JPH02265971A - ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 - Google Patents
ナフタロシアニン化合物及びその製造方法Info
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- JPH02265971A JPH02265971A JP1087230A JP8723089A JPH02265971A JP H02265971 A JPH02265971 A JP H02265971A JP 1087230 A JP1087230 A JP 1087230A JP 8723089 A JP8723089 A JP 8723089A JP H02265971 A JPH02265971 A JP H02265971A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ナフタロシアニン化合物および金属ナフタロ
シアニン化合物（以下、両化合物を合わ仕て「（金属）
ナフタロシアニン化合物」という。）、ならびにそれら
の合成中間体として有用なホスホリル基を有する２、３
−ジ置換ナフタレン化合物およびそれらの製造方法に関
し、さらに詳しくは、近赤外領域の光に対して強い吸収
を示し、安定でかつ一般の有機溶媒に対し良溶解性を示
す新規なナフタロシアニン化合物に関するものである。
シアニン化合物（以下、両化合物を合わ仕て「（金属）
ナフタロシアニン化合物」という。）、ならびにそれら
の合成中間体として有用なホスホリル基を有する２、３
−ジ置換ナフタレン化合物およびそれらの製造方法に関
し、さらに詳しくは、近赤外領域の光に対して強い吸収
を示し、安定でかつ一般の有機溶媒に対し良溶解性を示
す新規なナフタロシアニン化合物に関するものである。
（従来の技術）
ナフタロシアニン化合物は、光、熱、温度等に対して安
定、かつ、堅牢性に優れた化合物であり、近赤外吸収色
素とｊ−で知られている。
定、かつ、堅牢性に優れた化合物であり、近赤外吸収色
素とｊ−で知られている。
近赤外吸収色素としては、ソアニン系、フタロンアニン
系、ジチオニッケル錯体、ナフトキノン系、アントラキ
ノン系、インドフェノール系、アゾ系等が提案されてお
り、その応用分野は、光デ、ｆスク、コンパクトディス
ク、レーザープリンターレーザー読み取り、あるいは電
子写真感光体、半導体受光素Ｐの赤外線カットフィルタ
ーなど多岐に亙る。
系、ジチオニッケル錯体、ナフトキノン系、アントラキ
ノン系、インドフェノール系、アゾ系等が提案されてお
り、その応用分野は、光デ、ｆスク、コンパクトディス
ク、レーザープリンターレーザー読み取り、あるいは電
子写真感光体、半導体受光素Ｐの赤外線カットフィルタ
ーなど多岐に亙る。
近年、レーザー、就中、半導体レーザーを用いて音声、
画像、情報などを記録、再生する光記録媒体に関する提
案は多く、例えば光ディスクの記録層に近赤外吸収色素
を用いた提案とし゛乙特開昭６１−２５８８６号、特開
昭６１−１６３８９１号、特開昭６１２３３２８７号、
特開昭６３７２５９１（以」ニナフタロンアニン色素）
、特開昭６２−１．２２７８８号、特開昭６３−３９３
８８号（以上フタロシアニン色素）、特開昭６０２５２
３４４号、特開昭６１−１６８９１号（以上シアニン系
色素）等を挙げることができる。
画像、情報などを記録、再生する光記録媒体に関する提
案は多く、例えば光ディスクの記録層に近赤外吸収色素
を用いた提案とし゛乙特開昭６１−２５８８６号、特開
昭６１−１６３８９１号、特開昭６１２３３２８７号、
特開昭６３７２５９１（以」ニナフタロンアニン色素）
、特開昭６２−１．２２７８８号、特開昭６３−３９３
８８号（以上フタロシアニン色素）、特開昭６０２５２
３４４号、特開昭６１−１６８９１号（以上シアニン系
色素）等を挙げることができる。
ところで、半導体レーザーを熱エネルギーに変換し、ピ
ットを形成１．５、記録部と非記録部の反射率の差を誘
起し、光信号を記録するＤＲＡＮＶ型に用いられる色素
には、１・・−ザー発信域に大きい吸収を持つこと、高
い反射率をもつこと、保存耐性の良いことおよび均一な
記録媒体膜が１υられること等が要求されている。
ットを形成１．５、記録部と非記録部の反射率の差を誘
起し、光信号を記録するＤＲＡＮＶ型に用いられる色素
には、１・・−ザー発信域に大きい吸収を持つこと、高
い反射率をもつこと、保存耐性の良いことおよび均一な
記録媒体膜が１υられること等が要求されている。
（２かし、上記のシアニン色素は耐光堅牢性が低いため
、これを用いた光記録媒体は保存安定性の而で十分満足
できるものではなかった。また、フタロシアニン色素、
ナフタロノアーン色素に関する提案のものは、溶解性に
優れるＣ３のが少ないこと、極性有機溶媒に溶解性を示
４゛（７のが少ないこと等のために、均一な記録媒体膜
か得られない等の塗布法による製膜上の問題があった。
、これを用いた光記録媒体は保存安定性の而で十分満足
できるものではなかった。また、フタロシアニン色素、
ナフタロノアーン色素に関する提案のものは、溶解性に
優れるＣ３のが少ないこと、極性有機溶媒に溶解性を示
４゛（７のが少ないこと等のために、均一な記録媒体膜
か得られない等の塗布法による製膜上の問題があった。
さらに、溶解性向」−などを目的としたナフタロシアニ
ン化合物の提案として、例えば、米国特許第４４９２７
５０号、特開昭６１−２１５６６２号公報、特開昭６１
−２１５６６３号公報に開示されたナフタレン環にアル
キル基、置換シリル基、アルコキン基、フェノキシ基あ
るいはアラルコキシ基が置換したナフタロシアニン化合
物、あるいは、特開昭６３−７２７６１号公報、特開昭
６１−９５２６９号公報に開示された、中心金属にアル
コキシ、アルキルシロキシが置換したナフタロシアニン
化合物を挙げることかできる。しかし、これらの化合物
はポリカーボネイト等の基板りの案内溝にダメージを与
え難い有機溶媒、例えば、アルコールに対する溶解性が
低い等の問題を有する。
ン化合物の提案として、例えば、米国特許第４４９２７
５０号、特開昭６１−２１５６６２号公報、特開昭６１
−２１５６６３号公報に開示されたナフタレン環にアル
キル基、置換シリル基、アルコキン基、フェノキシ基あ
るいはアラルコキシ基が置換したナフタロシアニン化合
物、あるいは、特開昭６３−７２７６１号公報、特開昭
６１−９５２６９号公報に開示された、中心金属にアル
コキシ、アルキルシロキシが置換したナフタロシアニン
化合物を挙げることかできる。しかし、これらの化合物
はポリカーボネイト等の基板りの案内溝にダメージを与
え難い有機溶媒、例えば、アルコールに対する溶解性が
低い等の問題を有する。
（発明が解決しようとする課題）
上記の事情に鑑み、本発明は近赤外光を吸収する能力に
優れると共に、スピンコーティング等、塗布法による光
記録媒体の製膜形成に存初に使用できる溶解性に優れた
新規な（金属）ナフタロシアニン化合物を提供すること
を目的とする。
優れると共に、スピンコーティング等、塗布法による光
記録媒体の製膜形成に存初に使用できる溶解性に優れた
新規な（金属）ナフタロシアニン化合物を提供すること
を目的とする。
（課題を解決するための手段）
本発明者は、近赤外吸収色素におけろ上記Ｉ５た問題点
を解決するために耐光性に優れたナフタロシアニン化合
物に着目し、これを形成するナフタレン環にアリール基
、アルキル基またはアルコキシ基を有するホスホリル基
を置換することにより、゛ｒ導体レーザーの発信波長の
吸収性１ルに優れるのみならず種々の６機溶剤、特に、
アルコール系溶剤等の極性溶剤に対４−る溶解性に優れ
た新規な（金属）ナフタロシアニン化合物を（すること
ができることを見出して、本発明に至ったものである。
を解決するために耐光性に優れたナフタロシアニン化合
物に着目し、これを形成するナフタレン環にアリール基
、アルキル基またはアルコキシ基を有するホスホリル基
を置換することにより、゛ｒ導体レーザーの発信波長の
吸収性１ルに優れるのみならず種々の６機溶剤、特に、
アルコール系溶剤等の極性溶剤に対４−る溶解性に優れ
