JPH02264761A - 置換された３―アミノ―２―ピラゾリン―５―オン誘導体、その製造方法及び有害生物防除のためのその使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換されｆ−３−アミノ−２−ピラゾリ
ン−５−オン誘導体、その数種の製造方法及びその有書
生物防除剤（ｐｅｓｔ　１ｃｉｄｅ）における、特に殺
菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄａ）としての使用に関
する。

ある置換された２−ピラゾリン−５−オン誘導体例えば
１．３−ジメチル−４−（２−クロロメチル−ベンジル
オキシイミノ）−２−ピラゾリン−５−オン及び１．３
−ジメチル−４−（４−フェニル−ベンジルオキシイミ
ノ）−２−ピラゾリン−５−オンが良好な殺菌・殺カビ
作用を有することは既知である（ヨーロッパ特許出願公
開第０．１６６．１７１号参照）、シかしながら、これ
らの化合物の作用は殊に低い施用割合及び施用濃度を用
いる場合、常に全く満足できるとは限らない。

−数式（Ｉ） Ｒ２ 式中、Ｒ１は未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、或
いは未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシ
クロアルケニルを表わし、 Ｒ２は水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、未
置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロア
ルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは未
置換もしくは置換された複素環を表わすか、または基　
−ＣＸ−ＹＲ’、　　−ＣＸＮＲ’Ｒ−−Ｃ−Ｒ’。

一３ｏ、ＮＲ’Ｒ’または−Ｓｏ、Ｒ’の１つを表わし
、Ｒ３は未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニルを表
わし、 Ｒ４及びＲ′は同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換もし
くは置換されたアルケニルまたはアルキニル或いは未置
換もしくは置換されたアリールまたは複素環式を表わす
か、これらのものが結合する窒素原子と一緒になって更
にヘテロ原子を含有し得る未置換もしくは置換された複
素環式環を表わし、Ｒ６は水素、未置換もしくは置換さ
れたアルキル、未置換もしくは置換されたアルケニルま
たはアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
キルまたはシクロアルケニル、未置換もしくは置換され
たアリール或いは未置換もしくは置換された複素環式ア
ルコキシカルボニルまたはフェニルカルボニルを表わし
、 Ｒ′は未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置換
もしくは置換されたアリールを表わし、そして Ｘ及びＹは同一もしくは相異なるものであり、且つ酸素
または硫黄を表わす、 の新規な置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−
オン誘導体が見い出されｔ；。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体または種々の組成の異性
体混合物として存在し得る。

更に一般式（Ｉ） 式中、Ｒ’は未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、或
いは未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシ
クロアルケニルを表わし、 Ｒ１は水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、未
置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロア
ルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは未
置換もしくは置換されｔ；複素環を表わすか、または基
　−ＣＸ−ＹＲ”、　−ＣＸＮＲ’Ｒ’、−Ｃ−Ｒ’、
一５Ｏ，ＮＲ’Ｒ’　＊ｆ：ハーＳＯ，Ｒ’　（７）　
ｌ−）ヲ表ワｔ、、Ｒｓは未置換もしくは置換されたア
ルキル或いは未置換もしくは置換されたアルケニルまた
はアルキニルを表わし、 Ｒ４及びＲ１は同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換もし
くは置換されたアルケニルまたはアルキニル或いは未置
換もしくは置換されたアリールまたは複索環式を表わす
か、これらのものが結合する窒素原子と一緒になって更
にヘテロ原子を含有し得る未置換もしくは置換された複
素環式環を表わし、Ｒ６は水素、未置換もしくは置換さ
れたアルキル、未置換もしくは置換されたアルケニルま
たはアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
キルまたはシクロアルケニル、未置換もしくは置換され
たアリール或いは未置換もしくは置換された複素環式ア
ルコキシカルボニルまたはフェニルカルボニルを表わし
、 Ｒ７は未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置換
もしくは置換されたアリールを表わし、そして Ｘ及びＹは同一もしくは相異なるものであり、且つ酸素
または硫黄を表わす、 の新規な置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−
オン誘導体が （ａ）式（Ｈ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＲ１は低級アル
コキシまたはハロゲンを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸誘導体全適当な
らば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当
ならば触媒の存在下で式（Ｉ［［）％式％ （［［） 式中、Ｒ８は上記の意味を有する のヒドラジンと反応させるか、 （ｂ）工程（ａ）により得られる一般式（Ｉ　ａ）式中
、Ｒ１は上記の意味を有する、 の４−オキシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下
及び適当ならば触媒の存在下で（ｂ　ｌ）式（ＩＶ） Ｒ″−’−Ａ　　　　　　　（ＩＶ） 式中、Ｒ１−１は未置換もしくは置換されたアルキル、
未置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル
、未置換もしくは置換されたシクロアルキル、未置換も
しくは置換されたシクロアルケニル或いは未置換もしく
は置換された複素環を表わし、そして Ａは電子吸引脱離基を表わす、 の試薬と、 （ｂ２）式（Ｖａ　） Ｒ”−Ｚ（Ｖａ） 式中、Ｒト２は基 −ＣＸ−ＹＲ’、−ＣＸＮＲ’Ｒ″、−Ｃ−Ｒ’、−５
Ｏ，ＮＲ’Ｒ’Ｉ または−５Ｏ２Ｒ’、の１つを表わし、２は通常の脱離
基を表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒゝ、Ｒ６、Ｒ７、Ｘ及びＹは上記の意味
を有する、 のアルキル化剤と、または （ｂ３）式（ｖｂ） 式中、Ｒ２−３は未置換もしくは置換されたアルキル、
未置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル
、未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシク
ロアルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或い
は未置換もしくは置換された複素環を表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のアシル化剤と反応させるか、或いは （ｃ）式（Ｖｌ） 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わす、 の４−オキシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在
下で式（■） Ｒ”−’−Ｎ−Ｃ−Ｘ　　　　　（Ｖｂ）Ｒ’−Ａ　　
　　　　　（■） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＡは電子吸引脱
離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させる場合に得られることが見い
出された。

最後に、式（Ｉ）の新規な置換された３−アミノ−２−
ピラゾリン−５−オン誘導体は強い生物学的作用を示す
ことが見い出された。これに関して、本発明による式（
Ｉ）の化合物は驚くべきことに従来公知であり、且つ類
似の構造及び類似の作用のタイプの化合物である例えば
置換された２−ピラゾリン−５−オン誘導体より良好な
殺菌・殺カビ作用を示す。かくて本発明による物質は本
分野の繁栄を表わす。

一般式におけるＲ１及びＲ２の定義における未置換また
は置換されたアルキル、並びにＲ３、Ｒ４、Ｒ８，Ｒｓ
及びＲ７の定義におけるアルキルは好ましくは炭素原子
１−１０個、殊に好ましくは１〜８個、極めて殊に好ま
しくは１〜６１ｍを有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルである。

挙げ得る例には未置換または置換されたメチル、エチル
、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−
ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−
ペンチル及びｔ−ペンチルがある。

一般式におけるＲ１及びＲ２の定義における未置換また
は置換されたアルケニル、並びにＲ３Ｒ’、Ｒ’及びＲ
１の定義におけるアルケニルは好ましくは炭素原子２〜
８個、殊に好ましくは２〜６個、殊に２〜４１’ｌ、極
めて殊に好ましくは３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルケニルを表わす。挙げ得る例には未置換または
置換されたビニル、アリル、２−ブテニル、３−ブテニ
ル及びｌ−メタリルがある。

一般式に８けるＲＩ及びＲ２の定義における未置換また
は置換されたアルキニル並びにＲ３、Ｒ４Ｒ８及びＲ６
の定義におけるアルキニルなる用語は好ましくは炭素原
子２〜６個、殊に２〜４個、殊に好ましくは３個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキニルを意味する。挙
げ得る例には未置換または置換されたエチニル、２−プ
ロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル及びｌ−メチル
−２−プロピニルがある。

Ｒ１及びＲ２の定義における未置換または置換さ！ｔた
シクロアルキル並びにＲ−の定義におけるシクロアルキ
ルは好ましくは炭素原子３〜８個、殊に３．５または６
個を有するシクロアルキルを表わす。挙げ得る例には未
置換または置換されたシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル及びシクロヘプチルが
ある。

Ｒ１及びＲ２の定義における未置換または置換されｔ；
シクロアルケニル並びにＲ４、Ｒｓ及びＲｓの定義にお
けるシクロアルケニルは好ましくは炭素原子５または６
個、殊に６個を有するシクロアルケニルをｔわす。挙げ
得る例には未置換または置換されたシクロペンテニル及
びシクロヘキセニルがある。

一般式におけるＲ２の定義における未置換または置換さ
れたアリール並びにＲ４Ｒ１，Ｒｓ及びＲｓの定義に８
けるアリールなる用語は好ましくはアリール部分に炭素
原子６〜ｌＯ個を有するアリールを意味する。挙げ得る
例には随時置換されティてもよいフェニルまたはナフチ
ル、殊にフェニルがある。

Ｒ２の定義における未置換または置換された複素環並び
にＲ４、Ｒ６及びＲ４の定義における複素環または複素
環式環は１個またはそれ以上のへテロ原子、好ましくは
１〜３個の同一もしくは相異なるヘテロ原子及び対応す
るベンゾ融合環を含む５または６員環を表わす。好適に
挙げ得るヘテロ原子には酸素、硫黄及び窒素があり；挙
げ得る例にはフラニル、チエニル、テトラヒドロフラニ
ル、チオラニル、ピリジル、インドリル、Ｎ−メチルプ
ロリル、ピリミジル、スルホラニル、モルホリニル、チ
アゾリル、ベンゾチアゾリル、チアシアシリ／Ｌ／、イ
ンキサゾリル、ピラジニル、オキサゾリニル、ピロリジ
ニル、イミダゾリニル、ピペリジニル、チオモルホリニ
ル、ｌ、３−オキサザニル、■、３−ジアザニルがある
。

Ｒ１の定義における未置換または置換されｔ；アルコキ
シカルボニルはアルコキシ基中に炭素原子１〜４個、好
ましくは１または２個を有する直鎖状モしくは分枝鎖状
のアルコキシ力ルボニルヲ表わし；挙げ得る例にはメト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシ
カルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル並びにｎ　−ｉ
　−５ｅｃ−及びｔ−ブチキシカルボニルがある。

−数式の置換された基は１個またはそれ以上、好ましく
は１〜３個、殊に１または２個の同一もしくは相異なる
置換基を持ち得る。例及び好適なものとして次の置換基
を挙げ得る；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１また
は２個を有するアルキル自身またはアルキルカルボニル
の成分例えばメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ル及びｎ　−ｉ−及びｔ−ブチル；好ましくは炭素原子
１〜４個、殊にｌまたは２個を有するアルコキシ例えば
メトキシ、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ並びにｎ
−１−ｓｅａ−及び【−・ブトキシ。

一般に、置換基としてのハロゲンは好ましくはフッ素、
塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及び臭素並び
に殊にフッ素及び塩素を表わす。

置換基としての未置換または置換されＩ；シクロアルキ
ルは好ましくは炭素原子３〜８個、殊に、３．５または
６個を有するシクロアルキルを表わす。

挙げ得る例には随時置換されていてもよいシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及
びシクロブチルがある。

置換基として未置換または置換されたシクロアルキニル
は好ましくは炭素原子５また６個、殊に６個を有するシ
クロアルケニルを表わす。

挙げ得る例には未置換または置換されたシクロペンテニ
ル及びシクロへキセニルがある。

一般に、置換基としての未置換または置換された複素環
は１個またはそれ以上のへテロ原子、好ましくは１〜３
１１の同一もしくは相異なるヘテロ原子を含む５または
６員環を表わす。好適に挙げえるヘテロ原子には酸素、
硫黄及び窒素があり：挙げ得る例には次のものがある：
フラニル、チエニル、テトラヒドロフラニル、チオラニ
ル、ピラゾリル、１．２．４−トリアゾリル、オキシラ
ニル、■、３−ジオキソラニル、７タルイミジル、２−
ピロリドニル、３−メチル−２−オキサシリジノニル、
Ｎ−メチルビデリジニル、テトラヒドロピロリル、モル
ホリニル、１．３−ジオキサニル、４−メチル−チアゾ
リル、４−メチル−オキサシリル、４．５−ジヒドロオ
キサシリル、４゜５−ジヒドロ−チアゾリル、ピリミジ
ニル％１１２．４−チアジアゾリル、ｌ、３．４−チア
ジアゾリル及びｌ、３．４−オキサジアゾリル。

特に、アリール基のままか、またはアリールオキシもし
くはアラルコキシの如き組成物に対し、そして複素環式
環に対する置換基は下記の意味を有する。

一般に、該基の置換基としてのハロゲンはフッ素、塩素
、臭素及びヨウ素を表わし、好ましくはフッ素、塩素及
び臭素を表わし、殊に好ましくはフッ素及び塩素を表わ
す。

一般に、該基の置換基としてのアルキルは好ましくは炭
素原子１〜６個、殊に好ましくは１〜４個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、メチル、エチ
ル及びｔ−ブチルが極めて殊に好ましい。例として挙げ
られるものは更に上記のものに対応する。

