JPS63130586A - ５‐アシルアミノ‐ピラゾール誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−７シルアミノ一ピラゾール誘導体、
そのいくつかの製造方法並びに除草剤及び生長調節剤と
してのその用途に関する。

ある種の５−７シル７ミノー１−アリール−ピラゾール
、例えば４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２
，４，６−）リクロａフェニル）−ピラゾールは除草剤
特性を有することがすでに公知である［例えばＤＥ−Ｏ
８（ドイツ国特許出願公開明細書）第３，２２６，５１
３号参照】。

しかしながら、雑草に対するこれらのすでに公知の化合
物の除草剤活性は、重要な作物植物に対するその許容性
と同様に、全ての使用分野において必ずしも完全に満足
できるものではない。

本発明により一般式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、Ｒ２は水
素、フルキル、アルケニル、アルキニルまたは随時置換
されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わすが、随時置換されて
いてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは随時置換
されていてもよいアリールを表わし、 Ａ「は各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、 ×１は酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
アルキレン架橋を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして ｘ２は酸素を表わすか、基＝Ｎ−０−Ｒ’を表わすか、
または基 ＝Ｎ−Ｎ　　　を表わし、ここに、 Ｒ４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノフルキル、ハロデノアルケニル、アルコキシフルキ
ルまたはアルキルチオフルキルを表わすか、随時置換さ
れていてもよいアラルキルを表わすか、或いは随時置換
されていてもよい７リールを表わし、 Ｒ５は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ′は水素
またはフルキルを表わすか、随時置換されていてもよい
アリールを表わすか、或いは基−Ｃ−Ｒ’を表わし、こ
こに ｘ３は酸素または硫黄を表わし、そしてＲ７は水素、ア
ルキル、アルコキシ、アルキル７ミノまたはジアルキル
アミノを表わす、の新規な５−７シルアミノ一ピラゾー
ル誘導体が見出された。

更に、式（１） 式中、 Ｒ′は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、Ｒ”ｉｔ
水素、フルキル、アルケニル、アルキニルまたは随時置
換されていてもよいジクロフルキルを表わし、 Ｒ３は水素またはアルキルを表わすか、随時置換されて
いてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは随時置換
されていてもよいアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフェニル
またはピリジルを表わし、 ＸＩは酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
アルキレン架橋を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして ｘ２は酸素を表わすか、基＝Ｎ−０−Ｒ’を表わすか、
または基 Ｓ ＝Ｎ−Ｎ　　　を表わし、ここに、 Ｒ幅 Ｒ４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ
ゲノフルキル、ハロデノアルケニル、アルコキシフルキ
ルまたはフルキルチオフルキルを表わすか、随時置換さ
れていてもよいアラルキルを表わすか、或いは随時置換
されていてもよい了り−ルを表わし、 Ｒ５は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ６は水素
またはアルキルを表わすか、随時置換されていてもよい
アリールを表わすか、或いは基−Ｃ−Ｒ７を表わし、こ
こに Ｘ３は酸素または硫黄を表わし、そしてＲ７は水素、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジアルキル
アミノを表わす、の新規な５−７シルアミ／−ピラゾー
ル誘導体は、ａ）式（Ｉｔ） Ａｒ 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の５−アミ
ノ−１−アリール−ピラゾールを、適当ならば希釈剤の
存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下において
、そして適当ならば触媒の存在下において、式 ％式％ 式中、 Ｘ’、Ｘ２、Ｒコ、Ａ及び指数ｎは」ユ記の意味を有し
、そして Ｅ’は電子−吸収性の離脱性基を表わす、の７シル化剤
と反応させる方法によって式（（ａ）式中、Ｒ１、Ｒ３
、Ｘｌ、Ｘ２、Ａ、Ａｒ及１指数ｎは上記の意味を有す
る、 の５−アシル７ミノーピラゾール誘導体を得るがｂ）　
方法（ａ）によって得られる式（Ｉａ）式中、Ｒ１、Ｒ
コ、ｘ’％ｘ２、Ａ、Ａｒ及び指数ｎは上記の意味を有
する、 の５−７シルアミノ一ピラゾール誘導体を、適当ならば
希釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下
において、そして適当ならば触媒の存在下において、式
（ＩＶ） Ｒ２−Ｒ２−’　　　　　　　　（ＩＶ）式中、 Ｒ２−’ｔｉアルキル、アルケニル、フルキニルまたは
随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、そ
して Ｒ２はハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよい
フルコキシスルホニルオキシを表わすか、または随時置
換されていてもよいアリールスルホニルオキシを表わす
、 のアルキル化剤と反応させる方法によって式（Ｉｌｌ）
式中、Ｒ’、Ｒコ、ＸＩ、Ｘ２、Ａ、Ａｒ、Ｒ２−’及
び指数ｎは上記の意味を有する、 の５−７シルアミノ一ビラゾール誘導体を得るがＣ）　
方法（、）または＄）によって得ら社る式（Ｉｅ）式中
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｘ’、Ａ％Ａｒ及び指ｒｌＬｎは
上記の意味を有する、 の５−７シル７ミノ一ピラゾール誘導体を、適当ならば
希釈剤の存在下において、適当ならば反応補助剤の存在
下において、式（Ｖ） Ｈ２Ｎ−Ｙ　　　　　（Ｖ） 式中、 Ｙは基−ＯＲ’を表わすか、または基 −Ｎ　　　を表わし、ここに、 Ｒ４、Ｒ５及１／Ｒ’は上記の意味を有よる、の第一ア
ミノ化合物と反応させる方法によって式（Ｉｃ） 式中、 Ｒ’１　Ｒ２、Ｒ３、Ｘ’％Ａ、Ａｒ及び指数ｎは上記
の意味を有し、そして Ｘｌ−１は基＝Ｎ−０−Ｒ’を表わすか、またはＲ’、
Ｒ５及びＲ６は上記の意味を有する、の５−アシルアミ
ノ−ピラゾール誘導体を得るか；或いは ｄ）方法（ａ）、（ｂ）または（ｅ）によって得られる
式（Ｉｆ）式中、Ｒ２、Ｒコ、Ｘｌ、Ｘｌ、Ａ％Ａｒ及
び指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
希釈がｊの存在下において、そして適当ならば触媒また
は反応補助剤の存在下において、式（Ｖｌ）Ｒ’−１−
Ｅ　コ　　　　　　　　　（Ｖｌ）式中、 Ｒ’−’はハロゲンまたはニトロを表わし、そして Ｒ３は電子−吸引性の＠脱性基を表わす、のハロゲン化
Ｍまたはニトロ化剤と反応させる方法によって式（Ｉ　
ｄ） 式中、Ｒ２、Ｒコ、Ｘｌ、Ｘｌ、Ａ、Ａｒ、Ｒ＝’及び
指数ｎは上記の意味を有する、 の５−７シルアミノ一ピラゾール誘導体を得ることによ
って得られることが見出された。

最後に、一般式（１）の新規な５−アシル７ミノーピラ
ゾール誘導体は除草剤特性、そしてまた殊に選択的除草
剤特性及び生長調節特性を有することが見出された。

驚くべきことに、本発明による一般式（１）の５−アシ
ルアミノ−ピラゾール誘導体は、化学的及びその作用の
観点から密接に関連する当該分野において公知の５−７
シルアミノー７１７−ルピラゾール、例えば４−シアノ
−５−プロピオンアミド−１−（２，４，６−）リクロ
ロフェニル）−ピラゾールと比較して、防除困難な雑草
に対してかなり良好な一般的除草剤活性を示し、そして
同時に重要な作物植物に対するＷＬ者に改善された許容
性を示す。

