JPH02264789A - 色相及び勾いの良好なアルキルグリコシドの製造方法 - Google Patents
色相及び勾いの良好なアルキルグリコシドの製造方法Info
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- JPH02264789A JPH02264789A JP8607289A JP8607289A JPH02264789A JP H02264789 A JPH02264789 A JP H02264789A JP 8607289 A JP8607289 A JP 8607289A JP 8607289 A JP8607289 A JP 8607289A JP H02264789 A JPH02264789 A JP H02264789A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアルキルグリコシドの製造方法に関し、詳しく
は色相及び匂いの良好なアルキルグリコシドを製造する
方法に関するものである。
は色相及び匂いの良好なアルキルグリコシドを製造する
方法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕糖誘導
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激性界面
活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも
拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけではなく、
他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤として作用
することが知られており、近年注目されつつある。
体界面活性剤であるアルキルグリコシドは低刺激性界面
活性剤であり、しかも非イオン性界面活性剤であるにも
拘わらず、それ自身安定な泡を生成するだけではなく、
他の陰イオン性界面活性剤に対して泡安定剤として作用
することが知られており、近年注目されつつある。
しかし、アルキルグリコシドは上記の如く新たな界面活
性剤として注目すべき性質を有しているが、一方ではそ
の実際の製造には多くの困難が伴うのもまた事実である
。その中でも最も大きな問題は製造工程における種々の
操作によって色相の劣化が容易に起きるのみならず、生
成したアルキルグリコシドを保存した場合、保存直後と
比較して経口的に色相が劣化することが問題であった。
性剤として注目すべき性質を有しているが、一方ではそ
の実際の製造には多くの困難が伴うのもまた事実である
。その中でも最も大きな問題は製造工程における種々の
操作によって色相の劣化が容易に起きるのみならず、生
成したアルキルグリコシドを保存した場合、保存直後と
比較して経口的に色相が劣化することが問題であった。
特に、実際の商品に配合するにあたって、何ら問題のな
いレベルの色相良好なアルキルグリコシドを得る為には
Ｗｉ類とアルコールとの反応によって得られたアルキル
グリコシドを脱色する工程が必要不可欠である。しかし
ながら、有効な脱色剤として従来知られている過酸化水
素を用いてアルキルグリコシドの脱色を行った場合には
、その保存時において酸敗臭、アルデヒド臭の発生とい
った匂いの劣化及び色相の経口的劣化という新たな問題
が発生する。
いレベルの色相良好なアルキルグリコシドを得る為には
Ｗｉ類とアルコールとの反応によって得られたアルキル
グリコシドを脱色する工程が必要不可欠である。しかし
ながら、有効な脱色剤として従来知られている過酸化水
素を用いてアルキルグリコシドの脱色を行った場合には
、その保存時において酸敗臭、アルデヒド臭の発生とい
った匂いの劣化及び色相の経口的劣化という新たな問題
が発生する。
そのため、アルキルグリコシドの色相改良およびその色
相の経日的劣化の防止、即ち色相の安定化が従来より研
究されており、いくつかの解決力・法が提案されている
。例えば、まず高級アルコールと単ＩＩＩとの反応によ
りアルキルグリコシドを生成する反応の段階において、
特開昭５９−１３９３９７号公報に記載されているよう
に酸触媒と還元剤とよりなる酸触媒組成物の存在下反応