一般に、該基の置換基としてのアルコキシは炭素原子１
〜６個、好ましくは１〜３個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシを表わし；挙げ得る例にはメトキシ
、エトキシ、ｎ−及びｉ−プロポキシ、ｎ−１−ｓｅｃ
−及びｔ−ブトキシ、ｎ−ヘキソキシ及びｉ−ヘキソキ
シがある。

−ｍに、該基中の置換基としてのハロゲノアルキル及び
ハロゲノアルコキシは各々炭素原子１〜４個、殊に好ま
しくは１または２個、及び各々の場合にハロゲンにおい
て定義される同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の基を表わし：挙げ
得る例には次のものがある：フルオロメチル、クロロメ
チル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、
ブロモエチル、フルオロ−〇−プロピル、クロロ−ｎ−
７’口ビル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、
ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル
、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフ
ルオロ−メチル、トリフルオロ−フルルエチル、クロロ
ブチル、フルオロブチル、フルオロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエ
トキシ、ブロモエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロ
プロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、ク
ロロブトキシ、フルオロ−１−プロポキシ、クロロ−ｉ
−プロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジフル
オロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロ
エトキシ、トリクロロエトキシ、クロロジフルオロメト
キシ及びトリフルオロクロロエトキシ。

七ノーまたはジ−アルキルアミノは各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状であることができ、且つ好ましくは炭
素原子１〜５個、殊に１〜３個を含むアルキル基ｌまた
は２個、好ましくは２個を有するアミノ基を表わし、そ
の際にメチル、エチル、ｎ−及びｉ−プロピルが挙げら
れる。例としてジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−
ｎ−プロビルアミノ及びジ−ｎ−プロピルアミノを挙げ
得る。

式（Ｉ）は本発明による３−アミノ−２−ピラゾリン−
５−オン誘導体の一般的定義を与える。この式（Ｉ）に
おいて、好適なものはＲ１が直鎖状もしくは分枝鎖状の
、炭素原子１−１０個を有し、且つ未置換または同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当
な置換にはフッ素、塩素、臭素、Ｅｆ）素、シアノ、−
ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ”。

−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−〇Ｒ６、−ＳＲ’、炭素原子１〜
９個を有するアルキルカルボニル、未置換または同一も
しくは相異なるハロゲン置換基で１〜３置換されるフェ
ニルカルボニル、未置換または同一もしくは相異なる置
換基で１〜５ｒＩＬ換され、その際に挙げ得るフェニル
置換基にはハロゲン、ニトロ、各々炭素原子１〜４個を
有するアルキル及びアルコキシ、各々炭素原子ｌまたは
２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を
有するアルキル及びアルコキシがあるフェニル；アミノ
、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
アルキルアミノ及びジアルキルアミノ、各々アリール部
分に炭素原子６〜１２個及びアルコキシ部分に炭素原子
１〜４個を有するアリールオキシ及びアラルコキシがあ
り：更にアルキル置換基には炭素原子３〜６個を有し、
且つ未置換または塩素及び炭素原子１〜４個を有するア
ルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で
１〜５置換されるシクロアルキルまたはシクロアルケニ
ル、或いは同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば窒素
、酸素及び硫黄原子１〜３個を有し、且つ未置換または
ハロゲン、ヒドロキシ、オキソ、炭素原子１〜４個を有
するアルキル及びアルコキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基でｌ〜５置換される３−または６員
の複素環があるアルキルを表わし、　Ｒｌが更に好まし
くは各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々未置換また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その
際に挙げ得る適当な置換基には未置換またはハロゲン、
炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキシより
なる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換
されるフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケ
ニルまたはアルキニルを表わし；Ｒ１が更にこれらの置
換基の各々が塩素、炭素原子１〜４個を有するアルキル
またはアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１〜５置換される炭素原子３〜６個を有する
シクロアルキルまｌ；は炭素原子５〜７個を有するシク
ロアルケニルを表わし、Ｒ８が水素を表わすか、或いは
炭素原子１〜６個を有し、且つ未置換または同一もしく
は相異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当な置
換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＯ
ＯＨ，−ＣＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ″、−〇Ｒ６、−
５Ｒ−炭素原子１〜９個を有するアルキルカルボニル、
未置換または同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１
〜３置換されるフェニルカルボニル、或いは未置換また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、その
際に挙げ得るフェニル置換基にはハロゲン、ニトロ、ま
たは各々炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコ
キシ、または各々炭素原子ｌまたは２個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜５個を有する／＼ロゲノア
ルキル及びハロゲノアルコキシ、或いはアミノまたは各
々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４ｉｉ１を有する
アルキルアミノ及びジアルキルアミノ、または各々アリ
ール部分に炭素原子６〜１２個及びアルコキシ部分に炭
素原子１〜４個を有するアリールオキシ及びアラルコキ
シがあり；更にアルキル置換基には炭素原子３〜６個を
有し、且つ未置換または塩素及び炭素原子１〜４個を有
するアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜５置換されるシクロアルキル、または同一も
しくは相異なるヘテロ原子例えば窒素、酸素及び硫黄原
子１〜３個を有し、且つ未置換またはハロゲン、ヒドロ
キシ、オキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び
アルコキシで１〜５置換される３〜６員の複素環がある
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし：Ｒ２が更
に好ましくは各々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々未
置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れ、その際に挙げ得る適当な置換基には未置換またはハ
ロゲン及び炭素原子１〜４個を有するアルキルで１〜５
置換されるフェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルケニルまたはアルキニルを表わし；Ｒ１が更に好まし
くは炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまＩ：は
炭素原子５〜７個を有するシクロアルケニルを表わし、
その際にこれらの基の各々が未置換まｔ；は炭素原子１
〜４個を有する同一もしくは相異なるアルキル置換基で
１〜５置換され；Ｒ１が更に炭素原子６〜１２個を有し
、且つ未置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜
５ｍ！換され、その際に挙げ得る適当な置換基にはハロ
ゲン、ニトロ、或いは各々炭素原子１〜４個を有するア
ルキルまｊ；はアルコキシ、或いは各々アルキル部分に
炭素ｉ子ｌまたは２個及び同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルまたはハロゲ
ノアルコキンがあるアリールを表わし：Ｒ２が更に好ま
しくは同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば窒素、酸
素及び硫黄原子１〜３個を有し、且つ未置換またはハロ
ゲン、ヒドロキシ、オキソ並びに各々炭素原子１〜４個
を有するアルキル及びアルコキシよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１〜５置換される３〜６員の
複素環を表わすか、或イ１１基−〇Ｘ−ＹＲ”、−ＣＸ
ＮＲ’Ｒ’。

−Ｃｏ−Ｒ’、−５ｏ、−ＮＲ’Ｒ’または一５ｏ、Ｒ
’の１つを表わし、ここにＸ及びＹは同一もしくは相異
なり、且つ酸素または硫黄を表わし、Ｒ３が炭素原子１
〜６個を有し、且つ未置換または同一もしくは相異なる
置換基で１〜５置換され、その際に挙げ得る適当な置換
基にはハロゲン、未置換または同一もしくは相異なる置
換基で１〜５置換され、その際に適当なフェニル置換基
にはハロゲン、ニトロ、または各々炭素原子１〜４個を
冑するアルキル及びアルコキシがあるフェニル、或いは
各々炭素原子１または２個及び同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキルまｔ；は
ハロゲノアルコキシ、或いはアミノ、または各々個々の
アルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルアミ
ノ及びジアルキルアミノ、または各々アリール部分に炭
素原子６〜１２個及びアルコキシ部分に炭素原子１〜４
個を有するアリールオキシ及びアラルコキシがある直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、更に各々の場
合に炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたはシ
クロアルケニルを表わし、Ｒ１が更に各々炭素原子３〜
６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルキニルを表わし、Ｒ″及びＲ５が各々の場合に同
一もしくは相異なり、且つ水素を表わすか、或いは炭素
原子１〜６個を有し、且つ未置換または同一もしくは相
異なる置換基でｌまＩ；は２置換され、その際に適当な
置換基には炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、未置
換まｔ；はハロゲン、ニトロ並びに各々炭素原子１〜４
個を有するアルキル及びアルコキシよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されるフェニル
、または各々炭素原子ｌまたは２個及び同一もしくは相
異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲノアルキル
及びハロゲノアルコキシ、或いはアミノまたは各々個々
のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルキルア
ミノ及びジアルキルアミノ、または各々アリール部分に
炭素原子６〜１２個及びアルコキシ部分に炭素原子１〜
４個を有するアリール及びアラルコキシがあるアルキル
を表わすか、或いは各々炭素原子３〜６個を有するシク
ロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし、Ｒ４及び
Ｒ６が更に各々炭素原子３〜６個を有するアルケニルま
たはアルキニルを表わすか、未置換または同一もしくは
相異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当なフェ
ニル置換基にはフェニル置換基としてＲ４及びＲ５の場
合に上に挙げられる置換基があるフェニルを表わすか、
或いは同一もしくは相異なるヘテロ原子例えば窒素、酸
素及び硫黄１〜３個を有し、且つ同一もしくは相異なる
置換基でｌ〜３置換され、その際に適当な置換基にはハ
ロゲン、ヒドロキシ、或いは各々炭素原子１〜４個を有
するアルキルまたはアルコキン及びオキソがある３〜６
員の複素環を表わし；更にＲ１及びＲ６がこれらのもの
が結合する窒素原子と一緒になって更に同一もしくは相
異なるヘテロｇ子ｌまたは２個を含有することができ、
且つ未置換まｔ；は同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され、その際に適当な置換基にはハロゲン、ヒド
ロキシ並びに各々炭素原子１〜４個を有するアルキル及
びアルコキシ並びにオキソがある５または６員の複素環
式環を表わし、Ｒ６が水素を表わすか、或いは炭素原子
１〜６個を有し、且つ未置換または同一もしくは相異な
る置換基で１〜５置換され、その際に適当な置換基には
ハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコキシ、炭素
原子３〜６個を有し、且つ未置換または置換されたシク
ロアルキル、未置換または１〜３置換され、その際に適
当な置換基にはフェニル置換基としてＲ４及びＲ８の場
合に上に挙げられたものがあるフェニルがある直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ４が更に各々炭
素原子２〜６個を有するアルケニルまたはアルキニル、
炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、未置換また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その
際に適当なフェニル置換基にはフェニル置換基としてＲ
′及びＲ５の場合に上に挙げられたものがあるフェニル
、または同一もしくは相異なるヘテロ原子、例えば窒素
、酸素及び硫黄１〜３個を有し、且つ、未置換または同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に
適当な置換基にはハロゲン、ヒドロキシルまたは各々炭
素原子１〜４個を有するアルキルもしくはアルコキシ、
或いはオキソがある３〜６員の複素環を表わし、更に炭
素原子１または２個を有するアルコキシカルボニルまた
はフェニルカルボニルヲ表わし、Ｒｙが炭素原子１〜６
個を有し、且つ未置換または塩素でｌ〜５置換されるア
ルキルを表わすか、或いは未置換または同一もしくは相
異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当なフェニ
ル置換基にはフェニル置換基としてＲ′及びＲ５の場合
に上に挙げられた置換基があるフェニルを表わすもので
ある。

