JPH02255609A - 口腔用抗菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、イチジウの葉およびカシオナッツ殻のオイル
（ｃａｓｈｅｗ　ｎｕｔｓ　５ｈｅｌｌ　ｏｉｌ）を原
料として、得られる抗菌物買を含有する口腔用抗菌剤組
成物に関する。

従来の技術および課題 う蝕および歯槽膿漏等の歯周疾患の原因となる口腔内細
菌に対して、有効とされる抗菌剤を、歯磨やマウスウォ
ッシュ等に配合することは従来より一般的に行われてい
る。

それゆえ、かかる製品の開発に携わる者としての最大の
課題は、有効性および安全性に優れた新たな抗菌剤を見
付は出すことである。

このような事情にかんがみ、本発明者らは、かかる抗菌
剤を見付けるため、鋭意研究を重ねた。その結果、イチ
ョウの葉およびカシオナッツ殻のオイル（ｃａｓｈｅｗ
　ｎｕｔｓ　５ｈｅｌｌ　ｏｉｌ）を原料として、得ら
れるある種の化合物（ＪＯＵＲＮＡＬ　　０ＦＡＧＲＩ
ＣＵＬＴＵＲＡＬＡＮＤ　ＦＯＯＤ　ＣＨＥＭＩＳＴＲ
Ｙ。

１９８６．３４，９７０参照）が口腔内細菌に対して、
有効であることを見出し、本発明を完成するに至った。

課題を解決するための手段 すなわち、本発明は、有効成分として、下記（ａ）〜（
ｉ）で示される化合物の一種または二種以上を含有する
ことを特徴とする口腔用抗菌剤組成物を提供するもので
ある。

（ａ）　６−　ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｓａｌｉｃｙ
ｌｉｃ　ａｃｉｄ（ｂ）　６−　ｈｅｐｔａｄｅｃａｎ
ｙｌｓａｌｆｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ（ｃ）　６−　［８
（ｚ）、１１　（ｚ）、１４ｐｅｎｔａｄｅｃａｔｒｉ
ｅｎｙｌ］５ａｌｉｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ （ｄ）　６−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａ
ｄｅｃａｄｉｅｎｙｌｌｓａｌｉｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ （ｅ）　５−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）、１４ｐｅｎ
ｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ （ｆ）　５−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａ
ｄｅｃａｄｉｅｎｙｌ］ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ （ｇ）　３−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）、１４ｐｅｎ
ｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ （ｈ）　３−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａ
ｄｅｃａｄｉｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ （ｉ）３−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｐｈｅｎｏ１本発
明によれば、う蝕および歯槽膿漏等の歯周疾患を効果的
に予防することができる。

本発明において、用いられる化合物は、下記の（ａ）〜
（ｉ）の化学名および構造式で示されるもので、これら
の化合物は単独でも、二種以上を併用してもよい。

（ａ）　６−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｓａｌｉｃｙｌ
ｉｃ　ａｃｉｄ（ｂ）　６−ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｙｌ
ｓａｌｉｃｙｌｉｃ　　ａｃｉｄ（ｃ）　６−　［８（
ｚ）、１１　（ｚ）、１４ｐｅｎｔａｄｅｃａｔｒｉｅ
ｎｙｌｌｓａｌｉｃｙｌｉｃ　　ａｃｉｄ （ｇ）　３−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）、１４ｐｅｎ
ｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ （ｄ）　６−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａ
ｄｅｃａｄｉｅｎｙｌ］５ａｌｉ、ｃｙｌｉｃ　ａｃｉ
ｄ （ｈ）　３−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａ
ｄｅｃａｄｉｅｎｙ１３ｈｅｎｏｌ （ｅ）　５−［８（ｚ），１１　（ｚ）、１４ｐｅｎｔ
ａｄｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ （ｉ）３−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｐｈｅｎｏ！（ｆ
）　５−　［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａｄｅ
ｃａｄｉｅｎｙｌ］ｒｅｓｏｒｃｉｎｏ１ 本化合物は、すでに公知の化合物で、化合物（ａ）と（
ｂ）は、イチョウの葉を原料として、また、化合物（Ｃ
）〜（ｉ）は、カシオナッッ殻のオイル（ｃａｓｈｅｗ
ｎｕｔｓ　５ｈｅｌｌ　ｏｉｌ）を原料として得られる
化合物である。

