JPH02268144A - β―アミノエステルの製造法 - Google Patents
β―アミノエステルの製造法Info
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- JPH02268144A JPH02268144A JP1089756A JP8975689A JPH02268144A JP H02268144 A JPH02268144 A JP H02268144A JP 1089756 A JP1089756 A JP 1089756A JP 8975689 A JP8975689 A JP 8975689A JP H02268144 A JPH02268144 A JP H02268144A
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- Japan
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- linear
- carbon atoms
- phenyl group
- branched
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品として重要なβ−ラクタム（特開昭５
１−２９４７６号）の前駆体として有用なβ−アミノエ
ステルの製造法に関する。
１−２９４７６号）の前駆体として有用なβ−アミノエ
ステルの製造法に関する。
ケテンシリルアセクールとイミン類との反応によるβ−
アミノエステルの合成については、触媒としてＴｉＣｌ
４のような強いルイス酸を等モル以上用いる特開昭５３
−１０８９６２号方法だけが知られている。
アミノエステルの合成については、触媒としてＴｉＣｌ
４のような強いルイス酸を等モル以上用いる特開昭５３
−１０８９６２号方法だけが知られている。
しかしながら、ＴｉＣｌ４のように取扱の厄介なルイス
酸を反応基質と等モル使用しなければならないことは、
反応操作、反応後の金属処理の面、および経済的にも不
利である。また、反応の制御が困難で副反応生成物が多
く、目的のβ−アミノエステルの収率が低くなるという
問題点がある。
酸を反応基質と等モル使用しなければならないことは、
反応操作、反応後の金属処理の面、および経済的にも不
利である。また、反応の制御が困難で副反応生成物が多
く、目的のβ−アミノエステルの収率が低くなるという
問題点がある。
本発明は、取扱が容易な触媒量のルイス酸を用いて、目
的とするβ−アミノエステルを高い収率で製造する方法
を提供する。
的とするβ−アミノエステルを高い収率で製造する方法
を提供する。
本発明は１．−数式 Ｒｘ Ｒ２Ｒｚ Ｐ ２０ Ｘ
２（式中、Ｒ’ 、Ｒ”およびＲ３は、それぞれ炭素数
１〜１０の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基
またはフェニル基または炭素数１〜４の直鎖状あるいは
分岐状のアルキル置換基を有するフェニル基を示し、Ｘ
はトリフルオロメタンスルホニル基を示す。）で示され
るホスホニウム塩触媒の存在下に、 （式中、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素または炭素数
１〜ｌＯの直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基
であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒｈは−３ｉ
（ＣＨｓ）ｚＲＩｌを示す。Ｒ８はメチル、エチル、
Ｌ−ブチル、またはフェニル基を示す Ｒ７は炭素数１
〜１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、フェニル
基または炭素数１〜１０の直鎖状あるいは分岐状゛のア
ルキル置換基を有するフェニル基を示す、）で示される
ケテンシリルアセクールと、 ＩＯ （式中、Ｒ＊、Ｒ＋ｏおよびＲ目は水素、炭素数１〜１
５の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基、炭素
数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル置換基を有するフ
ェニル基を示し、それぞれのアルキル基はへテロ原子を
含んでいてもよい。）で示されるイミン類とを溶媒中で
反応させることを特徴とする一般式（ＩＶ）で示される
、−数式 ％式％ β−アミノエステルの製造法である。
２（式中、Ｒ’ 、Ｒ”およびＲ３は、それぞれ炭素数
１〜１０の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基
またはフェニル基または炭素数１〜４の直鎖状あるいは
分岐状のアルキル置換基を有するフェニル基を示し、Ｘ
はトリフルオロメタンスルホニル基を示す。）で示され
るホスホニウム塩触媒の存在下に、 （式中、Ｒ４およびＲ５は、それぞれ水素または炭素数
