JPH0225482A - ピペリジン―トリアジンにより部分的に置換されたポリアミン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なピペリジン−トリアジンにより部分的に
置換されたポリアミン、光安定剤、熱安定剤および酸化
安定剤としてのそれら化合物の用途並びに安定化された
有機材料、特に合成ポリマーに関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題Ｊ合成
ポリマーが酸素の存在下で日光またはその他の紫外線源
に晒されると、それらの合成ポリマーに機械的強度の漸
進的変化および変色が起こるということが知られている
。

合成ポリマーの光酸化的劣化を抑制するために、光安定
化作用を有するさまざまな添加剤、例えばベンゾフェノ
ンおよびベンゾトリアゾールのある種の誘導体、ニッケ
ル錯体、置換安息香酸エステル、アルキリデンマロネー
ト、シアノアクリレート、芳香族オキサミドおよび立体
障害性アミンを使用することが提案されている。

２．２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジルアミン
のある種のトリアジン誘導体が光安定剤として有効性を
示した。特に、ＵＳ−Ａ−４，１０１１１，８２９号、
ＵＳ−Ａ−４，２８＆５９３号およびＢＥ−Ａ−９０４
，４０１号は、例えば、ポリアルキル−４−ピペリジル
−トリアジン基を有するジアルキレントリアミンを記載
している。

〔課題を解決するだめの手段〕

本発明は次式■： （式中、 Ｒ１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ヂ、　ＯＨ基、　ＮＯ基、　ＣＨ，ＣＮ基、炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２
のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケ
ニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１ない
し４のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数
１ないし８のアシル基または２位、５位もしくは４位で
１個のＯＨ基にょジ置換された炭素原子数２ないし４の
アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、非置換または炭素原子数１ない
し４のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭
素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、非置換また
はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より一１二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、または２位、６位もしくは４位
でＯＨ基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基もしく
はジー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基
により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を
表わし、 Ｒ３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ、Ｄ−１二
もしくは三置換されたフェニル基、または次式： 〔式中、 Ｒ１１はＲ１に対して上で定義された意味を表わし、 ｆＬ１２は鳥に対して上で定義された意味を表わし、 Ｒ１３およびＲ１４は同一でも異なってもよく、鳥に対
して上で定義された意味を表わすか、または炭素原子数
３ないし６のアルケニル基を表わすか、または１１（＋
１３およびＲ１４はそれらが結合している窒素原子と一
緒になって５負ないし７員の複素環の部分を形成し、そ
して Ｒ１５は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基によシー、二
もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２の７クロ
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、非
置換または炭素原子数１力い［７４のアルキル基により
一１二もしくは三置換されたフェニル基、非置換または
フェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り一１二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基、まだは次式■： す。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の１つを表わし、 Ｒ４およびＲＩＯは同一でも異なってもよく、水素原子
、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換または
炭素原子数１ないし４のアルキル基により一１二もしく
は三置換された炭素原子数５なりし１２のシクロアルギ
ル基または上記式■で表わされる基を表わし、 Ｒ５，Ｒ，およびｆＬ９は同一でも異なってもよく、炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、 ｎはゼロまたは１を表わし、 Ｒ６およびＲ８は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、非置換または炭素原子数１々いし４のアルキル基によ
り一１二もしくは三置換された炭素原子数５なりし１２
のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし
４のアルキル基により−、二もしくは三置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基、２位、３位も
しくは４位でＯＨ基により置換された炭素原子数２ない
し４のアルキル基または上記式■で表わされる基を表わ
すか、またはＲ６およびＲ８は次式Ｒないし１ｄ （Ｃ）ｉｚ）ｐｃＯＯＲ１７、−Ｃ（ＪＲ１８ＣＯＯＲ
１９（Ｉａ）　　　　　　　　　（Ｉｂ） ｃ＝ｃ−ｃｏｏｘｑ２□、　　−５ｏ２ａ２３１（・２
ｏ　Ｒ２゜ （Ｈｅ）　　　　　　　（Ｉｄ） 〔式中、 ｐはゼロまだは１ないし５の整数を表わし、Ｒ１１７，
Ｒ１，、およびＲｌｎは同一でも異なってもよく、炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、非置換または炭素原
子数１ないし４のアルキルりー、二もしくは三置換され
た炭素原子数５ないし１２のシクロアールキル基、炭素
原子数６ないし１８のアルケニル基または上記式■で表
わされる基を表わし、 ＲｌＢは直接結合または炭素原子数１ないし１２のアル
キレン基、シクロヘキシレン基ｔたはフェニレン基を表
わし、 Ｒ２ｏは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
またはフェニル基を表わし、 Ｒ２１は一ＣＮ基または次式：　−ＣＯ（ＪＲ２□（式
中、Ｒヤは上で定義されたものと同じ意味を表わす。）
で表わされる基を表わし、そして Ｒ２３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基または非
置換まだは炭素原子数１ないし４のアルキル基によりー
、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕 で表わされる基の１つを表わすか、捷たはＲ８け次式■ 九３ （式中、Ｒ１，　Ｒ２およびＲ３は上で定義されたもの
と同じ意味を表わす。）で表わされる基を表わし、そし
て ｎがゼロを表わすか、またはＲ２が上記式■で表わされ
る基を表わす場合、Ｒ６は次式■ａまたはＶｂニ −Ｈ２４ＸＩ　　　、　　　−ＣＯＯ几，、（ＪＯＣＸ
ｌ（Ｖａ）　　　　　　　　　　（Ｖｂ）〔式中、 Ｒ・Ｕは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、２−
ヒドロキシトリメチレン基またはキシ１ルン基を表わし
、そして Ｒ２５は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、
２もしくは３個の酸素原子により中断された炭素原子数
４ないし１２のアルキレン基、シクロペキンレンジメチ
レン基、メチレンジシクロヘキシレン基、インプロピリ
デン・ジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレ
ン基マたは次式 （式中、Ｒ２６は水素原子、炭素原子数１々いし４のア
ルキル基またはフェニル基を表わす。）で表わされる基
を表わし、そして Ｘｌは次式■ （式中、”ｌ　＋　Ｒ２　＋　Ｒ３　ｚ　Ｒ４　＊　’
に’５　ｒ　Ｒ？　ｒ　Ｒ’９　、ＲＩＧおよびｎは上
で定義されたものと同じ意味を表わし、Ｘ２は上記式■
で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わす。

〕 で表わされる基の１つを表わしてもよい。）で表わされ
る新規なピペリジン−トリアジン化合物に関する。

炭素原子数１ないし４のアルキル基Ｒ，　、　Ｒ１□。

Ｒ１６　ｒ　Ｒ２０およびＲ，の代表例は、メチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基およびインプチル基で
ある。

Ｒ・ｌ　＋　Ｒ’Ｉ＋およびＲ１６け好オしくけメチル
基である。

炭素原子数１ないし１８のアルキル基の例は、メチル基
、エチル基、プロピル基、イノプロピル基、ブチル基、
２−ブチル基、インブチル基、ｔ　−フｆ　ｋ基、ヘン
チル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘゲチル基、オ
クチル基、２−エチルヘキシル基、ｔ−オクチル基、ノ
ニル基、デシル、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデ
シル基である。

Ｒ２、Ｒ４，Ｒ６、Ｒ８，ＲｈｏおよびＲｕは好ましく
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基であシ、特に炭
素原子数１ないし８のアルキル基が好ましく、そしてＲ
１７、Ｒ１９およびＲ２２は好捷しくは炭素原子数１な
いし１６のアルキル基である。

ＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキ
ル基の例は、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シブチル基および４−ヒドロキシブチル基である。２−
ヒドロキシエチル基がＲ１，Ｒ１，およびＲ１６の好ま
しイ例テある。炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、
好壕しくけ炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特に
メトキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシエチル基、３
−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、ろ−
オクトキシプロピル基および４−メトキシブチル基であ
る。

ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ基、好
ましくはジメチルアミノ基またはジエチルアミン基によ
り置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基の例は
、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチルアミノエ
チル基、５−ジメチルアミンプロピル基、３−ジエチル
アミンプロピル基、３−ジエチルアミノエチル基および
４−ジエチルアミノブチル基である。

炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基Ｒ１゜Ｒ１１お
よびＲ１６の代表例は、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、インプロポキシ基、ブトキシ基、インブトキ
ノ基、ペントキシ基、インペントキシ基、ヘプトキシ基
、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デンルオキシ基、ドデ
シルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオ
キシ基およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数
６ないし１２のアルコキシ基、特にヘプトキシ基または
オクトキシ基が好ましい。