た新規な（金属）ナフタロシアニン化合物を（すること
ができることを見出して、本発明に至ったものである。
即し、一般式：
それぞれ独立にヒドロキシル基、アルキル基、アリール
基または炭素数マー＋０のアルコキシ基を示す。）、Ｍ
は２１１、金属、金属酸化物または金属塩化物を示す６
］ で表わされる士フタロンアニン化合物および金属ナフタ
ロシアニン化合物とその製造方法を提供計る。
基または炭素数マー＋０のアルコキシ基を示す。）、Ｍ
は２１１、金属、金属酸化物または金属塩化物を示す６
］ で表わされる士フタロンアニン化合物および金属ナフタ
ロシアニン化合物とその製造方法を提供計る。
本発明による上記（金属）ナフタロシアニン化合物は、
Ｘで示される基かナフタレン環に置換していることを特
徴とする。
Ｘで示される基かナフタレン環に置換していることを特
徴とする。
上記式［１］中、ナフタレン環上の置換基Ｘは、それぞ
れ独立にＲ’とＲ２で示されるアリール基、アルキル基
または炭素数１〜１０のアルコキシ基をｒＴするホスホ
リル基であって、例えば、−Ｐ（＝ｏＸｒ、５Ｆｙｓ）
ｔ、 Ｐ （−０８，０Ｃｔｔ−（ｓ）ｙ、−Ｐ（０）
（Ｃ＋ｏＨｔ＋）ｔ、−Ｐ （＝ ＯＸＯ１−１）ｔで
ある。また、この１を換基Ｘはナフタレン環の５位、６
位、７位または８位の何れの位置に置換していてもよい
。
れ独立にＲ’とＲ２で示されるアリール基、アルキル基
または炭素数１〜１０のアルコキシ基をｒＴするホスホ
リル基であって、例えば、−Ｐ（＝ｏＸｒ、５Ｆｙｓ）
ｔ、 Ｐ （−０８，０Ｃｔｔ−（ｓ）ｙ、−Ｐ（０）
（Ｃ＋ｏＨｔ＋）ｔ、−Ｐ （＝ ＯＸＯ１−１）ｔで
ある。また、この１を換基Ｘはナフタレン環の５位、６
位、７位または８位の何れの位置に置換していてもよい
。
上記式［１］中、Ｍは、ナフタロシアニン化合物である
場合は２Ｈ（水素）を表わし、また、金属ナフタロシア
ニン化合物である場合は、Ｃｕ、 Ｚｎ、Ｎ １％ Ｃ
ｏｓ Ｆ ｅ、 Ｇ ｅ、 Ｓ ｎＳＰ ｂｓ Ｔ １
％ Ｃｒｓ Ｍｎ−Ａ＆、Ｉｎ等の金属、Ｔｉ＝Ｏ１Ｖ
＝Ｏ１Ｓｎ＝Ｏ等の金属酸化物、あるいはＳｉＣ＆ｔ、
ＧｅＣＱ、ｔ、 Ａｆ２Ｃｆ２．５ｎＣ１ｆｆｉ、Ｉｎ
ｃ＆等の金属塩化物を表わす。
場合は２Ｈ（水素）を表わし、また、金属ナフタロシア
ニン化合物である場合は、Ｃｕ、 Ｚｎ、Ｎ １％ Ｃ
ｏｓ Ｆ ｅ、 Ｇ ｅ、 Ｓ ｎＳＰ ｂｓ Ｔ １
％ Ｃｒｓ Ｍｎ−Ａ＆、Ｉｎ等の金属、Ｔｉ＝Ｏ１Ｖ
＝Ｏ１Ｓｎ＝Ｏ等の金属酸化物、あるいはＳｉＣ＆ｔ、
ＧｅＣＱ、ｔ、 Ａｆ２Ｃｆ２．５ｎＣ１ｆｆｉ、Ｉｎ
ｃ＆等の金属塩化物を表わす。
また、下記一般式：
上記一般式〔２］で表わされる中間体の合成法は、例え
ば３−または４−プロモーローキシレンとホスフィンオ
キシトあるいは触媒の存在下ホスファイトと反応し、一
般式 ［式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされるＸ置換−〇−キシレンを得、次に、これを
Ｎ−ブロモこはく酸イミドと反応させ、般式： ｃ式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされる置換基Ｘを有する２、３−ジンアノナフタ
レンは、本発明による上記ナフタロシアニン化合物の合
成中間体である。
ば３−または４−プロモーローキシレンとホスフィンオ
キシトあるいは触媒の存在下ホスファイトと反応し、一
般式 ［式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされるＸ置換−〇−キシレンを得、次に、これを
Ｎ−ブロモこはく酸イミドと反応させ、般式： ｃ式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされる置換基Ｘを有する２、３−ジンアノナフタ
レンは、本発明による上記ナフタロシアニン化合物の合
成中間体である。
置換基Ｘは、ナフタレン環の５位または６位のいずれか
の位置に置換してらよい。
の位置に置換してらよい。
［但し、式中Ｘは前記と同意義。］
で表わされる化合物を得、さらに、これを一般式：で表
わされるフマロニトリルと反応させて製造することがで
きる。
わされるフマロニトリルと反応させて製造することがで
きる。
上記式［３］で表わされる化合物の合成において使用さ
れるホスフィンオキシトとしては、例えばクロロジエチ
ルホスフィンオキシト、クロロジフェニルホスフィンオ
キシト等が挙げられる。また、ボスファイトとしてはメ
チルホスファイト、エチルホスファイト、デシルホスフ
ァイト等が挙げられる。この除用いる触媒としては無水
塩化ニッケル等を挙げることができる。また、それらの
使用量は、３−または４−プロモーＯ−キシレンＩモル
に対してホスフィンオキシトは１．０〜１．１モル、ホ
スファイトは１．１〜１．２モルである。また、この際
使用する触媒の量は０．０５〜０．２モルである。
れるホスフィンオキシトとしては、例えばクロロジエチ
ルホスフィンオキシト、クロロジフェニルホスフィンオ
キシト等が挙げられる。また、ボスファイトとしてはメ
チルホスファイト、エチルホスファイト、デシルホスフ
ァイト等が挙げられる。この除用いる触媒としては無水
塩化ニッケル等を挙げることができる。また、それらの
使用量は、３−または４−プロモーＯ−キシレンＩモル
に対してホスフィンオキシトは１．０〜１．１モル、ホ
スファイトは１．１〜１．２モルである。また、この際
使用する触媒の量は０．０５〜０．２モルである。
また、上記式［４］で表わされる化合物の合成において
使用されるＮ−ブロモこはく酸イミドの量は式［３］で
表わされるＸ置換−〇−キシレン１モルに対して４．０
〜４，５モル必要である。
使用されるＮ−ブロモこはく酸イミドの量は式［３］で
表わされるＸ置換−〇−キシレン１モルに対して４．０
〜４，５モル必要である。
また、上記式［５］で表わされるフマロニトリルの使用
量は式［４］で表わされる化合物１モルに対して１．０
〜１．３モル必要である。
量は式［４］で表わされる化合物１モルに対して１．０
〜１．３モル必要である。
本発明の上記式［＋］で表わされる（金属）ナフタロシ
アニン化合物は、フタロシアニン化合物およびその金属
化合物と同様な方法で合成できろ。
アニン化合物は、フタロシアニン化合物およびその金属
化合物と同様な方法で合成できろ。
即ち、上記式［１］（但し、Ｍは２Ｈを示す。）で表わ
されるナフタロシアニン化合物の合成は、例えば上記式
［２］で表わされる中間体をプロトン授受型促進剤、例
えば、１，８−ジアザビシクロ［５゜４．０］ウンデ−
７−セン（ハ４′・′イ□；゛下、アルコール溶媒中で
反応させて無金属１７．，７ 、、ノアニン化合物を得
る。
されるナフタロシアニン化合物の合成は、例えば上記式
［２］で表わされる中間体をプロトン授受型促進剤、例
えば、１，８−ジアザビシクロ［５゜４．０］ウンデ−
７−セン（ハ４′・′イ□；゛下、アルコール溶媒中で
反応させて無金属１７．，７ 、、ノアニン化合物を得
る。
上記アルコール溶媒としては、例えばｎ−ブタノール、
ｎ−アミルアルコール、２−メトキシエチルアルコール
、２−エトキシエチルアルコール等が挙げられろ。使用
ｍは、上記式［２］で表わされる中間体１モルに対して
プロトン授受型促進剤は化学皇論量以上必要である。ア
ルコール溶媒は５００〜２００（１！、好ましくは１０
００ｘ＆であるが、特に制限するものでない。
ｎ−アミルアルコール、２−メトキシエチルアルコール
、２−エトキシエチルアルコール等が挙げられろ。使用
ｍは、上記式［２］で表わされる中間体１モルに対して
プロトン授受型促進剤は化学皇論量以上必要である。ア
ルコール溶媒は５００〜２００（１！、好ましくは１０
００ｘ＆であるが、特に制限するものでない。
また、上記ナフタロシアニン化合物のうち、特にＲ’＝
Ｒ’＝ＯＨであるものは、例えば上記の合成法で得たテ
トラキス（ジアルコキシホスホリル）ナフタロシアニン
化合物のリン酸エステルを塩酸水等で加水分解しても得
られる。
Ｒ’＝ＯＨであるものは、例えば上記の合成法で得たテ
トラキス（ジアルコキシホスホリル）ナフタロシアニン
化合物のリン酸エステルを塩酸水等で加水分解しても得