つぎに、これらの化合物の製造方法について説明する。

化合物（ａ）と（ｂ）は、乾燥させたイチョウの葉をメ
タノールで抽出し、抽出液を水洗した後、ｎ−ヘキサン
で再度抽出する。ｎ−ヘキサン層を蒸発乾燥（ｅｖａｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）　して得られる油状の残部をシリカゲ
ル（メルク社製：　２３０−４００ｍｅｓｈ。

３００ｇ）を用いたカラムクロマトグラフィーで分画し
て得られる。また、化合物（Ｃ）〜（ｉ）もほぼ同様の
方法で得ることができる。詳細は、ＪＯＵＲＮＡＬＯＦ
　ＡＧＲＩＣＵＬＴＵＲＡＬ　ＡＮＤ　ＦＯＯＤ　ＣＨ
ＥＭＩＳＴＲＹ。

１９８６．３４，９７０に記載されている。

本化合物は、住血吸虫症を媒介するある種の軟体動物に
対して有効であることは知られているが、口腔内細菌に
対して有効であることは、本発明者らが初めて見出した
ものである。通常、本化合物は、組成物の全量に対して
ｏ、ｏｏｔ−ｔ、ｏ重量％、好ましくは、０．Ｏ１〜０
．５重量％配合される。

本発明の口腔用抗菌剤組成物は、常法に従って練歯磨、
液状歯磨、潤製歯磨、マウスウォッシュ、パスタ、軟膏
剤等の通常の剤形にすることができ、他の成分は特に限
定するものではなく、通常、この種の組成物に用いられ
るものならばいずれの物でも良い。

発明の効果 つぎに、本化合物の口腔内細菌に対する有効性を試験し
た結果を示す。

試験−１ （供試菌株） 口腔内細菌として、う蝕の主原因菌であるストレプトコ
ッカス・ミュータンスＡＴＣＣ２５１７５（Ｓｔｒｅｐ
ｔｏｃｃｕｓｍｕｔａｎｓ）、歯周疾患の主原因菌であ
るバクテロイデス・ジンジバリスＡＴＣＣ３３２７７（
Ｂａｃｔｅｒｏｉｄｅｓ　ｇｉｎｇｉｖａｌｉｓ）、歯
肉炎の主原因菌であるアクチノマイセス・ビイスコサス
ＨＪ２−５　（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ　ｖｉｓｃｏｓ
ｕｓ）の菌株を供試した。各菌株は、Ｂｒｕｃｅｌｌａ
液体培地（ＢＢＬ）でアナエロボックス（Ｋ：８５％、
Ｈｔ：１０％、Ｃｏ、　：　ｓ％）を用いて、４８時間
３７℃で嫌気的に培養したものを用いた。

（最小発育阻止濃度の検討） 最小発育阻止濃度の検討は、寒天平板希釈法に基いて行
った。各被験薬剤の２倍希釈をそれぞれＢｒｕｃｅｌｌ
ａ液体培地に加えたものを感受性測定培地とし、また、
接種菌液は各菌株をＢｒｕｃｅｌｌａ液体培地に、Ｍａ
ｃＦａｒｌａｎｄ　＃　０．５の濁度に調製した（１．
５　Ｘ　１０’ｃｅｌｌｓ／ｍ　Ｉｌ）。菌接種装置を
用いて、各寒天平板に菌液を接種し、アナエロボックス
（Ｎ２：８５％、Ｈｍ：１０％、ＣＯｓ　：　５％）を
用いて４８〜７２時間３７℃で嫌気的に培養した。培養
後、肉眼で明らかに発育が見られなかつた最小濃度を最
小発育阻止濃度とした。その結果を第１表に示す。なお
、表中の数値の単位はμｇ／ｍｅである。

