JPH02255689A - グリシドキシ基含有有機ケイ素化合物 - Google Patents
グリシドキシ基含有有機ケイ素化合物Info
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- JPH02255689A JPH02255689A JP1076913A JP7691389A JPH02255689A JP H02255689 A JPH02255689 A JP H02255689A JP 1076913 A JP1076913 A JP 1076913A JP 7691389 A JP7691389 A JP 7691389A JP H02255689 A JPH02255689 A JP H02255689A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
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- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
本発明は合成樹脂の特性改質に用いる有機ケイ素化合物
に関し、さらに詳しくはエポキシ樹脂、ポリエステル、
ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミドなどのエポキシ
基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基の反応
性を応用した合成樹脂の界面特性の改質に有用である新
規なグリシドキシ基含有有機ケイ素化合物に関する。
に関し、さらに詳しくはエポキシ樹脂、ポリエステル、
ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミドなどのエポキシ
基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基の反応
性を応用した合成樹脂の界面特性の改質に有用である新
規なグリシドキシ基含有有機ケイ素化合物に関する。
従来、エポキシ樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポ
リアミドあるいはポリイミドの界面特性の改質に用いら
れるグリシドキシ基含有有機ケイ素化合物としては、ジ
メチルシロキサンオリゴマーの両末端にグリシドキシ基
を有する下記（Ｉｔ）式、あるいはジメチルシロキサン
オリゴマーの片末端に１個のグリシドキシ基を有する下
記（ＩｆＩ）式の化合物が知られている。
リアミドあるいはポリイミドの界面特性の改質に用いら
れるグリシドキシ基含有有機ケイ素化合物としては、ジ
メチルシロキサンオリゴマーの両末端にグリシドキシ基
を有する下記（Ｉｔ）式、あるいはジメチルシロキサン
オリゴマーの片末端に１個のグリシドキシ基を有する下
記（ＩｆＩ）式の化合物が知られている。
Ｕ−
（式中、Ｍｅはメチル基を示し、ｍは正の整数を示す）
しかしながら、化合物（ＩＩ）を用いた場合はシロキサ
ンセグメントが重合体の中に取り込まれてしまうため、
得られる樹脂成形物の界面特性の改質に要する化合物（
ＩＩ）の割合をかなり大きくしなければならないという
問題点がある。
ンセグメントが重合体の中に取り込まれてしまうため、
得られる樹脂成形物の界面特性の改質に要する化合物（
ＩＩ）の割合をかなり大きくしなければならないという
問題点がある。
一方、化合物（Ｉｆｆ）の場合はいわゆる２官能性化合
物でないため、高分子量の重合体を得ることが困難であ
る、あるいは有機ポリマー間の架橋剤として使用するこ
とができないという問題点がある。
物でないため、高分子量の重合体を得ることが困難であ
る、あるいは有機ポリマー間の架橋剤として使用するこ
とができないという問題点がある。
本発明の目的は、以上のような問題点を解消した、エポ
キシ樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