非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によシ
特にメチル基によジ置換された炭素ｉ子ａ５　ないし１
２のシクロアルキル基の例ハ、シクロペンチル基、メチ
ルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシク
ロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、ｔ−ブチ
ルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル
基およびシクロドデシル基である。

炭素原子数５ないし１２シクロアルコキシ基Ｒ，、Ｒ，
、およびＲ１６の代表例は、シクロペントキシ基、シク
ロヘキシル基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘプトキシ
基カ好捷しい。

炭素原子を１８個まで有するアルケニル基の例ハ、アリ
ル基、２−メチルアリル基、ヘキセニル基、デセニル基
、ウンデセニル基およびオレイル基である。アルケニル
基の１位にある炭素原子は好ましくは第一炭素原子であ
る。

置換されたフェニル基の例はメチルフェニル基、ジメチ
ルフェニル基、トリメチルフェニル基、ｔ−ブチルフェ
ニル基およびジ−ｔ−ブチルフェニル基である。

非置換またはフェニル環上で置換されたフェニルアルキ
ル基の例は、ベンジル基、メチルベンシル基、ジメチル
ベンジル基、ｔ−ブチルベンジル基および２−フェニル
エチル基である。

ベンジル基が好ましい。

炭素原子数１ないし８のアシル基Ｒ□、Ｒ１□およびＲ
１６は脂肪族または芳香族アシル基であって良い。炭素
原子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数６ない
し８のアルケノイル基およびベンゾイル基が好ましい。

代表例はホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
チリル基、バレリル基、カプロイル基、カプリロイル基
、ベンゾイル基、アクリロイル基およびクロトニル基で
ある。

炭素原子を１２個まで有するアルキレン基の例は、メチ
レン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、
テトラメチレン基、ペンクメチレン基、２，２−ジメチ
ルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルへキ
サメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基
である。炭素原子を１０個１で、特に８個まで有するア
ルキレン基が好ましい。Ｒ５，Ｒ７およびＲ９は特に炭
素原子数２または６のアルキレン基である。

１．２または３個の酸素原子により中断されだ炭素原子
数４ないし１２のアルキレン基の例は、３−オキサベン
タン−１，５−ジイル基、６．６−シオキサオクタンー
１，８−ジイル基および５，６．９−トリオキサウンデ
カン−１゜１１−ジイル基である。３−オキサペンタン
１．５−ジイル基が好ましい。

Ｒ１３およびＰ、１４はそれらが結合している窒素原子
と一緒になって、好まし７くはその他の異原子、例えば
窒素原子または酸素原子を含有する５員ないし７員の複
素環式基を形成するならば、その代表例はピロリジル基
、ピペリジル基、モルホリニル基、Ｎ−メチルピペラジ
ニル基およびヘキサヒドロアゼピニル基である。上記式
■中、Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル
基により−、二もしくは三置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基、ベンジル基または２位もしく
は３位でＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
もしくはシー（炭素原子数１ないし４のアルキル）−ア
ミノ基によシ置換された炭素原子数２もしくは５のアル
キル基を表わし、 Ｒ３が炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル
基または次式。

一０Ｒ１５または　　＝ＳＲ，５ （式中、 Ｒ１１は上で定義されたものと同じ意味を表わし、 Ｒ１□はＲ２に対して上で定義された意味を表わし、 Ｒ□３およびＲ１４は同一でも異なってもよく、Ｒ２に
対して上で定義された意味を表わすか、また１−ピロリ
ジル基、１−ピペリジル基、４−モルホリニル基もしく
は１−へキサヒドロアゼピニル基を表わし、そして Ｒ１６は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換
または炭素原子数１ないし４のアルキル基により−、二
もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基または上
記式ｌ中Ｒ１６がＲ１に対して定義された意味を表わす
基を表わす。） で表わされる基の１つを表わし、 Ｒ＋４およびＲ・、。が同一でも異なってもよく、水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により−、二も
しくは三置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、または上記式■で表わされる基を表わし、 Ｅｌ、５．１’Ｌ、およびＲ９が同一でも異なってもよ
く、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、 わがゼロまたは１を表わし、 ■（・６およびＲ８が炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルギル基
により−、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、２位も
しくは６位でＯＨ基によジ置換された炭素原子数２もし
くは３のアルキル基、または上記式■で表わされる基を
表わすか、またはＲ６およびＲ８が上記式Ｒないしｌｄ
中、ｐがゼロまたは１ないし３の整数を表わし、几１７
　＋　”１９およびＲ２２が同一でも異なってもよく、
炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換または炭
素原子数１ないし４のアルキル基により−、二もしくは
三置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
、炭素原子数６ないし１８のアルケニル基または上記式
■で表わされる基を表わし、Ｒ１８が直接結合または炭
素原子数１ないし１０のアルキレン基を表わし、Ｒ２０
が水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表わし、Ｒ２□が一〇Ｎ基または次式：％式％ （式中、Ｒ２２は上で定義されたものと同じ意味を表わ
す。） で表わされる基を表わし、そしてＲ２３が炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、フェニル基またはトリル基を
表わす基の１つを表わすか、またはＲ８が上記式■で表
わされる基を表わし、そしてＲ６が上記式Ｖａまたはｖ
ｂ中、Ｒ２４が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基
、２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を
表わし、Ｉ（＋２５が炭素原子数２ないし１０のアルキ
レン基、１．２もしくは３個の酸素原子により中断され
り炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、イソグロビリデンジシクロヘキシレ
ン基または次式： （式中、１七あは水素原子またはメチル基を表わす。）
で表わされる基を表わし、そしてＸｌが上記式■で表わ
される基を表わす基を表わしてもよい化合物が好ましい
。

上記式ｌ中、 Ｒ２が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り−、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベン
ジル基または２位もしくは６位でＯＨ基、メトキシ基、
エトキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミノ
基により置換された炭素原子数２もしくは６のアルキル
基を表わし、 Ｒ３が炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル基
または次式 −ＯＲ，、または　　−ＳＲ，５ （式中、 Ｒ１１は上で定義さねだものと同じ意味を表わし、Ｒ，
１２はＲ１２に対して上で定義された意味を表わし、 Ｒ１３および栃４は同一でも異なってもよく、Ｒ２に対
して上で定義された意味を表わすか、またはアリル基を
表わすか、または基ニーＮ−几１４は４−モルホリニル
基を表わし、そして Ｒ１，は炭素原子数１ないし８のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１ないし４のアルキル基により一１二も
しくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、フェ
ニル基、ベンジル基または上記式■中Ｒ工。がＲ２１に
対して上で定義された意味を表わす基を表わす。） で表わされる基の１つを表わし、 Ｒ４およびＲｌｏが同一でも異なってもよく、水素原子
、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル
基、または上記式■で表わされる基を表わし、 Ｂ・５．Ｒ７およびＲ９が同一でも異なってもよく、炭
素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、ｎがゼロ
または１を表わし、 Ｒ６およびＲ８が炭素原子数１ないし８のアルキル基、
非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
一１二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル
基、ベンジル基捷たは２−ヒドロキシエチル基を表わす
か、捷たはＲ６およびＲ１８が上記式Ｒないしｌｄ中、
ｐがゼロまたは１を表わし、Ｒ１？　、　Ｒ１９および
■も、２が同一でも異なってもよく、炭素原子数１ない
し１６のアルキル基、非置換または炭素原子ｖ、１ない
し４のアルキル基により−、二もしくは三置換されたシ
クロヘキシル基、アリル基、オレイル基または上記式■
で表わされる基を表わし、Ｒ１８が直接結合または炭素
原子数１ないし８のアルキレン基を表わし、Ｒ２０が水
素原子またはメチル基を表わし、Ｒ２１が−ＣＮ基また
は次式：　−ＣＯＯＲ２□（式中、Ｒ１２２は上で定義
されたものと同じ意味を表わす。） で表わされる基を表わし、そしてＲ２３が炭素原子数１
寿いし８のアルギル基、フェニル基またはトリル基を表
わす基の１つを表わすか、またはＲ・８が上記式１ｖで
表わされる基を表わし、そしてＲ６が上記式Ｖａまたは
ｖｂ中、■（２４が炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
を表わし、Ｒ２５が炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、１もしくは２ＩＩＩ！ｊの酸素原子によシ中断され
た炭素原子？４１いし乙のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、イノプロピリデンジシクロヘキシレ
ン基マタハ次式 で表わされる基を表わし、そしてＸｌが上記式■で表わ
される基を表わす基を表わしてもよい化金物が特に好捷
しい。

上記式■中、 Ｂ・２が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルギル基
、シクロヘキシル基捷たは２位もしくは６位でＯＨ基、
メトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原
子数２もしくは５のアルキル基を表わし、 Ｒ８が次式 （式中、 Ｒ１１は上で定義されたものと同じ意味を表わし、そし
て Ｒ１２はＢ、２に対して上で定義された意味を表わす。

