がりとなる。
いずれにしても、従来では、紫外線の経皮吸収を防止し
、しかも皮膚に対する安全性や相溶性等の種々の条件を
充足する化粧料はほとんど開発されていなかったのであ
る。
、しかも皮膚に対する安全性や相溶性等の種々の条件を
充足する化粧料はほとんど開発されていなかったのであ
る。
本発明は、上述のような問題点をすべて解決するために
なされたもので、皮膚に有害な紫外線の吸収及び遮蔽効
果が良好で皮膚への紫外線の経皮吸収を防止し、しかも
、安全性、皮膚への付着力。
なされたもので、皮膚に有害な紫外線の吸収及び遮蔽効
果が良好で皮膚への紫外線の経皮吸収を防止し、しかも
、安全性、皮膚への付着力。
延展性に優れ、且つ使用感、透明感に優れた化粧料を提
供することを課題とするものである。
供することを課題とするものである。
(課題を解決するための手段)
本発明者等は、このような課題を解決するために鋭意研
究を行った結果、ある種の有機系紫外線吸収剤を、ある
種の無機系球状微粒子に内包せしめてマイクロカプセル
化し、これを化粧料に配合すると、上記課題がすべて解
決されることを見出し本発明を完成するに至った。
究を行った結果、ある種の有機系紫外線吸収剤を、ある
種の無機系球状微粒子に内包せしめてマイクロカプセル
化し、これを化粧料に配合すると、上記課題がすべて解
決されることを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、上記課題解決のために、紫外線吸
収剤内包マイクロカプセル、及びそのマイクロカプセル
の製造方法、並びにそのマイクロカプセルを含有する化
粧料としてなされたもので、マイクロカプセルとしての
特徴は、 一般式 (式中m個のX及びn個のYは各々同−又は異次素数1
〜18のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、
又はハロゲンを示し、且つm及びnは0〜3の整数を示
し、k+1は1〜4の整数を示す)で表されるジベンゾ
イルメタン誘導体を、シリカを主成分とする平均粒径が
001〜30μmの球状微粒子中に内包せしめたことに
ある。
収剤内包マイクロカプセル、及びそのマイクロカプセル
の製造方法、並びにそのマイクロカプセルを含有する化
粧料としてなされたもので、マイクロカプセルとしての
特徴は、 一般式 (式中m個のX及びn個のYは各々同−又は異次素数1
〜18のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、
又はハロゲンを示し、且つm及びnは0〜3の整数を示
し、k+1は1〜4の整数を示す)で表されるジベンゾ
イルメタン誘導体を、シリカを主成分とする平均粒径が
001〜30μmの球状微粒子中に内包せしめたことに
ある。
又、マイクロカプセルの製造方法としての特徴は、上記
化学構造を有するジベンゾイルメタン誘導体を、アルカ
リ金属のケイ酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と、水
及び前記ジベンゾイルメタン誘導体に対する溶解度が5
%以下の有機溶媒とを混合してW10型乳濁液とし、次
に前記アルカリ金属のケイ酸塩及びジベンゾイルメタン
誘導体のアルカリ溶解物との中和反応により水不溶性沈
澱を生成しうる酸性水溶液を前記乳濁液と混合し、その
後、必要に応じて濾過、水洗、乾燥することにより、前
記ジベンゾイルメタン誘導体、シリカを主成分とする平
均粒径が0.1〜30μmの球状微粒子中に内包せしめ
て製造することにある。
化学構造を有するジベンゾイルメタン誘導体を、アルカ
リ金属のケイ酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と、水
及び前記ジベンゾイルメタン誘導体に対する溶解度が5
%以下の有機溶媒とを混合してW10型乳濁液とし、次
に前記アルカリ金属のケイ酸塩及びジベンゾイルメタン
誘導体のアルカリ溶解物との中和反応により水不溶性沈
澱を生成しうる酸性水溶液を前記乳濁液と混合し、その
後、必要に応じて濾過、水洗、乾燥することにより、前
記ジベンゾイルメタン誘導体、シリカを主成分とする平
均粒径が0.1〜30μmの球状微粒子中に内包せしめ
て製造することにある。
さらに、化粧料としての特徴は、上記のようなマイクロ
カプセルを含有せしめたことにある。
カプセルを含有せしめたことにある。
尚、上記一般式で表されるジベンゾイルメタン誘導体と
しては、たとえば次のものが挙げられる。
しては、たとえば次のものが挙げられる。
(イ)4.4’ −ジヒドロキシジベンゾイルメタン
(ロ)4−ヒドロキシ−4”−メトキシジベンゾイルメ
タン (ハ)2.4’ −ジヒドロキシジベンゾイルメタン (ニ)2.4−ジヒドロキシ−4′ −メトキシジベン
ゾイルメタン (ホ)2.4−ジヒドロキシジベンゾイルメタン(へ)
4−ヒドロキシジベンゾイルメタン(ト)2,4.4’
−)ジヒドロキシジベンゾイルメタン (チ)4−ヒドロキシ−4゛−メチルジベンゾイルメタ
ン (す)2.4−ジヒドロキシ−4°−クロルジベンゾイ
ルメタン (ヌ)4−ヒドロキシ−4°−クロルジベンゾイルメタ
ン (ル)2.4’−ジヒドロキシ−4−メトキシジベンゾ
イルメタン (ヲ)4−ヒドロキシ−3′−カルボキシジベンゾイル
メタン ただし、本発明におけるジベンゾイルメタン誘導体の種
類は上記(イ)〜(ヲ)に限定されるものではない。
タン (ハ)2.4’ −ジヒドロキシジベンゾイルメタン (ニ)2.4−ジヒドロキシ−4′ −メトキシジベン
ゾイルメタン (ホ)2.4−ジヒドロキシジベンゾイルメタン(へ)
4−ヒドロキシジベンゾイルメタン(ト)2,4.4’
−)ジヒドロキシジベンゾイルメタン (チ)4−ヒドロキシ−4゛−メチルジベンゾイルメタ
ン (す)2.4−ジヒドロキシ−4°−クロルジベンゾイ
ルメタン (ヌ)4−ヒドロキシ−4°−クロルジベンゾイルメタ
ン (ル)2.4’−ジヒドロキシ−4−メトキシジベンゾ
イルメタン (ヲ)4−ヒドロキシ−3′−カルボキシジベンゾイル
メタン ただし、本発明におけるジベンゾイルメタン誘導体の種