式（１）は本発明による５−アシル７ミノーピラゾール
誘導体の一般的な定義を与えるものである。

式（Ｉ）の好ましい化合物は、 Ｒ’が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表わし、 Ｒ２が水素を表わすか、炭素原子１〜１２個九右す１ｒ
ｔｔｕｉ伴士トｌ＋４糟１停フ）し也Ｊ塞、シー家わす
か、各々の場合に炭素原子３〜８個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルケニルまたはアルキニルを表わすか、或
いは炭素原子３〜８個を有し且つ随時同一もしくは相異
なるＣ３・−０４−フルキル基で一置換または多置換さ
れていてもよいシクロアルキルを表わし、Ｒ３が水素を
表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜８個を有し且つ
随時同一もしくは相異なるＣ２〜Ｃ４アルキル基で一置
換または多置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
すか、或いは炭素原子６〜１０個を有し且つ随時同一も
しくは相異なる置換基で一置換または多置換されていて
もよいアリールを表わし、該アリール環における可能な
置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ並び−二各々の場合
に炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状フル
キル及びアルコキシであり、 Ａｒは各々の場合に同一もしくは相異なる置換基だ随時
−置換または多置換されていてもよい７ニニル、２−ピ
リジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、各
々の場合に可能な置換基はハロゲン、シア／、ニトロ、
各々の場合にフルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
直鎖状または分枝鎖状フルキル、アルコキシ及びアルコ
キシカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同
一もしくは相異なるハａデン原そ１〜り傷を有するＯＬ
鎖状または分枝鎖状ハロデノフルキル及ゾハロゲノフル
フキシ並びに基−８（０）＋ｏ−Ｒ”であり、ここに、 Ｒ８は７ミノを表わすか、或いは各々の場合に個々のフ
ルキル部分に炭素原子１・−４個を有し、モしてハロデ
ノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、
アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロデフフル
キルを表わし、そして −は数０．１または２を表わし、 ＸＩが酸素または硫黄を表わし、 Ａが炭素原子１〜６個を有し且つ随時同一もしくは相異
なるハロゲンまたは０１〜Ｃ１−アルキル基で一置換ま
たは多置換されていてもよいフェニル及びハロゲンから
なる群の同一もしくは相異なる置換基で随時−置換また
は多置換されでいでもよい直鎖状または分枝鎖状アルキ
レン架橋を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｘ２がａ素ヲ−ａ　ｔ＞　ｔ　カ、１＝Ｎ−０−Ｒ’ｔ
−表ここに、 Ｒ４は水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭
素原子１〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ
ルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に同一もし
くは相異なろハロゲン原子１〜９個及び炭素原子１〜８
＠を有する直鎖状ますこは分枝鎖状ハロデノアルキルま
たは炭素原子３〜８個を有するＭＩＡ状＊たは分枝鎖状
ハロデノフルケニルを表わすか、各々の場合に個々のフ
ルキル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分
枝鎖状アルコキシフルキルまたはアルキルチオアルキル
を表わすか、或いはフルキル部分に炭素原子１〜４個を
有し且つ７１ノ一ル部分に炭素原子６〜１０個を有し、
そしてアリール部分に同一もしくは相異なる置換基で一
置換または多置換されるアラルキルを表わし、各々の場
合に７リールにおける可能な置換基はハロゲン、シアノ
、二）　口及Ｔ）各々の場合に炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルまたはアルコキシであ
り、 Ｒ５は水素を表わすか、或いは炭素原子１〜６個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし、そして Ｒ６は水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子６〜１
０個を有し且つ同一もしくは相異なる置換基で随時−置
換または多置換されていてもよいアリールを表わすか、
或いは一〇−Ｒ７を表わし、該アリールにお×１ ける置換基はＲ４に対して述べた基であり、Ｘ３は酸素
または硫黄を表わし、そしてＲ７は水素を表わすか、或
いは各々の場合に個々のフルキル部分に炭素原子１〜８
個を有する直鎖状または分枝鎖状フルキル、アルコキシ
、アルキル７ミノまたはジアルキルアミノを表わす、 化合物である。

式（１）の殊に好ましい５−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は、 Ｒ１が水素、ニトロ、塩素または臭素を８．＃）し、 Ｒ２が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭
素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ
ルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子３〜６
個を有し且つメチル、エチル及びイソプロピルからなる
群の同一もしくは相異なる置換基で随時−置換、二置換
または三置換されていてもよいシクロアルキルを表わし
、 Ｒ３が水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜６
個を有し且つメチル、エチル及びイソプロピルからなる
群の同一もしくは相異なる置換基で随時−置換、二置換
または三置換されていてもよいシクロアルキルを表わす
か、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、
二置換、三置換、四置換または三置換されていてもよい
フェニルを表わし、該フェニルにおける可能な置換基は
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ロー、イソ−１Ｓ
−またはｔ−ブチル、メトキシ及びエトキシであり、 Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置
換、三置換、四置換または三置換されていてもよいフェ
ニルを表わすが、或いは各々の場合に随時同一もしくは
相異なる置換基で一置換、二置換、三置換または四置換
されていてもよい２−ピリジル、３−ピリジルまたは４
−ピリジルを表わし、各々フェニル及びピリジルにおけ
る可能な置換基はシアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、
ｎ−、イソ−１Ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ、エト
キシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチ
ル、）＋７フルオロクロロエチル、）＋７フルオロエチ
ル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオロジクロロ
エチル、ペンタクロロエチル、１フルオロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、ジフル
オロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テ
トラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエチル、ト
リフルオロメトキシ、ノフルオロノクロロエトキシ、ト
リフルオロジクロロエチルシ、ペンタクロロエトキシ及
び−８（０）論−Ｒ８であり、ユニに、 Ｒ’はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
アミ／、ジエチルアミ／、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクミロエ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、
メチルまたはエチルを表わし、そして ｍは数０．１または２を表わし、 ＸＩが酸素または硫黄を表わし、 Ａが式−ＣＨ２： ＣＨｚ　　ＣＨ２；　−ＣＨ；　ＣＣｌ□−ＣＨ２ＣＨ
。

：　　ＣＨＣＩ　　ＣＨ２；　　ＣＨＣＨ２＋−ＣＨ。

ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−；−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｈ３ Ｃ！（３Ｂ　ｒ ＣＨ２−；−ＣＢｒ２−ＣＨ２−；−Ｃ（ＣＨ３）２−
；ＨＨ の架橋員を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｘ２が酸素を表わすか、基＝Ｎ−０−Ｒ’を表わずか、
或いは基＝　Ｎ　−Ｎ　　　　を表わし、Ｒに こに、 Ｒ４は水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直鎖
状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に炭
素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニ
ルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に同一もし
くは相異なるハロゲン原子（殊にフッ素、塩素または臭
素）１〜５を有し且つ炭素原子１〜６個を有する直鎖状
または分枝鎖状ハロデノアルキルまたは炭素原子３〜６
個を有する直鎖状または分枝鎖状ハロデノアルケニルを
表わすが、各々の場合に個／ｌのアルキル部分に炭素原
子１〜３個を有する直鎖状または分枝鎖状アルコキシア
ルキルまたはアルキルチオアルキルを表わすか、或いは
各々の場合にフェニル部分に同一もしくは相異なる置換
基で一置換、二置換、三置換、四置換または五Ｍｍされ
るベンジル、７エネチルまたは７エ二ルを表わし、各々
の場合に、該フェニルにおける可能な置換基はフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シフ／、ニトロ、メチル、エチル
、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ−３−またはＬ
−ブチル、メトキシ及シェドキシであり、 Ｒ５は水素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし、そして Ｒ’は水素を表わすか、炭素原子１〜４個を有する直鎖
状または分校鎖状フルキルを表わすか、随時同一もしく
は相異なる置換基で一置換、二置換、三置換、四置換ま
たは三置換されていてもよいフェニルを表わすか、或い
は基−ｃ　−′Ｉ＜　’を表わし、該フェニルにおけＸ
コ る可能な置換基は Ｒ４に討して述べた基であり、 ｘ３は酸素または硫黄を表わし、そしてＲ７は水素を表
わすか、炭素原子１〜６個を有するｉ鎖状または分枝鎖
状フルキルを表わすか、或いは各々の場合に個々のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状または号枝
頷状アルコキシ、アルキルアミ／またはジアルキルアミ
ノを表わす、 化合物である。

式（１）の特に好ましい５−アシルアミノ−ピラゾール
誘導体は、 Ｒ１が水素またはニトロを表わし、 Ｒ２が水素、メチル、エチル、アリル、プロパルギルま
たはシクロヘキシルを表わし、Ｒ３が水素、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ−１Ｓ−
もしくはｔ−ブチルを表わすか、シクロプロピル、シク
ロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシ
クロプロピルまたはジメチルシクロプロピルを表わすか
、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二
置換、三置換、四置換または三置換されていてもよい７
エ二ルを表わし、該フェニルにおける可能な置換基はシ
アノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ−１Ｓ−またはｔ
−ブチル、メトキシ及びエトキシであり、 Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置
換、三置換、四置換または三置換されていてもよいフェ
ニルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは
相異なる置換基、で−置換、二置換、三置換または四置
換されていてもよい２−ピリジル、３−ピリジルまたは
４−ビリノルを表わし、各々の場合に該フェニル及びピ
リノルにおける可能な置換基はシアノ、ニトロ、７ツ索
、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−またはイ
ソプロピル、ｎ−、イソ−１Ｓ−またはｔ−ブチル、メ
トキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、ノフ
ルオロクロロメチル、ソフルオロクロロエチル、クロロ
メチル、ンクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロク
ロロエチル、トリフルオロエチル、ノフルオロジクロロ
エチル、トリフルオロクロロエチル、ペンタクロロエチ
ル、トリフルオロメ）キシ、トリクロロメトキン、ジク
ロロ７ルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ−ペンタフ
ルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオ
ロエチルエ）４シ、）’７フルオロエトキシ、ジフルオ
ロノクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、
ペンタクロロエトキシ及び基−３（０）ｍ−Ｒ’であり
、ここに、 Ｒｇはアミノ、メチル７ミ／、エチルアミノ、ツメチル
アミ／、ツメチルアミ／、フルオロジクロロメチル、ノ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、）＋７フルオ
ロクロロエチル、トリフルオロメチル、メチルまたはエ
チルを表わし、そして 鱈土数０．１＊たは２を表わし、 Ｘ′が酸素または硫黄を表わし、 Ａが式−ＣＨ２−ニーＣＨ，−ＣＩ−１２−；ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−；　　ＣＨ； ＣＨ。