を行う方法、欧州特許第０１３２０４３号明細書に記載
されているように触媒としてアニオン活性剤の酸形を用
いる方法、また欧州特許第０１３２０４６号明細書に記
載されているように反応を停止するに際し有機塩基によ
る中和を行う方法等が提案されている。また、生成した
アルキルグリコシドを未反応の回収アルコールと分離す
る段階ではアルキルグリコシドの高い粘度及び不良な熱
安定性ゆえに特に色相の劣化が著しいため粘度減少剤を
添加する方法（特開昭６２−１９２３９６号公報）等の
提案がなされている。
相の経日的劣化の防止、即ち色相の安定化が従来より研
究されており、いくつかの解決力・法が提案されている
。例えば、まず高級アルコールと単ＩＩＩとの反応によ
りアルキルグリコシドを生成する反応の段階において、
特開昭５９−１３９３９７号公報に記載されているよう
に酸触媒と還元剤とよりなる酸触媒組成物の存在下反応
を行う方法、欧州特許第０１３２０４３号明細書に記載
されているように触媒としてアニオン活性剤の酸形を用
いる方法、また欧州特許第０１３２０４６号明細書に記
載されているように反応を停止するに際し有機塩基によ
る中和を行う方法等が提案されている。また、生成した
アルキルグリコシドを未反応の回収アルコールと分離す
る段階ではアルキルグリコシドの高い粘度及び不良な熱
安定性ゆえに特に色相の劣化が著しいため粘度減少剤を
添加する方法（特開昭６２−１９２３９６号公報）等の
提案がなされている。
しかしながら、これらの色相改良法を行った後もなお、
得られるアルキルグリコシドの色相はそのまま実際の商
品へ配合するに満足なものではない、特開昭６１−３３
１９３号公報では製造により最終的に得られたアルキル
グリコシドを過酸化水素及び二酸化硫黄源を用いて漂白
処理することを提示しているが、この場合には、処理前
と比較して処理直後アルキルグリコシドの匂いが劣化す
る。更にそのアルキルグリコシドを保存した時、色相及
び匂いの経口的劣化といった新たな問題が発生し、満足
すべき解決策とはいえない。
得られるアルキルグリコシドの色相はそのまま実際の商
品へ配合するに満足なものではない、特開昭６１−３３
１９３号公報では製造により最終的に得られたアルキル
グリコシドを過酸化水素及び二酸化硫黄源を用いて漂白
処理することを提示しているが、この場合には、処理前
と比較して処理直後アルキルグリコシドの匂いが劣化す
る。更にそのアルキルグリコシドを保存した時、色相及
び匂いの経口的劣化といった新たな問題が発生し、満足
すべき解決策とはいえない。
以上述べたように、過酸化水素を用いてアルキルグリコ
シドの脱色を行った場合には、その保存時の色相及び匂
いの安定性を確保することが問題であった。即ち、その
点が未解決であり、それを解決することが課題である。
シドの脱色を行った場合には、その保存時の色相及び匂
いの安定性を確保することが問題であった。即ち、その
点が未解決であり、それを解決することが課題である。
本発明者らは、上記過酸化水素によるアルキルグリコシ
ド脱色時の問題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
上記の過酸化水素脱色を行ったアルキルグリコシドの保
存時の色相と匂いの劣化は、脱色終了後にアルキルグリ
コシドに残留する過酸化水素に起因するものであること
を見い出すと共に、残留する過酸化水素を（１）二酸化
マンガン、（ＩＩ）白金族元素、（■）ペルオキシダー
ゼ及び（ＩＶ）アスコルビン酸とその塩より選ばれた少
なくとも一種と接触させることにより効率良く分解し得
ること、及びこのような処理を行った場合には、得られ
るアルキルグリコシドの色相及び匂いについての保存時
の安定性が極めて良好となることを見い出して本発明を
完成した。
ド脱色時の問題点を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、
上記の過酸化水素脱色を行ったアルキルグリコシドの保
存時の色相と匂いの劣化は、脱色終了後にアルキルグリ
コシドに残留する過酸化水素に起因するものであること
を見い出すと共に、残留する過酸化水素を（１）二酸化
マンガン、（ＩＩ）白金族元素、（■）ペルオキシダー