ポリイミドなどの界面特性の改質に有用な新規なグリシ
ドキシ基含有有機ケイ素化合物を提供することである。
キシ樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、
ポリイミドなどの界面特性の改質に有用な新規なグリシ
ドキシ基含有有機ケイ素化合物を提供することである。
即ち、本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは互いに同一または相異なるアルキル基、ア
リール基またはアルケニル基を示し、ｎは０〜１０００
の整数を示す）で表されるグリシドキシ基含有有機ケイ
素化合物である。
リール基またはアルケニル基を示し、ｎは０〜１０００
の整数を示す）で表されるグリシドキシ基含有有機ケイ
素化合物である。
本発明の化合物（Ｉ）において、Ｒはアルキル基、アリ
ール基またはアルケニル基である。
ール基またはアルケニル基である。
例えばアルキル基としてはメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基
など、アリール基としてはフェニル基、トリル基など、
またアルケニル基としてはビニル基、アリル基などが例
示される。この中で原料の入手および合成の容易なこと
から、炭素数１〜４のアルキル基、とりわけメチル基が
好ましい。
ル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ドデシル基
など、アリール基としてはフェニル基、トリル基など、
またアルケニル基としてはビニル基、アリル基などが例
示される。この中で原料の入手および合成の容易なこと
から、炭素数１〜４のアルキル基、とりわけメチル基が
好ましい。
ｎは０〜１０００、好ましくは１〜２００の整数である
。ｎが１０００を越えると粘度が上がり過ぎて取扱いが
困難なばかりか、制御よく合成することが困難である。
。ｎが１０００を越えると粘度が上がり過ぎて取扱いが
困難なばかりか、制御よく合成することが困難である。
本発明の化合物（Ｉ）の製法の一例を以下に簡単に説明
する。
する。
まず、２−メチレン−１，３−プロパンジオール（ｒＶ
）とエビクロロヒドリン（Ｖ）とを酸触媒の存在下に付
加反応させてクロロヒドリン誘導体（ＶＴ）とし、さら
にこのものに塩基性水酸化物、たとえば水酸化ナトリウ
ムを作用させて脱塩化水素反応させることにより、２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（■）を合
成する。次に、この化合物（■）と片末端ハイドロジエ
ン変性ジオルカ°ノシロ牛サンオリゴマー（■）とを白
金化合物などの触媒の存在下にヒドロシリル化反応させ
ることにより、本発明の化合物（Ｉ）を得る。これを化
学反応式で示すと次のようになる。
）とエビクロロヒドリン（Ｖ）とを酸触媒の存在下に付
加反応させてクロロヒドリン誘導体（ＶＴ）とし、さら
にこのものに塩基性水酸化物、たとえば水酸化ナトリウ
ムを作用させて脱塩化水素反応させることにより、２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシプロパン（■）を合
成する。次に、この化合物（■）と片末端ハイドロジエ
ン変性ジオルカ°ノシロ牛サンオリゴマー（■）とを白
金化合物などの触媒の存在下にヒドロシリル化反応させ
ることにより、本発明の化合物（Ｉ）を得る。これを化
学反応式で示すと次のようになる。
叶
（Ｖｌ）
（ＶＩ） ＋ ２ＮａＯＨ→
Ｒ３Ｓ ｒ （Ｏ３＋） 、、Ｈ＋ （■）（■）
（Ｉ）
（式中、Ｒおよびｎは前記と同じである）化合物（Ｉ’
Ｖ）は５−ノルボルネン−２−イリデンジメタツールを
逆ｐｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ反応させる方法（ε、 Ｊ、
Ｃｏｒｅｙ、 Ｊ、 Ｗ、Ｓｕｇｇｓ ； Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 。