ＣＨ。

ＣＨ，ＣＨ。

ＣＩ　　　　　　　　　Ｃ８３ＣＨ：Ｉ　ｒ −ＣＨ−ＣＨ２−；−ＣＣＩ　　□　−ＣＨ２；の架橋
員を表わし、 ＋１が数Ｏまたは１を表わし、そして Ｘ２が酸素を表わすか、基＝　Ｎ　−ＯＲ’を表ｔ）　
Ｓ すか、または基＝Ｎ−Ｎ　　　を表わし、Ｒに こに、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ル′！ｉたはｎ％　イソ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチルを
表わすか、アリル、ブテニルまたはペンテニルを表わす
か、プロパルギルフチニル、クロロエチル、トリフルオ
ロエチル、ブロモエチル、クロロアリル、ブロモ７リル
、ジクロロプロペニル、クロロフチニル１メトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル
、メチルチオメチル、メチルナオニチル、エチルチオメ
チルまたはエチルチオエチルを表わすか、或いは各々の
場合にフェニル部分に同一もしくは相異なる置換基で一
置換、二置換、三置換、四置換または三置換されるベン
ノル、７エネチルマタはフェニルを表わし、各々の場合
にフェニルにおける可能な置換基はフッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはイソプ
ロピル、ｎ−％　イソ−、Ｓ−またはｔ−ブチル、メト
キシ及びエトキシであり、Ｒ５は水素、メチル、エチル
、ｎ−もしくはイソプロピルまたはｎ−、イソ−、Ｓ−
もしくはし−ブチルであり、そして Ｒ６は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ルまたはｎ−、イソ−、Ｓ−もしくはし−ブチルを表わ
すか、随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置
換、三置換、四置換または三置換されていてもよいフェ
ニルを表わすか、或いは基−Ｃ−Ｒ′を表わし、該フェ
ニルにおける可能な置換基はＲ４に対して述べた基であ
り、 ｘコは酸素または硫黄を表わし、モしてＲ７は水素、メ
チル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピル、ｎ−、イソ
−、Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ
−もしくはインプロポキシ、ｎ−、イソ−、Ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メチルアミ／、エチルアミノ、ツノチル
アミノ、ツノチルアミノ、プロとシアノ／またはジプロ
ピルアミノを表わす、［ヒ合物である。

製造実施例に述べた化合物に加えて、次の一般式（１）
の５−７シシアノノ一ビラゾール誘導体を待に挙げるこ
とができる： く１ □ □ □１−−−− ロ　　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　６　　
　　　　　　　（。

ロ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　ロ＋　　　　　　　　　エ　　　　　　　
　　　　エ　　　　　　　　−ロ　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　ロ２　　　
　　　　　　χ　　　　　　　　　　　Ｍ　　　　　　
　　　ｚ２　　　　　　　　　　　　　　ｚ　　　　　
　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　　　　　ｚ
　　　　　　　　　　　　　　ｚＺ　　　　　　　　　
　　　　　ｚ　　　　　　　　　　　　　２　　　　　
　　　　　　　　２：０　　　　　　　０　　　　　　
　　０　　　　　　０　　　　　　　　Ｃｌ口　　　　
　　　　　ロ　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　
　　ロ　　　　　　　　　ロエ　　　　　　　　　エ　
　　　　　　　　　　：ｅ＋　　　　　　　　　工　　
　　　　　　　閃ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　
　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　
　　◎ｚ　　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　
　　　ｚ　　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　
　ｚｏ　　　　　　　　　　Ｑ　　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　　　　。

ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　ロ　　　
　　　　　　ロー　　　　　　　　　士　　　　　　　
　　エ　　　　　　　　　−０　　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　ロｚ　　　　
　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　
　χ０５０ロ　　　　　　　　　　− ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　。

工　　　　　　　　　　；　　　　　　　　　　工　　
　　　　　　　　工　　　　　　　　　　工ｅ；　　　
　　　　　ｃ＝７　　　　　　　　Ｃ：　　　　　　　
　♂　　　　　　　ｇ２　　　　　　　　　　χ　　　
　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　２　　　　　　
　　　　　ｚロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　
　　　ロ　　　　　　　　　　ロロ　　　　　　　　　
ロ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　ロｚ　　　
　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　ｚ　　　　　　
　　　　ｚロ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　
ロ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　　ロχ　
　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　ｚ　　　　　　
　　　χ　　　　　　　　　　　２＋ｍ−〇　　　　　
　　　　　＋−＋　　　　　　　　　　−ロ　　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　ロ
　　　　　　　　　ロ雪　　　　　　　　　工　　　　
　　　　　士　　　　　　　　　＝　　　　　　　　　
罵一一一 ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　　　ロ＝＝＝； ０　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　　
　　　　　　　　Ｑズ　　　　　　　　　　２　　　　
　　　　　　ズ　　　　　　　　　　２ｚ　　　　　　
　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　　　　　ｚ
　　　　　　　　　　　　　　ｚロ　　　　　　　　　
　ロ　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　　　ロ　
　　　　　　　　　ロｚ　　　　　　　　　　　ｚ　　
　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　　　　　ｚ　　　
　　　　　　　　ｚ例えば出発物質として５−アミノ−
１−（２，４−ジクロロフェニル）−ピラゾール及びα
−メトキシイミ／フェニルアセチルクロライドを用いる
場合、本発明による方法（ａ）における反応過程は次の
反応式によって表わすことができる。

例えば出発物質として１−（４−クロロフェニル）−５
−メトキシイミノ−７セトアミドービラゾール及びヨー
化メチルを用いる場合、本発明による方法Ｃ）の反応過
程は次の反応式によって表わすことができる： 例えば出発物質として５−７セトアセチルアミノー１−
（２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェニル）−
４−ニトロ−ピラゾール及ＶＮ、Ｎ−ノメチルヒドラノ
ンを用いる場合、本発明による方法（ｃ）における反応
過程は次の反応式によって表わすことができる： 例えば出発物質として１−（２，４，６−）ジクロロフ
ェニル）−５−メトキシイミノアセトアミド−ピラゾー
ル及び硝酸を用いる場合、本発明による方法（ｄ）の反
応過程は次の反応式によって表わすことができる： 式（ＩＩ）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として必要な５−７ミノー１−７リールピラゾールの
一般的な定義を与えるものである。この式（ＩＩ）にお
いて、Ｒ１及びＡｒは好ましくは本発明による式（Ｉ）
の物質の記述に関連して、これらの物質に対して好まし
いものとしてすでに述べた基を表わす。

式（ｎ）の５−アミノ−１−７リールーピラゾールはあ
る場合には公知であり［例えばＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特
許出願公開明細書）第３．４０２，３０８号及び同第３
，５２０，３３０号参照１、そのあるものは未公開の１
９８５年１２月５日付けで特許事務所に提出された前の
特許出願第Ｐ３５　４３０３３号の主題であり、公知の
方法［例えばＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書
）第３，４０２．３０８号参照】と同様の方法によって
、例えば第一段階において、適当ならば希釈剤、例えば
氷酢酸またはメタノールの存在下において、そして適当
ならば反応補助剤、例えば酢酸ナトリウムの存在下にお
いて一２０°Ｃ乃至＋２０℃間の温度で式（■） Ａｒ　　ＮＨＮＨ２（Ｖｌ＋＞ 式中、Ａｒは上記の意味を有する、 のアリールヒドラノン及び式（■） Ｎ Ｃｌ−１２＝　Ｃ（■） ）−１ａ　１ 式中、■（ａｌはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
す、 の２−ハロデノアクリロニトリルをまず反応させて式（
Ｉ） ％式％） 式中、Ａｒ及びＨａｌは上記の意味を有する、のアリー
ルヒドラノン誘導体を生成させ、そして該誘導体を第二
段階において、適当ならば希釈剤、例えばエチレングリ
コールモノエチルエーテルの存在下において、そして適
当ならば酸触媒、例えば硫酸またはリン酸の存在下にお
いて＋５０℃乃至＋１５０℃間の温度で環形成させるが
、或いは適当ならば希釈剤、例えばエチレングリコール
モノエチルエーテルまたはエタノールの存在下において
＋５０°Ｃ乃至＋１５０℃間の温度で、式（ＥＸ）の中
間体を単離せずに一反応工程で直接環形成させ、そして
適当ならば、かくして得られる式＜１８）Ａｒ 式中、Ａ「は上記の意味を有する、 の４−未置換５−７ミ７−１−アリール−ピラゾールを
、適当ならば希釈剤、例えば氷酢酸の存在下において、
そして適当ならば反応補助剤、例えば無水酢酸の存在下
において一２０℃乃至＋５０℃間の温度でニトロ化剤、
例えば硝酸を用いて第二反応においてニトロ化するか、
或いは別法として、適当ならば希釈剤、例えば塩化メチ
レンまたは氷酢酸の存在下において、そして適当ならば
反応補助剤、例えば三７ツ化ホウ素の存在下において一
２０℃乃至＋５０℃間の温度でハロゲン化剤、例えば塩
素、スル７リルクロライド、五塩化リン、Ｎ−クロロコ
ハク酸アミド、臭素、三臭化リンよたはＮ−ブロモコハ
ク酸イミドでハロゲン化する方法によって得られる。

適当ならば、ピラゾール環の５−位置におけるアミ７基
を普通の保護基技術によって、例えばハロゲン化または
ニトロ化反応の前に、アシル化によって保護し、そして
アミノ−保護基を同様に普通の方法において、例えばハ
ロゲン化またはニトロ化を行った後、水性またはアルコ
ール性塩基で加水分解によって再び分裂させることが有
利である。

式（■）の７リールヒドラジンは公知であるかＥ例えば
米国特許第４，１２７，５７５号；同第３，６゜飄 ９．１５８号；ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細
書）第２，５５８，３９９号；及びジャーナル・オプ・
ザ・ケミカル・ソサエティ・シイ−（Ｊ。

Ｃ１１（！１１．　Ｓ　ｏｃ、　Ｃ）、１９７１．１６
７−１７４参照Ｊ１或いはこれらのものは公知の方法に
よって、同様な簡単な、方法において得ることができる
［例えばホーベン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ　　Ｗｅｙ
ｌ）、［有機化学の方法Ｊ（”Ｍｅｔｈｏｄｓ　　ｏｆ
　　Ｏｒｇａｎｉｃ　　Ｃｈｅｅｐｉｓｔｒｙ″）、Ｉ
＠Ｘ／２巻、２０３頁、チーメφ７エアラーク・シュタ
ット〃ルト（Ｔ　ｈｉｅｍｅ　　Ｖ　ｅｒｌａｇＳ　ｔ
ｕＬｔｇａｒｔ）１９６７　；及びＤＥ−Ｏ８（ドイツ
国特許呂願公開明細書）第３，４０２，３０８号参照］
。