）で表わされる基を表わし、 Ｒ４およびＲ・、θが同一でも異なってもよく、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基または上記式■で表わされる基を表わし、 Ｒ，５，Ｒ７および■（，９が同一でも異なってもよく
、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、ｎが
ゼロまたは１を表わし、 Ｒ６およびＲ８が炭素原子数１ないし４のアルキル基、
アリル基、ベンジル基または上記式ＩａないしＩｃ中、
ｐがゼロを表わし、Ｒ，、、Ｉ（，１９および１１（’
ｇ２が同一でも異なってもよく、炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチルシクロ
ヘキシル基または上記式■で表わされる基を表わし、Ｒ
ｔｓが直接結合を表わし、Ｒ２（ｌが水素原子を表わし
、そしてＲ２１が−ＣＮ基を表わす基の１つを表わすか
、まだはＲ８が上記式■で表わされる基を表わし、そし
てＲ６が上記式ｖｂ中、ｌ（嘔が炭素原子数４ないし８
のアルキレン基、３−オ゛キサペンタンー１．５−ジイ
ル基、シクロヘキシレンジメチレン基まｆｃｌｄ、イン
グロピリデンジシクロヘキシレン基を表わし、そしてＸ
ｌが上記式■で表わされる基を表わす基を表わしてもよ
い化合物がｌ＃に興味深い。

上記式Ｉ中、 Ｒ１が水素原子またはメチル基を表わし、１（２が炭素
原子数１ないし７８のアルキル基を表わし、 Ｒ３が次式 （式中、 Ｒ１，は水素原子またはメチル基を表わし、そして Ｒ１２は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす。

） で表わされる基を表わし、 Ｒ４およびＲｌｏが同一でも異なってもよく水素原子ま
だに、メチル基を表わし、 Ｒ５，Ｒ，、およびＲ３が同一でも異なってもよく、（
ＣＨ２）２−３−基を表わし、 ｎがゼロまたは１を表わし、 Ｒ６およびＲ８がメチル基または次式：％式％） （式中、Ｒ１７およびｉ（，２２は同一でも異なっても
よく、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２゜２．６
．６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，２，
２，６．６−ベンタメチルー４−ピペリジル基を表わす
。）で表わされる基を表わすか、またはＲ８が上記式■
で表わされる基を表わし、そしてＲ１６が次式：　−Ｃ
００（Ｃ１−１２）４−ｇｏＯｃＸ＋（式中、Ｘｌは上
記式■で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表
わしてもよい化合物が特に興味深い。

好ましくは、Ｒ，、Ｈ・＋１および１”１６は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ＯＨ基、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベ
ンジル基、アセチル基または２−ヒドロキシエチル基、
特に水素原子またはメチル基を表わす。

上記式Ｉ中、 Ｒ３が次式 Ｒ３は好ましくは次式： （式中、Ｒ１１およびＲ１２は上で定義されたものと同
じ意味を表わす。）で表わさｆしる基を表わし、Ｒ４お
よびＲｌＯが互いに独立して水素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基または上記式■で表わされる基を表
わし、 Ｒ６およびＲ８が互いに独立して炭素原子数１ないし４
のアルキル基または上記式ＲもしくはＩｃで表わされる
基を表わし、Ｒ８がさらに上記式■で表わされる基を表
わしてもよく、そしてＲ６がさらに上記式ｖｂで表わさ
れる基を表わしてもよい化合物もまた興味深い。

で表わされる基である。

式１で表わされる化合物はそれ自体公知の方法、例えば
次式■。

（式中、Ｒ□、Ｒ２およびＲ３は上で定義されたものと
同じ意味を表わす。）で表わされるクロロトリアジンを
次式■： 拘 ＩＯ （式中、Ｒ４，Ｒ５、）１７．　Ｒ，、１’Ｌ、。およ
びｎは上で定義されたものと同じ意味を表わす。）で表
わされるポリアミンと、例えば米国特許第４．１０ａ８
２９号に記載のように操作することにより、式■で表わ
される化合物二式■で表わされる化合物のモル比を例え
ばｎがゼロの場合には２：１、そしてｎが１の場合には
２：１ないし３：１として反応させることにより製造さ
れ得る。

式Ｉ中、Ｒ６が水素原子を表わし、そしてＲ８が水素原
子または式■で表わされる基を表わす化合物はこの方法
で得られ、これらの化合物からＲ６およびＲ８がＨ以外
である化合物が適当なアルキル化剤またはアシル化剤と
の引き続く反応により得られる。

Ｒ６およびＲ８が炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基または式■で表わ
される基を表わす場合、式１で表わされる化合物は、例
えば式■で表わされるクロロトリアジンを次式仄： Ｒ４）１．６　　　）Ｒ８几ｓ。

（式中、ｆＬ４　＋　”６　＋　Ｒ’？　、”９　＋　
”１０およびｎは上で定義されたものと同じ意味を表わ
し、そしてＲ６およびＩ（８は上で定義されたものと同
じ意味を表わす。）で表わされるポリアミンと反応させ
ることにより直接得ることができる。

Ｒ６およびＲ８がメチル基を表わす場合、式Ｉで表わさ
れる化合物は、相当する非置換化合物をホルムアルデヒ
ドおよびギ酸と〔エシュグアイラーークラー）１　（Ｅ
ｓｈｗｅｉｌｅｒ−Ｃｌａｒｋｅ　）反応〕または水素
化触媒ψ例えばパラジウムまたは白金の存在下でホルム
アルデヒドおよび水素と反応させることによシ好ましく
は製造される。

これらの反応において、ピペリジン／ＮＩ（基は、メチ
ル化され得、そして適当な条件下でメラミン　ＮＨ基も
存在しても良い。

／ 式■で表わされるクロロトリアジンと式■または■で表
わされるポリアミンとの反応は、芳香族炭化水素溶媒、
例えばトルエン、キシレン、エチルベンゼン捷たはトリ
メチルベンゼン中、例えば−２０ないし２００℃、好ま
しくは−１０ないし１８０℃の温度で操作して好ましく
は行われる。連続置換反応は好ましくは第一段階におい
て得られた反応混合物を直接使用することによシ行われ
るが、しかしＲ６および可能性としてＲ８がＨである中
間化合物を分離することも可能であり、そして連続的な
アルキル化またはアシル化反応にそれらを用い、それに
引き続いて最終的に適当である場合には第一段階に使用
された以外の溶媒を用いて可能な精製を行う。

種々の反応において除去された）・ロゲン化水素酸は、
核酸に対して少なくとも当量の無機塩基例えば水酸化も
しくは炭酸ナトリウムもしくはカリウムで慣用的に中和
される。

得られた生成物は場合によっては、式■で表わされるポ
リアミンと式■で表わされるクロロトリアジンとの部分
置換反応において得られる可能な異性体の混合物であっ
て良い。

始めに記載したように、式■で表わされる化合物は有機
材料、特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安定性、
熱安定性および酸化安定性を改善することに非常に有効
である。特に、本発明の化合物の顕著な酸化安定化効果
は驚異的である。それ故に、本発明は、熱、酸化または
光誘導劣化を受けやすい有機材料および式Ｉで表わされ
る化合物受なくとも１種からなる組成物にも関する。

安定化され得る有機材料の例は以下のものである。

１、　モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、
例えばポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブテン
−１、ポリメチルペンテン＝１、ポリイソプレンまたは
ポリブタジェン、並びにシクロオレフィン例工ばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー　（所望により
架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ　）
および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。

２．１）で述べたポリマーの混合物、例えばポリプロピ
レンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンと
ポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ、　Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ　）およびポリエチレンの異なるタイプの
混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ　）。

五　モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ン、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）およびその
低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレ
ン／ブテン１、エチレン／ヘキセン、エチレン／エチル
ペンテン、エチレン／ヘプテン、エチレン／オクテン、
プロピレン／インブチレン、エチレン／ブテン−１、プ
ロピレン／ブタジェン、インブチレン／インプレン、エ
チレン／アルキルアクリレート、エチレン／アルキルメ
タクリレート、エチレン／ビニルアセテートまたはエチ
レン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイ
オノマー）、およびエチレンとプロピレンとジエン例エ
バヘキサジエン、ジシクロペンタジェンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンとのターポリマー；勿に前記コポリマ
ーおよびそれらの混合物と１）で述べたポリマーとの混
合物、例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレン−
コポリマ、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ　、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ　、
ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ　０ ３ａ、炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）お
よびそれらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）。

