JPH02262104A - 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ - Google Patents
反射防止性高屈折率プラスチックレンズInfo
- Publication number
- JPH02262104A JPH02262104A JP1083391A JP8339189A JPH02262104A JP H02262104 A JPH02262104 A JP H02262104A JP 1083391 A JP1083391 A JP 1083391A JP 8339189 A JP8339189 A JP 8339189A JP H02262104 A JPH02262104 A JP H02262104A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- refractive index
- high refractive
- plastic lens
- antireflection
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 44
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 44
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 22
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 4
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 4
- 229920001558 organosilicon polymer Polymers 0.000 claims description 4
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 abstract 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 abstract 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 17
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- -1 melamine compound Chemical class 0.000 description 10
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 6
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N antimony pentoxide Chemical compound O=[Sb](=O)O[Sb](=O)=O LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N methyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](C)(OCCC)OCCC RJMRIDVWCWSWFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(dimethoxy)silyl]oxypropan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](OC)(OC)OCCCN ZDZYGYFHTPFREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propane-1-thiol Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCS IKYAJDOSWUATPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCl KSCAZPYHLGGNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCl OXYZDRAJMHGSMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXLQGPXPXIVKM-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl(tripropoxy)silane Chemical compound CCCO[Si](CCCCl)(OCCC)OCCC PLXLQGPXPXIVKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCCl KNTKCYKJRSMRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropanenitrile Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC#N GBQYMXVQHATSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCOSAMIXUWQOA-UHFFFAOYSA-N COC(OC)(OC)CO[SiH2]C Chemical compound COC(OC)(OC)CO[SiH2]C OTCOSAMIXUWQOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M Glycolate Chemical compound OCC([O-])=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBOZGLMBKQFIBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.OP(O)(=S)OC1=CC=CC=C1 MBOZGLMBKQFIBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 108010009736 Protein Hydrolysates Proteins 0.000 description 1
- 206010040925 Skin striae Diseases 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJSBGAIKEORPFG-UHFFFAOYSA-N [[6-amino-1,2,3,4-tetramethoxy-4-(methoxyamino)-1,3,5-triazin-2-yl]-methoxyamino]methanol Chemical group CONC1(N(C(N(C(=N1)N)OC)(N(CO)OC)OC)OC)OC BJSBGAIKEORPFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(dimethyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(C)OC(C)=O RQVFGTYFBUVGOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(methyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](C)(OC(C)=O)OC(C)=O TVJPBVNWVPUZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLFKGWCMFMCFRM-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(phenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 VLFKGWCMFMCFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) 1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1C(C(=O)OCC=C)C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl CJKWEXMFQPNNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNQHMFJVBBWADE-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-dithiol Chemical compound CCCC(S)S UNQHMFJVBBWADE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N butoxysilane Chemical compound CCCCO[SiH3] ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910052681 coesite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229910052906 cristobalite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- VPLVMGPXDIWPOT-UHFFFAOYSA-N cycloheptane-1,1-dithiol Chemical compound SC1(S)CCCCCC1 VPLVMGPXDIWPOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSARMWHOISBCGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dithiol Chemical compound SC1(S)CCCCC1 VSARMWHOISBCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENZKBJGWAAVIE-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 GENZKBJGWAAVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDCSZEZNBODVRT-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 VDCSZEZNBODVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOCC1CO1 WHGNXNCOTZPEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-phenylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1=CC=CC=C1 CVQVSVBUMVSJES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- GYLXWHLPLTVIOP-UHFFFAOYSA-N ethenyl(2,2,2-trimethoxyethoxy)silane Chemical compound COC(OC)(OC)CO[SiH2]C=C GYLXWHLPLTVIOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- VXXXAHHGVZECCR-UHFFFAOYSA-N heptane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCCCC(S)S VXXXAHHGVZECCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALPIESLRVWNLAX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCCC(S)S ALPIESLRVWNLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WKVAXZCSIOTXBT-UHFFFAOYSA-N octane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCCCCC(S)S WKVAXZCSIOTXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoyttriooxy)yttrium Chemical compound O=[Y]O[Y]=O SIWVEOZUMHYXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical group [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical class OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHIGRUKPIGGQF-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-dithiol Chemical compound CCCCC(S)S NCHIGRUKPIGGQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- NCNISYUOWMIOPI-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-dithiol Chemical compound CCC(S)S NCNISYUOWMIOPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-trithiol Chemical compound SCC(S)CS UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940082569 selenite Drugs 0.000 description 1
- MCAHWIHFGHIESP-UHFFFAOYSA-L selenite(2-) Chemical compound [O-][Se]([O-])=O MCAHWIHFGHIESP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052682 stishovite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N sulfurothioic S-acid Chemical compound OS(O)(=O)=S DHCDFWKWKRSZHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013077 target material Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N tetrapropan-2-yl silicate Chemical compound CC(C)O[Si](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C ZUEKXCXHTXJYAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229910052905 tridymite Inorganic materials 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNKXRZAXBKSFQC-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxy]propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCCOCC1CO1 QNKXRZAXBKSFQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、反射防止性高屈折率プラスチックレンズに係
り、特にポリウレタンレンズ基板に設けられたハードコ
ート膜の」−に多層反射防止膜を設けてなる反射防止性
高屈折率プラスチックレンズに関する。
り、特にポリウレタンレンズ基板に設けられたハードコ
ート膜の」−に多層反射防止膜を設けてなる反射防止性
高屈折率プラスチックレンズに関する。
[従来の技術]
近年、眼鏡レンズ、写真カメラレンズ、ビデオカメラレ
ンズ等の光学レンズの材料として、無機ガラスに代わっ
てプラスチックが使用されるようになってきている。プ
ラスチックレンズは、従来のガラスレンズに比較して軽
量で耐衝撃性に優れており、また染色が容易である等多
くの利点を有している。
ンズ等の光学レンズの材料として、無機ガラスに代わっ
てプラスチックが使用されるようになってきている。プ
ラスチックレンズは、従来のガラスレンズに比較して軽
量で耐衝撃性に優れており、また染色が容易である等多
くの利点を有している。
しかしながら、プラスチックレンズの主流として使用さ
れているジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は、屈折率が1.50と無機ガラスに比べて低く、特に
マイナスレンズにおいてはコバ厚が大きくなる為、より
薄いプラスチックレンズが要望されている。
れているジエチレングリコールビスアリルカーボネート
は、屈折率が1.50と無機ガラスに比べて低く、特に
マイナスレンズにおいてはコバ厚が大きくなる為、より
薄いプラスチックレンズが要望されている。
より薄いプラスチックレンズへの要望に対しては種々の
提案がなされている。たとえば特開昭60−19901
6号公報においては、ポリイソシアネートとポリチオー
ルとの共重合体からなるポリウレタンレンズが提案され
ている。このポリウレタンレンズは、ndが1.56〜
1.64と高く、比重が1.22〜1.44と小さいの
で、特に薄くて軽い光学レンズとして好適である。また
このポリウレタンレンズは、本来耐衝撃性及び染色性に
も優れている。
提案がなされている。たとえば特開昭60−19901
6号公報においては、ポリイソシアネートとポリチオー
ルとの共重合体からなるポリウレタンレンズが提案され
ている。このポリウレタンレンズは、ndが1.56〜
1.64と高く、比重が1.22〜1.44と小さいの
で、特に薄くて軽い光学レンズとして好適である。また
このポリウレタンレンズは、本来耐衝撃性及び染色性に
も優れている。
しかしながら、このポリウレタンレンズは、他のプラス
チックレンズと同様に耐擦傷性に劣り、この耐擦傷性を
改善するために、有機ハードコート膜を設ける等の表面
処理を施すことが好ましい。
チックレンズと同様に耐擦傷性に劣り、この耐擦傷性を
改善するために、有機ハードコート膜を設ける等の表面
処理を施すことが好ましい。
そこで、特公昭61−48123号公報には、ジアリル
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルクロレ
ンデート等の重合体の如き比較的に屈折率の高い合成樹
脂レンズ表面にメラミン系樹脂の有機ハードコート膜を
形成する方法が開示されており、この方法においては、
ヘキサメトキシメチロールメラミン及びこのメラミン化
合物と架橋反応をするOH基、C0OH基、NF2基、
エポキシ基等を含む樹脂に溶媒、架橋触媒を加えた混合
液を前記合成樹脂レンズ基板上に塗布し、加熱硬化する
ことによりメラミン系樹脂硬化膜を得ている。
フタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルクロレ
ンデート等の重合体の如き比較的に屈折率の高い合成樹
脂レンズ表面にメラミン系樹脂の有機ハードコート膜を
形成する方法が開示されており、この方法においては、
ヘキサメトキシメチロールメラミン及びこのメラミン化
合物と架橋反応をするOH基、C0OH基、NF2基、
エポキシ基等を含む樹脂に溶媒、架橋触媒を加えた混合
液を前記合成樹脂レンズ基板上に塗布し、加熱硬化する
ことによりメラミン系樹脂硬化膜を得ている。
一方、多層反射防止膜は、−船釣には光学素子表面上に
無機物からなる高屈折率および低屈折率の各蒸着膜を交
互に積層していき、反射防止機能を付与させるものであ
る。
無機物からなる高屈折率および低屈折率の各蒸着膜を交
互に積層していき、反射防止機能を付与させるものであ
る。
このような多層反射防止膜として、例えば特開昭55−
22704号公報には、膜強度を高め、温度依存性のな
い多層反射防止膜として、Ta2O、とZrO2の混合
蒸着原料を使用した高屈折率蒸着膜を含むものが開示さ