一般に式（■）のハロデフアクリロニトリルは有機化学
において公知の化合物である。

式（Ｉｎ）は本発明による方法（ａ）を行う際に出発物
質として更に必要な７シル化剤の一般的な定義を与える
ものである。この式（Ｉｆ）において、Ｘ　１％Ｘ２、
Ｒ３、Ａ及び指数ｎは好ましくは本発明の式（１）の物
質の記述に関連して、これらの置換基に対して好ましい
ものとしてすでに述べた意味を有する。

Ｅｌは好ましくはハロゲン、殊に塩素または臭素を表わ
すか、或いは基 ｘ２　　　　ｘ’ 式中、Ｘｌ、Ｘ２、Ｒコ、Ａ及１指数ｎは上記の意味を
有する、 を表わす。

式（ｌｆｔ）のアシル化剤は一般に有機化学にお（１て
公知の化合物であるか、或いは一般に公知の方法と同様
にして公知の化合物から得られる［例えばＤＩＥ−Ｏ８
（ドイツ国特許出願公開明Ｎ書）第３゜２０８．３２９
号；同ｖＪ３，２０８，３３０号；オーガニック・シン
セシス（Ｏｒｇ、　５ｙｎｔｈｅｓｅｓ）６１５ｌ−４
（１９８３）；ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリイ（Ｊ　、　Ｏｒｇ、　ＣＩ＋ｅｍ、　）４６゜
３３４６−３３４８（１９８１）；ジャーナル・オブ・
ザ・ケミカル・ソサエティ・ケミカル・コミュニケーシ
ョン（Ｊ　、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、Ｃｏ＋ｏｍ
ｕｎ、＞１１８０−１１８１（１９７９）参照］。

式（Ｉａ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物
質として必要な５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体の
一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉ　ａ）に
おいて、Ｒ’、Ｒ’、Ｘｌ、ｘ２、Ａ及び指数ｎ並びに
Ａｒは好ましくは本発明による式（１）の物質の記述に
関連して、これらの置換基１こ対して好ましいものとし
てすでに述べた意味を有する。

式（１，）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法（、）、（
ｃ）または（ｄ）によって得られる。

式（ＩＶ）は本発明による方法（ｂ）を行う際に出発物
質として更に必要なアルキル化剤の一般的な定義を与え
るものである。この式（１’／）においてＲ２−は好ま
しくは炭素原子１〜１２個を有する直鎖状または分枝鎖
状アルキルを表わすか、各々の場合に炭素原子３・〜８
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケニルまたはアル
キニルを表わすか、或いは炭素原子３〜８個を有し且つ
同一もしくは相異なるＣ　＋　−Ｃ４−アルキル基で随
時−置換または多置換されていてもよいシクロアルキル
を表わす。

Ｒ２−１は殊に好ましくは炭素原子１〜８個を有する直
鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
炭素原子３〜６個を有する直鎖状または分校鎖状アルケ
ニルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子３〜
６個を有し且つメチル、エチル及びイソプロピルからな
る群の同一もしくは相異なる置換基で１Ｉｆｌｉ′ｅＩ
−置換、二置換または三置換されていてもよいシクロア
ルキルを表わす。

Ｒ２−’は殊にメチル、エチル、アリル、プロパルギル
またはシクロヘキシルを表わす。

Ｒ２は好ましくは塩素、臭素またはヨウ素を表わすか、
メトキシスルホニルオキシを表わすか、或い１ｉｐ−）
ルエンスルホニルオキシを表わす。

式（ＩＶ）のアルキル化剤は一般に有機化学において公
知の化合物である。

式（Ｉｅ）は本発明による方法（Ｃ）を行う際に出発物
質として必要な５−アシルアミノ−ピラゾールの一般的
な定義を与えるものである。この式（ｌｅ）において、
ＲＩ−、Ｒ２、Ｒ３、ｘｌ、Ａ％Ａｒ及び指数ｎは好ま
しくは本発明による式（＋＞の物質の記述に関連して、
これらの置換基に対して好ましいものとして既に述べた
意味を有する。

式（Ｉｅ）の５−アシルアミノ−ピラゾールは本発明に
よる化合物であり、本発明による方法（、）、（ｂ）ま
たは（ｄ）に従って得られる。

式（Ｖ）は本発明による方法（Ｃ）を行う際に出発物質
として更に必要な第一アミノ化合物の一般的す定義を与
えるものである。この式（Ｖ）において・Ｙは好ましく
は基−０Ｒ１たは基 Ｎ Ｒ’ 式中、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は好ましくは本発明による式
（１）の物質の記述に関連して、これらの置換基に対し
て好ましいものとして述べた基を表わす、 を表わす。

式（Ｖ）の第一アミノ化合物は一般に有機化学において
公知の化合物である。

式（Ｉｆ）は本発明による方法（ｄ）を行う際に出発物
質として必要な５−７シルアミノ一ピラゾール誘導体の
一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉｆ）にお
いて、Ｒ２、Ｒ３、ＸＩ、Ｘ２、Ａ、Ａｒ及び指数Ｉ＋
は好ましくは本発明による式（＋）の物質の記述に関連
して、これらの置換基に対して好ましいとしてすでに述
べた意味を有する。

式（Ｉｆ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体は本
発明による化合物であり、本発明による方法（、）、（
１））または（ｃ）に従って得られる。

式（ＶＩ）は本発明による方法（ｄ）を行う際に出発物
質として更に必要なハロゲン化剤またはニトロ化剤の一
般的な定義を与えるものである、この式（Ｖｌ）におい
て、Ｒ１−１は好ましくは塩素、臭素またはニトロを表
わす。Ｒ３は好ましくは普通の離脱性基、例えばハロゲ
ン及びリン−または硫黄−含有するハロゲン化された離
脱性基を表わす、適当なハロゲン化剤またはニトロ化剤
の例は硝酸、スルフィルクロライド、オキシ塩化リン、
オキシ臭化リン、三臭化リン並びに同様な一般的に普通
のハロゲン化剤及びニトロ化剤である。

式（■（）のハロゲン化剤及びニトロ化剤は一般に公知
の化合物である。

本発明による方法（ａ）を行うために使用可能な希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらの溶媒には殊に脂肪族
または芳香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水
素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキ
サン、塩化メチレン、クロロホルム及び四塩化炭素、エ
ーテル、例えばジエチルエーテル、ノオキサン、テトラ
ヒドロ７ランまたはエチレングリコールジメチルもしく
はジエチルエーテル はブタノン、ニトリル、例えばアセトニトリルまたはプ
ロピオニトリル、アミド、例えばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、
Ｎ−メチルピロリドンまたはへキサメチルリン酸トリア
ミド、エステル、例えば酢酸エチル、或いはスルホキシ
ド、例えばジメチルスルホキシドがｔまれる。

適当ならば、本発明による方法（ａ）を適当な酸結合剤
の存在下において行う。

使用可能な酸結合剤は全ての普通の無機または有機塩基
である。これらには例えばアルカリ金属水酸化物、例え
ば水酸化す）　＋７ウムまたは水酸化カリウム、アルカ
リ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムま
たは重炭酸ナトリウム及び第三アミン、例えばトリエチ
ルアミン、Ｎ．Ｎーツメチルアニリン、ピリジン、Ｎ．
Ｎ−ツメチルアミ／ピリジン、ジアザビシクロオクタン
（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　
）またはノアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ　）が
含まれる。

適当ならば、また本発明による方法（、）を適当なアシ
ル化触媒の存在下において行うこともできる。

使用するアシル化触媒は好ましくはプロトン酸、例えば
硫酸、塩酸、リンｌ！ｉ２またはトＩノフルオロ酢酸、
或いはルイス酸、例えば三塩化アルミニウム、三７ツ化
ホウ素または三塩化鉄である。

本発明による方法（ａ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。一般に反応は一２０℃乃
至＋１５０℃間、好ましくは０℃乃至１００℃間の温度
で行われる。

本発明による方法（ａ）を行うために、式（ｎ）の５−
アミノ−１−７リールービラゾール１モル当り、一般に
式（Ｉ［ｌ）のアシル化剤１．０〜１５．０モル、好ま
しくは１．０〜５．０モル、適当ならば酸結合゛剤１．
θ〜３．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルまたは
適当ならば７シル化触媒０．１〜３．０モル、好ましく
は０．１〜２．０モルを用いる。また式（Ｉ［［）の７
シル化剤を一般に公知の方法によって反応前に製造し、
そして更に本発明による方法（、）において、「ワン−
ボット・プロセスＪ（’ｏｎｅ　−　ｐｏｔｐｒｏｃｅ
ｓｓ”）として反応混合物と反応させることができる（
製造実施例参照）。反応を行い、式（１ａ）の反応生成
物を普通の公知の方法によって処理し、そして単離する
。

同様に、本発明による方法の）を行う際に使用可能な希
釈剤は不活性有機溶媒である．好ましくは方法（ａ）に
対して述べた有機溶媒を用いる。

適当ならば、また本発明による方法山）を２相系として
、例えば水／トルエンまたは水／塩化メチレン中で、適
当ならば、相間移動触媒の存在下において行うこともで
きる．挙げ得るかかる触媒の例は次のものである：ヨウ
化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモ
ニウム、臭化トリブチル−メチルホスホニウム、塩化ト
リメチルＣ１３／　Ｃ＋　ｓ−アルキルアンモニウム、
硫酸ジベンノルジメチルアンモニウムメチル、塩化ツメ
チル−ＣＩ２／ＣＩ４フルキル−ベンノルアンモニウム
、水酸化テトラブチルアンモニウム、１５−クラウン−
５，１８−クラウン−６、塩化トリエチルベンノルアン
モニウム及び塩化トリメチルベンジルアンモニウム。