類は上記(イ)〜(ヲ)に限定されるものではない。
さらに、本発明の上記マイクロカプセルの製造方法にお
いて、アルカリ金属のケイ酸塩としては、たとえばJI
SI号ケイ酸ナトリウム、JIS2号ケイ酸ナトリウム
、JISa号ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム
、ケイ酸カリウム(Kto ・n S i Ox 、
n=2〜3.8 )等が例示される。
いて、アルカリ金属のケイ酸塩としては、たとえばJI
SI号ケイ酸ナトリウム、JIS2号ケイ酸ナトリウム
、JISa号ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム
、ケイ酸カリウム(Kto ・n S i Ox 、
n=2〜3.8 )等が例示される。
又、上記製造方法に用いる有機溶媒としては、n−ヘキ
サン、デカン、オクタン等の脂肪族飽和炭化水素、又は
トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素、さ
らにはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素等が挙げられ
る。
サン、デカン、オクタン等の脂肪族飽和炭化水素、又は
トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素、さ
らにはシクロヘキサン等の脂環式炭化水素等が挙げられ
る。
これら各溶媒は、勿論1種単独で、又は2種以上併用し
て使用することができる。
て使用することができる。
さらに、該製造方法に用いる乳化剤としては、好ましく
はHLB値が3.5〜6.0の範囲内にある非イオン界
面活性剤の使用ができる。代表的なものとして、たとえ
ばソルビタンセスキオレエート。
はHLB値が3.5〜6.0の範囲内にある非イオン界
面活性剤の使用ができる。代表的なものとして、たとえ
ばソルビタンセスキオレエート。
ソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレンソルビ
タントリオレエート等がある。
タントリオレエート等がある。
さらに、該製造方法に用いる酸性水溶液とじては、硫酸
イオンやリン酸イオン等、多価陰イオンを含有するもの
が好ましい。たとえば上記ジベンゾイルメタン誘導体が
4.4−ジヒドロキシジベンゾイルメタン、4−ジヒド
ロキシジベンゾイルメタン等の場合には、反応終了後の
pHが6付近である酸性水溶液が好ましく、又、その濃
度は1゜5mol/j!程度が好ましい。
イオンやリン酸イオン等、多価陰イオンを含有するもの
が好ましい。たとえば上記ジベンゾイルメタン誘導体が
4.4−ジヒドロキシジベンゾイルメタン、4−ジヒド
ロキシジベンゾイルメタン等の場合には、反応終了後の
pHが6付近である酸性水溶液が好ましく、又、その濃
度は1゜5mol/j!程度が好ましい。
ただし、上記アルカリ金属のケイ・酸塩、有機溶媒、乳
化剤、酸性水溶液等の種類は上記のものに限定されない
。
化剤、酸性水溶液等の種類は上記のものに限定されない
。
(作用)
(1) 調製機構に関して
第1図は本発明のマイクロカプセルの微粒子生成過程を
示す説明図である。
示す説明図である。
先ず、ジベンゾイルメタン誘導体をアルカリ金属のケイ
酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と有機溶媒とを混合
すると、第1図(イ)に示すように、上記ジベンゾイル
メタン誘導体とアルカリ金属のケイ酸塩水溶液との混合
液を分散質1とし、有機溶媒を分散媒2とするW10型
乳濁液が調製される。
酸塩水溶液中に溶解し、その水溶液と有機溶媒とを混合
すると、第1図(イ)に示すように、上記ジベンゾイル
メタン誘導体とアルカリ金属のケイ酸塩水溶液との混合
液を分散質1とし、有機溶媒を分散媒2とするW10型
乳濁液が調製される。
次に、この乳濁液を上記酸性水溶液と混合する。
このとき、上記分散質1と酸性水溶液との界面において
次の化学反応が生ずる。
次の化学反応が生ずる。
(a) S i O,”+2 H’−+S i O,+
H,0(31gos”−+ 2H+→2SiO□+H雪
O)及び (b) R−0−+H+→R−OH (ここでRはジベンゾイルメタン骨格を示す)尚、上記
(b)の反応において、Rがたとえば4.4”−ジヒド
ロキシジベンゾイルメタンの場合は、上記(A)のよう
な反応となる。
H,0(31gos”−+ 2H+→2SiO□+H雪
O)及び (b) R−0−+H+→R−OH (ここでRはジベンゾイルメタン骨格を示す)尚、上記
(b)の反応において、Rがたとえば4.4”−ジヒド
ロキシジベンゾイルメタンの場合は、上記(A)のよう
な反応となる。
本発明における界面の化学反応は、上記の反応式のよう
に反応し、この2つの化学反応が同時進行する共沈反応
である。
に反応し、この2つの化学反応が同時進行する共沈反応
である。
しかしながら、反応速度の面で(a)の反応が(b)の
反応より速く進行するため、先ず、上記界面においてシ
リカの薄膜3が形成され、その後時間の経過とともに、
界面反応が内水相の内側に進行し、ジベンゾイルメタン
誘導体の生成物4がシリカに内包された状態でマイクロ
カプセル5が製造されることとなるのである。
反応より速く進行するため、先ず、上記界面においてシ
リカの薄膜3が形成され、その後時間の経過とともに、
界面反応が内水相の内側に進行し、ジベンゾイルメタン
誘導体の生成物4がシリカに内包された状態でマイクロ
カプセル5が製造されることとなるのである。
(2)内包されたジベンゾイルメタン誘導体の溶出防止
上記反応機構で得られたシリカを主成分とする球状微粒
子中にジベンゾイルメタン誘導体を内包せしめたマイク
ロカプセルには、多量の付着水分が含まれているため、
ジベンゾイルメタン誘導体が変質しない程度に100℃
以上の高温で乾燥することが好ましい。この操作によっ
て、内包されたジベンゾイルメタン誘導体の溶出が極力
抑制されることとなるのである。
子中にジベンゾイルメタン誘導体を内包せしめたマイク