れており、この反射防止膜は下地(膜、基板)温度が1
40℃以上の蒸着条件で成膜されている。また同様に、
特開昭46−4759号公報には、ZrとTa(少なく
とも一方は酸化物)の混合蒸着原料を使用した高屈折率
蒸着膜を含む多層反射防止膜が開示されている。
22704号公報には、膜強度を高め、温度依存性のな
い多層反射防止膜として、Ta2O、とZrO2の混合
蒸着原料を使用した高屈折率蒸着膜を含むものが開示さ
れており、この反射防止膜は下地(膜、基板)温度が1
40℃以上の蒸着条件で成膜されている。また同様に、
特開昭46−4759号公報には、ZrとTa(少なく
とも一方は酸化物)の混合蒸着原料を使用した高屈折率
蒸着膜を含む多層反射防止膜が開示されている。
[発明が解決しようとする課題]
しかしながら、ハードコート膜としてメラミン系樹脂の
ような付加縮合により硬化する樹脂を用いた場合、一般
に加熱硬化の処理温度はかなり高くなければならず、金
属やガラスのように耐熱性が良好な基板には好ましいが
、耐熱性の悪い基板の場合には処理温度に限界があり、
仮に処理温度を低くし硬化時間を長くしても、金属やガ
ラスに適用したほどの硬度はでないという欠点がある。
ような付加縮合により硬化する樹脂を用いた場合、一般
に加熱硬化の処理温度はかなり高くなければならず、金
属やガラスのように耐熱性が良好な基板には好ましいが
、耐熱性の悪い基板の場合には処理温度に限界があり、
仮に処理温度を低くし硬化時間を長くしても、金属やガ
ラスに適用したほどの硬度はでないという欠点がある。
したがって、メラミン系樹脂含有コーティング組成物を
、通常のプラスチックレンズより耐熱性に劣るとされて
いるポリウレタンレンズに塗布、硬化させた場合にも、
同様の欠点が生ずることは明らかである。
、通常のプラスチックレンズより耐熱性に劣るとされて
いるポリウレタンレンズに塗布、硬化させた場合にも、
同様の欠点が生ずることは明らかである。
また、反射防止膜の成膜において、上述の特開昭46−
4759号公報、特開昭55−22704号公報に開示
されたTa205 、ZrO2の混合蒸着原料を用いた
蒸着膜は、温度依存性の少ない、強度の優れた光学物性
を示すことが知られているが、蒸着膜自身に吸収がある
ため着色作用が生じ、透明性を必要とする光学レンズに
は用いにくいという問題点や、ポリウレタンレンズのよ
うに成膜時の基板温度を十分に高(することができない
基板には、十分な機械的強度や化学的耐久性を有する蒸
着膜を成膜することが困難であるという問題点があり、
優れた光学的特性を有する反射防止性高屈折率プラスチ
ックレンズを得ることは困難であった。
4759号公報、特開昭55−22704号公報に開示
されたTa205 、ZrO2の混合蒸着原料を用いた
蒸着膜は、温度依存性の少ない、強度の優れた光学物性
を示すことが知られているが、蒸着膜自身に吸収がある
ため着色作用が生じ、透明性を必要とする光学レンズに
は用いにくいという問題点や、ポリウレタンレンズのよ
うに成膜時の基板温度を十分に高(することができない
基板には、十分な機械的強度や化学的耐久性を有する蒸
着膜を成膜することが困難であるという問題点があり、
優れた光学的特性を有する反射防止性高屈折率プラスチ
ックレンズを得ることは困難であった。
したがって本発明の目的は、上述の従来技術の欠点を解
消して、薄型軽量の反射防止性高屈折率プラスチックレ
ンズであって、耐擦傷性および光学的特性の向上が図ら
れた反射防止性高屈折率プラスチックレンズを提供する
ことにある。
消して、薄型軽量の反射防止性高屈折率プラスチックレ
ンズであって、耐擦傷性および光学的特性の向上が図ら
れた反射防止性高屈折率プラスチックレンズを提供する
ことにある。
[問題点を解決するための手段]
本発明は、上記目的を解決するためになされたもので、
本発明の反射防止性高屈折率プラスチックレンズは、ポ
リイソシアネートとポリチオールとを重合することによ
って得られるポリウレタンを主成分とするプラスチック
レンズ基板と、前記プラスチック基板の表面に設けられ
た、有機ケイ素重合体を含むハードコート膜と、タンタ
ル、ジルコニウムおよびイツトリウムを含む金属酸化物
の混合蒸着膜を高屈折率膜として有する、前記ハ−ドコ
ート膜の上に設けられた多層反射防止膜とを具備するこ
とを特徴とするものである。
本発明の反射防止性高屈折率プラスチックレンズは、ポ
リイソシアネートとポリチオールとを重合することによ
って得られるポリウレタンを主成分とするプラスチック
レンズ基板と、前記プラスチック基板の表面に設けられ
た、有機ケイ素重合体を含むハードコート膜と、タンタ
ル、ジルコニウムおよびイツトリウムを含む金属酸化物
の混合蒸着膜を高屈折率膜として有する、前記ハ−ドコ
ート膜の上に設けられた多層反射防止膜とを具備するこ
とを特徴とするものである。
本発明において、ポリイソシアネートとポリチオールと
を重合することによって得られるポリウレタンを主成分
とするプラスチックレンズ基板は、ポリイソシアネート
とポリチオールの混合液をレンズ成形用型と樹脂製ガス
ケットからなる鋳型中で注型重合することにより得られ
る。
を重合することによって得られるポリウレタンを主成分
とするプラスチックレンズ基板は、ポリイソシアネート
とポリチオールの混合液をレンズ成形用型と樹脂製ガス
ケットからなる鋳型中で注型重合することにより得られ
る。
ポリウレタンレンズを製造するための単量体として用い
られるポリイソシアネートとしては特に限定はないが、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメリック型ジフェニルメタンシイソイシ
アネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシア
ネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオフォス
フェート、トランス−シクロヘキサン−1,4−ジイソ
シアネート、p−フェニレンジイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、1,6.11−ウンデカン
トリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−
イソシアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイ
ソシアネート、1. 3. 6−ヘキサメチレントリイ
ソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等
のポリイソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロ
ファネート変性体、ビユレット変性体、イソシアヌレー
ト変性体、ポリオールまたはポリチオールとのアダクト
変性体等があげられ、単独で用いてもよいし、必要に応
じて2種以上の混合物としてもよい。
られるポリイソシアネートとしては特に限定はないが、
トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシ
アネート、ポリメリック型ジフェニルメタンシイソイシ
アネート、ナフチレンジイソシアネート、ヘキサメチレ
ンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、キ
シリレンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシア
ネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、リジ
ンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシア
ネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオフォス
フェート、トランス−シクロヘキサン−1,4−ジイソ
シアネート、p−フェニレンジイソシアネート、テトラ
メチレンジイソシアネート、1,6.11−ウンデカン
トリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−
イソシアネートメチルオクタン、リジンエステルトリイ
ソシアネート、1. 3. 6−ヘキサメチレントリイ
ソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート等
のポリイソシアネート化合物及びそれらの化合物のアロ
ファネート変性体、ビユレット変性体、イソシアヌレー
ト変性体、ポリオールまたはポリチオールとのアダクト
変性体等があげられ、単独で用いてもよいし、必要に応
じて2種以上の混合物としてもよい。
その他公知のイソシアネート化合物を用いることもでき
るが、主成分となるイソシアネート化合物は2官能以上
のものでなければならない。公知の芳香族イソシアネー
ト化合物にCj2やBr等のハロゲン原子を導入しても
よい。特に好ましいイソシアネート化合物としては、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートで代表される無黄
変型イソシアネート化合物が挙げられる。
るが、主成分となるイソシアネート化合物は2官能以上
のものでなければならない。公知の芳香族イソシアネー
ト化合物にCj2やBr等のハロゲン原子を導入しても
よい。特に好ましいイソシアネート化合物としては、キ
シリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネートで代表される無黄
変型イソシアネート化合物が挙げられる。
またポリウレタンレンズの製造のためにポリイソシアネ
ートとの反応に供せられるポリチオールも特に限定され
るものではなく、公知のものを用いることができる。例
えば、エタンジチオール、プロパンジチオール、プロパ
ントリチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオー
ル、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオール、オクタ
ンジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロヘプ
タンジチオール、2,5−ジクロロベンゼン−1゜3−
ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス−3−メ
ルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラ
キスチオグリコレート等が挙げられるが、ペンタエリス
リトール誘導体が特に好ましい。
ートとの反応に供せられるポリチオールも特に限定され
るものではなく、公知のものを用いることができる。例
えば、エタンジチオール、プロパンジチオール、プロパ
ントリチオール、ブタンジチオール、ペンタンジチオー
ル、ヘキサンジチオール、ヘプタンジチオール、オクタ
ンジチオール、シクロヘキサンジチオール、シクロヘプ
タンジチオール、2,5−ジクロロベンゼン−1゜3−
ジチオール、ペンタエリスリトールテトラキス−3−メ
ルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラ
キスチオグリコレート等が挙げられるが、ペンタエリス
リトール誘導体が特に好ましい。
ポリイソシアネートとポリチオールとの注型重合に際し
て、離型剤として下記一般式で表されるリン酸エステル
を単量体混合物に添加することにより、優れた光学面を
持ち、屈折率が高く、アラベ数も大きい、光学レンズと
して使用するに十分な性能を持ったプラスチックレンズ
が得られる。
て、離型剤として下記一般式で表されるリン酸エステル
を単量体混合物に添加することにより、優れた光学面を
持ち、屈折率が高く、アラベ数も大きい、光学レンズと
して使用するに十分な性能を持ったプラスチックレンズ
が得られる。
(RO)2P−OH
(ここで、Rは炭素数が8以下のアルキル基である。)
次に、本発明においてポリウレタンレンズ基板上に形成
される、有機ケイ素重合体を含むハードコート膜は、下
記の一般式を有する化合物群および/またはこれらの加
水分解物からなる群より選ばれた化合物からなる層を、
デイツプ法、塗布法等によりポリウレタンレンズ基板上
に形成したのち硬化させることにより得ることできる。
される、有機ケイ素重合体を含むハードコート膜は、下
記の一般式を有する化合物群および/またはこれらの加
水分解物からなる群より選ばれた化合物からなる層を、
デイツプ法、塗布法等によりポリウレタンレンズ基板上
に形成したのち硬化させることにより得ることできる。
一般式
%式%
(ここで、R1、R2は、炭素数1〜10のアルキル基
、アリール基、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリー
ル、アルケニル、またはエポキシ基、(メタ)アクリル
オキシ基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有
機基で5i−C結合によりケイ素と結合されるものであ
り、R3は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシア
ルキル基またはアシル基であり、aおよびbは0.1ま
たは2であり、a+bが1または2である。)これらの
化合物の例としては、メチルトリメトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシエトキシシ
ラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリプロポ
キシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメ
トキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
エトキシシラン、γクロロプロピルトリプロポキシシラ
ン、3,3゜3−トリフロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(β−
グリシドキシエトキシ)プロピルトリメトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン、β−(3゜4−エポキシシクロヘキシル
)エチルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γメル
カプトプロピルトリエトキシシラン、Nβ(アミノエチ
ル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、β−シ
アノエチルトリエトキシシラン等のトリアルコキシまた
はトリアジルオキシシラン類、およびジメチルジメトキ
シシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチル
ジェトキシシラン、フェニルメチルジェトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルフエニルジメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン、γ−
クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルメチルジェトキシシラン、ジメチルジアセトキシ
シラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジェト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルメチルジェトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
アミノプロピルメチルジェトキシシラン、メチルビニル
ジメトキシシラン、メチルビニルジェトキシシラン等の
ジアルコキシシランまたはジアシルオキシシラン類が挙
げられる。
、アリール基、ハロゲン化アルキル、ハロゲン化アリー
ル、アルケニル、またはエポキシ基、(メタ)アクリル
オキシ基、メルカプト基、もしくはシアノ基を有する有
機基で5i−C結合によりケイ素と結合されるものであ
り、R3は、炭素数1〜6のアルキル基、アルコキシア
ルキル基またはアシル基であり、aおよびbは0.1ま
たは2であり、a+bが1または2である。)これらの
化合物の例としては、メチルトリメトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシエトキシシ
ラン、メチルトリアセトキシシラン、メチルトリプロポ
キシシラン、メチルトリブトキシシラン、エチルトリメ
トキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリ
メトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルト
リアセトキシシラン、ビニルトリメトキシエトキシシラ
ン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキ
シシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロ
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
エトキシシラン、γクロロプロピルトリプロポキシシラ
ン、3,3゜3−トリフロロプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ
グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(β−
グリシドキシエトキシ)プロピルトリメトキシシラン、
β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメ
トキシシラン、β−(3゜4−エポキシシクロヘキシル
)エチルトリエトキシシラン、γ−メタクリルオキシプ
ロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン
、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γメル
カプトプロピルトリエトキシシラン、Nβ(アミノエチ
ル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、β−シ
アノエチルトリエトキシシラン等のトリアルコキシまた
はトリアジルオキシシラン類、およびジメチルジメトキ
シシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチル
ジェトキシシラン、フェニルメチルジェトキシシラン、
γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−グリシドキシプロピルメチルジェトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルフエニルジメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロピルフェニルジエトキシシラン、γ−
クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプ
ロピルメチルジェトキシシラン、ジメチルジアセトキシ
シラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジェト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メルカプトプロピルメチルジェトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−
アミノプロピルメチルジェトキシシラン、メチルビニル
ジメトキシシラン、メチルビニルジェトキシシラン等の
ジアルコキシシランまたはジアシルオキシシラン類が挙
げられる。
これらの有機ケイ素化合物は、単独または2種以上組合
わせることも可能である。
わせることも可能である。
さらに、単独では用いられないが、上記の有機ケイ素化
合物と併用できるものとして、各種のテトラアルコキシ
シラン類もしくはその加水分解物がある。
合物と併用できるものとして、各種のテトラアルコキシ
シラン類もしくはその加水分解物がある。
このようなテトラアルコキシシラン類の例とじては、メ
チルシリケート、エチルシリケート、n−プロピルシリ
ケート、イソプロピルシリケート、n−ブチルシリケー
ト、5eC−ブチルシリケートおよびt−ブチルシリケ
ート等が挙げられる。
チルシリケート、エチルシリケート、n−プロピルシリ
ケート、イソプロピルシリケート、n−ブチルシリケー
ト、5eC−ブチルシリケートおよびt−ブチルシリケ
ート等が挙げられる。
またこれらの有機ケイ素化合物は、触媒が存在しなくて