ゼ及び（ＩＶ）アスコルビン酸とその塩より選ばれた少
なくとも一種と接触させることにより効率良く分解し得
ること、及びこのような処理を行った場合には、得られ
るアルキルグリコシドの色相及び匂いについての保存時
の安定性が極めて良好となることを見い出して本発明を
完成した。
即ち本発明は、糖と高級アルコールとを反応させるか、
又は糖と低級アルコールとを反応させたのち次いで高級
アルコールを反応させることにより得られるアルキルグ
リコシドを、過酸化水素により脱色した後、（Ｉ）二酸
化マンガン、（ｎ）白金属元素、（Ｉ［［）ペルオキシ
ダーゼ、及び（ＩＶ）アスコルビン酸とその塩より選ば
れた少なくとも一種と接触させることを特徴とする色相
及び匂いの良好なアルキルグリコシドの製造方法を提供
するものである。
又は糖と低級アルコールとを反応させたのち次いで高級
アルコールを反応させることにより得られるアルキルグ
リコシドを、過酸化水素により脱色した後、（Ｉ）二酸
化マンガン、（ｎ）白金属元素、（Ｉ［［）ペルオキシ
ダーゼ、及び（ＩＶ）アスコルビン酸とその塩より選ば
れた少なくとも一種と接触させることを特徴とする色相
及び匂いの良好なアルキルグリコシドの製造方法を提供
するものである。
本発明において、過酸化水素脱色前のアルキルグリコシ
ドは周知の合成方法で得られるものであって、ｍ類と高
級アルコールを酸触媒の存在下に直接反応させる方法、
あるいは予め糖類をメタノール、エタノール、プロパツ
ール又はブタノールなどの低級アルコールと反応させ、
低級アルキルグリコシドとしたのち高級アルコールと反
応させる方法のいずれの方法で得られたものであっても
よい。
ドは周知の合成方法で得られるものであって、ｍ類と高
級アルコールを酸触媒の存在下に直接反応させる方法、
あるいは予め糖類をメタノール、エタノール、プロパツ
ール又はブタノールなどの低級アルコールと反応させ、
低級アルキルグリコシドとしたのち高級アルコールと反
応させる方法のいずれの方法で得られたものであっても
よい。
本発明に係るアルキルグリコシドの原料となる高級アル
コールとしては、下記式（ｎ）で表されるアルコールが
挙げられる。
コールとしては、下記式（ｎ）で表されるアルコールが
挙げられる。
ＲＯ（ＡＯ） 、Ｈ・・・（ＩＩ）
（式中、Ｒは炭素数６〜２２の直鎖ないし分岐鎖のアル
キル基ないしアルケニル基、又はアルキルフェニル基を
表し、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎはそ
の平均値がＯ〜５の数である。） 本発明に係るアルキルグリコシドの原料となるＩＩ類と
しては単Ｗ類、オリゴ糖類あるいは多Ｉｉ類が使用され
る。単ｗｉ類の具体例としてはアルドース類、例えばア
ロース、アルドロース、グルコース、マンノース、グロ
ース、イドース、ガラクトース、グロース、リボース、
アラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられ
る。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクト
ース、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられる
。多ｗｉ類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリン
、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、
加水分解デンプンなどが挙げられる。
キル基ないしアルケニル基、又はアルキルフェニル基を
表し、Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｎはそ
の平均値がＯ〜５の数である。） 本発明に係るアルキルグリコシドの原料となるＩＩ類と
しては単Ｗ類、オリゴ糖類あるいは多Ｉｉ類が使用され
る。単ｗｉ類の具体例としてはアルドース類、例えばア
ロース、アルドロース、グルコース、マンノース、グロ
ース、イドース、ガラクトース、グロース、リボース、
アラビノース、キシロース、リキソースなどが挙げられ
る。オリゴ糖類の具体例としては、マルトース、ラクト
ース、スクロース、マルトトリオースなどが挙げられる