（以下余白） 第１表 以上の結果より、各化合物は口腔内細菌に対して、抗菌
力を有していることがわかる。

実験−２ 下記の処方に従い、常法にて練歯磨を調製し、本化合物
の歯磨系での有効性を調べた。

成　　分　　　　　　　　　歯磨ｌ　歯磨２炭酸カルシ
ウム　　　　　　　５０５０ソルビツト　　　　　　　
　　２５２５カルボキシメチルセルロース　ｌ　　　　
！ラウリル硫酸ナトリウム　　　ｌｌ パラオキシ安息香酸メチル　　０．５　　　０．５サツ
カリンナトリウム　　　　０．１　　　０．１化合物（
ｇ）　　　　　　　　　　０　　　　０．５香料　　　
　　　　　　　　　　ｌｌ 精製水　　　　　　　　　　　残部　　　残部（単位は
重量％） （抗菌力試験） 上記歯磨を各々１ｇ秤取し、滅、菌蒸留水２０ｍ１を加
え、撹拌懸濁した後、１５．００Ｏｒ、ｐ、ｍ、で１５
分間遠心分離し、その上清を試料原液とした。この試料
原液を無菌的に２倍希釈し、試料溶液とした。

抗菌力試験は、供試菌株としてストレプトコッカス・ミ
ュータンス（ＡＴＣＣ２５１７）を用い、試験−１と同
様の寒天平板希釈法を用いて行った。その結果を第２表
に示す。

第２表 菌の発育状況　　＋二発育が認められた一：発育が認め
られなかった 以上のことから、本化合物を配合した歯磨は、口腔内細
菌に対して優れた抗菌性を発揮することが認められる。

実施例 つぎに、実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明する
。

実施例１ つぎの処方により、常法に従って練歯磨を製造した。

成　分　　　　　　　　　　　　　　重量％無水ケイ酸
　　　　　　　　　　　　　　ｌＯ酸化チタン　　　　
　　　　　　　　　０．２グリセリン　　　　　　　　
　　　　ｌＯヒドロキシエチルセルロース　　　　　　
！ラウロイルサルコシンナトリウム　　　１安息香酸ナ
トリウム　　　　　　　　　０．５サツカリンナトリウ
ム　　　　　　　　　０．１６−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎ
ｙｌｓａｌｉｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ　　Ｏ，０５香料　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｌ精製水　　　　　
　　　　　　　　　　　残部合計　　　　１００％ 実施例２ つぎの処方により、常法に従って液状歯磨を製造した。

成　分　　　　　　　　　　　　　　　重量％グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　　３５プロピレングリコー
ル　　　　　　　　　５ポリアクリル酸ナトリウム　　
　　　　　　３ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　
　　１ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油　　　　２サツ
カリンナトリウム　　　　　　　　　　０．２６−　［
８（ｚ）、１１　（ｚ）、１４ｐｅｎｔａｄｅｃａｔｒ
ｉｅｎｙｌｌ　５ａｌｉｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ　　　　
　　　　Ｏ，０１香料　　　　　　　　　　　　　　　
　　　ｌ精製水　　　　　　　　　　　　　　　　残部
合計　　　　１００％ 実施例３ つぎの処方により、常法に従って潤製歯磨を製造した。

成　分　　　　　　　　　　　　　　　重量％炭酸カル
シウム　　　　　　　　　　　　７゜ヒドロキシエチル
セルロース　　　　　　　ｌソルビット グリセリン ラウリル硫酸ナトリウム 酢酸トコフェロール フッ化ナトリウム パラオキシ安息香酸メチル サッカリンナトリウム ６−［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａｄｅｃａｄ
ｉｅｎｙｌｌ　５ａｔｉｃｙｌｉｃ　ａｃｉｄ５−　［
８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａｄｅｃａｄｉｅｎ
ｙｌｌ　ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ香料 精製水 ０．３ ０．２ 残部 合計 １００％ 実施例４ つぎの処方により、常法に従ってマウスウォッシュを製
造した。