ロカプセルには、多量の付着水分が含まれているため、
ジベンゾイルメタン誘導体が変質しない程度に100℃
以上の高温で乾燥することが好ましい。この操作によっ
て、内包されたジベンゾイルメタン誘導体の溶出が極力
抑制されることとなるのである。
又、その後、必要に応じてシリコンオイル処理等の公知
の表面処理を行うことも可能であり、内包されたジベン
ゾイルメタン誘導体の溶出が抑制される。
の表面処理を行うことも可能であり、内包されたジベン
ゾイルメタン誘導体の溶出が抑制される。
(実施例)
以下、本発明の実施例について説明する。
ス遣舅ユ
本実施例は、本発明におけるジベンゾイルメタン誘導体
の一例である4、4°−ジヒドロキシジベンゾイルメタ
ンを内包するマイクロカプセルについての実施例である
。
の一例である4、4°−ジヒドロキシジベンゾイルメタ
ンを内包するマイクロカプセルについての実施例である
。
(I)
すなわち、本実施例におけるマイクロカプセルは、シリ
カを主成分とする球状微粒子中に、上記(1) 式の4
.4゛ −ジヒドロキシジベンゾイルメタンを16.5
2重量%内包して構成されたもので、その平均粒子径は
1.2μ潮である。
カを主成分とする球状微粒子中に、上記(1) 式の4
.4゛ −ジヒドロキシジベンゾイルメタンを16.5
2重量%内包して構成されたもので、その平均粒子径は
1.2μ潮である。
尚、本実施例のマイクロカプセルの走査電子顕微鏡写真
を別紙参考写真に示す。走査電子顕微鏡としては、日本
電子■製のJSM−T22OAを用い、加速電圧30K
V、倍率10000倍で撮影した。
を別紙参考写真に示す。走査電子顕微鏡としては、日本
電子■製のJSM−T22OAを用い、加速電圧30K
V、倍率10000倍で撮影した。
夾嵐1
本実施例は、本発明におけるジベンゾイルメタン誘導体
の一例である4−ヒドロキシ−4′−メトキシジベンゾ
イルメタンを内包するマイクロカプセルについての実施
例である。
の一例である4−ヒドロキシ−4′−メトキシジベンゾ
イルメタンを内包するマイクロカプセルについての実施
例である。
すなわち、本実施例のマイクロカプセルは、シリカを主
成分とする球状微粒子中に、下記(If)式の4−ヒド
ロキシ−4゛−メトキシジベンゾイルメタンを18.9
3重量%内包して構成されたもので、その平均粒子径は
1.3μ…である。
成分とする球状微粒子中に、下記(If)式の4−ヒド
ロキシ−4゛−メトキシジベンゾイルメタンを18.9
3重量%内包して構成されたもので、その平均粒子径は
1.3μ…である。
(It)
実m
本実施例は、本発明におけるジベンゾイルメタン誘導体
の一例である2、4゛−ジヒドロキシジベンゾイルメタ
ンを内包するマイクロカプセルについての実施例である
。
の一例である2、4゛−ジヒドロキシジベンゾイルメタ
ンを内包するマイクロカプセルについての実施例である
。
すなわち、本実施例におけるマイクロカプセルは、シリ
カを主成分とする球状微粒子中に、上記(III)式で
示す2,4°−ジヒドロキシジベンゾイルメタンを22
.93重量%内包して構成されたもので、その平均粒子
径は1.7μmである。
カを主成分とする球状微粒子中に、上記(III)式で
示す2,4°−ジヒドロキシジベンゾイルメタンを22
.93重量%内包して構成されたもので、その平均粒子
径は1.7μmである。
尚、本発明のマイクロカプセルの粒子径は上記各実施例
に限定されるものではなく、要は、そのマイクロカプセ
ルの外壁を構成する球状微粒子の平均粒子径が0.1〜
30μmに形成されていればよい。
に限定されるものではなく、要は、そのマイクロカプセ
ルの外壁を構成する球状微粒子の平均粒子径が0.1〜
30μmに形成されていればよい。
畝(銖
上記実施例1〜3のマイクロカプセルについて紫外線吸
収スペクトルを測定し、且つすべり摩擦についての試験
を行った。
収スペクトルを測定し、且つすべり摩擦についての試験
を行った。
(1) 紫外線吸収スペクトル
局方の白色ワセリン中に上記各実施例の試料粉末を10
重量%加え、十分練り込んで分散させ、石英板の間に塗
布し、厚み15μ糟としてその紫外線吸収スペクトルを
測定した。
重量%加え、十分練り込んで分散させ、石英板の間に塗
布し、厚み15μ糟としてその紫外線吸収スペクトルを
測定した。
その結果、第2図に示すように、上記各実施例のマイク
ロカプセルは、内包するジベンゾイルメタン誘導体の紫
外線吸収スペクトルに相当する吸収スペクトルを示し、
経皮吸収との関係で問題となる紫外線に対して十分な吸
収能を示している。
ロカプセルは、内包するジベンゾイルメタン誘導体の紫
外線吸収スペクトルに相当する吸収スペクトルを示し、
経皮吸収との関係で問題となる紫外線に対して十分な吸
収能を示している。
(2)すべり摩擦
上記各実施例の試料を磨き板ガラスの上に薄く塗布し、
さらにその上に200gの分銅をのせた平らなガラス板
を置き、バネばかりで水平に引いたとき、滑っている時
点での引っ張り荷重の大きさを測定し、第3図のように
棒グラフで示した。
さらにその上に200gの分銅をのせた平らなガラス板
を置き、バネばかりで水平に引いたとき、滑っている時
点での引っ張り荷重の大きさを測定し、第3図のように
棒グラフで示した。
その結果、一般の化粧料に含有されているタルク、セリ
サイト、ベンガラ、酸化チタンと比較してすべり摩擦が
小さいことが認められた。
サイト、ベンガラ、酸化チタンと比較してすべり摩擦が
小さいことが認められた。
これは、マイクロカプセルが真球状を呈しているので、
上記タルク等に比べ、ローリング効果(転勤性)が良好
であるためと推察される。
上記タルク等に比べ、ローリング効果(転勤性)が良好
であるためと推察される。
〔マイクロカプセルの製造方法の実施例〕爽旌■土
本実施例は、上記実施例1の4.4”−ジヒドロキシジ
ベンゾイルメタンを内包するマイクロカプセルを製造す
る方法についての実施例である。
ベンゾイルメタンを内包するマイクロカプセルを製造す
る方法についての実施例である。
先ず、4.4”−ジヒドロキシジベンゾイルメタン6.