られる。
また、上記式［１］（但し、Ｍは金属、金属酸化物また
は金属塩化物を示す。）で表わされる金属ナフタロシア
ニン化合物の合成は、例えば、上記［２］で表わされる
中間体と金属あるいは金属塩化物または金属酸化物を、
融解もしくは高沸点溶媒中で反応させて金属ナフタロシ
アニン化合物を得る。上記金属としては、例えば、Ｃｕ
、 Ｚｎ、 Ｎｉ。
は金属塩化物を示す。）で表わされる金属ナフタロシア
ニン化合物の合成は、例えば、上記［２］で表わされる
中間体と金属あるいは金属塩化物または金属酸化物を、
融解もしくは高沸点溶媒中で反応させて金属ナフタロシ
アニン化合物を得る。上記金属としては、例えば、Ｃｕ
、 Ｚｎ、 Ｎｉ。
Ｃａｓ Ｆ ｅＳＧ ｅＳＳ ｎ、 Ｐ ｂ−Ｔ １％
Ｃｒ、 Ｍｎｓ Ａ １％Ｉｎ等が挙げられる。上記
金属塩化物としては、例えばＣｕＣ１、ＣｕｔＣｌｌ、
Ｓ ｎＣＩｔ、ｆｎｃｌ＋”４■１，０、Ａ、１ＣＩｓ
、ＴｉＣｌ４．５ｔＣ１ｉ、ＧｅＣ］＊、ＦｅＣ１５，
５ｎＣＬ等が挙げられる。上記金属酸化物としては、例
えばｐｂｏｔ、ＰｂＯ等が挙げられる。また、上記高沸
点溶媒としては、例えばトリクロルベンゼン等が一般的
であるが、キノリン、クロロナフタレン、ブロモナフタ
レン等を使用できる。
Ｃｒ、 Ｍｎｓ Ａ １％Ｉｎ等が挙げられる。上記
金属塩化物としては、例えばＣｕＣ１、ＣｕｔＣｌｌ、
Ｓ ｎＣＩｔ、ｆｎｃｌ＋”４■１，０、Ａ、１ＣＩｓ
、ＴｉＣｌ４．５ｔＣ１ｉ、ＧｅＣ］＊、ＦｅＣ１５，
５ｎＣＬ等が挙げられる。上記金属酸化物としては、例
えばｐｂｏｔ、ＰｂＯ等が挙げられる。また、上記高沸
点溶媒としては、例えばトリクロルベンゼン等が一般的
であるが、キノリン、クロロナフタレン、ブロモナフタ
レン等を使用できる。
これらの使用量は、式［２コで表わされる中間体１モル
に対し、上記金属あるいは金属塩化物または金属酸化物
を１／４〜２モル、好ましくは３／１０〜４／ｌＯモル
である。また、使用してもよい上記高沸点溶媒は反応ス
ケールにより適量使用できる。
に対し、上記金属あるいは金属塩化物または金属酸化物
を１／４〜２モル、好ましくは３／１０〜４／ｌＯモル
である。また、使用してもよい上記高沸点溶媒は反応ス
ケールにより適量使用できる。
また、上記金属ナフタロシアニン化合物の別途合成法と
して、式二 ［但し、式中Ｘは前記と同意義。コ で表わされるＸ置換ナフタレン−２，３−カルボン酸無
水物を、尿素の存在下、上記の金属あるいは金属塩化物
または金属酸化物と、所望により、モリブデン酸アンモ
ニウム、バナジン酸アンモニウム、亜ヒ素酸またはリン
酸アンモニウムなどの触媒を加え、融解もしくは上記の
高沸点溶媒中で反応させて金属ナフタロシアニン化合物
を得る。
して、式二 ［但し、式中Ｘは前記と同意義。コ で表わされるＸ置換ナフタレン−２，３−カルボン酸無
水物を、尿素の存在下、上記の金属あるいは金属塩化物
または金属酸化物と、所望により、モリブデン酸アンモ
ニウム、バナジン酸アンモニウム、亜ヒ素酸またはリン
酸アンモニウムなどの触媒を加え、融解もしくは上記の
高沸点溶媒中で反応させて金属ナフタロシアニン化合物
を得る。
上記反応試薬の使用量は、式［６コで表わされる化合物
１モルに対して、尿素を５〜１０モル、上記金属あるい
は金属塩化物または金属酸化物を１７４モル以上、好ま
しくは３／１０モル、使用しても良い高沸点溶媒を好ま
しくは１０００〜１５００ｚ（ｌである。
１モルに対して、尿素を５〜１０モル、上記金属あるい
は金属塩化物または金属酸化物を１７４モル以上、好ま
しくは３／１０モル、使用しても良い高沸点溶媒を好ま
しくは１０００〜１５００ｚ（ｌである。
さらにまた、上記金属ナフタロシアニン化合物の別途合
成法として、式： ［但し、式中Ｘは前記と同意義。」 で表わされるＸ置換１，３−ノイミノベンズ（ｆ）イソ
インドリンと上記の金属あるいは金属塩化物または酸化
物を融解もしくは三級アミンの存在下、上記高沸点溶媒
中で反応させて金属ナフタロシアニン化合物を得る。
成法として、式： ［但し、式中Ｘは前記と同意義。」 で表わされるＸ置換１，３−ノイミノベンズ（ｆ）イソ
インドリンと上記の金属あるいは金属塩化物または酸化
物を融解もしくは三級アミンの存在下、上記高沸点溶媒
中で反応させて金属ナフタロシアニン化合物を得る。
上記三級アミンとしては、例えばトリエチルアミン、ト
リーｎ−ブチルアミン等が挙げられる。
リーｎ−ブチルアミン等が挙げられる。
上記各反応試薬の使用量は、式［７］で表わされる化合
物１モルに対して、上記の金属あるいは金属塩化物また
は金属酸化物を１／４〜２モル、好ましくは３／ｌＯ〜
４／Ｉ ０モル、上記三級アミンを触媒量、上記使用し
ても良い高沸点溶媒をＩＯ（１−２０００ｘ（１，好ま
しくは５００〜１０００１１Ｉ２である。
物１モルに対して、上記の金属あるいは金属塩化物また
は金属酸化物を１／４〜２モル、好ましくは３／ｌＯ〜
４／Ｉ ０モル、上記三級アミンを触媒量、上記使用し
ても良い高沸点溶媒をＩＯ（１−２０００ｘ（１，好ま
しくは５００〜１０００１１Ｉ２である。
以上のようにして得られる本発明のナフタロシアニン化
合物は、種々の有機溶剤（例えば、アルコール類、ケト
ン類、エーテル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、芳香族類）に対し、良溶解性を示すと共に、溶
媒により電子スペクトルの吸収特性が変化するという特
性を有する。具体例として、例えば、後述する実施例３
に示したテトラキス（ジフェニルホスホリル）無金属ナ
フタロシアニンの電子スペクトルは、クロロホルム溶媒
では図−８に示す吸収特性を有するが、テトラヒドロフ
ラン（以下、Ｔ ＨＦという）を溶媒とすると図−１８
に示す如く、低波数側にその吸収が変化する。
合物は、種々の有機溶剤（例えば、アルコール類、ケト
ン類、エーテル類、エステル類、脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、芳香族類）に対し、良溶解性を示すと共に、溶
媒により電子スペクトルの吸収特性が変化するという特
性を有する。具体例として、例えば、後述する実施例３
に示したテトラキス（ジフェニルホスホリル）無金属ナ
フタロシアニンの電子スペクトルは、クロロホルム溶媒
では図−８に示す吸収特性を有するが、テトラヒドロフ
ラン（以下、Ｔ ＨＦという）を溶媒とすると図−１８
に示す如く、低波数側にその吸収が変化する。
（発明の効果）
本発明による新規なナフタロシアニン化合物は、現在、
多用されているＡ１２ＧａＡｓレーザーに代表される半
導体レーザーの発信波長７８０〜８３０ｎＩ１１の近赤
外光の吸収性能に優れる緑色、青色、褐色または黒色等
の結晶または粉末であり、光、熱、温度、酸、アルカリ
に対し堅牢である。しかも、種々の有機溶剤、特に極性
有機溶剤に対する溶解性、樹脂に対する相溶性に優れ、
近赤外光吸収性色素とｊ、て有用である。
多用されているＡ１２ＧａＡｓレーザーに代表される半
導体レーザーの発信波長７８０〜８３０ｎＩ１１の近赤
外光の吸収性能に優れる緑色、青色、褐色または黒色等
の結晶または粉末であり、光、熱、温度、酸、アルカリ
に対し堅牢である。しかも、種々の有機溶剤、特に極性
有機溶剤に対する溶解性、樹脂に対する相溶性に優れ、
近赤外光吸収性色素とｊ、て有用である。
さらに、本発明による新規なナフタロシアニン化合物は
、面述した如く、極性有機溶剤に対する溶解性にも優れ
るため、スプレー、ローラーコーティング、ディブビイ
ングおよびスビンニング等の塗布法による薄膜形成時、
ポリ（メタ）アクリレート系樹脂、ポリカーボネート等
の有機系樹脂を用いた光記録媒体の基盤の表面を溶解す
ることなく、均一かつ高密度の記録層を得ることができ
る。
、面述した如く、極性有機溶剤に対する溶解性にも優れ
るため、スプレー、ローラーコーティング、ディブビイ
ングおよびスビンニング等の塗布法による薄膜形成時、
ポリ（メタ）アクリレート系樹脂、ポリカーボネート等
の有機系樹脂を用いた光記録媒体の基盤の表面を溶解す
ることなく、均一かつ高密度の記録層を得ることができ
る。
（実施例）