４　ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。

５、　スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、例エバスチレン／ア
クリロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレート、
スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブタジェン／エ
チルアクリレート、スチレン／アクリロニトリル／メチ
ルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー、まだはエチ
レン／プロピレン／ジェンターポリマーからの高耐衝撃
性混合物；およびスチレンのプロ・ツクコポリマー例、
ｔ　ハスチレン／ブタジェン／スチレン、スチレン／イ
ソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／
スチレンまたはスチレン／エチレン／フロピレン／スチ
レン。

６、　スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコ
ポリマー、例えばポリブタジェンにスチレン、ポリブタ
ジェン−スチレンまたはポリブタジェン−アクリロニト
リルにスチレン；ポリブタジェンにスチレンおよびアク
リロニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブ
タジェンにスチレンおよび無水プレイン酸またはマレイ
ンイミド；ポリブタジェンにスチレン、アクリロニトリ
ルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド；ポリブ
タジェンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメ
タアクリレート、ポリブタジェンにスチレンおよびアル
キルアクリレートまたはメタアクリレート、エチレン／
フロピレン／ジェンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレ
ートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート
／ブタジェンコポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル、並びにこれらと５）に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ　−、ＭＢＳ　−、Ａ、ＳＡ−また
はＡＥ８ポリマーとして知られているコポリマー混合物
。

２　ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化まだはクロロスルホン化ポリエチレ
ン、エビクロロヒドリンホモ−およびコポリマー　ノ・
ロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩
化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ
弗化ビニリデン並びにこれらのコポリマ、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ ａ　α、β−不飽和酸およびその誘導体から誘導された
ポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。

９　前記８）に挙げた七ツマー相互のまだは他の不飽和
上ツマ−とのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジェン、アクＩＪ　Ｏニトリル／アルキルアクリレー
ト、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレー
ト−またはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリ
マーまたはアクリロニトリル／アルキルメタアクリレー
ト／ブタジェンターポリマー。

１０　　不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらの
アシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導された
ポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート
、ポリビニルマレエート、ポリビニルフチラール、ポリ
アリルフタレート、またはポリアリル−メラミン；並び
にそれらと上記１）で述べたオレフィンとのコポリマー １１、　　ｆｉ状エーテルのホモポリマーおよびコポリ
マー、例エバポリアルキレングリコール、ポリエチレン
オキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス
−グリシジルエーテルとのコポリマー １２、　　ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン
、およびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリ
オキシメチレン；熱可望性ポリウレタンで変性させたポ
リアセタール、アクリレートまたはＭＢＳｏ １３、　　ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドな
らびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポ
リアミドとの混合物。

１４、　一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリ
エーテル、ポリエステルまたはポリブタジェンと他方の
成分として脂肪族または芳香族ポリインシアネートとか
ら誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質（ポリイ
ンシアネート、ポリオールまたはプレポリマー）。

１５　　ジアミンおよびジカルボン酸および／またけア
ミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導された
ポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６／６．６／１０．６／９．
６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１
２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によ
って得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミ
ンおよびインフタル酸または／およびテレフタル酸およ
び所望により変性剤としてのニジストマーから製造され
るポリアミド、例えばポリ−２，４，４−）リメチルへ
キサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニ
レンインフタルアミド。さらに、前記のポリアミドとポ
リオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーま
たは化学的に結合またはグラフトしたエラストマとの別
のコポリマー；またはこれらとポリエテル、例えばポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたは
ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー。ＥＰＤ
ＭまだはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリア
ミド。加工の間に縮合させたポリアミド（几ＩＭ−ポリ
アミド系）。

１６　　ポリ尿累、ポリイミドおよびポリアミド−イミ
ド。

１Ｚ　　ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒ
ドロキシカルボン酸まだは相当するラクトンから誘導さ
れたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート
、ポリブチレンテレフタレート。ポリ−１，４−ジメチ
ロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−［２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンツテレフタ
レートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロ
キシ末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロッ
クコポリエーテルエステル。

１８、　　ポリカーボネートおよびポリエステルーカボ
ネート。

１９．　　ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよび
ポリエーテルケトン。

２〇　　一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノル／ホルムアルデヒド樹脂
、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルム
アルデヒド樹脂。

２１、　　乾性および不乾性アルキド樹脂。

２２　　飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルおよび架橋剤としてのビニル化合物とのコポリエステ
ルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。

２３　　置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアク
リレート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステル
−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリル樹脂。

２４、　　メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリインシアネー
トまたはエポキシ樹脂を架橋剤として添加したアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂壕だはアクリレート樹脂。

２５　　ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエー
テル、または脂環式ジエポキシドかう誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。

２６天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチン
、およびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導体
、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよ
ヒ酪酸セルロース、マたはセルロースエーテル、例工ｌ
ｄ：メチルセルロース：ロジンおよびそれらの誘導体。

２ｚ　　前述したポリマーの混合物、例えばＰＰ／ＥＰ
ＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭ寸たはＡ、ＢＳ、ＰＶＣ
／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ。

ＰＣ／ＡＢＳ、　ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、　ＰＣ／ＡＳＡ、
　ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰｔＪＲ％ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ
。

ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＥ／ＦＡ６．６およびコポリマーＰＡ／ＨＤ
ＰＥ、ＦＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ０２ａ　　純単量体化
合物またはその混合物からなる天然および合成有機材料
、例えば、鉱油、動物および植物脂肪、オイルおよびワ
ックスまたは合成エステル（例えば、フタレート、アジ
ペート、ホスフェートまたはトリメリテート）をベース
としだ上記オイル、脂肪および石ケン、並びに合成エス
テルの適当な重量比で゛混合された鉱油との混合物で、
その材料はポリマーのだめの可塑剤または繊維紡績油と
して並びにこのような材料の水性エマルジョンとして使
用され得る。

式■で表わされる化合物はポリオレフィン、特にポリエ
チレンおよびポリプロピレンの光安定性、熱安定性およ
び酸化安定性を改善するのに特に適当である。

式１で表わされる化合物は、合成ポリマーを包含する有
機材料との混合物で、安定化すべき材料の性質、最終用
途およびその他の添加剤の存在に応じて、種々の比率で
使用され得る。

通常、安定化すべき材料の重量に対して式■で表わされ
る化合物０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５
ないし１重量％を用いるのが適当である。

式Ｉで表わされる化合物は種々の方法、例えば粉末の状
態での乾式混合、または溶液もしくは懸濁液の状態で、
またマスターバッチの状態での湿式混合によりポリマー
材料中に混入させることができ、これらの操作において
、ポリマーは粉末、顆粒、溶液、懸濁液またはラテック
スの状態で用いることができる。

式１で表わされる生成物で安定化されたポリマーハ、成
形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表面被覆
剤その他の製造のために使用され得る。

所望により合成ポリマー用のその他の慣用の添加物、例
えば酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料
、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐蝕
抑制剤および金属不活性化剤を、式■で表わされる化合
物と有機相料との混合物に加えることができる。

式■で表わさ引る化合物と混合することができる添加剤
の例としては特に下記のものが挙げられる。

１、　酸化防止剤 例えば、２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三プチル−４，６−シフチルフエノール、２
．６−　シーｇ三フｆルー　４エチルフエノール、２，
６−シー第三プチル４−ｎ−ブチルフェノール、２．６
−ジー第三ブチル−４−イン−ブチルフェノール、乙６
−ジーシクロベンチルー４−メチルフエノル、２−（α
−メチルシクロヘキシル）−４，６−シフチルフエノー
ル、２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール、
２．４．６−　）リシクロヘキシルフェノール、２．６
−シー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。

２、６−シーノニル−４−メチルフェノール。

１．２．アルキル化ヒドロキノン 例えば、２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノ
ール、２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−
ジー第三アミルヒドロキノンおよび２．６−ジフェニル
−４−オクタデシルオキシフェノール〇 １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル例えば
、２．２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２．２′−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４．４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）および４．４′〜チオビス（６−第三
ブチル−２−メチルフェノール）。

１．４．アルキリデンビスフェノール 例えば、２．２′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、乙２′−メチレンビス（６−第
三ブチル−４−エチルフェノール）％　２，２′−メチ
レンビス（４−メｆルー６−（α−メチルシクロヘキシ
ル）フェノール〕、２．２′−メチレンビス（４−メチ
ル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２’−メチ
レンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２．
２′−メチレンビス（４，６−ジー第三ブチルフェノー
ル）、２２／−エチリデンビス（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール）％λ２′−エチリデンビス（６−第三ブ
チル−４−イソブチルフェノール）、２．２’−メテレ
ンビｘ〔６−（α−メチルベンジル）−４−／ニルフェ
ノール〕、２．２′−メチレンビス〔６〜（α、α−ジ
メチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４．４′
−メチレンビス（２，６−ジー第三プチルフーノール）
・４・４′−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２．６−ビ
ス（３−第三グチル−５−メチル−２−ヒドロキシベン
ジル）−４−エチルフェノール、１．１．５−トリス（
５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル
）−ブタン、１．１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ）
”　ｔｆｆ　キシ−２−メチルフェニル）−５−ｎ−ド
デシルメルカプトブタン、エチレングリコルービス−〔
４３−ビス（６′−第三プチル−４′−ヒドロキシフェ
ニル）−ブチレート〕、ビス（３−、！Ｅ三ダブチル−
４−ヒドロキシ−メチルフェニル）シンクロペンタジェ
ン。