0gを、0.8taol/ lの1号ケイ酸ナトリウム
溶液250 dに溶解し、この水溶液をソルビタンセス
キオレエートとポリオキシエチレンソルビタントリオレ
エートとの混合物(混合比4:1)の5%トルエン溶液
400戚に注ぎ、5分間ホモミキサーで乳化し、W10
型乳濁液を調製する。
0gを、0.8taol/ lの1号ケイ酸ナトリウム
溶液250 dに溶解し、この水溶液をソルビタンセス
キオレエートとポリオキシエチレンソルビタントリオレ
エートとの混合物(混合比4:1)の5%トルエン溶液
400戚に注ぎ、5分間ホモミキサーで乳化し、W10
型乳濁液を調製する。
次に、この乳濁液を0,6 o+ol/j!硫酸アンモ
ニウム、 0.68a+ol/ Itリン酸二水素ナト
リウム及び0.12a+ol/42リン酸水素二ナトリ
ウムの混合水溶液1500d中に注入し、1時間攪拌し
、1晩静置する。その後、遠心分離により固液分離した
後、濾過、水洗し、150℃で乾燥を行う。
ニウム、 0.68a+ol/ Itリン酸二水素ナト
リウム及び0.12a+ol/42リン酸水素二ナトリ
ウムの混合水溶液1500d中に注入し、1時間攪拌し
、1晩静置する。その後、遠心分離により固液分離した
後、濾過、水洗し、150℃で乾燥を行う。
これによって、シリカを主成分とする球状微粒子中に4
.4゛ −ジヒドロキシジベンゾイルメタンを16.5
2重量%内包する平均粒子径1.2μmのマイクロカプ
セル28.8gを得た。
.4゛ −ジヒドロキシジベンゾイルメタンを16.5
2重量%内包する平均粒子径1.2μmのマイクロカプ
セル28.8gを得た。
実差IL
本実施例は、実施例2の4−ヒドロキシ−4゛−メトキ
シジベンゾイルメタンを内包するマイクロカプセルを製
造する方法についての実施例である。
シジベンゾイルメタンを内包するマイクロカプセルを製
造する方法についての実施例である。
先ず、4−ヒドロキシ−4”−メトキシジベンゾイルメ
タン5.0 gを、0.75+sol/ j!の1号ケ
イ酸ナトリウム溶液200dに溶解し、この水溶液をソ
ルビタンセスキオレエートとポリオキシエチレンソルビ
タントリオレエートとの混合物(混合比3:1)の6%
fi ”sキサン溶液350dに注ぎ、5分間ホモミ
キサーで乳化し、W10型乳濁液を調製する。
タン5.0 gを、0.75+sol/ j!の1号ケ
イ酸ナトリウム溶液200dに溶解し、この水溶液をソ
ルビタンセスキオレエートとポリオキシエチレンソルビ
タントリオレエートとの混合物(混合比3:1)の6%
fi ”sキサン溶液350dに注ぎ、5分間ホモミ
キサーで乳化し、W10型乳濁液を調製する。
次に、この乳濁液を1.25+wol/j!リン酸二水
素ナトリウムと0.25aol/j!リン酸水素二ナト
リウムとの混合水溶液1200d中に注入し、1時間攪
拌し、その後、上記実施例4と同様の操作を行い、シリ
カを主成分とする球状微粒子中に4−ヒドロキシ−4゛
−メトキシジベンゾイルメタンを18.93重量%内包
する平均粒子径1.3μmのマイクロカプセル22.8
gを得た。
素ナトリウムと0.25aol/j!リン酸水素二ナト
リウムとの混合水溶液1200d中に注入し、1時間攪
拌し、その後、上記実施例4と同様の操作を行い、シリ
カを主成分とする球状微粒子中に4−ヒドロキシ−4゛
−メトキシジベンゾイルメタンを18.93重量%内包
する平均粒子径1.3μmのマイクロカプセル22.8
gを得た。
1崖■工
本実施例は、実施例3の2.4′−ジヒドロキシジベン
ゾイルメタンを内包するマイクロカプセルを製造する方
法についての実施例である。
ゾイルメタンを内包するマイクロカプセルを製造する方
法についての実施例である。
先ず、2,4°−ジヒドロキシジベンゾイルメタン8.