以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明は何
らこれらの実施例に埋定されるらのではない。
らこれらの実施例に埋定されるらのではない。
実施例！
予め、リチウムアルミニウムヒドリドを用いて乾燥蒸留
したテトラヒドロフラン（以下、乾燥ＴＨＦという）１
００ｊ！（にターニングマグネシウム２．８３９（０，
１２０９ｍｏｌ）を加え、加熱還流下、４−ブロモ−０
−キンレンＩ ９．６ｙ（０，Ｉ ０６ｍｏｌ）の乾燥
Ｔ ＨＦ溶液をおよそ１時間を要し、滴下した。滴下終
了後、混合溶液を約１時間加熱還流した後、５〜１０℃
まで冷却し、この温度範囲以内に保ちながらクロロジフ
ェニルホスフィンオキシト２５ｇ（０，１，０６ｍｏｌ
）の乾燥Ｔｌ（Ｆ溶液を約３０分を要して滴下した。滴
下終了後、５０〜６０℃で２時間撹拌した後、放冷した
。冷却下、希塩酸水１００ｘ（１，ジエチルエーテルｌ
００ｘ（ｌを加え３０分撹拌した後、ジエチルエーテル
２００ｘＱを用いて３回抽出した。この溶液を５％炭酸
水素ナトリウム溶液で３回洗浄後、無水硫酸ナトリウム
を加え乾燥した。エーテル溶液を濃縮後カラムクロマト
グラフィーによって白色固体２５９を得た。
したテトラヒドロフラン（以下、乾燥ＴＨＦという）１
００ｊ！（にターニングマグネシウム２．８３９（０，
１２０９ｍｏｌ）を加え、加熱還流下、４−ブロモ−０
−キンレンＩ ９．６ｙ（０，Ｉ ０６ｍｏｌ）の乾燥
Ｔ ＨＦ溶液をおよそ１時間を要し、滴下した。滴下終
了後、混合溶液を約１時間加熱還流した後、５〜１０℃
まで冷却し、この温度範囲以内に保ちながらクロロジフ
ェニルホスフィンオキシト２５ｇ（０，１，０６ｍｏｌ
）の乾燥Ｔｌ（Ｆ溶液を約３０分を要して滴下した。滴
下終了後、５０〜６０℃で２時間撹拌した後、放冷した
。冷却下、希塩酸水１００ｘ（１，ジエチルエーテルｌ
００ｘ（ｌを加え３０分撹拌した後、ジエチルエーテル
２００ｘＱを用いて３回抽出した。この溶液を５％炭酸
水素ナトリウム溶液で３回洗浄後、無水硫酸ナトリウム
を加え乾燥した。エーテル溶液を濃縮後カラムクロマト
グラフィーによって白色固体２５９を得た。
Ｎ Ｍ Ｒ，スペクトル値：ＣＤＣ（ｌｓ溶媒・・・（
第１図参照。） δ値 ７．４５（１，３１１，ｂｒ） ２．２３（６８，ｂｒ −ｓ） 実施例２ ｍｏｌ）と無水塩化ニッケル２．０ｙ（０，０１５ｍｏ
ｌ）の混合溶液を予め１５０−１６０℃で加熱しておき
、この溶液に１〜２時間を要してトリエヂルホスファイ
ｌ−２６，９９（０，［６２ｍｏりを加えた、滴下終了
後、この温度で４時間撹拌した。冷却後水３０ｚ（！を
加え、３０分撹拌した後、ジエチルエーテル１００ｍ（
ｌを用いて３回抽出した。この溶液を５％炭酸水素ナト
リウム溶液で３回洗浄後、無水硫酸ナトリウムを加え乾
燥Ｉ７た。エーテル溶液を濃縮後、カラムクロマトグラ
フィーによって無色液体２０゜０９を得た。
第１図参照。） δ値 ７．４５（１，３１１，ｂｒ） ２．２３（６８，ｂｒ −ｓ） 実施例２ ｍｏｌ）と無水塩化ニッケル２．０ｙ（０，０１５ｍｏ
ｌ）の混合溶液を予め１５０−１６０℃で加熱しておき
、この溶液に１〜２時間を要してトリエヂルホスファイ
ｌ−２６，９９（０，［６２ｍｏりを加えた、滴下終了
後、この温度で４時間撹拌した。冷却後水３０ｚ（！を
加え、３０分撹拌した後、ジエチルエーテル１００ｍ（
ｌを用いて３回抽出した。この溶液を５％炭酸水素ナト
リウム溶液で３回洗浄後、無水硫酸ナトリウムを加え乾
燥Ｉ７た。エーテル溶液を濃縮後、カラムクロマトグラ
フィーによって無色液体２０゜０９を得た。
ＮＭＲスペクトル値：ＣＤＣ（ｈ溶媒・・・（第２図参
照。） δ（＊ ７．９２−７．１３（３１１，ｒａ）４．１
３（４８，ｄ、ｑ、 、Ｊ ＋Ｉ−＋＋ ＝Ｊ Ｈ−１
） ＝７．２６Ｈｚ）２、５０（３Ｈ，ｓ） ２．３０（３Ｈ，ｓ） １．３３（６１１，ｔ、Ｊ＋（−＋ｉ＝７．２６Ｈｚ）
３−ブロモ−０−キンレン２５．０ｙ（０，＋ ３５実
施例３ 実施例２で用いた３−ブロモ−０−キシレンを４−ブロ
モ−０−キシレンに代えた他は実施例２と同様にして、
無色の液体２０．８９を得た。
照。） δ（＊ ７．９２−７．１３（３１１，ｒａ）４．１
３（４８，ｄ、ｑ、 、Ｊ ＋Ｉ−＋＋ ＝Ｊ Ｈ−１
） ＝７．２６Ｈｚ）２、５０（３Ｈ，ｓ） ２．３０（３Ｈ，ｓ） １．３３（６１１，ｔ、Ｊ＋（−＋ｉ＝７．２６Ｈｚ）
３−ブロモ−０−キンレン２５．０ｙ（０，＋ ３５実
施例３ 実施例２で用いた３−ブロモ−０−キシレンを４−ブロ
モ−０−キシレンに代えた他は実施例２と同様にして、
無色の液体２０．８９を得た。
ＮＭＲスペクトル値：ＣＤＣＱｓ溶媒・・・（第３図参
照。） δ値 ７．６６−７．２８（３Ｈ，ｍ）４．１１．（４
Ｈ，ｄ、ｑ、 、Ｊ Ｈ−Ｈ＝Ｊ Ｈ−ｐ ＝７．０４
■Ｚ）２．３０（６Ｈ，ｓ） ！！２（６Ｈ，ｔ、Ｊｕ−ｕ＝７．０４１１ｚ）実施例
４ ４−ンフェニルホスポリルー〇−キシレン１０゜３９（
０，０３５ｍｏｌ）およびＮ−ブロモこはく酸イミド２
５．３１）（０，Ｉ ４．２ｍｏｌ）の四塩化炭素＋０
０１溶液に過酸化ベンゾイル０．３２を加え還流しなが
ら１０〜１２時間、水銀灯で光照射した。放冷後、析出
した白色固体を吸引濾過して除き、母液の四塩化炭素溶
液を減圧下濃縮した。得られた固体をごく少量のメタノ
ールで洗浄後、減圧乾燥して、１．２−ビス（ジブロモ
メチル）−４−ジフェニルホスホリルベンゼン２１．３
ｇを得た。
照。） δ値 ７．６６−７．２８（３Ｈ，ｍ）４．１１．（４
Ｈ，ｄ、ｑ、 、Ｊ Ｈ−Ｈ＝Ｊ Ｈ−ｐ ＝７．０４
■Ｚ）２．３０（６Ｈ，ｓ） ！！２（６Ｈ，ｔ、Ｊｕ−ｕ＝７．０４１１ｚ）実施例
４ ４−ンフェニルホスポリルー〇−キシレン１０゜３９（
０，０３５ｍｏｌ）およびＮ−ブロモこはく酸イミド２
５．３１）（０，Ｉ ４．２ｍｏｌ）の四塩化炭素＋０
０１溶液に過酸化ベンゾイル０．３２を加え還流しなが
ら１０〜１２時間、水銀灯で光照射した。放冷後、析出
した白色固体を吸引濾過して除き、母液の四塩化炭素溶
液を減圧下濃縮した。得られた固体をごく少量のメタノ
ールで洗浄後、減圧乾燥して、１．２−ビス（ジブロモ
メチル）−４−ジフェニルホスホリルベンゼン２１．３
ｇを得た。
■、２−ビス（ジブロモメチル）−４−ジフェニルホス
ボリルベンゼンの分析結果は、 １）元素分析値 計算値（％）： Ｃ，３８，６１，Ｉ−１，２，４１実
測値（％）： Ｃ：３７．９７． Ｉ−１；２．３９２
）ＮＭＲスペクトル値：ＣＤＧ（ｈ溶媒δ値 ８．２８
−７．３９（１３Ｈ劃）７．２６ （Ｉｌｌ、ｓ
） ７．０６ （１，Ｈ，Ｓ） であった。
ボリルベンゼンの分析結果は、 １）元素分析値 計算値（％）： Ｃ，３８，６１，Ｉ−１，２，４１実
測値（％）： Ｃ：３７．９７． Ｉ−１；２．３９２
）ＮＭＲスペクトル値：ＣＤＧ（ｈ溶媒δ値 ８．２８
−７．３９（１３Ｈ劃）７．２６ （Ｉｌｌ、ｓ
） ７．０６ （１，Ｈ，Ｓ） であった。
次に、得られた１、２−ビス（ジブロモメチル）−４−
ジフェニルホスボリルベンゼン２１．３４１（０，０３
４ｍｏ１）とフマロニトリル３．５９（０，０４５ｍｏ
ｌ）の無水Ｎ、Ｎ−ジメヂルホルムアミド１゜０Ｒｅ溶
液に良く撹拌しながらヨウ化ナトリウム２３．２ｇ（０
，１５５ｍｏりを加えて、窒素雰囲気下、約７５℃で５
時間撹拌した。反応後、混合物を約５００ｄの氷水へ注
ぎ、数十分撹拌した後、赤褐色水溶液が淡黄色になるま
で徐々に亜硫酸水素ナトリウムを加え、その後、約１時
間撹拌した。析出した淡黄色固体を吸引濾過し、充分に
水洗を行った後、減圧乾燥して粗製品８．５ｇを得た。
ジフェニルホスボリルベンゼン２１．３４１（０，０３
４ｍｏ１）とフマロニトリル３．５９（０，０４５ｍｏ
ｌ）の無水Ｎ、Ｎ−ジメヂルホルムアミド１゜０Ｒｅ溶
液に良く撹拌しながらヨウ化ナトリウム２３．２ｇ（０
，１５５ｍｏりを加えて、窒素雰囲気下、約７５℃で５
時間撹拌した。反応後、混合物を約５００ｄの氷水へ注
ぎ、数十分撹拌した後、赤褐色水溶液が淡黄色になるま
で徐々に亜硫酸水素ナトリウムを加え、その後、約１時
間撹拌した。析出した淡黄色固体を吸引濾過し、充分に
水洗を行った後、減圧乾燥して粗製品８．５ｇを得た。