Ｖ）は５−ノルボルネン−２−イリデンジメタツールを
逆ｐｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ反応させる方法（ε、 Ｊ、
Ｃｏｒｅｙ、 Ｊ、 Ｗ、Ｓｕｇｇｓ ； Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ、 。
遅、 ３７７５〜３７７８（Ｉ９７５）） 、あるいは
３−クロロ−２−クロロメチルプロペンの酢酸エステル
化により２−メチレン−１，３−プロパンジオールジア
セテートを合成し、次いでこのものをメタノールでエス
テル交換反応させる方法（Ｙ、Ｄｕｃｈａｒｍｅ。
３−クロロ−２−クロロメチルプロペンの酢酸エステル
化により２−メチレン−１，３−プロパンジオールジア
セテートを合成し、次いでこのものをメタノールでエス
テル交換反応させる方法（Ｙ、Ｄｕｃｈａｒｍｅ。
Ｓ、 Ｌａｔｏｕｒ、 Ｊ、 Ｄ、 Ｗｕｅｓｔ ；
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、 ３．２０８〜２１
１（Ｉ９８４））などにより得られる。
Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ、 ３．２０８〜２１
１（Ｉ９８４））などにより得られる。
化合物（■）の片末端ハイドロジエン変性ジオルガノシ
ロキサンオリゴマーは次のようにして得られる。ｎが０
の化合物はトリオルガノシランであり、一般式Ｒ３５Ｉ
Ｃ１（式中、Ｒは前記と同じ）で示されるトリオルガノ
クロロシランにエーテル中で理論モル量の水素化アルミ
ニウムリチウムを作用させることにより容易に得られる
。ｎが１の化合物は１．１．３．３．３−ペンタオルガ
ノジシロキサンであり、たとえば一般式Ｒａ５ｉＣ１（
式７中、Ｒは前記と同じ）で示されるトリオルガノクロ
ロシランと一般式Ｒ２Ｈ３ＩＣＩ （式中、Ｒは前記と
同じ）で示されるジオルガノクロロシランとを共加水分
解反応させることにより容易に得られる。また、ｎが２
以上の化合物は一般式（Ｒ２Ｓｉ［Ｄ＊で示されるヘキ
サオルガノシクロトリシロキサンをテトラヒドロフラン
中で一般式ＲＬｉ （式中、Ｒは前記と同じ）で示さ
れるオルガノリチウム化合物の存在下に重合させ、次い
で一般式Ｒ２）ＩＳＩＣＩ （式中、Ｒは前記と同じ
）で示されるジオルガノクロロシランと脱塩反応させる
ことにより得られる（Ｙ、 Ｔｅｚｕｋａ、 Ａ、 Ｆ
ｕｋｕｓｈ ｉｍａ。
ロキサンオリゴマーは次のようにして得られる。ｎが０
の化合物はトリオルガノシランであり、一般式Ｒ３５Ｉ
Ｃ１（式中、Ｒは前記と同じ）で示されるトリオルガノ
クロロシランにエーテル中で理論モル量の水素化アルミ
ニウムリチウムを作用させることにより容易に得られる
。ｎが１の化合物は１．１．３．３．３−ペンタオルガ
ノジシロキサンであり、たとえば一般式Ｒａ５ｉＣ１（
式７中、Ｒは前記と同じ）で示されるトリオルガノクロ
ロシランと一般式Ｒ２Ｈ３ＩＣＩ （式中、Ｒは前記と
同じ）で示されるジオルガノクロロシランとを共加水分
解反応させることにより容易に得られる。また、ｎが２
以上の化合物は一般式（Ｒ２Ｓｉ［Ｄ＊で示されるヘキ
サオルガノシクロトリシロキサンをテトラヒドロフラン
中で一般式ＲＬｉ （式中、Ｒは前記と同じ）で示さ
れるオルガノリチウム化合物の存在下に重合させ、次い
で一般式Ｒ２）ＩＳＩＣＩ （式中、Ｒは前記と同じ
）で示されるジオルガノクロロシランと脱塩反応させる
ことにより得られる（Ｙ、 Ｔｅｚｕｋａ、 Ａ、 Ｆ
ｕｋｕｓｈ ｉｍａ。
に、Ｉｍａｉ ； Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ
Ｃｈｅｍｉｅ、 １８６．６８５（Ｉ９８５）はか）。
Ｃｈｅｍｉｅ、 １８６．６８５（Ｉ９８５）はか）。
（Ｉ）式の付加反応は、化合物（ＴＶ）と酸触媒の混合
液に、理論モル量以上の化合物（Ｖ）を液温６０〜９０