殊に好適な式（りの化合物はＲ１が炭素原子１〜８個を
有する未置換のアルキルを表わすか、或いは炭素原子１
〜５個を有し、且つ同一もしくは相異なる置換基で１〜
３置換され、その際に適当な置換基にはフッ素、臭素、
ヨウ素、シアノ、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲゝ、−ＣＯＮ
Ｒ’Ｒ’、−ＯＲ’、−５Ｒ６、炭素原子１〜７個を有
するアルキルカルボニル、未置換よｌ；はハロゲンでｌ
または２置換゛されるフェニルカルボニル、或いは未置
換またはフッ素、塩素、ニトロ、メチル、メトキシ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルオキシ及びフェ
ニルメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換されるフェニルがあり、更にアルキル
置換基には各々未置換またはメチルまたは塩素で１〜３
置換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニル、及
び未置換またはフッ素、塩素、メチル、メトキシまたは
ヒドロキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換される式 の複素環式環がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし　Ｒ１が更にｌまたは２置換され、その際に挙
げ得る置換基には未置換またはフッ素、塩素、メチル及
びメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基でｌ〜３置換されるフェニルがあるアリルまたはプロ
パルギルを表わし；Ｒ１が更に各々未置換または塩素、
メチルまたはメトキシで１〜３置換されるシクロプロピ
ル、ンクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニ
ルまたはシクロへキセニルを表わし、Ｒ２が水素を表わ
すか、或いは炭素原子１”〜４個を有し、且つ未置換ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、そ
の際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、−ＣＯＯＨｌ−ＧＯＯＲ３、Ｃ０ＮＲ’Ｒ’、
−〇Ｒ６、−３Ｒ＠、炭素原子１〜７個を有するアルキ
ルカルボニル、未置換まＩ；は同一もしくは相異なるハ
ロゲン置換基で１〜３置換されるフェニルカルボニル、
或いは未置換またはフッ素、塩素、ニトロ、メチル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
アミ７、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルオキ
シ及びアルコキシ部分に炭素原子ｌまたは２個を有する
フェニルアルコキ７があるフェニルがあり；更にアルキ
ル置換基には未置換またはメチルまたは塩素で１〜３置
換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロペンテニルまたはンクロへキセニル、或い
は未置換またはフッ素、塩素、メチル、メトキシまたは
ヒドロキシルで１〜３置換される式 の複素環式環がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし　Ｒ２が更に各々同一もしくは相異なる置換基
で１または２置換され、その際に挙げ得る置換基には未
置換またはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れるフェニルがあるアリルまたはプロパルギルを表わり
、Ｒ”が更に各々未置換またはメチルまたはメトキシで
１〜３置換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニ
ルを表わし、Ｒ２が更に未置換または同一もり、　＜は
相異なる置換基で１〜３置換され、その際に挙げ得る適
当な置換基にはフッ素、塩素、ニトロ、メチル、メトキ
シ、トリフルオ口メチルまたはトリフルオロメトキシが
あるフェニルを表わし　Ｒ２が更に未置換またはフッ素
、塩素、ヒドロキシ、オキソ、メチルまたはメトキシよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換される式 の複素環式環を表わすか、或いは基−ＣＸ−ＹＲ”、−
ＣＸＮＲ’Ｒ’、−ＣＯＲ’、−５ｏｗ−ＮＲ’Ｒ’ま
たは−Ｓｏ、Ｒ’の１つを表わし、ここにＸ及びＹが同
一もしくは相異なり且つ酸素または硫黄を表わし、Ｒ３
が炭素原子１〜４個を存し、且つ未置換または同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当な
置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、未置換または
フッ素、塩素、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、フェニルオキシ及びアルキル部分
に炭素原子１または２個を有するフェニルアルコキシよ
りなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置
換されるフェニル、並びに各々未置換まＩ；はメチルで
ｌ〜３置換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニル及びシクロへキセニル
がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；Ｒ
３が更にアリルまたはプロパルギルを表わし、Ｒ４及び
Ｒｅが同一もしくは相異なり、且つ水素を表わすか、或
いは炭素原子１〜４個を有し、且つ未置換または同一も
しくは相異なる置換基でｌまたは２置換され、その際に
適当な置換基にはメトキシ、エトキシ、未置換またはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、メトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェノキシ及びフェ
ニルメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換されるフェニルがあるアルキルを表わ
し；Ｒ４及びＲ５が更にアリル、プロパルギル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペ
ンテニル、シクロへキセニル及び未置換または同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当な
フェニル置換基にはフェニル置換基としてＲ４及びＲ５
の場合に上に挙げた基があるフェニルを表わすか、或い
は更にフッ素、塩素、メチル、メトキシ、ヒドロキシル
またはオキソよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換される式 の複素環式環を表わすか、或いはＲ４及びＲＳがこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって各々未置換ま
たは置換され、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メチル、メトキン及び
オキソがあるオキサゾリン、ピロリジン、イミダシリン
、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ｌ、３−
オキサザンまたは１．３−ジアザンを表わし、Ｒ６が水
素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、且つ未
置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れ、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、メトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、未置換または同一もしくは相異なる置換
基で１または２置換され、その際に適当なフェニル置換
基にはフェニル、置換基としてＲ４及びＲ８の場合に上
に挙げｔ；ものがあるフェニルがある直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルを表わし；更にアリル、プロパルギル
、シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシ
ルを表わすか、或いは未置換または同一もしくは相異な
る置換基で１または２置換され、その際に適当なフェニ
ル置換基にはフェニル置換基としてＲ４及びＲＳの場合
に上に挙げた置換基があるフェニルを表わし：更に未置
換またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、
オキソ１メチル及びメトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換される式 の複素環式環を表わし、更にメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルまたはフェニルカルボニル表わし、Ｒ７
が炭素原子１〜４個を有し、且つ未置換または塩素で１
〜３置換されるアルキルを表わすか、或いは未置換また
は同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その
際に適当なフェニル置換基にはフェニル置換基としてＲ
Ｓ及びＲＳの場合に上に挙げた置換基があるフェニルを
表わすものである。

極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素原子１
〜８個を有する未置換のアルキルを表わすか、或いは各
々同一もしくは相異なる置換基でｌまたは２置換され、
その際に適当な置換基にはフッ素、シフ／、　−ＣＯＯ
Ｈ，　　−ＧＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ４ＲＳ、−ＯＲ−−
ＳＲ’、炭素原子１〜５個を有するアルキルカルボニル
、未置換またはフッ素、塩素及び臭素よりなる群からの
同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されるフ
ェニルカルボニル、或いは未置換またはフッ素、塩素、
ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ及びフェニルメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れるフェニルがあり；更にアルキル置換基には各々未置
換またはメチルまたは塩素で１または２置換されるシク
ロプロピル、シクロヘキシルまたはシクロへキセニル、
或いは未置換またはメチルで１〜３置換される式 の複素環式環があるメチル、エチルまたはれ−もしくは
ｉ−プロピルを表わし、ＲＳが更に各々フェニルで置換
されるアリルまたはプロパルギルを表わすか、或いは各
々未置換またはメチルまたは塩素で１または２に換され
るシクロヘキシル、シクロプロピルまたはシクロへキ七
ニルを表わし、Ｒ１が水素を表わすか、或いは各々未置
換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、シアノ、−
ＧＯＯＲＨ，　　−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＲ　’　Ｒ　
’、−〇Ｒ′、−ＳＲ’、炭素原子１〜５個を有するア
ルキルカルボニル、フェニル、１，３−ジオキソラン−
２−イル、ｌ，２。

４−トリアゾル−１−イル或いは未置換またはフッ素、
塩素または臭素からなる同一もしくは相異なる５１！換
基で１または２Ｒ換されるフェニルカルボニルがあるメ
チルまたはエチルを表わし：Ｒ２が更にアリルまたはプ
ロパルギルを表わすか、シクロヘキシル或いは未置換ま
たは塩素、メチルまＩ；はメトキシよりなる群からの同
一もしくは相異なる置換基で１または２置換されるフェ
ニルを表わすか、或いは基−ＣＸ−ＹＲｓ１−ＣＸＮＲ
’Ｒ’，　−ＣＯＲ’、ここにＸ及びＹは同一もしくは
相異なり、且つ酸素または硫黄を表わし　Ｒ３がメチル
、エチル、ｎ−もしくは１−プロピルまたはｎ　−　　
ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし％　Ｒ’が
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ
ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチルまたはフェニルを表
わし、Ｒｓが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ　−　　ｉ　−　　ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルまたはフェニルを表わし、Ｒ″が水素或いは各々未置
換まｔ；はフッ素、塩素、メトキシまたはフェニルで１
〜３置換されるメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルまたはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わ
し、Ｒ＠が更にフェニル、メトキシカルボニル、エトキ
シカルボニルまたはフェニルカルボニルを表わし、そし
てＲ７がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルま
たはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わすか、
或いは未置換またはメチルで１または２置換されるフェ
ニルを表わすものである。

更に、極めて殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ１が炭素
原子１〜６個を有し、且つ未置換である直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは各々同一もしく
は相異なる置換基でｌまｔ；は２置換され、その際に挙
げ得る置換基にはフッ素、シアノ、　−ＣＯＯＨ，−Ｇ
ＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、　−ＯＲ’、ＳＲ’、ア
ルキル部分に炭素原子１〜５個を有するアルキルカルボ
ニル、未置換または同一もしくは相異なる臭素置換基で
ｌまたは２置換されるフェニルカルボニル、未置換また
は塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、ジメチルアミノ、
ベンジルオキシ及びトリフルオロメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェ
ニル、シクロプロピル、シクロヘキシル、未置換である
シクロへキセニルまたは塩素及びメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１または２置換される
シクロへキセニル、或いは未置換またはメチルで１〜３
置換される式（Ｉ）の複素環式環があるメチル、エチル
またはｎ−もしくは１−プロピルを表わし　Ｒ１が更に
アリル、フェニルアリル、プロパルギル、シクロヘキシ
ルまたはシクロへキセニルを表わし、Ｒ２が水素或いは
炭素原子１〜４個を有し、且つ直鎖状もしくは分枝鎖状
であるアルキル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部
分に炭素原子１〜３個を有するアルキルカルボニルまた
はアルキル部分に炭素原子ｌまたは２個を有するアルキ
ルアミノカルボニルを表わすか、或いは炭素原子１〜３
個を有し、且つアルコキシ部分に炭素原子１〜３個を有
するアルコキシまたはアルコキシカルボニル、シアノ、
ヒドロキシル、アミノカルボニル、フェニル、−ＣＯＯ
Ｈ，フェニルカルボニル、シクロプロピル、トリアゾリ
ルまたはジオキソラニル、炭素原子１〜３個及び同一も
しくは相異なるハロゲン原子例えばフッ素または塩素１
〜５個を有するハロゲノアルキル、或いはフェニルスル
ホニル、フェニルまたは塩素及びメチルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されるフェ
ニル、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルチオ部分に炭
素原子１〜３個を有するアルキルチオカルボニル、或い
は各々炭素原子３または４個を有するアルケニルまたは
アルキニルで１置換される直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わし、そしてＲ１−Ｒ６が上記の意味を有し
　Ｒ１におけるＯＲ’及びＲ２におけるＣＯＲ″の定義
におけるＲ６はこれら２つの場合に同一もしくは相異な
ることができるものである。

そのままか、または組成物におけるずべての脂肪族基は
記述されない場合でも直鎖状もしくは分枝鎖状であるこ
とができる。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
Ｉ）の３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体を
個々に挙げ得る： 第１表： 第１表 続き シ＝−Δ、 ＣＨ，−＼　　、〉−ＣＨ，− ＼　・。

ＣＩ＋、−＼３，７−ＣＩ。

Ｌ−ｌ 。□３−”’−〜。Ｈ２ ト、−ジ・ Ｃ１＋ベラ−Ｃ１（。

＼　／ −ＣＨｚ−３−Ｃｔｈ −Ｃ）ｌ、−Ｃｏ−Ｃ） −ＣＯＯＣＨｓ −３ｏ！−Ｎ（ＣＨｓ）ｚ −Ｃｏ−３Ｃ，Ｈ。

−ＣＨ，−ＣＯＯＨ 第１表 続き 第１表 続き −ＣＨ，”−’ゝ 。□、＝、、、′″′″Ｘ−ＣＦ。

゛シ；′ −ＣＨｚ　−ＣＨｔ　−Ｎ（Ｃ）Ｉ　ｓ　）　ｚヒーＮ 第１表 続き 第１表 続き −ＣＨＦ。

−ＣＨ，−ＣＮ 第１表 続き −ＣＨ，−ＣＯＯＨ −ＣＨ２−Ｃｏ−ＮＨｚ −ＣＨｚ−Ｃｏ−Ｎ（Ｃ２Ｈｓ）ｚ 例えば出発物質として（Ｅ）−３−アミノ−４−ベンジ
ルオキシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン及びメチル
イソシアネート並びに塩基としてトリエチルアミンを用
いる場合、本発明による工程（ｂ３）の反応の径路は次
式により表わし得る：例えば出発物質として塩化（Ｅ）
−２−ベンジルオキシイミノ−２−シアノアセチル及び
メチルヒドラジン、塩基としてトリエチルアミン並びに
触媒として４−ジメチルアミノピリジンを用いる場合、
本発明による工程（ａ）の反応の径路は次式により表わ
し得る： 例えば出発物質として（Ｅ）−３−アミノ−４−ヒドロ
キシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン及びブロモ酢酸
エチルを用いる場合、工程（ｃ）の反応の径路は次式に
より表わし得る： 式（Ｉ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発物質
として必要とされる２−シアノ−２−オキシイミノ−酢
酸誘導体の一般的定義を与える。この式（ｎ）において
　Ｒ１は好ましくはこの置換基に対して好適なものとし
て本発明による式（Ｉ）の物質の記載において既に挙げ
られた意味を表わす。

Ｒ８は好ましくはメトキシ、エト午シまｔ；は塩素を表
わす。

式（Ｉ１）の化合物は公知であるか（これに関しては例
えばドイツ国特許出願第３．７１９，２２６号、参照）
、またはこれらのものはここに記載される方法により得
ることができる。

式（Ｉｌｌ）は本発明による工程（ａ）を行う際に出発
物質としても用いられるヒドラジンの一般的定義を与え
る。

この式（ＩＩＩ）において　Ｒ１はこの置換基に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられた意味を有する。