このもの７．０９をエタノールから再結晶することによ
って５．８５９の白色結晶を得た。この結晶は、下記の
分析結果から６−シフエニルポスポリルー２．３−ジン
アノナフタレンであることを確認した。
って５．８５９の白色結晶を得た。この結晶は、下記の
分析結果から６−シフエニルポスポリルー２．３−ジン
アノナフタレンであることを確認した。
り元素分析値
計算値（％）： Ｃ；７６．１９； Ｉ（；３．９７；
Ｎ；７．４１実測値（％）： Ｃ；７５．５３； Ｈ
：Ｌｌｌ： Ｎ；７．４５２）ＮＭＲスペクトル値：Ｃ
ＤＣＱ、ａ溶媒・・・（第４図参照。） δ値 ８．４６−７．４１（１５Ｈ，ｍ）３）ＩＲスペ
クトル（ＣＨＣ１２ｓ溶液の薄膜法）・・・（第５図参
照。） ２２００ｃｔ−’にニトリルＣミＮ伸縮振動に帰因する
吸収 ｔ ２１０ｃ１１−’、 Ｉ ｌ ７５ｃｘ−’にＰ
ｈｚ Ｐ ＝ Ｏ伸縮振動に９因する吸収を有する。
Ｎ；７．４１実測値（％）： Ｃ；７５．５３； Ｈ
：Ｌｌｌ： Ｎ；７．４５２）ＮＭＲスペクトル値：Ｃ
ＤＣＱ、ａ溶媒・・・（第４図参照。） δ値 ８．４６−７．４１（１５Ｈ，ｍ）３）ＩＲスペ
クトル（ＣＨＣ１２ｓ溶液の薄膜法）・・・（第５図参
照。） ２２００ｃｔ−’にニトリルＣミＮ伸縮振動に帰因する
吸収 ｔ ２１０ｃ１１−’、 Ｉ ｌ ７５ｃｘ−’にＰ
ｈｚ Ｐ ＝ Ｏ伸縮振動に９因する吸収を有する。
実施例５
４−ジエトキシポスポリルー〇−キシレン４７７ｇ（０
，Ｉ ９７ｍｏｌ）およびＮ−ブロモこはく酸イミドｌ
４４９（０，８０９ｍｏｌ）の四塩化炭素５００ｚ（
ｌ溶液に過酸化ベンゾイルｌ、０９を加え、還流しなが
ら１０〜１２時間水銀灯により光照射した。
，Ｉ ９７ｍｏｌ）およびＮ−ブロモこはく酸イミドｌ
４４９（０，８０９ｍｏｌ）の四塩化炭素５００ｚ（
ｌ溶液に過酸化ベンゾイルｌ、０９を加え、還流しなが
ら１０〜１２時間水銀灯により光照射した。
放冷後、析出した白色固体を吸引濾過して除き、母液の
四塩化炭素溶液を減圧下濃縮した。
四塩化炭素溶液を減圧下濃縮した。
得られた粘稠液体へ、ごく少量のエーテルを加え、超音
波をかけると固体が析出し、これを濾過し、約４０９の
白色結晶を得た。この結晶は、下記の分析結果から１．
２−ビス（ジブロモメチル）４−ジェトキシホスホリル
ベンゼンであることを確認した。
波をかけると固体が析出し、これを濾過し、約４０９の
白色結晶を得た。この結晶は、下記の分析結果から１．
２−ビス（ジブロモメチル）４−ジェトキシホスホリル
ベンゼンであることを確認した。
ｌ）元素分析値
計算値（％）コＣ，２７Ｊ２． Ｈ，２，９０実測値（
％）： Ｃ，２６，２５，Ｈ；２．６８２）ＮＭＲスペ
クトル値：ＣＤＣｌ２３溶媒δ値 ８．１２−７．７６
（３Ｈ，ｍ）７．２３（ＩＨ，ｓ） ７．０７（ＩＩＩ、ｓ） ４、１７（４１１，ｄ、ｑ、、Ｊ Ｈ−Ｈ＝Ｊ Ｈ−ｐ
・７．２６１１ｚ）１．３６（６ｔ１．ｔ、Ｊｕ−Ｈ
＝７．２６１１２）次に、得られた１、２−ビス（ジブ
ロモメチル）４−ジェトキシホスホリルベンゼン２０ｇ
（００３６ｍｏｌ）とツーｚ口＝トリル３．５９（０，
０４５ｍ。
％）： Ｃ，２６，２５，Ｈ；２．６８２）ＮＭＲスペ
クトル値：ＣＤＣｌ２３溶媒δ値 ８．１２−７．７６
（３Ｈ，ｍ）７．２３（ＩＨ，ｓ） ７．０７（ＩＩＩ、ｓ） ４、１７（４１１，ｄ、ｑ、、Ｊ Ｈ−Ｈ＝Ｊ Ｈ−ｐ
・７．２６１１ｚ）１．３６（６ｔ１．ｔ、Ｊｕ−Ｈ
＝７．２６１１２）次に、得られた１、２−ビス（ジブ
ロモメチル）４−ジェトキシホスホリルベンゼン２０ｇ
（００３６ｍｏｌ）とツーｚ口＝トリル３．５９（０，
０４５ｍ。
ｌ）の無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１００１１１
（２溶液に良く撹拌しながらヨウ化ナトリウム２３゜２
９ＣＯ、Ｉ ５５Ｉｏｌ）を加えて、窒素雰囲気下、約
７５℃で５時間撹拌した。反応後、混合物を５％亜硫酸
水素溶液２０００ｍ１７へゆっくりと滴下すると、白色
スラリーが急速に生成した。滴下終了後、塩化ナトリウ
ムによる塩析を行い、吸引濾過し、得られた固体を充分
水洗した後、減圧乾燥して、５．１９の白色固体を得た
。このものは、さらに精製の必要はなく、下記の分析結
果からせ６−ジェトキシホスホリル−２，３−ジシアノ
ナフタレンであることを確認した。
（２溶液に良く撹拌しながらヨウ化ナトリウム２３゜２
９ＣＯ、Ｉ ５５Ｉｏｌ）を加えて、窒素雰囲気下、約
７５℃で５時間撹拌した。反応後、混合物を５％亜硫酸
水素溶液２０００ｍ１７へゆっくりと滴下すると、白色
スラリーが急速に生成した。滴下終了後、塩化ナトリウ
ムによる塩析を行い、吸引濾過し、得られた固体を充分
水洗した後、減圧乾燥して、５．１９の白色固体を得た
。このものは、さらに精製の必要はなく、下記の分析結
果からせ６−ジェトキシホスホリル−２，３−ジシアノ
ナフタレンであることを確認した。
り元素分析値
計算値（％）： Ｃ；６１．１５． Ｈ；４．７８．
Ｎ；８．９２実測値（％）： Ｃ，６０，０９，Ｈ；４
．７６、 Ｎ、８．８９２）ＮＭＲスペクトル値：ＣＤ
Ｃｌ２ａ溶媒・・・（第６図参照。） δ値 ８．６１（ＩＨ，ｓ） ８．４５（ＩＨ，ｓ） ８．４１（Ｉｌｌ、Ｓ） ８、１２（ＩＨ，ｓ） ８．０４（ｌｔｌ、ｓ） ４．１９（４Ｈ，ｄ、ｑ、 、Ｊ Ｈ−Ｈ＝Ｊ Ｉ＋
−１） ＝７．０４１１２）Ｌ３６（６［１，ｔ、Ｊｎ
−Ｈ＝７．０４Ｈｚ）３）ＩＲスベク１（ＣＨＣ（’
＋溶媒）−（第７図参照。） ２２５０ｃｍ−’にニトリルＣ三Ｎ伸縮振動に帰因する
吸収 １２９０ｃｍ−’、 １２６０ｃ「’に（Ｃｔ Ｈｓ
Ｏ） ！Ｐ＝Ｏ伸縮振動に帰因する吸収を有する。
Ｎ；８．９２実測値（％）： Ｃ，６０，０９，Ｈ；４
．７６、 Ｎ、８．８９２）ＮＭＲスペクトル値：ＣＤ
Ｃｌ２ａ溶媒・・・（第６図参照。） δ値 ８．６１（ＩＨ，ｓ） ８．４５（ＩＨ，ｓ） ８．４１（Ｉｌｌ、Ｓ） ８、１２（ＩＨ，ｓ） ８．０４（ｌｔｌ、ｓ） ４．１９（４Ｈ，ｄ、ｑ、 、Ｊ Ｈ−Ｈ＝Ｊ Ｉ＋
−１） ＝７．０４１１２）Ｌ３６（６［１，ｔ、Ｊｎ
−Ｈ＝７．０４Ｈｚ）３）ＩＲスベク１（ＣＨＣ（’
＋溶媒）−（第７図参照。） ２２５０ｃｍ−’にニトリルＣ三Ｎ伸縮振動に帰因する
吸収 １２９０ｃｍ−’、 １２６０ｃ「’に（Ｃｔ Ｈｓ
Ｏ） ！Ｐ＝Ｏ伸縮振動に帰因する吸収を有する。
実施例６
ロージフエニルホスホリルー２．３−ジシアノナフタレ
ンｌ 、 １２４９（３１１ｍｏｌ）と乾燥アミルアル
コール３ｘＱの混合液を窒素雰囲気下、加熱還流し、こ
こへ１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ−７
−セン０．５０酎（３、３ｍａ＋ｏｌ）を約１５分かけ
滴下した。その後、加熱還流下で約１０時間撹拌した後
、約７０℃まで放冷し、メタノール３０ｍ（を加え、こ
の温度でさらに１時間撹拌した。析出した深緑色固体を
濾取し、メタノールで洗浄した。
ンｌ 、 １２４９（３１１ｍｏｌ）と乾燥アミルアル
コール３ｘＱの混合液を窒素雰囲気下、加熱還流し、こ
こへ１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデ−７
−セン０．５０酎（３、３ｍａ＋ｏｌ）を約１５分かけ
滴下した。その後、加熱還流下で約１０時間撹拌した後
、約７０℃まで放冷し、メタノール３０ｍ（を加え、こ
の温度でさらに１時間撹拌した。析出した深緑色固体を
濾取し、メタノールで洗浄した。
次に、これを再びメタノール３００Ｒρへ分散し、約１
時間加熱還流した後、熱時吸引濾過し、メタノールで濾
液が透明になるまで充分に洗浄した。
時間加熱還流した後、熱時吸引濾過し、メタノールで濾
液が透明になるまで充分に洗浄した。
濾取した深緑色固体を減圧乾燥して６００ｍ９の固体を
得た。
得た。
このものは、下記の分析結果から、テトラキス（ジフェ
ニルホスホリル）無金属ナフタロシアニンであることを
確認した。
ニルホスホリル）無金属ナフタロシアニンであることを
確認した。
ｌ）元素分析値
計算値（％）： Ｃ；７６．０９． Ｈ，４，１０，Ｎ
；７．４０実測値（％）： Ｃ，７２，８０，Ｈ，４，