0 gを、0.8raol/ lの1号ケイ酸ナトリウ
ム溶液250 dに溶解し、この水溶液をソルビタンモ
ノオレエートとポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エートとの混合物(混合比6:1)の5%ベンゼン溶液
400Ildlに注ぎ、5分間ホモミキサーで乳化し;
W10型乳濁液を調製する。
0 gを、0.8raol/ lの1号ケイ酸ナトリウ
ム溶液250 dに溶解し、この水溶液をソルビタンモ
ノオレエートとポリオキシエチレンソルビタンモノオレ
エートとの混合物(混合比6:1)の5%ベンゼン溶液
400Ildlに注ぎ、5分間ホモミキサーで乳化し;
W10型乳濁液を調製する。
次に、この乳濁液を0.6mol/ j2硫酸アンモニ
ウム、0.10vgol/ lのリン酸二水素ナトリウ
ム、及び0、1mol/ lリン酸水素二ナトリウムの
混合水溶液1500II!1中に注入し、1時間攪拌す
る。その後、上記実施例4と同様の操作を行い、シリカ
を主成分とする球状微粒子中に2,4゛−ジヒドロキシ
ジベンゾイルメタンを22.93重量%内包する平均粒
子径1.7μ鋼のマイクロカプセル30.8gを得た。
ウム、0.10vgol/ lのリン酸二水素ナトリウ
ム、及び0、1mol/ lリン酸水素二ナトリウムの
混合水溶液1500II!1中に注入し、1時間攪拌す
る。その後、上記実施例4と同様の操作を行い、シリカ
を主成分とする球状微粒子中に2,4゛−ジヒドロキシ
ジベンゾイルメタンを22.93重量%内包する平均粒
子径1.7μ鋼のマイクロカプセル30.8gを得た。
上記のようなマイクロカプセルは、皮膚に対する紫外線
の悪影響を防止する目的で化粧料、医薬品等に配合する
ことができる。
の悪影響を防止する目的で化粧料、医薬品等に配合する
ことができる。
本発明のマイクロカプセルの化粧料への配合量は、化粧
料の種類によっても異なるが、一般にはジベンゾイルメ
タン誘導体として0.1〜20重量%、とりわけ0.5
〜10重量%になるようにするのが好ましい。
料の種類によっても異なるが、一般にはジベンゾイルメ
タン誘導体として0.1〜20重量%、とりわけ0.5
〜10重量%になるようにするのが好ましい。
本発明の化粧料は、上記のようなマイクロカプセルを常
法により公知の化粧料基剤に配合し、クリーム、溶液、
スティック、乳液、ファンデーション、軟膏等の種々の
剤型にすることにより調製される。
法により公知の化粧料基剤に配合し、クリーム、溶液、
スティック、乳液、ファンデーション、軟膏等の種々の
剤型にすることにより調製される。
すなわち、上記のようなマイクロカプセルを化粧料基剤
に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化粧
油、多量にオイル基剤を配合する油性クリーム、油性乳
液、水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、
水ベースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とする
ファンデーションやリップスティック等の各種メーキャ
ップ化粧料に至るまで、紫外線吸収効果を有するあらゆ
る形態の化粧料を製造することが可能となる。
に合わせて選択使用することにより、オイル基剤の化粧
油、多量にオイル基剤を配合する油性クリーム、油性乳
液、水を多量に配合する弱油性クリームや弱油性乳液、
水ベースの化粧水等の基礎化粧品から油剤を基剤とする
ファンデーションやリップスティック等の各種メーキャ
ップ化粧料に至るまで、紫外線吸収効果を有するあらゆ
る形態の化粧料を製造することが可能となる。
次に、本発明の化粧料の実施例について説明する。
濱J1殊ヱ
本実施例は、本発明のマイクロカプセルをいわゆるパウ
ダーファンデーションに配合した化粧料についての実施
例である。
ダーファンデーションに配合した化粧料についての実施
例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりである
。
。
成分 重量%実施例1のマイ
クロカプセル 25.0タルク
残量マイカ 30.
0雲母チタン 1.0酸化チタン
8.0ベンガラ
0.7黄酸化鉄
1.8黒酸化鉄 0.2結晶
セルロース 0.2メチルポリシロ
キサン 4.0■ 流動パラフィン
3.00 スクワラン
4.00 香料 適量[
相] 防腐剤、酸化防止剤 微量本実施例
の化粧料を製造する場合には、上記■〜■をヘンシェル
ミキサーでよくかきまぜながらこれにその他の成分を混
合したものを均一に加え、粉砕機で処理し、圧縮成形す
ることによって製造される。
クロカプセル 25.0タルク
残量マイカ 30.
0雲母チタン 1.0酸化チタン
8.0ベンガラ
0.7黄酸化鉄
1.8黒酸化鉄 0.2結晶
セルロース 0.2メチルポリシロ
キサン 4.0■ 流動パラフィン
3.00 スクワラン
4.00 香料 適量[
相] 防腐剤、酸化防止剤 微量本実施例
の化粧料を製造する場合には、上記■〜■をヘンシェル
ミキサーでよくかきまぜながらこれにその他の成分を混
合したものを均一に加え、粉砕機で処理し、圧縮成形す
ることによって製造される。
本実施例の化粧料は、透明感、密着性があり、肌に薄く
均一に付着することが可能であった。
均一に付着することが可能であった。
又、紫外線遮蔽効果が極めて大であることが認められた
。
。
しかも、従来の無機顔料を配合した化粧料のように、白
っぽさが浮き出ることもない。
っぽさが浮き出ることもない。
さらに、ソフトな使用感が得られるとともに、化粧持続
性も良好であった。
性も良好であった。
ス崖■1
本実施例は、本発明のマイクロカプセルを油性ファンデ
ーションに配合した化粧料についての実施例である。
ーションに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、
りである。
成分
■ ミツロウ
■ セレシン
■ ワセリン
■ パーセリンオイル
■ スクワラン
■ イソステアリン酸
■ 酸化チタン
■ 雲母チタン
■ タルク
[相] ベンガラ
■ 黄酸化鉄
■ 黒酸化鉄
■ 実施例20マイクロカプセル
0 香料
■ 防腐剤、酸化防止剤
本実施例の化粧料を製造するには、
本実施例の化粧料の組成は次のとお
重量%
11.0
1.0
3.0
28.0
2.0
4.0
28.0
4.0
5.0
1.2
3.1
0.3
10.0
適量
微量
先ず、■〜
@を■の一部に加え、ローラーで処理する(R斜部)、
又、他の部分を混合し、加熱融解した後、上記顔料部を
加えてホモミキサーで均一に分散する0分散後、かきま
ぜながら50℃まで冷却する。
又、他の部分を混合し、加熱融解した後、上記顔料部を
加えてホモミキサーで均一に分散する0分散後、かきま
ぜながら50℃まで冷却する。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果が大であり、使用
感、透明感が優れている。
感、透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も良
好であった。
好であった。
支族皿1
本実施例は、本発明のマイクロカプセルをWZO型クリ
ームに配合した化粧料についての実施例である。
ームに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりである
。
。
成分 重量%固形パラフィン
5.0ミツロウ
5.0ミクロクリスタリンワツクス 1
0.0ワセリン 1O60ス
クワラン 35.0■ ポリオキ
シエチレン(20) ソルビタンモノラウレート1.0 ■ ソルビタンセスキオレエート5.。
5.0ミツロウ
5.0ミクロクリスタリンワツクス 1
0.0ワセリン 1O60ス
クワラン 35.0■ ポリオキ
シエチレン(20) ソルビタンモノラウレート1.0 ■ ソルビタンセスキオレエート5.。
■ 実施例1のマイクロカプセル 10.0■ 精
製水 残量@ 香料
適量@ 防腐剤、酸化防止剤
微量本実施例の化粧料を製造するには、先ず
、■に■を加え、加熱して80℃に保−っ(水相)、又