式（Ｉ１１１）のヒドラジンは一般的に公知の有機化学
の化合物である。

本発明による工程（ａ）を行う際に適する希釈剤は有機
溶媒または水性系である。

これらのものには殊に脂肪族または芳香族の、随時ハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクルヘキサン、ジクロロメタン、ク
ロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチル
エーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたエチレ
ングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコ
ールジエチルエーテル；アルコール例えばメタノールま
たはエタノール；ニトリル例えばアセトニトリルまたは
プロピオニトリル；アミド例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドンまｔ；はへキサメチルリン酸トリ
アミド、及びまた水または水性／有機性２相混合物例え
ばジクロロメタン／水またはトルエン／水が含まれる。

適当ならば、本発明による工程（ａ）は酸結合剤の存在
下で行う。

適当な酸結合剤にはすべての通常の無機または有機塩基
がある。これらのものには例えばアルカリ金属炭酸塩例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナト
リウム、並びに第三級アミン例えばトリエチルアミン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン及びピリジンが含まれる。

適当ならば、本発明による工程（ａ）は触媒の存在下で
行う。挙げ得る例には第三級アミン例えばＮ、Ｎ−ジメ
チルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）がある。

本発明による工程（ａ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変える。一般に、末法は−２０乃至１００°
Ｃ間、好ましくは０乃至１２０℃間の温度で行う。

本発明による工程（ａ）を行う場合、式（ｎ）の２＝シ
アノ−２−才キジイミノ−酢酸誘導体１モル当り１．０
〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルの式（Ｉ
［［）のヒドラジン、適当ならば１．０〜３．０モル、
好ましくは１．０〜２．０モルの塩基、及び適当ならば
０．００１−１．０モル、好ましくは０．０１〜０．２
モルの触媒を一般に用いる。

反応を行い、式（Ｉ）の反応生成物を処理し、そして一
般的に通常の方法で単離する。

式（Ｉ　ａ）は本発明による工程変法（ｂ）を行う際に
出発物質として必要とされる４−オキシイミノ−２−ピ
ラゾリン−５−オン誘導体の一般的定義を与える。この
式（Ｉ　ａ）において　Ｒ１は好ましくはこの置換基に
対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載において既に挙げられた意味を表わす。

式（Ｖａ）の化合物は本発明による化合物であり、そし
て工程（ａ）及び（Ｃ）により得ることができる。

式（ｒＶ）に本発明による工程（ｂｌ）を行う際に出発
物質として更に必要とされるアルキル化剤の一般的定義
を与える。この式（ｒＶ）において、Ｒト１は式（■）
で挙げられる基、並びにこれらの置換基に対して好適及
び殊に好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の
記載において既に挙げられた定義の対応する部分を表わ
す。好ましくはハロゲン、殊に塩素、臭素またはヨウ素
を表わすか、或いは未置換まＩ；は置換されたアルキル
スルホニルオキシ、アルコキシスルホニルオキシまたは
アリールスルホニルオキシ例えばメタンスルホニルオキ
シ、メトキシスルホニルオキシ、トリフルオロメタンス
ルホニルオキシまたはｐ−）ルエンスルホニルオキシを
表わす。

式（ｒＶ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学の
化合物である。

式（Ｖａ）及び（ｖｂ）は本発明による工程変法（ｂ２
）及び（ｂ３）を行う際に出発物質としても用いられる
アルキル化剤の一般的定義を与える。式（Ｖａ）におい
て、Ｚは好ましくは脱離基を表わす。

これらのものには好ましくは塩素、臭素並びに各々の場
合に炭素原子１〜４個を有するアルコキシ及びアルキル
チオ、カルボキシメトキシ、カルボキシメチルチオ並び
に基−０−ＣＯ−Ｒ”−茸　−０−ＣＯ−□Ｈｆｆｉ−
１−０１２１−１及び５Ｒｘ−ｒが含まれる。これに関
して、Ｒ１−８及び　Ｒ″−１は好ましくは式（Ｖａ）
及び（■）並びに置換基の定義の対応する部分に対して
好適なものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に
関連して既に挙げられｔ；意味を有する。

式（ｖｂ）において、Ｘ及びＲ１−８は好ましくは式（
ｖｂ）及び置換基の定義の対応する部分に対して好適な
ものとして本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連し
て既に挙げられた意味を有する。

式（Ｖａ）及び（ｖｂ）のアシル化剤、即ちカルボン酸
ハロゲン化物、カルボン酸無水物、ハロケノギ酸エステ
ル及びハロゲノギ酸チオールエステル、トリチオカルボ
ネート、ピロカルボネート、カル／＜ミン酸ハロゲン化
物、カルバメート、チオカルバメート、ジチオカルバメ
ート、インシアネートまたはインチオシアネートは一般
的に公知の有機化学の化合物であり、そして一般的に通
常の方法により得ることができる。

本発明による工程（ｂ）を行う際に適する゛希釈剤には
不活性の非プロトン性有機溶媒がある。これらのものに
は好ましくはエーテル、テトラヒドロ７ランまｔ；は１
．２−ジメトキシエタン、ニトリル例えばアセトニトリ
ル、アミド例えばジメチルホルムアミドまたはＮ−メチ
ルピロリドン、スルホキシド例えばジメチルスルホキシ
ド、エステル例えば酢酸エチル、または水性、有機性２
相混合物例えば水／トルエンもしくは水／ジクロロメタ
ンが含まれる。

適当ならば、本発明による工程変ＬＣｂ）は酸結合剤の
存在下で行う。

適当な酸結合剤にはすべての通常の無機または有機塩基
がある。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属アミド、アルカリ金属アルコラードまた
はアルカリ金属水素化物例えば水酸化ナトリウムもしく
は水酸化カリウム、ナトリウムメチラートもしくはカリ
ウムｔ−ブチラード、水素化ナトリウムもしくはナトリ
ウムアミド、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、第三級ア
ミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジア
ザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ
ネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ）またはジアザビシクロウンデセン（
Ｄ　Ｂ　Ｕ）並びに有機金属化合物例えばブチルリチウ
ム及びリチウムジイソプロピルアミドが含まれる。

適当ならば、本発明による工程変法（ｂ）は触媒の存在
下で行う。挙げ得る例には第三級アミン例えば４−ジメ
チルアミノピリジン、ｌ、８−ジアザビシクロ［５，４
，０１ウンデス−７−エン（Ｄ　Ｂ　Ｕ’）または１．
４−ジアザビシクロ［２゜２．２１−オクタン（ＤＡＢ
ＣＯ）、更にイミダゾール及びジメチルホルムアミドが
ある。

反応を有機−水性２相系で行う場合、本流は適当ならば
０．１−１モルの適当な相関移動触媒例えば第四級アン
モニウムまたはホスホニウム化合物の存在下で行い得る
。例として塩化トリエチルベンジルアンモニウム及び塩
化ベンジル−ドデシル−ジメチルアンモニウムを挙げ得
る。

本発明による工程変法（ｂｌ）〜（ｂ３）を行う場合、
式（Ｉ　ａ）の４−アルコキシイミノ−２−ピラゾリン
−５−オン誘導体１モル当り１．０〜１．５モル、好ま
しくは１．０〜１．１モルの式（ＩＶ）のアルキル化剤
または１．０〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．１
モルの式（Ｖａ）または（ｖｂ）のアシル化剤、及び適
当ならば１．０〜３．０モル、好ましくは１．０〜１．
５モルの塩基、及び適当ならば０．００１〜１．０モル
、好ましくはｏ、ｏｉ〜０゜２モルの触媒を一般に用い
る。

本発明による工程（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本流は−２０乃至１２０
℃間、好ましくは０乃至４０℃間の温度で行う。

式（Ｉ）の反応生成物を処理し、そして常法により単離
する。

式（Ｖｌ）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物
質として必要とされる４−オキシイミノ−２−ピラゾリ
ン−５−オンの一般的定義を与える。この式（Ｖｌ）に
おいて、Ｍは好ましくは水素を表わすか、またはナトリ
ウムもしくはカリウム陽イオンを表わす。

式（Ｖｌ）の４−オキシイミノ−２−ピラゾリン−５−
オン誘導体は従来未知であった。しかしながら、これら
のものは公知の方法で工程変法（ａ）に従って、例えば
式（Ｉｌａ） 式中、Ｍはリチウム、ナトリウムまたはカリウム陽イオ
ンを表わし、そして Ｒ９はメチルまｌ；はエチルを表わす、の２−シアノ−
２−オキシイミノ−酢酸誘導体のアルカリ金属塩を適当
ならば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適
当ならば触媒の存在下で式（Ｈａ） Ｈ２Ｎ−ＮＨ，ｘ　　Ｈ，Ｏ（Ｉ［［ａ）のヒドラジン
水和物と反応させることにより製造し得る。

式（ＩＩａ）の化合物は公知である（これに関してはＬ
ｉｅｂｉｇｓ、　Ａｎｎ、　Ｃｈｅｌｌ、　１９８１．
１５６１参照）。

式（ｎｌａ）のヒドラジン水和物は一般的に公知の有機
化学の化合物である。

式（■）は本発明による工程（ｃ）を行う際に出発物質
として更に必要とされるアルキル化剤の一般的定義を与
える。この式（■）において％Ｒ’は好ましくは置換基
Ｒ１こ対して好適なものとして本発明による式（Ｉ）の
物質の記載において既に挙げられｊ；基を表わす。

好ましくは置換基Ａに好適なものとして式（ＩＶ）のア
ルキル化剤の記載において既に挙げられた脱離基を表わ
す。

式（■）のアルキル化剤は同様に一般的に公知の有機化
学の化合物である。

本発明による工程（ｃ）を行う際に適する希釈剤には有
機溶媒まｔ；は水性系がある。

これらのものには殊に芳香族炭化水素例えばベンゼン、
トルエンまｔ；はキシレン；エーテル例えばテトラヒド
ロ７ラン、ジオキサンまたはジメトキシエタン；ケトン
例えばアセトンまたはメチルイソブチルケトン：ニトリ
ル例えばアセトニトリル；アミド例えばジメチルホルム
アミドまたはＮ−メチルピロリドン：エステル例えば酢
酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド：
アルコール例えばメタノールまたはエタノール並びに水
、溶媒と水との混合物または数種の溶媒の混合物が含ま
れる。

反応を有機−水性２相系中・で行う場合、反応は適当な
らば例えば第四級アンモニウムまたはホスホニウム化合
物中にて０．１−１モルの適当な相関移動触媒の存在下
で行う。例として塩化トリエチルベンジルアンモニウム
及び塩化ベンジル−ドデシル−ジメチルアンモニウムを
挙げ得る。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的
な範囲内で変え得る。一般に、本流は−２０乃至１６０
℃間、好ましくは２０乃至１００℃間の温度で行う。

本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応体は一般に好
ましくは等モル比で用いる。しかしながら、ある条件下
である成分または他の成分を過剰に用いることが有利で
あり得る。

式（Ｉ）の反応生成物を旭理し、そして常法により単離
する。

本発明における活性化合物は強い生物学的作用（ｂｉｏ
ｌｏｇｉｃａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示し、実際に望まし
くない有害生物を防除するために用いることができる。

例えば本活性化合物は植物保護剤として、殊に殺菌・殺
カビ剤の用途に使用し得る。

植物保護の殺菌・殺カビ剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Ｐｌａｓａ＋ｏｄｉｏｐｈｏｒｏｍｙｃｅＬｅｓ）
、卵菌類（Ｏｏｎ＋ｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテ
ス（Ｃｈｙｔｒｉｄｉ。

Ｈａｓｔｅｓ）、接合菌類（Ｚｙｇｏ＋ｍｙｃｅｔｅｓ
）、嚢子菌類（Ａｓｃｏ＋ｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類
（ＢａｓｉｄｏｍｙｃｅＬｅｓ）、及び不完全菌類（Ｄ
ｅｕｔａｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）を防除する際に用いられ
る。

上記の一般的な菌類に含まれる菌・カビ及びバクテリア
の病気のある病原体を例として次に挙げることができる
が、しかし、決してこれに限定されるものではない：　
キサントモナス（Ｘａｎｔｈｏ■０ｎａｓ）種例えばキ
サントモナス・カムペストリス・ビー−ブイ−オリザエ
（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　
　ｐｖ、　　ｏｒｙｚａｅ）　；プソイドモナス（Ｐｓ
ｅｕｄｏｍｏｎａｓ）種例えばプソイドモナス・シリン
ガニ・ビー・ブイ・ラクリマンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎ
ａｓ　　ｓｙ「１１ｇ３６　　ｐｙ、　　Ｉａｃｋｒｙ
ｗａｎｓ）；エルウィニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）種例えば
エルウィニア・アミノボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ　　ａｍｙ
ｌｏｖｏｒａ）　；ピチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）種例え
ば苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　　ｕｌｔｉ＋ｍｕｍ）；
　フィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）種例えば
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
；　プソイドモナスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ。

ｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒ
ｃｎｏｓｐｏｒａｈｕｍｕ　ｌ　ｉ　またはＰｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｅ）；プラ
スモバラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ）種例えばべと病（Ｐ
ｌａｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）Ｈペロノス
ボラ（Ｐ　ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）種例えばべと病（Ｐ
ｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　　ｐｊｓｉまｔ；はＰ。

ｂｒａｓｓ　１ｃａｅ）　；エリシ７工ＣＥｒｙｓ　１
ｐｈｅ）種例えばうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ）；　スファエロセカ（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ）種例えばうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒ。

ｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）；　ポドス７エラ
（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）種例えばうどんこ病（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ　　１ｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）；ベ
ンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）種例えば黒星病（Ｖａ
ｎｔｕｒｉａ　　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）；　ピレノホ
ラ（Ｐｙｒｅｎｏ−ｐｈｏｒａ）種例えば網斑病（Ｐｙ
ｒｅｎｏｐｈｏｒａ　　ｔｅｒｅｓまたはＰ。

ｇｒａｍｉｎｅａＸ分生胞子器型：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅ
ｒａｘ同義：ＨｅｌｍｉｎＬｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）；コ
クリオボルス（Ｃｏｃｈｌｉ。

ｂｏｌｕｓ）種例えば斑点病（ＣｏｃｈＨｏｂｏｌｕｓ
　　５ａｔｉｖｕｓ）（分生胞子器盤：　Ｄｒｅｃｈｓ
ｌｅｒａ、同義：　Ｈｅ１ｍ１ｎｔｈｏｓｐｏｒ　ｉｕ
ｍ）　；ウロミセス（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ）種例えば種例
えばさび病ＣＵｒｏｗＩｙｃｅｓ　　ａｐｐｅｎｄｉｃ
ｕｌａｔｕｓ）；プシニア（Ｐｕｃｃ　ｉｎ　ｉａ）種
例えば赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ
）；ふすべ菌属（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）種例えば網なまぐ
さ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）；黒穂病
（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種例えば裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａ
ｇｏ　　ｎｕｄａまたはＵｓｔｉｌａｇｏ　　ａｖｅｎ
ａｅ）；ベリキュラリア（Ｐｅ１１ｉｃｕｌａｒｉａ）
種例えば紋枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａｓａｓａｋ
ｉｉ）；　ビリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）
種例えばいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙ
ｚａｅ）ｉ　７−ザリウム（Ｆｕｓａｒｊｕｍ）種例え
ば７−ザリウムφクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　　ｃ
ｕｌｓ＋ｏｒｕｍ）；灰色かび属（Ｂｏｔｒｙｔ　ｉｓ
）種例えば灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃＩｎｅ
ｒｅａ）：セプトリア（５６ｐｔｏｒｉａ）種例えばふ
枯病（５６ｐＬｏｒｉａｎｏｄｏｒｕ＋ａ）　；　レプ
トスフェリア（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒ　ｉａ）種例え
ばレプトスフェリア・ノドルム（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅ
ｒｉａ　　ｎｏｄｏｒｕ＋ｓ）；セルコスポラ（Ｃａｒ
ｃｏｓｐｏｒａ）種例えばセルコスポラ・カネセンス（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａｃａｎｅｓｃｅｎｓ）；アルテル
ナリア（Ａｌｔａｒｎａｒｉａ）種例えば黒斑病（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｔａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）及びプソイ
ドセルフスポレラ（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
　ｌ　ｌａ）種例えばプソイドセルコスボレラ・ヘルボ
トリコイデス（Ｐｓｓｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌ
ａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）。

植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活性化合物
の植物による良好な許容性があるために、植物の地上部
分、生長増殖茎及び種子、並びに土壌の処理が可能であ
る。

植物保護剤として本発明による化合物をいねにおけるビ
リキュラリア種（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　５ｐｅｃｉ
ｅｓ）を殊に良好に保護して使用し得る。

更にまた、本発明による活性化合物のあるものは卵菌類
に対して良好な作用を示す。

その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、
本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、懸濁
剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化
合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質
中の極く細かいカプセル及びコーティング組成物、並び
にＵＬＶ冷ミスミスト温ミスト組成物に変えることがで
きる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化しｔ；気体及
び／または固体の担体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及
び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレ
ンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはクリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している。

液化した気体の伸展剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えば／Ｎロゲン化された
炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素
の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の担体として、
粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、
チョーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイ
ト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高
度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケートが適して
いる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別
した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び
白雲石並びに無機及び有機のびされり合成顆粒及び有機
物質の顆粒例えばおがくず、やしから、トウモロコシ穂
軸及びタバコ茎が適している。乳化剤及び／または発泡
剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオ
キシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルス
ルフェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加
水分解生成物が適している。分散剤として、例えばリグ
ニンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適してい
る。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の
添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金庫７りロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

本発明による活性化合物は他の公知の活性化合物例えば
殺菌・殺カビ剤、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）
、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫剤（ｎｅ
ｍａｔｉｃｉｄｅｓ）及び除草剤、並びに肥料及び生長
調節剤との混合物としての調製物中に存在することがで
きる。

植物生長調節剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに
肥料及び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存
在することができる・本活性化合物はそのままで、その
調製物の形態或いは該調製物から調製した使用形態、例
えば調製清液剤、乳剤、懸濁剤、水和剤、塗布剤、可溶
性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で使用することができる。

これらのものは普通の方法において、例えばｉｎ＋散布
、スプレー、アトマイジング、粒剤散布、粉剤散布、フ
ォーミング（ｆｏａａ＋ｉｎｇ）、はけ塗り等によって
施用される。更に、超低容量法に従って活性化合物を施
用するか、或いは活性化合物の調製物または活性化合物
自体を土壌中に注入することができる。また植物の種子
を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度はｌ乃至ｏ、ｏｏｏｉ重量％、好ましくは０．５乃
至０．００１重量％間である。

種子を処理する際には、一般に種子１ｋｇ当り０．００
１〜５０ｇ、好ましくは０．０１−１０９の活性化合物
を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所に０゜００００
１〜Ｏ，ｌｔ量％、好ましくはｏ、ｏｏ。

ｌ〜０．０２重量％の活性化合物を必要とする。

活性化合物の調製物及び用途は下の実施例から知り得る
。

製造実施例 実施例１ （工程ａ） ヒドラジン水和物５０ｇ　（Ｉモル）をエタノール５０
０ｍ１２中の７８％（Ｅ）−２−ベンジルオキシイミノ
−２−シアノ−酢酸エチル１５０．２ｇ（０，５モル）
の溶液に滴下しながら加え、そして混合物を室温で１５
時間撹拌した。濃い、帯赤色−褐色の沈殿を吸引濾過し
、エタノールで洗浄し、そして減圧下にて５０℃で乾燥
した。これにより生成物９２％を含み（ＨＰＬＣ−高速
クロマトグラフィー）、そして融点１９８〜２０１’０
（分解）の（Ｅ）−３−アミノ−４−ベンジルオキ／イ
ミノ−２−ピラゾリン−５−オン７１．６ｇ　（理論値
の６０％）が生じた。

塩化ベンジル２５３．１ｇ　（２モル）をジメチルスル
ホキシド１５０ｏＩＩＱ中の（Ｅ）−２−シアノ−２−
ヒドロキシイミノ−酢酸エチルのナトリウム塩３２８．
２ｇ　（２モル）の懸濁液に滴下しながら加え、そして
混合物を６０℃で２０時間撹拌した。水１５００ｍ＜１
を加えた後、混合物を酢酸エチルを用いて抽出しく３Ｘ
５００ｍ１２）、抽出液を水で洗浄しく３Ｘ５００ｍｆ
２）、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧下で濃
縮した。これにより（Ｅ）−２−ベンジル−オキシイミ
ノ−２−シアノ−酢酸エチル７８％を含む帯赤色−褐色
の油３７４．５ｇ　（理論値の６３％）が生じた。

’Ｈ−ＮＭＲ本）：δ　　−１，３５ｐｐｍ　　（ｔ、
　　３Ｈ）；　　４．３５（ｑ、　２Ｈ）；　５．４５
　（ｓ、　２Ｂ）；７．３５　（ａｒ、　５Ｈ）。

京”　Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチ
ルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（ＣＤＣＩ
　３　）中で記録しｔ；。化学シフトをδ値としてｐｐ
ｒｍで示す。

実施例２ （工程ａ） 塩化メチレン１００ＩＩＩＱ中の塩化（Ｅ）−２−ベン
ジル−オキシイミノ−２−シアノ−アセチル１７．８ｇ
　（０，０８モル）の溶液を塩化メチレン２０ｏｌＩＩ
Ｑ中のトリエチルアミン８．１ｇ　（０，０８モル）、
４−ジメチルアミノピリジン０．９８ｇ（０，００８モ
ル）及びメチルヒドラジン３．７ｇ（０，０８モル）の
溶液に０°Ｃで滴下しながら加え、そして混合物を室温
で１８時間撹拌した。反応混合物を水１００ｍ１＋で洗
浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして減圧下で濃縮
した。残渣を酢酸エチルを用いてシリカゲル６０上でク
ロマトグラフにかけた。

これにより融点１０５〜１０８℃の暗赤色の固体として
（Ｅ）−３−アミノ−４−ベンジルオキシイミノ−１−
メチル−２−ピラゾリン−５−オン８．９９　　（理論
値の４８％）が生じた。

６、！Ｊｇ　（Ｉ，０モル）を０°Ｃで滴下しながら加
えＩ；・続いて混合物を０°Ｃで２時間撹拌した。反応
混合物をケイソウ上上で濾過し、炉液を減圧下にて室温
で濃縮し、そして残渣を各回に塩化メチレン５０ｄを用
いて減圧下で２回蒸発させた・これにより更に直ちに反
応する塩化（Ｅ）−２−ベンジルオキシイミノ−２−シ
アノ−アセチル４０．２ｇ　（理論値の９０％）が生じ
た。

Ｎ ジメチルホルムアミド２滴を無水エーテル２００　ｄ中
の（Ｅ）−２−ベンジルオキシイミノ−２＝シアノ−酢
酸のカリウム塩４Ｂ、５ｙ　　（０，２モル）の懸濁液
に加え、そして塩化オキサリル１２エタノール６０ＩＩ
Ｑ中の水酸カリウム１２．５ｇ（０，２２モル）の溶液
をエタノール５Ｑｍ１２中の７８％（Ｅ）−２−ベンジ
ルオキシイミノ−２ンアノー酢酸エチル５９．５９　　
（０，２モル）の溶液に２０〜３０℃で滴下しながら加
え、そして混合物を室温で１時間撹拌した。混合物をエ
ーテル１００ｍ（＋で希釈し、次に沈殿を吸引濾過し、
エーテル１００ｎ＋１２で洗浄し、そして減圧下にて室
温で乾燥した。

これにより１６６°Ｃで急激に分解する無色の（Ｅ）−
２−ベンジルオキシイミノ−２−シアノ−酢酸のカリウ
ム塩４１．２ｇ　（理論値の８５％）が生じた。

実施例３ （工程ｂ２） 臭化テトラブチルアンモニウム３．２９　　（０，０１
モル）及び９７％カリウムｔ−ブチラード１２゜２ｇ　
（０，１０５モル）を２０°Ｃで撹拌しながら無水テト
ラヒドロ７ラン４００ｍ（２中の９２％（Ｅ）−３−ア
ミノ−４−ベンジルオキシイミノ−２−ピラゾリン−５
−オン２３．７９　　（０，１モル）の懸濁液に加えた
。混合物が均一になったら直ちに無水テトラヒドロ７ラ
ン５０ｍＱ中のブロモ酢酸エチル１８．４９　　（０，
１１モル）の溶液を加え、そして混合物を室温で１５時
間撹拌した。反応混合物を水ｌａ中に注ぎ、酢酸エチル
を用いて抽出しく３Ｘ５００ｍ１２）、抽出液を水で洗
浄しく３×５００ｄ）、乾燥し、そして減圧下で濃縮し
た。これにより融点１０２〜１０８°Ｃの帯赤色−褐色
の（Ｅ）−３−アミノ−４−ベンジルオキシイミノ−１
−エトキシカルボニルメチル−２−ピラゾリン−５−オ
ン２８．６９　　（理論値の９４％）が生じｔこ。

実施例４ （工程ｂ３） トリエチルアミン３滴をジオキサン１３０ｍｆｆ中の（
Ｅ）−３−アミノ−４−ペンジルオキレイミノ−２−ピ
ラゾリン−５−オン１６．６ｇ　（０，０７モル）の溶
液に加え、メチルイソシアネートをこのものに滴下しな
がら加え、そして反応混合物を７０℃で１５時間撹拌し
た。混合物を冷却した後、沈殿を分別し、ジオキサンで
洗浄し、そして減圧下で乾燥した。

これにより融点１９５〜２０３℃の帯赤色−褐色の（Ｅ
）−３−アミノ−４−ベンジルオキシイミノ−１−メチ
ルカルバモイル− −５−オン１０．９９　　（理論値の５７％）が生じＩ
こ　。