℃で滴下することにより行うことができる。この反応に
用いる酸触媒としては硫酸、トルエンスルフォン酸、三
フッ化ホウ素、塩化第二スズなどを挙げることができ、
触媒活性が高いことから塩化第二スズが好ましく用いら
れる。
液に、理論モル量以上の化合物（Ｖ）を液温６０〜９０
℃で滴下することにより行うことができる。この反応に
用いる酸触媒としては硫酸、トルエンスルフォン酸、三
フッ化ホウ素、塩化第二スズなどを挙げることができ、
触媒活性が高いことから塩化第二スズが好ましく用いら
れる。
（２）式の脱塩化水素反応は、化合物（ＶＩ）に対して
理論モル量以上、好ましくは２．２倍モル以上の塩基性
水酸化物を粉末状に粉砕して、または高濃度の水溶液と
して作用させることにより行うことができる。この反応
に用いる塩基性水酸化物としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなど
を挙げることができ、取扱いが容易で反応もすみやかで
あることから水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。
理論モル量以上、好ましくは２．２倍モル以上の塩基性
水酸化物を粉末状に粉砕して、または高濃度の水溶液と
して作用させることにより行うことができる。この反応
に用いる塩基性水酸化物としては水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウムなど
を挙げることができ、取扱いが容易で反応もすみやかで
あることから水酸化ナトリウムが好ましく用いられる。
（３）式の化合物（■）と化合物（■）とのヒドロシリ
ル化反応は、前者に対して後者を理論モル遣以上、好ま
しくは１．１倍モル以上用いるのがよい。また、このヒ
ドロシリル化反応の触媒としては周期律表第■族の元素
の錯化合物を挙げることができ、塩化白金酸をアルコー
ルもしくはカルボニル化合物に溶解した白金化合物、ま
たは各種オレフィンと白金もしくはロジウムとの錯化合
物が好ましく用いられる。反応後、未反応の低沸点成分
を減圧留去し、さらに必要に応じて活性炭処理法などで
、ヒドロシリル化反応触媒の除去や脱色を行うことによ
り、本発明の化合物（Ｉ）を得ることができる。
ル化反応は、前者に対して後者を理論モル遣以上、好ま
しくは１．１倍モル以上用いるのがよい。また、このヒ
ドロシリル化反応の触媒としては周期律表第■族の元素
の錯化合物を挙げることができ、塩化白金酸をアルコー
ルもしくはカルボニル化合物に溶解した白金化合物、ま
たは各種オレフィンと白金もしくはロジウムとの錯化合
物が好ましく用いられる。反応後、未反応の低沸点成分
を減圧留去し、さらに必要に応じて活性炭処理法などで
、ヒドロシリル化反応触媒の除去や脱色を行うことによ
り、本発明の化合物（Ｉ）を得ることができる。
本発明の化合物を用いて、エポキシ樹脂、ポリエステル
、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミドなどの変性を
行うことにより、これら重合体の主鎖骨格にシロキサン
セグメントが分枝鎖として結合した構造のプラスチック
材料が得られる。
、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミドなどの変性を
行うことにより、これら重合体の主鎖骨格にシロキサン
セグメントが分枝鎖として結合した構造のプラスチック
材料が得られる。
こうして得られたプラスチック材料は本発明の化合物に
よって、優れた界面特性（耐磨耗性、攬水性、離型性、
成形性、潤滑性など）、物理的性質（耐熱性、電気特性
など）および機械的性質（耐衝撃性、可とう性、低温特
性など）を付与されており、半導体封止材、半導体パッ
シベーション膜などとして有用である。
よって、優れた界面特性（耐磨耗性、攬水性、離型性、
成形性、潤滑性など）、物理的性質（耐熱性、電気特性
など）および機械的性質（耐衝撃性、可とう性、低温特
性など）を付与されており、半導体封止材、半導体パッ