、他の成分を混合し、加熱融解して80℃に保つ(油相
)、ホモミキサーで水相中の■を均一に分散させた後、
油相に水相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その
乳化後に冷却しながら掻き混ぜることによって上記化粧
料が製造される。
製水 残量@ 香料
適量@ 防腐剤、酸化防止剤
微量本実施例の化粧料を製造するには、先ず
、■に■を加え、加熱して80℃に保−っ(水相)、又
、他の成分を混合し、加熱融解して80℃に保つ(油相
)、ホモミキサーで水相中の■を均一に分散させた後、
油相に水相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、その
乳化後に冷却しながら掻き混ぜることによって上記化粧
料が製造される。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の化
粧料と比べて安全性が高い。
粧料と比べて安全性が高い。
又、肌に均一に薄く付着し、・密着性があり、しかも使
用感、透明感が優れている。
用感、透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も良
好であった。
好であった。
実11」1
本実施例は、本発明のマイクロカプセルを0/W型クリ
ームに配合した化粧料についての実施例である。
ームに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりである
。
。
成分 重量%ミツロウ
10.0ステアリルアルコール
5.0水添ラノリン
8.0スクワラン 33.0
グリセリンモノステアレート 2.0ポリオキ
シエチレン(20) ソルビタンモノラウレート
2.0プロピレングリコール
、5.0実施例2のマイクロカプセル 10.
0精製水 残量香料
適量防腐剤、酸化防止剤
微量本実施例の化粧料を製造するには、先
ず、■に■及び■を加え、加熱して70°Cに保つ(水
相)。
10.0ステアリルアルコール
5.0水添ラノリン
8.0スクワラン 33.0
グリセリンモノステアレート 2.0ポリオキ
シエチレン(20) ソルビタンモノラウレート
2.0プロピレングリコール
、5.0実施例2のマイクロカプセル 10.
0精製水 残量香料
適量防腐剤、酸化防止剤
微量本実施例の化粧料を製造するには、先
ず、■に■及び■を加え、加熱して70°Cに保つ(水
相)。
又、他の成分を混合し、加熱融解して70℃に保つ(油
相)、ホモミキサーで水相中の■を均一に分散させた後
、水相に油相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、そ
の乳化後に冷却しながら掻き混ぜることによって上記化
粧料が製造される。
相)、ホモミキサーで水相中の■を均一に分散させた後
、水相に油相を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、そ
の乳化後に冷却しながら掻き混ぜることによって上記化
粧料が製造される。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の化
粧料と比べて安全性が高い。
粧料と比べて安全性が高い。
又、肌に均一に薄く付着し、密着性があり、しかも使用
感、透明感が優れている。
感、透明感が優れている。
又、白さの浮き防止効果も優れており、化粧持続性も良
好であった。
好であった。
実施性土工
本実施例は、本発明のマイクロカプセルをリップクリー
ムに配合した化粧料についての実施例である。
ムに配合した化粧料についての実施例である。
すなわち、本実施例の化粧料の組成は次のとおりである
。
。
成分 重量%■ 実施例1
のマイクロカプセル 8.0■ キャンデリラロ
ウ 3.0■ セレシン
15.0■ レジナー
5.0■ オクチルドデカノール
7.0■ ジイソステアリルアレート
35.0■ トリー2−エチルヘキサン酸 グリセリン 22.0■ ジオク
タン酸ネオペンチル グリコール 4.8■ 香料
適量[相] 防腐剤、
酸化防止剤 微量本実施例の化粧料を製
造するには、先ず、■を■の一部に加え、3本ローラー
で処理し、顔料部とする。次に、他の成分を混合し、加
熱融解した後、上記顔料部を加え、ホモミキサーで均一
に分散させる。そして、分散後に型に流し込んで急冷し
、スティック状になったものを容器に差し込み、フレー
ミングを行う。
のマイクロカプセル 8.0■ キャンデリラロ
ウ 3.0■ セレシン
15.0■ レジナー
5.0■ オクチルドデカノール
7.0■ ジイソステアリルアレート
35.0■ トリー2−エチルヘキサン酸 グリセリン 22.0■ ジオク
タン酸ネオペンチル グリコール 4.8■ 香料
適量[相] 防腐剤、
酸化防止剤 微量本実施例の化粧料を製
造するには、先ず、■を■の一部に加え、3本ローラー
で処理し、顔料部とする。次に、他の成分を混合し、加
熱融解した後、上記顔料部を加え、ホモミキサーで均一
に分散させる。そして、分散後に型に流し込んで急冷し
、スティック状になったものを容器に差し込み、フレー
ミングを行う。
本実施例の化粧料は、紫外線遮蔽効果に優れ、従来の化
粧料と比べて安全性が高い。
粧料と比べて安全性が高い。
又、唇に薄く均一に付着し、しかも使用域、透明感が優
れている。
れている。
(発明の効果)
(イ)部上のように、本発明のマイクロカプセルは、紫
外線吸収剤であるジベンゾイルメタン誘導体を、シリカ
を成分とする平均粒径が0.1〜30u11の球状微粒
子中に内包せしめて構成したものなるため、紫外線吸収
剤が直接皮膚に接触することがなく、従って皮膚への刺
激が軽減されることとなり、その安全性が従来の紫外線
吸収剤に比べて大幅に高められることになるという顕著
な効果がある。
外線吸収剤であるジベンゾイルメタン誘導体を、シリカ
を成分とする平均粒径が0.1〜30u11の球状微粒
子中に内包せしめて構成したものなるため、紫外線吸収
剤が直接皮膚に接触することがなく、従って皮膚への刺
激が軽減されることとなり、その安全性が従来の紫外線
吸収剤に比べて大幅に高められることになるという顕著
な効果がある。
よって、このようなマイクロカプセルを含有した化粧料
においても、皮膚に対する刺激緩和効果が得られるとい
う利点がある。
においても、皮膚に対する刺激緩和効果が得られるとい
う利点がある。
(ロ)又、マイクロカプセル自体が粉体であるので、従
来の紫外線吸収剤の配合が困難であった化粧料基剤に対
しても容易に配合することが可能になるという効果があ
る。
来の紫外線吸収剤の配合が困難であった化粧料基剤に対
しても容易に配合することが可能になるという効果があ
る。
(ハ)さらに、マイクロカプセルが真球状の粉体である
ため、このようなマイクロカプセルを含有した化粧料の
延展性は、無機顔料を含有した従来の化粧料に比べて非
常に良好で有り、肌に対して厚ぼった(付着することな
く薄(均一に付着し、肌に負担をかけることがないとい
う効果がある。
ため、このようなマイクロカプセルを含有した化粧料の
延展性は、無機顔料を含有した従来の化粧料に比べて非
常に良好で有り、肌に対して厚ぼった(付着することな
く薄(均一に付着し、肌に負担をかけることがないとい
う効果がある。
(ニ)しかも、このような化粧料においては、含有され
ているマイクロカプセルの外壁を構成する球状微粒子が
、化粧料基剤中の油溶剤と光の屈折率が略等しいシリカ
で構成されているため、従来の酸化チタンを含有する化
粧料のように光の散乱に基づき肌が白く浮き出たような
印象を与えることがないという利点がある。
ているマイクロカプセルの外壁を構成する球状微粒子が
、化粧料基剤中の油溶剤と光の屈折率が略等しいシリカ
で構成されているため、従来の酸化チタンを含有する化
粧料のように光の散乱に基づき肌が白く浮き出たような
印象を与えることがないという利点がある。
(ホ)又、上記のような化粧料は透明感に優れ、プレス
充填性に優れ、化粧持続性が良好であるという利点があ
る。
充填性に優れ、化粧持続性が良好であるという利点があ
る。
(へ)さらに、本発明の製造方法においては、ジベンゾ