実施例５ けた。これにより生成物８４％を含み（ＨＰＬＣ）、且
つ融点１５２〜１５８℃を有する（Ｅ）−３−アミノ−
４−エトキシカルボニルメトキシイミノ−２−ピラゾリ
ン−５−オン６、６９　　（理論値の２６％）が生じた
。

巨ｉ兜！Ω１１ （工程Ｃ） （Ｅ）−３−アミノ−４−ヒドロキシイミノ−２−ピラ
ゾリン−５−オンのナトリウム塩１５。

０ｇ　（０．１モル）を９８％ブロモ酢酸エチル１７、
Ｏｙ　　（０．１モル）と共に８０℃で６時間撹拌した
。反応混合物を濃縮し、そして残渣を酢酸エチルを用い
てシリカゲル上でクロマトグラフにか（Ｅ）−２−シア
ノ−２−ヒドロキシイミノ−酢酸エチルのナトリウム塩
１６４．１ｇ　（Ｉモル）をエタノール１　、５１２中
でヒドラジン水利物７５９（Ｉ．５モル）と共に３時間
還流させた。混合物を５℃に冷却した後、沈殿を吸引濾
過し、冷エタノールで洗浄し、そしてシカベント（　Ｓ
ｉｃａｐａｎｔ）上で減圧下で乾燥した。

これにより２８０℃で分解する帯赤色−褐色の（Ｅ）−
３−アミノ−４−ヒドロキシイミノ−２−ピラゾリン−
５−オンのナトリウム塩１１０ｇ（理論値の７３％）が
生じた。

実施例１〜５に記載の方法と同様に、そして本発明によ
る方法に記載の事項を考慮して下の第２表に示す式（Ｉ
）の最終生成物が得られた：暮又！ ＣＨ。

■ ＣＩ，− ＣＩ，− 第２表 続き １工ｊ 次の使用例において、下記の化合物を比較物質として用
いたニ ア ＣＨｘ　＝ＣＨ−ＣＨｘ　− １，３−ジメチル−４−（２−クロロメチル−ベンジル
オキシイミノ） ＝２−ピラゾリン−５ 一オン １．３−ジメチル−４−（４−フェニル−ベンジルオキ
シイミノ）−２−ピラゾリン−５−オン （化合物（Ａ）及び（Ｂ）はヨーロッパ特許出願公開第
０．１６６．１７１号から公知である）実施例Ａ いもち病（Ｐｙｒ　ｉｃｕ　ｆａｒ　ｉａ）試験（イネ
）／保護溶　媒：　アセトン　１２．５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル０
．３重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物Ｉｔ量部を上記量の溶媒と混合し、この濃厚物を水及
び上記量の乳化剤で希釈して所望の濃度にした。

保護活性を試験するために、若いイネ植物に活性化合物
の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧した。噴
霧コーティングが乾燥した後、植物にいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の水性胞子懸濁液
を接種した。次に植物を相対湿度１００％及び２５℃の
温床に置いた。

病気感染の評価を接種の４日後に行った。

この試験において、本発明による活性化合物Ｎｏ。

２．３．６．１１．１４．１５及び１６により、噴霧液
中の０．０２５重量％の活性化合物濃度で比較物質（Ａ
）及び（Ｂ）より高度の有効性が示された。

その結果を第Ａ表に示す。

夏人！ いもち病試験（イネ）／保護 （公知） （Ａ） 第Ａ表− （続き） 本発明の主な特徴及び態様は以下のとおりであ活性化合
物 濃度、重量％　度合、％ る。

■、一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、或
いは未置換もしくは置換されたシクロアルキルまｔ；は
シクロアルケニルを表わし、 Ｈｌは水素、未置換もしくは置換されｔ；アルキル、未
置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
アルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは
未置換もしくは置換された複素環を表わすか、まタハ基
−ＣＸ−ＹＲ’、−ＣＸＮＲ’Ｒ’、−Ｃ−Ｒ’、一５
ｏ２ＮＲ’Ｒ’　！タハー５ｏ、Ｒ’の１つを表わし、
Ｒ１は未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置換
もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニルを表わ
し、 Ｒ″及びＲ６は同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換もし
くは置換されたアルケニルまたはアルキニル或いは未置
換もしくは置換されたアリールまたは複素環式を表わす
か、これらのものが結合する窒素原子と一緒になって更
にヘテロ原子を含有し得る未置換もしくは置換された複
素環式環を表わし、Ｒ１は水素、未置換もしくは置換さ
れたアルキル、未置換もしくは置換されたアルケニルま
たはアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
キルまたはシクロアルケニル、未置換もしくは置換され
たアリール或いは未置換もしくは置換された複素環式ア
ルコキシカルボニルまたはフェニルカルボニルヲ表ワし
、 Ｒ７は未置換もしくは置換されｔ；アルキル或いは未置
換もしくは置換されたアリールヲ表わし、そして Ｘ及びＹは同一もしくは相異なるものであり、且つ酸素
または硫黄を表わす、 の置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘
導体。

２、Ｒ１が直鎖状もしくは分枝鎖状の、炭素原子１−１
０個を有し、且つ未置換または同一もしくは相異なる置
換基で１〜５置換され、その際に適当な置換にはフッ素
、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯ
Ｒ”、−ＣＯＮＲ’Ｒ＄、−０Ｒ−１−３Ｒ藝、炭素原
子１〜９個を有するアルキルカルボニル、未置換または
同一もしくは相異なるハロゲン置換基で１〜３置換され
るフェニルカルボニル、未置換または同一もしくは相異
なる置換基で１〜５置換され、その際に挙げ得るフェニ
ル置換基にはノ・ロゲン、ニトロ、各々炭素原子１〜４
個を有するアルキル及びアルコキシ、各々炭素原子ｌま
たは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子ｌ〜５
個を有するアルキル及びアルコキシがあるフェニル：ア
ミノ、各々個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
するアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、各々アリー
ル部分に炭素原子６〜１２個及びアルコキシ部分に炭素
原子１〜４例を有するアリールオキシ及びアラルコキシ
があり：更にアルキル置換基には炭素原子３〜６個を有
し、且つ未置換または塩素及び炭素原子１〜４個を有す
るアルキルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜５置換されるシクロアルキルまたはシクロアル
ケニル、或いは同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜３
個を有し、且つ未置換またはハロゲン、ヒドロキシ、オ
キソ、炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアルコキ
シよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜
５置換される３−または６員の複素環があるアルキルを
表わし、Ｒ１が更に各々炭素原子２〜６個を有し、且つ
各々未置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３
Ｒ換され、その際に挙げ得る適当な置換基には未置換ま
たはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルキル及び
アルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜５置換されるフェニルがある直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わし、Ｒ１が
更にこれらの置換基の各々が塩素、炭素原子１〜４個を
有するアルキルまたはアルコキシよりなる群からの同一
もしくは相異なる置換基で１〜５１１換される炭素原子
３〜６個を有するシクロアルキルまたは炭素原子５〜７
個を有するシクロアルケニルを表わし、Ｒ１が水素を表
わすか、或いは炭素原子１〜６個を有し、且つ未置換ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、そ
の際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアｙ　、　−ＣＯＯＨ，−ＧＯＯＲ”、−ＣＯＮＲ’
Ｒ’、−ＯＲ’、−５Ｒ’、炭素原子１〜９個を有する
アルキルカルボニル、未置換または同一もしくは相異な
るノ１０ゲン置換基で１〜３置換されるフェニルカルボ
ニル、或いは未置換または同一もしくは相異なる置換基
で１〜５１！換され、その際に挙げ得るフェニル置換基
にはハロゲン、ニトロ、まｔ；は各々炭素原子１〜４個
を有するアルキル及びアルコキシ、まＩ；は各々炭素原
子ｌまたは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子
１〜５個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノアルコ
キシ、或いはアミノまたは各々個々のアルキル部分に炭
素原子１〜４個を有するアルキルアミノ及びジアルキル
アミノ、まＩ；は各々アリール部分に炭素原子６〜１２
個及びアルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアリ
ールオキシ及びアラルコキシがあり；更にアルキル置換
基には炭素原子３〜６個を有し、且つ未置換または塩素
及び炭素原子１〜４個を有するアルキルよりなる群から
の同一もしくは相異なる置換基で１〜５Ｒ換されるシク
ロアルキル、または同一もしくは相異なるヘテロ原子１
〜３個を有し、且つ未置換またはハロゲン、ヒドロキシ
、オキシ、炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアル
コキシでｌ〜５置換される３〜６員の複素環がある直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし；Ｒ２が更に各
々炭素原子２〜６個を有し、且つ各々未置換まｔ；は同
一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に
挙げ得る適当な置換基には未置換またはハロゲン及び炭
素原子１〜４個を有するアルキルで１〜５置換されるフ
ェニルがある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルケニルまた
はアルキニルを表わし；Ｒ２が更に炭素原子３〜６個を
有するシクロアルキルまたは炭素原子５〜７（Ｉを有す
るシクロアルケニルを表わし、その際にこれらの基の各
々が未置換または炭素原子１〜４個を有する同一もしく
は相異なるアルキル置換基で１〜５置換され、Ｒ１が更
に炭素原子６〜１２個を有し、且つ未置換または同一も
しくは相異なる置換基で１〜５置換され、その際に挙げ
得る適当な置換基ニハハロゲン、ニトロ、或いは各々炭
素ｆ子１〜４個を有するアルキルまたはアルコキシ、或
いは各々アルキル部分に炭素原子ｌまたは２個及び同一
もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有するハロゲ
ノアルキルまたは／Ｓロゲノアルコキシがあるアリール
を表わし；Ｒ２が更に同一もしくは相異なるヘテロ原子
１〜３個を有し、且つ未置換またはハロゲン、ヒドロキ
シ、オキソ並びに各々炭素原子１〜４個を有するアルキ
ル及びアルコキシよりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１〜５１１！換される３〜６員の複素環を表
わすか、或イハ基−ＣＸ−ＹＲ３、−ＣＸＮＲ’Ｒ’、
−Ｃｏ−Ｒ’、−ＳＯ，−ＮＲ’Ｒ’　ｔｌｉ　−５Ｏ
＊Ｒ’　（７）　ｌ　−）ヲ表ｈ　Ｌｌ、：、：　＋：
　Ｘ及びＹは同一もしくは相異なり、且つ酸素または硫
黄を表わし、Ｒ′が炭素原子１〜６個を有し、且つ未置
換または同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され
、その際に挙げ得る適当な置換基にはハロゲン、未置換
または同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換され、
その際に適当なフェニル置換基にはハロゲン、ニトロ、
または各々炭素原子１〜４個を有するアルキル及びアル
コキシがあるフェニル、或いは各々炭素原子ｌまたは２
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有
するハロゲノアルキルまたはハロゲノアルコキシ、或い
はアミノ、または各４個々のアルキル部分に炭素原子１
〜４個を有するアルキルアミノ及びジアルキルアミノ、
または各々アリール部分に炭素原子６〜１２個及びアル
コキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアリールオキシ
及び７ラルコキシがある直鎖状もしくは分校鎖状のアル
キルを表わし、更に各々の場合に炭素原子３〜６１１を
有するシクロアルキルまたはシクロアルケニルを表わし
：Ｒ″が更に各々炭素原子３〜６個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルケニルまたはアルキニルを表わし、
Ｒ’及びＲ″が各々の場合に同一もしくは相異なり、且
つ水素を表わすか、或いは炭素原子１〜６個を有し、且
つ未置換まＩ；は同一もしくは相異なる置換基で１また
は２Ｒ換され、その際に適当な置換基には炭素原子１〜
４個を有するアルコキシ、未置換またはハロゲン、ニト
ロ並びに各々炭素原子１〜４個を有するアルキル及びア
ルコキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
で１〜５置換されるフェニル、または各々炭素原子ｌま
たは２個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜５
個を有するハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシ、
或いはアミノまたは各４個々のアルキル部分に炭素原子
１〜４個を有するアルキルアミノ及びジアルキルアミノ
、または各々アリール部分に炭素原子６〜１２個及びア
ルコキシ部分に炭素原子１〜４個を有するアリール及び
アラルコキシがあるアルキルを表わすか、或いは各々炭
素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたはシクロア
ルケニルを表わし、Ｒ′及びＲｅが更に各々炭素原子３
〜６個を有するアルケニルまたはアルキニルを表わすか
、未置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜５置
換され、その際に適当なフェニル置換基にはフェニル置
換基としてＲ４及びＲゝの場合に上に挙げられる置換基
があるフェニルを表わすか、或いは同一もしくは相異°
なるヘテロ原子ｌ〜３ｉ’ｌを有し、且つ同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当な置換
基にはハロゲン、ヒドロキシ、或いは各々炭素原子１〜
４個を有するアルキルまたはアルコキシ及びオキソがあ
る３〜６員の複素環を表わし；更にＲ４及びＲ１がこれ
らのものが結合する窒素原子と一緒になって更に同一も
しくは相異なるヘテｏｆＪｌ千１または２ｍを含有する
ことができ、且つ未置換または同一もしくは相異なる置
換基で１〜３置換され、その際に適当な置換基にはハロ
ゲン、ヒドロキシ並びに各々炭素原子１〜４個を有する
アルキル及びアルコキシ並びにオキソがある５または６
員の複素環式環を表わし、Ｒ“が水素を表わすか、或い
は炭素原子１〜６個を有し、且つ未置換または同一もし
くは相異なる置換基で１〜５置換され、その際に適当な
置換基にはハロゲン、炭素原子１〜４個を有するアルコ
キシ、炭素原子３〜６個を有し、且つ未置換または置換
されたシクロアルキル、未置換または１〜３置換され、
その際に適当な置換基にはフェニル置換基としてＲ４及
びＲ１の場合に上に挙げられたものがあるフェニルがあ
る直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表わし；Ｒ藝が
更に各々炭素原子２〜６個を有するアルケニルまたはア
ルキニル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、
未置換または同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換
され、その際に適当なフェニル置換基にはフェニル置換
基としてＲ４及びＲ“の場合に上に挙げられたものがあ
るフェニル、または同−もしくは相異なるヘテロ原子１
〜３個を有し、且つ未置換または同一もしくは相異なる
置換基でｌ〜３１換され、その際に適当な置換基にはハ
ロゲン、ヒドロキシルまたは各々炭素原子１〜４個を有
するアルキルもしくはアルコキシ、或いはオキソがある
３〜６員の複素環を表わし、更に炭素原子１または２個
を有するアルコキシカルボニルまたはフェニルカルボニ
ルを表わし、Ｒ１が炭素原子１〜６（［を有し、且つ未
置換または塩素で１〜５置換されるアルキルを表わすか
、或いは未置換または同一もしくは相異なる置換基で１
〜３置換され、その際に適当なフェニル置換基には７エ
二ル置換基としてＲ４及びＲ“の場合に上に挙げられた
置換基があるフェニルを表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ
）の置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン
誘導体。