１〜ｌＯの直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基
であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒｈは−３ｉ
（ＣＨｓ）ｚＲＩｌを示す。Ｒ８はメチル、エチル、
Ｌ−ブチル、またはフェニル基を示す Ｒ７は炭素数１
〜１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル基、フェニル
基または炭素数１〜１０の直鎖状あるいは分岐状゛のア
ルキル置換基を有するフェニル基を示す、）で示される
ケテンシリルアセクールと、 ＩＯ （式中、Ｒ＊、Ｒ＋ｏおよびＲ目は水素、炭素数１〜１
５の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキル基、炭素
数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル置換基を有するフ
ェニル基を示し、それぞれのアルキル基はへテロ原子を
含んでいてもよい。）で示されるイミン類とを溶媒中で
反応させることを特徴とする一般式（ＩＶ）で示される
、−数式 ％式％ β−アミノエステルの製造法である。
本発明における一般式（Ｉ）で示されるホスホニウム塩
触媒とは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 １９８９年、３０巻、４９５頁に記載されている（
ｃ、Ｈｓ）ｈＰ ｔｏ （ＣＦ ｓｓ ０ｚ）ｚの合成
法と同様に、ホスフィンオキシトと無水トリフルオロメ
タンスルホン酸とから合成することができる。
触媒とは、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ
、 １９８９年、３０巻、４９５頁に記載されている（
ｃ、Ｈｓ）ｈＰ ｔｏ （ＣＦ ｓｓ ０ｚ）ｚの合成
法と同様に、ホスフィンオキシトと無水トリフルオロメ
タンスルホン酸とから合成することができる。
ホスフィンオキシトの具体例としては、トリメチルホス
フィンオキシト、トリエチルホスフィンオキシト、トリ
プロピルホスフィンオキシド、トリイソプロピルホスフ
ィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシト、トリー
１−メチルプロピルホスフィンオキシト、トリー２−メ
チルプロピルホスフィンオキシト、トリス−１，１−ジ
メチルエチルホスフィンオキシト、トリペンチルホスフ
ィンオキシト、トリシクロペンチルホスフィンオキシド
、トリヘキシルホスフィンオキシト、トリシクロヘキシ
ルホスフィンオキシド、トリベンジルホスフィンオキシ
ド、トリへブチルホスフィンオキシト、トリオクチルホ
スフィンオキシト、トリフェニルホスフィンオキシトお
よびトリトリルホスフィンオキシトが挙げられる。
フィンオキシト、トリエチルホスフィンオキシト、トリ
プロピルホスフィンオキシド、トリイソプロピルホスフ
ィンオキシド、トリブチルホスフィンオキシト、トリー
１−メチルプロピルホスフィンオキシト、トリー２−メ
チルプロピルホスフィンオキシト、トリス−１，１−ジ
メチルエチルホスフィンオキシト、トリペンチルホスフ
ィンオキシト、トリシクロペンチルホスフィンオキシド
、トリヘキシルホスフィンオキシト、トリシクロヘキシ
ルホスフィンオキシド、トリベンジルホスフィンオキシ
ド、トリへブチルホスフィンオキシト、トリオクチルホ
スフィンオキシト、トリフェニルホスフィンオキシトお
よびトリトリルホスフィンオキシトが挙げられる。
本発明における反応溶媒としては、塩化メチレン、クロ
ロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、Ｏ−ジク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロメタン、二硫化
炭素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、アセトニトリルおよびこれらの混
合溶媒が挙げられる。特に好ましい溶媒は、塩化メチレ
ンである。
ロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、Ｏ−ジク
ロロベンゼン、ニトロベンゼン、ニトロメタン、二硫化
炭素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコー
ルジエチルエーテル、アセトニトリルおよびこれらの混
合溶媒が挙げられる。特に好ましい溶媒は、塩化メチレ
ンである。
反応においては、触媒と反応基質との混合順序は特に反
応に影響を与えない。
応に影響を与えない。
ケテンシリルアセクールの使用量は、イミン類に対して
０．５〜３． ０倍モル、特に、０．７５〜２．０倍モ
ルであることが好ましい。ホスホニウム塩触媒の使用量
は、イミン類に対して１． ０〜０．００１倍モル、特
に、０．３〜０１００５倍モルであることが好ましい。
０．５〜３． ０倍モル、特に、０．７５〜２．０倍モ