＊遣方法（ｂ）を行う際に使用可能な酸結合剤は通常使
用し得る全ての無機及び有機塩基である。好ましくは使
用する塩基はアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド
、炭酸塩または重炭酸塩、例えば水素化ナトリウム、ナ
トリウムアミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムま
たは重炭酸ナトリウム、或いは第三アミン、例えばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチル７ニリン、ビリノン、
４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）またはノアザビシクロウンテ°セン（
ＤＢＵ）である。

本発明による方法（ｂ）を行う際に反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。一般に反応は一２０℃乃
至＋１５０℃間、好ましくは０℃乃至＋１００℃間の温
度で行われる。

本発明による方法ω）を行うために、一般に式（Ｉｎ）
の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体１モル当り式（
ＩＶ）のアルキル化剤１．０〜２０．０モル、好ましく
は１．０〜１５．０モル並びに適当ならば酸結合剤１．
０〜３．０モル、好ましくは１゜０〜２．０モル及び相
間移動触媒０．０１〜１．０モルを用いる６反応を行い
、式（Ｉｂ）の反応生成物を一般に普通の方法によって
処理し、そして単離する。

本発明による方法（ｅ）を行う際に使用可能な希釈剤は
不活性有機溶媒または水性系である。好ましくは方法（
ａ）に対して述べた有機溶媒を用いる。希釈剤として好
ましい他の溶媒は有極性有機溶媒、例えばメタノール、
エタ／−ル、ｎ−プロパ／−ル、インプロパツール、ｎ
−ブタノール、イソブタ／−ル、ｔ−ブタノール、エチ
レングリコール、ジエチレングリコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテルもしくはモノエチルエーテル
、ジエチレングリコールモノメチルエーテルもしくはモ
ノエチルエーテル、水とこれらの混合物及びまた純粋な
水である。

適当ならば、本発明による方法（ｅ）を適当な反応補助
剤の存在下において行うことができる。使用する反応補
助剤は普通の無機酸または有機酸である。９−）ルエン
スルホン酸が殊に好ましい反応補助剤である。

本発明による方法も）を行ろ際に反応温度は実質的な範
囲内で変えることができる。一般に反応は一２０℃乃至
１００℃間、好ましくは２０℃乃至８０℃間の温度で行
われる。

本発明による方法（ｅ）を行うために、一般に式（Ｉ　
ｅ）の５−７シルアミノーピラゾール誘導体１モル当り
式（Ｖ）の第一アミノ化合物１．０〜１０゜０モル、好
ましくは１．０〜５．０モル及び適当ならば反応補助剤
０．０１〜１．０モルを用いる。また式（Ｖ）の第一ア
ミノ化合物をその酸付加塩型、例えばそのハロゲン化水
素酸塩型として用いることもできる。適当ならば、適当
な補助塩基、例えばトリエチルアミンまたはピリジンの
等モル量またはこれ以下を加えろことが有利である。反
応お行い、式（Ｉｃ）の反応生成物を一般に公知の方法
によって処理し、そして単離する。

製造方法（ｄ）を行う際に使用可能な希釈剤はかかる親
電子的置換反応に対して通常使用し得る全ての溶媒であ
る。試薬として適当な酸または混合物、例えば硝酸、ニ
トロ化用酸、スル７リルクロライドまたはニトロ化用酸
を希釈剤として同時に用いることが好ましい、適当なら
ば、また希釈剤として不活性有機溶媒、例えば氷酢酸ま
たは塩素化された炭化水素例えば塩化メチレン、クロロ
ホルムもしくは四塩化炭素が適している。

製造方法（ｄ）を行う際に使用可能な触媒または反応補
助剤はまたかかる反応に対して普通の触媒である；好ま
しくは酸触媒、例えば硫酸、塩化鉄（ＩＩＩ）または他
のルイス酸或いは無水酢酸を用いる。

製造方法（ｄ）を行う際に反応温度は実質的な範囲内で
変えることができる。一般に反応は一５０゛Ｃ乃至＋２
００°Ｃ間、好ましくは−２０’Ｃ乃至＋１５０°Ｃ間
の温度で行われる。

製造Ｈ法（ｊ）を行うために、一般に式（Ｉｆ）の５−
アシルアミ７−ビラゾール誘導体１モル当り式（Ｖ［）
のハロゲン化剤またはニトロ化剤１．０〜１０　、０モ
ル、好ましくは１．０〜５．０モル及び適当ならば触媒
または反応補助剤０．１〜１０モルを用いる。反応を行
い、式（Ｉｄ）の反応生成物を一般に普通の方法によっ
て処理し、そして単離する。

本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用することができ
る。雑草とは、最も広い意味において、植物を望まない
場所に生長するすべての植物を意味する。本発明による
物質は、本質的に使用量に依存して完全除草剤または選
択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子　雑＊：カラシ属（Ｓ　１ｎａｐｉｓ）、
マメグンバイナズナ属（Ｌ　ｅｉｐｉｄｉｕｍ）、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコベ属（Ｓ　ｔｅｌｌａ
ｒｉａ）、シカギク属（Ｍ　ａｔｒｉｃａｒｉａ）、カ
ミツレモドキ属（Ａ　ｎＬｈｅｌＩｌｉｓ）、ガリンソ
ガ属（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐ
ｏｄ；ｕｌ）、イラクサ属（Ｕ　ｒｔｉｅａ）、キオン
属（Ｓ　ｅｎｅｃｉｏ）、ヒエ属（Ａ　ｍａｒａｎｔｈ
ｕｓ）、スベリヒエ属（Ｐ　ｏｒｔｕｌａｅａ＞。

オナモミ属（Ｘ　ａｎＬｈｉｕｍ）、ヒルガオＪｉ４　
（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サツマイモ属（ｌ　ｐｏ
ｓ＋ｏｅａ）、タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｌ」１１）、セ
スバニア属（Ｓ　ｅｓｂａｌｉａ）、オナモミ属（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａ）、アザミ属（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレア
ザミ属（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ノゲシ属（Ｓ　ｏｎｃｈｕ
ｓ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕａ＋）、イヌガラシ属（
Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、ア
ゼナ属（Ｌ　１ｎｄｅｒｎｉａ）、ラミラム属（Ｌ　ａ
ｍｉｕｍ）、クワガタソウ＃１（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、
イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス属（Ｅｍｅｘ
）、チョウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属
（Ｖ　１ｏｌａ）、チシマオドリコ属（Ｇ　ａｌｅｏｐ
ｓｉｓ）、ケシ属（Ｐ　ａｐａｖｅｒ）及びセンタウレ
ア属（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ）。

ンの　の　　　栽１　　：ワタ属（Ｇ　ｏｓｓｙｐｉｕ
＋ａ）、ダイズ属（Ｇ　１ｙｅｉｎｅ）、７ダンソウ属
（Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄ　ａｕｃｕｓ）、インゲ
ンマメ属（Ｐ　ｈａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐ　
ｉｓｕｍ）、ナス属（Ｓ　ｏｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌ
　ｉｎｕｍ）、サツマイモ属（ｌ　ｐｏａ＋ｏｅａ）、
ソラマメ属（Ｖ　１ｃｉａ）、タバコ属（Ｎ　１ｃｏｔ
ｉａｎａ）、トマトＸ（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、
ラッカセイ属（Ａ　ｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂ　
ｒａｓｓｉｃａ）、アキ／７デシ属（Ｌ　ａｃｔｕｃａ
）、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｅ
ｕｒｂｉｔａ）。

次ツノー’雑　：ヒエ属（Ｅ　ｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）
、エノコログサ属（Ｓ　ｅｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄ　１ｇ１ｔａｒｉａ）、
７ワ〃リエ属（ＰＩ＋Ｉｅｕａ＋）、スズメ７カタビラ
属（Ｐｏａ）、ウシ７ケグサ属（Ｆｅｓｔｕｅｎ）、オ
ヒシバ属（Ｅ　１ｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
　ｒａｅｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｎ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属
（Ａ　ｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）
、モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）１　カモジグサ属（
Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄｏｎ
）、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｅｈｏｒｉａ）、テンツル
属（Ｆ　ｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモグカ属（Ｓ　
ａｇｉｔＬａｒｉａ）、ハリイＪＫ（Ｅ　１ｃｏｃｈａ
ｒｉｓ）、ホタルイ属（Ｓ　ｃｉｒｐｕｓ）、パスパル
レム属（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモ７ノ）シ属（Ｉ　ｓ
ｃｌｔａｅｍｕ論）、スフニックレア属（Ｓ　ｐｈｃｎ
ｏｃｌｅａ）、グクチロクテニウム属（Ｄ　ａｃｔｙｌ
ｏｃｔｅｎｉｕ＋ａ）、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）
、スズメ／テツボウＸ（Ａ　１ｏｐｅｅｕｒｕｓ）及び
７ベラ属（Ａｐｅｒａ）。

ン　の　の　−゛　　立　　　：イネ属（Ｏｒｙｚａ）
、トウモロコシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔ　ｒｉｔ！
ｃｕｅ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕａ＋）、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓ　ｅａｇｌｅ）、
モロコシ属（Ｓ　ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ）、サトウキビ属（Ｓ　ａｃｅｈａｒｕｍ）、アナ
ナス属（Ａ　ｎａｎａｓ）、クサスギカズラ属（Ａ　ｓ
ｐａｒａｇｕｓ）及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまった（限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。