ビス［２−（３’−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５
’−メｆルベンンル）−６−第三ブチル−４−メチルフ
ェニル］テレフタレート。

１．５．ベンジル化合物 例えば、１．３．５−　）リス（３，５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−，２，４，６トリメチ
ルベンゼン、ビス（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、インオクチル３．５−ジ
ー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テト、ヒス（４−第三プチル−６−ヒドロキシ−２，６
−シブチルベンンル）−ジチオールテレフタレート、１
．へ５−トリス（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジル）イン７アヌレート、１．へ５−トリス（４
−第三フチル−３−ヒドロキシ−２，６−シフチルベン
ジル）インシアヌレート、ジオクタデシルへ５−ジー第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル４５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
−ホスホネトのカルシウム塩、１．３．５−トリス−（
３゜５−ジシクロへキシル−４−ヒドロキシベンジル）
インシアヌレート。

１６　　アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリ
ン酸４−ヒドロキシアニリド、２．４−ビス（オクチル
メルカプト）−６＝（４５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシアニリノ）−ｓ−）リアジンおよびＮ　−（３，
５ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバ
ミン酸オクチルエステル。

アルコールの例：メタノール、ジエチレンクリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１．６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
レート、チオジエチレンクリコール、Ｎ、Ｎ’ビス（ヒ
ドロキシエチル）蓚酸ジアミド。

ル、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌレート、チ
オジエチレンクリコー／ｌ／、Ｎ、　Ｎ’−ビス（ヒド
ロキシエチルン蓚酸ジアミド。

チル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレンクリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）インシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ、Ｎ’ビス（ヒ
ドロキシエチル）蓚酸ジアミドっ例えばＮ、Ｎ’−ビス
（４５−ジー第三ブチル−４−ヒ）’ロキシフェニルグ
ロヒオニル）へキサメチレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス
（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル７
０ピオニル）トリメチレンジアミンおよびＮ、Ｎ’−ビ
ス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
グロビオニル）ヒドラジン。

アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレｙ　ｆ　ＩＪ、　：Ｉ−
ル、１，６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール
、ネオペンチルグリコ−例えば５′−メチル　ｓ／、５
１−ジー第三ブチル、５７−第三ブチル、５’−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）、５−クロロ−６／
、Ｓ／−ジー第三ブチル、５−クロロ−５７−第三ブチ
ル−５′〜メチル、３′−第二プチル−５′−第三ブチ
ル、４′−オクトキシ、ｓｌ、ｓｌ−ジー第三アミルお
よび３／、５／−ビス（α、α−ジメチルベンジル）誘
導体。

２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン例えば４−ヒド
ロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオ
キシ％　４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４
．２’、　４’−トリヒドロキシおよび２′−ヒドロキ
シ−４゜４′−ジメトキシ誘導体。

２、Ａ置換および非置換安息香酸のエステル例えば４−
第三ブチルフェニルサリチレト、フェニルサリチレート
、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾル
シノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）−レゾル
シノール、ペンメイルレゾルシノール、２．４−ジー第
三ブチルフェニルへ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエートおよびヘキサデフルへ５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。

２．４．アクリレート 例工ばエチルα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、インオクチルα−シアノ−β、β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキ
シシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキ７−β−
シアンビニル）−２−メｆルイントリン。

例えば２．２′−チオ−ビス−（４−（１，１，へ３−
テトラメチルブチル）フェノール〕のニッケル錯体、例
として１：１１たは１：２錯体、所望によｐ付加配位子
例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミン１次は
Ｎ−シクロヘキシルジェタノールアミンを有してよい、
ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ
−へ５−ジー第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル例えばメチルｌたはエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトオキシム例えば２−ヒドロキシ−４−メチル
フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体および
所望によシ付加配位子を含んでよい１−フェニル−４−
２ウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体
。

２．６．立体障害性アミン 例えば、ビス（２，２，６，６−チトラメチルーヒヘリ
ジル）セバケート、ビス（１，２，２，４６−ペンタメ
チルビベリシル）−セバケート。

ｎ−ブチル−３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−マロン酸−ビス（１，２，２゜６．６−ペン
タメチルビベリシル）エステル、１−（２−ヒドロキシ
エチル）　−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、Ｎ、Ｎ’−ビ
ス（乳２．へ６−テトラメチル−４−ピペリジル）へキ
サメチレンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６
−ジクロロ−１，Ａ　５−　）リアジンとの縮合物、ト
リス（２，２，へ６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ニトリロトリアセテート。

テトラキス（２，２，へ６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレー
ト、１．１’−（１，２−エタンジイル）ビス（５，３
，５，５−テトラメチル−ピペラジノン）。

２．７．蓚酸ジアミド 例えば４．４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２．
２′−ジオクチルオキシ−５，５′−ジー第三ブチルオ
キサニリド、２．２′−ジドデシルオキシ−り、５′−
ジー第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２７−エ
チルオキサニリド、Ｎ。

Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルア
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エチルオ
キサニリドおよびこれと２−エトキシ−２′−エチル−
５，４′−ジー第三ブチル−オキサニリドとの混合物、
およびオルト−メトキシおよびパラーメトキシニ置換オ
キサニリドの混合物および〇−エトキシおよＣ８６） びｐ−エトキシニ置換オキサニリドの混合物。

例えばＮ、Ｎ’−ジフェニル蓚酸ジアミド。

Ｎ−サリチラルーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、
Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビ
ス（へ５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルグ
ロピオニル）ヒドラジン、６−サリチロイルアミノ−１
，２，４−トリアゾールおよびビス（ベンジリチン）蓚
酸ジヒドラジド。

例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フエニルジアルキルホスフィツト、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホス
フィツト。

トリオクタデシルホスフィツト、ジステアリルーペンタ
エリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジー
第三ブチルフェニル）ホスフィツト、ジイソデシルーペ
ンタエリトリトールンホスフィット、ビス（２，４−ジ
ー第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホス
フィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィツ
ト、テトラキス−（２，４−シー第三ブチルフェニル）
４．４’−ビフェニレンーシホスホニイットおよび３．
９−ビス（２゜４−ジー第三ブチルフェノキシ）−２，
４，ａｌｏ−テトラオキサ−４９−ジホス７アスビロ（
５，５）ウンデカン。

例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル。

例としてラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリ
スチルエステルまたはトリデシルエステル、メルカプト
ベンズイミダゾールｌたは２−メルカプトベンズイミダ
ゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジ
オクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトール
テトラキス（β−ドデシルメルカプト）グロピオネート
。

例えば沃化物および／ｉたけ燐化合物に結合した銅塩お
よび二価のマンガンの塩。

例えばメラミン、ポリ、ビニルピロリドン。

ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導
体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレ
タン、高級脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金
属塩例えばＣａステアレート、Ｚｎステアレー）、Ｍｇ
ステアレート、Ｎａリシル−ト、Ｋパルミテート、アン
チモンビロカテコレートＩたは亜鉛ピロカテコレート。

ａ　核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。

例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤
、静電防止剤および発泡剤。

〔実施例および発明の効果〕

式■で表わされる化合物中、実施例１．２．４．９６−
テトラメチル−４−ピペリジル基に相当し、チル−４−
ピペリジル基に相当するる。

実施例１　次式： 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

ＣＨ３ で衣わされる化合物の製造 ２−クロロ−４，６−ビス（Ｎ−（２，２，へ６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−メチルアミノ〕−１，へ
５−トリアジン４５．２１１Ｆ（０，１モル）およびジ
エチレントリアミン５．１６Ｆ（０，０５モル）をキシ
レン２００ｄ中、還流下で２時間加熱する。

細かく粉末にした水酸化ナトリウム６．０ｆ（（１１５
モル）を添加後、混合物全還流下で１４時間加熱し、反
応の水を同時に共沸分離する。

混合物全冷却し、そして水８０１で３回洗浄する。この
ようにして得られた有機溶ｆｉ’１１１０Ｃｔで加熱し
、そして水酸化ナトリウムα１１を含有する水１５ａｕ
に予め溶かした、ギ酸１２．６６２（［１Ｌ２７５モル
）およびパラホルムアルデヒドａ２６ｆ（α２７５モル
）からなる溶液をゆりくシ添加し、添加された水および
反応の水を共沸分離する。