ルであることが好ましい。ホスホニウム塩触媒の使用量
は、イミン類に対して１． ０〜０．００１倍モル、特
に、０．３〜０１００５倍モルであることが好ましい。
反応温度は通常−１００〜５０″Ｃ１好ましくは一８０
〜３０°Ｃである。５０°Ｃより温度が高いと目的物の
収率が低下し、−１００°Ｃより低いと、長い反応時間
を必要とする。反応時間は通常０１１〜３０時間である
。
〜３０°Ｃである。５０°Ｃより温度が高いと目的物の
収率が低下し、−１００°Ｃより低いと、長い反応時間
を必要とする。反応時間は通常０１１〜３０時間である
。
ケテンシリルアセクール、イミン類およびホスホニウム
塩触媒は加水分解をうけやすいので、反応系は無水状態
に保たれることが好ましい。
塩触媒は加水分解をうけやすいので、反応系は無水状態
に保たれることが好ましい。
以下に本発明の実施例を示す。
実施例１
オキソビス（トリブチルホスホニウム）トリフルオロメ
タンスルホネート１５．０ｍｇ （０，０２１ミリモル
）を塩化メチレン０．７５ｍｊ！に熔解させ、−７８°
Ｃに冷却した。次に、ベンジリデンアニリン５４．３ｍ
ｇ（０，３０ミリモル）と０−メチル−〇−）リメチル
シリルジメチルゲテンアセクール７８．４ｍｇ （０，
４５ミリモル）の塩化メチレン１ 、５ ｍｌ溶液を滴
下撹拌し、１７時間後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え塩化メチレン抽出した。抽出溶液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、薄層クロマ
トグラフィーで精製して、２．２−ジメチル−３（フェ
ニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエステル８５
．４ｍｇ （収率１００χ）を得た。
タンスルホネート１５．０ｍｇ （０，０２１ミリモル
）を塩化メチレン０．７５ｍｊ！に熔解させ、−７８°
Ｃに冷却した。次に、ベンジリデンアニリン５４．３ｍ
ｇ（０，３０ミリモル）と０−メチル−〇−）リメチル
シリルジメチルゲテンアセクール７８．４ｍｇ （０，
４５ミリモル）の塩化メチレン１ 、５ ｍｌ溶液を滴
下撹拌し、１７時間後に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
を加え塩化メチレン抽出した。抽出溶液を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去し、薄層クロマ
トグラフィーで精製して、２．２−ジメチル−３（フェ
ニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエステル８５
．４ｍｇ （収率１００χ）を得た。
実施例２
０−メチル−〇−トリメチルシリルジメチルケテンアセ
クールを６５．４ｍｇ （０，３７５ミリモル）を用イ
ル以外は、実施例１と同様にして、２．２−ジメチル−
３（フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエス
テル７９．６＋ｎｇ （収率９４χ）を得た。
クールを６５．４ｍｇ （０，３７５ミリモル）を用イ
ル以外は、実施例１と同様にして、２．２−ジメチル−
３（フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエス
テル７９．６＋ｎｇ （収率９４χ）を得た。
実施例３
０−メチル−０−トリメチルシリルジメチルケテンアセ
クールを５２．３■（０，３００ミリモル）を用いる以
外は、実施例１と同様にして、２．２−ジメチル−３（
フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエステル
６７．９ｍｇ （収率８０χ）を得た。
クールを５２．３■（０，３００ミリモル）を用いる以
外は、実施例１と同様にして、２．２−ジメチル−３（
フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエステル
６７．９ｍｇ （収率８０χ）を得た。
実施例４
オキソビス（トリブチルホスホニウム）トリフルオロメ
タンスルホネー）５．４ｍｇ （０，００７５ミリモル
）を用いる以外は、実施例１と同様にして、２゜２−ジ
メチル−３−（フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸
メチルエステル８３．６ｍｇ （収率９８χ）を得た。
タンスルホネー）５．４ｍｇ （０，００７５ミリモル
）を用いる以外は、実施例１と同様にして、２゜２−ジ
メチル−３−（フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸
メチルエステル８３．６ｍｇ （収率９８χ）を得た。
実施例５
０−メチル−〇−トリメチルシリルジメチルケテンアセ
クールを５２．３■（０，３００ミリモル）、ベンジリ
デンアニリン８１．５■（０，４５０ミリモル）を用い
る以外は、実施例１と同様にして、２，２−ジメチル−