イルメタン誘導体を、アルカリ金属のケイ酸塩水溶液中
に溶解し、その水溶液と有機溶媒とを混合してW10型
乳濁液とし、次に前記アルカリ金属のケイ酸塩及びジベ
ンゾイルメタン誘導体のアルカリ溶解物との中和反応に
より水不溶性沈澱を生成しうる酸性水溶液を前記乳濁液
と混合してマイクロカプセルを製造する方法なるため、
前記ジベンゾイルメタン誘導体は、シリカを主成分とす
る球状微粒子中に内包されてマイクロカプセルが製造で
きることとなる。
イルメタン誘導体を、アルカリ金属のケイ酸塩水溶液中
に溶解し、その水溶液と有機溶媒とを混合してW10型
乳濁液とし、次に前記アルカリ金属のケイ酸塩及びジベ
ンゾイルメタン誘導体のアルカリ溶解物との中和反応に
より水不溶性沈澱を生成しうる酸性水溶液を前記乳濁液
と混合してマイクロカプセルを製造する方法なるため、
前記ジベンゾイルメタン誘導体は、シリカを主成分とす
る球状微粒子中に内包されてマイクロカプセルが製造で
きることとなる。
特に、界面における次の共沈反応
(a) S i o3”−+ 2 H”−+5iOz+
)lzO(S i gos”−+ 2 H”→2SiO
□+H20)及び (b) R−0−+H”→R−01((ここでRはジ
ベンゾイルメタン骨格を示す)において、上記(a)の
反応が(b)の反応より速く進行するため、ジベンゾイ
ルメタン誘導体が球状微粒子中に確実に内包され、従っ
てマイクロカプセルの製造が確実に行えるという効果が
ある。
)lzO(S i gos”−+ 2 H”→2SiO
□+H20)及び (b) R−0−+H”→R−01((ここでRはジ
ベンゾイルメタン骨格を示す)において、上記(a)の
反応が(b)の反応より速く進行するため、ジベンゾイ
ルメタン誘導体が球状微粒子中に確実に内包され、従っ
てマイクロカプセルの製造が確実に行えるという効果が
ある。
第1図はマイクロカプセルの製造過程を示す説明図。
第2図は一実施例のマイクロカプセルの紫外線吸収スペ
クトルのチャート図。 第3図は一実施例のマイクロカプセルのすべり摩擦試験
のグラフを示す。
クトルのチャート図。 第3図は一実施例のマイクロカプセルのすべり摩擦試験
のグラフを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中m個のX及びn個のYは各々同一又は異なる炭素
数1〜18のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、又はハロゲンを示し、且つm及びnは0〜3の整数
を示し、k+lは1〜4の整数を示す)で表されるジベ
ンゾイルメタン誘導体を、シリカを主成分とする平均粒
径が0.1〜30μmの球状微粒子中に内包せしめたこ
とを特徴とする紫外線吸収剤内包マイクロカプセル。 2、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中m個のX及びn個のYは各々同一又は異なる炭素
数1〜18のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、又はハロゲンを示し、且つm及びnは0〜3の整数
を示し、k+lは1〜4の整数を示す)で表されるジベ
ンゾイルメタン誘導体を、アルカリ金属のケイ酸塩水溶
液中に溶解し、その水溶液と、水及び前記ジベンゾイル
メタン誘導体に対する溶解度が5%以下の有機溶媒とを
混合してW/O型乳濁液とし、次に前記アルカリ金属の
ケイ酸塩及びジベンゾイルメタン誘導体のアルカリ溶解
物との中和反応により水不溶性沈澱を生成しうる酸性水
溶液を前記乳濁液と混合し、その後、必要に応じて濾過
、水洗、乾燥することにより、前記ジベンゾイルメタン
誘導体を、シリカを主成分とする平均粒径が0.1〜3
0μmの球状微粒子中に内包せしめて製造することを特
徴とする紫外線吸収剤内包マイクロカプセルの製造方法
。 3、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中m個のX及びn個のYは各々同一又は異なる炭素
数1〜18のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシル
基、又はハロゲンを示し、且つm及びnは0〜3の整数
を示し、k+lは1〜4の整数を示す)で表されるジベ
ンゾイルメタン誘導体を、シリカを主成分とする平均粒
径が0.1〜30μmの球状微粒子中に内包せしめたマ
イクロカプセルを含有してなることを特徴とする化粧料
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223489A JPH02251240A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7223489A JPH02251240A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02251240A true JPH02251240A (ja) | 1990-10-09 |
Family
ID=13483387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7223489A Pending JPH02251240A (ja) | 1989-03-24 | 1989-03-24 | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセル及びその製造方法並びにそのマイクロカプセルを含有する化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02251240A (ja) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001506541A (ja) * | 1997-09-09 | 2001-05-22 | セレクト リリース リミテッド カンパニー | 被覆粒子とその製造法及び使用法 |
| WO2000072806A3 (en) * | 1999-05-26 | 2001-05-31 | Sol Gel Technologies Ltd | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
| US6468509B2 (en) | 1998-12-18 | 2002-10-22 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
| US6607713B1 (en) | 1999-10-01 | 2003-08-19 | L'oreal | Method for improving UV radiation stability of photosensitive sunscreen filters |
| WO2006087121A1 (de) * | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Schott Ag | Transparente brandschutzverglasung mit uv-stabilisierter brandschutzschicht, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| US7758888B2 (en) | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
| US7923030B2 (en) | 2003-03-14 | 2011-04-12 | Sol-Gel Technologies, Inc. | Agent-encapsulating micro- and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same |
| US8110284B2 (en) | 2003-07-31 | 2012-02-07 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Microcapsules loaded with active ingredients and a method for their preparation |