も硬化が可能であるが、さらに硬化を促進するために、
各種の触媒を用いることが可能である。
も硬化が可能であるが、さらに硬化を促進するために、
各種の触媒を用いることが可能である。
このような触媒としては、ルイス酸、ルイス酸塩を含む
各種酸もしくは塩基、あるいは有機カルボン酸、クロム
酸、次亜塩素酸、ホウ酸、臭素酸、亜セレン酸、チオ硫
酸、オルトケイ酸、チオシアン酸、亜硝酸、アルミン酸
、炭酸等の金属塩とくにアルカリ金属塩またはアンモニ
ウム塩、さらにはアルミニウム、ジルコニウムあるいは
チタニウムのアルコキシドまたはこれらの錯化合物等を
使用することができる。
各種酸もしくは塩基、あるいは有機カルボン酸、クロム
酸、次亜塩素酸、ホウ酸、臭素酸、亜セレン酸、チオ硫
酸、オルトケイ酸、チオシアン酸、亜硝酸、アルミン酸
、炭酸等の金属塩とくにアルカリ金属塩またはアンモニ
ウム塩、さらにはアルミニウム、ジルコニウムあるいは
チタニウムのアルコキシドまたはこれらの錯化合物等を
使用することができる。
さらに、前述した有機ケイ素重合体と他の有機物との併
用も可能であり、併用する他の有機物としては、エポキ
シ樹脂、アクリル系共重合体、あるいはポリビニルアル
コール等の水酸基含有重合体等が挙げられる。
用も可能であり、併用する他の有機物としては、エポキ
シ樹脂、アクリル系共重合体、あるいはポリビニルアル
コール等の水酸基含有重合体等が挙げられる。
また、その他の賦形成分として、オプティカアクタ(1
962年7月発行、251頁)に開示されているような
、5iSAl、Ti5Sb等の無機酸化物のコロイドゾ
ルを使用することができる。
962年7月発行、251頁)に開示されているような
、5iSAl、Ti5Sb等の無機酸化物のコロイドゾ
ルを使用することができる。
さらに、コーティング作業を容易にするために保存状態
を良好に保つ溶剤類、および各種添加剤を使用すること
も可能である。
を良好に保つ溶剤類、および各種添加剤を使用すること
も可能である。
本発明における多層反射防止膜は、低屈折率膜と高屈折
率膜とを交互に積層してなり、このときの高屈折率膜と
して、タンタル、ジルコニウムおよびイツトリウムを含
む金属酸化物の混合蒸着膜を用たちのである。なお、低
屈折率膜としては、耐熱性の面から特に二酸化硅素(S
102)膜を用いることが好ましい。
率膜とを交互に積層してなり、このときの高屈折率膜と
して、タンタル、ジルコニウムおよびイツトリウムを含
む金属酸化物の混合蒸着膜を用たちのである。なお、低
屈折率膜としては、耐熱性の面から特に二酸化硅素(S
102)膜を用いることが好ましい。
タンタル、ジルコニウムおよびイツトリウムを含む金属
酸化物の混合蒸着膜は、酸化ジルコニウム(Z r 0
2 )粉末、酸化タンタル(Ta205)粉末および酸
化イツトリウム(Y203)粉末を混合し、加圧プレス
、焼結によりペレット状にしたものを電子ビーム加熱法
にて蒸着させたものが好適である。各粉末を混合してな
る混合原料の組成比は、モル比において、ZrO2が1
.0に対し、Ta205が0.8〜1.8、Y2O3が
0゜05〜0.3であることが好ましい。
酸化物の混合蒸着膜は、酸化ジルコニウム(Z r 0
2 )粉末、酸化タンタル(Ta205)粉末および酸
化イツトリウム(Y203)粉末を混合し、加圧プレス
、焼結によりペレット状にしたものを電子ビーム加熱法
にて蒸着させたものが好適である。各粉末を混合してな
る混合原料の組成比は、モル比において、ZrO2が1
.0に対し、Ta205が0.8〜1.8、Y2O3が
0゜05〜0.3であることが好ましい。
このようにして得られる混合蒸着膜は、Ta2O、と同
様に、ZrO2に比べ化学的に極めて安定であり、かつ
ZrO2に匹敵する透明性を有している。さらに屈折率
において、例えば2.05の高い数値を示し、膜設計」
二からも有効である。
様に、ZrO2に比べ化学的に極めて安定であり、かつ
ZrO2に匹敵する透明性を有している。さらに屈折率
において、例えば2.05の高い数値を示し、膜設計」
二からも有効である。
なお、1モルのZrO2に対して、Ta205が0.8
モル未満の場合や1.8モルを超える場合には、得られ
る混合蒸着膜に吸収が生じ易く、Y2O3が0.3モル
を超えると、蒸着速度が早くなり、得られる混合蒸着膜
に吸収が生じ易くなるとともに、蒸着原料の飛散が生じ
易くその制御が困難となる。
モル未満の場合や1.8モルを超える場合には、得られ
る混合蒸着膜に吸収が生じ易く、Y2O3が0.3モル
を超えると、蒸着速度が早くなり、得られる混合蒸着膜
に吸収が生じ易くなるとともに、蒸着原料の飛散が生じ
易くその制御が困難となる。
本発明における多層反射防止膜の膜構成は、λ/2−
)、/4の2層膜、λ/4−λ/4−λ/4あるいは1
./4−λ/2−λ/4の3層膜とすることが実用的に
は良いが、反射特性の用途から4層膜以上の多層膜でも
可能である。ここで、3層膜の基板側から数えて第1層
のλ/4膜は、」二記の混合蒸着膜と5102膜を使用
した3層対称等価膜、あるいは2層のコンポジットの等
価膜であってもよい。
)、/4の2層膜、λ/4−λ/4−λ/4あるいは1
./4−λ/2−λ/4の3層膜とすることが実用的に
は良いが、反射特性の用途から4層膜以上の多層膜でも
可能である。ここで、3層膜の基板側から数えて第1層
のλ/4膜は、」二記の混合蒸着膜と5102膜を使用
した3層対称等価膜、あるいは2層のコンポジットの等
価膜であってもよい。
また、多層反射防止膜を成膜するにあたっては、上述し
た真空蒸着法に代えて、同様の焼結体をターゲット材料
とするスパッタリング法や、イオンブレーティング法等
の方法を用いることもできる。
た真空蒸着法に代えて、同様の焼結体をターゲット材料
とするスパッタリング法や、イオンブレーティング法等
の方法を用いることもできる。
以上のようにして、ポリウレタンレンズ基板にハードコ
ート膜および多層反射防止膜を設けることにより、薄型
軽量の反射防止性高屈折率プラスチックレンズであって
、レンズの耐衝撃性の低下をまねくことなく耐擦傷性お
よび光学的特性の向上が図られた反射防止性高屈折率プ
ラスチックレンズを得ることができる。
ート膜および多層反射防止膜を設けることにより、薄型
軽量の反射防止性高屈折率プラスチックレンズであって
、レンズの耐衝撃性の低下をまねくことなく耐擦傷性お
よび光学的特性の向上が図られた反射防止性高屈折率プ
ラスチックレンズを得ることができる。
[実施例]
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例1
(高屈折率ポリウレタンレンズの作製)m−キシリレン
ジイソシアネート100重量部と、ペンタエリスリトー
ルテトラキス−3−メルカプトプロピオネート142重
量部と、リン酸ジ−n−ブチル6重量部と、ジブチルス
ズジラウレート0.25重量部と、紫外線吸収剤として
2(2′−ヒドロキシ−5′−t−オクチルフェニル)
ベンゾトリアゾール0.5重量部とを混合し、十分に撹
拌したのち1 mmm1(の真空下で60分脱気を行っ
た。
ジイソシアネート100重量部と、ペンタエリスリトー
ルテトラキス−3−メルカプトプロピオネート142重
量部と、リン酸ジ−n−ブチル6重量部と、ジブチルス
ズジラウレート0.25重量部と、紫外線吸収剤として
2(2′−ヒドロキシ−5′−t−オクチルフェニル)
ベンゾトリアゾール0.5重量部とを混合し、十分に撹
拌したのち1 mmm1(の真空下で60分脱気を行っ
た。
次いで、ガラス製レンズ成形用型と樹脂製ガスケットと
からなる鋳型中に前記混合液を注入し、25°Cから1
20°Cまで連続的に20時間かけて昇温し、次いで1
20°Cで2時間保持して重合を行なった。重合後ガス
ケットを除去し、レンズ成形型とレンズを分離して高屈
折率ポリウレタンレンズを得た。
からなる鋳型中に前記混合液を注入し、25°Cから1
20°Cまで連続的に20時間かけて昇温し、次いで1
20°Cで2時間保持して重合を行なった。重合後ガス
ケットを除去し、レンズ成形型とレンズを分離して高屈
折率ポリウレタンレンズを得た。
得られたレンズはnd=1.592、シd−36という
良好な光学物性を有していた。
良好な光学物性を有していた。
(コーテイング液の調製)
γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン212重
量部に、0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しな
がら滴下した。滴下終了後、24時間撹拌を行ない加水
分解物を得た。
量部に、0.06規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しな
がら滴下した。滴下終了後、24時間撹拌を行ない加水
分解物を得た。
次いで、五酸化アンチモンゾル(メタノール分散状ゾル
、平均粒子径10nm、固形分30%)424重量部と
、エポキシ化合物としてブナコールEX−521(ナガ
セ化成株式会社製、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル)34重量部とを添加し、5時間撹拌した後、硬
化触媒としてジブチルスズラウレートを6.8重量部添
加して、更に100時間熟成することによりコーテイン
グ液を得た。
、平均粒子径10nm、固形分30%)424重量部と
、エポキシ化合物としてブナコールEX−521(ナガ
セ化成株式会社製、ポリグリセロールポリグリシジルエ
ーテル)34重量部とを添加し、5時間撹拌した後、硬
化触媒としてジブチルスズラウレートを6.8重量部添
加して、更に100時間熟成することによりコーテイン
グ液を得た。
(ハードコート膜の形成)
前述の方法で作製した高屈折率ポリウレタンレンズを5
0℃の10%NaOH水溶液に5分間浸漬し、十分に洗
浄を行なった後、上記の方法で調製されたコーテイング
液を用いて、デイツプ法(引き上げ速度12cm/分)
でコーティングを行ない、120℃で1時間加熱して硬
化させたのち徐冷してハードコート膜を得た。
0℃の10%NaOH水溶液に5分間浸漬し、十分に洗
浄を行なった後、上記の方法で調製されたコーテイング
液を用いて、デイツプ法(引き上げ速度12cm/分)
でコーティングを行ない、120℃で1時間加熱して硬
化させたのち徐冷してハードコート膜を得た。
(多層反射防止膜の形成)
下地層および低屈折率膜の蒸着原料として、SiO2の
焼結体を、また高屈折率膜である混合蒸着膜の蒸着原料