３３，Ｎ、７．２３２）電子スペクトル（ＣＨＣＩＪｓ
溶液）・・・（第８図参照。） 電子スペクトル（ＴＨＦ溶液）・・・（第１８図参照。
；７．４０実測値（％）： Ｃ，７２，８０，Ｈ，４，
３３，Ｎ、７．２３２）電子スペクトル（ＣＨＣＩＪｓ
溶液）・・・（第８図参照。） 電子スペクトル（ＴＨＦ溶液）・・・（第１８図参照。
）
３）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第９図参照。
）実施例７
６−（ジェトキシホスホリル）−２，３−ジシアノナフ
タレン１ 、２１Ｆ（４、７ｍ１Ｉｏｌ）と乾燥アミル
アルコール３ｘ（ｌおよび１．８−ジアザビシクロ［５
゜４．０］ウンデ−７−セン０ 、８ ｘＱｃ ５ 、
３ ｍｍｏｌ）を実施例６と同様にして反応させ、反応
終了後、メタノールおよび水を５ｘ（！づつ加え、撹拌
した後、塩化ナトリウムを用いて塩析を行った。得られ
た固体を濾取し、水洗した後、メタノール／水−３／７
の溶液で濾液が透明になるまで洗浄した。この深緑色固
体を減圧乾燥して、約４５０ｏの固体を得た。
タレン１ 、２１Ｆ（４、７ｍ１Ｉｏｌ）と乾燥アミル
アルコール３ｘ（ｌおよび１．８−ジアザビシクロ［５
゜４．０］ウンデ−７−セン０ 、８ ｘＱｃ ５ 、
３ ｍｍｏｌ）を実施例６と同様にして反応させ、反応
終了後、メタノールおよび水を５ｘ（！づつ加え、撹拌
した後、塩化ナトリウムを用いて塩析を行った。得られ
た固体を濾取し、水洗した後、メタノール／水−３／７
の溶液で濾液が透明になるまで洗浄した。この深緑色固
体を減圧乾燥して、約４５０ｏの固体を得た。
ｌ）元素分析値
計算値（％）： Ｃ，６１０５； Ｉ−［，４，９ａ、
Ｎ、８．９０実測値（％）： Ｃ，６０，９２，Ｈ，
４，９０； Ｎ、８．８７２）電子スペクトル（ｃＨｃ
ｋｓ溶液）・・・（第１０図参照。） ３）ｆＲスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１１図参照
。）実施例８ の固体を得た。
Ｎ、８．９０実測値（％）： Ｃ，６０，９２，Ｈ，
４，９０； Ｎ、８．８７２）電子スペクトル（ｃＨｃ
ｋｓ溶液）・・・（第１０図参照。） ３）ｆＲスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１１図参照
。）実施例８ の固体を得た。
このものは、下記の分析結果からテトラキス（ジヒドロ
キシホスホリル）無金属ナフタロシアニンであることを
確認した。
キシホスホリル）無金属ナフタロシアニンであることを
確認した。
ｌ）元素分析値
計算値（％）： Ｃ，５５，７１，Ｈ，２，９０，Ｎ、
１０゜８３実測値（％）： ｃ、！＋り、り（１； Ｈ
，２，８７； Ｎ、ｌＱ、７５２）電子スペクトル（５
％炭酸水素ナトリウム水溶液）・・・（第１２図参照。
１０゜８３実測値（％）： ｃ、！＋り、り（１； Ｈ
，２，８７； Ｎ、ｌＱ、７５２）電子スペクトル（５
％炭酸水素ナトリウム水溶液）・・・（第１２図参照。
）
３）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１３図参照
。）実施例７で合成したテトラキス（ジェトキシホスホ
リル）無金属ナフタロシアニンｌ００ｕ、１０％塩酸水
１００ｒ（ｌの混合液を約５時間加熱還流した後、放冷
し、深緑色固体を濾取した。これを適量のイオン交換水
で水洗した後、メタノール約５０ｘｇを用いて洗浄し、
減圧乾燥して、約５５ａｙ６−シフエニルホスホリルー
２．３−ジシアノナフタレンｆ 、 ０ｙ（２、６５ｍ
ｍｏｌ）、塩化バナジウム０．３ｙ（１，３３１ｏｆ）
、トリーｎ−ブチルアミン０ 、５ ｘ（１、α−ブロ
モナフタレン３ｘ（ｌの混合液を１８０〜２００℃で、
約３時間加熱撹拌した後、約６０℃まで放冷し、メタノ
ール５０村を加え、さらに、この温度で１時間撹拌した
後、析出した深緑色固体を濾取した。メタノールを用い
て濾液に色がつかなくなるまで洗浄した後、３％塩酸水
３００籾へ分散し、約１時間７０〜８０℃で、撹拌した
。濾取後、充分に水洗した後、さらに、メタノール３０
０村で洗浄し、減圧乾燥して、５２５ηの固体を得た。
。）実施例７で合成したテトラキス（ジェトキシホスホ
リル）無金属ナフタロシアニンｌ００ｕ、１０％塩酸水
１００ｒ（ｌの混合液を約５時間加熱還流した後、放冷
し、深緑色固体を濾取した。これを適量のイオン交換水
で水洗した後、メタノール約５０ｘｇを用いて洗浄し、
減圧乾燥して、約５５ａｙ６−シフエニルホスホリルー
２．３−ジシアノナフタレンｆ 、 ０ｙ（２、６５ｍ
ｍｏｌ）、塩化バナジウム０．３ｙ（１，３３１ｏｆ）
、トリーｎ−ブチルアミン０ 、５ ｘ（１、α−ブロ
モナフタレン３ｘ（ｌの混合液を１８０〜２００℃で、
約３時間加熱撹拌した後、約６０℃まで放冷し、メタノ
ール５０村を加え、さらに、この温度で１時間撹拌した
後、析出した深緑色固体を濾取した。メタノールを用い
て濾液に色がつかなくなるまで洗浄した後、３％塩酸水
３００籾へ分散し、約１時間７０〜８０℃で、撹拌した
。濾取後、充分に水洗した後、さらに、メタノール３０
０村で洗浄し、減圧乾燥して、５２５ηの固体を得た。
このものは、下記の分析結果からテトラキス（ジフェニ
ルホスホリル）バナノルナフタロシアニンであることを
確認した。
ルホスホリル）バナノルナフタロシアニンであることを
確認した。
１）元素分析値
計算値（％）： Ｃ，７３，００，Ｈ，３，８０； Ｎ
、７．０９実測値（％）： Ｃ，７０，１３，Ｈ，４，
０２，Ｎ、６．８４２）電子スペクトル（ＣＨＣ＆ｚ溶
液）・・・（第１４図参照。） ３）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１５図参照
。）Ｘ籠或上隻 ６−シフエニルホスホリルー２．３−ジシアノナフタレ
ンＩ 、 ５９（４＋ｎｍｏｌ）、塩化インジウム−４
水和物０．７５９（２，５６ｍｍｏｌ）、キノリン３ｍ
（。
、７．０９実測値（％）： Ｃ，７０，１３，Ｈ，４，
０２，Ｎ、６．８４２）電子スペクトル（ＣＨＣ＆ｚ溶
液）・・・（第１４図参照。） ３）ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１５図参照
。）Ｘ籠或上隻 ６−シフエニルホスホリルー２．３−ジシアノナフタレ
ンＩ 、 ５９（４＋ｎｍｏｌ）、塩化インジウム−４
水和物０．７５９（２，５６ｍｍｏｌ）、キノリン３ｍ
（。
の混合物を約２００℃で、約６時間加熱撹拌した後、約
６０℃まで放冷し、メタノール６０ｖρを加え、さらに
、この温度で１時間撹拌した後、析出した深緑色固体を
濾取した。次いで、メタノールを用いて濾液に色がっか
なくなるまで洗浄した後、３％塩酸水３００ｘ（ｌへ分
散し、約１時間７０〜８０℃で撹拌した。濾取後、充分
に水洗した後、再び、メタノール３００ｙ（ｌで洗浄し
、減圧乾燥して、５００ｘｇの固体を得た。
６０℃まで放冷し、メタノール６０ｖρを加え、さらに
、この温度で１時間撹拌した後、析出した深緑色固体を
濾取した。次いで、メタノールを用いて濾液に色がっか
なくなるまで洗浄した後、３％塩酸水３００ｘ（ｌへ分
散し、約１時間７０〜８０℃で撹拌した。濾取後、充分
に水洗した後、再び、メタノール３００ｙ（ｌで洗浄し
、減圧乾燥して、５００ｘｇの固体を得た。
このものは、下記の分析結果からテトラキス（ジフェニ
ルホスホリル）グロロインジウムナフタロンアニンであ
ることを確認した。
ルホスホリル）グロロインジウムナフタロンアニンであ
ることを確認した。
■）元素分析値
計算Ｉｆｆ（％）： Ｃ，６９，３０，Ｈ，３，６１；
Ｎ、６．７４実測値（％）： Ｃ，６７，８４，Ｈ，３
，８２； Ｎ、６．４１２）電子スペクトル（ＣＩ］Ｃ
ｌ２３溶液）・・・（第１６図参照。） ３）［Ｒスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１７図参照
。）
Ｎ、６．７４実測値（％）： Ｃ，６７，８４，Ｈ，３
，８２； Ｎ、６．４１２）電子スペクトル（ＣＩ］Ｃ
ｌ２３溶液）・・・（第１６図参照。） ３）［Ｒスペクトル（ＫＢｒ法）・・・（第１７図参照
。）