添加終了後、混合物を１１０℃で１時間加熱する。それ
を８０℃１で冷やし、そして水２０ｍ中の水酸化ナトリ
ウム４．０ｒ（０，１モル）の溶液を添加する。混合物
全還流下で１時間加熱し、そして８０℃互で冷やし、セ
して水相を分離除去する。水８０１で２度洗浄後、有機
溶液を減圧下（２４ｍｂａｒ）で蒸発させると、融点１
６７−１７１℃の生成物が得られる。

元素分析結果（０５５Ｈ１０５Ｎ１７　）計算値：Ｃ＝
６５．７６％；　　）ｉ＝１１１５４％；　　Ｎ＝２１
０％実測値：Ｃ＝６５．１２チ；　　）ｉ＝ＩＱ、３９
％；　　Ｎ＝２′５．６８％実施例２−４ 実施例１と同様に操作し、そしてそれぞれの中間体およ
び試薬を適当なモル比で使用すると。

次式二 で表わされる化合物が得られる。

で表わされる化合物の製造 ２−クロロ−４，６−ビス〔へ−（２，λ６，６−チト
ラメチルー４−ピペリジル）−エチルアミノ）　−１，
３，５−）リアジン４ａ０１ｆ（０，１モル）およびジ
エチレントリアミン５１６？（１０５モル）をキシレン
２００ｄ中、還流下で２時間加熱する。

細かく粉末にした水酸化ナトリウム６．０ｒ（１１５モ
ル）全添加後、混合物全還流下でさらに１４時間加熱し
、反応の水金同時に共沸分離する。

混合物を室温１で冷却し、そして水８０！ｌＬｌで３回
洗浄する。次いで、キシレン１０１Ｌｌ中のエチルクロ
ロホルメート５．４３Ｆ（０，０５モル）溶液を一１０
℃１で冷却した有機溶液に添加する。

添加終了後、混合物を０℃で２時間攪拌し、そして水２
０１Ｌｌ中の水酸化ナトリウム２．Ｏ２の溶液を次にゆ
っくり添加する。次いで、混合物を室温で１時間攪拌し
、そして水相を分離除去する。溶液を減圧下（２４ｍｂ
ａｒ）で蒸発させると、融点１１５−１１９℃の生成物
が得られる。

元素分析結果（０５７Ｈ１０７ＮＺ７０２　）計算値：
　Ｃ＝６４．４２％；Ｈ−＝Ｒ１５％；　Ｎ＝２ｚ４１
％実測値：Ｃ，、＝６４．３７％；Ｈ＝１０．１０％：
　　Ｎ：２２．３５％実施例６−１７ 実施例５と同様に操作し、そしてそれぞれの中間体およ
び試薬を適当なモル比で使用すると、次式： 実施例１８ 次式： ％式％ ミノ５．ｊ６ｐ（０，０５モル）とキシレン２００ＩＩ
ＬＩｉ中で反応させる。

縮合物の有機溶液ｆ５５−４０℃まで加熱し、そしてエ
チル（エトキシメチレン）−シアノアセテートａ４６ｔ
（α０５モル）をゆっくり添加する。

添加終了後、混合物（Ｈ６０Ｃで５時間、そして８０℃
でさらに４時間加熱する。

溶液を次に減圧下（２４ｍｂａｒ）で蒸発させると。

融点１４０−１４３℃の生成物が得られる。

元素分析結果（Ｃｓ５Ｈ＋ｏｏＮ＋ｓＯｚ　）計算値：
Ｃ＝６五６０チｅ　　Ｈ＝９．５５　％　９　　Ｎ＝２
五８４チ実測値：０２６５１８％；　　Ｈ＝９．４８％
；　Ｎ＝２５６８％実施例１９　次式： で表わされる化合物製造 実施例１と同様の操作で、２−クロロ−４，６ビス（Ｎ
　−（２，２，へ６−テトラメチル−４ピペリジル）−
メチルアミン）　−１，３，５−トＩＪ（１０す Ｈ で表わされる化合物の製造 実施例１８と同様の操作で、２−クロロ−４゜６−ビス
（Ｎ−（２，２，へ６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−エチルアミノ）　−１，３，５−）リアジン４ａＯ
１ｆ（００１モル）とジグロピレントリアミン６．５６
ｔ（α０５モル）との縮合により得られた生成物４５．
８４２（０，０４５モル）を、キシレン１５０ｄ中のエ
チル（エトキシメチレン）−シアノアセテ−）７．６２
Ｆ（α０４５モル）と反応させると、融点１１０−１１
４℃の生成物が得られる。

元素分析結果（ＣａｘＨｎｔＮｒｓＯｚ　）計算値：Ｃ
：６５．２３％；　　Ｈ＝９．８９％：　　Ｎ＝２２．
０８％実測値：　Ｃ＝６５．１１％：　　）ｉ＝９．８
２％：　　Ｎ＝２１．９８％実施例２０　：ポリプロピ
レンプラークにおける酸化防止作用 表１に示す各々の化合物１ｆおよびステアリン酸カルシ
ウム１１Ｐ全メルトインデツクス＝２１Ｆ／１０分（２
３０℃および２．１ｔＳＫｆで測定）のポリプロピレン
粉末１０００ｙと共にスローミキサー中で混合する。

この混合物’１ｉ２００−２２０℃で２回押出して、ポ
リマー顆粒を得、次いでこれヲ２２０℃で３分間の圧縮
成形により１簡厚のプラーク（ｆ）ＩＮ５３．４５１に
従って成形）に変換する。

得られたプラークを１３５℃で強制空気循環炉中に暴露
する。

脆化奮起こすために要求される時間（時間単位で）を決
定するために、１８０°に試験片を折り曲げることによ
り定期的に試験片を検査する。

上記条件と同様であるが、しかし安定剤を添加していな
いプレートに比較のために暴露した。

得られた結果を表１に示す。

表１ 実施例２１：ポリプロピレン繊維における光安定化作用 表２に示す各々の生成物２．５ｆ、トリス（２゜４−シ
ー　ｔ−７’チルフエニル）ホスフィツトｃＬ５１ｉ！
、力＃　シウムモ／　ｘ　ｆ　＃　３．５−ジー側ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート１５２、ステ
アリン酸カルシウム１ｆおよび二酸化チタン（■ＫＲＯ
ＮＯ８ＲＮ　５７）　２．５　ｔをメルトインデックス
−２ｔ／１０分（２３０℃および２．１６匂で測定）の
ポリプロピレン粉末１００（ｌと共にスローミキサー中
で混合する。

この混合物’１２００−２２０℃で押出して、ポリマー
顆粒を得１次いでこれ全下記の作業条件下パイロフトタ
イプ装置〔レオナード−スミラボ（Ｌｅｏｎａｒｄ−８
ｕｍｉｒａｇｏ）（ＶＡ）イタリア〕を用いて繊維に変
換する： 押出温度：　　２１０−２３０℃ ヘッド温度：　　２５５−２６０℃ 延伸比：１：五５ デ　ニ　−　ル：　　フィラメント当７’Ｃり１１　ｄ
ｔｅｘこのようにして製造した繊維を白いカード上に貼
り、モデル６５ＷＨウエザー−オー−メータ−（Ｗｅａ
Ｌｈｅｒ−０−Ｍｅｔｅｒ）　（ＡＳＴＭ　Ｇ　２６−
７７　）において、６３℃のブラックパネル温度で暴露
する。

光に対する暴露の種々の時間の後に取り出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性を測定し、初期靭性ヲ
１／２とするのに要する暴露時間（Ｔｓｏ）全欠に計算
する。

上記条件と同様であるが、しかし本発明の化合物全添加
せずに製造した繊維を比較のために暴露する。

得られた結果全表２に示す。

表２ 実施例２２：ポリプロピレンテープにおける光安定化作
用 衣３に示す各々の化合物１ｆ、ト’Ｊス（乳４−ジー１
−ブチルフェニル）ホスフィッ１−（１５１、ペンタエ
リスリトールテトラキス〔３−（３，５−ジー【−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）グロビオネート〕α５２
およびステアリン酸カルシウム１ｆ’（ｉ７メルトイン
デツクス＝２１７１０分（２３０℃および２．１６Ｋｇ
で測定）のポリプロピレン粉末１０００９と共にスロー
ミキサ中で混合する。