。多ｗｉ類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリン
、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプン、
加水分解デンプンなどが挙げられる。
本発明におけるアルキルグリコシド製造反応は上記の出
発物質を用い、触媒、反応温度等の条件については公知
の方法に従って行われる（特公昭４７−２４５３２号、
ｕｓｐ第３８３９３１８号、ＢＰ第０９２３５５号、特
開昭５９−１３９３９７号、特開昭５８−１８９１９５
号など）。
発物質を用い、触媒、反応温度等の条件については公知
の方法に従って行われる（特公昭４７−２４５３２号、
ｕｓｐ第３８３９３１８号、ＢＰ第０９２３５５号、特
開昭５９−１３９３９７号、特開昭５８−１８９１９５
号など）。
本発明において、アルキルグリコシドの過酸化水素によ
る脱色はｐｉをアルカリ性に維持した系において効率的
に行われる。脱色に用いられる過酸化水素の量は純分に
てアルキルグリコシド乾燥固形分に対し０．０５〜１０
重量％、望ましくは０．１〜５重量％である。脱色すべ
きアルキルグリコシドは１５〜７５重量％、望ましくは
３５〜６５重量％のアルキルグリコシド乾燥固形分を含
むアルキルグリコシド水溶液の形で用いられる。
る脱色はｐｉをアルカリ性に維持した系において効率的
に行われる。脱色に用いられる過酸化水素の量は純分に
てアルキルグリコシド乾燥固形分に対し０．０５〜１０
重量％、望ましくは０．１〜５重量％である。脱色すべ
きアルキルグリコシドは１５〜７５重量％、望ましくは
３５〜６５重量％のアルキルグリコシド乾燥固形分を含
むアルキルグリコシド水溶液の形で用いられる。
過酸化水素処理を行っている間、アルキルグリコシド水
溶液のｐｌ＋を８以上、好ましくは８〜１４、より好ま
しくは８〜１２に維持しておくことが好ましい、過酸化
水素処理に伴って、アルキルグリコシド水溶液のｐＨは
低下するので、系のｐＨを８以上に維持するため、処理
中を通じ、適宜、アルカリを添加してもよい。ｐＨの維
持には例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が固体であ
るいは水溶液の形態で使用される。
溶液のｐｌ＋を８以上、好ましくは８〜１４、より好ま
しくは８〜１２に維持しておくことが好ましい、過酸化
水素処理に伴って、アルキルグリコシド水溶液のｐＨは
低下するので、系のｐＨを８以上に維持するため、処理
中を通じ、適宜、アルカリを添加してもよい。ｐＨの維
持には例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのよう
なアルカリ金属の水酸化物、あるいは炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムのようなアルカリ金属の炭酸塩が固体であ
るいは水溶液の形態で使用される。
本発明における過酸化水素処理は、アルキルグリコシド
水溶液に必要量の過酸化水素を加え、撹拌又は熟成を３
０分以上、好ましくは１時間以上行うことにより行われ
る。過酸化水素は通常３〜６０重量％水溶液の形で添加
されるが、特に限定されない、添加は、−括添加でも、
分割添加でもよい、また、処理温度は５〜１００℃、好
ましくは２０〜８０″Ｃ１より好ましくは３０〜７０℃
である。
水溶液に必要量の過酸化水素を加え、撹拌又は熟成を３
０分以上、好ましくは１時間以上行うことにより行われ
る。過酸化水素は通常３〜６０重量％水溶液の形で添加
されるが、特に限定されない、添加は、−括添加でも、
分割添加でもよい、また、処理温度は５〜１００℃、好
ましくは２０〜８０″Ｃ１より好ましくは３０〜７０℃
である。
本発明において使用される（Ｉ）二酸化マンガン、（Ｉ
ｆ）白金族元素、（ＩＩＩ）ペルオキシダーゼ及び（Ｉ
Ｖ）アスコルビン酸とその塩は、通常に入手可能な粉末
の形態でアルキルグリコシド水溶液に添加することがで
きる。（■）の白金族元素の代表としては白金あるいは
パラジウムを使用することができる。（ＩＩりのペルオ
キシダーゼの代表としてはカタラーゼを使用することが
できる。（Ｉ）二酸化マンガン、（ＩＩ）白金族元素、