第１図は、実施ＰＩ Ｉの化合物のＮＭＲスペクトル図
、第２図は、実施例２の化合物のＮＭＲスペクトル図、
第３図は、実施例３の化合物のＮＭＲスペクトル図、第
４図は、実施例４の化合物のＮＭＲスペクトル図、第５
図は、実施例４の化合物のＩＲスペクトル図、第６図は
、実施例５の化合物のＮＭＲスペクトル図、第７図は、
実施例５の化合物のｒＲスペクトル図、第８図は、実施
例６の化合物の電子スペクトル図、第９図は、実施例６
の化合物のＩＲスペクトル図、第１θ図は、実施例７の
化合物の電子スペクトル図、第１１図は、実施例７の化
合物のＩＲスペクトル図、第１２図は、実施例８の化合
物の電子スペクトル図、第１３図は、実施例８の化合物
の［Ｒスペクトル図、第１４図は、実施例９の化合物の
電子スペクトル図、第１５図は、実施例９の化合物のＩ
Ｒスペクトル図、第１６図は、実施例１０の化合物の電
子スペクトル図、第１７図は、実施例１０の化合物のＩ
Ｒスペクトル図、第１８図は、実施例６の化合物の電子
スペクトル図を示す。
、第２図は、実施例２の化合物のＮＭＲスペクトル図、
第３図は、実施例３の化合物のＮＭＲスペクトル図、第
４図は、実施例４の化合物のＮＭＲスペクトル図、第５
図は、実施例４の化合物のＩＲスペクトル図、第６図は
、実施例５の化合物のＮＭＲスペクトル図、第７図は、
実施例５の化合物のｒＲスペクトル図、第８図は、実施
例６の化合物の電子スペクトル図、第９図は、実施例６
の化合物のＩＲスペクトル図、第１θ図は、実施例７の
化合物の電子スペクトル図、第１１図は、実施例７の化
合物のＩＲスペクトル図、第１２図は、実施例８の化合
物の電子スペクトル図、第１３図は、実施例８の化合物
の［Ｒスペクトル図、第１４図は、実施例９の化合物の
電子スペクトル図、第１５図は、実施例９の化合物のＩ
Ｒスペクトル図、第１６図は、実施例１０の化合物の電
子スペクトル図、第１７図は、実施例１０の化合物のＩ
Ｒスペクトル図、第１８図は、実施例６の化合物の電子
スペクトル図を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼［１］ ［式中、Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼（但し
、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立にヒドロキシル基
、アルキル基、アリール基または炭素数１〜１０のアル
コキシ基を示す。）、Ｍは２Ｈ、金属、金属酸化物また
は金属塩化物を示す。］ で表わされるナフタロシアニン化合物および金属ナフタ
ロシアニン化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼［２］ ［式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされる請求項１記載の化合物の中間体。 ３、３−または４−ブロモ−ｏ−キシレンとホスフィン
オキシドまたはホスファイトとを反応して一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼［３］ ［式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされるＸ置換−ｏ−キシレンを得、次に、これを
Ｎ−ブロモこはく酸イミドと反応させ、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼［４］ ［式中、Ｘは前記と同意義。］ で表わされる化合物を得、さらに、これを一般式：▲数
式、化学式、表等があります▼［５］ で表わされるフマロニトリルと反応させることを特徴と
する請求項２記載の一般式［２］で表わされる中間体の
製造方法。 ４、請求項２記載の中間体を、プロトン授受型促進剤の
存在下、アルコール溶媒中で反応させることを特徴とす
る一般式［１］（但し、式中Ｍは２Ｈを示す。）で表わ
されるナフタロシアニン化合物の製造方法。 ５、請求項２記載の中間体と金属あるいは金属塩化物ま
たは酸化物を、融解もしくは高沸点溶媒中で反応させる
一般式［１］（但し、式中Ｍは金属、金属酸化物または
金属塩化物を示す。）で表わされる金属ナフタロシアニ
ン化合物の製造方法。 ６、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼［６］ ［但し、式中Ｘは前記と同意義。］ で表わされるＸ置換ナフタレン−２、３−ジカルボン酸
無水物と金属あるいは金属塩化物または酸化物を、尿素
の存在下、融解もしくは高沸点溶媒中で反応させる一般
式［１］（但し、Ｍは金属、金属酸化物または金属塩化
物を示す。）で表わされる金属ナフタロシアニン化合物
の製造方法。 ７、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼［７］ ［但し、式中Ｘは前記と同意義。］ で表わされるＸ置換１、３−ジイミノベンズ（ｆ）イソ
インドリンと金属あるいは金属塩化物または酸化物を、
融解もしくは三級アミンの存在下、高沸点溶媒中で反応
させる一般式［１］（但し、Ｍは金属、金属酸化物また
は金属塩化物を示す。）で表わされる金属ナフタロシア
ニン化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087230A JP2541656B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 |
| US07/504,309 US5064951A (en) | 1989-04-06 | 1990-04-04 | Naphthalocyanine compound and production thereof |
| DE69018115T DE69018115T2 (de) | 1989-04-06 | 1990-04-05 | Naphthalocyaninverbindungen und deren Herstellung. |
| EP90106541A EP0391415B1 (en) | 1989-04-06 | 1990-04-05 | Naphthalocyanine compounds and production thereof |
| US07/700,453 US5149847A (en) | 1989-04-06 | 1991-05-15 | Naphthalocyanine compound and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1087230A JP2541656B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02265971A true JPH02265971A (ja) | 1990-10-30 |
| JP2541656B2 JP2541656B2 (ja) | 1996-10-09 |
Family
ID=13909058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1087230A Expired - Lifetime JP2541656B2 (ja) | 1989-04-06 | 1989-04-06 | ナフタロシアニン化合物及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5064951A (ja) |
| EP (1) | EP0391415B1 (ja) |
| JP (1) | JP2541656B2 (ja) |
| DE (1) | DE69018115T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008511690A (ja) * | 2004-08-09 | 2008-04-17 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 合成に好適な水分散性ｉｒ染料 |