この混合物音２００−２２０℃で押出して、ポリマー顆
粒？得、次いでこれを下記の作業条件下パイロットタイ
プ装置〔レオナード−スミラボ（Ｌｅｏｎａｒｄ−８ｕ
ｍｉ　ｒａｇｏ）　（ＶＡ　）イタリア〕ヲ用いて５０
８℃厚および２．ｓｍ幅の延伸テープに変換する： 押出温度：　　２１０−２３０℃ ヘッド温度：　　２４０−２６０℃ 延　　伸　　比二　　１：に のようにして段進したテープ全白いカード上に貼り、モ
デル６５ＷＲウエザー−オー−メーター（Ｗｅａｔｈｅ
ｒ−０−Ｍｅｔｅｒ　）　（ＡＳＴＭ　Ｇ　２６−７７
　）において、６３℃のブラックパネル温度で暴露する
。

光に対する暴露の種々の時間の後に取ｐ出した試料に関
し、定速度張力計により残留靭性全測定し、初期靭性ヲ
１／２とするのに要する暴露時間（Ｔｓｏ　）を次に計
算する。

上記条件と同様であるがしかし安定剤を添加せずに製造
したテープを比較のために暴露した。

得られた結果を表６に示す。

表３

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ＿１は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
   、Ｏ、ＯＨ基、ＮＯ基、ＣＨ＿２ＣＮ基、炭素原子数１
   ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２の
   シクロアルコキシ基、炭素原子数５ないし６のアルケニ
   ル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１ないし
   ４のアルキル基により一、二もしくは三置換された炭素
   原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１
   ないし８のアシル基または２位、３位もしくは４位で１
   個のＯＨ基により置換された炭素原子数２ないし４のア
   ルキル基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
   基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１
   ２のシクロアルキル基、非置換またはフェニル環上で炭
   素原子数、ないし４のアルキル基により一、二もしくは
   三置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
   基、または２位、３位もしくは４位でＯＨ基、炭素原子
   数１ないし８のアルコキシ基もしくはジ−（炭素原子数
   １ないし４のアルキル）−アミノ基により置換された炭
   素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
   または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二
   もしくは三置換されたフェニル基、または次式。 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼ −ＯＲ＿１＿５または−ＳＲ＿１＿５ 〔式中、 Ｒ＿１＿１はＲ＿１に対して上で定義された意味を表わ
   し、 Ｒ＿１＿２はＲ＿２に対して上で定義された意味を表わ
   し、 Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４は同一でも異なってもよく
   、Ｒ＿２に対して上で定義された意味を表わすか、また
   は炭素原子数３ないし６のアルケニル基を表わすか、ま
   たはＲ＿１＿３およびＲ＿１＿４はそれらが結合してい
   る窒素原子と一緒になって５員ないし７員の複素環の部
   分を形成し、そして Ｒ＿１＿５は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非
   置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一
   、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシ
   クロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基
   、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
   り一、二もしくは三置換されたフェニル基、非置換また
   はフェニル環上で炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一、二もしくは三置換された炭素原子数７ないし９
   のフェニルアルキル基、または次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿１＿６はＲ＿１に対して上で定義された意
   味を表わす。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の１つを表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿１＿０は同一でも異なってもよく、水
   素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換
   または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二
   もしくは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロ
   アルキル基または上記式IIで表わされる基を表わし、Ｒ
   ＿５、Ｒ＿７およびＲ＿９は同一でも異なってもよく、
   炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし、 ｎはゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿３およびＲ＿８は炭素原子数１ないし１８のアルキ
   ル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   により一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし
   １２のシクロアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
   ケニル基、非置換またはフェニル環上で炭素原子数１な
   いし４のアルキル基により一、二もしくは三置換された
   炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、２位、３
   位もしくは４位でＯＨ基により置換された炭素原子数２
   ないし４のアルキル基または上記式IIで表わされる基を
   表わすか、またはＲ＿６およびＲ＿８は次式IIａないし
   IIｄ： −（ＣＨ＿２）＿ｐＣＯＯＲ＿１＿７（IIａ）、−ＣＯ
   Ｒ＿１＿８ＣＯＯＲ＿１＿９（IIｂ）、▲数式、化学式
   、表等があります▼（IIｃ） 〔式中、 ｐはゼロまたは１ないし５の整数を表わし、Ｒ＿１＿７
   、Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿２は同一でも異なってもよ
   く、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換また
   は炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二もし
   くは三置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアル
   キル基、炭素原子数５ないし１８のアルケニル基または
   上記式IIで表わされる基を表わし、 Ｒ＿１＿８は直接結合または炭素原子数１ないし１２の
   アルキレン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基
   を表わし、 Ｒ＿２＿０は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
   ル基またはフェニル基を表わし、Ｒ＿２＿１は−ＣＮ基
   または次式：−ＣＯＯＲ＿２＿２（式中、Ｒ＿２＿２は
   上で定義されたものと同じ意味を表わす。）で表わされ
   る基を表わし、そして Ｒ＿２＿３は炭素原子数１ないし１８のアルキル基また
   は非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
   り一、二もしくは三置換されたフェニル基を表わす。〕 で表わされる基の１つを表わすか、またはＲ＿８は次式
   IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は上で定義された
   ものと同じ意味を表わす。）で表わされる基を表わし、
   そして ｎがゼロを表わすか、またはＲ＿８が上記式IVで表わさ
   れる基を表わす場合、Ｒ＿６は次式ＶａまたはＶｂ： −Ｒ＿２＿４Ｘ＿１（Ｖａ）、 −ＣＯＯＲ＿２＿５ＯＯＣＸ＿１（Ｖｂ） 〔式中、 Ｒ＿２＿４は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
   ２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基を表
   わし、そして Ｒ＿２＿５は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
   １、２もしくは３個の酸素原子により中断された炭素原
   子数４ないし１２のアルキレン基、シクロヘキシレンジ
   メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロ
   ピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリ
   レン基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２＿６は水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基またはフェニル基を表わす。）で表わされ
   る基を表わし、そして Ｘ＿１は次式VI： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿７、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０およびｎは上で定義されたも
   のと同じ意味を表わし、Ｘ＿２は上記式IVで表わされる
   基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされる基の１つを表わしてもよい。）で表わされ
   る化合物。
2. （２）上記式 I 中、 Ｒ＿２が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８
   のシクロアルキル基、ベンジル基または２位もしくは３
   位でＯＨ基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もし
   くはジ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−アミノ
   基により置換された炭素原子数２もしくは３のアルキル
   基を表わし、Ｒ＿３が炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基、フェニル基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 −ＯＲ＿１＿５または−ＳＲ＿１＿５ （式中、 Ｒ＿１＿１は請求項１においてＲ＿１に対して定義され
   た意味を表わし、 Ｒ＿１＿２はＲ＿２に対して上で定義された意味を表わ
   し、 Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４は同一でも異なってもよく
   、Ｒ＿２に対して上で定義された意味を表わすか、また
   はアリル基を表わすか、または基： ▲数式、化学式、表等があります▼は１−ピロリジル基
   、１−ピペリジ ル基、４−モルホリニル基もしくは１−ヘキサヒドロア
   ゼピニル基を表わし、そして Ｒ＿１＿５は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非
   置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一
   、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシク
   ロアルキル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基また
   は上記式IIで表わされる基を表わす。） で表わされる基の１つを表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿１＿０が同一でも異なってもよく、水
   素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、非置換
   または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二
   もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
   ルキル基、または上記式IIで表わされる基を表わし、 Ｒ＿５、Ｒ＿７およびＲ＿９が同一でも異なってもよく
   、炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、 ｎがゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿８が炭素原子数１ないし１２のアルキ
   ル基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基