３−（フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエ
ステル６７．８ｍｇ （収率８０χ）を得た。
クールを５２．３■（０，３００ミリモル）、ベンジリ
デンアニリン８１．５■（０，４５０ミリモル）を用い
る以外は、実施例１と同様にして、２，２−ジメチル−
３−（フェニルアミノ）ベンゼンプロピオン酸メチルエ
ステル６７．８ｍｇ （収率８０χ）を得た。
実施例６〜１２
実施例２と同様な操作で反応を行い第１表のような結果
を得た。
を得た。
実施例１３
実施例８のオキソビス（トリブチルホスホニウム）１−
リフルオロメタンスルホネートの代わりに、オキソビス
（トリフェニルホスホニウム）トリフルオロメタンスル
ホネートを用いて、２−メチル−３〜（フェニルアミノ
）ベンゼンプロピオン酸エチルエステル８５．１■（収
率１００χ）を得た。
リフルオロメタンスルホネートの代わりに、オキソビス
（トリフェニルホスホニウム）トリフルオロメタンスル
ホネートを用いて、２−メチル−３〜（フェニルアミノ
）ベンゼンプロピオン酸エチルエステル８５．１■（収
率１００χ）を得た。
実施例１４〜１５
実施例３と同様な操作で反応を行い第２表のような結果
を得た。
を得た。
実施例１６〜１８
実施例３で）８媒を各種変えて反応を行い第３表のよう
な結果を得た。
な結果を得た。
実施例１９
実施例２でベンジリデンアニリンの代わりに、ベンジリ
デン−ｔ−ブチルアミンを用いて、室温で２３時間反応
させ、２．２−ジメチル−３−（ｔ−ブチルアミノ）ベ
ンゼンプロピオン酸２２．８ｍｇ （収率２９χ）を得
た。
デン−ｔ−ブチルアミンを用いて、室温で２３時間反応
させ、２．２−ジメチル−３−（ｔ−ブチルアミノ）ベ
ンゼンプロピオン酸２２．８ｍｇ （収率２９χ）を得
た。
実施例２０
オキソビス（トリブチルホスホニウム）トリフルオロメ
タンスルホネート２１．６ｍｇ （０，０３０ミリモル
）を塩化メチレン０．７５ｄに溶解させ、−２３°Ｃに
冷却、撹拌した。次に、Ｒ−（−）−ベンジリデン−１
−フェニルエチルアミン（〔α） ”＝ −７２，３、
ｌｉｔ（α］ Ｉｓ・−７２，４）６２．８ｍｇ （０
，３０ミリモル）と０−メチル−〇−トリメチルシリル
ジメチルケテンアセクール７８．４ｍｇ （０，４５ミ
リモル）の塩化メチレン１゜５威溶液を滴下攪拌し、−
２３’Ｃで７．５時間保ち、１４時間室温で撹拌後に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩化メチレン抽出し
た。抽出溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
で溶媒を留去し、薄層りロマトグラフイーで精製して、
２．２ジメチル−３−（Ｒ−１−フェニルエチルアミノ
）−Ｒ〜ベンゼンプロピオン酸メチルエステル６３．６
ｍｇ （収率６８′１）、 〔α） ニア＝ ３４．４
（Ｃ＝４．０１、ＣＨＣｌ＋）と２，２−ジメチル−
３−（Ｉ？−１−フェニルエチルアミノ＞−Ｓ−ベンゼ
ンプロピオン酸メチルエステル１３．３ｍｇ （収率１
４χ）、〔α） ７ｏ’＝ １１５．９ （Ｃ＝０．８
１ 、ＣｌＩＣ１ｆｆ）を得た。
タンスルホネート２１．６ｍｇ （０，０３０ミリモル
）を塩化メチレン０．７５ｄに溶解させ、−２３°Ｃに
冷却、撹拌した。次に、Ｒ−（−）−ベンジリデン−１
−フェニルエチルアミン（〔α） ”＝ −７２，３、
ｌｉｔ（α］ Ｉｓ・−７２，４）６２．８ｍｇ （０
，３０ミリモル）と０−メチル−〇−トリメチルシリル
ジメチルケテンアセクール７８．４ｍｇ （０，４５ミ
リモル）の塩化メチレン１゜５威溶液を滴下攪拌し、−
２３’Ｃで７．５時間保ち、１４時間室温で撹拌後に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩化メチレン抽出し
た。抽出溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下
で溶媒を留去し、薄層りロマトグラフイーで精製して、
２．２ジメチル−３−（Ｒ−１−フェニルエチルアミノ
）−Ｒ〜ベンゼンプロピオン酸メチルエステル６３．６
ｍｇ （収率６８′１）、 〔α） ニア＝ ３４．４
（Ｃ＝４．０１、ＣＨＣｌ＋）と２，２−ジメチル−
３−（Ｉ？−１−フェニルエチルアミノ＞−Ｓ−ベンゼ
ンプロピオン酸メチルエステル１３．３ｍｇ （収率１
４χ）、〔α） ７ｏ’＝ １１５．９ （Ｃ＝０．８
１ 、ＣｌＩＣ１ｆｆ）を得た。
（以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 Ｒ＾１＿２Ｒ＾２＿２Ｒ＾３＿２Ｐ＿２ＯＸ＿
２（ I ）（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は、そ
れぞれ炭素数１〜１０の直鎖状、分岐状、あるいは環状
のアルキル基またはフェニル基または炭素数１〜４の直
鎖状あるいは分岐状のアルキル置換基を有するフェニル
基を示し、Ｘはトリフルオロメタンスルホニル基を示す