本化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の１１１４の完全防除に適する。同等に、本
化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹
園、ブドウ園、かんきつ類の木立、クルミの果ａｆ園、
バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の
植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は
及びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１平
生栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができ
る。

本発明による活性化合物は、単子葉及び双子葉作物、例
えば小麦または線巾の単子葉及び双子葉雑草を選択的に
防除するために殊に有利に用いろことがでさる。

本発明ｔ：従って使用し得る活性化合物はＮＡ物の代謝
作用に関係し、従って生長調節剤として用すすることが
できる。

植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験から、活性
化合物が植物にいくつかの異なる作用を及ぼすことが分
っている。化合物の作用は本質的に該化合物を使用する
時点、植物の発育段階、並びに植物にまたはその周りに
適用する活性化合物の麓及び化合物の適用方法に依存す
る。各々の場合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀
物植物に影響を及ぼすようにする。

植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調節するこ
とができ、従って所望の時点′Ｃ植物の落葉が行える。

かかる落葉は綿の機械的収穫に際して極めて重要である
が、しかしまた他の作物、例えばぶどう栽培における収
穫促進に対しても重要である。また植物の落葉は植物を
移植する前に植物の蒸散を低下させるために行うことが
できる。

本活性化合物は普通の調製物例えば、溶液、乳液、水利
剤、懸濁液、粉末、粉剤、泡沫剤、塗布剤、可溶性粉剤
、顆粒、懸濁−乳濁濃厚剤、活性化合物を含浸させた天
然及び合成物質、エアロゾル、種子用の重合物質中の撞
く細かいカプセル及びコーティング組成物、並びにＬＩ
ＬＶ調製物に変えることができる。

これらの調製物は公知の方法−二おいて、例えば活性化
合物を伸展剤、即ち液体溶媒、加圧下で液化した気体及
び／または固体の担体と随時表面活性ＭＳ即ち乳化剤及
び／＊たは分散剤及び／または発泡剤と混合して製造さ
れる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶
媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒とし
て、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしく
は塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、
クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素
例えばシクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留
分、鉱油及び植物油、アルコール例えばブタノールもし
くはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒
例えばツメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド
並びに水が適している。ａ化した気体の伸展剤または担
体とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例
えば／％ロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパ
ン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤であ
る。

固体の担体として、例えば粉砕した天然鉱物、屑ン／礪
＋１１１）　々１ツノ　ダルク　＋碕−り、Ｅ英、アタ
パルジャイト、モントモリロナイト、またはケイソウ上
並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、ア
ルミナ及びシリケートが適している０粒剤に対する固体
の担体として、例えば粉砕し且つ分別した天然岩、例え
ば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無磯
及ゾ有機のひされり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えば
おがくず、やしがら、Ｆワモロコシ穂紬及びタバコ茎が
適している。乳化剤及１／または発泡剤として非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、フルキルスルホネーＦ、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにフルプミン加水分解生成物力ｉ
適している。分散剤として、例えばリグニンスル７アイ
）　廃？ｌｔぴメチルセルロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状＊たは乳液状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
並びに天然リン脂質、例えばセファリン及びレシチン、
及び合成リン脂質を調ＳＩ物に用いることができる。更
に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び金属７りａシアニン染料、及Ｖ微量の栄
養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブテン及び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％開、好
ましくは０．５乃至９０重景％間を含有する。

除草剤として用いる場合、また本発明による活性化合物
は、そのまま或いはその調製物の形態において、公知の
除草剤との混合物として雑草を防除するために用いるこ
ともでき、仕上げた配合物または楯混合が可能である。

公知の除草剤、例えば＊＊中の雑草を防除するための１
−アミノ−６−ニチルチオー３−（２，２−ツメチルプ
ロピル）−１，３，５−）ＩＪ７ジンー２．４−（Ｉ　
Ｈ，３Ｈ）−ノオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ、Ｎ’−ツメチルウレア；テンサイ中の雑草を防
除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−
１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中
の雑草を防除するための４−７ミノー６−（１，１−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−）リア
ノン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることがで
きる。

また適当ならば、２−クロロ−Ｎ　−（Ｉ（４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−）リアノン−２−イル）
−アミノ１−カルボニル）−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−ウレア；Ｎ、Ｎ−ツメチル−Ｎ’−（４−イ
ソプロビルフェニル）−ウレア；４−エチルアミノ−２
−ｔ−ブチルアミノ−６−メチルチオ−Ｓ）リアジン；
２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イツプロビルアミ
ノー１．３．５−トリアノン；２−クロロ−４，６−ビ
ス（エチルアミノ）−１，３，５−）リアジン；２−ク
ロロ−４−二チルアミノ−６−（３−シアノプロピルア
ミ／）−１，３，５−）リアノン；４−７ミノー６−ｔ
−ブナルー３−二チルチオー１．２．４−）リアノン−
５（４Ｈ）−オン：２−［４−（３，５−ジクロロピリ
ジ−２−イルオキシ）−７エ／キシ１−プロピオン酸ト
リメチルシリルメチル、２−（４−（２゜４−ジクロロ
フェノキシ）−フェノキシ】−プロピオン酸またはその
メチルもしくはエチルエステル；２−１４−（（６−ク
ロロ−２−ベンズオキサシリル）−オキシ］ーフェノキ
シ１ープロピオン酸＊たはそのメチルもしくはエチルエ
ステル；５−（２。

４−ジクロロフェノキシ）−２−二トロ安息香酸メチル
；２−［４．５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メ
チルエチル）−５−オキシ−ＩＨ−イミダゾルー２ーイ
ル１−４（５）−メチル安息香酸メチル；３．５ーショ
ート−４−ヒドロキシベンゾニトリル；３，５−ジブロ
モ−４−ヒドロキシ−ベンゾニトリル；２，４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸；２，４−ノク四ロフエノキシプロピ
ン酸；（４−クロロ−２−メ千ルフエノキシ）−プロピ
オン酸；（２−メチル−４−クロミツエノキシ）−酢酸
；［（４−７ミノー３．５−フクロロー６−フルオロ−
２−ピリジニル）−オキシ１−酢酸またはその１−メチ
ルへブチルエステル；Ｏ−（６−クロロ−３−フェニル
ービリダノンー４ーイル）Ｓ−オクチルチオカルボネー
ト及び３−インプロピル−２．１．３−ペンゾチ７ノ７
ノンー４ーオン２，２−ノオキンドとの混合物が有利で
ある。

驚くべきことに、またある混合物は相乗作用を示す。

また他の公知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉ
ｄｅｓ）、殺ダニ剤（ａｅａｒｉｃｉｄｅｓ）、殺線虫
剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）、小鳥忌避剤、植物栄養
剤及び土壌改良剤との混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製漬液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる．これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、スプレ
ー、アトマイノング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粉剤
散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽の前または後に施
用することができる。

発芽後法として用いる場合、本発明による化合物をそれ
自体または乳化可能な油、表面活性剤及び他の添加との
配合物として施用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．０１乃至１０ｋｇ開、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

植物生長調節剤として用いる場合、本発明による活性化
合物は他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、
殺虫剤、殺ダニ剤及び除草剤との混合物として、並びに
肥料及び他の生長調節剤との混合物として調製物中に存
在することができる。

本活性化合物はそのままで、そのｉｙ物の形態或いは該
調製物から更に希釈してｉ１！！製した使用形態、例え
ば調製済液剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、泡沫剤、懸濁
剤、水利剤、塗布剤、可溶性粉剤、粉剤及び粒剤の形態
で使用することができる。これらのものは−汁通の方法
において、例えば液剤散布、スプレー、アトマイノング
、粉剤散布、粉剤散布、７オーミング（ｆｏａｍｉｎｇ
）、コーティング等によって施用される。更に、超低容
量法に従って活性化合物を施用するか、或いは活性化合
物の調製物または活性化合物自体を土壌中に注入するこ
とができる。また植物の種子を処理することもできる。

植物の部分を処理する場合、施用形態における活性化合
物濃度は実質的な範囲内で変えることができる。一般に
濃度は１乃至ｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｉ重量％、好ましくは０
．５乃至０．００１重１％開である。

種子を処理する際には、一般に種子ＩＫｇ当りｏ、ｏ　
ｏ　ｉ〜５０Ｉ？、好ましくは０．０１〜１０ｇの活性
化合物を必要とする。

土壌を処理する際には、一般に作用場所にｏ、ｏ　ｏ　
ｏ　ｏ　ｉ〜０．１重量％、好ましくは０．０００１〜
０．０２重量％の活性化合物濃度を必要とする。

施用量は実質的な範囲内で変えることができる。

一般に、土壌表面１ヘクタール当り活性化合物０．００
１〜５０ｋｇ、好ましくは０．０５〜１０ｋｇを用いる
。

施用時期に関しては、生長調節剤を好ましい時期内に施
用することが原則であ１）、その正確な定義は天候及び
生育環境に依存する。

本発明による活性化合物の製造及び用途を以下の実施例
から知ることができる： ｉＬ及１健 実施例１ （方法ｄ） 氷酢酸５０ｍ１中の５−ノドキシイミノアセチル−アミ
）−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ７ルオロメチル
フエニル）−ビラソール”ｒ’、６ｇ（ｏ、。

２モル）の懸濁液に１０℃−１５°ｃ’ｔ’無水酢ｆｉ
２゜５ｍ１（２，７ｇ１０．０４５モル）、次に９８％
硝酸２．５ｍ１（２，６ｇ１０．０６モル）を加えた。

添加終了後、反応混合物を２０°Ｃ〜２５°Ｃで３時間
攪拌し、次に水に注ぎ、トルエンで抽出し、有機相を水
で２回、そして重炭酸ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、真空下で濃縮し、残渣をリグ
ロインと共に砕解することｔこよって結晶化させた。