| US7892339B2 (en) | 2004-08-09 | 2011-02-22 | Silverbrook Research Pty Ltd | IR-absorbing gallium naphthalocyanine dye |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5409797A (en) * | 1991-03-04 | 1995-04-25 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material for laser recording |
| EP0502723B1 (en) * | 1991-03-05 | 1996-10-09 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Water-soluble tetraazaporphins and fluorochrome for labeling |
| JPH07118273A (ja) * | 1993-10-22 | 1995-05-09 | Hiroyoshi Shirai | ナフタロシアニン系化合物および製造方法、ならびにナフタロシアニン系重合体および製造方法 |
| EP0712904B1 (de) | 1994-09-23 | 2000-04-26 | Ciba SC Holding AG | Mit Phosphorhaltigen Gruppen substituierte Phthalocyanine |
| US20070241072A1 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-18 | Bryant James C | Shelving system |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2613129A (en) * | 1951-03-27 | 1952-10-07 | Du Pont | Mixture of phthalocyanine vat dyes and process of making the same |
| CA1006655A (en) * | 1972-06-07 | 1977-03-15 | Ronald Swidler | Reactively dyed substrate |
| US4311775A (en) * | 1980-10-06 | 1982-01-19 | Eastman Kodak Company | Novel phthalocyanine pigments and electrophotographic uses thereof |
| US4492750A (en) * | 1983-10-13 | 1985-01-08 | Xerox Corporation | Ablative infrared sensitive devices containing soluble naphthalocyanine dyes |
| JPS60252344A (ja) * | 1984-05-30 | 1985-12-13 | Ricoh Co Ltd | 光情報記録媒体 |
| JPS6116891A (ja) * | 1984-07-03 | 1986-01-24 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6125886A (ja) * | 1984-07-17 | 1986-02-04 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | 光情報記録媒体 |
| JPS61163891A (ja) * | 1985-01-14 | 1986-07-24 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 光学記録媒体 |
| JPS61215662A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | ナフタロシアニン化合物 |
| US4719613A (en) * | 1985-08-27 | 1988-01-12 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Optical recording medium having a reflective recording layer including a resinous binder and a naphthalocyanine dye |
| JPS62233287A (ja) * | 1986-04-02 | 1987-10-13 | Kao Corp | 光学的情報記録媒体 |
| JPS6339388A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-19 | Kao Corp | 光学的情報記録媒体 |
| JPH07107138B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1995-11-15 | 株式会社日立製作所 | ゲルマニウムナフタロシアニン誘導体 |
| JPH0745259B2 (ja) * | 1986-09-16 | 1995-05-17 | 株式会社日立製作所 | 光学的情報記録媒体 |
| JPH0721118B2 (ja) * | 1987-06-26 | 1995-03-08 | 日立化成工業株式会社 | ナフタロシアニン誘導体及びその製造法並びにそれを用いた光学記録媒体及びその光学記録媒体の製造法 |
-
1989
- 1989-04-06 JP JP1087230A patent/JP2541656B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-04-04 US US07/504,309 patent/US5064951A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-05 DE DE69018115T patent/DE69018115T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-05 EP EP90106541A patent/EP0391415B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008511690A (ja) * | 2004-08-09 | 2008-04-17 | シルバーブルック リサーチ ピーティワイ リミテッド | 合成に好適な水分散性ｉｒ染料 |
| US7892339B2 (en) | 2004-08-09 | 2011-02-22 | Silverbrook Research Pty Ltd | IR-absorbing gallium naphthalocyanine dye |
| US7959724B2 (en) | 2004-08-09 | 2011-06-14 | Silverbrook Research Pty Ltd | Substrate having inkjet ink comprising naphthalocyanine dye disposed thereon |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0391415A2 (en) | 1990-10-10 |
| US5064951A (en) | 1991-11-12 |
| EP0391415A3 (en) | 1991-11-21 |
| EP0391415B1 (en) | 1995-03-29 |
| JP2541656B2 (ja) | 1996-10-09 |
| DE69018115D1 (de) | 1995-05-04 |
| DE69018115T2 (de) | 1995-08-03 |
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