。）で示されるホスホニウム塩触媒の存在下に、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾４およびＲ＾５は、それぞれ水素または炭
素数１〜１０の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアルキ
ル基であり、ヘテロ原子を含んでいてもよい。Ｒ＾６は
−Ｓｉ（ＣＨ＿３）＿２Ｒ＾■を示す、Ｒ＾■はメチル
、エチル、ｔ−ブチル、またはフェニル基を示す。Ｒ＾
７は炭素数１〜１０の直鎖状あるいは分岐状のアルキル
基、フェニル基または炭素数１〜１０の直鎖状あるいは
分岐状のアルキル置換基を有するフェニル基を示す。）
で示されるケテンシリルアセタールと、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０およびＲ＾１＾１は水素、
炭素数１〜１５の直鎖状、分岐状、あるいは環状のアル
キル基、炭素数１〜４の直鎖状、分岐状のアルキル置換
基を有するフェニル基を示し、それぞれのアルキル基は
ヘテロ原子を含んでいてもよい。）で示されるイミン類
とを溶媒中で反応させることを特徴とする一般式（IV）
で示される、 一般式 Ｒ＾１＾１ＮＨＣ・Ｒ＾９・Ｒ＾１＾０Ｃ・Ｒ＾４・Ｒ
＾５ＣＯ＿２Ｒ＾７（IV） β−アミノエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1089756A JPH02268144A (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | β―アミノエステルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1089756A JPH02268144A (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | β―アミノエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02268144A true JPH02268144A (ja) | 1990-11-01 |
Family
ID=13979571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1089756A Pending JPH02268144A (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | β―アミノエステルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02268144A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026334A1 (en) * | 1994-03-25 | 1995-10-05 | Schering Corporation | Substituted azetidinone compounds useful as hypocholesterolemic agents |
| JP2007050660A (ja) * | 2005-08-19 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| CN107075063A (zh) * | 2014-11-20 | 2017-08-18 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 可湿固化的组合物 |
-
1989
- 1989-04-11 JP JP1089756A patent/JPH02268144A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995026334A1 (en) * | 1994-03-25 | 1995-10-05 | Schering Corporation | Substituted azetidinone compounds useful as hypocholesterolemic agents |
| JP2007050660A (ja) * | 2005-08-19 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版および平版印刷方法 |
| US7851126B2 (en) | 2005-08-19 | 2010-12-14 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing process |
| CN107075063A (zh) * | 2014-11-20 | 2017-08-18 | 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 | 可湿固化的组合物 |
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