として、ZrO2粉末、Ta2O、粉末およびY2O3
粉末をモル比で1:1゜370.2の割合で混合し、プ
レス成形したのち1200℃で焼結してペレット状にし
たものを用い、前述の方法でハードコート膜を設けたポ
リウレタンレンズを蒸着槽に入れ、排気しながら85℃
に加熱し、2 X 1O−5Torrまで排気した後、
電子ビーム加熱法にて上記蒸着原料を蒸着させて、表−
1に示すように、硅素酸化物膜からなる下地層、混合蒸
着膜と硅素酸化物膜とのコンポジット等価膜からなる第
1層の低屈折率膜、混合蒸着膜からなる第2層の高屈折
率膜および硅素酸化物からなる第3層の低屈折率膜を順
次成膜してなる膜構成の多層反射防止膜を得た。
焼結体を、また高屈折率膜である混合蒸着膜の蒸着原料
として、ZrO2粉末、Ta2O、粉末およびY2O3
粉末をモル比で1:1゜370.2の割合で混合し、プ
レス成形したのち1200℃で焼結してペレット状にし
たものを用い、前述の方法でハードコート膜を設けたポ
リウレタンレンズを蒸着槽に入れ、排気しながら85℃
に加熱し、2 X 1O−5Torrまで排気した後、
電子ビーム加熱法にて上記蒸着原料を蒸着させて、表−
1に示すように、硅素酸化物膜からなる下地層、混合蒸
着膜と硅素酸化物膜とのコンポジット等価膜からなる第
1層の低屈折率膜、混合蒸着膜からなる第2層の高屈折
率膜および硅素酸化物からなる第3層の低屈折率膜を順
次成膜してなる膜構成の多層反射防止膜を得た。
なお下地層は、基板との密着性を向上させるものとして
好ましい。
好ましい。
表−1
このようにして得た反射防止性高屈折率プラスチックレ
ンズの、可視光線の波長域における吸収率の測定結果を
表−2に示す。なお表−2における吸収率(%)は、上
記反射防止性高屈折率プラスチックレンズの380〜7
80nm波長域における反射率(R)および透過率(T
)を、日立製作新製340型自記分光光度計を用いて測
定し、100− (R+T)で換算して求めた。
ンズの、可視光線の波長域における吸収率の測定結果を
表−2に示す。なお表−2における吸収率(%)は、上
記反射防止性高屈折率プラスチックレンズの380〜7
80nm波長域における反射率(R)および透過率(T
)を、日立製作新製340型自記分光光度計を用いて測
定し、100− (R+T)で換算して求めた。
表−2から明らかなように、本実施例で得られた反射防
止性高屈折率プラスチックレンズは、可視光線の全波長
域に亘って低い吸収率を示し、優れた光学的特性を有し
ていることが確認された。
止性高屈折率プラスチックレンズは、可視光線の全波長
域に亘って低い吸収率を示し、優れた光学的特性を有し
ていることが確認された。
また、機械的特性および化学的特性を評価するにあたり
、本実施例で得られた反射防止性高屈折率レンズの外観
、視感反射率、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、
耐アルカリ性、耐酸性および耐候性を下記の要領で評価
、測定した。
、本実施例で得られた反射防止性高屈折率レンズの外観
、視感反射率、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、
耐アルカリ性、耐酸性および耐候性を下記の要領で評価
、測定した。
・外観
螢光灯を光源とする照明装置を用い、目視にて下記1)
〜4)を満足するか否か観察した。
〜4)を満足するか否か観察した。
1)透明であること。
2)表面に不規則性がないこと。
3)脈理がないこと。
4)表面に異物、傷がないこと。
・視感反射率
日立製作新製340型自記分光光度計を用い、380〜
780 nm波長域の反射率を測定し、この反射率と視
感度曲線とから視感率を換算した。
780 nm波長域の反射率を測定し、この反射率と視
感度曲線とから視感率を換算した。
・耐擦傷性
スチールウール#0000で多層反射防止膜表面を擦っ
て、傷のつきにくさを目視で判断した。判断基準は以下
のようにした。
て、傷のつきにくさを目視で判断した。判断基準は以下
のようにした。
A・・・強く擦ってもほとんど傷がつかない。
B・・・強く擦るとかなり傷がつく。
C・・・レンズ基板と同等の傷がつく。
・耐衝撃性
反射防止性高屈折率プラスチクレンズの中心に127c
mの高さから16gの鋼球を落下させ、レンズの破損の
有無を調べた。
mの高さから16gの鋼球を落下させ、レンズの破損の
有無を調べた。
・密着性
反射防止性高屈折率プラスチックレンズ表面を1mm間
隔で100目クロスカツトし、セロファンテープを強く
貼り付けた後、急速に剥がして、多層反射防止膜、下地
層および硬化膜の剥離の有無を調べた。
隔で100目クロスカツトし、セロファンテープを強く
貼り付けた後、急速に剥がして、多層反射防止膜、下地
層および硬化膜の剥離の有無を調べた。
・耐熱性
反射防止性高屈折率プラスチックレンズをオーブンに1
時間入れて加熱し、クラックの発生の有無を調べた。加
熱温度は、70℃より始め、5℃づつ上げて、クラック
が発生する温度により優劣を判定した。
時間入れて加熱し、クラックの発生の有無を調べた。加
熱温度は、70℃より始め、5℃づつ上げて、クラック
が発生する温度により優劣を判定した。
・耐アルカリ性
lQwt%NaOH水溶液に、反射防止性高屈折率プラ
スチックレンズを24時間浸漬し、多層反射防止膜表面
の侵食状態を観察した。
スチックレンズを24時間浸漬し、多層反射防止膜表面
の侵食状態を観察した。
・耐酸性
10wt%HCI水溶液および10wt%H2SO4水
溶液に、反射防止性高屈折率プラスチックレンズを24
時間浸漬し、多層反射防止膜表面の侵食状態を観察した
。
溶液に、反射防止性高屈折率プラスチックレンズを24
時間浸漬し、多層反射防止膜表面の侵食状態を観察した
。
・耐候性
反射防止性高屈折率プラスチックレンズを1箇月屋外暴
露し、この後、外観、視感反射率、耐擦傷性、耐衝撃性
、密着性、耐熱性、耐アルカリ性および耐酸性を上記の
要領で評価、測定した。
露し、この後、外観、視感反射率、耐擦傷性、耐衝撃性
、密着性、耐熱性、耐アルカリ性および耐酸性を上記の
要領で評価、測定した。
この結果、本実施例の反射防止性高屈折率プラスチック
レンズにおいては、いずれの項目についても良好な評価
、測定結果が得られ、機械的特性および化学的特性につ
いても優れていることが確認された。
レンズにおいては、いずれの項目についても良好な評価
、測定結果が得られ、機械的特性および化学的特性につ
いても優れていることが確認された。
なおこれらの評価、測定結果のうち、外観、視感反射率
、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性
および耐酸性の8項目の評価、測定結果を表−3に、耐
候性すなわち屋外暴露1箇月後の上記8項目の評価結果
を表−4に示す。
、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性
および耐酸性の8項目の評価、測定結果を表−3に、耐
候性すなわち屋外暴露1箇月後の上記8項目の評価結果
を表−4に示す。
実施例2〜9
実施例1と同様にして、ハードコート膜を有するポリウ
レタンレンズを得、実施例1と同様にして下地層を形成
したのち、多層反射防止膜の第1層の2層等価膜を構成
する混合蒸着膜および第2層の混合蒸着膜を形成するに
あたり、ZrO2粉末、Ta205粉末およびY2O3
粉末をモル比で1:1.3:0.2の割合で混合した実
施例1の混合原料に代えて、1:1:0.1の割合で混
合した混合原料(実施例2)、1:1:0.2の割合で
混合した混合原料(実施例3)、1:に0.3の割合で
混合した混合原料(実施例4)、1:1. 3oo、1
の割合で混合した混合原料(実施例5)、1:1.3:
0.3の割合で混合した混合原料(実施例6)、1:1
. 5:0. 1の割合で混合した混合原料(実施例7
)、1:1゜5:0.2の割合で混合した混合原料(実
施例8)、1:1.5:0.3の割合で混合した混合原
料(実施例9)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同条
件で、同じ膜構成の多層反射防止膜を設けた。
レタンレンズを得、実施例1と同様にして下地層を形成
したのち、多層反射防止膜の第1層の2層等価膜を構成
する混合蒸着膜および第2層の混合蒸着膜を形成するに
あたり、ZrO2粉末、Ta205粉末およびY2O3
粉末をモル比で1:1.3:0.2の割合で混合した実
施例1の混合原料に代えて、1:1:0.1の割合で混
合した混合原料(実施例2)、1:1:0.2の割合で
混合した混合原料(実施例3)、1:に0.3の割合で
混合した混合原料(実施例4)、1:1. 3oo、1
の割合で混合した混合原料(実施例5)、1:1.3:
0.3の割合で混合した混合原料(実施例6)、1:1
. 5:0. 1の割合で混合した混合原料(実施例7
)、1:1゜5:0.2の割合で混合した混合原料(実
施例8)、1:1.5:0.3の割合で混合した混合原
料(実施例9)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同条
件で、同じ膜構成の多層反射防止膜を設けた。
このようにして得られた各反射防止性高屈折率プラスチ
ックレンズの、可視光線の波長域における吸収率を実施
例1と同様にして測定したところ、いずれの実施例で得
られたレンズも可視光線の全波長域に亘って低い吸収率
を示し、優れた光学的特性を有していることが確認され
た。なおこの測定結果を一括して、表−2に併記する。
ックレンズの、可視光線の波長域における吸収率を実施
例1と同様にして測定したところ、いずれの実施例で得
られたレンズも可視光線の全波長域に亘って低い吸収率
を示し、優れた光学的特性を有していることが確認され
た。なおこの測定結果を一括して、表−2に併記する。
また、このようにして得られた各反射防止性高屈折率プ
ラスチックレンズの外観、視感反射率、耐擦傷性、耐衝
撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性、耐酸性および耐
候性を、実施例1と同様にして評価、測定したところ、
いずれの実施例で得られた反射防止性高屈折率プラスチ
ックレンズも、各項目について良好な評価、測定結果が
得られ、機械的特性および化学的特性についても優れて
いることが確認された。
ラスチックレンズの外観、視感反射率、耐擦傷性、耐衝
撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性、耐酸性および耐