   により一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし
   ８のシクロアルキル基、アリル基、ベンジル基、２位も
   しくは３位でＯＨ基により置換された炭素原子数２もし
   くは３のアルキル基、または上記式IIで表わされる基を
   表わすか、またはＲ＿６およびＲ＿８が上記式IIａない
   しIIｄ中、ｐがゼロまたは１ないし３の整数を表わし、
   Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿２が同一でも異
   なってもよく、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
   非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
   一、二もしくは三置換された炭素原子数５ないし８のシ
   クロアルキル基、炭素原子数３ないし１８のアルケニル
   基または上記式IIで表わされる基を表わし、Ｒ＿１＿８
   が直接結合または炭素原子数１ないし１０のアルキレン
   基を表わし、Ｒ＿２＿０が水素原子または炭素原子数１
   ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ＿２＿１が−ＣＮ基
   または次式：−ＣＯＯＲ＿２＿２（式中、Ｒ＿２＿２は
   上で定義されたものと同じ意味を表わす。）で表わされ
   る基を表わし、そしてＲ＿２＿３が炭素原子数１ないし
   １２のアルキル基、フェニル基またはトリル基を表わす
   基の１つを表わすか、またはＲ＿８が上記式IVで表わさ
   れる基を表わし、そしてＲ＿６が上記式ＶａまたはＶｂ
   中、Ｒ＿２＿４が炭素原子数２ないし１０のアルキレン
   基、２−ヒドロキシトリメチレン基またはキシリレン基
   を表わし、Ｒ＿２＿５が炭素原子数２ないし１０のアル
   キレン基、１，２もしくは３個の酸素原子により中断さ
   れた炭素原子数４ないし８のアルキレン基、シクロヘキ
   シレンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
   レン基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿２＿６は水素原子またはメチル基を表わす
   。）で表わされる基を表わし、そしてＸ＿１が上記式V
   Iで表わされる基を表わす基を表わしてもよい請求項１
   記載の化合物。
3. （３）上記式 I 中、 Ｒ＿２が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
   基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ベ
   ンジル基または２位もしくは３位でＯＨ基、メトキシ基
   、エトキシ基、ジメチルアミノ基もしくはジエチルアミ
   ノ基により置換された炭素原子数２もしくは３のアルキ
   ル基を表わし、 Ｒ＿３が炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル
   基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、 −ＯＲ＿１＿５または−ＳＲ＿１＿５ （式中、 Ｒ＿１＿１は請求項１において定義された意味を表わし
   、 Ｒ＿１＿２はＲ＿２に対して上で定義された意味を表わ
   し、 Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４は同一でも異なってもよく
   、Ｒ＿２に対して上で定義された意味を表わすか、また
   はアリル基を表わすか、または基： ▲数式、化学式、表等があります▼は４−モルホリニル
   基を表わし、そ して Ｒ＿１＿５は炭素原子数１ないし８のアルキル基、非置
   換または炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、
   二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、
   フェニル基、ベンジル基または上記式IIで表わされる基
   を表わす。） で表わされる基の１つを表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿１＿０が同一でも異なってもよく、水
   素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘ
   キシル基、または上記式IIで表わされる基を表わし、 Ｒ＿５、Ｒ＿７およびＲ＿９が同一でも異なってもよく
   、炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、 ｎがゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿８が炭素原子数１ないし８のアルキル
   基、非置換または炭素原子数１ないし４のアルキル基に
   より一、二もしくは三置換されたシクロヘキシル基、ア
   リル基、ベンジル基または２−ヒドロキシエチル基を表
   わすか、またはＲ＿６およびＲ＿８が上記式IIIａない
   しIIIｄ中、ｐがゼロまたは１を表わし、Ｒ＿１＿７、
   Ｒ＿１＿９およびＲ＿２＿２が同一でも異なってもよく
   、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、非置換または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基により一、二もしく
   は三置換されたシクロヘキシル基、アリル基、オレイル
   基または上記式IIで表わされる基を表わし、Ｒ＿１＿８
   が直接結合または炭素原子数１ないし８のアルキレン基
   を表わし、Ｒ＿２＿０が水素原子またはメチル基を表わ
   し、Ｒ＿２＿１が−ＣＮ基または次式：−ＣＯＯＲ＿２
   ＿２（式中、Ｒ＿２＿２は上で定義されたものと同じ意
   味を表わす。）で表わされる基を表わし、そしてＲ＿２
   ＿３が炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル基
   またはトリル基を表わす基の１つを表わすか、またはＲ
   ＿８が上記式IVで表わされる基を表わし、そしてＲ＿６
   が上記式ＶａまたはＶｂ中、Ｒ＿２＿４が炭素原子数２
   ないし８のアルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレン
   基またはキシリレン基を表わし、Ｒ＿２＿５が炭素原子
   数２ないし８のアルキレン基、１もしくは２個の酸素原
   子により中断された炭素原子数４ないし６のアルキレン
   基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデン
   ジシクロヘキシレン基または次式：▲数式、化学式、表
   等があります▼ で表わされる基を表わし、そしてＸ＿１が上記式VIで表
   わされる基を表わす基を表わしてもよい請求項１記載の
   化合物
4. （４）上記式 I 中、 Ｒ＿２が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
   、シクロヘキシル基または２位もしくは３位でＯＨ基、
   メトキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原
   子数２もしくは３のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１＿１は請求項１において定義された意味を表わし
   、そして Ｒ＿１＿２はＲ＿２に対して上で定義された意味を表わ
   す。） で表わされる基を表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿１＿０が同一でも異なってもよく、水
   素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘ
   キシル基または上記式IIで表わされる基を表わし、 Ｒ＿５、Ｒ＿７およびＲ＿９が同一でも異なってもよく
   、炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わし、 ｎがゼロまたは１を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿８が炭素原子数１ないし４のアルキル
   基、アリル基、ベンジル基または上記式IIａないしIIｃ
   中、ｐがゼロを表わし、Ｒ＿１＿７、Ｒ＿１＿９および
   Ｒ＿２＿２が同一でも異なってもよく、炭素原子数１な
   いし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、ｔ−ブチル
   シクロヘキシル基または上記式IIで表わされる基を表わ
   し、Ｒ＿１＿８が直接結合を表わし、Ｒ＿２＿０が水素
   原子を表わし、そしてＲ＿２＿１が−ＣＮ基を表わす基
   の１つを表わすか、またはＲ＿８が上記式IVで表わされ
   る基を表わし、そしてＲ＿６が上記式Ｖｂ中、Ｒ＿２＿
   ５が炭素原子数４ないし８のアルキレン基、３−オキサ
   ペンタン−１，５−ジイル基、シクロヘキシレンジメチ
   レン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基を
   表わし、そしてＸ＿１が上記式VIで表わされる基を表わ
   す基を表わしてもよい請求項１記載の化合物。
5. （５）上記式 I 中、 Ｒ＿１が水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ＿２が炭
   素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、 Ｒ＿３が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、 Ｒ＿１＿１は水素原子またはメチル基を表わし、そして Ｒ＿１＿２は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わ
   す。） で表わされる基を表わし、 Ｒ＿４およびＲ＿１＿０が同一でも異なってもよく水素
   原子またはメチル基を表わし、 Ｒ＿５、Ｒ＿７およびＲ＿９が同一でも異なってもよく
   、−（ＣＨ＿２）＿２＿−＿３−基を表わし、ｎがゼロ
   または１を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿８がメチル基または次式：−ＣＯＯＲ
   ＿１＿７または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿７およびＲ＿２＿２は同一でも異なっ
   てもよく、炭素原子数１ないし８のアルキル基、２，２
   ，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基または１，
   ２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表
   わす。）で表わされる基を表わすか、またはＲ＿８が上
   記式IVで表わされる基を表わし、そしてＲ＿６が次式： −ＣＯＯ（ＣＨ＿２）＿４＿−＿６ＯＯＣＸ＿１（式中
   、Ｘ＿１は上記式VIで表わされる基を表わす。）で表わ
   される基を表わしてもよい請求項１記載の化合物。
6. （６）上記式 I 中、Ｒ＿１、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１
   ＿６が互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４
   のアルキル基、ＯＨ基、炭素原子数６ないし１２のアル
   コキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基
   、アリル基、ベンジル基、アセチル基または２−ヒドロ
   キシエチル基を表わす請求項１記載の化合物。
7. （７）上記式 I 中、Ｒ＿１、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１
   ＿６が互いに独立して水素原子またはメチル基を表わす
   請求項１記載の化合物
8. （８）上記式 I 中、 Ｒ＿３が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２は請求項１におい
   て定義された意味を表わす。）で表わされる基を表わし
   、 Ｒ＿４およびＲ＿１＿０が互いに独立して水素原子、炭
   素原子数１ないし４のアルキル基または上記式IIで表わ
   される基を表わし、 Ｒ＿６およびＲ＿８が互いに独立して炭素原子数１ない
   し４のアルキル基または上記式IIａもしくはIIｃで表わ
   される基を表わし、Ｒ＿８がさらに上記式IVで表わされ
   る基を表わしてもよく、そしてＲ＿６がさらに上記式Ｖ
   ｂで表わされる基を表わしてもよい請求項１記載の化合
   物。
9. （９）上記式 I 中、Ｒ＿３が次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１＿１およびＲ＿１＿２は請求項１におい
   て定義された意味を表わす。）で表わされる基を表わす
   請求項１記載の化合物。
10. （１０）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる請求項１記載の化合物。
11. （１１）熱、酸化または光誘導劣化を受けやすい有機材
    料および請求項１記載の式 I で表わされる化合物少な
    くとも１種からなる組成物。
12. （１２）有機材料が合成ポリマーである請求項１１記載
    の組成物。
13. （１３）有機材料がポリオレフィンである請求項１１記
    載の組成物。
14. （１４）有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレン
    である請求項１１記載の組成物。