（Ｉ［Ｉ）ペルオキシダーゼは触媒的に、（ＩＶ）アス
コルビン酸とその塩は量９論反応によって過酸化水素を
分解する。これらの使用量としてはアルキルグリコシド
純分に対して１０〜５００００ｐｐｍ程度が好ましい。
ｆ）白金族元素、（ＩＩＩ）ペルオキシダーゼ及び（Ｉ
Ｖ）アスコルビン酸とその塩は、通常に入手可能な粉末
の形態でアルキルグリコシド水溶液に添加することがで
きる。（■）の白金族元素の代表としては白金あるいは
パラジウムを使用することができる。（ＩＩりのペルオ
キシダーゼの代表としてはカタラーゼを使用することが
できる。（Ｉ）二酸化マンガン、（ＩＩ）白金族元素、
（Ｉ［Ｉ）ペルオキシダーゼは触媒的に、（ＩＶ）アス
コルビン酸とその塩は量９論反応によって過酸化水素を
分解する。これらの使用量としてはアルキルグリコシド
純分に対して１０〜５００００ｐｐｍ程度が好ましい。
分解は室温で通常１〜３時間程度で完了する０分解終了
後、（１）二酸化マンガン及び（ｆｆ）白金属元素は濾
過によって回収することができる。（■）ペルオキシダ
ーゼ及び（ＩＶ）アスコルビン酸とその塩はアルキルグ
リコシド水溶液に溶解するが、水溶液中にそのまま残留
してさしつかえない。
後、（１）二酸化マンガン及び（ｆｆ）白金属元素は濾
過によって回収することができる。（■）ペルオキシダ
ーゼ及び（ＩＶ）アスコルビン酸とその塩はアルキルグ
リコシド水溶液に溶解するが、水溶液中にそのまま残留
してさしつかえない。
以上の処理によってアルキルグリコシド水溶液中の残留
過酸化水素を完全に分解することができる。系内に残留
する過酸化水素の量は、例えばヨウ素滴定法（日本薬学
会編、「衛生試験法注解」、第１９２頁、 １９７３年
）によって容易に測定することができる。
過酸化水素を完全に分解することができる。系内に残留
する過酸化水素の量は、例えばヨウ素滴定法（日本薬学
会編、「衛生試験法注解」、第１９２頁、 １９７３年
）によって容易に測定することができる。
本発明は、過酸化水素を用いて脱色したアルキルグリコ
シドの水溶液を、（Ｉ）二酸化マンガン、（ＩＩ）白金
属元素、（ＤＩ）ペルオキシダーゼ、及び（ＩＶ）アス
コルビン酸とその塩より選ばれた少な（とも一種によっ
て処理する点に特徴を有するものであって、この処理に
より、得られるアルキルグリコシドの良好な色相及び匂
いが長期間にわたって持続するという驚くべき効果が達
成されるのである。
シドの水溶液を、（Ｉ）二酸化マンガン、（ＩＩ）白金
属元素、（ＤＩ）ペルオキシダーゼ、及び（ＩＶ）アス
コルビン酸とその塩より選ばれた少な（とも一種によっ
て処理する点に特徴を有するものであって、この処理に
より、得られるアルキルグリコシドの良好な色相及び匂
いが長期間にわたって持続するという驚くべき効果が達
成されるのである。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。
発明はこれらの実施例によって限定されるものではない
。
実施例１
（ａ） デシルアルＤ −ル１１４００ｇ （７２，
抛０１）、無水グルコース３２４０ｇ （１Ｂ、抛ｏ１
）及びｐ−トルエンスルホン酸１水和物９６ｇ （０，
５ｎ＋ｏｌ）を３０１反応槽中で加熱撹拌した。９５°
Ｃまで昇温の後、系内圧力を４抛＋＋ｉＨｇとして脱水
反応を開始した。
抛０１）、無水グルコース３２４０ｇ （１Ｂ、抛ｏ１
）及びｐ−トルエンスルホン酸１水和物９６ｇ （０，
５ｎ＋ｏｌ）を３０１反応槽中で加熱撹拌した。９５°
Ｃまで昇温の後、系内圧力を４抛＋＋ｉＨｇとして脱水
反応を開始した。
この際、反応混合液中にＮｔを５ Ｎｆ／ｓｉｎで吹き
込み生成する水を効率よく除去する様にした。５時間後
、グルコースが完全に消費されたのを確認した後、減圧
を解除し冷却してＮａＯＨ２０ｇで中和した。副生ずる
多糖を濾別した後、１３０°Ｃ１０，４ｓ＋ｄｇの蒸留
条件でアルキルグリコシド４２７０ｇと未反応回収アル
コール８４６０ｇとを分離した０次いで、固形分の一部
を水に溶解し、暗赤色の５０％アルキルグリコシド水溶
液を調製した。
込み生成する水を効率よく除去する様にした。５時間後
、グルコースが完全に消費されたのを確認した後、減圧
を解除し冷却してＮａＯＨ２０ｇで中和した。副生ずる