成　分　　　　　　　　　　　　　　　重量％グリセリ
ン　　　　　　　　　　　　　１０ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油　　　　１エタノール　　　　　　　　　
　　　　　　１５サツカリンナトリウム　　　　　　　
　　０．２安息香酸ナトリウム　　　　　　　　　０．
２６−ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｙｌｓａｌｉｃｙｌｉｃ　
ａｃｉｄ　　Ｏ，４３−［８（ｚ）、１１　（ｚ）、１
４ｐｅｎｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］　ｐｈｅｎｏｌ
　　　　　　　　　　　０．４香料　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．３精製水　　　　　　　　　　　
　　　　残部実施例５ つぎの処方により、常法に従ってパスタ剤を製造した。

成　分　　　　　　　　　　　　　　重量％グリセリン
　　　　　　　　　　　　　１５セタノール　　　　　
　　　　　　　　　　５ヒドロキシエチルセロース　　
　　　　　　６．５ポリオキシエチレンソルビタン モノオレエート　　　　　　　　　　　　　５グリセリ
ルモノオレエート　　　　　　　　６パラオキシ安息香
酸メチル　　　　　　　０．１サツカリンナトリウム　
　　　　　　　　　０．１５−　［８（ｚ）、１１　（
ｚ）、１４ｐｅｎｔａｉｉｅｃａｔｒｉｅｎｙｌｌ　ｒ
ｅｓｏｒｃｉｎｏｌ　　　　　　　　　　　Ｏ，０５３
−［８（ｚ）、１１　（ｚ）　ｐｅｎｔａｄｅｃａｄｉ
ｅｎｙｌｌ　ｐｈｅｎｏｌ　　　　　　　　　　　　　
　０．０３３−　ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｐｈｅｎｏ
ｌ　　　　　　　　０．０２香料　　　　　　　　　　
　　　　　　　　０．５精製水　　　　　　　　　　　
　　　　　　残部発明の効果 本発明によれば、特定の化合物を使用することにより、
口腔内細菌に対して抗菌力を有した口腔用抗菌剤組成物
が得られる。

特許出願人　サンスター株式会社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）有効成分として、下記（ａ）〜（ｉ）で示される
   化合物の一種または二種以上を含有することを特徴とす
   る口腔用抗菌剤組成物。 （ａ）６−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｓａｌｉｃｙｌｉ
   ｃａｃｉｄ（ｂ）６−ｈｅｐｔａｄｅｃａｎｙｌｓａｌ
   ｉｃｙｌｉｃａｃｉｄ（ｃ）６−［８（ｚ），１１（ｚ
   ），１４ｐｅｎｔａｄｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｓａｌｉ
   ｃｙｌｉｃａｃｉｄ （ｄ）６−［８（ｚ），１１（ｚ）ｐｅｎｔａｄｅｃａ
   ｄｉｅｎｙｌ］ｓａｌｉｃｙｌｉｃａｃｉｄ （ｅ）５−［８（ｚ），１１（ｚ），１４ｐｅｎｔａｄ
   ｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ （ｆ）５−［８（ｚ），１１（ｚ）ｐｅｎｔａｄｅｃａ
   ｄｉｅｎｙｌ］ｒｅｓｏｒｃｉｎｏｌ （ｇ）３−［８（ｚ），１１（ｚ），１４ｐｅｎｔａｄ
   ｅｃａｔｒｉｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ （ｈ）３−［８（ｚ），１１（ｚ）ｐｅｎｔａｄｅｃａ
   ｄｉｅｎｙｌ］ｐｈｅｎｏｌ （ｉ）３−ｐｅｎｔａｄｅｃａｎｙｌｐｈｅｎｏｌ（２
   ）該化合物を０．００１〜１．０重量％含有する請求項
   （１）の口腔用抗菌剤組成物。