シベーション膜などとして有用である。
以下において、実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説
明する。又、実施例中の部は重量部を示す。なお、本発
明の範囲は以下の実施例のみに限定されるものではない
。
明する。又、実施例中の部は重量部を示す。なお、本発
明の範囲は以下の実施例のみに限定されるものではない
。
実施例１
撹拌機、温度計、滴下漏斗、還流冷却器およびオイルバ
スを備えたフラスコに、２−メチレン−１，３−プロパ
ンジオール８８部および塩化第二スズ６部を仕込み、撹
拌を開始し、液温７０℃に加熱した。
スを備えたフラスコに、２−メチレン−１，３−プロパ
ンジオール８８部および塩化第二スズ６部を仕込み、撹
拌を開始し、液温７０℃に加熱した。
これに、滴下漏斗よりエビクロロヒドリン１９４部を、
液温７０〜９０℃になるように適宜冷却しながら１５分
かけて滴下した。滴下終了後、液温９０℃で１時間加熱
撹拌し、ガスクロマトグラフィー分析により２−メチレ
ン−１，３−プロパンジオールのピークが消失し、その
付加反応生成物が生成していることを確認した。
液温７０〜９０℃になるように適宜冷却しながら１５分
かけて滴下した。滴下終了後、液温９０℃で１時間加熱
撹拌し、ガスクロマトグラフィー分析により２−メチレ
ン−１，３−プロパンジオールのピークが消失し、その
付加反応生成物が生成していることを確認した。
次に、氷バスで液温ｌＯ℃に冷却した後、滴下漏斗より
水酸化ナトリウム９６部を１２０部の水に予め溶解した
溶液を、液温１０〜１５℃に保持しながら１５分かけて
滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した後、ｎ−
へキサン４００部を添加して分液した。さらに、有機相
の液性が中性になるまで飽和食塩水で水洗し、無水芒硝
を入れて乾燥した。
水酸化ナトリウム９６部を１２０部の水に予め溶解した
溶液を、液温１０〜１５℃に保持しながら１５分かけて
滴下した。滴下終了後、室温で２時間撹拌した後、ｎ−
へキサン４００部を添加して分液した。さらに、有機相
の液性が中性になるまで飽和食塩水で水洗し、無水芒硝
を入れて乾燥した。
乾燥後、減圧蒸留により沸点１２９〜１３１℃／３７ｏ
ｒｒの留分を分取した結果、無色透明液状の２−メチレ
ン−１，３−ジグリシドキシブロバン１６０部（収率８
０％）を得た。
ｒｒの留分を分取した結果、無色透明液状の２−メチレ
ン−１，３−ジグリシドキシブロバン１６０部（収率８
０％）を得た。
次に、前記と同じフラスコに、塩化白金酸５部を２５０
部のイソプロパツールに溶解した溶液０８７５部と２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシブロバン１５４部を
仕込み、撹拌を開始し、液温７０℃に加熱した。
部のイソプロパツールに溶解した溶液０８７５部と２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシブロバン１５４部を
仕込み、撹拌を開始し、液温７０℃に加熱した。
これに、滴下漏斗より１．１．３．３．３−ペンタメチ
ルジシロキサン１０４部を、液温８０〜９０℃になるよ
うに適宜冷却しながら１５分かけて滴下した。
ルジシロキサン１０４部を、液温８０〜９０℃になるよ
うに適宜冷却しながら１５分かけて滴下した。
滴下終了後、液温９０℃で１時間加熱撹拌し、赤外吸収
スペクトル分析により５ｉ−Ｈ基の吸収ビーク（２１４
０ｃｍ−’）が消失していることを確認した。
スペクトル分析により５ｉ−Ｈ基の吸収ビーク（２１４
０ｃｍ−’）が消失していることを確認した。
放冷後、液温１５０℃、減圧度２Ｔｏｒｒの条件で低沸
点成分を２時間かけて留去した。さらに、この蒸留残液
を室温まで冷却した後、活性炭５部を加え、１時間撹拌
し濾過することにより、１−（２−グリシドキシメチル
−３−グリシドキシプロビル） −１，１，３，３，３