３、Ｒ’が炭素原子１〜８個を有する未置換のアルキル
を表わすか、或いは炭素原子１〜５個を有し、且つ同一
もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適
当なｆｌｌ換基にはフッ素、臭素、ヨウ素、シアノ、−
ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＲ４Ｒ’、−ＯＲ’
、−ＳＲ＠、炭素原子１〜７個を有するアルキルカルボ
ニル、未置換またはハロゲンで１または２置換されるフ
ェニルカルボニル、或いは未置換まＩ；はフッ素、塩素
、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル、ト
リフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノ、フェニルオキシ及びフェニルメトキシよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
る７エ二ルがあり、更にアルキル置換基には各々未置換
またはメチルまたは塩素で１〜３置換されるシクロプロ
ピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテ
ニルまＩ；はシクロへキセニル、及ヒ未置換またはフッ
素、塩素、メチル、メトキシまたはヒドロキシよりなる
群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され
る式 の複素環式環がある直鎖状もしくは分校鎖状のアルキル
を表わし、Ｒ１が更に１または２置換され、その際に挙
げ得る置換基には未置換またはフッ素、塩素、メチル及
びメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基で１〜３置換されるフェニルがあるアリルまたはグロ
バルギルを表わし：Ｒ１が更に各々未置換または塩素、
メチルまたはメトキシでｌ〜３置換されるシクロプロピ
ル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニ
ルまｔ；はシクロへキセニルを表わし：Ｒ１が水素を表
わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、且つ未置換ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、そ
の際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
シアノ、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ’、−ＣＯＮＲ’Ｒゝ
、−〇Ｒ６、−ＳＲ＠、炭素原子１〜７個を有するアル
キルカルボニル、未置換まｔ；は同一もしくは相異なる
ハロゲン置換基でＩ〜３置換されるフェニルカルボニル
、或いは未置換まｔ；はフッ素、塩素、ニトロ、メチル
、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シ、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェニル
オキシ及びアルコキシ部分に炭素原子ｌまたは２個を有
するフェニルアルコキシがあるフェニルがあり：更にア
ルキル置換基には未置換またはメチルまたは塩素で１〜
３置換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル、シクロペンテニルまｔ；はシクロへキセニル
、或いは未置換またはフッ素、塩素、メチル、メトキシ
またはヒドロキシルで１〜３１ｔ換される式 の複素環式環がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル
を表わし、Ｒ２が更に各々同一もしくは相異なる置換基
で１または２置換され、その際に挙げ得る置換基には未
置換またはフッ素、塩素、メチルまたはメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れるフェニルがあるアリルまたはプロパルギルを表わし
、Ｒ２が更に各々未置換またはメチルまたはメトキシテ
１〜３置換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニルまたはシクロへキセニ
ルを表わし；Ｒ１が更に未置換または同一もしくは相異
なる置換基で１〜３置換され、その際に挙げ得る適当な
置換基にはフッ素、塩素、ニトロ、メチル、メトキシ、
トリフルオロメチルまたはトリフルオロメトキシがある
フェニルを表わし、Ｒ２が更に未置換またはフッ素、塩
素、ヒドロキシ、オキソ、メチルまたはメトキシよりな
る群からの同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換さ
れる式 の複素環式環を表わすか、或いは基−ＣＸ−ＹＲ３、−
ＣＸＮＲ’Ｒ’、−ＣＯＲ’、−５ｏ！−ＮＲ’Ｒ’　
または−３ｏ、Ｒ’の！つを表わし、ここにＸ及びＹが
同一もしくは相異なり且つ酸素または硫黄を表わし、Ｒ
３が炭素原子ｌ〜４個を有し、且つ未置換または同一も
しくは相異なる置換基でＩ〜３置換され、その際に適当
な置換基には７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、未置換また
は７ツ素、塩素、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフル
オロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルア
ミノ、ジメチルアミノ、フェニルオキン及びアルキル部
分に炭素原子！または２個を有するフェニルアルコキシ
よりなる群からの同一もしくは相異なるＲ換基で１〜３
置換されるフェニル、並びに各々未置換またはメチルで
１〜３ｉ換されるシクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、シクロペンテニル及ヒシクロへキセニル
がある直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わし、Ｒ
ｊが更にアリルまたはプロパルギルを表わし　Ｒ４及び
Ｒ“が同一もしくは相異なり、且つ水素を表わすが、或
いは炭素原子１〜４個を有し、且つ未置換または同一も
しくは相異なる置換基で１または２置換され、その際に
過当な置換基にはメトキシ、エトキシ、未置換またはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、メチル、メトキシ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミノ、フェノキシ及びフェ
ニルメトキシよりなる群からの同一もしくは相異なる置
換基で１〜３［換されるフェニルがあるアルキルを表わ
し：Ｒ６及びＨｓが更にアリル、プロパルギル、シクロ
プロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペ
ンテニル、シクロへキセニル及ヒ未置換または同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当な
フェニル置換基にはフェニル置換基としてＲ４及びＲ６
の場合に上に挙げＩ；基があるフェニルを表わすか、或
いは更にフッ素、塩素、メチル、メトキシ、ヒドロキシ
ルまたはオキソよりなる群からの同一もしくは相異なる
置換基で１〜３置換される式 の複素環式環を表わすか、或いはＲ４及びＲｓがこれら
のものが結合する窒素原子と一緒になって各々未置換ま
たは置換され、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素
、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、メチル、メトキシ及び
オキソがあるオキサゾリン、ピロリジン、イミダシリン
、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、■、３−
オキサザンまたは１．３−ジアザンを表わし、Ｒｓが水
素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有し、且つ未
置換まｔ；は同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換
され、その際に適当な置換基にはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、メトキシ、シクロプロピル、シクロペンチル、
シクロヘキシル、未置換または同一もしくは相異なる置
換基でｌまたは２置換され、その際に適当なフェニル置
換基にはフェニル置換基としてＲｓ及びＲ８の場合に上
に挙げたものがあるフェニルがある直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わし一更にアリル、グロパルギル、
シクロプロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル
を表わすか、或いは未置換または同一もしくは相異なる
置換基で１または２置換され、その際に適当なフェニル
置換基にはフェニル置換基としてＲ４及びＲｓの場合に
上に挙げた置換基があるフェニルを表わし；更に未置換
またはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、ヒドロキシル、オ
キソ、メチル及びメトキシよりなる群からの同一もしく
は相異なる置換基で１〜３置換される式 の複素環式環を表わし、更にメトキシカルボニル、エト
キシカルボニルまたはフェニルカルボニルを表わし、Ｒ
７が炭素原子１＝４個を有し、且つ未置換または塩素で
１〜３置換されるアルキルを表わすか、或いは未置換ま
たは同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換され、そ
の際に適当なフェニル置換基にはフェニル置換基として
Ｒ６及びＲｓの場合に上に挙げた置換基があるフェニル
を表わす。上記ｌに記載の一般式（Ｉ）の置換された３
−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体。

４、式（Ｉ）において、Ｒ１が炭素原子１〜８個を有す
る未置換のアルキルを表わすか、或いは各々同一もしく
は相異なる置換基で１または２置換され、その際に適当
な置換基にはフッ素、シアノ、Ｃ０ＯＨ，−ＣＯＯＲ３
、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＯＲ番、−５Ｒ’、炭素原子１
〜５個を有するアルキルカルボニル、未置換またはフッ
素、塩素及び臭素よりなる群からの同一もしくは相異な
る置換基で１または２置換されるフェニルカルボニル、
或いは未置換またはフッ素、塩素、ニトロ、メチル、メ
トキシ、トリフルオロメチル、メチルアミノ、ジメチル
アミノ及びフェニルメトキシよりなる群からの同一もし
くは相異なる置換基で１〜３置換されるフェニルがあり
；更にアルキル置換基には各々未置換またはメチルまた
は塩素でｌまたは２置換されるシクロプロピル、シクロ
ヘキシルまたはシクロへキセニル、或いは未置換または
メチルで１〜３置換される式の複素環式環があるメチル
、エチルまたはローもしくはｉ−プロピルを表わし　Ｒ
１が更に各々フェニルで置換されるアリルまＩ；はプロ
パルギルを表わすか、或いは各々未置換またはメチルま
たは塩素でｌまｔ；は２置換されるシクロヘキシル、シ
クロプロピルまたはシクロへキセニルを表わし、Ｒ１が
水素を表わすか、或いは各々未置換または同一もしくは
相異なる置換基で１〜３置換され、その際に適当な置換
基にはフッ素、塩素、シアノ、−ＣＯＯＲＨ，−ＣＯＯ
Ｒ３、−ＣＯＮＲ’Ｒ’、−ＯＲ’、−ＳＲ’、　　炭
素原子１〜５個を有するアルキルカルボニル、７エニル
、１．３−ジオキソラン−２−イル、■、２゜４−トリ
アゾル−１−イル或いは未置換またはフッ素、塩素また
は臭素からなる同一もしくは相異なる置換基でｌまたは
２置換されるフェニルカルボニルがあるメチルまたはエ
チルを表わし；Ｒ２が更にアリルまたはプロパルギルを
表わすか、シクロヘキシル或いは未置換または塩素、メ
チルまＩ；はメトキシよりなる群からの同一もしくは相
異なる置換基で１または２置換されるフェニルを表わす
か、或いは基−ＣＸ−ＹＲ”、−ＣＸＮＲ’Ｒ−−ＣＯ
Ｒ−ここにＸ及びＹは同一もしくは相異なり、且つ酸素
または硫黄を表わし　Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−もし
くは１−プロピルまたはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくは【−
ブチルを表わし、Ｒ６が水素、メチル、エチル、ローも
しくはｉ−プロピル、ｎ−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチ
ルまたはフェニルを表わし、ＲＢが水素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ　−１−１Ｓ−もし
くはｔ−ブチルまたはフェニルを表わし、Ｒ６が水素或
いは各々未置換またはフッ素、塩素、メトキシまたはフ
ェニルでｌ〜３置換されるメチル、エチル、ローもしく
は１−プロピルまたはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくは【−ブ
チルを表わし、Ｒ６が更にフェニル、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニルまたはフェニルカルボニルを表
わし、そしてＲ７がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピルまたはｎ　−ｉ　−ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表わすか、或いは未置換またはメチルでｌまたは２ＷＬ
換されるフェニルを表わす、上記ｌに記載の式（Ｉ）の
置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導
体。

５、Ｒ’が炭素原子１〜６個を有し、且つ未置換である
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、或いは
各々同一もしくは相異なる置換基でｌまｔ；は２１１換
され、その際に挙げ得る置換基には７ツ素、シア７、−
ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲ３、−ＣＯＮＲ’Ｒ’。