融点１０７〜１０９℃の４−二トロー５−メトキンイミ
ノアセチル−アミノ−１−（２，６−ノクロロー４−ト
リフルオロメチルフェニル）ピラゾール４．５ｇ（理論
量の５３％）が得られた。

実施例２ ＣＦ。

Ｏｉ法ａ） アセＦニトリル１００＋ａｌ中のノドキシイミノ酢酸（
ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国特許出願公開明細書）第３．２０
８，３２９号参照１１０．５ｇ（０，１モル）に０℃〜
５℃で、最初にピリジン８ｇ（０，１モル）、次に塩化
チオニル１２ｇ（０，１モル）を滴下した。

添加終了後、混合物を３０℃で３時間攪件し、続いて５
−７ミノー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−ピラゾール（ＤＥ−Ｏ８（ドイツ国
特許出願公開明細書）第３，４０２゜３０８号参照］１
５ｇ（０，０５モル）を加え、次に更にピリジン４ｇ（
０，０５モル）を加えた。その後、反応混合物を２０℃
〜２５℃で更に１２時間し、水に注ぎ、結晶性沈澱物を
吸引炉別し、クレイ上で乾燥した。

融点１５８℃〜１６０℃の５−メトキシ７ミ／アセチル
アミ／−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−ピラゾール１５．４ｇ（理論量の８１
％）が得られた。

対応する方法及び製造における一般的な明細に従って、
次の一般式（１）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導
体が得られた： ２　　　　　　　　　　　　　　り２　　　　　　　　
　　　　　　　ｗ　　　　　　　　　　　　　　　ｗ？
、　　　　　　　　　　　００　　　　　　　　　　り
　　　　　　　　　００　＝　ｃｌＪ 使」フＥＪｊＥＬ 下記の化合物を使用実施例において比較物質として用い
た： Ｉ ４−シアノ−５−プロピオン７ミドー１−（２゜４．６
−）リクロロフェニル）−ピラゾール［ＤＥ−Ｏ８（ド
イツ国特許出願公開明細書）第３，２２６．５１３号か
ら公知１ 実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重ｆｔ部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を普通の土壌にまき、２４時間後、活性
化合物の調製物で液剤散布した。単位面積当りの水の量
を一定に保持することが有利である。調製物中の活性化
合物の濃度は重要でなく、単位面積当りに施用した活性
化合物の量のみが決め手となる。３週間後、植物に対す
る損傷の程度を未処理対照の発育と比較して、％損傷と
して評価した。数字は次の意味を表わす： ０％；作用無しく未処理対照と同様） ｉｏｏ％＝全で絶滅 この試験において、例えば製造実施例１．５．６．７．
１７．２０．２１．２２．２３及び２４における化合物
によって比較物質（Ａ）と比較して、雑草、例えばヤエ
ムグラ、ハコベ及びスベリヒュに対して明らかにすぐれ
た活性並びに有用な植物、例えばコムギに対して明らか
にすぐれた選択性を示した。その結果を第Ａ表に示す。

実施例日 発芽後試験 溶　媒ニア七トン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

高さ５〜１５ｃｍの試験植物に、単位面積当り所望の活
性化合物の特定の量が施用されるように、活性化合物の
調製物を噴霧した。噴霧液の濃度を所望の活性化合物の
特定の量が１ヘクタール当り水２０００１として施用さ
れるように選定した。

３週間後、植物に対する損傷の程度を未処理対照の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次の意味を表
わす： Ｏ％二作用無しく未処理対照と同様） １００％＝全で撲滅 この試験において、例えば製造実施例１．５．６．７．
１２．１３．１４．１６．１７．１８．１９．２０．２
１．２２．２３．２４．２５．２６及び２７における化
合物によって比較物質として、雑草、例元ばカッシア（
Ｃａｓｓｉａ）、７す〃オ及びスベリヒュに対して明ら
かにすぐれた活性並びに有用な植物例えばコムギに対し
て明らかにすぐれた選択性を示した。その結果を１８表
に示す。

実施例Ｃ ワタの葉の落−及び 溶　ｔＪ＆ニジメチルホルムアミド３０重量部乳化剤：
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この混
合物を水で所望の濃度にした。

ワタ植物を第５の第２葉が完全に開くまで温床で発をさ
せた。この段階で植物に活性化合物の調製物をしたたり
落る程度にぬれるまで噴霧した。

１週間後、葉の落葉及び葉の脱水を対照植物と比較して
評価した。

記号は次の意味を表わす： ０＝葉の脱水なし、葉の落葉なし 十；菓のわずかの脱水、葉のわずかの落葉士十＝葉のき
びしい脱水、葉のきびしい落葉子＋十＝葉の極めてきび
しい脱水、葉の極めてきびしい落葉 この試験において、例えば製造実施例１．５及び６によ
る化合物は未処理対照と比較してすぐれた活性を示した
。その結果を第０表に示す。

第ゴン老−二ワタの葉の落葉及び脱水 −，０ （１）　　　　　　　　０．０５　　　　　＋＋十（ｓ
）　　　　　　　　ｏ、ｏｓ　　　　　　＋士　　□（
６）　　　　　　　　０．０５　　　　　　＋十（ｂ） 特許出願人　バイエル・アクチェンゲゼルシャ７ト