−ペンタメチルジシロキサン２３６部（収率９７％）を
得た。
点成分を２時間かけて留去した。さらに、この蒸留残液
を室温まで冷却した後、活性炭５部を加え、１時間撹拌
し濾過することにより、１−（２−グリシドキシメチル
−３−グリシドキシプロビル） −１，１，３，３，３
−ペンタメチルジシロキサン２３６部（収率９７％）を
得た。
このもののガスクロマトグラフィー分析、元素分析、赤
外吸収スペクトル分析、′Ｈ核核磁気共鳴吸収スペクト
９析析よび質量スペクトル分析の結果は後記の通りであ
り、次式の分子構造であることが確δ忍された。
外吸収スペクトル分析、′Ｈ核核磁気共鳴吸収スペクト
９析析よび質量スペクトル分析の結果は後記の通りであ
り、次式の分子構造であることが確δ忍された。
・ガスクロマトグラフィー分析：
主成分純度９７．１％
・元素分析：
実測値 Ｓｉ；１６．１２％ Ｃ；５１．６７％Ｈ；９
．２４％ ０；２２．９７％ 計算値 Ｓｉ；１６．１１％ Ｃ；５１．６９％Ｈ；９
．２５％ ０；２２．９５％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）二波数（ｃｍ−’
） 帰 属 ２９５０ Ｃ−１ｔ １２４０ ５ｌ−Ｃ）＋３ １１２０〜１０６０ Ｃ−０−Ｃ１０７０〜１０
４０ Ｓ １−０−３ ｉ・１ＨＨ磁気共鳴吸収
スペクトル分析（９０ＭＨｚ 。
．２４％ ０；２２．９７％ 計算値 Ｓｉ；１６．１１％ Ｃ；５１．６９％Ｈ；９
．２５％ ０；２２．９５％ ・赤外吸収スペクトル分析（液膜法）二波数（ｃｍ−’
） 帰 属 ２９５０ Ｃ−１ｔ １２４０ ５ｌ−Ｃ）＋３ １１２０〜１０６０ Ｃ−０−Ｃ１０７０〜１０
４０ Ｓ １−０−３ ｉ・１ＨＨ磁気共鳴吸収
スペクトル分析（９０ＭＨｚ 。
ＣＤＣｌ３中）：
位 置 化学シフトδ（ｐｐｍ）積分強度 多重度ａ
−０，０２１５Ｈｓ ｂ Ｏ１４〜０．６ ２Ｈｄｃ
１．８〜２．２ １８ ｍｄ ３
．３〜３．５ ４Ｈｄｅ ３．２〜３
．７ ４８ ｍｆ ２．９〜３
．２ ２Ｈｍｇ ２．５〜２．８
４Ｈｄ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ） ： ３４
８（Ｍ”）実施例２ 実施例１における１、 １．３．３．３−ペンタメチル
ジシロキサンに代えて片末端ハイドロジエン変性ジメチ
ルシロキサンオリゴマー（水素当量２０００、すなわち
数平均分子量２０００） ７００部を用い、さらに２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシブロバンの仕込み量
を８０部としたほかは、実施例１と同様に反応させた。
−０，０２１５Ｈｓ ｂ Ｏ１４〜０．６ ２Ｈｄｃ
１．８〜２．２ １８ ｍｄ ３
．３〜３．５ ４Ｈｄｅ ３．２〜３
．７ ４８ ｍｆ ２．９〜３
．２ ２Ｈｍｇ ２．５〜２．８
４Ｈｄ・質量スペクトル分析（ｍ／ｅ） ： ３４
８（Ｍ”）実施例２ 実施例１における１、 １．３．３．３−ペンタメチル
ジシロキサンに代えて片末端ハイドロジエン変性ジメチ
ルシロキサンオリゴマー（水素当量２０００、すなわち
数平均分子量２０００） ７００部を用い、さらに２−
メチレン−１，３−ジグリシドキシブロバンの仕込み量
を８０部としたほかは、実施例１と同様に反応させた。
これによって、無色透明液状の片末端グリシドキシ変性
ジメチルシロキサンオリゴマー７４７部（収率９８％）
を得た。
ジメチルシロキサンオリゴマー７４７部（収率９８％）
を得た。
このものの赤外吸収スペクトル分析、′Ｈ核磁気共鳴吸
収スペクトル分析、エポキシ当量分析およびＧＰＣ分析
の結果は後記の通りであり、次式の分子構造であること
が確認された。
収スペクトル分析、エポキシ当量分析およびＧＰＣ分析
の結果は後記の通りであり、次式の分子構造であること
が確認された。
ｅ ３．２〜３．７ ４１１１
ｍｆ ２．９〜３，２
２８ ｍｇ ２．５〜２，８
４Ｈｄ・エポキシ当量分析：エポキシ基当量１
１００− ＧＰＣ分析：ポリスチレン換算の重量 ２４