多糖を濾別した後、１３０°Ｃ１０，４ｓ＋ｄｇの蒸留
条件でアルキルグリコシド４２７０ｇと未反応回収アル
コール８４６０ｇとを分離した０次いで、固形分の一部
を水に溶解し、暗赤色の５０％アルキルグリコシド水溶
液を調製した。
このアルキルグリコシド水溶液４００ｇを４５°Ｃまで
加熱し、３％ＮａＯＨ水溶液１０ｇを添加して９８を９
に調整した後、３０％過酸化水素（Ｌｏｇ）４ｇを加え
て３０分間４５℃で撹拌を続けた。この間３％ＮａＯＨ
水溶液を適宜加えることによりｐＨを８．７〜９．３に
維持した。
加熱し、３％ＮａＯＨ水溶液１０ｇを添加して９８を９
に調整した後、３０％過酸化水素（Ｌｏｇ）４ｇを加え
て３０分間４５℃で撹拌を続けた。この間３％ＮａＯＨ
水溶液を適宜加えることによりｐＨを８．７〜９．３に
維持した。
（ロ）この水溶液に、室温で０．２ｇの二酸化マンガン
を加えて３時間撹拌した後二酸化マンガンを濾別し、ア
ルキルグリコシド水溶液を得た。
を加えて３時間撹拌した後二酸化マンガンを濾別し、ア
ルキルグリコシド水溶液を得た。
得られたアルキルグリコシド水溶液中の残留ＨｔＯｔ量
はヨウ素滴定法では定量できない微量であった。
はヨウ素滴定法では定量できない微量であった。
実施例２
実施例１（ａ）と全く同様にしてアルキルグリコシドを
ｆ（，０，によって脱色した水溶液に、室温で０．１ｇ
のパラジウム黒を加えて３時間撹拌した後、パラジウム
黒を濾別し、アルキルグリコシド水溶液を得た。得られ
たアルキルグリコシド水溶液中の残留Ｈｇｏ□量はヨウ
素滴定法では定量できない微量であった。
ｆ（，０，によって脱色した水溶液に、室温で０．１ｇ
のパラジウム黒を加えて３時間撹拌した後、パラジウム
黒を濾別し、アルキルグリコシド水溶液を得た。得られ
たアルキルグリコシド水溶液中の残留Ｈｇｏ□量はヨウ
素滴定法では定量できない微量であった。
実施例３
実施例１ （ａ）と全く同様にしてアルキルグリコシド
をＨｔＯｔによって脱色した水溶液に、室温で０．２ｇ
のカタラーゼを加えて１時間撹拌し、アルキルグリコシ
ド水溶液を得た。得られたアルキルグリコシド水溶液中
の残留Ｈ，Ｏ，量はヨウ素滴定法では定量できない微量
であった。
をＨｔＯｔによって脱色した水溶液に、室温で０．２ｇ
のカタラーゼを加えて１時間撹拌し、アルキルグリコシ
ド水溶液を得た。得られたアルキルグリコシド水溶液中
の残留Ｈ，Ｏ，量はヨウ素滴定法では定量できない微量
であった。
実施例４
実施例１（ａ）と全く同様にしてアルキルグリコシドを
８１０□によって脱色した水溶液に、室温で２．９ｇの
アスコルビン酸を加えて１時間撹拌し、アルキルグリコ
シド水溶液を得た。得られたアルキルグリコシド水溶液
中の残留０．０を量はヨウ素滴定法では定量できない微
量であった。
８１０□によって脱色した水溶液に、室温で２．９ｇの
アスコルビン酸を加えて１時間撹拌し、アルキルグリコ
シド水溶液を得た。得られたアルキルグリコシド水溶液
中の残留０．０を量はヨウ素滴定法では定量できない微
量であった。
実施例５
実施例１（尋と全く同様にしてアルキルグリコシドをＨ
ｔＣｈによって脱色した水溶液に、室温で３．３ｇのア
スコルビン酸ナトリウムを加えて１時間撹拌し、アルキ
ルグリコシド水溶液を得た。
ｔＣｈによって脱色した水溶液に、室温で３．３ｇのア
スコルビン酸ナトリウムを加えて１時間撹拌し、アルキ
ルグリコシド水溶液を得た。
得られたアルキルグリコシド水溶液中の残留）！、０゜
量はヨウ素滴定法では定量できない微量であった。
量はヨウ素滴定法では定量できない微量であった。
比較例１
実施例１（ａ）と全く同様にしてアルキルグリコシドを
Ｈ，Ｏｔによって脱色した水溶液には０．１４ｗｔχの
Ｈ８０，が残留していた。この水溶液をそのまま、試験
例の保存安定性試験に供した。
Ｈ，Ｏｔによって脱色した水溶液には０．１４ｗｔχの
Ｈ８０，が残留していた。この水溶液をそのまま、試験
例の保存安定性試験に供した。
比較例２
実施例１（ａ）と全く同様にしてアルキルグリコシドを
Ｈ！Ｏｔによって脱色した水溶液に、室温で２．２ｇの
亜硫酸ナトリウムを加えて、アルキルグリコシド水溶液
を得た。得られたアルキルグリコシド水溶液中の残留Ｈ
！Ｏｔは、ヨウ素滴定法では定量できない微量であった
。