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、Ｒ＾２
   は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随時
   置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わすか、随時置換され
   ていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは随時置
   換されていてもよいアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
   またはピリジルを表わし、 Ｘ＾１は酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
   アルキレン架橋を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｘ＾２は酸素を表わすか、基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾４を表わす
   か、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここに、 Ｒ＾４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
   キルまたはアルキルチオアルキルを表わすか、随時置換
   されていてもよいアラルキルを表わすか、或いは随時置
   換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾６は
   水素またはアルキルを表わすか、随時置換されていても
   よいアリールを表わすか、 或いは基−Ｃ−Ｒ＾７を表わし、ここに Ｘ＾３は酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾７は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
   またはジアルキルアミノを表わす、の５−アシルアミノ
   −ピラゾール誘導体。 ２、Ｒ＾１が水素、ニトロ、フツ素、塩素、臭素または
   ヨウ素を表わし、 Ｒ＾２が水素を表わすか、炭素原子１〜１２個を有する
   直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合
   に炭素原子３〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状アル
   ケニルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子３
   〜８個を有し且つ随時同一もしくは相異なるＣ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル基で一置換または多置換されていてもよ
   いシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾３が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜
   ８個を有し且つ随時同一もしくは相異なるＣ＿１〜Ｃ＿
   ４アルキル基で一置換または多置換されていてもよいシ
   クロアルキルを表わすか、或いは炭素原子６〜１０個を
   有し且つ随時同一もしくは相異なる置換基で一置換また
   は多置換されていてもよいアリールを表わし、該アリー
   ル環における可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ
   並びに各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状ま
   たは分枝鎖状アルキル及びアルコキシであり、 Ａｒは各々の場合に同一もしくは相異なる置換基で随時
   一置換または多置換されていてもよいフエニル、２−ピ
   リジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルを表わし、各
   々の場合に可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニトロ、
   各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
   直鎖状または分枝鎖状アルキル、アルコキシ及びアルコ
   キシカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同
   一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖
   状または分枝鎖状ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコ
   キシ並びに基−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾８であり、ここに、 Ｒ＾８はアミノを表わすか、或いは各々の場合に個々の
   アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、そしてハロゲ
   ノアルキルの場合には、同一もしくは相異なるハロゲン
   原子１〜９個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル、
   アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはハロゲノアル
   キルを表わし、そして ｍは数０、１または２を表わし、 Ｘ＾１が酸素または硫黄を表わし、 Ａが炭素原子１〜６個を有し且つ随時同一もしくは相異
   なるハロゲンまたはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基で一置
   換または多置換されていてもよいフエニル及びハロゲン
   からなる群の同一もしくは相異なる置換基で随時一置換
   または多置換されていてもよい直鎖状または分枝鎖状ア
   ルキレン架橋を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｘ＾２が酸素を表わすか、基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾４を表わす
   か、または基▲数式、化学式、表等があります▼を表わ
   し、 ここに、 Ｒ＾４は水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
   炭素原子１〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
   ニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に同一も
   しくは相異なるハロゲン原子１〜９個及び炭素原子１〜
   ８個を有する直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアルキルま
   たは炭素原子３〜８個を有する直鎖状または分枝鎖状ハ
   ロゲノアルケニルを表わすか、各々の場合に個々のアル
   キル部分に炭素原子１〜４個を有する直鎖状または分枝
   鎖状アルコキシアルキルまたはアルキルチオアルキルを
   表わすか、或いはアルキル部分に炭素原子１〜４個を有
   し且つアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、そし
   てアリール部分に同一もしくは相異なる置換基で一置換
   または多置換されるアラルキルを表わし、各々の場合に
   アリールにおける可能な置換基はハロゲン、シアノ、ニ
   トロ及び各々の場合に炭素原子１〜４個を有する直鎖状
   または分枝鎖状アルキルまたはアルコキシであり、 Ｒ＾５は水素を表わすか、或いは炭素原子１〜６個を有
   する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし、そして Ｒ＾６は水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子６〜
   １０個を有し且つ同一もしくは相異なる置換基で随時一
   置換または多置換されていてもよいアリールを表わすか
   、或いは−Ｃ−Ｒ＾７を表わし、該アリールにおける置
   換基はＲ＾４に対して述べた基であり、Ｘ＾３は酸素ま
   たは硫黄を表わし、そして Ｒ＾７は水素を表わすか、或いは各々の場合に個々のア
   ルキル部分に炭素原子１〜８個を有する直鎖状または分
   枝鎖状アルキル、アルコキシ、アルキルアミノまたはジ
   アルキルアミノを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−アシルア
   ミノ−ピラゾール誘導体。 ３、Ｒ＾１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表わし、 Ｒ＾２が水素を表わすか、炭素原子１〜８個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
   炭素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
   ニルまたはアルキニルを表わすか、或いは炭素原子３〜
   ６個を有し且つメチル、エチル及びイソプロピルからな
   る群の同一もしくは相異なる置換基で随時一置換、二置
   換または三置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
   し、 Ｒ＾３が水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、炭素原子３〜
   ６個を有し且つメチル、エチル及びイソプロピルからな
   る群の同一もしくは相異なる置換基で随時一置換、二置
   換または三置換されていてもよいシクロアルキルを表わ
   すか、或いは随時同一もしくは相異なる置換基で一置換
   、二置換、三置換、四置換または五置換されていてもよ
   いフエニルを表わし、該フエニルにおける可能な置換基
   はフツ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチ
   ル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ−、イソ−、
   ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ及びエトキシであり、 Ａｒが随時同一もしくは相異なる置換基で一置換、二置
   換、三置換、四置換または五置換されていてもよいフエ
   ニルを表わすか、或いは各々の場合に随時同一もしくは
   相異なる置換基で一置換、二置換、三置換または四置換
   されていてもよい２−ピリジル、３−ピリジルまたは４
   −ピリジルを表わし、各々の場合においてフエニル及び
   ピリジルにおける可能な置換基はシアノ、ニトロ、フツ
   素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−または
   イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−またはｔ−ブチル、
   メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカ
   ルボニル、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ
   、ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、ジクロロメ
   チル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テト
   ラフルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、トリフ
   ルオロエチル、ジフルオロジクロロエチル、トリフルオ
   ロジクロロエチル、ペンタクロロエチル、トリフルオロ
   メトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロロフルオロメト
   キシ、ジフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジ
   クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロ
   エトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロ
   ロエチル、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロ
   エトキシ、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロ
   ロエトキシ及び −Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾８であり、ここに、 Ｒ＾８はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
   ルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、
   ジフルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロ
   エチル、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル
   、メチルまたはエチルを表わし、そして ｍは数０、１または２を表わし、 Ｘ＾１が酸素または硫黄を表わし、 Ａが式−ＣＨ＿２−； −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；▲数式、化学式、表等があり
   ます▼；ＣＣｌ＿２−ＣＨ＿２−；−ＣＨＣｌ−ＣＨ＿
   ２−；▲数式、化学式、表等があります▼；− ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−ＣＨ＿
   ２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；▲数式、化学式、表等があ
   ります▼；▲数式、化学式、表等があります▼ ＣＨ＿２−；−ＣＢｒ＿２−ＣＨ＿２−；−Ｃ（ＣＨ＿
   ３）＿２−；▲数式、化学式、表等があります▼；▲数
   式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
   表等があります▼ の架橋員を表わし、 ｎが数０または１を表わし、そして Ｘ＾２が酸素を表わすか、基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾４を表わす
   か、或いは基＝▲数式、化学式、表等があります▼を表
   わし、 ここに、 Ｒ＾４は水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、各々の場合に
   炭素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状アルケ
   ニルまたはアルキニルを表わすか、各々の場合に同一も
   しくは相異なるハロゲン原子１〜５個を有し且つ炭素原
   子１〜６個を有する直鎖状または分枝鎖状ハロゲノアル
   キルまたは炭素原子３〜６個を有する直鎖状または分枝
   鎖状ハロゲノアルケニルを表わすか、各々の場合に個々
   のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する直鎖状また
   は分枝鎖状アルコキシアルキルまたはアルキルチオアル
   キルを表わすか、或いは各々の場合にフエニル部分に同
   一もしくは相異なる置換基で一置換、二置換、三置換、
   四置換または五置換されるベンジル、フエネチルまたは
   フエニルを表わし、各々の場合に、該フエニルにおける
   可能な置換基はフツ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、
   ニトロ、メチル、エチル、ｎ−またはイソプロピル、ｎ
   −、イソ−、ｓ−またはｔ−ブチル、メトキシ及びエト
   キシであり、 Ｒ＾５は水素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有
   する直鎖状または分枝鎖状アルキルを表わし、そして Ｒ＾６は水素を表わすか、炭素原子１〜４個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、随時同一もし
   くは相異なる置換基で一置換、二置換、三置換、四置換
   または五置換されていてもよいフエニルを表わすか、或
   いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、該
   フエニルにおけ る可能な置換基は Ｒ＾４に対して述べた基であり、 Ｘ＾３は酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾７は水素を表わすか、炭素原子１〜６個を有する直
   鎖状または分枝鎖状アルキルを表わすか、或いは各々の
   場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する
   直鎖状または分枝鎖状アルコキシ、アルキルアミノまた
   はジアルキルアミノを表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の５−アシルア
   ミノ−ピラゾール誘導体。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表わし、Ｒ＾２
   は水素、アルキル、アルケニル、アルキニルまたは随時
   置換されていてもよいシクロアルキルを表わし、 Ｒ＾３は水素またはアルキルを表わすか、随時置換され
   ていてもよいシクロアルキルを表わすか、或いは随時置
   換されていてもよいアリールを表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていてもよいフエニル
   またはピリジルを表わし、 Ｘ＾１は酸素または硫黄を表わし、 Ａは直鎖状または分枝鎖状の随時置換されていてもよい
   アルキレン架橋を表わし、 ｎは数０または１を表わし、そして Ｘ＾２は酸素を表わすか、基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾４を表わす
   か、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼表わし、ここに、 Ｒ＾４は水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
   ロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアル
   キルまたはアルキルチオアルキルを表わすか、随時置換
   されていてもよいアラルキルを表わすか、或いは随時置
   換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ＾５は水素またはアルキルを表わし、そしてＲ＾６は
   水素またはアルキルを表わすか、随時置換されていても
   よいアリールを表わすか、 或いは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、
   ここに Ｘ＾３は酸素または硫黄を表わし、そして Ｒ＾７は水素、アルキル、アルコキシ、アルキルアミノ
   またはジアルキルアミノを表わす、の５−アシルアミノ
   −ピラゾール誘導体を製造するにあたり、 ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１及びＡｒは上記の意味を有する、の５−ア
   ミノ−１−アリール−ピラゾールを、適当ならば希釈剤
   の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下におい
   て、そして適当ならば触媒の存在下において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｒ＾３、Ａ及び指数ｎは上記の意味を
   有し、そして Ｅ＾１は電子−吸収性の離脱性基を表わす、のアシル化
   剤と反応させる方法によつて式（ I ａ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ａ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るかｂ）方
   法（ａ）によつて得られる式（ I ａ）▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ａ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
   希釈剤の存在下において、適当ならば酸結合剤の存在下
   において、そして適当ならば触媒の存在下において、式
   （IV） Ｅ＾２−Ｒ＾２＾−＾１（IV） 式中、 Ｒ＾２＾−＾１はアルキル、アルケニル、アルキニルま
   たは随時置換されていてもよいシクロアルキルを表わし
   、そして Ｅ＾２はハロゲンを表わすか、随時置換されていてもよ
   いアルコキシスルホニルオキシを表わすか、または随時
   置換されていてもよいアリールスルホニルオキシを表わ
   す、 のアルキル化剤と反応させる方法によつて式（ I ｂ）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ａ、Ａｒ、Ｒ
   ＾２＾−＾１及び指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るかｃ）式
   （ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ａ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
   希釈剤の存在下において、適当ならば反応補助剤の存在
   下においで、式（Ｖ） Ｈ＿２Ｎ−Ｙ（Ｖ） 式中、 Ｙは基−ＯＲ＾４を表わすか、または基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここに、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は上記の意味を有する、の第
   一アミノ化合物と反応させる方法によつて式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ａ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有し、そして Ｘ＾２＾−＾１は基＝Ｎ−Ｏ−Ｒ＾４を表わすか、また
   は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
   に、 Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は上記の意味を有する、の５
   −アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得るか；或いは ｄ）方法（ａ）、（ｂ）または（ｃ）によつて得られる
   式（１ｆ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ
   ） 式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ａ、Ａｒ及び
   指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を、適当ならば
   希釈剤の存在下において、そして適当ならば触媒または
   反応補助剤の存在下において、式（VI）Ｒ＾１＾−＾１
   Ｅ＾３（VI） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１はハロゲンまたはニトロを表わし、そし
   て Ｅ＾３は電子−吸引性の離脱性基を表わす、のハロゲン
   化剤またはニトロ化剤と反応させる方法によつて式（
   I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ａ、Ａｒ、Ｒ
   ＾１＾−＾１及び指数ｎは上記の意味を有する、 の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を得ることを特
   徴とする上記式（ I ）の５−アシルアミノ−ピラゾー
   ル誘導体の製造方法。 ５、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体の少なく
   とも１種を含有することを特徴とする除草剤及び植物生
   長−調節剤。 ６、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を雑草及
   び／またはその生育場所に作用させることを特徴とする
   雑草を防除する方法。 ７、雑草を防除するため及び／または植物生長調節剤と
   して特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体の使用。 ８、特許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の式（
   I ）の５−アシルアミノ−ピラゾール誘導体を伸展剤
   及び／または表面活性物質と混合することを特徴とする
   除草剤及び／または植物を生長−調節剤の製造方法。