００平均分子量（Ｍ、） ポリスチレン換算の数平均２２００ 分子量（Ｍア） 多分散度（Ｍ、／Ｍ、） １．．０９・赤外
吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｌ’）
帰 属 ２９５０ Ｃ−Ｈ １２４０５ｉ−ＣＨ。
ｍｆ ２．９〜３，２
２８ ｍｇ ２．５〜２，８
４Ｈｄ・エポキシ当量分析：エポキシ基当量１
１００− ＧＰＣ分析：ポリスチレン換算の重量 ２４
００平均分子量（Ｍ、） ポリスチレン換算の数平均２２００ 分子量（Ｍア） 多分散度（Ｍ、／Ｍ、） １．．０９・赤外
吸収スペクトル分析（液膜法）：波数（ｃｌ’）
帰 属 ２９５０ Ｃ−Ｈ １２４０５ｉ−ＣＨ。
１１２０〜１０６０ Ｃ−０−Ｃ１０７０〜１０
４０ ５ｉ−０−３ｉ・１Ｈ核磁気共鳴吸収スペク
トル分析（９０ＭＨｚ 。
４０ ５ｉ−０−３ｉ・１Ｈ核磁気共鳴吸収スペク
トル分析（９０ＭＨｚ 。
ＣＤＣ１，中） ：
位 置 化学シフトδ（ｐｐｍ）積分強度 多重度ａ
−０，０２−ｓ ｂｏ、４〜０．６ ２Ｈｄ
−０，０２−ｓ ｂｏ、４〜０．６ ２Ｈｄ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは互いに同一または相異なるアルキル基、ア
リール基またはアルケニル基を示し、ｎは０〜１０００
の整数を示す）で表されるグリシドキシ基含有有機ケイ
素化合物。 ２ Ｒがメチル基である、請求項１記載のグリシドキシ
基含有有機ケイ素化合物。 ３ ｎが１〜２００である、請求項１記載のグリシドキ
シ基含有有機ケイ素化合物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076913A JPH02255689A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | グリシドキシ基含有有機ケイ素化合物 |
| GB9005161A GB2232157B (en) | 1989-03-29 | 1990-03-07 | Glycidoxy group-containing organosilicon compounds |
| US07/499,740 US5115069A (en) | 1989-03-29 | 1990-03-27 | Glycidoxy group-containing organosilicon compound |
| FR909003972A FR2645155B1 (fr) | 1989-03-29 | 1990-03-28 | Compose organosilicie a groupes glycidoxy |
| DE4010128A DE4010128A1 (de) | 1989-03-29 | 1990-03-29 | Glycidoxygruppenhaltige organosiliziumverbindung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1076913A JPH02255689A (ja) | 1989-03-29 | 1989-03-29 | グリシドキシ基含有有機ケイ素化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02255689A true JPH02255689A (ja) | 1990-10-16 |
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- 1990-03-27 US US07/499,740 patent/US5115069A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-03-29 DE DE4010128A patent/DE4010128A1/de active Granted
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