−ＯＲ＠、−ＳＲ’、アルキル部分に炭素原子１−５個
を有するアルキルカルボニル、未置換まｔ；は同一もし
くは相異なる臭素置換基でｌまたは２置換されるフェニ
ルカルボニル、未置換または塩素、メチル、メトキシ、
ニトロ、ジメチルアミノ、ベンジルオキシ及びトリフル
オロメチルよりなる群からの同一もしくは相異なるＲ換
基で１〜３Ｒ換されるフェニル、シクロプロピル、シク
ロヘキシル、未置換であるシクロへキセニルまたは塩素
及びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換
基でｌまたは２置換されるシクロへキセニル、或いは未
置換またはメチルで１〜３置換される式の複素環式環が
あるメチル、エチルまたはｎ−もしくはｉ−プロピルを
表わし、ＲＩが更にアリル、フェニルアリル、プロパル
ギル、シクロヘキシルまたはシクロへキセニルを表わし
、Ｒ１が水素或いは炭素原子１〜４個を有し、且つ直鎖
状もしくは分枝鎖状であるアルキル、直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアル
キルカルボニルまｔ；はアルキル部分に炭素原子１〜２
ｆｌを有するアルキルアミノカルボニルを表わすか、或
いは炭素原子１〜３個を有し、且つアルコキシ部分に炭
素原子１〜３個を有するアルコキシまたはアルコキシカ
ルボニル、シアノ、ヒドロキシル、アミノカルボニル、
フェニル、−ＣＯＯＨ，フェニルカルボニル、シクロプ
ロピル、トリアゾリルまたはジオキソラニル、炭素原子
１〜３個及び同一もしくは相異なる／）ロゲン原子例え
ばフッ素または塩素１〜５ｍを有する／Ｓロゲノアルキ
ル、或いはフェニルスルホニル、フェニルまたは塩素及
びメチルよりなる群からの同一もしくは相異なる置換基
で１〜３置換されるフェニル、直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルチオ部分に炭素原子１〜３個を有するアルキ
ルチオカル。

ボニル、或いは各々炭素原子３〜４１′ＩＩを有するア
ルケニルまたはアルキニルで１置換される直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし　Ｒ）力（メチル、エチ
ル、ｎ−もしくは（−プロピｌしまた（ｉ。−ｉ　−ｓ
−モしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ４が水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、（Ｉ−４−ｓ−も
しくはｔ−ブチルまｔ；はフェニルを表わし、Ｒ′が水
素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ　
−ｉ　−３−もしくはｉ−ブチルまたはフェニルを表わ
し。

Ｒ６が水素或いは各々未置換またはフッ素、塩素、メト
キシまｔ；はフェニルで１〜３置換されるメチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまｔこ（まｎ　−１−１
Ｓ−もしくはｔ−ブチルを表わし、Ｒ１更にフェニル、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたはフェニ
ルカルボニル上記ｌに記載の式（Ｉ）の３−アミノ−２
−ピラゾリン−５−オン誘導体。

６、−数式（Ｉ） 式中　Ｒ１は未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されｔ；アルケニルまたはアルキニル、
或いは未置換もしくは置換されＩ；シクロアルキルまｊ
；はシクロアルケニルを表わし、 Ｒｔは水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置
換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニ／Ｕ，
未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
アルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは
未置換もしくは置換された複素環を表わすか、または基
−ＣＸ−ＹＲ”、−ＣＸＮＲ’Ｒ−−Ｃ−Ｒへ一Ｓｏ！
ＮＲ４Ｒ１または一Ｓｏ，Ｒ’の１つを表わし、Ｒｓは
未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置換もしく
は置換されたアルケニルまたはアルキニルを表わし、 Ｒ４及びＲＳは同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換もし
くは置換されたアルケニルまたはアルキニル或いは未置
換もしくは置換されたアリールまたは複素環式を表わす
か、これらのものが結合する窒素原子と一緒になって更
にヘテロ原子を含有し得る未置換もしくは置換された複
素環式環を表わし、Ｒ′は水素、未置換もしくは置換さ
れたアルキル、未置換もしくは置換されたアルケニルま
たはアルキニル、未置換もしくは置換されたシクロアル
キルまたはシクロアルケニル、未置換もしくは置換され
たアリール或いは未置換もしくは置換された複素環式ア
ルコキシカルボニルまたはフェニルカルボニルをａわし
、 Ｂｙは未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置換
もしくは置換されｔ；アリールを表わし、そして Ｘ及びＹは同一もしくは相異なるものであり、且つ酸素
まｔ；は硫黄を表わす、 の３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体、その
幾何異性体及び異性体混合物を製造する際に、（ａ）式
（ｎ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＲｍは低級アル
コキシまたはハロゲンを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸誘導体を適当な
らば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当
ならば触媒の存在下で式（Ｉ［［）％式％（） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する のヒドラジンと反応させるか、 （ｂ）工程（ａ）により得られる一般式（Ｉ　ａ）式中
、Ｒ１は上記の意味を有する、 の４−オキシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下
及び適当ならば触媒の存在下で（ｂｌ）式（■） Ｒ”−’−Ａ　　　　　　　（ＩＶ） 式中、Ｒ２−１は未置換もしくは置換されたアルキル、
未置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル
、未置換もしくは置換されたシクロアルキル、未置換も
しくは置換されたシクロアルケニル或いは未置換もしく
は置換されＩ；複素環を表わし、そして Ａは電子吸引脱離基を表わす、 の試薬と、 （ｂ２）式（Ｖａ　） Ｒ”−Ｚ（Ｖａ） 式中、Ｒ２−２は基 −ＣＸ−ＹＲコ、　　−ＣＸＮＲ’Ｒ’、　−Ｃ−Ｒ’
、　−５ＯｔＮＲ’Ｒ’または−５Ｏ，Ｒ’、の１つを
表わし、２は通常の脱離基を表わし、そして Ｒ３、Ｒ４、Ｒ″、Ｒｍ、Ｒ７、Ｘ及びＹは上記の意味
を有する、 のアルキル化剤と、または （Ｉ）３）式（ｖｂ　） Ｒ””−Ｎ−Ｃ−Ｘ　　　　（Ｖｂ） 式中、Ｒ１１は未置換もしくは置換されたアルキル、未
置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
未置換もしくは置換されたシクロアルキル 未置換もしくは置換されたアリール或いは未置換もしく
は置換された複素環を表わし、そして Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のアシル化剤と反応させるか、或いは （ｃ）式（Ｖｌ） 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わす、 の４−オキシイミ／−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在
下で式（■） Ｒ’−Ａ　　　　　　　（■） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、モしてＡは電子吸引脱
離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるこ．とを特徴とする、−数
式（りの３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
、その幾何異性体及び異性体混合物の製造方法。

７、少なくとも１種の上記ｌ及び６に記載の式（Ｉ）の
置換されＩ；３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘
導体を含有することを特徴とする、有書生物防除剤。

８、有害生物を防除するための、上記ｌ及び６に記載の
式（Ｉ）の置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５
−オン誘導体の使用。

９、上記ｌ及び６に記載の式（Ｉ）の置換された３−ア
ミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体を有害生物及び
／またはその環境上に作用させることを特徴とする、有
害生物の防除方法。

ｌＯ１上記ｌ及び６に記載の式（Ｉ）の置換された３−
アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体を増量剤及び
／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有書
生物防除剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は未置換もしくは置換されたアルキル、未
   置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
   或いは未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたは
   シクロアルケニルを表わし、 Ｒ＾２は水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未
   置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
   未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
   アルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは
   未置換もしくは置換された複素環を表わすか、または基
   −ＣＸ−ＹＲ＾３、−ＣＸＮＲ＾４Ｒ＾５、▲数式、化
   学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５ま
   たは−ＳＯ＿２Ｒ＾７の１つを表わし、Ｒ＾３は未置換
   もしくは置換されたアルキル或いは未置換もしくは置換
   されたアルケニルまたはアルキニルを表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は同一もしくは相異なるものであり、
   且つ水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換
   もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル或いは
   未置換もしくは置換されたアリールまたは複素環式を表
   わすか、これらのものが結合する窒素原子と一緒になつ
   て更にヘテロ原子を含有し得る未置換もしくは置換され
   た複素環式環を表わし、 Ｒ＾６は水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未
   置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
   未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
   アルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは
   未置換もしくは置換された複素環式アルコキシカルボニ
   ルまたはフェニルカルボニルを表わし、 Ｒ＾７は未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置
   換もしくは置換されたアリールを表わし、そして Ｘ及びＹは同一もしくは相異なるものであり、且つ酸素
   または硫黄を表わす、 の置換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘
   導体。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は未置換もしくは置換されたアルキル、未
   置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
   或いは未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたは
   シクロアルケニルを表わし、 Ｒ＾２は水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未
   置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
   未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
   アルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは
   未置換もしくは置換された複素環を表わすか、または基
   −ＣＸ−ＹＲ＾３、−ＣＸＮＲ＾４Ｒ＾５、▲数式、化
   学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾６ま
   たは−ＳＯ＿２Ｒ＾７の１つを表わし、Ｒ＾３は未置換
   もしくは置換されたアルキル或いは未置換もしくは置換
   されたアルケニルまたはアルキニルを表わし、 Ｒ＾４及びＲ＾５は同一もしくは相異なるものであり、
   且つ水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未置換
   もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル或いは
   未置換もしくは置換されたアリールまたは複素環式を表
   わすか、これらのものが結合する窒素原子と一緒になつ
   て更にヘテロ原子を含有し得る未置換もしくは置換され
   た複素環式環を表わし、 Ｒ＾６は水素、未置換もしくは置換されたアルキル、未
   置換もしくは置換されたアルケニルまたはアルキニル、
   未置換もしくは置換されたシクロアルキルまたはシクロ
   アルケニル、未置換もしくは置換されたアリール或いは
   未置換もしくは置換された複素環式アルコキシカルボニ
   ルまたはフェニルカルボニルを表わし、 Ｒ＾７は未置換もしくは置換されたアルキル或いは未置
   換もしくは置換されたアリールを表わし、そして Ｘ及びＹは同一もしくは相異なるものであり、且つ酸素
   または硫黄を表わす、 の３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体、その
   幾何異性体及び異性体混合物を製造する際に、（ａ）式
   （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ｒ＾３は低級アルコキシまたはハロゲンを表わす、 の２−シアノ−２−オキシイミノ−酢酸誘導体を適当な
   らば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下及び適当
   ならば触媒の存在下で式（III）Ｈ＿２Ｎ−ＮＨ−Ｒ＾
   ３（III） 式中、Ｒ＾２は上記の意味を有する のヒドラジンと反応させるか、 （ｂ）工程（ａ）により得られる一般式（ I ａ）▲数
   式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の４−オキシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
   を適当ならば希釈剤の存在下、適当ならば塩基の存在下
   及び適当ならば触媒の存在下で（ｂ１）式（IV） Ｒ＾２＾−＾１−Ａ（IV） 式中、Ｒ＾２＾−＾１は未置換もしくは置換されたアル
   キル、未置換もしくは置換されたアルケニルまたはアル
   キニル、未置換もしくは置換されたシクロアルキル、未
   置換もしくは置換されたシクロアルケニル或いは未置換
   もしくは置換された複素環を表わし、そして Ａは電子吸引脱離基を表わす、 の試薬と、 （ｂ２）式（Ｖａ） Ｒ＾２＾−＾２Ｚ（Ｖａ） 式中、Ｒ＾２＾−＾２は基 −ＣＸ−ＹＲ＾３、−ＣＸＮＲ＾４Ｒ＾５、▲数式、化
   学式、表等があります▼、−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５ま
   たは−ＳＯ＿２Ｒ＾７、の１つを表わし、Ｚは通常の脱
   離基を表わし、そして Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｘ及びＹは
   上記の意味を有する、 のアルキル化剤と、または （ｂ３）式（Ｖｂ） Ｒ＾２＾−＾１−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ（Ｖｂ） 式中、Ｒ＾２＾−＾３は未置換もしくは置換されたアル
   キル、未置換もしくは置換されたアルケニルまたはアル
   キニル、未置換もしくは置換されたシクロアルキルまた
   はシクロアルケニル、未置換もしくは置換されたアリー
   ル或いは未置換もしくは置換された複素環を表わし、そ
   して Ｘは酸素または硫黄を表わす、 のアシル化剤と反応させるか、或いは （ｃ）式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｍは水素またはアルカリ金属陽イオンを表わす、 の４−オキシイミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
   を適当ならば希釈剤の存在下及び適当ならば触媒の存在
   下で式（VII） Ｒ＾１−Ａ（VII） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有し、そして Ａは電子吸引脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させることを特徴とする、一般式
   （ I ）の３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導
   体、その幾何異性体及び異性体混合物の製造方法。 ３、少なくとも１種の特許請求の範囲第１及び２項記載
   の式（ I ）の置換された３−アミノ−２−ピラゾリン
   −５−オン誘導体を含有することを特徴とする、有書生
   物防除剤。 ４、有害生物を防除するため、特許請求の範囲第１及び
   ２項記載の式（ I ）の置換された３−アミノ−２−ピ
   ラゾリン−５−オン誘導体の使用。 ５、特許請求の範囲第１及び２項記載の式（ I ）の置
   換された３−アミノ−２−ピラゾリン−５−オン誘導体
   を有害生物及び／またはその環境上に作用させることを
   特徴とする、有害生物の防除方法。