Ｈ！Ｏｔによって脱色した水溶液に、室温で２．２ｇの
亜硫酸ナトリウムを加えて、アルキルグリコシド水溶液
を得た。得られたアルキルグリコシド水溶液中の残留Ｈ
！Ｏｔは、ヨウ素滴定法では定量できない微量であった
。
試験例１
実施例１〜５及び比較例１〜２で得られたアルキルグリ
コシド水溶液をアルキルグリコシド含量３５％に濃度調
整した水溶液を用いて、空気中、５０°Ｃで１２０時間
の保存安定性試験を行った。
コシド水溶液をアルキルグリコシド含量３５％に濃度調
整した水溶液を用いて、空気中、５０°Ｃで１２０時間
の保存安定性試験を行った。
結果を表１に示す。
表１において、色相はガードナーの数値が低い方が良好
であることを示す、尚、匂いは５人のパネラ−により判
定した。
であることを示す、尚、匂いは５人のパネラ−により判
定した。
表
表１から本発明の方法により、色相及び匂いが良好なア
ルキルグリコシドが得られることがわかる。
ルキルグリコシドが得られることがわかる。
Claims (1)
- 糖と高級アルコールとを反応させるか、又は糖と低級ア
ルコールとを反応させたのち次いで高級アルコールを反
応させることにより得られるアルキルグリコシドを、過
酸化水素により脱色した後、（ I ）二酸化マンガン、
（II）白金属元素、（III）ペルオキシダーゼ、及び（
IV）アスコルビン酸とその塩より選ばれた少なくとも一
種と接触させることを特徴とする色相及び匂いの良好な
アルキルグリコシドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8607289A JPH02264789A (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | 色相及び勾いの良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8607289A JPH02264789A (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | 色相及び勾いの良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02264789A true JPH02264789A (ja) | 1990-10-29 |
Family
ID=13876502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8607289A Pending JPH02264789A (ja) | 1989-04-05 | 1989-04-05 | 色相及び勾いの良好なアルキルグリコシドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02264789A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5420262A (en) * | 1992-10-10 | 1995-05-30 | Huels Aktiengesellschaft | Process for bleaching fatty alcohol alkyl polyglycoside solutions |
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
-
1989
- 1989-04-05 JP JP8607289A patent/JPH02264789A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5420262A (en) * | 1992-10-10 | 1995-05-30 | Huels Aktiengesellschaft | Process for bleaching fatty alcohol alkyl polyglycoside solutions |
| JP2008156271A (ja) * | 2006-12-22 | 2008-07-10 | Kao Corp | アルキルガラクトシドの製造方法 |
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