候性を、実施例1と同様にして評価、測定したところ、
いずれの実施例で得られた反射防止性高屈折率プラスチ
ックレンズも、各項目について良好な評価、測定結果が
得られ、機械的特性および化学的特性についても優れて
いることが確認された。
実施例10
ハードコート膜のコーテイング液として、γ−グリシド
キシプロピルトリメトキシシラン212重量部に0.0
6規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しながら滴下し、滴
下終了後24時間撹拌を行って得た加水分解物に、五酸
化アンチモンゾル(メタノール分散状ゾル、平均粒子径
10nm、固形分30%)424重量部、エポキシ化合
物としてブナコールEX−521(ナガセ化成株式会社
製、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル)68重
量部、およびチタニウム−1so−プロポキシオクチレ
ングリコレート34重量部を添加し、撹拌しながら更に
100時間熟成することにより得たコーテイング液を用
いた以外は実施例1と同様にして、反射防止性高屈折率
プラスチックレンズを得た。
キシプロピルトリメトキシシラン212重量部に0.0
6規定塩酸水溶液54重量部を撹拌しながら滴下し、滴
下終了後24時間撹拌を行って得た加水分解物に、五酸
化アンチモンゾル(メタノール分散状ゾル、平均粒子径
10nm、固形分30%)424重量部、エポキシ化合
物としてブナコールEX−521(ナガセ化成株式会社
製、ポリグリセロールポリグリシジルエーテル)68重
量部、およびチタニウム−1so−プロポキシオクチレ
ングリコレート34重量部を添加し、撹拌しながら更に
100時間熟成することにより得たコーテイング液を用
いた以外は実施例1と同様にして、反射防止性高屈折率
プラスチックレンズを得た。
このようにして得られた反射防止性高屈折率プラスチッ
クレンズの、可視光線の波長域における吸収率を実施例
1と同様にして測定したところ、可視光の全波長域に亘
って低い吸収率を示し、優れた光学的特性を有している
ことが確認された。
クレンズの、可視光線の波長域における吸収率を実施例
1と同様にして測定したところ、可視光の全波長域に亘
って低い吸収率を示し、優れた光学的特性を有している
ことが確認された。
なおこの測定結果を表−2に併記する。
また、このようにして得られた反射防止性高屈折率プラ
スチックレンズの外観、視感反射率、耐擦傷性、耐衝撃
性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性、耐酸性および耐候
性を、実施例1と同様にして評価、測定したところ、い
ずれの各項目についても良好な評価、測定結果が得られ
、機械的特性および化学的特性についても優れているこ
とが確認された。
スチックレンズの外観、視感反射率、耐擦傷性、耐衝撃
性、密着性、耐熱性、耐アルカリ性、耐酸性および耐候
性を、実施例1と同様にして評価、測定したところ、い
ずれの各項目についても良好な評価、測定結果が得られ
、機械的特性および化学的特性についても優れているこ
とが確認された。
なお、これらの評価、測定結果のうち、外観、視感反射
率、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ
性および耐酸性の8項目の評価、測定結果を表−3に、
また耐候性すなわち屋外暴露1箇月後の上記8項目の評
価結果を表−4に、それぞれ併記する。
率、耐擦傷性、耐衝撃性、密着性、耐熱性、耐アルカリ
性および耐酸性の8項目の評価、測定結果を表−3に、
また耐候性すなわち屋外暴露1箇月後の上記8項目の評
価結果を表−4に、それぞれ併記する。
(以下、余白)
[発明の効果]
以上説明したように、本発明の反射防止性高屈折率プラ
スチックレンズは、光学的特性に優れ、かつ機械的特性
および化学的特性にも優れたプラスチックレンズである
。
スチックレンズは、光学的特性に優れ、かつ機械的特性
および化学的特性にも優れたプラスチックレンズである
。
したがて、本発明を実施することにより、薄型軽量で、
光学的特性に優れ、かつ機械的特性および化学的特性に
も優れた光学レンズを提供することが可能となり、眼鏡
レンズの薄肉軽量化、光学機器の小型軽量化と併せて高
性能化を図ることが可能となる。
光学的特性に優れ、かつ機械的特性および化学的特性に
も優れた光学レンズを提供することが可能となり、眼鏡
レンズの薄肉軽量化、光学機器の小型軽量化と併せて高
性能化を図ることが可能となる。
Claims (1)
- (1)ポリイソシアネートとポリチオールとを重合する
ことによって得られるポリウレタンを主成分とするプラ
スチックレンズ基板と、 前記プラスチック基板の表面に設けられた、有機ケイ素
重合体を含むハードコート膜と、タンタル、ジルコニウ
ムおよびイットリウムを含む金属酸化物の混合蒸着膜を
高屈折率膜として有する、前記ハードコート膜の上に設
けられた多層反射防止膜と を具備することを特徴とする反射防止性高屈折率プラス
チックレンズ。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1083391A JPH07119843B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ |
| DE1990621420 DE69021420T2 (de) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | Optisches Anti-Reflektionselement. |
| EP19900106204 EP0390218B1 (en) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | Anti-reflection optical element |
| ES90106204T ES2075084T3 (es) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | Elemento optico antirreflexion. |
| US07/839,684 US5181141A (en) | 1989-03-31 | 1992-02-24 | Anti-reflection optical element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1083391A JPH07119843B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02262104A true JPH02262104A (ja) | 1990-10-24 |
| JPH07119843B2 JPH07119843B2 (ja) | 1995-12-20 |
Family
ID=13801131
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1083391A Expired - Lifetime JPH07119843B2 (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07119843B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5366545A (en) * | 1992-07-07 | 1994-11-22 | Hoya Corporation | Coating compositions |
| US5472797A (en) * | 1992-07-07 | 1995-12-05 | Hoya Corporation | Optical elements having cured coating film |
| WO1999057212A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Hoya Corporation | Coating composition and method for preparing the same, and scuff-resistant plastic lense |
| WO2002074828A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Hoya Corporation | Transparent molded objects, optical member, plastic lens, and processes for producing these |
| WO2004050560A1 (ja) | 2002-12-03 | 2004-06-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 変性された酸化第二スズゾル、酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合体ゾル、コーティング組成物及び光学部材 |
| JP2006515827A (ja) * | 2003-01-28 | 2006-06-08 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 透過性ジルコニウム酸化物−タンタル及び/又はタンタル酸化物被膜 |
| WO2012165620A1 (ja) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | 日産化学工業株式会社 | 二酸化珪素-酸化第二スズ複合酸化物被覆酸化チタン含有金属酸化物粒子 |
| WO2015115377A1 (ja) | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 日産化学工業株式会社 | コーティング組成物及び光学部材 |
| WO2019117088A1 (ja) | 2017-12-11 | 2019-06-20 | 日産化学株式会社 | 窒素含有環を含むシラン化合物を含むコーティング組成物 |
| WO2019117086A1 (ja) | 2017-12-11 | 2019-06-20 | 日産化学株式会社 | 窒素含有環を含むシラン化合物で被覆された無機酸化物粒子、及びコーティング組成物 |
| WO2020105405A1 (ja) | 2018-11-21 | 2020-05-28 | 日産化学株式会社 | 反応性シリコーン組成物およびその硬化物 |