| EP2431089A1 (en) | 2005-08-02 | 2012-03-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metal oxide coating of water insoluble ingredients |
| EP2545776A2 (en) | 2007-02-01 | 2013-01-16 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Method for preparing particles comprising metal oxide coating and particles with metal oxide coating |
| US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
| WO2018003670A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセルの製造方法 |
| US12357602B2 (en) | 2017-07-12 | 2025-07-15 | Mayne Pharma Llc | Compositions comprising encapsulated tretinoin |
-
1989
- 1989-03-24 JP JP7223489A patent/JPH02251240A/ja active Pending
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001506541A (ja) * | 1997-09-09 | 2001-05-22 | セレクト リリース リミテッド カンパニー | 被覆粒子とその製造法及び使用法 |
| US6468509B2 (en) | 1998-12-18 | 2002-10-22 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
| WO2000072806A3 (en) * | 1999-05-26 | 2001-05-31 | Sol Gel Technologies Ltd | Sunscreen composition containing sol-gel microcapsules |
| JP2003500428A (ja) * | 1999-05-26 | 2003-01-07 | ゾル−ゲル テクノロジーズ エルティーディー. | ゾルゲルマイクロカプセルを含むサンスクリーン組成物 |
| US6607713B1 (en) | 1999-10-01 | 2003-08-19 | L'oreal | Method for improving UV radiation stability of photosensitive sunscreen filters |
| US7758888B2 (en) | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
| US7923030B2 (en) | 2003-03-14 | 2011-04-12 | Sol-Gel Technologies, Inc. | Agent-encapsulating micro- and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same |
| US8425940B2 (en) | 2003-03-14 | 2013-04-23 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Agent-encapsulating micro-and nanoparticles, methods for preparation of same and products containing same |
| US8110284B2 (en) | 2003-07-31 | 2012-02-07 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Microcapsules loaded with active ingredients and a method for their preparation |
| WO2006087121A1 (de) * | 2005-02-15 | 2006-08-24 | Schott Ag | Transparente brandschutzverglasung mit uv-stabilisierter brandschutzschicht, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| EP2431088A1 (en) | 2005-08-02 | 2012-03-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metal oxide coating of water insoluble ingredients |
| EP2431089A1 (en) | 2005-08-02 | 2012-03-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metal oxide coating of water insoluble ingredients |
| US9868103B2 (en) | 2005-08-02 | 2018-01-16 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Metal oxide coating of water insoluble ingredients |
| EP2545776A2 (en) | 2007-02-01 | 2013-01-16 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Method for preparing particles comprising metal oxide coating and particles with metal oxide coating |
| US12156946B2 (en) | 2007-02-01 | 2024-12-03 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Method for preparing particles comprising metal oxide coating and particles with metal oxide coating |
| US12350382B2 (en) | 2007-02-01 | 2025-07-08 | Mayne Pharma Llc | Method for preparing particles comprising metal oxide coating and particles with metal oxide coating |
| US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
| WO2018003670A1 (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセルの製造方法 |
| JP2018002618A (ja) * | 2016-06-29 | 2018-01-11 | 株式会社Adeka | 紫外線吸収剤内包マイクロカプセルの製造方法 |
| US12357602B2 (en) | 2017-07-12 | 2025-07-15 | Mayne Pharma Llc | Compositions comprising encapsulated tretinoin |
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