| US11634589B2 (en) | 2015-04-30 | 2023-04-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Coating composition and optical member |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6029701A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | 5層反射防止膜 |
| JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
| JPS63309901A (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-19 | Nikon Corp | プラスチック製眼鏡レンズ |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1083391A patent/JPH07119843B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6029701A (ja) * | 1983-07-26 | 1985-02-15 | Asahi Glass Co Ltd | 5層反射防止膜 |
| JPS60199016A (ja) * | 1984-03-23 | 1985-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | チオカルバミン酸s―アルキルエステル系レンズ用樹脂の製造方法 |
| JPS63309901A (ja) * | 1987-06-11 | 1988-12-19 | Nikon Corp | プラスチック製眼鏡レンズ |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5472797A (en) * | 1992-07-07 | 1995-12-05 | Hoya Corporation | Optical elements having cured coating film |
| US5366545A (en) * | 1992-07-07 | 1994-11-22 | Hoya Corporation | Coating compositions |
| US6680125B1 (en) | 1998-05-01 | 2004-01-20 | Hoya Corporation | Coating composition and method for preparing the same, and scuff-resistant plastic lense |
| WO1999057212A1 (en) * | 1998-05-01 | 1999-11-11 | Hoya Corporation | Coating composition and method for preparing the same, and scuff-resistant plastic lense |
| AU750507B2 (en) * | 1998-05-01 | 2002-07-18 | Hoya Corporation | Coating composition and method for preparing the same, and scuff-resistant plastic lense |
| EP2090602A2 (en) | 2001-03-21 | 2009-08-19 | Hoya Corporation | Transparent molded objects, optical member, plastic lens, and processes for producing these |
| WO2002074828A1 (en) | 2001-03-21 | 2002-09-26 | Hoya Corporation | Transparent molded objects, optical member, plastic lens, and processes for producing these |
| WO2004050560A1 (ja) | 2002-12-03 | 2004-06-17 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 変性された酸化第二スズゾル、酸化第二スズ−酸化ジルコニウム複合体ゾル、コーティング組成物及び光学部材 |
| JP2006515827A (ja) * | 2003-01-28 | 2006-06-08 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | 透過性ジルコニウム酸化物−タンタル及び/又はタンタル酸化物被膜 |
| WO2012165620A1 (ja) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | 日産化学工業株式会社 | 二酸化珪素-酸化第二スズ複合酸化物被覆酸化チタン含有金属酸化物粒子 |
| US12286562B2 (en) | 2011-06-03 | 2025-04-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Metal oxide particles containing titanium oxide coated with silicon dioxide-stannic oxide complex oxide |
| WO2015115377A1 (ja) | 2014-01-30 | 2015-08-06 | 日産化学工業株式会社 | コーティング組成物及び光学部材 |
| US11634589B2 (en) | 2015-04-30 | 2023-04-25 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Coating composition and optical member |
| WO2019117088A1 (ja) | 2017-12-11 | 2019-06-20 | 日産化学株式会社 | 窒素含有環を含むシラン化合物を含むコーティング組成物 |
| WO2019117086A1 (ja) | 2017-12-11 | 2019-06-20 | 日産化学株式会社 | 窒素含有環を含むシラン化合物で被覆された無機酸化物粒子、及びコーティング組成物 |
| WO2020105405A1 (ja) | 2018-11-21 | 2020-05-28 | 日産化学株式会社 | 反応性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07119843B2 (ja) | 1995-12-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5181141A (en) | Anti-reflection optical element | |
| CN100409033C (zh) | 塑料镜片及塑料镜片的制造方法 | |
| US5015523A (en) | Coated synthetic resin lens | |
| KR100884423B1 (ko) | 투명 성형체, 광학부재, 플라스틱 렌즈, 및, 이들의 제조방법 | |
| US4975328A (en) | Process for producing polyurethane lens | |
| KR100953230B1 (ko) | 플라스틱 렌즈 및 플라스틱 렌즈의 제조 방법 | |
| JP5523066B2 (ja) | 光学物品の製造方法 | |
| JPH02262104A (ja) | 反射防止性高屈折率プラスチックレンズ | |
| JP3938636B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ及びその製造方法 | |
| CN101238394B (zh) | 塑料镜片以及塑料镜片的制造方法 | |
| JPH07316250A (ja) | 眼鏡用プラスチックレンズ | |
| EP0699926B1 (en) | Plastic lens with primer layer | |
| JP2983237B2 (ja) | 高屈折率プラスチックレンズ | |
| JP2628589B2 (ja) | ポリウレタンレンズ用反射防止膜 | |
| JP2577486B2 (ja) | プラスチックレンズ | |
| EP0390218B1 (en) | Anti-reflection optical element | |
| JP2003315501A (ja) | プラスチックレンズ | |
| JP2862597B2 (ja) | プラスチックレンズ用反射防止膜 | |
| JP3401303B2 (ja) | プラスチックレンズ用プライマー組成物及びプラスチックレンズの製造方法 | |
| JP4742603B2 (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| JPH11302597A (ja) | ハードコート組成物及び光学部材 | |
| JP2712235B2 (ja) | 合成樹脂製レンズ | |
| JP2004300580A (ja) | 蒸着組成物の製造方法、蒸着組成物及び反射防止膜を有する光学部品の製造方法 | |
| JPH04110918A (ja) | 光学部品 | |
| JP4156846B2 (ja) | プラスチックレンズおよびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081220 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081220 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091220 Year of fee payment: 14 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091220 Year of fee payment: 14 |